JPH03197520A - クマロン・インデン樹脂およびその脱色方法 - Google Patents
クマロン・インデン樹脂およびその脱色方法Info
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- JPH03197520A JPH03197520A JP33781789A JP33781789A JPH03197520A JP H03197520 A JPH03197520 A JP H03197520A JP 33781789 A JP33781789 A JP 33781789A JP 33781789 A JP33781789 A JP 33781789A JP H03197520 A JPH03197520 A JP H03197520A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08F8/04—Reduction, e.g. hydrogenation
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、適用範囲の広い高級グレードの粘着付与剤に
好適になるように改質されたクマロン・インデン樹脂お
よびその脱色方法に関するものである。
好適になるように改質されたクマロン・インデン樹脂お
よびその脱色方法に関するものである。
近年、粘着テープ、ホットノル1〜接着剤、道路用塗料
、インキ、ゴム等に用いられる粘着付与剤の需要が急増
してきた。
、インキ、ゴム等に用いられる粘着付与剤の需要が急増
してきた。
粘着付与剤の基本的な役割は、各種の・ベースポリマー
にブレンドすることでゴム領域のモジュラスを低下させ
、粘着性を付与することである。最近では、さらに作業
性の向上、新しい機能の付与等、特殊化された性能が求
められてきている。
にブレンドすることでゴム領域のモジュラスを低下させ
、粘着性を付与することである。最近では、さらに作業
性の向上、新しい機能の付与等、特殊化された性能が求
められてきている。
このため、粘着付与剤の種類も多岐に渡るが、大別すれ
ばロジン、テルペン系樹脂に代表される天然系樹脂と、
石油樹脂、スチレン樹脂、クマロン・インデン樹脂、フ
ェノール樹脂等に代表される合成系樹脂とに分類できる
。
ばロジン、テルペン系樹脂に代表される天然系樹脂と、
石油樹脂、スチレン樹脂、クマロン・インデン樹脂、フ
ェノール樹脂等に代表される合成系樹脂とに分類できる
。
天然系樹脂は、対象とする種々のベースポリマーと相溶
範囲が広く、かつ粘着特性のバランスに優れた理想的な
粘着付与剤である。しかし、この天然系樹脂は、天然品
を原料とするため、例えば、価格ならびに品質および供
給の安定性といった問題を有していた。
範囲が広く、かつ粘着特性のバランスに優れた理想的な
粘着付与剤である。しかし、この天然系樹脂は、天然品
を原料とするため、例えば、価格ならびに品質および供
給の安定性といった問題を有していた。
そして、粘着付与剤の需要の急増に伴い、古くから利用
されてきたロジン、テルペン系樹脂にかわって、価格お
よび供給等の安定性に優れている合成樹脂が大量に使用
されるようになった。
されてきたロジン、テルペン系樹脂にかわって、価格お
よび供給等の安定性に優れている合成樹脂が大量に使用
されるようになった。
合成系樹脂は、その大部分が石油を原料とする石油樹脂
で、その他は、各々の特色を生かして小規模に使い分け
られているにすぎない。したがって、現在では合成系粘
着付与剤といえば、石油樹脂を指すといっても過言では
無い状況になっている。
で、その他は、各々の特色を生かして小規模に使い分け
られているにすぎない。したがって、現在では合成系粘
着付与剤といえば、石油樹脂を指すといっても過言では
無い状況になっている。
この石油樹脂は原料の違いによって何種類かに分類され
、脂肪族系(CS系)、芳香族系(C9系)、共重合系
(C5+C9系)、ジシクロペンタジェン系(DCPD
系)、脂環族系(水素化系)等がある。これらの石油樹
脂は、天然系樹脂の代替を狙って開発されたもので、原
料の精選化、製品の水素化等による淡色あるいは無色透
明化、耐熱・耐候性の向上などの改良がなされてきた(
特開昭47−5593、特公昭55−34812、特公
昭56−39335、特公昭63−35643、特開昭
55−164259、特開昭57−51709、特開昭
61−148214 )。
、脂肪族系(CS系)、芳香族系(C9系)、共重合系
(C5+C9系)、ジシクロペンタジェン系(DCPD
系)、脂環族系(水素化系)等がある。これらの石油樹
脂は、天然系樹脂の代替を狙って開発されたもので、原
料の精選化、製品の水素化等による淡色あるいは無色透
明化、耐熱・耐候性の向上などの改良がなされてきた(
特開昭47−5593、特公昭55−34812、特公
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55−164259、特開昭57−51709、特開昭
61−148214 )。
ところで、石油系樹脂は、ロジン、テルペン系樹脂に比
して単一グレード品の適用可能範囲が狭いため、ユーザ
ーニーズの多様化に従ってグレードの構成は複雑化の一
途を辿っているのが実状である。そして、粘着付与剤に
対する最近の高機能化ニーズに対し、充分な対応が困難
な状況になってきており、近年、種々の官能基導入によ
る変性のほか、共重合系としてテルペン系モノマーと組
合せたものや、C9系原料油(樹脂化成分:スチレン、
ビニルトルエン、α−メチルスチレン、インデン等)と
ホルムアルデヒドとから得られるノボラック型樹脂が開
発されるに到った。特に、ノボラック型樹脂は、C7系
樹脂よりさらに低置゛子量および高軟化点を達成し、構
造的にも芳香族環以外の二重結合を一切含まないもので
、相溶性および耐熱・耐候性の大幅な向上が達成された
(接着、33巻、2号、P30〜35.1989年)。
して単一グレード品の適用可能範囲が狭いため、ユーザ
ーニーズの多様化に従ってグレードの構成は複雑化の一
途を辿っているのが実状である。そして、粘着付与剤に
対する最近の高機能化ニーズに対し、充分な対応が困難
な状況になってきており、近年、種々の官能基導入によ
る変性のほか、共重合系としてテルペン系モノマーと組
合せたものや、C9系原料油(樹脂化成分:スチレン、
ビニルトルエン、α−メチルスチレン、インデン等)と
ホルムアルデヒドとから得られるノボラック型樹脂が開
発されるに到った。特に、ノボラック型樹脂は、C7系
樹脂よりさらに低置゛子量および高軟化点を達成し、構
造的にも芳香族環以外の二重結合を一切含まないもので
、相溶性および耐熱・耐候性の大幅な向上が達成された
(接着、33巻、2号、P30〜35.1989年)。
このような石油樹脂の種々の開発は、石油樹脂が本来天
然系樹脂に比較して物性的に粘着付与剤として使用でき
る許容範囲が狭いごとに起因し、その欠点を補うために
種々の変性および構造的な改造を余儀無くされた結果で
ある。したがって、今後も従来の手法で新たなニーズに
答えてゆくと、今にも増して膨大な品種を揃える少量多
品種型の生産形態を取らざるを得ないことになる。
然系樹脂に比較して物性的に粘着付与剤として使用でき
る許容範囲が狭いごとに起因し、その欠点を補うために
種々の変性および構造的な改造を余儀無くされた結果で
ある。したがって、今後も従来の手法で新たなニーズに
答えてゆくと、今にも増して膨大な品種を揃える少量多
品種型の生産形態を取らざるを得ないことになる。
このため、天然系樹脂と同等あるいはそれに近い適用能
力を有する安価な合成系樹脂の出現が待たれていた。
力を有する安価な合成系樹脂の出現が待たれていた。
本発明者らは、天然系樹脂の物性と最近の石油樹脂の指
向する樹脂構造ならびに物性を詳細に検討した結果、ク
マロン・インデン樹脂こそ天然系樹脂に代替しうる合成
系粘着付与剤の最適な原料樹脂であると確信するに到っ
た。
向する樹脂構造ならびに物性を詳細に検討した結果、ク
マロン・インデン樹脂こそ天然系樹脂に代替しうる合成
系粘着付与剤の最適な原料樹脂であると確信するに到っ
た。
この石炭系のクマロン・インデン樹脂は、コークス炉ガ
ス中の軽質留分、一般にソルベントナフサ(沸点150
〜200°C)を原料とし、これに含まれるクマロン、
インデン、スチレン等を共重合させた熱可塑性樹脂であ
る。石炭系の原料から製造されるため、臭気、色相が優
れず、構造的にも芳香族環の他に二重結合を有するので
耐熱・耐候性が低い欠点を有している。したがって、従
来、石油樹脂生産量の増大に伴い、用途が挟まりほとん
ど使用されなくなっていた。
ス中の軽質留分、一般にソルベントナフサ(沸点150
〜200°C)を原料とし、これに含まれるクマロン、
インデン、スチレン等を共重合させた熱可塑性樹脂であ
る。石炭系の原料から製造されるため、臭気、色相が優
れず、構造的にも芳香族環の他に二重結合を有するので
耐熱・耐候性が低い欠点を有している。したがって、従
来、石油樹脂生産量の増大に伴い、用途が挟まりほとん
ど使用されなくなっていた。
クマロン・インデン樹脂は、低分子量にして高軟化点と
いう粘着付与剤に好適な特質を備え、分子量と軟化点は
天然樹脂とほぼ同等の値を有している。欠点は、上述し
たように、(1)石炭系の原料に由来する特有の臭気と
色相の悪さ、(2)構造に由来する耐熱・耐候性の悪さ
である。これらの欠点を補い、(3)適度な芳香族環の
核水添を行えば、天然系樹脂に近い性能を有する粘着付
与剤の得られる可能性が大である。
いう粘着付与剤に好適な特質を備え、分子量と軟化点は
天然樹脂とほぼ同等の値を有している。欠点は、上述し
たように、(1)石炭系の原料に由来する特有の臭気と
色相の悪さ、(2)構造に由来する耐熱・耐候性の悪さ
である。これらの欠点を補い、(3)適度な芳香族環の
核水添を行えば、天然系樹脂に近い性能を有する粘着付
与剤の得られる可能性が大である。
上記(1)および(2)の欠点を補い、(3)を実施す
るには、いずれも水素化処理を行えば良い事は明らかで
ある。しかも、水素化処理自体は石油樹脂および天然系
樹脂等に於いてその品質改善を目的に従来から実用され
ている手法である。ただし、クマロン・インデン樹脂で
は(1)の欠点の原因となっている硫黄(S)、窒素(
N)等の含有レベルが異常に高いため、(2)の欠点を
補い、(3)まで到るには水素化触媒の失活が問題とな
り、敢えてこの困難を乗り越えてクマロン・インデン樹
脂の水素化処理を行った例は非常に少ない。
るには、いずれも水素化処理を行えば良い事は明らかで
ある。しかも、水素化処理自体は石油樹脂および天然系
樹脂等に於いてその品質改善を目的に従来から実用され
ている手法である。ただし、クマロン・インデン樹脂で
は(1)の欠点の原因となっている硫黄(S)、窒素(
N)等の含有レベルが異常に高いため、(2)の欠点を
補い、(3)まで到るには水素化触媒の失活が問題とな
り、敢えてこの困難を乗り越えてクマロン・インデン樹
脂の水素化処理を行った例は非常に少ない。
また、水素化処理以外の方法で、クマロン・インデン樹
脂の品質を改良することも行われてきた。
脂の品質を改良することも行われてきた。
例えば、原料の精製、樹脂の変性および重合度のコント
ロールによって、色相および相溶性は石油樹脂の09系
を越える程に改善された。ただし、耐熱・耐候性の点で
は今だに改善の程度は小さい。
ロールによって、色相および相溶性は石油樹脂の09系
を越える程に改善された。ただし、耐熱・耐候性の点で
は今だに改善の程度は小さい。
最近、水素化炭化水素樹脂の製造方法として、以下に示
す方法が提案されている(特開平1−213305号公
報)。すなわち、石炭乾留ガス軽油及び/又はコールタ
ールを蒸留して得た沸点140〜200°C留分を含む
炭化水素油を脱タール塩基処理し、該タール塩基油を再
蒸留処理により沸点160〜190°Cの留分を主成分
とする中間留分を分離し、該留分に酸触媒を加え、該留
分中に含まれるビニルトルエン、クマロン、インデン等
の樹脂化成分の重合率が、中間留分全体の5〜30重量
%の範囲内の軽度重合を行い、触媒及び重合物を除去し
た低硫黄処理油を原料油として、通常の重合処理により
、総硫黄濃度50ppm以下の炭化水素樹脂を得、次い
でこれを金属または金属酸化物を含む水素化触媒の存在
下で、常温〜300”C,常圧〜350kg/c績Gの
水素圧に水素添加することを特徴とする水素化炭化水素
樹脂の製造方法である。
す方法が提案されている(特開平1−213305号公
報)。すなわち、石炭乾留ガス軽油及び/又はコールタ
ールを蒸留して得た沸点140〜200°C留分を含む
炭化水素油を脱タール塩基処理し、該タール塩基油を再
蒸留処理により沸点160〜190°Cの留分を主成分
とする中間留分を分離し、該留分に酸触媒を加え、該留
分中に含まれるビニルトルエン、クマロン、インデン等
の樹脂化成分の重合率が、中間留分全体の5〜30重量
%の範囲内の軽度重合を行い、触媒及び重合物を除去し
た低硫黄処理油を原料油として、通常の重合処理により
、総硫黄濃度50ppm以下の炭化水素樹脂を得、次い
でこれを金属または金属酸化物を含む水素化触媒の存在
下で、常温〜300”C,常圧〜350kg/c績Gの
水素圧に水素添加することを特徴とする水素化炭化水素
樹脂の製造方法である。
この方法は、樹脂の水素化処理において、触媒の失活の
原因となる硫黄および窒素を含む成分を除去するための
原料樹脂の前処理方法として有効な方法である。なお、
この方法は、水素化妨害成分の除去のために、重合成分
の5〜30重量%をロスするものであった。
原因となる硫黄および窒素を含む成分を除去するための
原料樹脂の前処理方法として有効な方法である。なお、
この方法は、水素化妨害成分の除去のために、重合成分
の5〜30重量%をロスするものであった。
以上のように、クマロン・インデン樹脂を水素化処理す
ることは知られていたが、その目的とするものは色相、
耐熱変色性、耐候性等の向上に限られ、水素化処理と相
溶性の関係については何ら知られていなかった。
ることは知られていたが、その目的とするものは色相、
耐熱変色性、耐候性等の向上に限られ、水素化処理と相
溶性の関係については何ら知られていなかった。
本発明者らは、水素化処理と相溶性の関係に着目し、鋭
意研究した結果本発明を完成させたものである。
意研究した結果本発明を完成させたものである。
すなわち、クマロン・インデン樹脂の核水素化率と、種
々のヘース樹脂との相溶性を検削した結果、核水素化率
が所定の値以上であると、粘着テープ用材料と相溶性が
よいことを見出した。
々のヘース樹脂との相溶性を検削した結果、核水素化率
が所定の値以上であると、粘着テープ用材料と相溶性が
よいことを見出した。
また、核水素化率のみならず分子量条件と、種々のヘー
ス樹脂との相溶性についても検討した結果、核水素化率
が所定の値以上で、重量平均分子量および重量平均分子
量/数平均分子量の比が所定の値以下であると、ホット
メルト接着材用材料と相溶性がよいことを見出した。
ス樹脂との相溶性についても検討した結果、核水素化率
が所定の値以上で、重量平均分子量および重量平均分子
量/数平均分子量の比が所定の値以下であると、ホット
メルト接着材用材料と相溶性がよいことを見出した。
本発明のクマロン・インデン樹脂は、以上の検討の結果
初めてなされたもので、芳香族環の60%以上が核水素
化され、粘着テープ用材料に対する相溶性が高められた
ことを特徴として構成されている。
初めてなされたもので、芳香族環の60%以上が核水素
化され、粘着テープ用材料に対する相溶性が高められた
ことを特徴として構成されている。
また、本発明のクマロン・インデン樹脂は、芳香族環の
60%以上が核水素化され、重量平均分子量が1300
以下で、重量平均分子量/数平均分子量の比が2.0以
下であり、ホットメルト接着剤用材料に対する相溶性が
高められたことを特徴として構成されている。
60%以上が核水素化され、重量平均分子量が1300
以下で、重量平均分子量/数平均分子量の比が2.0以
下であり、ホットメルト接着剤用材料に対する相溶性が
高められたことを特徴として構成されている。
さらに、本発明者らは、クマロン・インデン樹脂の脱色
方法について鋭意研究し、酸化アルミニウムが従来石油
樹脂に使用されていたシリカより脱色効果が大きいこと
を見出し、本発明を完成させた。
方法について鋭意研究し、酸化アルミニウムが従来石油
樹脂に使用されていたシリカより脱色効果が大きいこと
を見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明のクマロン・インデン樹脂の脱色方法
は、原料クマロン・インデン樹脂および/または水素化
クマロン・インデン樹脂に対し、酸化アルミニウムを主
成分とする吸着剤を用いて脱色することを特徴として構
成されている。
は、原料クマロン・インデン樹脂および/または水素化
クマロン・インデン樹脂に対し、酸化アルミニウムを主
成分とする吸着剤を用いて脱色することを特徴として構
成されている。
なお、クマロン・インデン樹脂では、石油樹脂および天
然系樹脂に水素化処理を施した場合に比較してはるかに
大きな改質効果と良好な製品物性10 の得られるものであった。
然系樹脂に水素化処理を施した場合に比較してはるかに
大きな改質効果と良好な製品物性10 の得られるものであった。
本発明の原料は、石炭系のクマロン・インデン樹脂であ
る。このクマロン・インデン樹脂は、コークス炉ガス中
の軽質留分、一般にソルベントナフサ(沸点150〜2
00″C)を原料とし、これに含まれるクマロン、イン
デン、スチレン等を共重合させた熱可塑性樹脂である。
る。このクマロン・インデン樹脂は、コークス炉ガス中
の軽質留分、一般にソルベントナフサ(沸点150〜2
00″C)を原料とし、これに含まれるクマロン、イン
デン、スチレン等を共重合させた熱可塑性樹脂である。
また、重合の過程で、フェノール等により変性あるいは
重合度のコントロールを行ったものであってもよい。さ
らに、原料樹脂は、樹脂として単離されたものでもよい
し、重合反応により得られた重合油、重合触媒を除去す
る工程を経た重合油またはこれらの重合油から重合未反
応物を一部除去した重合油のいずれでもよい。
重合度のコントロールを行ったものであってもよい。さ
らに、原料樹脂は、樹脂として単離されたものでもよい
し、重合反応により得られた重合油、重合触媒を除去す
る工程を経た重合油またはこれらの重合油から重合未反
応物を一部除去した重合油のいずれでもよい。
ただし、クマロン・インデン樹脂は硫黄(S)、窒素(
N)等を高濃度に含有しており、これらが水素化触媒の
触媒毒になる為ため、原料樹脂は硫黄(S)、窒素(N
)等の成分を可及的に低減しであるものが好ましい。こ
れら有害成分の除去は重合する前の原料油の段階で行っ
てもよいし、重合した後に実施してもよい。また、有害
成分の除去方法は酸、アルカリ等による抽出(洗浄)法
、吸着剤による吸着法、水素化等による分解法等いかな
る方法を用いてもよく、含有率が可及的低減できればよ
い。
N)等を高濃度に含有しており、これらが水素化触媒の
触媒毒になる為ため、原料樹脂は硫黄(S)、窒素(N
)等の成分を可及的に低減しであるものが好ましい。こ
れら有害成分の除去は重合する前の原料油の段階で行っ
てもよいし、重合した後に実施してもよい。また、有害
成分の除去方法は酸、アルカリ等による抽出(洗浄)法
、吸着剤による吸着法、水素化等による分解法等いかな
る方法を用いてもよく、含有率が可及的低減できればよ
い。
水素化処理は、原料樹脂単独あるいは溶剤に溶かした状
態で、連続式あるいは回分式により従来公知の触媒及び
反応条件を用いて行う。例えば、触媒には第■族および
第■族の金属、すなわちニッケル、パラジウム、白金、
コバルト、ロジウム、ルテニウム、モリブデン等、ある
いはこれらの酸化物、硫化物等が利用でき、これらをア
ルミナ、ケイソウ上、活性炭等の担体に担持したものが
用いられる。
態で、連続式あるいは回分式により従来公知の触媒及び
反応条件を用いて行う。例えば、触媒には第■族および
第■族の金属、すなわちニッケル、パラジウム、白金、
コバルト、ロジウム、ルテニウム、モリブデン等、ある
いはこれらの酸化物、硫化物等が利用でき、これらをア
ルミナ、ケイソウ上、活性炭等の担体に担持したものが
用いられる。
溶剤は、シクロヘキサン、n−ヘキサン、nヘプタン、
デカリン等が使用できる。
デカリン等が使用できる。
反応条件は、反応温度は40〜400’C1好ましくは
150〜300°C1反応圧力は1(1−400kg/
cJ G 、好ましくは2(1−250kg / c
J Gである。
150〜300°C1反応圧力は1(1−400kg/
cJ G 、好ましくは2(1−250kg / c
J Gである。
水素化の程度は、製品樹脂の色相、粘着性付与効果、他
樹脂との相溶性、耐熱・耐候性などの要求性状によって
、樹脂中の芳香族環以外の二重結合を完全に飽和させる
程度、あるいは芳香族環の一部ないし全部を核水素化す
るなど適宜選択される。
樹脂との相溶性、耐熱・耐候性などの要求性状によって
、樹脂中の芳香族環以外の二重結合を完全に飽和させる
程度、あるいは芳香族環の一部ないし全部を核水素化す
るなど適宜選択される。
特に、天然ゴム(NR)、スチレン・ブタジェンゴム(
S B R)、イソブチレン・イソプレンゴム(ITR
)等の粘着テープ用材料に対する相溶性を高め、効果的
に粘着性を付与するには、原料樹脂の芳香族環の核水素
化率が60%以上になるまで水素化する。
S B R)、イソブチレン・イソプレンゴム(ITR
)等の粘着テープ用材料に対する相溶性を高め、効果的
に粘着性を付与するには、原料樹脂の芳香族環の核水素
化率が60%以上になるまで水素化する。
また、エチレン・酢酸ビニル共重合体(EvA)、スチ
レン・イソプレン共重合体(S I S)等のホットメ
ルト接着剤用材料に対する相溶性を高め、接着剤として
の性能を効果的に発揮させるためには、原料樹脂の芳香
族環の核水素化率が60%以上、好ましくは65〜95
%まで水素化する。しかも、粘着付与剤としては平均分
子量が小さいほどエラストマーとの相溶性に優れ、配合
物のゴム領域でのモジュラスの低下が大きくなるので、
高タッキネスの発現が期待される。さらに、同一軟化点
グレードでは分子量分布がシャープである程、平均分子
量を下げられ溶融粘度も小さいものとなるため、高温で
はより低い粘度を与えるなど、ホットメルト接着剤とし
ては望ましい物性を示す。
レン・イソプレン共重合体(S I S)等のホットメ
ルト接着剤用材料に対する相溶性を高め、接着剤として
の性能を効果的に発揮させるためには、原料樹脂の芳香
族環の核水素化率が60%以上、好ましくは65〜95
%まで水素化する。しかも、粘着付与剤としては平均分
子量が小さいほどエラストマーとの相溶性に優れ、配合
物のゴム領域でのモジュラスの低下が大きくなるので、
高タッキネスの発現が期待される。さらに、同一軟化点
グレードでは分子量分布がシャープである程、平均分子
量を下げられ溶融粘度も小さいものとなるため、高温で
はより低い粘度を与えるなど、ホットメルト接着剤とし
ては望ましい物性を示す。
すなわち、水素化クマロン・インデン樹脂をボットメル
ト接着剤用材料に対する粘着付与剤として用いる場合の
分子量条件は、重量平均分子量が1300以下で、分子
量分布を示す指標のひとつの重量平均分子量/数平均分
子量の比が2.0以下、好ましくは1.8以下、特に好
ましくは1.6以下である。
ト接着剤用材料に対する粘着付与剤として用いる場合の
分子量条件は、重量平均分子量が1300以下で、分子
量分布を示す指標のひとつの重量平均分子量/数平均分
子量の比が2.0以下、好ましくは1.8以下、特に好
ましくは1.6以下である。
したがって、水素化原料には、はじめから前記分子量条
件に適合する樹脂を用いるのが得策だが、条件外の高分
子量樹脂を原料に用いる場合には、水素化処理に於いて
、核水素化反応に併発する水素化分解反応による分子量
低下を期待するか、もしくは、300°C以上の反応温
度で水素化分解反応を促進し、高分子部分を分解して上
述した分子量条件に適合させても良い。但し、水素化分
解反応を13 4 促進した場合には、製品収率が低下し易い。
件に適合する樹脂を用いるのが得策だが、条件外の高分
子量樹脂を原料に用いる場合には、水素化処理に於いて
、核水素化反応に併発する水素化分解反応による分子量
低下を期待するか、もしくは、300°C以上の反応温
度で水素化分解反応を促進し、高分子部分を分解して上
述した分子量条件に適合させても良い。但し、水素化分
解反応を13 4 促進した場合には、製品収率が低下し易い。
本発明においては、以上の条件を満たせば、クマロン・
インデン樹脂から粘着テープ用材料またはホットメルト
接着剤用材料に対する相溶性が極めて良い粘着付与剤が
得られるが、原料樹脂および/または水素化の程度によ
っては製品として得られる水素化クマロン・インデン樹
脂の色相に不満が残る場合も有り得る。この様なときに
は、原料のクマロン・インデン樹脂及び/又は製品の水
素化クマロン・インデン樹脂を酸化アルミニウム(Al
2O2)が主成分の吸着剤で脱色処理すると色相に優れ
た水素化クマロン・インデン樹脂が得られる。
インデン樹脂から粘着テープ用材料またはホットメルト
接着剤用材料に対する相溶性が極めて良い粘着付与剤が
得られるが、原料樹脂および/または水素化の程度によ
っては製品として得られる水素化クマロン・インデン樹
脂の色相に不満が残る場合も有り得る。この様なときに
は、原料のクマロン・インデン樹脂及び/又は製品の水
素化クマロン・インデン樹脂を酸化アルミニウム(Al
2O2)が主成分の吸着剤で脱色処理すると色相に優れ
た水素化クマロン・インデン樹脂が得られる。
原料樹脂の脱色には、石油樹脂に関して特公昭63−3
5643号公報に開示されているように、シリカ(Si
O□)を主成分とする吸着剤、例えば活性白土等も有効
であるが、水素化処理後にまで色相に悪影響を及ぼす成
分はSiO□よりもAl2O2を主成分とする吸着剤に
選択的に吸着される性質が有る為、最終的にはこの処理
が有効となる。ただし、Sin。
5643号公報に開示されているように、シリカ(Si
O□)を主成分とする吸着剤、例えば活性白土等も有効
であるが、水素化処理後にまで色相に悪影響を及ぼす成
分はSiO□よりもAl2O2を主成分とする吸着剤に
選択的に吸着される性質が有る為、最終的にはこの処理
が有効となる。ただし、Sin。
を主成分とする吸着剤による脱色処理と、61203を
主成分とする吸着剤を用いた脱色処理を組合せて行って
も何ら問題は無い。なお、吸着剤による脱色処理は、通
常石油類の白土処理に於いて用いられている技術がその
まま応用出来る。
主成分とする吸着剤を用いた脱色処理を組合せて行って
も何ら問題は無い。なお、吸着剤による脱色処理は、通
常石油類の白土処理に於いて用いられている技術がその
まま応用出来る。
[作用]
本発明におけるクマロン・インデン樹脂は、芳香族環の
60%以上の核水素化により、粘着テープ用材料に対す
る相溶性を高めている。さらに、重量平均分子量を13
00以下、重量平均分子量/数平均分子量の比を2以下
とすることにより、ボットメルト接着剤用材料に対する
相溶性を高めている。
60%以上の核水素化により、粘着テープ用材料に対す
る相溶性を高めている。さらに、重量平均分子量を13
00以下、重量平均分子量/数平均分子量の比を2以下
とすることにより、ボットメルト接着剤用材料に対する
相溶性を高めている。
そして、臭気および色相の悪さを防止し、耐熱・耐候篩
を向上させている。
を向上させている。
また、クマロン・インデン樹脂の脱色方法は、酸化アル
ミニウムを主成分とする吸着剤が、原料クマロン・イン
デン樹脂または水素化クマロン・インデン樹脂を極めて
効果的に脱色する。
ミニウムを主成分とする吸着剤が、原料クマロン・イン
デン樹脂または水素化クマロン・インデン樹脂を極めて
効果的に脱色する。
(実施例〕
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例1
市販のクマロン・インデン樹脂(NA社製)を原料とし
てオートクレーブにより耐硫黄性ニッケルーケイソウ土
触媒(日揮化学製N−113)の存在下、溶媒にデカリ
ンを使用して、水素の仕込量を加減しながら、温度25
0〜280°Cで目標核水素化率25%、50%、75
%及び100%の水素化クマロン・インデン樹脂を製造
し、その物性を検討した。結果を表1に示す。
てオートクレーブにより耐硫黄性ニッケルーケイソウ土
触媒(日揮化学製N−113)の存在下、溶媒にデカリ
ンを使用して、水素の仕込量を加減しながら、温度25
0〜280°Cで目標核水素化率25%、50%、75
%及び100%の水素化クマロン・インデン樹脂を製造
し、その物性を検討した。結果を表1に示す。
表1 水素化深度と樹脂物性
註)*
トルエン50%溶液のガドナー(G)及びハーゼン(H
)色数 **○:無色(白色)〜淡黄色 Δ:淡黄色〜黄色 ×:黄色〜褐色以上 7 8 実施例2 市販のクマロン・インデン樹脂(C社製)を原料として
、オートクレーブにより、5%Pd−C触媒(日本エン
ゲルハルト社製)の存在下、溶媒にデカリンを使用して
、反応温度280°Cで目標核水素化率70%の水素化
クマロン・インデン樹脂を作製し、水素化改質による相
溶性の変化を調査した。
)色数 **○:無色(白色)〜淡黄色 Δ:淡黄色〜黄色 ×:黄色〜褐色以上 7 8 実施例2 市販のクマロン・インデン樹脂(C社製)を原料として
、オートクレーブにより、5%Pd−C触媒(日本エン
ゲルハルト社製)の存在下、溶媒にデカリンを使用して
、反応温度280°Cで目標核水素化率70%の水素化
クマロン・インデン樹脂を作製し、水素化改質による相
溶性の変化を調査した。
結果を表2に示す。
9
註)※相溶性
○:相溶性あり
△ニ一部相溶性あり
×:相溶性無し
実施例3
分子量条件の異なる市販のクマロン・インデン樹脂2種
(NA社製及びR社製)を用いて、相溶性に対する水素
化深度と分子量条件の影舌を調査した。水素化の方法は
実施例1と同様だが、一部分子量条件調節の為、反応温
度を300°C程度に上げて水素化分解を行いながら、
核水素化率60〜100%の水素化クマロン・インデン
樹脂を作製した。結果を表3に示す。
(NA社製及びR社製)を用いて、相溶性に対する水素
化深度と分子量条件の影舌を調査した。水素化の方法は
実施例1と同様だが、一部分子量条件調節の為、反応温
度を300°C程度に上げて水素化分解を行いながら、
核水素化率60〜100%の水素化クマロン・インデン
樹脂を作製した。結果を表3に示す。
1
実施例4
市販のクマロン・インデン樹脂(NA社、R社、0社、
NH社調製品を各々、溶媒にシクロヘキサンを使用した
以外は実施例1と同様の方法で水素化処理し、脱色の充
分でない核水素化率60%の水素化クマロン・インデン
樹脂を作製した。この水素化樹脂をシクロヘキサン50
%溶液の状態で、樹脂に対して10重量%の酸化アルミ
ニウム(関東化学製中性品70〜230メツシュ)を加
え、室温で1時間混合撹拌してから口過する作業を2回
繰り返した。その後、シクロヘキサンを蒸留で分離し、
脱色処理水素化クマロン・インデン樹脂を得た。
NH社調製品を各々、溶媒にシクロヘキサンを使用した
以外は実施例1と同様の方法で水素化処理し、脱色の充
分でない核水素化率60%の水素化クマロン・インデン
樹脂を作製した。この水素化樹脂をシクロヘキサン50
%溶液の状態で、樹脂に対して10重量%の酸化アルミ
ニウム(関東化学製中性品70〜230メツシュ)を加
え、室温で1時間混合撹拌してから口過する作業を2回
繰り返した。その後、シクロヘキサンを蒸留で分離し、
脱色処理水素化クマロン・インデン樹脂を得た。
各段階の樹脂の色相(ガードナー又はハーゼン色数)を
50%トルエン溶液で測定した。結果を表4に示す。
50%トルエン溶液で測定した。結果を表4に示す。
表4 脱色処理の効果
〔発明の効果〕
以上のように、この発明によれば、臭気・色相及び耐熱
・耐候性が劣るために用途が限定されていた石炭系のク
マロン・インデン樹脂を、芳香環の核水素化の程度をコ
ント1コールすることにより、粘着テープ用材料に対す
る相溶性を高くできる。
・耐候性が劣るために用途が限定されていた石炭系のク
マロン・インデン樹脂を、芳香環の核水素化の程度をコ
ント1コールすることにより、粘着テープ用材料に対す
る相溶性を高くできる。
さらに、樹脂の分子量条件をコントロールすることによ
り、ホットメルト接着剤用材料に対する相溶性を高くで
きる。また、水素化処理を経ても色相の優れない樹脂に
対しては、酸化アルミニウムを主成分とした吸着剤で色
相に改善を効果的に達成できる。
り、ホットメルト接着剤用材料に対する相溶性を高くで
きる。また、水素化処理を経ても色相の優れない樹脂に
対しては、酸化アルミニウムを主成分とした吸着剤で色
相に改善を効果的に達成できる。
Claims (3)
- (1)芳香族環の60%以上が核水素化され、粘着テー
プ用材料に対する相溶性が高められたことを特徴とする
改質されたクマロン・インデン樹脂 - (2)芳香族環の60%以上が核水素化され、重量平均
分子量が1300以下で、重量平均分子量/数平均分子
量の比が2.0以下であり、ホットメルト接着剤用材料
に対する相溶性が高められたことを特徴とする改質され
たクマロン・インデン樹脂 - (3)原料クマロン・インデン樹脂および/または水素
化クマロン・インデン樹脂に対し、酸化アルミニウムを
主成分とする吸着剤を用いて脱色することを特徴とする
クマロン・インデン樹脂の脱色方法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33781789A JPH03197520A (ja) | 1989-12-26 | 1989-12-26 | クマロン・インデン樹脂およびその脱色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33781789A JPH03197520A (ja) | 1989-12-26 | 1989-12-26 | クマロン・インデン樹脂およびその脱色方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03197520A true JPH03197520A (ja) | 1991-08-28 |
Family
ID=18312243
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP33781789A Pending JPH03197520A (ja) | 1989-12-26 | 1989-12-26 | クマロン・インデン樹脂およびその脱色方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03197520A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0725087A1 (en) * | 1995-02-03 | 1996-08-07 | Hercules Incorporated | Process for hydrotreating resins to lighten colour |
CN106046255A (zh) * | 2016-07-27 | 2016-10-26 | 朗盈科技(北京)有限公司 | 古马隆树脂的生产系统及方法 |
-
1989
- 1989-12-26 JP JP33781789A patent/JPH03197520A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0725087A1 (en) * | 1995-02-03 | 1996-08-07 | Hercules Incorporated | Process for hydrotreating resins to lighten colour |
CN106046255A (zh) * | 2016-07-27 | 2016-10-26 | 朗盈科技(北京)有限公司 | 古马隆树脂的生产系统及方法 |
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