KR930702259A - 폴리플루오로올레핀의 제조방법 - Google Patents

폴리플루오로올레핀의 제조방법

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미리암 디. 메코너헤이
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Abstract

본 발명은 폴리플루오로알릴 플루오라이드를 플루오로에틸렌에 접촉 부가하는 폴리플루오로올레핀의 제조방법에 관한 것이다. F-펜텐-2 및 F-헵텐-3와 같은 1:1 및 1:2 부가물이 선택적으로 생성되는데, 그를 더욱 환원시켜서 HFC세정제로 유용한 디히드로-또는 트리히드로폴리플루오로알칸을 생성시킬 수 있다.

Description

폴리플루오로올레핀의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (42)

  1. 다음 일반식
  3. (여기에서, R1은 F, Cl, H 또는 Rf이고; R2는 F, Cl, H 또는 Rf이며; R3는 F, Cl 또는 H 이고, Rf는 1개의 H 또는 1개의 Cl을 함유할 수 있는 C2내지 C12의 퍼플루오로알킬이며; R4는 F 또는 Rf이거나 또는 R2와 함께-(CF2)|n-을 형성하며, 이때 n은 1,2 또는 3임)의 제1폴리플루오로올레핀을 다음 일반식
  4. AlX3
  5. (여기에서, X는 F, Cl 또는 Br중 하나 또는 그 이상인데, 단 X는 모두가 F일수 없음)의 촉매 존재하에 다음 일반식
  6. R5CF=CF2
  7. (여기에서, R5는 F, H또는 Cl임)의 제2폴리플루오로올레핀과 반응시키는 것을 특징으로 하는 탄소수 5이상의 폴리플루오로올레핀의 제조방법.
  8. 제1항에 있어서, 반응이 -20℃ 내지 150℃의 온도 범위내에서 진행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제2항에 있어서, 온도가 0℃ 내지 100℃인 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 반응이 1기압의 압력하에 진행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 반응이 약 5분 내지 약2일 동안 배치식으로 진행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 반응이 약1/2분 내지 약120분 동안 연속식으로 진행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 반응물과 촉매가 냉각 반응기에 배치식으로 투입된 다음 반응온도로 가온되는 것을 특징으로 하는 방법
  14. 제1항에 있어서, 반응 온도에서 반응물 중 어느 하나 또는 둘 다를 촉매가 함유되어 있는 반응기중에 투입함으로써 반응을 반배치식으로 진행시키는것을 특징으로 하는 방법
  15. 제1항에 있어서, 반응물 중의 어느 하나와 촉매를 다른 반응물이 함유되어 있거나 다른 반응물 및 추가의 촉매가 함유되어 있는 반응기 중에 투입함으로써 반응을 반배치식으로 진행시키는 것을 특징으로 하는 방법
  16. 제1항에 있어서, 반응물을 촉매가 함유되어 있는 반응 영역으로 통과시킴으로써 연속식으로 진행시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제10항에 있어서, 반응물이 적어도 부분적으로 액상인 것을 특징으로 하는 방법.
  18. 제1항에 있어서, 촉매를 함유하는 적어도 부분적으로 액상인 반응물을 반응영역으로 통과시킴으로써 반응을 연속적으로 진행시키는 것을 특징으로 하는 방법
  19. 제11항에 있어서, 적어도 부분적으로 액상인 반응물이 촉매를 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
  20. 제1항에 있어서, 비교적 불활성인 용매중에서 반응을 진행시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  21. 제14항에 있어서, 용매가 헥사플루오로벤젠, F-n-헥산, ClCF2CF2Cl, SO2ClF,CF3CF2CHCl2, ClCF2CF2CHFCl, CF3CHFCHFCF2CF3, CF3CHFCH2CF2CF3, F-펜텐-2, CF3CH2CHF2CF3, ClCF2CFCl2, CF3CCl3, CF3CCl2CF3, CF3CHCl2, 퍼플루오로-1,2-디메틸시클로부탄, CCl2=CCl2, CCl2=CHCl, CnF2n(여기에서, n은 5이상임) 및 CF3CF2CF2O[CF)CF3)CF2O]nCHFCF3로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 방법.
  22. 제14항에 있어서, 비교적 불활성인 용매가 CnF2n(여기에서, n은 5이상임)인 것을 특징으로 하는 방법.
  23. 제16항에 있어서, 용매가 CF2CF=CFCF2CF3인 것을 특징으로 하는 방법
  24. 제15항에 있어서, 용매가 F-펜텐-2인 것을 특징으로 하는 방법
  25. 제2항에 있어서, 반응물이
  27. (여기에서, R1은 F, Cl, H 또는 Rf이고; R3는 F, Cl, H 또는 Rf임)인 것을 특징으로 하는 방법.
  28. 제1항에 있어서, 제1플루오로올레핀이 헥사플루오로프로펜(HFP)이고 제2폴리올레핀이 테트라플루오로에틸렌(TFE)인 것을 특징으로 하는 방법.
  29. 제17항에 있어서, HFP에 대하여 과량의 TFE를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  30. 제1항에 있어서, 제2폴리플루오로올레핀에 대하여 과량의 제1폴리플루오로올레핀을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  31. 제19항에 있어서, HFP:TFE의 비가 5:1 내지 1:50인 것을 특징으로 하는 방법.
  32. 제23항에 있어서, HFP:TFE의 비가 1:2 내지 1:50이고, 플루오로올레핀 생성물 중 몇몇이 짝수개의 탄소원자를 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
  33. 제23항에 있어서, HFP:TFE의 비가 2:1 내지 1:50이고, 플루오로올레핀 생성물 중 몇몇이 분지쇄를 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
  34. 하기 일반식
  36. (여기에서, R1, R3, R5및 n은 제1항에서 정의한 바와 같음)의 이성질체 조성물.
  37. 20항의 방법에 의하여 제조된 일반식 (CmF2m(여기에서, m은 9이상의 정수임)의 퍼플루오르화 올레핀을 함유하는 액상 혼합물.
  38. 구조식 CF3CCl=CClCF2CF2CF3의 조성물.
  39. 구조식 CF3CF2CF2CCl=CClCF2CF2CF3의 조성물.
  40. 제1항에 있어서, 촉매가 AlCl3인 것을 특징으로 하는 방법.
  41. 제1항에 있어서, 촉매가 AlFxCly(여기에서, 할로겐 원자의 총수인 x+y는 3이며, x는 0 내지 약 2.95의 범위이고, y는 3내지 약 0.05의 범위임)인 것을 특징으로 하는 방법.
  42. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9540295B2 (en) * 2011-09-30 2017-01-10 Honeywell International Inc. Process for producing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene and 2,3,3,3-tetrafluoropropene
EP2766330B1 (en) * 2011-10-14 2020-03-18 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
EP2766329B1 (en) * 2011-10-14 2021-01-13 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US20130098396A1 (en) * 2011-10-19 2013-04-25 E I Du Pont De Nemours And Company Novel 1,1,1,4,4,5,5,6,6,6-decafluorohex-2-ene isomer mixtures and uses thereof
JP7209995B2 (ja) * 2018-06-18 2023-01-23 国立研究開発法人産業技術総合研究所 フッ素化合物の製造方法
CN113906003A (zh) * 2019-04-18 2022-01-07 科慕埃弗西有限公司 路易斯酸催化的1，2-双(全氟烷基)乙烯的合成
CN112094627B (zh) * 2020-11-03 2021-03-16 北京宇极科技发展有限公司 环骨架含氟传热流体、制备方法及其应用
CN113816824B (zh) * 2021-09-07 2023-03-10 浙江巨化技术中心有限公司 一种全氟烯烃齐聚物的制备方法及应用

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE856145C (de) * 1943-03-12 1952-11-20 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Fluor und Chlor enthaltenden Kohlenwasserstoffen
US3683036A (en) * 1969-10-07 1972-08-08 Air Prod & Chem Method for preparing perfluorocycloolefins
US3662009A (en) * 1969-11-24 1972-05-09 Phillips Petroleum Co Preparation of unsaturated fluorocompounds

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