JPH0597797A - 過酸化ジフルオロアルカノイルの製造方法 - Google Patents
過酸化ジフルオロアルカノイルの製造方法Info
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- JPH0597797A JPH0597797A JP26506091A JP26506091A JPH0597797A JP H0597797 A JPH0597797 A JP H0597797A JP 26506091 A JP26506091 A JP 26506091A JP 26506091 A JP26506091 A JP 26506091A JP H0597797 A JPH0597797 A JP H0597797A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式（Ｉ）のハロゲン化アルカノイルと過酸化
物とを反応させて、式（II）の過酸化ジフルオロアルカ
ノイルを製造する方法において、反応溶媒としてＣＦ3
ＣＦ2ＣＨＣｌ2及び／又はＣＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦを
用いることを特徴とする過酸化ジフルオロアルカノイル
の製造方法。 〔式中Ｙは、ハロゲン原子を示し、ＲＦは（ＣＦ2）ｎ2
Ｘ又は を示す（但しＸは、水素原子、フッ素原子又は塩素原子
を示し、ｎ1は１〜１０の整数、ｎ2は０〜８の整数を示
す）〕 〔式中ＲＦは上記と同じ〕 【効果】 この製造方法は、反応溶媒として特定のフッ
素系溶剤を用いているため、オゾン層を破壊することな
く、工業的、更には環境上からも有用である。
物とを反応させて、式（II）の過酸化ジフルオロアルカ
ノイルを製造する方法において、反応溶媒としてＣＦ3
ＣＦ2ＣＨＣｌ2及び／又はＣＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦを
用いることを特徴とする過酸化ジフルオロアルカノイル
の製造方法。 〔式中Ｙは、ハロゲン原子を示し、ＲＦは（ＣＦ2）ｎ2
Ｘ又は を示す（但しＸは、水素原子、フッ素原子又は塩素原子
を示し、ｎ1は１〜１０の整数、ｎ2は０〜８の整数を示
す）〕 〔式中ＲＦは上記と同じ〕 【効果】 この製造方法は、反応溶媒として特定のフッ
素系溶剤を用いているため、オゾン層を破壊することな
く、工業的、更には環境上からも有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、過酸化ジフルオロアル
カノイルの製造方法に関する。
カノイルの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、過酸化ジフルオロアルカノイルの
製造に際しては、過酸化ジフルオロアルカノイルに対し
て安定性の高い溶媒である１，１，２−トリクロロ−
１，２，２−トリフルオロエタン（以下フロン１１３と
称す）が多用されており、例えば、過酸化ジトリフルオ
ロアセチルの製造に際して、フロン１１３を用いること
により収率良く、目的とする過酸化物が得られることが
報告されている（特開平１−２４９７５２号公報）。
製造に際しては、過酸化ジフルオロアルカノイルに対し
て安定性の高い溶媒である１，１，２−トリクロロ−
１，２，２−トリフルオロエタン（以下フロン１１３と
称す）が多用されており、例えば、過酸化ジトリフルオ
ロアセチルの製造に際して、フロン１１３を用いること
により収率良く、目的とする過酸化物が得られることが
報告されている（特開平１−２４９７５２号公報）。
【０００３】しかしながら、フロン１１３は、オゾン層
を破壊する可能性の高い物質として、現在環境上の問題
から全廃する必要があると指摘されている物質である。
従って、過酸化ジフルオロアルカノイルの製造に際して
フロン１１３に代替される、安定性の高い溶媒を用いた
製造方法の開発が強く望まれているのが現状である。
を破壊する可能性の高い物質として、現在環境上の問題
から全廃する必要があると指摘されている物質である。
従って、過酸化ジフルオロアルカノイルの製造に際して
フロン１１３に代替される、安定性の高い溶媒を用いた
製造方法の開発が強く望まれているのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、オゾ
ン層を破壊する可能性の無い、フッ素系溶剤を用いた過
酸化ジフルオロアルカノイルの製造方法を提供すること
にある。
ン層を破壊する可能性の無い、フッ素系溶剤を用いた過
酸化ジフルオロアルカノイルの製造方法を提供すること
にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化３で表わされるハロゲン化アルカノイル（以下ハ
ロゲン化アルカノイル１と称す）と過酸化物とを反応さ
せて、下記一般式化４で表わされる過酸化ジフルオロア
ルカノイルを製造する方法において、反応溶媒としてＣ
Ｆ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及び／又はＣＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌ
Ｆを用いることを特徴とする過酸化ジフルオロアルカノ
イルの製造方法が提供される。
般式化３で表わされるハロゲン化アルカノイル（以下ハ
ロゲン化アルカノイル１と称す）と過酸化物とを反応さ
せて、下記一般式化４で表わされる過酸化ジフルオロア
ルカノイルを製造する方法において、反応溶媒としてＣ
Ｆ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及び／又はＣＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌ
Ｆを用いることを特徴とする過酸化ジフルオロアルカノ
イルの製造方法が提供される。
【０００６】
【化３】
【０００７】
【化４】
【０００８】以下本発明を更に詳細に説明する。
【０００９】本発明の過酸化ジフルオロアルカノイルの
製造方法は、特定のハロゲン化アルカノイルと、過酸化
物とを特定の反応溶媒下に反応させることを特徴とす
る。
製造方法は、特定のハロゲン化アルカノイルと、過酸化
物とを特定の反応溶媒下に反応させることを特徴とす
る。
【００１０】本発明の過酸化ジフルオロアルカノイルの
製造方法において用いる前記特定の反応溶媒は、ＣＦ3
ＣＦ2ＣＨＣｌ2及び／又はＣＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦで
ある。前記ＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及びＣＣｌＦ2ＣＦ2Ｃ
ＨＣｌＦは、従来用いられているオゾン層を破壊する可
能性の高い物質であるフロン１１３と異なり、分子中に
夫々水素原子を有しているので、フロン１１３が対流圏
において光化学的に分解しないことによりオゾン層を破
壊するのに対して、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及びＣＣｌＦ2
ＣＦ2ＣＨＣｌＦは、大気中のＯＨラジカルによって水
素が引き抜かれ、成層圏に到達する前に、対流圏におい
て分子がラジカル的に分解するので、オゾン層を破壊し
ない代替フロン溶剤となりうる物質であることが既に報
告されている（応用物理、第５９巻、４９５頁、１９９
０年）。
製造方法において用いる前記特定の反応溶媒は、ＣＦ3
ＣＦ2ＣＨＣｌ2及び／又はＣＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦで
ある。前記ＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及びＣＣｌＦ2ＣＦ2Ｃ
ＨＣｌＦは、従来用いられているオゾン層を破壊する可
能性の高い物質であるフロン１１３と異なり、分子中に
夫々水素原子を有しているので、フロン１１３が対流圏
において光化学的に分解しないことによりオゾン層を破
壊するのに対して、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及びＣＣｌＦ2
ＣＦ2ＣＨＣｌＦは、大気中のＯＨラジカルによって水
素が引き抜かれ、成層圏に到達する前に、対流圏におい
て分子がラジカル的に分解するので、オゾン層を破壊し
ない代替フロン溶剤となりうる物質であることが既に報
告されている（応用物理、第５９巻、４９５頁、１９９
０年）。
【００１１】前記ＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及び／又はＣＣ
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの使用量は、反応後生成する過酸
化ジフルオロアルカノイルの濃度が、１〜５０重量％と
なるように調節することが好ましい。前記濃度が５０重
量％を超える場合には、生成する過酸化フルオロアルカ
ノイルの収率及び熱安定性が低下し、また１％未満の場
合には、釜効率が悪く、工業的にも好ましくない。また
ＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2とＣＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦとを
混合して用いる場合の混合割合は、任意の範囲で設定す
ることが可能であるが、好ましくは、重量比で１：１〜
９９である。
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの使用量は、反応後生成する過酸
化ジフルオロアルカノイルの濃度が、１〜５０重量％と
なるように調節することが好ましい。前記濃度が５０重
量％を超える場合には、生成する過酸化フルオロアルカ
ノイルの収率及び熱安定性が低下し、また１％未満の場
合には、釜効率が悪く、工業的にも好ましくない。また
ＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2とＣＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦとを
混合して用いる場合の混合割合は、任意の範囲で設定す
ることが可能であるが、好ましくは、重量比で１：１〜
９９である。
【００１２】本発明の製造方法において必須の原料成分
として用いる前記特定のハロゲン化アルカノイルは、前
記一般式化３で表わされるハロゲン化アルカノイル１で
ある。前記ハロゲン化アルカノイル１において、ｎ1が
１０を超える場合又はｎ2が８を超える場合には、溶媒
に対する溶解性が低下するので使用できない。
として用いる前記特定のハロゲン化アルカノイルは、前
記一般式化３で表わされるハロゲン化アルカノイル１で
ある。前記ハロゲン化アルカノイル１において、ｎ1が
１０を超える場合又はｎ2が８を超える場合には、溶媒
に対する溶解性が低下するので使用できない。
【００１３】また前記ハロゲン化アルカノイル１におい
て、適用可能なＲF、すなわち−(ＣF2)ｎ1Ｘまたは下記
一般式化５を具体的に列挙すると、Ｆ3Ｃ−，Ｆ（Ｃ
Ｆ2）2−，Ｆ（ＣＦ2）3−，Ｆ（ＣＦ2）4−，Ｆ（ＣＦ
2）5−，Ｆ（ＣＦ2）6−，Ｆ（ＣＦ2）7−，Ｆ（Ｃ
Ｆ2）8−，Ｆ（ＣＦ2）9−，Ｆ（ＣＦ2）10−，ＨＣＦ2
−，Ｈ（ＣＦ2）2−，Ｈ（ＣＦ2）3−，Ｈ（ＣＦ2）
4−，Ｈ（ＣＦ2）5−，Ｈ（ＣＦ2）6−，Ｈ（ＣＦ2）7
−，Ｈ（ＣＦ2）8−，Ｈ（ＣＦ2）9−，Ｈ（ＣＦ2）10
−，ＣｌＣＦ2−，Ｃｌ（ＣＦ2）2−，Ｃｌ（ＣＦ2）3
−，Ｃｌ（ＣＦ2）4−，Ｃｌ（ＣＦ2）5−，Ｃｌ（ＣＦ
2）6−，Ｃｌ（ＣＦ2）7−，Ｃｌ（ＣＦ2）8−，Ｃｌ
（ＣＦ2）9−，Ｃｌ（ＣＦ2）10−，下記化学式化６、
化７、化８、化９、化１０、化１１、化１２、化１３、
化１４である。
て、適用可能なＲF、すなわち−(ＣF2)ｎ1Ｘまたは下記
一般式化５を具体的に列挙すると、Ｆ3Ｃ−，Ｆ（Ｃ
Ｆ2）2−，Ｆ（ＣＦ2）3−，Ｆ（ＣＦ2）4−，Ｆ（ＣＦ
2）5−，Ｆ（ＣＦ2）6−，Ｆ（ＣＦ2）7−，Ｆ（Ｃ
Ｆ2）8−，Ｆ（ＣＦ2）9−，Ｆ（ＣＦ2）10−，ＨＣＦ2
−，Ｈ（ＣＦ2）2−，Ｈ（ＣＦ2）3−，Ｈ（ＣＦ2）
4−，Ｈ（ＣＦ2）5−，Ｈ（ＣＦ2）6−，Ｈ（ＣＦ2）7
−，Ｈ（ＣＦ2）8−，Ｈ（ＣＦ2）9−，Ｈ（ＣＦ2）10
−，ＣｌＣＦ2−，Ｃｌ（ＣＦ2）2−，Ｃｌ（ＣＦ2）3
−，Ｃｌ（ＣＦ2）4−，Ｃｌ（ＣＦ2）5−，Ｃｌ（ＣＦ
2）6−，Ｃｌ（ＣＦ2）7−，Ｃｌ（ＣＦ2）8−，Ｃｌ
（ＣＦ2）9−，Ｃｌ（ＣＦ2）10−，下記化学式化６、
化７、化８、化９、化１０、化１１、化１２、化１３、
化１４である。
【００１４】
【化５】
【００１５】
【化６】
【００１６】
【化７】
【００１７】
【化８】
【００１８】
【化９】
【００１９】
【化１０】
【００２０】
【化１１】
【００２１】
【化１２】
【００２２】
【化１３】
【００２３】
【化１４】
【００２４】前記ハロゲン化アルカノイル１としては、
具体的には例えば、ペルフルオロ−２，５−ジメチル−
３，６−ジオキサノナノイルフルオリド、ペルフルオロ
−２，５，８−トリメチル−３，６，９−トリオキサド
デカノイルフルオリド、ペルフルオロ−２−メチル−３
−オキサヘキサノイルフルオリド、ペルフルオロヘプタ
ノイルクロリド等を好ましく挙げることができる。
具体的には例えば、ペルフルオロ−２，５−ジメチル−
３，６−ジオキサノナノイルフルオリド、ペルフルオロ
−２，５，８−トリメチル−３，６，９−トリオキサド
デカノイルフルオリド、ペルフルオロ−２−メチル−３
−オキサヘキサノイルフルオリド、ペルフルオロヘプタ
ノイルクロリド等を好ましく挙げることができる。
【００２５】また本発明において、前記ハロゲン化アル
カノイル１と反応させる過酸化物としては、具体的に
は、例えば、過酸化水素、過酸化カリウム、過酸化ナト
リウム、過酸化バリウム等を好ましく挙げることができ
る。この際過酸化水素を用いる場合には、単独で用いる
のが好ましく、他の過酸化物を用いる場合には単独若し
くは混合物として用いることができる。
カノイル１と反応させる過酸化物としては、具体的に
は、例えば、過酸化水素、過酸化カリウム、過酸化ナト
リウム、過酸化バリウム等を好ましく挙げることができ
る。この際過酸化水素を用いる場合には、単独で用いる
のが好ましく、他の過酸化物を用いる場合には単独若し
くは混合物として用いることができる。
【００２６】また前記過酸化水素を用いる場合には、補
触媒を用いるのが好ましい。前記補触媒としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等を
好ましく挙げることができ、使用に際しては、単独若し
くは混合物として用いることができる。
触媒を用いるのが好ましい。前記補触媒としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等を
好ましく挙げることができ、使用に際しては、単独若し
くは混合物として用いることができる。
【００２７】前記ハロゲン化アルカノイル１と過酸化物
との反応を行なう際の仕込みモル比は、過酸化物として
過酸化水素を用いる場合には、ハロゲン化アルカノイル
１：過酸化水素：補触媒＝１：０．３〜２０：０．３〜
１０の範囲とするのが好ましく、特に１：０．５〜１
０：０．５〜７の範囲とするのが好ましい。また過酸化
水素以外の過酸化物を用いる場合の仕込みモル比は、ハ
ロゲン化アルカノイル１：過酸化物＝１：０．３〜２０
の範囲とするのが好ましく、特に１：０．５〜１５の範
囲とするのが好ましい。前記過酸化水素の仕込み仕込み
モル量が２０を超える場合、補触媒の仕込みモル量が１
０を超える場合又は過酸化水素以外の過酸化物の仕込み
モル比が２０を超える場合には、生成物である過酸化ジ
フルオロアルカノイルの収率が低下し、過酸化物及び補
触媒の仕込みモル比が０．３未満の場合には、反応に長
時間を要し、また生成物の収率も低下するので好ましく
ない。更に前記過酸化物及び補触媒は、水に溶解して水
溶液として用いるのが好ましく、この際該水溶液中の過
酸化物又は補触媒の濃度は、１〜６０重量％とするのが
好ましく、特に５〜３０重量％の範囲とするのが好まし
い。前記濃度が６０重量％を超える場合には、生成物の
収率が低下し、１重量未満の場合には、反応効率が著し
く低下し、工業的にも好ましくない。
との反応を行なう際の仕込みモル比は、過酸化物として
過酸化水素を用いる場合には、ハロゲン化アルカノイル
１：過酸化水素：補触媒＝１：０．３〜２０：０．３〜
１０の範囲とするのが好ましく、特に１：０．５〜１
０：０．５〜７の範囲とするのが好ましい。また過酸化
水素以外の過酸化物を用いる場合の仕込みモル比は、ハ
ロゲン化アルカノイル１：過酸化物＝１：０．３〜２０
の範囲とするのが好ましく、特に１：０．５〜１５の範
囲とするのが好ましい。前記過酸化水素の仕込み仕込み
モル量が２０を超える場合、補触媒の仕込みモル量が１
０を超える場合又は過酸化水素以外の過酸化物の仕込み
モル比が２０を超える場合には、生成物である過酸化ジ
フルオロアルカノイルの収率が低下し、過酸化物及び補
触媒の仕込みモル比が０．３未満の場合には、反応に長
時間を要し、また生成物の収率も低下するので好ましく
ない。更に前記過酸化物及び補触媒は、水に溶解して水
溶液として用いるのが好ましく、この際該水溶液中の過
酸化物又は補触媒の濃度は、１〜６０重量％とするのが
好ましく、特に５〜３０重量％の範囲とするのが好まし
い。前記濃度が６０重量％を超える場合には、生成物の
収率が低下し、１重量未満の場合には、反応効率が著し
く低下し、工業的にも好ましくない。
【００２８】また前記反応を行う際の反応温度は、−３
０〜＋５０℃の範囲が好ましい。前記反応温度が、−３
０℃未満の場合には、反応に長時間を要し、＋５０℃を
超えると、反応圧力が高くなり、操作が困難となるので
好ましくない。また反応時間は、０．１〜１０時間とす
るのが工業的にも好ましい。
０〜＋５０℃の範囲が好ましい。前記反応温度が、−３
０℃未満の場合には、反応に長時間を要し、＋５０℃を
超えると、反応圧力が高くなり、操作が困難となるので
好ましくない。また反応時間は、０．１〜１０時間とす
るのが工業的にも好ましい。
【００２９】
【発明の効果】本発明の過酸化ジフルオロアルカノイル
の製造方法は、反応溶媒として特定のフッ素系溶剤を用
いているため、オゾン層を破壊することなく、工業的、
更には環境上からも有用である。
の製造方法は、反応溶媒として特定のフッ素系溶剤を用
いているため、オゾン層を破壊することなく、工業的、
更には環境上からも有用である。
【００３０】
【実施例】以下本発明を実施例及び比較例により更に詳
細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
【００３１】
【実施例１】撹拌装置、温度計及び滴下ロートを備えた
４つ口フラスコに、水酸化カリウム３．３７ｇ（０．０
６モル）及び水２８ｇとを添加し溶解させた。次いで撹
拌下にて、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及びＣＣｌＦ2ＣＦ2Ｃ
ＨＣｌＦの混合溶媒（重量比＝１：１）１２０ｇを添加
し、約−５℃まで冷却した後、３０重量％過酸化水素水
６．８ｇ（０．０６モル）を添加した。次いでペルフル
オロ−２，５−ジメチル−３，６−ジオキサノナノイル
フルオリド２０ｇ（０．０４モル）と、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ
Ｃｌ2及びＣＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒（重量
比＝１：１）２０ｇとの混合溶液を、−５〜５℃の範囲
に保ちつつ２０分間かけて滴下し、次いで６０分間反応
を行なった。反応終了後、有機層を分離した後、２００
ｍｌの水で２回洗浄を行なった。得られた化合物をヨー
ドメトリー法により分析した結果、過酸化ジペルフルオ
ロ−２，５−ジメチル−３，６−ジオキサノナノイルを
収量１４９ｇ、収率９５％（アシルフルオリドに対する
モル収率）で得た。また得られた化合物についてヨード
メトリー法により熱分解速度の測定を行ない、１０時間
選定半減期温度を求めたところ１５．６℃であった。
４つ口フラスコに、水酸化カリウム３．３７ｇ（０．０
６モル）及び水２８ｇとを添加し溶解させた。次いで撹
拌下にて、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及びＣＣｌＦ2ＣＦ2Ｃ
ＨＣｌＦの混合溶媒（重量比＝１：１）１２０ｇを添加
し、約−５℃まで冷却した後、３０重量％過酸化水素水
６．８ｇ（０．０６モル）を添加した。次いでペルフル
オロ−２，５−ジメチル−３，６−ジオキサノナノイル
フルオリド２０ｇ（０．０４モル）と、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ
Ｃｌ2及びＣＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒（重量
比＝１：１）２０ｇとの混合溶液を、−５〜５℃の範囲
に保ちつつ２０分間かけて滴下し、次いで６０分間反応
を行なった。反応終了後、有機層を分離した後、２００
ｍｌの水で２回洗浄を行なった。得られた化合物をヨー
ドメトリー法により分析した結果、過酸化ジペルフルオ
ロ−２，５−ジメチル−３，６−ジオキサノナノイルを
収量１４９ｇ、収率９５％（アシルフルオリドに対する
モル収率）で得た。また得られた化合物についてヨード
メトリー法により熱分解速度の測定を行ない、１０時間
選定半減期温度を求めたところ１５．６℃であった。
【００３２】
【実施例２】ペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６
−ジオキサノナノイルフルオリドをペルフルオロ−２，
５，８−トリメチル−３，６，９−トリオキサドデカノ
イルフルオリドとした以外は実施例１と同様に反応及び
分析を行ない、過酸化ジペルフルオロ−２，５，８−ト
リメチル−３，６，９−トリオキサドデカノイルを収量
１５１ｇ（収率８８％）得た。更に１０時間選定半減期
温度を求めたところ１５．０℃であった。
−ジオキサノナノイルフルオリドをペルフルオロ−２，
５，８−トリメチル−３，６，９−トリオキサドデカノ
イルフルオリドとした以外は実施例１と同様に反応及び
分析を行ない、過酸化ジペルフルオロ−２，５，８−ト
リメチル−３，６，９−トリオキサドデカノイルを収量
１５１ｇ（収率８８％）得た。更に１０時間選定半減期
温度を求めたところ１５．０℃であった。
【００３３】
【実施例３】ペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６
−ジオキサノナノイルフルオリドをペルフルオロ−２−
メチル−３−オキサヘキサノイルフルオリドとした以外
は実施例１と同様に反応及び分析を行ない、過酸化ジペ
ルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイルを収
量１４３ｇ（収率８５％）得た。更に１０時間選定半減
期温度を求めたところ１５．０℃であった。
−ジオキサノナノイルフルオリドをペルフルオロ−２−
メチル−３−オキサヘキサノイルフルオリドとした以外
は実施例１と同様に反応及び分析を行ない、過酸化ジペ
ルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイルを収
量１４３ｇ（収率８５％）得た。更に１０時間選定半減
期温度を求めたところ１５．０℃であった。
【００３４】
【実施例４】ペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６
−ジオキサノナノイルフルオリドをペルフルオロヘプタ
ノイルクロリドとした以外は実施例１と同様に反応及び
分析を行ない、過酸化ジペルフルオロヘプタノイルを収
量１４５ｇ（収率９２％）得た。更に１０時間選定半減
期温度を求めたところ１７．５℃であった。
−ジオキサノナノイルフルオリドをペルフルオロヘプタ
ノイルクロリドとした以外は実施例１と同様に反応及び
分析を行ない、過酸化ジペルフルオロヘプタノイルを収
量１４５ｇ（収率９２％）得た。更に１０時間選定半減
期温度を求めたところ１７．５℃であった。
【００３５】
【実施例５】反応溶剤をＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及びＣＣ
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒からＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣ
ｌ2とした以外は、実施例１と同様に反応及び分析を行
ない、過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，
６−ジオキサノナノイルを収量１５０ｇ（収率９３％）
得た。
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒からＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣ
ｌ2とした以外は、実施例１と同様に反応及び分析を行
ない、過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，
６−ジオキサノナノイルを収量１５０ｇ（収率９３％）
得た。
【００３６】
【実施例６】反応溶剤をＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及びＣＣ
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒からＣＣｌＦ2ＣＦ2Ｃ
ＨＣｌＦとした以外は、実施例１と同様に反応及び分析
を行ない、過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル−
３，６−ジオキサノナノイルを収量１４７ｇ（収率９２
％）得た。
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒からＣＣｌＦ2ＣＦ2Ｃ
ＨＣｌＦとした以外は、実施例１と同様に反応及び分析
を行ない、過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル−
３，６−ジオキサノナノイルを収量１４７ｇ（収率９２
％）得た。
【００３７】
【比較例１〜４】反応溶剤をＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及び
ＣＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌ2Ｆの混合溶媒からフロン１１
３とした以外は、実施例１〜４と同様に反応及び分析を
行ない、過酸化物の収率及び１０時間選定半減期温度を
求めた。結果を表１に示す。
ＣＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌ2Ｆの混合溶媒からフロン１１
３とした以外は、実施例１〜４と同様に反応及び分析を
行ない、過酸化物の収率及び１０時間選定半減期温度を
求めた。結果を表１に示す。
【００３８】
【表１】
【００３９】表１に示す結果より明らかなように本発明
の製造方法は、従来用いられているフロン１１３と同等
の収率で目的とする過酸化ジフルオロアルカノイルを得
ることができ、また過酸化ジフルオロアルカノイルに対
する熱安定性もフロン１１３と同等の値を示すことが判
った。
の製造方法は、従来用いられているフロン１１３と同等
の収率で目的とする過酸化ジフルオロアルカノイルを得
ることができ、また過酸化ジフルオロアルカノイルに対
する熱安定性もフロン１１３と同等の値を示すことが判
った。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式化１で表わされるハロゲン化
アルカノイルと過酸化物とを反応させて、下記一般式化
２で表わされる過酸化ジフルオロアルカノイルを製造す
る方法において、反応溶媒としてＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2
及び／又はＣＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦを用いることを特
徴とする過酸化ジフルオロアルカノイルの製造方法。 【化１】 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26506091A JPH0597797A (ja) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | 過酸化ジフルオロアルカノイルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26506091A JPH0597797A (ja) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | 過酸化ジフルオロアルカノイルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597797A true JPH0597797A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=17412031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26506091A Pending JPH0597797A (ja) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | 過酸化ジフルオロアルカノイルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0597797A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997008142A1 (en) * | 1995-08-30 | 1997-03-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing peroxides |
| JP2001247497A (ja) * | 2000-03-09 | 2001-09-11 | Ishihara Chem Co Ltd | ペルフルオロデカリル基含有過酸化物、ペルフルオロデカリル基含有化合物及びそれらの製造方法 |
| JP2006089472A (ja) * | 2004-08-27 | 2006-04-06 | Asahi Glass Co Ltd | 有機ペルオキシドの製造方法 |
| WO2021010183A1 (ja) * | 2019-07-12 | 2021-01-21 | Ａｇｃ株式会社 | ペルフルオロアシル過酸化物の製造方法およびフルオロアルキルアイオダイドの製造方法 |
-
1991
- 1991-10-14 JP JP26506091A patent/JPH0597797A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997008142A1 (en) * | 1995-08-30 | 1997-03-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing peroxides |
| JP2001247497A (ja) * | 2000-03-09 | 2001-09-11 | Ishihara Chem Co Ltd | ペルフルオロデカリル基含有過酸化物、ペルフルオロデカリル基含有化合物及びそれらの製造方法 |
| JP2006089472A (ja) * | 2004-08-27 | 2006-04-06 | Asahi Glass Co Ltd | 有機ペルオキシドの製造方法 |
| WO2021010183A1 (ja) * | 2019-07-12 | 2021-01-21 | Ａｇｃ株式会社 | ペルフルオロアシル過酸化物の製造方法およびフルオロアルキルアイオダイドの製造方法 |
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