JP2586080B2 - 共重合ポリエステル繊維およびフィルム - Google Patents
共重合ポリエステル繊維およびフィルムInfo
- Publication number
- JP2586080B2 JP2586080B2 JP63018142A JP1814288A JP2586080B2 JP 2586080 B2 JP2586080 B2 JP 2586080B2 JP 63018142 A JP63018142 A JP 63018142A JP 1814288 A JP1814288 A JP 1814288A JP 2586080 B2 JP2586080 B2 JP 2586080B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- structural unit
- iii
- mol
- polyester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Artificial Filaments (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は溶融重合のみで高重合度ポリマが得られ、光
学異方性、耐熱性および剛性に代表される機械的性質の
優れた共重合ポリエステル繊維およびフィルムに関する
ものである。
学異方性、耐熱性および剛性に代表される機械的性質の
優れた共重合ポリエステル繊維およびフィルムに関する
ものである。
＜従来の技術＞ 近年プラスチックの高性能化に対する要求がますます
高まり、種々の新規性能を有するポリマが数多く開発さ
れており、なかでも光学異方性の液晶ポリマが優れた機
械的性質を有する点で注目されている（特開昭51−8395
号公報、特開昭49−72393号公報）。
高まり、種々の新規性能を有するポリマが数多く開発さ
れており、なかでも光学異方性の液晶ポリマが優れた機
械的性質を有する点で注目されている（特開昭51−8395
号公報、特開昭49−72393号公報）。
＜発明が解決しようとする課題＞ 上記液晶ポリマとしては例えばｐ−ヒドロキシ安息香
酸にポリエチレンテレフタレートを共重合した液晶ポリ
マが知られている（特開昭49−72393号公報）。しかし
ながらこのポリマの繊維およびフィルムは耐熱性が十分
でなかったり、機械物性が不良であるという欠点を有
し、このポリマからは両者の特性を満足する繊維および
フィルムが得られないことがわかった。しかも耐熱性を
向上させるにはｐ−ヒドロキシ安息香酸の量を80モル％
以上必要とするが、この際重合時に固化が起こり、固相
重合が必要であることもわかった。
酸にポリエチレンテレフタレートを共重合した液晶ポリ
マが知られている（特開昭49−72393号公報）。しかし
ながらこのポリマの繊維およびフィルムは耐熱性が十分
でなかったり、機械物性が不良であるという欠点を有
し、このポリマからは両者の特性を満足する繊維および
フィルムが得られないことがわかった。しかも耐熱性を
向上させるにはｐ−ヒドロキシ安息香酸の量を80モル％
以上必要とするが、この際重合時に固化が起こり、固相
重合が必要であることもわかった。
一方、このようなポリマの流動性を向上させて、溶融
成形性を改良し、さらに機械的性質を向上させる手段と
しては、例えば特開昭51−8395号公報に記載されている
ように、ポリエチレンテレフタレートにｐ−アシルヒド
ロキシ安息香酸とジカルボン酸および芳香族ジオールを
共重合する方法が提案されているが、この方法とて得ら
れる繊維およびフィルムの機械的性質は向上するが耐熱
性が不十分であることがわかった。一方、特公昭47−47
870号公報に記載されているようにｐ−ヒドロキ安息香
酸に4,4′−ジヒドロキシビフェニルとテレフタル酸を
共重合せしめた全芳香族ポリエステルの繊維およびフィ
ルムは耐熱性は良好であるが軟化温度が400℃以上であ
るため溶融重合が困難となり、紡糸および製膜可能な範
囲も狭く、その機械的性質として十分満足できるもので
はないことがわかった。
成形性を改良し、さらに機械的性質を向上させる手段と
しては、例えば特開昭51−8395号公報に記載されている
ように、ポリエチレンテレフタレートにｐ−アシルヒド
ロキシ安息香酸とジカルボン酸および芳香族ジオールを
共重合する方法が提案されているが、この方法とて得ら
れる繊維およびフィルムの機械的性質は向上するが耐熱
性が不十分であることがわかった。一方、特公昭47−47
870号公報に記載されているようにｐ−ヒドロキ安息香
酸に4,4′−ジヒドロキシビフェニルとテレフタル酸を
共重合せしめた全芳香族ポリエステルの繊維およびフィ
ルムは耐熱性は良好であるが軟化温度が400℃以上であ
るため溶融重合が困難となり、紡糸および製膜可能な範
囲も狭く、その機械的性質として十分満足できるもので
はないことがわかった。
よって、本発明は通常の成形機で成形可能で、すぐれ
た機械的性質および耐熱性を有する共重合ポリエステル
繊維およびフィルムの取得を目的とする。
た機械的性質および耐熱性を有する共重合ポリエステル
繊維およびフィルムの取得を目的とする。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意検討した結
果、本発明にいたった。
果、本発明にいたった。
すなわち、本発明は、下記構造単位（Ｉ）〜（IV）か
らなり、構造単位［（Ｉ）＋（II）］が［（Ｉ）＋（I
I）＋（III）］の77〜95モル％、構造単位（III）が
［（Ｉ）＋（II）＋（III）］の23〜５モル％であり、
構造単位（Ｉ）／（II）のモル比が75/25〜95/5であ
り、60℃、ペンタフルオロフェノール中で0.1g/dlで溶
解させたときの対数粘度が1.4〜10.0dl/gである光学異
方性ポリエステルからなる共重合ポリエステル繊維およ
びフィルムである。
らなり、構造単位［（Ｉ）＋（II）］が［（Ｉ）＋（I
I）＋（III）］の77〜95モル％、構造単位（III）が
［（Ｉ）＋（II）＋（III）］の23〜５モル％であり、
構造単位（Ｉ）／（II）のモル比が75/25〜95/5であ
り、60℃、ペンタフルオロフェノール中で0.1g/dlで溶
解させたときの対数粘度が1.4〜10.0dl/gである光学異
方性ポリエステルからなる共重合ポリエステル繊維およ
びフィルムである。
Ｏ−R1−Ｏ …（II） Ｏ−CH2CH2−Ｏ …（III） OC−R2−CO …（IV） （ただし式中のR1は から選ばれた１種以上の基を、 R2は から選ばれた１種以上の基を示し、Ｘは水素原子または
塩素原子を示す。また構造単位［（II）＋（III）］と
構造単位（IV）とは実質的に等モルである。
塩素原子を示す。また構造単位［（II）＋（III）］と
構造単位（IV）とは実質的に等モルである。
上記構造単位（Ｉ）はｐ−ヒドロキシ安息香酸から生
成した構造単位であり、構造単位（II）は4,4′−ジヒ
ドロキシビフェニル、ハイドロキノン、2,6−ジヒドロ
キシナフタレン、ｔ−ブチルハイドロキノン、3,3′,5,
5′−テトラメチル−4,4′−ジヒドロキシビフェニルお
よびフェニルハイドロキノンから選ばれた芳香族ジオー
ルから生成した構造単位を示す。
成した構造単位であり、構造単位（II）は4,4′−ジヒ
ドロキシビフェニル、ハイドロキノン、2,6−ジヒドロ
キシナフタレン、ｔ−ブチルハイドロキノン、3,3′,5,
5′−テトラメチル−4,4′−ジヒドロキシビフェニルお
よびフェニルハイドロキノンから選ばれた芳香族ジオー
ルから生成した構造単位を示す。
また、上記構造単位（III）はエチレングリコールか
ら生成した構造単位を示し、構造単位（IV）はテレフタ
ル酸、4,4′−ジフェニルジカルボン酸、2,6−ナフタレ
ンジカルボン酸、1,2−ビス（フェノキシ）エタン−4,
4′−ジカルボン酸、1,2−ビス（２−クロルフェノキ
シ）エタン−4,4′−ジカルボン酸から選ばれた芳香族
ジカルボンから生成した構造単位である。これらのうち
R1としては R2としては が最も好ましい。
ら生成した構造単位を示し、構造単位（IV）はテレフタ
ル酸、4,4′−ジフェニルジカルボン酸、2,6−ナフタレ
ンジカルボン酸、1,2−ビス（フェノキシ）エタン−4,
4′−ジカルボン酸、1,2−ビス（２−クロルフェノキ
シ）エタン−4,4′−ジカルボン酸から選ばれた芳香族
ジカルボンから生成した構造単位である。これらのうち
R1としては R2としては が最も好ましい。
一方、上記構造単位（Ｉ）〜（III）のうち構造単位
［（Ｉ）＋（II）］は［（Ｉ）＋（II）＋（III）］の7
7〜95モル％であり、好ましくは77〜87モル％である。
［（Ｉ）＋（II）］は［（Ｉ）＋（II）＋（III）］の7
7〜95モル％であり、好ましくは77〜87モル％である。
また構造単位（III）は［（Ｉ）＋（II）＋（III）］
の23〜５モル％であり、好ましくは23〜13モル％であ
る。構造単位［（Ｉ）＋（II）］が［（Ｉ）＋（II）＋
（III）］の95モル％より大きいと溶融流動性が低下し
て重合時に固化し、77モル％より小さいと耐熱性が不良
となり好ましくない。また構造単位（Ｉ）／（II）のモ
ル比は75/25〜95/5であり、好ましくは78/22〜92/8であ
る。75/25未満であったり、95/5より大きい場合には強
度や耐熱性が不良となったり、流動性が不良となったり
して本発明の目的を達成することができない。また、構
造単位［（II）＋（III）］と構造単位（IV）は実質的
に等モルである。
の23〜５モル％であり、好ましくは23〜13モル％であ
る。構造単位［（Ｉ）＋（II）］が［（Ｉ）＋（II）＋
（III）］の95モル％より大きいと溶融流動性が低下し
て重合時に固化し、77モル％より小さいと耐熱性が不良
となり好ましくない。また構造単位（Ｉ）／（II）のモ
ル比は75/25〜95/5であり、好ましくは78/22〜92/8であ
る。75/25未満であったり、95/5より大きい場合には強
度や耐熱性が不良となったり、流動性が不良となったり
して本発明の目的を達成することができない。また、構
造単位［（II）＋（III）］と構造単位（IV）は実質的
に等モルである。
本発明で用いる光学異方性ポリエステルの代表的な製
造法としては次の方法が挙げられるが対数粘度を1.4dl/
g以上にするには（２）の方法が特に好ましい。
造法としては次の方法が挙げられるが対数粘度を1.4dl/
g以上にするには（２）の方法が特に好ましい。
（１）ｐ−アセトキシ安息香酸などのヒドロキシ安息香
酸のアシル化物、4,4′−ジアセトキシビフェニル等の
芳香族ジヒドロキシ化合物のジアシル化物とテレフタル
酸などの芳香族ジカルボン酸とポリエチレンテレフタレ
ートなどのエチレングリコールと芳香族ジカルボン酸か
らのポリエステルとを脱酢酸重合によって製造する方
法。
酸のアシル化物、4,4′−ジアセトキシビフェニル等の
芳香族ジヒドロキシ化合物のジアシル化物とテレフタル
酸などの芳香族ジカルボン酸とポリエチレンテレフタレ
ートなどのエチレングリコールと芳香族ジカルボン酸か
らのポリエステルとを脱酢酸重合によって製造する方
法。
（２）ｐ−ヒドロキシ安息香酸、4,4′−ジヒドロキシ
ビフェニル等の芳香族ジヒドロキシ化合物、テレフタル
酸などの芳香族ジカルボン酸に無水酢酸を反応させてフ
ェノール性水酸基をアシル化した後、ポリエチレンテレ
フタレート等のエチレングリコールと芳香族ジカルボン
酸からのポリエステルとを脱酢酸重合によって製造する
方法。
ビフェニル等の芳香族ジヒドロキシ化合物、テレフタル
酸などの芳香族ジカルボン酸に無水酢酸を反応させてフ
ェノール性水酸基をアシル化した後、ポリエチレンテレ
フタレート等のエチレングリコールと芳香族ジカルボン
酸からのポリエステルとを脱酢酸重合によって製造する
方法。
これらの重縮合反応は無触媒でも進行するが、酢酸第
一錫、テトラブチルチタネート、酢酸ナトリウムおよび
酢酸カリウム、三酸化アンチモン、金属マグネシウム等
の金属化合物を添加した方が好ましいときもある。
一錫、テトラブチルチタネート、酢酸ナトリウムおよび
酢酸カリウム、三酸化アンチモン、金属マグネシウム等
の金属化合物を添加した方が好ましいときもある。
また本発明で用いる光学異方性ポリエステルの溶融粘
度は100〜30,000ポイズが好ましく、特に300〜15,000ポ
イズがより好ましい。
度は100〜30,000ポイズが好ましく、特に300〜15,000ポ
イズがより好ましい。
なお、この溶融粘度は（液晶開始温度＋40℃）でずり
速度1,000（1/秒）の条件下で高化式フローテスターに
よって測定した値である。
速度1,000（1/秒）の条件下で高化式フローテスターに
よって測定した値である。
一方、この光学異方性ポリエステルの対数粘度は0.1g
/dl濃度、60℃のペンタフルオロフェノール中で測定し
た値が、1.4〜10.0dl/gであることが好ましく、1.6〜8.
0dl/gが特に好ましい。
/dl濃度、60℃のペンタフルオロフェノール中で測定し
た値が、1.4〜10.0dl/gであることが好ましく、1.6〜8.
0dl/gが特に好ましい。
なお、本発明で用いる光学異方性ポリエステルを重縮
合する際には上記構造単位（Ｉ）〜（IV）を構成する成
分以外にイソフタル酸、3,3′−ジフェニルカルボン
酸、2,2′−ジフェニルジカルボン酸などの芳香族ジカ
ルボン酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ド
デカンジオン酸などの脂肪族ジカルボン酸、ヘキサヒド
ロテレフタル酸などの脂環式ジカルボン酸、クロルハイ
ドロキノン、メチルハイドロキノン、4,4′−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン、4,4′−ジヒドロキシジフェ
ニルプロパン、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルフ
ィド、4,4′−ジヒドロキシベンゾフェノン、4,4′−ジ
ヒドロキシジフェニルエーテル等の芳香族ジオール、1,
4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペン
チルグリコール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−
シクロヘキサンジメタノール等の脂肪族、脂環式ジオー
ルおよびｍ−ヒドロキシ安息香酸、2,6−ヒドロキシナ
フトエ酸などの芳香族ヒドロキシカルボン酸などを本発
明の目的を損なわない程度の少割合の範囲でさらに共重
合せしめることができる。
合する際には上記構造単位（Ｉ）〜（IV）を構成する成
分以外にイソフタル酸、3,3′−ジフェニルカルボン
酸、2,2′−ジフェニルジカルボン酸などの芳香族ジカ
ルボン酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ド
デカンジオン酸などの脂肪族ジカルボン酸、ヘキサヒド
ロテレフタル酸などの脂環式ジカルボン酸、クロルハイ
ドロキノン、メチルハイドロキノン、4,4′−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン、4,4′−ジヒドロキシジフェ
ニルプロパン、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルフ
ィド、4,4′−ジヒドロキシベンゾフェノン、4,4′−ジ
ヒドロキシジフェニルエーテル等の芳香族ジオール、1,
4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペン
チルグリコール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−
シクロヘキサンジメタノール等の脂肪族、脂環式ジオー
ルおよびｍ−ヒドロキシ安息香酸、2,6−ヒドロキシナ
フトエ酸などの芳香族ヒドロキシカルボン酸などを本発
明の目的を損なわない程度の少割合の範囲でさらに共重
合せしめることができる。
本発明の共重合ポリエステル繊維およびフィルムは、
上記詳述した光学異方性ポリエステルを通常、シリンダ
ー温度が液晶開始温度以上330℃以下、好ましくは（液
晶開始温度＋10℃）以上320℃以下で紡糸、製膜するこ
とにより得られる。
上記詳述した光学異方性ポリエステルを通常、シリンダ
ー温度が液晶開始温度以上330℃以下、好ましくは（液
晶開始温度＋10℃）以上320℃以下で紡糸、製膜するこ
とにより得られる。
本発明の共重合ポリエステル繊維およびフィルムは、
核剤、顔料、酸化防止剤、安定剤、可塑剤、および難燃
剤などの添加剤や他の熱可塑性樹脂を添加して、所望の
特性を付与することができる。
核剤、顔料、酸化防止剤、安定剤、可塑剤、および難燃
剤などの添加剤や他の熱可塑性樹脂を添加して、所望の
特性を付与することができる。
なお、このようにして得られた繊維およびフィルム
は、熱処理によって強度を増加させることができ、弾性
率をも増加させることができることもある。
は、熱処理によって強度を増加させることができ、弾性
率をも増加させることができることもある。
この熱処理は、繊維およびフィルムを不活性雰囲気
（例えば窒素、アルゴン、ヘリウムまたは水蒸気）、ま
たは酸素含有雰囲気（例えば空気）中でポリマの融点以
下の温度で熱処理することによって行なうことができ
る。この熱処理は緊張下であってもなくてもよく、数十
分〜数日の間で行なうことができる。
（例えば窒素、アルゴン、ヘリウムまたは水蒸気）、ま
たは酸素含有雰囲気（例えば空気）中でポリマの融点以
下の温度で熱処理することによって行なうことができ
る。この熱処理は緊張下であってもなくてもよく、数十
分〜数日の間で行なうことができる。
＜実施例＞ 以下に実施例により本発明をさらに説明する。
実施例１ 重合用試験管にｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｉ）46.62g
（33.75×10-2モル）、4,4′−ジヒドロキシビフェニル
（II）8.38g（4.5×10-2モル）、テレフタル酸7.47g
（4.5×10-2モル）固有粘度が約0.6のポリエチレンテレ
フタレート（III）12.97g（6.75×10-2モル）および無
水酢酸48.01g（47.1×10-2モル）を［（Ｉ）＋（II）］
／［（Ｉ）＋（II）＋（III）］が85モル％、（Ｉ）／
（II）のモル比が88/12になるように仕込み次の条件で
脱酢酸重合を行なった。
（33.75×10-2モル）、4,4′−ジヒドロキシビフェニル
（II）8.38g（4.5×10-2モル）、テレフタル酸7.47g
（4.5×10-2モル）固有粘度が約0.6のポリエチレンテレ
フタレート（III）12.97g（6.75×10-2モル）および無
水酢酸48.01g（47.1×10-2モル）を［（Ｉ）＋（II）］
／［（Ｉ）＋（II）＋（III）］が85モル％、（Ｉ）／
（II）のモル比が88/12になるように仕込み次の条件で
脱酢酸重合を行なった。
まず窒素ガス雰囲気下に100〜250℃で５時間、250〜3
00℃で１時間反応後、300℃、１時間で0.5mmHgに減圧
し、さらに2.25時間反応させ、重縮合を完結させたとこ
ろ、ほぼ理論量の酢酸が留出し、ベージュ色のポリマが
得られた。さらに同一条件で５バッチ重合を行ないポリ
マを回収し、朋来（株）製粉砕機でポリマを粉砕した。
00℃で１時間反応後、300℃、１時間で0.5mmHgに減圧
し、さらに2.25時間反応させ、重縮合を完結させたとこ
ろ、ほぼ理論量の酢酸が留出し、ベージュ色のポリマが
得られた。さらに同一条件で５バッチ重合を行ないポリ
マを回収し、朋来（株）製粉砕機でポリマを粉砕した。
このポリマの理論構造式は次のとおりであり、そのポ
リエステルの元素分析結果は理論値とよい一致を示して
いた。
リエステルの元素分析結果は理論値とよい一致を示して
いた。
また、このポリエステルを偏光顕微鏡の試料台にの
せ、昇温して光学異方性の確認を行なった結果、液晶開
始温度は264℃であり、良好な光学異方性を示した。
せ、昇温して光学異方性の確認を行なった結果、液晶開
始温度は264℃であり、良好な光学異方性を示した。
このポリエステルを口金径0.3mmで300℃で紡糸し、強
度7.2g/d、弾性率476g/dの糸を得た。この繊維の150℃
での弾性率保持率は51％であった。なお、このポリマの
対数粘度は1.96dl/gであり、溶融粘度は304℃、ずり速
度1,000（1/秒）で910ポイズと流動性が極めて良好であ
った。
度7.2g/d、弾性率476g/dの糸を得た。この繊維の150℃
での弾性率保持率は51％であった。なお、このポリマの
対数粘度は1.96dl/gであり、溶融粘度は304℃、ずり速
度1,000（1/秒）で910ポイズと流動性が極めて良好であ
った。
比較例１ 重合用試験管にｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｉ）24.32g
（13.5×10-2モル）、ハイドロキノン（II）14.87g（1
3.5×10-2モル）、テレフタル酸22.43g（13.5×10-2モ
ル）、ポリエチレンテレフタレート（III）34.59g（18.
0×10-2モル）および無水酢酸45.48g（44.6×10-2モ
ル）（構造単位［（Ｉ）＋（II）］は全体の60モル％、
（Ｉ）／（II）モル比は50/50）を仕込み実施例１の条
件に従って重縮合を行ない液晶開始温度251℃のポリエ
ステルを得た。
（13.5×10-2モル）、ハイドロキノン（II）14.87g（1
3.5×10-2モル）、テレフタル酸22.43g（13.5×10-2モ
ル）、ポリエチレンテレフタレート（III）34.59g（18.
0×10-2モル）および無水酢酸45.48g（44.6×10-2モ
ル）（構造単位［（Ｉ）＋（II）］は全体の60モル％、
（Ｉ）／（II）モル比は50/50）を仕込み実施例１の条
件に従って重縮合を行ない液晶開始温度251℃のポリエ
ステルを得た。
このポリエステルを291℃で紡糸を行ったが、強度2.1
g/d、弾性率250g/dであり、150℃の弾性率保持率は20％
と低強度であった。
g/d、弾性率250g/dであり、150℃の弾性率保持率は20％
と低強度であった。
実施例２〜10、比較例２〜４ 重合用試験管にｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｉ）、4,
4′−ジヒドロキシビフェニル（II−１）、ハイドロキ
ノン（II−２）、2,6−ジヒドロキシナフタレン（II−
３）、ｔ−ブチルハイドロキノン（II−４）、フェニル
ハイドロキノン（II−５）、3,3′,5,5′−テトラメチ
ル−4,4′−ジヒドロキシビフェニル（II−６）、テレ
フタル酸（IV−１）、4,4′−ジフェニルジカルボン酸
（IV−２）、1,2−ビス（フェノキシ）エタン−4,4′−
ジカルボン酸（IV−３）、1,2−ビス（２−クロルフェ
ノキシ）エタン−4,4′−ジカルボン酸（IV−４）、2,6
−ナフタレンジカルボン酸（IV−５）（このうち（II−
１）〜（II−６）の成分と（IV−１）〜（IV−５）の成
分のモル数を同一にして仕込む）、固有粘度が0.60のポ
リエチレンテレフタレート（III）および無水酢酸を重
合用試験管に仕込み、実施例１と同様の条件で重縮合反
応を行ない、製膜し、液晶開始温度、対数粘度および機
械物性、熱特性を測定した。第１表から明らかなよう
に、本発明のポリマは流動性が良好であり、一軸配向フ
ィルムの強度、耐熱性は極めて優れていた。これに対し
て比較例２のポリマは強度および耐熱性が大きく劣り、
比較例３のポリマは流動性が不良となり、機械物性が大
きく劣り、耐熱性も本発明のポリエステルよりは劣って
いることがわかった。
4′−ジヒドロキシビフェニル（II−１）、ハイドロキ
ノン（II−２）、2,6−ジヒドロキシナフタレン（II−
３）、ｔ−ブチルハイドロキノン（II−４）、フェニル
ハイドロキノン（II−５）、3,3′,5,5′−テトラメチ
ル−4,4′−ジヒドロキシビフェニル（II−６）、テレ
フタル酸（IV−１）、4,4′−ジフェニルジカルボン酸
（IV−２）、1,2−ビス（フェノキシ）エタン−4,4′−
ジカルボン酸（IV−３）、1,2−ビス（２−クロルフェ
ノキシ）エタン−4,4′−ジカルボン酸（IV−４）、2,6
−ナフタレンジカルボン酸（IV−５）（このうち（II−
１）〜（II−６）の成分と（IV−１）〜（IV−５）の成
分のモル数を同一にして仕込む）、固有粘度が0.60のポ
リエチレンテレフタレート（III）および無水酢酸を重
合用試験管に仕込み、実施例１と同様の条件で重縮合反
応を行ない、製膜し、液晶開始温度、対数粘度および機
械物性、熱特性を測定した。第１表から明らかなよう
に、本発明のポリマは流動性が良好であり、一軸配向フ
ィルムの強度、耐熱性は極めて優れていた。これに対し
て比較例２のポリマは強度および耐熱性が大きく劣り、
比較例３のポリマは流動性が不良となり、機械物性が大
きく劣り、耐熱性も本発明のポリエステルよりは劣って
いることがわかった。
一方、比較例４のポリマは融点が450℃以上であり製
膜不可能であった。
膜不可能であった。
実施例11〜13 重合用試験管にｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｉ）51.80g
（37.50×10-2モル）、4,4′−ジヒドロキシビフェニル
（II）9.31g（5.0×10-2モル）、テレフタル酸8.31g
（5.0×10-2モル）および0.5％濃度、25℃、オルトクロ
ロフェノール中で測定した対数粘度が0.68dl/gのポリエ
チレン−2,6−ナフタレンジカルボキシレート（実施例1
2）または対数粘度が0.72dl/g、ポリエチレン−1,2−ビ
ス（フェノキシ）エタン−4,4′−ジカルボキシレート
（実施例13）または対数粘度が0.86dl/gのポリエチレン
−1,2−ビス（２−クロルフェノキシ）エタン−4,4′−
ジカルボキシレート（実施例14）をそれぞれ7.50×10-2
モル量実施例１と同様に仕込み重合を行ない得られたポ
リマの液晶開始温度、対数粘度を測定した。そして実施
例１と同様に紡糸して評価を行なった。
（37.50×10-2モル）、4,4′−ジヒドロキシビフェニル
（II）9.31g（5.0×10-2モル）、テレフタル酸8.31g
（5.0×10-2モル）および0.5％濃度、25℃、オルトクロ
ロフェノール中で測定した対数粘度が0.68dl/gのポリエ
チレン−2,6−ナフタレンジカルボキシレート（実施例1
2）または対数粘度が0.72dl/g、ポリエチレン−1,2−ビ
ス（フェノキシ）エタン−4,4′−ジカルボキシレート
（実施例13）または対数粘度が0.86dl/gのポリエチレン
−1,2−ビス（２−クロルフェノキシ）エタン−4,4′−
ジカルボキシレート（実施例14）をそれぞれ7.50×10-2
モル量実施例１と同様に仕込み重合を行ない得られたポ
リマの液晶開始温度、対数粘度を測定した。そして実施
例１と同様に紡糸して評価を行なった。
これらの結果を第２表に示す。
第２表からこれらポリエステルの流動性は良好ですぐ
れた機械的特性と耐熱性を有していることがわかる。
れた機械的特性と耐熱性を有していることがわかる。
＜発明の効果＞ 本発明の共重合ポリエステル繊維およびフィルムは、
良好な耐熱性および機械的性質を示すものであるので種
々の用途に使用することができる。
良好な耐熱性および機械的性質を示すものであるので種
々の用途に使用することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】下記構造単位（Ｉ）〜（IV）からなり、構
造単位［（Ｉ）＋（II）］が［（Ｉ）＋（II）＋（II
I）］の77〜95モル％、構造単位（III）が［（Ｉ）＋
（II）＋（III）］の23〜５モル％であり、構造単位
（Ｉ）／（II）のモル比が75/25〜95/5であり、60℃、
ペンタフルオロフェノール中で0.1g/dlで溶解させたと
きの対数粘度が1.4〜10.0dl/gである光学異方性ポリエ
ステルからなる共重合ポリエステル繊維。 Ｏ−R1−Ｏ …（II） Ｏ−CH2CH2−Ｏ …（III） OC−R2−CO …（IV） （ただし式中のR1は から選ばれた１種以上の基を、R2は から選ばれた１種以上の基を示し、Ｘは水素原子または
塩素原子を示す。また構造単位［（II）＋（III）］と
構造単位（IV）は実質的に等モルである。） - 【請求項２】請求項（１）における光学異方性ポリエス
テルからなる共重合ポリエステルフィルム。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63018142A JP2586080B2 (ja) | 1988-01-28 | 1988-01-28 | 共重合ポリエステル繊維およびフィルム |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63018142A JP2586080B2 (ja) | 1988-01-28 | 1988-01-28 | 共重合ポリエステル繊維およびフィルム |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01192819A JPH01192819A (ja) | 1989-08-02 |
| JP2586080B2 true JP2586080B2 (ja) | 1997-02-26 |
Family
ID=11963357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63018142A Expired - Fee Related JP2586080B2 (ja) | 1988-01-28 | 1988-01-28 | 共重合ポリエステル繊維およびフィルム |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2586080B2 (ja) |
-
1988
- 1988-01-28 JP JP63018142A patent/JP2586080B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01192819A (ja) | 1989-08-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS61106621A (ja) | 芳香族ポリエステル | |
| JPH0641400A (ja) | 液晶ポリエステル樹脂組成物 | |
| JP2590585B2 (ja) | 共重合ポリエステル樹脂 | |
| JPH05186614A (ja) | ポリエステルフィルム | |
| JP2586080B2 (ja) | 共重合ポリエステル繊維およびフィルム | |
| JP2828049B2 (ja) | 共重合ポリエステル樹脂 | |
| JPH0523570B2 (ja) | ||
| JP2621296B2 (ja) | 共重合ポリエステルの製造方法 | |
| JP3009412B2 (ja) | 芳香族ポリエステル | |
| JPH0553169B2 (ja) | ||
| JP2881827B2 (ja) | 改質光学異方性ポリエステル | |
| JP3111322B2 (ja) | ポリエステル樹脂組成物の射出成形品 | |
| JPH0717741B2 (ja) | 共重合ポリエステル | |
| JPH0333125A (ja) | 光学異方性ポリエステル | |
| JP2867550B2 (ja) | 共重合ポリエステル | |
| JP2658999B2 (ja) | 共重合ポリエステル | |
| JP3028521B2 (ja) | 共重合ポリエステルの製造方法 | |
| JP3024142B2 (ja) | 共重合ポリエステルの製造方法 | |
| JPS6220523A (ja) | 芳香族コポリエステル | |
| JPH01272629A (ja) | 共重合ポリエステル | |
| JPH02240135A (ja) | 形状記憶性樹脂 | |
| JPH0649192A (ja) | サーモトロピックコポリエステル | |
| JPH045045B2 (ja) | ||
| JPH0488014A (ja) | 溶融成形可能な芳香族ポリエステル樹脂 | |
| JPH0759628B2 (ja) | 高弾性率共重合ポリエステル |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |