JP2878486B2 - 樹脂組成物、ソルダーレジスト樹脂組成物及びこれらの硬化物 - Google Patents
樹脂組成物、ソルダーレジスト樹脂組成物及びこれらの硬化物Info
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Description
化合物を含有するプリント配線板用ソルダ−レジスト樹
脂組成物として有用な、現像性に優れ、その硬化皮膜が
密着性、電気絶縁性、半田耐熱性、耐金メッキ性、耐電
解腐食性、耐薬品性に優れた樹脂組成物及びその硬化物
に関する。
上、生産性向上などの理由により各種分野において紫外
線硬化型組成物が多用されてきている。プリント配線基
板加工分野においても同様の理由によりソルダ−レジス
トインキ、マ−キングインキなど種々のインキが従来の
熱硬化型組成物から紫外線硬化型組成物へと移行してき
ている。その中でもソルダ−レジストインキはいち早く
紫外線硬化型組成物へと移行した。
ジストパタ−ン形成法には、スクリ−ン印刷法が多く用
いられてきたが、かかるスクリ−ン印刷法によるときに
は、多くの場合印刷時のブリ−ド、にじみ、或いはダレ
といった現象が発生し、これがために最近のプリント配
線基板の高密度化に対応しきれなくなっている。こうし
た課題を解決するためにドライフィルム型のフォトレジ
ストや液状の現像可能なレジストインキも提案され使用
されているが、ドライフィルム型のフォトレジストの場
合、熱圧着の際に気泡を生じ易く、耐熱性や密着性にも
不安があり、また高価格であるなどの問題がある。一
方、液状レジストで現在市販されているものは有機溶剤
を現像液として使用するものや希アルカリ水溶液で現像
するものがあるが、有機溶剤を使用するものは大気汚染
の問題の他に溶剤が高価なうえ硬化物の耐溶剤性、耐酸
性にも問題がある。又希アルカリ水溶液て現像出来るも
のは硬化物の耐熱性、耐薬品性、耐金メッキ性、耐電解
腐食性が不十分であり問題である。
を解決するため鋭意研究した結果、予備乾燥後の樹脂組
成物塗布面にタックがなく、ネガフィルムを接触し露光
させた後のネガフィルムの剥離が容易で、アルカリ水溶
液で現像が可能であり、その硬化皮膜の密着性、電気絶
縁性、耐金メッキ性、半田耐熱性、耐電解腐食性、耐薬
品性等に優れたソルダ−レジスト樹脂組成物として有用
な樹脂組成物及びその硬化物を提供することに成功し
た。
基性カルボン酸又はその無水物と反応させて得られる化
合物であり不飽和基含有カルボン酸化合物を含むことを
特徴とする樹脂組成物、特にソルダ−レジスト樹脂組成
物、及び 2.上記1記載の樹脂組成物の硬化物 に関する。
化合物は式(1)で示されるエポキシ樹脂化合物と(メ
タ)アルカル酸の反応物と多塩基性カルボン酸又はその
無水物を反応させることにより得ることができる。
えば新日鉄化学(株)製、カルドエポキシ樹脂、ESF
−300(エポキシ当量、246、軟化点76℃),シ
ェル化学(株)製、RSS−1079等として既に市販
されているので、かかる市販品を使用することができ
る。
タ)アクリル酸との反応は、エポキシ化合物のエポキシ
基の1化学当量に対して好ましくは(メタ)アクリル酸
約0.8〜1.5化学当量、特に好ましくは約0.9〜
1.1化学当量となる比で反応させ、反応時に希釈剤と
してブチルセロソルブアセテ−ト、メチルエチルケト
ン、エチルセロソルブアセテ−ト、カルビト−ルアセテ
−ト、イソプロピルセロソルブアセテ−ト、ジエチレン
グリコ−ルジメチルエ−テル、ソルベントナフサ等の溶
剤類又はカルビ−ル(メタ)アクリレ−ト、フェノキシ
エチル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリト−ルテ
トラ(メタ)アクリレ−ト、トリメチロ−ルプロパント
リ(メタ)アクリレ−トトリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレ−トトリ(メタ)アクリレ−ト、ジペンタエ
リスリト−ルヘキサ(メタ)アクリレ−ト等の反応性単
量体等を使用するのが好ましい。更に反応を促進させる
ために触媒(例えばトリエチルアミン、ベンジルジメチ
ルアミン、メチルトリエチルアンモニウムクロライド、
トリフェニルスチビン、トリフェニルホスフィン等)を
使用することが好ましく、該触媒の使用量は反応原料混
合物に対して好ましくは0.1〜10重量%、特に好ま
しくは0.3〜5重量%である。反応中の重合を防止す
るために、重合防止剤(例えばメトキノン、ハイドロキ
ノン、フェノチアジン等)を使用するのが好ましく、そ
の使用量は、反応原料混合物に対して好ましくは0.0
1〜1重量%、特に好ましくは0.05〜0.5重量%
である。反応温度は好ましくは60〜150℃、特に好
ましくは80〜120℃である。又反応時間は好ましく
は5〜60時間、特に好ましくは10〜50時間であ
る。
の反応物と多塩基性カルボン酸又はその無水物(例えば
マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラ
ヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルヘキサ
ヒドロフタル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル
酸、クロレンド酸、メチルテトラヒドロフタル酸、トリ
メリット酸、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸等及びこれらの酸の無水物等)との反応は、前
記エポキシ化合物と(メタ)アクリル酸の反応物中の水
酸基に対して水酸基1化学当量あたり前記の酸又はその
無水物を好ましくは0.05〜1.00化学当量反応さ
せる。反応温度は好ましく60〜150℃、特に好まし
くは80〜100℃である。不飽和基含有カルボン酸化
合物の酸価(mg/KOH/g) は30〜250が好ましく、特
に好ましくは50〜150である。本発明の樹脂組成物
又はソルダ−レジスト樹脂組成物(以下、まとめて「組
成物」という)に含まれる不飽和基含有カルボン酸化合
物の量は組成物中10〜90重量%が好ましく、特に2
0〜80重量%が好ましい。
ク型エポキシ樹脂、クレゾ−ルノボラック型エポキシ樹
脂、ビスフェノ−ル型エポキシ樹脂、トリス(2,3−
エポキシプロピル)イソシアヌレ−ト等のエポキシ化合
物、これらエポキシ化合物と(メタ)アクリル酸の反応
物であるエポキシ(メタ)アクリレート類及び/又は前
記した反応性単体類を含有させることができる。これら
の使用量は不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂100重量
部に対して0〜100重量部が好ましい。該エポキシ化
合物を使用する場合にはエポキシ樹脂硬化剤(例えばジ
シアンジアミド及びその誘導体、イミダゾ−ル化合物、
トリアジン化合物、ウレア化合物、芳香族アミン、ポリ
フェノ−ル化合物及び光カチオン重合触媒等)を1種又
は2種以上混合して用いることが出来る。エポキシ樹脂
硬化剤を用いる場合、その使用量は該エポキシ化合物1
00重量部に当り0.5〜50重量部が好ましい。
法としては電子線、紫外線及び熱による硬化法がある
が、紫外線で硬化し更に必要により熱で硬化するのが好
ましい。紫外線で硬化する場合には光重合開始剤を使用
するのが好ましい。光重合開始剤としては公知のどのよ
うな光重合開始剤でも使用することができるが、配合後
の貯蔵安定性の良いものが望ましい。その様な光重合開
始剤としては、例えばベンゾイン、ベンジル、ベンゾイ
ソメチルエ−テル、ベンゾンインイソプロピルエ−テ
ル、アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニ
ルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニル
アセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、1
−ヒドロキシシクヘキシルフェニルケトン、2−メチル
−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォ
リノ−ル−プロパン−1−オン、N,N−ジメチルアミ
ノアセトフェノン、2−メチルアントラキノン、2−エ
チルアントラキノン、2−tert−ブチルアントラキノ
ン、1−クロロアントラキノン、2−アミルアントラキ
ノン、2−アミノアントラキノン、2,4−ジメチルチ
オキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,
4−ジイソプロピルチオキサントン、アセトフェノンジ
メチルケタ−ル、ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノ
ン、4,4′−ジクロロベンゾフェノン、4,4′−ビ
スジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラ−ズケトン等
を挙げることができる。これらは単独或は2種以上を組
合せて用いることができる。更にかかる光重合開始剤は
N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、N,
N−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル、トリ
エタノールアミン、トリエチルアミンの様な公知慣用の
光増感剤の単独或は2種以上と組合せて用いることがで
きる。好ましい組合せは2,4−ジエチルチオキシサン
トンや2−イソプロピルチオキサントンとN,N−ジメ
チルアミノ安息香酸エチルエステルとの組合せ、2−メ
チル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モル
フォリノ−プロパン−1−オン(チバ・ガイギ−社 イ
ルガキュア−907)と2,4−ジエチルチオキサント
ンや2−イソプロピルチオキサントンとの組合せ等であ
る。光重合開始剤の使用割合は、前記不飽和基含有カル
ボン酸化合物100重量部当り0〜50重量部が好まし
く、特に好ましくは4〜35重量部である。
タルク、シリカ、アルミナ、硫酸バリウム、酸化マグネ
シウム等)や着色顔料(例えばシアニングリ−ン、シア
ニンブル−等)を添加することが出来る。又必要に応じ
てヘキサメトキシメラミン、ヘキサブトキシメラミン等
のメラミン樹脂、アエロジルなどのチキソトロピ−剤、
シリコ−ン、フッ素系ポリマ−、アクリル共重合体等の
レベリング剤、消泡剤、紫外線、吸収剤、酸化防止剤、
重合禁止剤等を添加することもできる。
記の割合で配合し、ロ−ルミル等で均一に混合すること
により得られる。本発明の組成物は常法に従い次のよう
にして硬化することによりその硬化物が得られる。即ち
紫外線で硬化し更に必要により熱で硬化して硬化物とす
ることができる。熱で硬化する場合加熱温度は120〜
170℃が好ましく、加熱時間は30分〜2時間が好ま
しい。本発明の組成物をソルダ−レジスト樹脂組成物と
して用いる場合、例えば次のようにして硬化し硬化物を
得る。即ちプリント配線板にスクリ−ン印刷法、スプレ
−法、ロ−ルコ−ト法、静電塗装法、カ−テンフロ−コ
−ト法等の方法により10〜100μmの膜厚で本発明
の樹脂組成物を塗布し、塗膜を60〜80℃で乾燥させ
た後、ネガフィルムを塗膜に直接接触させ、次いで紫外
線を照射し、さらに0.5〜2%炭酸ソ−ダ水溶液や
0.5〜1%の苛性ソ−ダ水溶液又は苛性カリ水溶液等
のアルカリ水溶液で塗膜の未照射部分を溶解除去した
後、120〜170℃で30分〜1時間加熱硬化するこ
とにより硬化皮膜が得られる。
成物として特に有用であるが、更に絶縁塗料、接着剤、
印刷インキやコ−ティング剤等としても有用である。本
発明の不飽和基含有カルボン酸化合物を含有する樹脂組
成物は現像性、硬化物の硬度、半田耐熱性、耐酸性、耐
アルカリ性、耐溶剤性、絶縁抵抗、耐電解腐食性及び耐
メッキ性等の点で優れている。
する。なお、合成例及び実施例中の部は重量部である。
不飽和基含有カルボン酸化合物の合成例。
300、エポキシ当量246、軟化点 76℃)246
部、アクリル酸 72部、メトキノン0.16部、トリ
フェニルホスフィン1.1部及びカルビト−ルアセテ−
ト237.6部を加え、95℃まで昇温させ30時間反
応させた。次いで更にテトラヒドロ無フタル酸122部
を仕込み95℃で20時間反応させ、固型分の酸価(mg
KOH/g)105で粘度240ポイズ(25℃)の不飽和基
含有カルボン酸化合物を得た。
物である式(2)で示される化合物
クリレ−ト樹脂、ASF−400)606部、無水マレ
イン酸127.4及びカルビト−ルアセテ−ト394.
9部を仕込み90℃で20時間反応させ、固型分酸価
(mgKOH/g)103で、粘度、195ポイズ(25℃)の
不飽和基含有カルボン酸化合物を得た。
物である前記式(2)で示される化合物 (新日鉄化学(株)製 カルドエポキシアクリレ−ト樹
脂、ASF−400)606部、無水フタル酸266.
4部、カルビト−ルアセテ−ト470部を仕込み95℃
で30時間反応応させ、固型分酸価(mgKOH/g)119
で、粘度、290ポイズ(25℃)の不飽和基含有カル
ボン酸化合物を得た。
300、エポキシ当量246、軟化点 76℃)246
部、メタクリル酸82部、メトキノン0.17部、メチ
ルトリエチルアンモニウムクロライド1.2部及びカル
ズト−ルアセテ−ト239.8部を加え、95℃で30
時間反応させた。次いで更にヘキサヒドロ無水フタル酸
116部を仕込み95℃で20時間反応させ、固型分酸
価(mgKOH/g)98で粘度250ポイズ(25℃)の不飽
和基含有カルボン酸化合物を得た。
ルダ−レジスト樹脂組成物(インキ)を配合し3本ロ−
ルミルで混練した。これをスクリ−ン印刷法により乾燥
後の膜厚が15〜25μmになよるうに、銅スル−ホル
プリント配線基板に全面塗布し、塗膜を70℃、15分
間予備乾燥した後、同様に後面を塗布し、70℃、25
分間予備乾燥した。次に、ソルダ−マスクパタ−ンフィ
ルムを塗膜面に接触、メタルハライドランプ両面同時露
光装置(オ−ク社製、HMW680)を用いて500m
J/cm2 の光量で露光し、1.0wt%の炭酸ソ−ダ水
溶液で塗膜の未照射部分をスプレ−圧2.5kg/cm2、
液温25℃で60秒間現像し溶解除去した。得られたも
のの(現像性)について後述のとおり評価を行った。そ
の後、熱風乾燥器で150℃、60分加熱硬化を行い、
得られた硬化膜を有する試験片について後述とおり(硬
化膜硬度)、(半田耐熱性)、(耐酸性)、(耐アルカ
リ性)、(耐溶剤性)、(耐金メッキ性)、(耐電解腐
食性)及び(絶縁抵抗)の試験を行った。
浴への試験片の10秒浸漬を10回又は4回行ない外観
の変化を評価した。 (ポストフラックス耐性) 10秒浸漬を10回行い外観の変化を評価した。 ○────外観変化なし △────硬化膜の変色が認められるもの ×────硬化膜の浮き、剥れ、半田潜りあり 注)使用したポストフラックス:JS−64P(山栄化
学(株)製) (レベラ−用フラックス耐性) 10秒浸漬を4回行い外観の変化を評価した。 ○────外観変化なし △────硬化膜の変色が認められるもの ×────硬化膜の浮き、剥れ、半田潜りあり 注)使用したレベラ−用フラックス:SSF−832
(山栄化学(株)製)
し硬化膜の外観変化の観察を目視で行った。密着性はソ
ルダ−パタ−ン部についてセロハンテ−プを用いたピ−
リング試験を行いレジストの剥離状態を判定した。 ○────外観変化もなく硬化膜の剥離も全くない △────外観の変化はないが硬化膜にわずかに剥れあ
り ×────硬化膜の浮きが見られピ−リングテストで剥
れの大きいもの (耐アルカリ性) 試験片を10wt%水酸化ナトリウム水溶液に25℃、
15分間浸漬し、耐酸性試験と同様の試験を行い評価し
た。 (耐溶剤性) 試験片をジクロロメタンに25℃,30分浸漬し外観変
化を観察した。 ○────外観変化が全くないもの ×────膨潤、浸透しているもの (耐金メッキ性) 試験片を用いてセルレックス社製 オ−トロネクスCI
(メッキ液)を使用して、1.0A/dm2 の電流密度
で30分間、金メッキを行った後セロテ−プにより塗膜
の剥離テストを行った。判定基準は次の通りである。 ○────全く剥れない ×────塗膜の一部又は全部が剥れた
時間、印加電圧100Vの条件下に放置後の変色、表面
状態の検査を行った。 ○───+及び−側のいずれも変色や表面状態に異常な
し ×───+及び−側のいずれかに変色や表面状態に異常
あり (絶縁抵抗) 試験片を用いて初期の絶縁抵抗を測定し、又IPC−S
M−840Bの試験方法(IPCクラスIII)に従い7日
後の吸湿及び電触後の絶縁抵抗を測定した。
(株)製 フェノ−ルノボラック型エポキシアクリレ−
トと二塩基酸無水物の反応物、ブチルセロソルブアセテ
−ト40重量%含有品、酸価68.5(mgKOH/g) *2 KAYARAD R−5089:日本化薬
(株)製 ビスフェノ−ルA型エポキシアクリレ−トと
二塩基酸無水物の反応物、カルビト−ルアセテ−ト40
重量%含有品、酸価63(mgKOH/g) *3 KAYARAD R−2058:日本化薬
(株)製 フェノールノボラック型エポキシアクリレ−
ト、ブチルセロソルブアセテ−ト30重量%含有品。 *4 TEPIC−S:日産化学(株)製 トリス
(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレ−ト、融点
95〜125℃ *5 EPPN−201:日本化薬(株)製 フェノ
−ルノボラック型エポキシ樹脂、軟化点65℃ *6 KAYARAD DPHA:日本化薬(株)製
ジペンタエリスリト−ル、ポリアクリレ−ト *7 イルガキュア−907:チバ・ガイギ−社製
光重合開始剤 *8 KAYACURE DETX:日本化薬(株)
製 光重合開始剤 *9 KS−603:信越化学工業(株)製 消泡剤
たフィルムを通し選択的に紫外線により露光した未露光
部分を現像することによるソルダ−レジストパタ−ンの
形成において、露光部の現像液に対する耐性を有し、得
られる硬化物が鉛筆硬度、半田耐熱性、耐薬品性、耐金
メッキ性、耐電解腐食性、電気絶縁性等に優れ、ソルダ
−レジスト樹脂組成物として適している。
Claims (3)
- 【請求項1】式(1)で示されるエポキシ化合物 【化1】 と(メタ)アクリル酸の反応物を更に多塩基性カルボン
酸又はその無水物と反応させて得られる化合物である不
飽和基含有カルボン酸化合物を含むことを特徴とする樹
脂組成物。 - 【請求項2】請求項1記載の不飽和基含有カルボン酸化
合物を含むことを特徴とするソルダ−レジスト樹脂組成
物。 - 【請求項3】請求項1又は請求項2記載の樹脂組成物の
硬化物。
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