JPH0328224A - 高剛性ポリエステル - Google Patents
高剛性ポリエステルInfo
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は異方性溶融相を形或可能な耐熱性、流動性の優
れた高剛性ポリエステルに関するものである． く従来の技術〉 近年プラスチックの高性能化に対する要求がますます高
まり、種々の新規性能を有するボリマが数多く開発され
、市場に供されているが、なかでも特に分子鎖の平行な
配列を特徴とする光学異方性の液晶ボリマがすぐれた機
械的性質を有する点で注目されている。
れた高剛性ポリエステルに関するものである． く従来の技術〉 近年プラスチックの高性能化に対する要求がますます高
まり、種々の新規性能を有するボリマが数多く開発され
、市場に供されているが、なかでも特に分子鎖の平行な
配列を特徴とする光学異方性の液晶ボリマがすぐれた機
械的性質を有する点で注目されている。
異方性溶融相を形戒するボリマとしては例えばｐ−ヒド
ロキシ安息香酸にポリエチレンテレフタレートを共重合
した液晶ボリマ（特開昭４９−７２３９３号公報〉、ｐ
−ヒドロキシ安息香酸と６−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸を共重合した液晶ボリマ（特開昭５４−７７６９１号
公報〉、ｐ−ヒドロキシ安息香酸に４．４−ジヒドロキ
シビフエニルとテレフタル酸、イソフタル酸を共重合し
た液晶ボリマ（特公昭５７−２４４０７号公報、特開昭
６０−２５０４６号公報〉等が知られている． く発明が解決しようとする課題〉 これら液晶ボリマーは、通常のエンブラに比して弾性率
が高いという特徴を有しているがｐーヒドロキシ安息香
酸を主戒分にするものであり、耐熱性と戒形性のバラン
スが必ずしも優れているとは言えなかった．・これに対
して特公昭５８−４０９７６号公報にはフエニルハイド
ロキノンとテレフタル酸からなるボリマーが開示されて
いるが、融点が高く流動性が不良であるという問題があ
った．一方、特公昭６３−３５１７２号公報にはフエニ
ルハイドロキノンと４，４゛−ジフェニルジカルボン酸
がらなるボリマーが開示されているが、やはり融点が高
く必ずしも流動性が良好ではないことがわかった。
ロキシ安息香酸にポリエチレンテレフタレートを共重合
した液晶ボリマ（特開昭４９−７２３９３号公報〉、ｐ
−ヒドロキシ安息香酸と６−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸を共重合した液晶ボリマ（特開昭５４−７７６９１号
公報〉、ｐ−ヒドロキシ安息香酸に４．４−ジヒドロキ
シビフエニルとテレフタル酸、イソフタル酸を共重合し
た液晶ボリマ（特公昭５７−２４４０７号公報、特開昭
６０−２５０４６号公報〉等が知られている． く発明が解決しようとする課題〉 これら液晶ボリマーは、通常のエンブラに比して弾性率
が高いという特徴を有しているがｐーヒドロキシ安息香
酸を主戒分にするものであり、耐熱性と戒形性のバラン
スが必ずしも優れているとは言えなかった．・これに対
して特公昭５８−４０９７６号公報にはフエニルハイド
ロキノンとテレフタル酸からなるボリマーが開示されて
いるが、融点が高く流動性が不良であるという問題があ
った．一方、特公昭６３−３５１７２号公報にはフエニ
ルハイドロキノンと４，４゛−ジフェニルジカルボン酸
がらなるボリマーが開示されているが、やはり融点が高
く必ずしも流動性が良好ではないことがわかった。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果
、下記高剛性ポリエステルが特異的に低温で液晶を形或
することを見い出し、本発明をなすに到った。
、下記高剛性ポリエステルが特異的に低温で液晶を形或
することを見い出し、本発明をなすに到った。
すなわち本発明は、下記構造単位（Ｉ）〜（ＩＩ［）か
ら選ばれた構造単位からなり、構造単位（Ｉ）が全体の
１０〜１００モル％、［（■）＋（ＩＩ）］が全体の９
０〜０モル％からなり、対数粘度が０６５〜２０ｄｆｌ
／ｇであることを特徴とする高剛性ポリエステルを提供
するものである。
ら選ばれた構造単位からなり、構造単位（Ｉ）が全体の
１０〜１００モル％、［（■）＋（ＩＩ）］が全体の９
０〜０モル％からなり、対数粘度が０６５〜２０ｄｆｌ
／ｇであることを特徴とする高剛性ポリエステルを提供
するものである。
−＋ｏ−Ｚ−Ｃ−｝−
鑓
Ｏ
・・・（ＩＩＩ）
仁Ｈ，
Ｃ１
また、対数粘度は６０℃、ペンタフルオ口フェノール中
で０．１ｇ／ｄＮの濃度で測定した値である．） 本発明の高剛性ポリエステルは、構造単位（Ｉ）が必須
であり、構造単位（Ｉ）からなるボリマが剛直構造にも
かかわらず特異的に低温で液晶を形戒することにより本
発明の目的が達せられるものと考えられる。
で０．１ｇ／ｄＮの濃度で測定した値である．） 本発明の高剛性ポリエステルは、構造単位（Ｉ）が必須
であり、構造単位（Ｉ）からなるボリマが剛直構造にも
かかわらず特異的に低温で液晶を形戒することにより本
発明の目的が達せられるものと考えられる。
本発明の高剛性ポリエステルにおいて、上記構造単位（
Ｉ＞は２−（２−クロルフエニル）ハイドロキノンと４
．４一一ジフエニルジカルボン酸から生成したポリエス
テルの構造単位を、構造単位（ｎ）はメチルハイドロキ
ノン、クロロハイドロキノン、フエニルハイドロキノン
、ｔ−プチルハイドロキノン、ハイドロキノン、４．４
一一ジヒドロキシビフエニル、４．４゛一ジヒドロキシ
ジフエニルエーテルおよび２．６−ジヒドロキシナフタ
レンから選ばれた一種以上のジヒドロキシ化合物と４．
４一一ジフエニルジカルボン酸、１，２−ビス（フェノ
キシ）エタン−４．４−−ジカルボン酸、１．２−ビス
（２−クロロフェノキシ）エタン−４．４゛−ジカルボ
ン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、２，６−ナフタレ
ンジカルボン酸および４．４一−ジフエニルエーテルジ
カルボン酸より選ばれた一種以上のジカルボン酸から生
成したポリエステルの構造単位を示す．また、構造単位
（ＩＩＩ）は、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、６−ヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸、３−クロロー４−ヒドロキシ安息
香酸および３−フエニルー４−ヒドロキシ安息香酸から
選ばれた一種以上の芳香族ヒドロキシカルボン酸から生
成したポリエステルの構造単位を示す。なお、上記構造
単位以外に少量のジオキシ化合物、ジカルボキシ化合物
、オキシカルボン酸、ｐ−フエニレンジアミンなどを少
量共重合してもよい。
Ｉ＞は２−（２−クロルフエニル）ハイドロキノンと４
．４一一ジフエニルジカルボン酸から生成したポリエス
テルの構造単位を、構造単位（ｎ）はメチルハイドロキ
ノン、クロロハイドロキノン、フエニルハイドロキノン
、ｔ−プチルハイドロキノン、ハイドロキノン、４．４
一一ジヒドロキシビフエニル、４．４゛一ジヒドロキシ
ジフエニルエーテルおよび２．６−ジヒドロキシナフタ
レンから選ばれた一種以上のジヒドロキシ化合物と４．
４一一ジフエニルジカルボン酸、１，２−ビス（フェノ
キシ）エタン−４．４−−ジカルボン酸、１．２−ビス
（２−クロロフェノキシ）エタン−４．４゛−ジカルボ
ン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、２，６−ナフタレ
ンジカルボン酸および４．４一−ジフエニルエーテルジ
カルボン酸より選ばれた一種以上のジカルボン酸から生
成したポリエステルの構造単位を示す．また、構造単位
（ＩＩＩ）は、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、６−ヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸、３−クロロー４−ヒドロキシ安息
香酸および３−フエニルー４−ヒドロキシ安息香酸から
選ばれた一種以上の芳香族ヒドロキシカルボン酸から生
成したポリエステルの構造単位を示す。なお、上記構造
単位以外に少量のジオキシ化合物、ジカルボキシ化合物
、オキシカルボン酸、ｐ−フエニレンジアミンなどを少
量共重合してもよい。
これらの構造単位（Ｉ）は、全体のｌＯ〜１００モル％
であり，好ましくは１５〜ｌＯＯモル％、更に好ましく
は５０〜１００モル％である。
であり，好ましくは１５〜ｌＯＯモル％、更に好ましく
は５０〜１００モル％である。
（Ｉ）／（Ｉ［）のモル比は１０／０〜５／５が好まし
く、１０／０〜７／３がより好ましい。
く、１０／０〜７／３がより好ましい。
一方、（Ｉ）／（ＩＩＩ）のモル比は１０／０〜ｌ／９
が好ましく、より好ましくは１０／０〜■．５／８．５
である。
が好ましく、より好ましくは１０／０〜■．５／８．５
である。
また、本発明に用いる異方性溶融相形或可能な芳香族ポ
リエステルは従来のポリエステルの重縮合法に準じて製
造でき、特に制限はないが、代表的な製法としてはたと
えば次の（１）〜（４）法が挙げられる。
リエステルは従来のポリエステルの重縮合法に準じて製
造でき、特に制限はないが、代表的な製法としてはたと
えば次の（１）〜（４）法が挙げられる。
（１）２−＜２−クロルフエニル）ハイドロキノンなど
の芳香族ジヒドロキシ化合物のジアシル化物、芳香族ヒ
ドロキシカルボン酸のアシル化物と４．４−−ジフェニ
ルジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸から脱酢酸重
縮合反応によって製造する方法。
の芳香族ジヒドロキシ化合物のジアシル化物、芳香族ヒ
ドロキシカルボン酸のアシル化物と４．４−−ジフェニ
ルジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸から脱酢酸重
縮合反応によって製造する方法。
（２）２− （２−クロルフエニル）ハイドロキノンな
どの芳香族ジヒドロキシ化合物、芳香族ヒドロキシカル
ボン酸と４，４−−ジフエニルジカルボン酸などの芳香
族ジカルボン酸および無水酢酸とから脱酢酸重縮合反応
によって製造する方法。
どの芳香族ジヒドロキシ化合物、芳香族ヒドロキシカル
ボン酸と４，４−−ジフエニルジカルボン酸などの芳香
族ジカルボン酸および無水酢酸とから脱酢酸重縮合反応
によって製造する方法。
（３）２−（２−クロルフェニル）ハイドロキノンなど
の芳香族ジヒドロキシ化合物と４．４＝ジフェニルジカ
ルボン酸などの芳香族ジーカルボン酸のジフエニルエス
テルおよび芳香族ヒドロキシカルボン酸のフェニルエス
テルから脱フェノール重縮合により製造する方法。
の芳香族ジヒドロキシ化合物と４．４＝ジフェニルジカ
ルボン酸などの芳香族ジーカルボン酸のジフエニルエス
テルおよび芳香族ヒドロキシカルボン酸のフェニルエス
テルから脱フェノール重縮合により製造する方法。
（４）２−（２−クロルフエニル〉ハイドロキノンなど
の芳香族ヒドロキシカルボン酸および４，４−−ジフエ
ニルジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸を所望量の
ジフエニルカーボネートと反応させ、カルボキシル基を
フ工二ルエステル化したのち、芳香族ジヒドロキシ化合
物を加え、脱フェノール重縮合反応により製造する方法
。
の芳香族ヒドロキシカルボン酸および４，４−−ジフエ
ニルジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸を所望量の
ジフエニルカーボネートと反応させ、カルボキシル基を
フ工二ルエステル化したのち、芳香族ジヒドロキシ化合
物を加え、脱フェノール重縮合反応により製造する方法
。
重縮合反応に使用する触媒としては酢酸第ｌ錫、テトラ
ブチルチタネート、酢酸鉛、二酸化アンチモン、マグネ
シウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムおよびリン酸三
ナトリウムなどの金属化合物が代表的であり、とりわけ
脱フェノール重縮合の際に有効である。
ブチルチタネート、酢酸鉛、二酸化アンチモン、マグネ
シウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムおよびリン酸三
ナトリウムなどの金属化合物が代表的であり、とりわけ
脱フェノール重縮合の際に有効である。
また、上記の重縮合方法の各々について溶融重合と固相
乗合を併用することも可能である。
乗合を併用することも可能である。
すなわち、溶融重合により重縮合を終えたボリマを固相
重合によりより高重合度化することができる．固相重合
は公知の方法が広く使用できる。
重合によりより高重合度化することができる．固相重合
は公知の方法が広く使用できる。
本発明に使用する異方性溶融相形成可能な芳香族ポリエ
ステルの異方性溶融相形或開始温度は４００℃以下が好
ましく、示差走査熱量計（ＤＳＣ）で測定した融点は２
ｏＯ〜４５０℃が好ましく、２００〜４００℃がより好
ましい。
ステルの異方性溶融相形或開始温度は４００℃以下が好
ましく、示差走査熱量計（ＤＳＣ）で測定した融点は２
ｏＯ〜４５０℃が好ましく、２００〜４００℃がより好
ましい。
これらのポリエステルの対数粘度は０．５〜２０．Ｏｄ
Ｎ／ｇであり、１．０〜１０．Ｏｄ．Ｑ ／ ｇが好ま
しい。
Ｎ／ｇであり、１．０〜１０．Ｏｄ．Ｑ ／ ｇが好ま
しい。
また、本発明に使用する異方性溶融相形或可能な芳香族
ポリエステルの溶融粘度は１０”〜２Ｘ１０’ボイズが
好ましく、特に２Ｘｌ０２〜Ｉ Ｘ １ ０’ボイズが
好ましい。なお、この溶融粘度は液晶開始温度＋４０℃
で剪断速度１，０００ （１／秒〉の条件下で高化式フ
ローテスターにより測定した値である。
ポリエステルの溶融粘度は１０”〜２Ｘ１０’ボイズが
好ましく、特に２Ｘｌ０２〜Ｉ Ｘ １ ０’ボイズが
好ましい。なお、この溶融粘度は液晶開始温度＋４０℃
で剪断速度１，０００ （１／秒〉の条件下で高化式フ
ローテスターにより測定した値である。
かくして得られる芳香族ポリエステルは通常の押出、製
膜、射出成形などにより４５０℃以下の温度で成形品と
することができる。
膜、射出成形などにより４５０℃以下の温度で成形品と
することができる。
本発明の成形品はその特定分子構造に起因して極めて剛
性の高い戒形品が得られる。
性の高い戒形品が得られる。
以下実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１
重合用試験管に２−（２−クロロフエニル）ハイドロキ
ノン３３．Ｌｏｇ （１．５Ｘ１０ｌモル）、４．４−
−ジフエニルジカルボン酸３６．３３ｇ （１．５ｘｌ
Ｏ ’モル）および無水酢ｖｉ３３．６９ｇ （３．
３Ｘ１０ ’ モル）を仕込み、窒素気流下１３０〜
１５０’Ｃで２時間反応後３６０℃まで１時間ｌ５分か
けて昇温し、その後１時間更に反応させた後０．８ヨＨ
ｇに減圧し、更に２時間反応させ重縮合を完結させた。
ノン３３．Ｌｏｇ （１．５Ｘ１０ｌモル）、４．４−
−ジフエニルジカルボン酸３６．３３ｇ （１．５ｘｌ
Ｏ ’モル）および無水酢ｖｉ３３．６９ｇ （３．
３Ｘ１０ ’ モル）を仕込み、窒素気流下１３０〜
１５０’Ｃで２時間反応後３６０℃まで１時間ｌ５分か
けて昇温し、その後１時間更に反応させた後０．８ヨＨ
ｇに減圧し、更に２時間反応させ重縮合を完結させた。
このボリマの液晶開始温度は２７４℃であり、良好な光
学異方性を示した。このポリエステルの対数粘度は１．
３ｄＮ／ｇであった。溶融粘度は３１４℃、剪断速度１
０３ （１／秒）テｌｌ５００ボイズであり良好な流動
性を示した。
学異方性を示した。このポリエステルの対数粘度は１．
３ｄＮ／ｇであった。溶融粘度は３１４℃、剪断速度１
０３ （１／秒）テｌｌ５００ボイズであり良好な流動
性を示した。
このボリマの理論構造式は次のとおりであり元素分析値
は理論値とよい一致を示した。
は理論値とよい一致を示した。
また、このボリマの熱特性を示差走査熱量計（パーキン
エルマー■型）で測定したところ、融点２９４℃であっ
た。
エルマー■型）で測定したところ、融点２９４℃であっ
た。
このボリマをフローテスターに供し紡糸温度３８０℃、
口金孔径０．３ｍφで紡糸を行い０．０８ｍｍφの紡出
糸を得た． この紡出糸を東洋ボールドウイン（株）製レオバイブロ
ンＤＤＶ−ＩＩ−ＥＡを用いて周波数１１０Ｈｚ、昇温
速度２℃／分、チャック間距離４０ｍｍで測定したとこ
ろα分散は１７２℃と高く、弾性率は３０℃で３２．３
ＧＰａであった． 実施例２〜２３ ２−（２−クロロフェニル）ハイドロキノンジアセテー
ト（Ｉ）、クロルハイドロキノンジアセテート（■〉、
メチルハイドロキノンジアセテート（■）、フェニルハ
イドロキノンジアセテート（ＩＶ）、ｔ−プチルハイド
ロキノンジアセテート（Ｖ〉、ハイドロキノンジアセテ
ート（Ｖｌ）、４．４−−ジアセトキシビフエニル（Ｖ
Ｉ） 、４． ４−−ジアセトキシジフエニルエーテル
（■），２．６−ジアセトキシナフタレン（ＩＸ）から
選ばれたジアセトキシ化合物と４．４−−ジフエニルジ
カルボン酸（Ｘ）、１．２−ビス（フェノキシ〉エタン
−４．４一一ジカルボン酸（ＸＩ），１．２−ビス（２
−クロルフエノキシ）エタン−４．４一一ジカルボン酸
（ＸＩ［）、テレフタル酸（ＸＩ［ｌ） 、イソフタル
酸（ＸＩＶ） 、２．６−ナフタレンジカルボン酸（Ｘ
Ｖ） 、４．４−−ジカルボキシジフェニル工一テル（
Ｘ Ｖｌ ）から選ばれたジカルボキシ化合物及びｐ
−ヒドロキシ安息香酸（ＸＶＩ）、２．６−ヒドロキシ
ナフトエａ（Ｘ■〉、３−クロルー４−ヒドロキシ安息
香酸（ＸＩＸ）、３−フ工二ルー４−ヒドロキシ安息香
酸（ＸＸ）からなるヒドロキシカルボン酸を第１表に示
す割合で反応容器に仕込み、実施例１と同様に脱酢酸重
合を行った． 本発明の実施例１〜２３からは４００℃以下で液晶を形
成し流動性が良好で強靭なボリマが得られた． く発明の効果〉 本発明の高剛性ポリエステルは、溶融或形可能で優れた
機械的、熱的特性を有しており、エンジニアリングプラ
スチックなどの種々の用途に使用できる．
口金孔径０．３ｍφで紡糸を行い０．０８ｍｍφの紡出
糸を得た． この紡出糸を東洋ボールドウイン（株）製レオバイブロ
ンＤＤＶ−ＩＩ−ＥＡを用いて周波数１１０Ｈｚ、昇温
速度２℃／分、チャック間距離４０ｍｍで測定したとこ
ろα分散は１７２℃と高く、弾性率は３０℃で３２．３
ＧＰａであった． 実施例２〜２３ ２−（２−クロロフェニル）ハイドロキノンジアセテー
ト（Ｉ）、クロルハイドロキノンジアセテート（■〉、
メチルハイドロキノンジアセテート（■）、フェニルハ
イドロキノンジアセテート（ＩＶ）、ｔ−プチルハイド
ロキノンジアセテート（Ｖ〉、ハイドロキノンジアセテ
ート（Ｖｌ）、４．４−−ジアセトキシビフエニル（Ｖ
Ｉ） 、４． ４−−ジアセトキシジフエニルエーテル
（■），２．６−ジアセトキシナフタレン（ＩＸ）から
選ばれたジアセトキシ化合物と４．４−−ジフエニルジ
カルボン酸（Ｘ）、１．２−ビス（フェノキシ〉エタン
−４．４一一ジカルボン酸（ＸＩ），１．２−ビス（２
−クロルフエノキシ）エタン−４．４一一ジカルボン酸
（ＸＩ［）、テレフタル酸（ＸＩ［ｌ） 、イソフタル
酸（ＸＩＶ） 、２．６−ナフタレンジカルボン酸（Ｘ
Ｖ） 、４．４−−ジカルボキシジフェニル工一テル（
Ｘ Ｖｌ ）から選ばれたジカルボキシ化合物及びｐ
−ヒドロキシ安息香酸（ＸＶＩ）、２．６−ヒドロキシ
ナフトエａ（Ｘ■〉、３−クロルー４−ヒドロキシ安息
香酸（ＸＩＸ）、３−フ工二ルー４−ヒドロキシ安息香
酸（ＸＸ）からなるヒドロキシカルボン酸を第１表に示
す割合で反応容器に仕込み、実施例１と同様に脱酢酸重
合を行った． 本発明の実施例１〜２３からは４００℃以下で液晶を形
成し流動性が良好で強靭なボリマが得られた． く発明の効果〉 本発明の高剛性ポリエステルは、溶融或形可能で優れた
機械的、熱的特性を有しており、エンジニアリングプラ
スチックなどの種々の用途に使用できる．
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記構造単位（ I ）〜（III）から選ばれた構造単位か
らなり、構造単位（ I ）が全体の１０〜１００モル％
、［（II）＋（III）］が全体の９０〜０モル％からな
り、対数粘度が０．５〜２０ｄｌ／ｇであることを特徴
とする高剛性ポリエステル。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中のＸは▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ および▲数式、化学式、表等があります▼から選ばれた
一種以上の 基を示し、Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
および ▲数式、化学式、表等があります▼から選ばれた一種以
上の 基を示す。またＺは▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学
式、表等があります▼から選ばれた一種 以上の記を示す。 また、対数粘度は６０℃、ペンタフルオロフェノール中
で０．１ｇ／ｄｌの濃度で測定した値である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13457589A JPH0328224A (ja) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | 高剛性ポリエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13457589A JPH0328224A (ja) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | 高剛性ポリエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0328224A true JPH0328224A (ja) | 1991-02-06 |
| JPH0571610B2 JPH0571610B2 (ja) | 1993-10-07 |
Family
ID=15131561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13457589A Granted JPH0328224A (ja) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | 高剛性ポリエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0328224A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9250890B2 (en) | 2013-05-10 | 2016-02-02 | Globalfoundries Inc. | Optimizing performance of a computer system in response to a software change |
-
1989
- 1989-05-30 JP JP13457589A patent/JPH0328224A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9250890B2 (en) | 2013-05-10 | 2016-02-02 | Globalfoundries Inc. | Optimizing performance of a computer system in response to a software change |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0571610B2 (ja) | 1993-10-07 |
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