JPH03290428A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH03290428A JPH03290428A JP9015690A JP9015690A JPH03290428A JP H03290428 A JPH03290428 A JP H03290428A JP 9015690 A JP9015690 A JP 9015690A JP 9015690 A JP9015690 A JP 9015690A JP H03290428 A JPH03290428 A JP H03290428A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy
- acid
- resin
- acrylate resin
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 43
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 35
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 35
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims abstract description 29
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 15
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 9
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 16
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 abstract 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 abstract 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 7
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011651 chromium Chemical class 0.000 description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 5
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 5
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XYXBMCIMPXOBLB-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-tris(dimethylamino)-2-methylphenol Chemical compound CN(C)C1=CC(O)=C(C)C(N(C)C)=C1N(C)C XYXBMCIMPXOBLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUFZRCJENRSRLY-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylhydroquinone Chemical compound CC1=CC(O)=C(C)C(C)=C1O AUFZRCJENRSRLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical class [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- -1 chromium naphthenate Chemical class 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 2
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(C)(OC)C1=CC=CC=C1 XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSKPJQYAHCKJQC-UHFFFAOYSA-N 1-ethylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2CC HSKPJQYAHCKJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLVPRARCUSRDNI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone Chemical class CC(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WLVPRARCUSRDNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical class C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical class [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLJYBXJFKDDIBI-UHFFFAOYSA-N O=[PH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound O=[PH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 HLJYBXJFKDDIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical class [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical class [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006182 dimethyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- FLBJFXNAEMSXGL-UHFFFAOYSA-N het anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C2(Cl)C1(Cl)Cl FLBJFXNAEMSXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N phenacyl chloride Chemical compound ClCC(=O)C1=CC=CC=C1 IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- CBPYOHALYYGNOE-UHFFFAOYSA-M potassium;3,5-dinitrobenzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 CBPYOHALYYGNOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
性、耐溶剤性および電気的特性に優れた、活性エネルギ
ー線、特に紫外線で硬化するソルダーレジスト用樹脂組
成物に関し、特に希アルカリ水溶液で現像可能な液状レ
ジスト用樹脂組成物に関するものである。
マー類はその光硬化特性が優れていることから、広〈産
業界に応用されている。その内でもエポキシアクリレー
ト樹脂は、光硬化性と共に被着体との密着性、耐熱性、
耐薬品性が他のアクリルオリゴマー類に比べ優れている
ため、金属コーティングやプリント配線基板のソルダー
レジスト用として広く利用されてきた。
につれてパターンの細密化が世の中の流れであり、従来
用いられてきたスクリーン印刷法では細密化への対応が
困難であり、写真製版法によるソルダーレジストが開発
されつつある。
で現像する方法があるが、コスト面や溶剤の公害問題の
点で、希アルカリ液現像型が主流となりつつある。
ポキシアクリレート樹脂の水酸基に酸無水物を反応させ
てカルボキシル基をペンダント化させた、いわゆる酸ペ
ンダント型エポキシアクリレート樹脂が主成分てあり、
この樹脂の製法やそれを利用した塗装方法はすでに公知
である。そしてソルダーレジスト硬化皮膜としての耐水
性や電気的特性を向上させる目的で、インキ中にカルボ
キシル基を封鎖するエポキシ樹脂を配合し、紫外線照射
時の輻射熱を利用するか、または150℃雰囲気の様な
高温で後加熱することで、架橋密度を向上させ、強靭な
皮膜を形成する方法がとられている。
脂を配合してインキや塗料に用いる場合、エポキシ基と
カルボキシル基の反応の他に残存エポキシ樹脂を完全に
硬化させる為に、エポキシ樹脂の硬化剤を添加するのが
一般であり、その場合インキや塗料としての保存性を少
しでも長く保つ為にBP3コンプレックスやジシアンジ
アミド、イミダゾール化合物の様な高温硬化剤が使用さ
れている。
樹脂を主成分とするインキとエポキシ樹脂を主成分とす
るインキの二液型とし、インキの安定性の面から使用直
前に二液のインキを配合する方法がとられている。それ
でも一般に、酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂
の製造時、反応触媒としてトリエチルアミン、トリスジ
メチルアミノメチルフェノール等の第三級アミンを使用
するので、二液のインキを配合後、常温でもエポキシ基
とカルボキシル基が反応し、経時的に増粘したり、ゲル
化に至るといった傾向があった。
は必要に応じ少量のアクリルモノマーが配合されており
、ネガフィルムによるパターン化前に塗布したインキを
70〜80℃雰囲気で加熱して溶剤を揮散、除去した後
、露光によるパターン化の工程がとられるが、この工程
中に上記したエポキシ基とカルボキシル基の反応が一部
進行すると、露光後の現像が不充分になる場合が多く、
配合および溶剤除去、温度、時間に制約が多いとい、う
難点があった。
並びに揮発成分の除去の為の加熱後の現像精度、現像安
定性について鋭意研究を重ねた結果、本発明者らが出願
中の酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂と、エポ
キシ基含有アクリレート樹脂をブレンドすることでイン
キを一液化でき、揮発成分の除去のための加熱によって
も現像精度を損なうことなく、且つ硬化皮膜の特性が、
残存エポキシ樹脂を硬化させる為のエポキシ樹脂の硬化
剤を添加しなくても従来公知の二液型インキの物と比べ
て劣ることがないことを見いだし本発明に至った。
ステル化触媒としてカルボン酸の金属塩、いわゆる金属
石鹸を使用することにより、さらにその効果が顕著に現
れることを見いだした。
成物である: (A)カルボン酸の金属塩を触媒として、エポキシ樹脂
と(メタ)アクリル酸とを反応させて得られたエポキシ
アクリレート樹脂に、多塩基酸無水物を反応させて得ら
れる酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂; (B)上記金属塩を触媒として、1分子中にエポキシ基
2個以上を有するエポキシ樹脂とエポキシ当量以下の(
メタ)アクリル酸とを反応させて得られた、同一分子中
にエポキシ基と(メタ〉アクリル基が含まれるエポキシ
基含有アクリレート樹脂(特開昭第61−157520
号参照); さらに、(C”Jtc分として希釈剤および(D)成分
として光重合開始剤。
ト樹脂は、エポキシ樹脂と(メタ)アークリル酸との反
応によって得られるエポキシ(メタ)アクリレートに、
多塩基酸無水物を酸ペンダント化反応させて得られるも
のである。
ント化反応についてはすでに公知であり、通常1分子中
にエポキシ基2個以上有するエポキシ樹脂としてビスフ
ェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、
ハロゲン化ビスフェノール型エポキシ樹脂、ハロゲン化
ノボラック型エポキシ樹脂、シアヌレート型エポキシ樹
脂等と、不飽和−塩基酸としてアクリル酸またはメタク
リル酸とを、エポキシ基とカルボキシル基がほぼ当量に
なる様に仕込み、安定剤として例えばハイドロキノン、
メチルハイドロキノン、トリメチルハイドロキノン、タ
ーシャリブチルハイドロキノン、銅塩、フェノチアジン
等の存在下、80〜150℃で酸価がほぼ零になる迄反
応させる。その後、水酸基1.0当量当り0.1〜1.
0当量の割合で飽和または不飽和の多塩基酸無水物、例
えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水コハク酸、無
水テトラヒドロフタル酸、無水へキサヒドロフタル酸、
無水トリメリット酸、無水ヘット酸、無水メチルナジッ
ク酸、無水イタコン酸、無水クロレンド酸等を仕込み、
常温乃至150℃で反応させ、遊離の酸基がペンダント
しているエステルを得ることができる。
レート樹脂の酸価は、55〜160であることが好まし
い、より好ましくは70〜150である。この酸価は、
エポキシ当量および多塩基酸無水物の使用比率によって
決定されるが、反応が定量的に進むので計算によって求
めることができる。6価が55より小さい場合アルカリ
現像性が悪くなり、また160より大きいと硬化物の特
性、特に耐熱性が劣る様になるので好ましくない。
ミン、トリスジメチルアミノメチルフェノール、ベンジ
ルジメチルアミン等の第三級アミン、トリメチルベンジ
ルアンモニウムクロライド等の第四級アンモニウム塩、
2−エチル−4−メチルイミダゾールで代表されるイミ
ダゾール化合物、ジエチルアミン塩酸塩、ジアザビスシ
クロウンデセン等の窒素化合物、トリフェニルフォスフ
インに代表されるリン化合物等が使用されてきた。
カルボン酸の金属塩、例えばナフテン酸、ラウリル酸、
ステアリン酸、オレイン酸やオクトエン酸等のリチウム
、クロム、ジルコニウム、カリウム、ナトリウム等の塩
を使用することが、さらに好適であるこ−とを見いだし
た。すなわち、これらの金属塩を触媒として使用するこ
とにより、塗装後のインキの乾燥時間を大幅に延長して
もアルカリ現像性はなんら低下しないことを見いだした
。
クリレート樹脂は、エポキシ基を分子中に2個以上有す
るエポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸とをエポキシ基と
カルボキシル基の当量比を1.0対0.1〜0.9、好
ましくは1.0対0.1〜0.3で反応させて得られ、
同一分子中にエポキシ基と(メタ)アクリル基とを有し
、酸価がほぼ零のものである。
脂として、ビスフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック
型エポキシ樹脂、ハロゲン化ノボラック型エポキシ樹脂
、シアヌレート型エポキシ樹脂が使用され、これに不飽
和−塩基酸としてアクリル酸またはメタアクリル酸とを
上記当量比で仕込み、安定剤としてハイドロキノン、メ
チルハイドロキノン、トリメチルハイドロキノン、ター
シャリブチルハイドロキノン、銅塩、フェノチアジン等
の存在下で、80〜150℃で酸価がほぼ零になる迄反
応させる。
ポキシアクリレート反応時の触媒と同様、ナフテン酸ク
ロム等のカルボン酸の金属塩を使用するのが好ましい。
光重合性モノマーと有機溶剤に大別される。
(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(
メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ
)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ〉アクリ
レート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート
、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエ
リスリトールへキサアクリレート、n−ビニルピロリド
ン、シクロヘキシルアクリレート、フェノキシエチルア
クリレート、イソポルネル(メタ)アクリレート、ジシ
クロペンタジェン(メタ)アクリレート等がある。
炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルセロソル
ブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルセ
ロソルブアセテート、カルピトールアセテート等の酢酸
エステル類、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等の
セロソルブ類、その化石油溶剤等が挙げられる。
ンメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等のベン
ゾインアルキルエーテル類、2,2−ジェトキシアセト
フェノン、ベンゾフェノン、クロロアセトフェノン等の
ケトン類、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノ
ン等のプロピオフェノン類、2−クロロチオキサントン
、2,4−ジエチルチオキサントン等のキサントン類、
クロロアントラキノン、エチルアントラキノン等のアン
トラキノン類、ジメチルベンジルケタール、アセトフェ
ノンジメチルケタール等のケタール類その他ベンゾイル
フォスフインオキサイド、ミヒラーズゲトン等があり、
これらを単独または併用して用いることができる。
等より必要に応じて硫酸バリウム、タルク、クレー、炭
酸カルシウム、ガラスパウダー、ガラスフレーク等の無
機充填材やフタロシアニンプル、フタロシアニングリー
ン等の顔料、シリコン系、フッ素系等の消泡剤およびレ
ベリング剤、その化シランカップリング剤等の密着性付
与剤等、公知公用のものを借用できる。
シ基含有アクリレート樹脂を含むインキや塗料は、乾燥
時間を80〜90分と大幅に延長してもアルカリ現像性
の低下は見られなかった。
る予備乾燥時間が、70〜80℃雰囲気中で20〜30
分位が限界であり、それ以上行うとその後のアルカリ現
像工程で不良個所が発生する場合が多かったのと比較す
ると大きな改善である。
キシアクリレート樹脂とエポキシ基含有アクリレート樹
脂を混合し、試験管に入れ70〜80℃のオイルバス中
に放置し混合した系の酸価の経時変化を調べた結果、通
常の第三級アミン等の塩基性触媒を使用した従来品に比
べ、酸価の低下速度は5分の1以下であった事実とも一
致した。
属塩触媒が70〜80°C雰囲気中ではエポキシ基とカ
ルボキシル基の反応を従来の塩基性触媒を使用した物に
比べ、極力押さえていることの証明であるが、その理由
は明確でない、また、常温に放置した場合の酸価と粘度
の経口変化を調べたが、2ケ月後全く変化がなかった。
は塩基性触媒を使用した物と同程度であり、同温度での
硬化に遜色はなかった。
例をもって限定されるものではない。
樹脂DEN438 180g(1,0当量)、アクリル
酸72y(1,0当量〉、ハイドロキノン0.1g、ジ
メチルベンジルアミン0.8g、溶剤ブチルセロソルブ
アセテート150gを仕込み、空気を吹き込みながら1
10〜120”Cで9時間反応するとエステルの酸価が
ほぼ零となった0次いで無水マレイン酸98g(1,0
モル)を仕込み110〜120℃で3時間反応すると赤
外分光分析で1850および1770cm−’の酸無水
物の吸収がなくなり、ここで反応を終了し、エステル酸
価155の樹脂Aを得た。
DEN438 188y(1,0当量)、アクリル酸7
2.0y(1,0当量〉、ハイドロキノン0.1g、ナ
フテン酸クロム(金属クロム3%)0.8g、溶剤ブチ
ルセロソルブアセテート150gを仕込み、空気を吹き
込みながら110〜120℃で9時間反応するとエステ
ルの酸価がほぼ零となった6次いで無水マレイン酸98
g(1,0モル)を仕込み、110℃〜120℃で3時
間反応すると、赤外分光分析で1850および1770
e+*−’の酸無水物の吸収がなくなり、反応を終了し
た。この時点でエステル酸価155の樹脂Bを得た。
シ樹脂エピクロンN−6802131?(1,0当量)
、アクリル酸72g(1,0当量)、ハイドロキノン0
.1j、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.4
g、溶剤(ブチルセロソルブアセテート)180gを仕
込み、空気を吹き込みながら110〜120℃で8時間
反応するとエステルの酸価がほぼ零となった0次いで無
水マレイン酸49 g(0,5モル)を仕込み、110
〜12o℃で2時間反応すると実施例1と同様赤外分光
分析で1850および1770cm−’の酸無水物の吸
収が消失し反応を終了した。この時点のエステル酸価は
84であった。
シ樹脂エピクロンN−6N−68O213,0当量)、
アクリル酸72y(1,0当量)、ハイドロキノン0.
1.、ナフテン酸クロム0.8g、ナフテン酸リチウム
(金属1%>0.49、溶剤(ブチルセロソルブアセテ
ート)180gを仕込み、空気を吹き込みながら110
〜120℃で8時間反応するとエステルの酸価がほぼ零
となった0次いで無水マレイン酸49g(0,5モル)
を仕込み110〜120℃で2時間反応すると、実施例
1と同様赤外分光分析で1850および 1770cm−’の酸無水物の吸収が消失し、反応を終
了した。この時点のエステル酸価は84であった。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂ECN−2992
18g(1,0当量)、アクリ7し酸7.2g(0,1
当量)、ハイドロキノンo、oe;y、ナフテン酸クロ
ム(金属3%)0.5g、ブチルセロソルブアセテート
60gを仕込み、空気を吹き込みながら120〜130
℃で反応すると、1〜2時間で酸価が零となった。以下
この物を樹脂Eとする。
2g(1,0当量)7 り) ルvi14.4 y(0
,2当量〉、ハイドロキノン0.02fI、ナフテン酸
クロム(金属3%)0.2y、ブチルセロソルブアセテ
ート12gを仕込み、空気を吹き込みながら120〜1
30℃で反応すると30〜60分で酸価が零となった。
1に示す配合比率によってソルダーレジストインキを配
合した。この場合酸ペンダント型エポキシ樹脂のカルボ
キシル当量とエポキシ基含有アクリレート樹脂のエポキ
シ当量がほぼ同じになる様に配合した。インキを塗布し
た積層板を80℃の乾燥器中に30S90分放置し溶剤
を揮散させた。この上にネガフィルムを介して2KW(
80W/am)高圧水銀灯を用いて10秒間露光した0
次いで1%炭酸ソーダ水溶液に120秒浸漬し紫外線未
露光部を除去した。そのt&150℃乾燥器中で30分
間後硬化を行った。得られた試験体の性能結果は表−1
に示す。
ケ月放置後上記と同様の工程により性能を評価した。そ
の結果も表−1に示す。
液型インキの溶剤揮散工程の管理幅を大幅に拡げること
ができ、且つ一液化が可能となった。また得られる硬化
物は優れたハンダ耐熱性、密着性、絶縁抵抗性を有して
おり従来の二液型インキに比べ遜色のないものであった
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)カルボン酸の金属塩を触媒として、エポキシ
樹脂と(メタ)アクリル酸とを反応させて得られたエポ
キシアクリレート樹脂に、多塩基酸無水物を反応させて
得られる、酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂; (B)上記金属塩を触媒として、1分子中にエポキシ基
2個以上を有するエポキシ樹脂とエポキシ当量以下の(
メタ)アクリル酸とを反応させて得られた、同一分子中
にエポキシ基と(メタ)アクリル基が含まれるエポキシ
基含有アクリレート樹脂; (C)希釈剤;および (D)光重合開始剤; からなる感光性樹脂組成物。 2、酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂の酸価が
55〜160の範囲である、請求 項第1項記載の組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2090156A JPH0621153B2 (ja) | 1990-04-06 | 1990-04-06 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2090156A JPH0621153B2 (ja) | 1990-04-06 | 1990-04-06 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03290428A true JPH03290428A (ja) | 1991-12-20 |
JPH0621153B2 JPH0621153B2 (ja) | 1994-03-23 |
Family
ID=13990632
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2090156A Expired - Lifetime JPH0621153B2 (ja) | 1990-04-06 | 1990-04-06 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0621153B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5712022A (en) * | 1992-09-14 | 1998-01-27 | Yoshino Kogyosho Co., Ltd. | Printed thermoplastic resin products and method for printing such products |
JP2005041958A (ja) * | 2003-07-25 | 2005-02-17 | Showa Highpolymer Co Ltd | 感光性樹脂の製造方法 |
JP2014169377A (ja) * | 2013-03-04 | 2014-09-18 | Tamura Seisakusho Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS581716A (ja) * | 1981-06-25 | 1983-01-07 | Mitsubishi Electric Corp | 耐放射線材料用硬化性樹脂組成物 |
JPS5936118A (ja) * | 1982-08-23 | 1984-02-28 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 熱硬化性エポキシアクリレ−ト樹脂組成物 |
JPS61157520A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-17 | Showa Highpolymer Co Ltd | 硬化性組成物 |
JPS62204253A (ja) * | 1986-03-05 | 1987-09-08 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 液状感光性樹脂組成物 |
JPS62225537A (ja) * | 1986-03-27 | 1987-10-03 | Showa Highpolymer Co Ltd | 繊維強化樹脂用硬化性組成物 |
JPH01203424A (ja) * | 1988-02-09 | 1989-08-16 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3564074A (en) | 1966-11-28 | 1971-02-16 | Dow Chemical Co | Thermosetting vinyl resins reacted with dicarboxylic acid anhydrides |
-
1990
- 1990-04-06 JP JP2090156A patent/JPH0621153B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS581716A (ja) * | 1981-06-25 | 1983-01-07 | Mitsubishi Electric Corp | 耐放射線材料用硬化性樹脂組成物 |
JPS5936118A (ja) * | 1982-08-23 | 1984-02-28 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 熱硬化性エポキシアクリレ−ト樹脂組成物 |
JPS61157520A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-17 | Showa Highpolymer Co Ltd | 硬化性組成物 |
JPS62204253A (ja) * | 1986-03-05 | 1987-09-08 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 液状感光性樹脂組成物 |
JPS62225537A (ja) * | 1986-03-27 | 1987-10-03 | Showa Highpolymer Co Ltd | 繊維強化樹脂用硬化性組成物 |
JPH01203424A (ja) * | 1988-02-09 | 1989-08-16 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5712022A (en) * | 1992-09-14 | 1998-01-27 | Yoshino Kogyosho Co., Ltd. | Printed thermoplastic resin products and method for printing such products |
JP2005041958A (ja) * | 2003-07-25 | 2005-02-17 | Showa Highpolymer Co Ltd | 感光性樹脂の製造方法 |
JP4682340B2 (ja) * | 2003-07-25 | 2011-05-11 | 昭和電工株式会社 | 感光性樹脂の製造方法 |
JP2014169377A (ja) * | 2013-03-04 | 2014-09-18 | Tamura Seisakusho Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0621153B2 (ja) | 1994-03-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101233452B (zh) | 光敏性树脂组合物及其固化制品 | |
JP3543409B2 (ja) | 活性エネルギ−線硬化型エポキシアクリレ−ト樹脂組成物 | |
JP2878486B2 (ja) | 樹脂組成物、ソルダーレジスト樹脂組成物及びこれらの硬化物 | |
JPH01161038A (ja) | 樹脂組成物及びソルダーレジスト樹脂組成物 | |
JP3461962B2 (ja) | 不飽和基含有硬化性樹脂およびそれを用いた硬化性樹脂組成物 | |
JP2009040899A (ja) | 感光性樹脂組成物及び新規酸基含有ビニルエステル樹脂 | |
JP4400926B2 (ja) | 感光性樹脂組成物並びにその硬化物 | |
JPH08272095A (ja) | ソルダーフォトレジストインキ用組成物 | |
JPH01203424A (ja) | 硬化性組成物 | |
JPH03290428A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JPH0882930A (ja) | 光硬化性熱硬化性樹脂組成物 | |
JP2003280189A (ja) | 光硬化性・熱硬化性樹脂組成物 | |
JPH0820742A (ja) | レジストインキ組成物及びその硬化物 | |
JP2786533B2 (ja) | 不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂、これを含む樹脂組成物、ソルダーレジスト樹脂組成物及びこれらの硬化物 | |
JP5135659B2 (ja) | エネルギー線硬化型樹脂の製造方法およびエネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JPH03100009A (ja) | 不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂、これを含む樹脂組成物、ソルダーレジスト樹脂組成物及びそれらの硬化物 | |
JPH03143911A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JPH05178950A (ja) | 樹脂組成物、ソルダーレジスト樹脂組成物及びこれらの硬化物 | |
JPS63312375A (ja) | 樹脂組成物及びソルダ−レジスト樹脂組成物 | |
JPH0777800A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JPH10282662A (ja) | 液状フォトレジストインク組成物及びその硬化物 | |
JP2002138140A (ja) | ポリエステル樹脂及びそれを用いた感光性樹脂組成物 | |
JP2000256428A (ja) | 硬化性樹脂及びその組成物 | |
JP4641685B2 (ja) | 画像形成用感光性樹脂組成物 | |
JP2896636B2 (ja) | ソルダーフォトレジストインキ用組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080323 Year of fee payment: 14 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090323 Year of fee payment: 15 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100323 Year of fee payment: 16 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100323 Year of fee payment: 16 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110323 Year of fee payment: 17 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110323 Year of fee payment: 17 |