JPH0331253A - ポリフルオロアルカノイルペルオキシド - Google Patents
ポリフルオロアルカノイルペルオキシドInfo
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- JPH0331253A JPH0331253A JP1162609A JP16260989A JPH0331253A JP H0331253 A JPH0331253 A JP H0331253A JP 1162609 A JP1162609 A JP 1162609A JP 16260989 A JP16260989 A JP 16260989A JP H0331253 A JPH0331253 A JP H0331253A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/32—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between two >C=O groups
- C07C409/34—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between two >C=O groups both belonging to carboxylic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は新規なポリフルオロアルカノイルペルオキシド
に関する。
に関する。
〈従来の技術〉
従来、ペルフルオロアルカノイルペルオキシドは、フッ
素系七ツマ−の重合触媒として利用されている０例えば
特開昭４９−１０２９０号公報には、テトラフルオロエ
チレンとへキサフルオロプロペンとを共重合させるため
の触媒として下記−数式（ｆｆ）で表わされるペルフル
オロアルカノイルペルオキシドが開示されており。
素系七ツマ−の重合触媒として利用されている０例えば
特開昭４９−１０２９０号公報には、テトラフルオロエ
チレンとへキサフルオロプロペンとを共重合させるため
の触媒として下記−数式（ｆｆ）で表わされるペルフル
オロアルカノイルペルオキシドが開示されており。
（式中Ｒは水素原子又はフッ素原子を示し、ｍは２〜２
４の整数を示す） またジャーナル・オブ・ジ・オーガニック・ケミストリ
ー（第４７巻、２００９頁、１９８２年）には、下記構
造式で示されるペルフルオロアルカノイルペルオキシド
に関して報告されている。
４の整数を示す） またジャーナル・オブ・ジ・オーガニック・ケミストリ
ー（第４７巻、２００９頁、１９８２年）には、下記構
造式で示されるペルフルオロアルカノイルペルオキシド
に関して報告されている。
一般に長鎖のペルフルオロアルキル基は１ｇ！水性及び
撥油性等に優れているため、樹脂を製造する際に重合開
始剤として有用であることが知られている。
撥油性等に優れているため、樹脂を製造する際に重合開
始剤として有用であることが知られている。
しかしながら前記−数式（ＩＩ）で示される過酸化物で
は、ペルフルオロアルキル基（Ｆ（ＣＦ２）ｍ〕中のｍ
が６以上の長鎖ペルフルオロアルキル基を有する過酸化
物を製造する場合、該長鎖ペルフルオロアルキル基が撥
水撥油性を示すので、製造時に発砲等が生じて、目的と
する過酸化物の収率が著しく低下するという欠点がある
。
は、ペルフルオロアルキル基（Ｆ（ＣＦ２）ｍ〕中のｍ
が６以上の長鎖ペルフルオロアルキル基を有する過酸化
物を製造する場合、該長鎖ペルフルオロアルキル基が撥
水撥油性を示すので、製造時に発砲等が生じて、目的と
する過酸化物の収率が著しく低下するという欠点がある
。
従って、工業的にも製造が容易であり、且つ新規な長鎖
のペルフルオロアルキル基を有するポリフルオロアルカ
ノイルペルオキシドの開発が望まれている。
のペルフルオロアルキル基を有するポリフルオロアルカ
ノイルペルオキシドの開発が望まれている。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、樹脂等を製造する際の重合触媒として
、またフルオロアルキル化剤として有用である新規なポ
リフルオロアルカノイルペルオキシドを提供することに
ある。
、またフルオロアルキル化剤として有用である新規なポ
リフルオロアルカノイルペルオキシドを提供することに
ある。
〈課題を解決するための手段〉
本発明によれば、下記一般式（１）
（式中ｎ、及びｎｌは各々０〜８の整数を示す。但しｎ
工＋０２≧１）で表わされるポリフルオロアルカノイル
ペルオキシドが提供される。
工＋０２≧１）で表わされるポリフルオロアルカノイル
ペルオキシドが提供される。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明のポリフルオロアルカノイルペルオキシドは、下
記一般式（Ｉ）で表わすことができ、式中ｎ、及びｎ２
は各々０〜８の整数を示す。但しｎ□＋ｎ２≧１である
。ｎ、及び／又はｎ２が９以上の場合には、原料のポリ
フルオロアルカノイルフルオリドの製造が困難である。
記一般式（Ｉ）で表わすことができ、式中ｎ、及びｎ２
は各々０〜８の整数を示す。但しｎ□＋ｎ２≧１である
。ｎ、及び／又はｎ２が９以上の場合には、原料のポリ
フルオロアルカノイルフルオリドの製造が困難である。
前記一般式（１）にて示されるポリフルオロアルカノイ
ルペルオキシドとしては、例えばビス（ペルフルオロ−
２，５−ジメチル−３，６−シオキサノナノイル）ペル
オキシド、ビス（ペルフルオロ−２，５，８−トリメチ
ル−３，６，９−トリオキサドデカノイル）ペルオキシ
ド、ビス（ペルフルオロ−２，５，８，１１−テトラメ
チル−３゜６．９．１２−テトラオキサペンタデカノイ
ル）ペルオキシド、ビス（ペルフルオロ−２１５９８１
１１，１４−ペンタメチル−３，６，９，１，２゜１５
−ペンタオキサオクタデカノイル）ペルオキシド等を好
ましく挙げることができる。
ルペルオキシドとしては、例えばビス（ペルフルオロ−
２，５−ジメチル−３，６−シオキサノナノイル）ペル
オキシド、ビス（ペルフルオロ−２，５，８−トリメチ
ル−３，６，９−トリオキサドデカノイル）ペルオキシ
ド、ビス（ペルフルオロ−２，５，８，１１−テトラメ
チル−３゜６．９．１２−テトラオキサペンタデカノイ
ル）ペルオキシド、ビス（ペルフルオロ−２１５９８１
１１，１４−ペンタメチル−３，６，９，１，２゜１５
−ペンタオキサオクタデカノイル）ペルオキシド等を好
ましく挙げることができる。
本発明において、前記一般式（１）で表わされるポリフ
ルオロアルカノイルペルオキシドを製造するには１例え
ば下記一般式（ＩＩＩ）（式中ｎは０〜８の整数を示す
）で表わされるアシルフルオリドを、水酸化すトリウム
、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及びこれらの混合
物等から成る群より選択される化合物又は混合物（以下
Ａ成分と称す）の存在下、過酸化水素と反応させる第１
の方法又は前記一般式ＣＩＩＩ）で表わされるアシルフ
ルオリドを、過酸化ナトリウム、過酸化カリウム、過酸
化バリウム及びこれらの混合物等から成る群より選択さ
れる化合物又は混合物（以下Ｂ成分と称す）と反応させ
る第２の方法等により得ることができる。
ルオロアルカノイルペルオキシドを製造するには１例え
ば下記一般式（ＩＩＩ）（式中ｎは０〜８の整数を示す
）で表わされるアシルフルオリドを、水酸化すトリウム
、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及びこれらの混合
物等から成る群より選択される化合物又は混合物（以下
Ａ成分と称す）の存在下、過酸化水素と反応させる第１
の方法又は前記一般式ＣＩＩＩ）で表わされるアシルフ
ルオリドを、過酸化ナトリウム、過酸化カリウム、過酸
化バリウム及びこれらの混合物等から成る群より選択さ
れる化合物又は混合物（以下Ｂ成分と称す）と反応させ
る第２の方法等により得ることができる。
前記第１方法において、アシルフルオリドと、過酸化水
素と、Ａ成分との仕込みモル比は、１−０．３〜２０：
０．３〜１０であることが好ましく、特に１：０．５〜
１０：０．５〜７の範囲であるのが望ましい。また第２
方法において、アシルフルオリドと、Ｂ成分の仕込みモ
ル比は、１−０．３〜２０であるのが好ましく、特に１
：０．５〜１５の範囲であるのが望ましい。前記アシル
フルオリドに対する過酸化水素とＡ成分との仕込みモル
比が２０及び１０を超える場合又はＢ成分の仕込みモル
比′が２０を超える場合には、生成物であるポリフルオ
ロアルカノイルペルオキシドの収率が低下するので好ま
しくない。また前記仕込みモル比が各々０．３未満では
５反応時間が長くなり。
素と、Ａ成分との仕込みモル比は、１−０．３〜２０：
０．３〜１０であることが好ましく、特に１：０．５〜
１０：０．５〜７の範囲であるのが望ましい。また第２
方法において、アシルフルオリドと、Ｂ成分の仕込みモ
ル比は、１−０．３〜２０であるのが好ましく、特に１
：０．５〜１５の範囲であるのが望ましい。前記アシル
フルオリドに対する過酸化水素とＡ成分との仕込みモル
比が２０及び１０を超える場合又はＢ成分の仕込みモル
比′が２０を超える場合には、生成物であるポリフルオ
ロアルカノイルペルオキシドの収率が低下するので好ま
しくない。また前記仕込みモル比が各々０．３未満では
５反応時間が長くなり。
しかも生成物の収率も低下するので好ましくない。
更に前記Ａ成分及びＢ成分は、水に溶解して用いるのが
好ましく、該水溶液中のＡ成分及びＢ成分の濃度は１〜
６０重量％、特に５〜３０重量％の範囲であることが望
ましい。この際前記濃度が６０重量％を超える場合は、
生成物の収率が低下するので好ましくなく、１重量％未
満では反応効率が著しく低下し工業的に不向きとなるた
め好ましくない。
好ましく、該水溶液中のＡ成分及びＢ成分の濃度は１〜
６０重量％、特に５〜３０重量％の範囲であることが望
ましい。この際前記濃度が６０重量％を超える場合は、
生成物の収率が低下するので好ましくなく、１重量％未
満では反応効率が著しく低下し工業的に不向きとなるた
め好ましくない。
また前記第１方法及び第２方法における反応温度は一３
０〜＋５０℃が好ましく、反応時間は０．５〜１０時間
であるのが好ましい。
０〜＋５０℃が好ましく、反応時間は０．５〜１０時間
であるのが好ましい。
更に前記反応は、例えば］、１．２−”トリクロロ−１
，２，２−）、リフルオロエタン等のフッ素原子及び／
又は塩素原子を含む脂肪族系の溶媒中で行うのが工業的
に好ましく、この際の反応温度は一２０〜＋２０℃の範
囲であるのが望ましい。
，２，２−）、リフルオロエタン等のフッ素原子及び／
又は塩素原子を含む脂肪族系の溶媒中で行うのが工業的
に好ましく、この際の反応温度は一２０〜＋２０℃の範
囲であるのが望ましい。
〈発明の効果〉
本発明のポリフルオロアルカノイルペルオキシドは新規
な化合物であり、撥水、撥油性を有するのでテトラフル
オロエチレン、塩化ビニル、アクリロニトリル、ヘキサ
フルオロプロペン等の電子吸引性モノマー等の重合触媒
として有用である。
な化合物であり、撥水、撥油性を有するのでテトラフル
オロエチレン、塩化ビニル、アクリロニトリル、ヘキサ
フルオロプロペン等の電子吸引性モノマー等の重合触媒
として有用である。
さらにはポリフルオロアルカノイルペルオキシド中のペ
ルフルオロアルキル基 をベンゼン等の芳香族化合物へ直接導入するためのフル
オロアルキル化剤としても有用である。
ルフルオロアルキル基 をベンゼン等の芳香族化合物へ直接導入するためのフル
オロアルキル化剤としても有用である。
〈実施例〉
以下本発明を、実施例及び参考例により更に詳細に説明
するが１本発明はこれらに限定されるものではない。
するが１本発明はこれらに限定されるものではない。
ヌＪ１１−
攪拌装置、温度計及び滴下ロートを備えた４つロフラス
コに、水酸化カリウム３．３７ｇ （０，０６モル）及
び水２８ｇを添加し溶解した。次いで攪拌下、１，１．
２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン１２
０ｇを添加後、約−５℃まで冷却し、３０瞥ｔ％過酸化
水素水６ 、８ ｇ （０，０６モル）を添加した０次
いでペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６−シオキ
サノナノイルフルオリド２０ｇ （０，０４モル）と１
．１．２−１−リクロロー１．２．２−トリフルオロエ
タン２０ｇとの混合溶液を一５〜＋５℃の範囲で２０分
間かけて滴下し、次いで６０分間熟成を行ない、有機層
を分離後、２００ｍＱの水で２回洗浄を行なった。
コに、水酸化カリウム３．３７ｇ （０，０６モル）及
び水２８ｇを添加し溶解した。次いで攪拌下、１，１．
２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン１２
０ｇを添加後、約−５℃まで冷却し、３０瞥ｔ％過酸化
水素水６ 、８ ｇ （０，０６モル）を添加した０次
いでペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６−シオキ
サノナノイルフルオリド２０ｇ （０，０４モル）と１
．１．２−１−リクロロー１．２．２−トリフルオロエ
タン２０ｇとの混合溶液を一５〜＋５℃の範囲で２０分
間かけて滴下し、次いで６０分間熟成を行ない、有機層
を分離後、２００ｍＱの水で２回洗浄を行なった。
得られた化合物を、ヨードメトリー法により分析した結
果、収量１４９ｇ、収率９３％（アシルフルオリドに対
するモル収率）であった。また得られた化合物を分析し
た結果、１０時間選定半減期温度は１６．４℃、活性酸
素量０．２０％及び純度１２．３６％のビス（ペルフル
オロ−２，５−ジメチル−３，６−シオキサノナノイル
）ペルオキシドであることが判った。その分析結果を下
記に示し、更に該化合物の過酸化物濃度０．０２ｍ ｏ
Ｑ ／ Ｑ 、ＣＦ ２ ＣＱ ＣＦ ＣＱ ａ溶液
における熱分解速度を表１に示す。
果、収量１４９ｇ、収率９３％（アシルフルオリドに対
するモル収率）であった。また得られた化合物を分析し
た結果、１０時間選定半減期温度は１６．４℃、活性酸
素量０．２０％及び純度１２．３６％のビス（ペルフル
オロ−２，５−ジメチル−３，６−シオキサノナノイル
）ペルオキシドであることが判った。その分析結果を下
記に示し、更に該化合物の過酸化物濃度０．０２ｍ ｏ
Ｑ ／ Ｑ 、ＣＦ ２ ＣＱ ＣＦ ＣＱ ａ溶液
における熱分解速度を表１に示す。
・ＥｘａｃｔＭＡＳＳ：ｍ／ｚ：９９０．１４０１゜Ｃ
，ａＦ３４０． ： ９９０．１３８８（計算値） ・”Ｆ−ＮＭＲ（ＣＦ、ＣＱＣＦＣＱＪ＋ＣＤＣＤ。
，ａＦ３４０． ： ９９０．１３８８（計算値） ・”Ｆ−ＮＭＲ（ＣＦ、ＣＱＣＦＣＱＪ＋ＣＤＣＤ。
δｐｐｍ ｕｐｆｉｅｌｄ ｆｒｏｍ ｅｘｔｅｒｎａ
ｌＣＦ、Ｃ０２Ｈ） １．２〜４．５ （２６Ｆ）。
ｌＣＦ、Ｃ０２Ｈ） １．２〜４．５ （２６Ｆ）。
５０．４ （４Ｆ）、４９．３ （２
Ｆ）、 ６０．３ （２Ｆ）
・ＩＲ（備−１）ｌ８２５．１８７０ （Ｃ＝Ｏ）。
１２３０ （ＣＦ２）、１３２０゜
１３４０ （ＣＦ、）
スーーＬ
ペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６−シオキサノ
ナノイルフルオリドの代わりにペルフルオロ−２，５，
８−トリメチル−ａ、６．９−トリオキサドデカノイル
フルオリドを用いた以外は実施例１に準じて反応を行な
った。実施例１と同様分析の結果、得られた化合物は１
０時間選定半減期温度１５．８℃、活性酸素量０．２０
％及び純度１６．５３％のビス（ペルフルオロ−２，５
゜８−トリメチル−３，６，９−トリオキサドデカノイ
ル）ペルオキシドであり、収量は１４５ｇ。
ナノイルフルオリドの代わりにペルフルオロ−２，５，
８−トリメチル−ａ、６．９−トリオキサドデカノイル
フルオリドを用いた以外は実施例１に準じて反応を行な
った。実施例１と同様分析の結果、得られた化合物は１
０時間選定半減期温度１５．８℃、活性酸素量０．２０
％及び純度１６．５３％のビス（ペルフルオロ−２，５
゜８−トリメチル−３，６，９−トリオキサドデカノイ
ル）ペルオキシドであり、収量は１４５ｇ。
収率は９０％であることが判った。分析結果を下記に示
す。
す。
・ＥｘａｃｔＭＡＳＳ：ｍ／ｚ ：１３２２．１８００
゜Ｃ２４Ｆ４＆０１゜。
゜Ｃ２４Ｆ４＆０１゜。
１３２２．１８４４１０ （計算値）
・”Ｆ−ＮＭＲ（ＣＦ、ＣＱＣＦＣＱ２＋ＣＤＣＱＪδ
ｐｐａ＋ ｕｐｆｉｅｌｄ ｆｒｏｍ ｅｘｔｅｒｎａ
ｌＣ’Ｆ、Ｃｏ、Ｈ） １．２〜４．５ （３６Ｆ）。
ｐｐａ＋ ｕｐｆｉｅｌｄ ｆｒｏｍ ｅｘｔｅｒｎａ
ｌＣ’Ｆ、Ｃｏ、Ｈ） １．２〜４．５ （３６Ｆ）。
５Ｑ、４ （４Ｆ）、４９．３ （２
Ｆ−） 、 ６．０．３ （４Ｆ）
−ＩＲ（ａｍ−’）１８１５．１８６０ （Ｃ＝Ｏ）。
１２３０ （ＣＦ、）、１３３５
（ＣＦ、）
去」１１ｙ
ペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６−シオキサノ
ナノイルフルオリドの代わりに、ペルフルオロ−２，５
，８，１′″１−テトラメチル−３゜６．９．１２−テ
トラオキサペンタデカノイルフルオリドを用いた以外は
実施例１に準じて反応を行なった。実施例１と同様分析
の結果、得られた化合物は１０時間選定半減期温度１５
．０℃、活性酸素量０．２０％及び純度２０．６８％の
ビス（ペルフルオロ−２，５，８，１１−テトラメチル
−３，６，９，１２−テトラオキサペンタデカノイル）
ペルオキシドであり、収量は１４１ｇ、収率は８８％で
あることが判った。分析結果を下記に示す。
ナノイルフルオリドの代わりに、ペルフルオロ−２，５
，８，１′″１−テトラメチル−３゜６．９．１２−テ
トラオキサペンタデカノイルフルオリドを用いた以外は
実施例１に準じて反応を行なった。実施例１と同様分析
の結果、得られた化合物は１０時間選定半減期温度１５
．０℃、活性酸素量０．２０％及び純度２０．６８％の
ビス（ペルフルオロ−２，５，８，１１−テトラメチル
−３，６，９，１２−テトラオキサペンタデカノイル）
ペルオキシドであり、収量は１４１ｇ、収率は８８％で
あることが判った。分析結果を下記に示す。
・Ｅｘａｃｔ ＭＡＳＳ：ｍ／ｚ ：１６５４．２３５
９゜Ｃ３，Ｆｓ、Ｏ，、。
９゜Ｃ３，Ｆｓ、Ｏ，、。
１６５４．２３００ （計算値）
−”Ｆ−ＮＭＲＣＣＦ、ＣＱＣＦＣＱ２＋ＣＤＣＱ。
δｐｐｗｅ ｕｐｆｉｅｌｄ ｆｒｏｍ ｅｘｔｅｒｎ
ａｌＣＦ３Ｃｏ、Ｈ） １．２〜４．５ （４６Ｆ）。
ａｌＣＦ３Ｃｏ、Ｈ） １．２〜４．５ （４６Ｆ）。
５Ｑ、４ （４Ｆ）、４９．３ （２
Ｆ）、６０．３ （６Ｆ）
・ＩＲ（ｅｌｍ−”）１８２０，１８６５ （Ｃ＝Ｏ）
。
。
１２２５（ＣＦ、）、１３４０（ＣＦ、）ｉ！ＩＬｆ２
！１−４− ペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，Ｇ−ジオキサノ
ナノイルフルオリドの代わりに、ペルフルオロ−２，５
，８，１１，１４−ペンタメチル−３，６，９，１２，
１５−ペンタオキサオクタデカノイルフルオリドを用い
た以外は実施例１に準じて反応を行なった。実施例１と
同様な分析の結果、得られた化合物は１０時間選定半減
期温度１４．３℃、活性酸素量０，２０％及び純度２４
．６９％のビス（ペルフルオロ−２，５，８゜１１．１
４−ペンタメチル−３，６，９，１２゜１５−ペンタオ
キサオクタデカノイル）ペルオキシドであり、収量は１
３８ｇ、収率は８４％であることが判った。分析結果を
下記に示す。
！１−４− ペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，Ｇ−ジオキサノ
ナノイルフルオリドの代わりに、ペルフルオロ−２，５
，８，１１，１４−ペンタメチル−３，６，９，１２，
１５−ペンタオキサオクタデカノイルフルオリドを用い
た以外は実施例１に準じて反応を行なった。実施例１と
同様な分析の結果、得られた化合物は１０時間選定半減
期温度１４．３℃、活性酸素量０，２０％及び純度２４
．６９％のビス（ペルフルオロ−２，５，８゜１１．１
４−ペンタメチル−３，６，９，１２゜１５−ペンタオ
キサオクタデカノイル）ペルオキシドであり、収量は１
３８ｇ、収率は８４％であることが判った。分析結果を
下記に示す。
・Ｅｘａｃｔ ＭＡＳＳ： ｍ／ｚ ：１９８６．３０
５６゜ｃ３ＧＦ、。０□、。
５６゜ｃ３ＧＦ、。０□、。
１９８６．２７５６ （計算値）
・１’ｐ−ＮＭＲ（ｃｐ２ｃｎｃ′Ｆｃａ、＋ｃＤｃＱ
３δｐｐｍ ｕｐｆｉｅｌｄ ｆｒｏｍ ｅｘｔｅｒｎ
ａｌＣＦ３Ｃｏ、Ｈ） １．２〜４．５ （５６Ｆ）。
３δｐｐｍ ｕｐｆｉｅｌｄ ｆｒｏｍ ｅｘｔｅｒｎ
ａｌＣＦ３Ｃｏ、Ｈ） １．２〜４．５ （５６Ｆ）。
５０．４ （４Ｆ）、４９．３ （２Ｆ）、６０．
３ （８Ｆ） ・ＩＲ（ｃｍ−１）１８１０．１８７０ （Ｃ＝Ｏ）
。
３ （８Ｆ） ・ＩＲ（ｃｍ−１）１８１０．１８７０ （Ｃ＝Ｏ）
。
１２２０ （ＣＦ、）、１３３５
（ｃ ’ｐ’ ３ ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・（ I ） （式中ｎ＿１及びｎ＿２は各々０〜８の整数を示す。但
しｎ＿１＋ｎ＿２≧１）で表わされるポリフルオロアル
カノイルペルオキシド。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1162609A JPH0768210B2 (ja) | 1989-06-27 | 1989-06-27 | ポリフルオロアルカノイルペルオキシド |
| US07/538,996 US5068454A (en) | 1989-06-27 | 1990-06-15 | Polyfluoroalkanoyl peroxide |
| DE69012230T DE69012230T2 (de) | 1989-06-27 | 1990-06-25 | Polyfluoralkanoylperoxyd. |
| EP90112033A EP0405396B1 (en) | 1989-06-27 | 1990-06-25 | Polyfluoroalkanoyl peroxide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1162609A JPH0768210B2 (ja) | 1989-06-27 | 1989-06-27 | ポリフルオロアルカノイルペルオキシド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0331253A true JPH0331253A (ja) | 1991-02-12 |
| JPH0768210B2 JPH0768210B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=15757853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1162609A Expired - Lifetime JPH0768210B2 (ja) | 1989-06-27 | 1989-06-27 | ポリフルオロアルカノイルペルオキシド |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5068454A (ja) |
| EP (1) | EP0405396B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0768210B2 (ja) |
| DE (1) | DE69012230T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000007779A (ja) * | 1998-06-11 | 2000-01-11 | Ausimont Spa | パ―フルオロポリエ―テル・アシルパ―オキシドおよびその製法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0537669A1 (en) * | 1991-10-14 | 1993-04-21 | Nof Corporation | A polymer comprising fluoroalkyl group, a method of preparation thereof, a surface active agent, a surface treatment agent and a coating composition |
| US5831131A (en) * | 1995-08-30 | 1998-11-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing peroxides |
| US5962746A (en) * | 1996-08-26 | 1999-10-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing peroxides |
| WO2002098924A2 (en) * | 2001-06-05 | 2002-12-12 | Regents Of The University Of Minnesota | Compositions including fluorinated peroxides, methods of making, and the use thereof |
| CN102659654A (zh) * | 2012-05-22 | 2012-09-12 | 江苏梅兰化工有限公司 | 一种全氟聚醚酰基过氧化物引发剂的合成方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3642742A (en) * | 1969-04-22 | 1972-02-15 | Du Pont | Tough stable tetrafluoroethylene-fluoroalkyl perfluorovinyl ether copolymers |
| US3674758A (en) * | 1968-04-01 | 1972-07-04 | Du Pont | Stabilized tetrafluoroethylene-fluoroolefin copolymers having methyl ester end-groups and process for producing same |
| JPS6259610A (ja) * | 1985-09-10 | 1987-03-16 | Tokuyama Soda Co Ltd | 架橋構造を有する含フツ素系樹脂の製造方法 |
Family Cites Families (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS61152652A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-11 | Daikin Ind Ltd | 含フツ素ジアシルパ−オキサイドおよびその用途 |
| US5021516A (en) * | 1989-06-26 | 1991-06-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Poly(perfluoroether)acyl peroxides |
-
1989
- 1989-06-27 JP JP1162609A patent/JPH0768210B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-06-15 US US07/538,996 patent/US5068454A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-06-25 DE DE69012230T patent/DE69012230T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-06-25 EP EP90112033A patent/EP0405396B1/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3674758A (en) * | 1968-04-01 | 1972-07-04 | Du Pont | Stabilized tetrafluoroethylene-fluoroolefin copolymers having methyl ester end-groups and process for producing same |
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| JPS6259610A (ja) * | 1985-09-10 | 1987-03-16 | Tokuyama Soda Co Ltd | 架橋構造を有する含フツ素系樹脂の製造方法 |
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| JP2000007779A (ja) * | 1998-06-11 | 2000-01-11 | Ausimont Spa | パ―フルオロポリエ―テル・アシルパ―オキシドおよびその製法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69012230D1 (de) | 1994-10-13 |
| DE69012230T2 (de) | 1994-12-22 |
| US5068454A (en) | 1991-11-26 |
| JPH0768210B2 (ja) | 1995-07-26 |
| EP0405396B1 (en) | 1994-09-07 |
| EP0405396A1 (en) | 1991-01-02 |
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