JPH0841124A - 水素化クマロン−インデン樹脂およびその製造方法 - Google Patents
水素化クマロン−インデン樹脂およびその製造方法Info
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- JPH0841124A JPH0841124A JP20148694A JP20148694A JPH0841124A JP H0841124 A JPH0841124 A JP H0841124A JP 20148694 A JP20148694 A JP 20148694A JP 20148694 A JP20148694 A JP 20148694A JP H0841124 A JPH0841124 A JP H0841124A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 クマロン−インデン樹脂のオレフィン性二重
結合の全部および芳香環の１０％以下を水素化してなる
水素化クマロン−インデン樹脂。 【効果】 臭気が殆どなく、アクリル系樹脂等の極性の
高い樹脂との相溶性に優れる。
結合の全部および芳香環の１０％以下を水素化してなる
水素化クマロン−インデン樹脂。 【効果】 臭気が殆どなく、アクリル系樹脂等の極性の
高い樹脂との相溶性に優れる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水素化クマロン−イン
デン樹脂およびその製造方法に関する。詳しくは、オレ
フィン性二重結合の全部および芳香環の１０％以下を水
素化してなり、アクリル系樹脂等の極性の高いベース樹
脂との相溶性に優れ、しかも臭気が殆どない水素化クマ
ロン−インデン樹脂およびその製造方法に関する。
デン樹脂およびその製造方法に関する。詳しくは、オレ
フィン性二重結合の全部および芳香環の１０％以下を水
素化してなり、アクリル系樹脂等の極性の高いベース樹
脂との相溶性に優れ、しかも臭気が殆どない水素化クマ
ロン−インデン樹脂およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】クマロン−インデン樹脂は、一般に石炭
系の原料であるクマロン、インデン、スチレン等を共重
合させて得られる熱可塑性樹脂であり、低分子量かつ高
軟化点を有するため粘着付与剤として使用されている。
また、クマロン−インデン樹脂は、酸素極性基および芳
香環を有するため極性が高く、アクリル系樹脂等のエラ
ストマーとの相溶性に優れているといった特徴を有す
る。しかし、クマロン−インデン樹脂は、前記の通り石
炭系の原料から製造されるため硫黄化合物特有の臭気を
有する他に、樹脂構造中にオレフィン性の二重結合を有
するため熱安定性が悪いといった欠点を有する。
系の原料であるクマロン、インデン、スチレン等を共重
合させて得られる熱可塑性樹脂であり、低分子量かつ高
軟化点を有するため粘着付与剤として使用されている。
また、クマロン−インデン樹脂は、酸素極性基および芳
香環を有するため極性が高く、アクリル系樹脂等のエラ
ストマーとの相溶性に優れているといった特徴を有す
る。しかし、クマロン−インデン樹脂は、前記の通り石
炭系の原料から製造されるため硫黄化合物特有の臭気を
有する他に、樹脂構造中にオレフィン性の二重結合を有
するため熱安定性が悪いといった欠点を有する。
【０００３】かかるクマロン−インデン樹脂の欠点は、
該樹脂を水素化することにより改善できる（特開昭３−
１９７５２０号公報等）。しかし、従来より知られてい
る水素化クマロン−インデン樹脂はその芳香環の水素化
率が６０％以上と高く、樹脂中の芳香環の割合が少なく
なるため、クマロン−インデン樹脂が元来有する極性が
低くなり、アクリル系樹脂等の極性の高いエラストマー
との相溶性が悪いという問題がある。
該樹脂を水素化することにより改善できる（特開昭３−
１９７５２０号公報等）。しかし、従来より知られてい
る水素化クマロン−インデン樹脂はその芳香環の水素化
率が６０％以上と高く、樹脂中の芳香環の割合が少なく
なるため、クマロン−インデン樹脂が元来有する極性が
低くなり、アクリル系樹脂等の極性の高いエラストマー
との相溶性が悪いという問題がある。
【０００４】また、クマロン−インデン樹脂の臭気を水
蒸気蒸留や脱硫等の方法により脱臭する試みもなされて
いるが、水素化クマロン−インデン樹脂に比べると十分
に脱臭されているとはいえない。
蒸気蒸留や脱硫等の方法により脱臭する試みもなされて
いるが、水素化クマロン−インデン樹脂に比べると十分
に脱臭されているとはいえない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、臭気が殆ど
なく、しかもアクリル系樹脂等の極性の高いエラストマ
ーとの相溶性に優れる水素化クマロン−インデン樹脂お
よびその製造方法を提供することを目的とする。
なく、しかもアクリル系樹脂等の極性の高いエラストマ
ーとの相溶性に優れる水素化クマロン−インデン樹脂お
よびその製造方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記従来
技術の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、クマロ
ン−インデン樹脂の芳香環の水素化率を１０％以下に抑
えることにより前記目的を達成できることを見出した。
本発明はかかる新たな知見に基づいて完成されたもので
ある。
技術の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、クマロ
ン−インデン樹脂の芳香環の水素化率を１０％以下に抑
えることにより前記目的を達成できることを見出した。
本発明はかかる新たな知見に基づいて完成されたもので
ある。
【０００７】すなわち本発明は、クマロン−インデン樹
脂のオレフィン性二重結合の全部および芳香環の１０％
以下を水素化してなる水素化クマロン−インデン樹脂、
ならびに、クマロン−インデン樹脂を、水素化触媒の存
在下に、水素圧力３０〜３００ｋｇ／ｃｍ2 、温度１５
０〜３００℃の条件下で水素化することを特徴とする前
記水素化クマロン−インデン樹脂の製造方法に関する。
脂のオレフィン性二重結合の全部および芳香環の１０％
以下を水素化してなる水素化クマロン−インデン樹脂、
ならびに、クマロン−インデン樹脂を、水素化触媒の存
在下に、水素圧力３０〜３００ｋｇ／ｃｍ2 、温度１５
０〜３００℃の条件下で水素化することを特徴とする前
記水素化クマロン−インデン樹脂の製造方法に関する。
【０００８】本発明の原料樹脂であるクマロン−インデ
ン樹脂とは、一般にコークス炉ガス中の軽質留分である
ソルベントナフサ（沸点１５０〜２００℃）を原料油と
して、これに含まれるクマロン、インデン、スチレン等
を共重合させて得られる熱可塑性樹脂であり、インデ
ン、メチルインデン等のインデン類を構成モノマーとし
て５０重量％以上、好ましくはかかるインデン類とクマ
ロン、メチルクマロン等のクマロン類を構成モノマーと
して６０重量％以上含有するものである。また、必要に
よりスチレン、メチルスチレン等のスチレン類や、フェ
ノール、アルキルフェノール等のフェノール類等により
変性または重合度を調整したものでもよい。なお、クマ
ロン−インデン樹脂は、水素化触媒の触媒毒になる硫黄
化合物等を高濃度に含有しているため、該硫黄化合物等
を可及的に低減しているものを使用してもよい。かかる
硫黄化合物等の除去は原料油の段階で行ってもよく、重
合したのちに行ってもよい。除去方法としては、酸また
はアルカリによる抽出（洗浄）法、吸着剤による吸着
法、水素化等による分解法等があげられる。
ン樹脂とは、一般にコークス炉ガス中の軽質留分である
ソルベントナフサ（沸点１５０〜２００℃）を原料油と
して、これに含まれるクマロン、インデン、スチレン等
を共重合させて得られる熱可塑性樹脂であり、インデ
ン、メチルインデン等のインデン類を構成モノマーとし
て５０重量％以上、好ましくはかかるインデン類とクマ
ロン、メチルクマロン等のクマロン類を構成モノマーと
して６０重量％以上含有するものである。また、必要に
よりスチレン、メチルスチレン等のスチレン類や、フェ
ノール、アルキルフェノール等のフェノール類等により
変性または重合度を調整したものでもよい。なお、クマ
ロン−インデン樹脂は、水素化触媒の触媒毒になる硫黄
化合物等を高濃度に含有しているため、該硫黄化合物等
を可及的に低減しているものを使用してもよい。かかる
硫黄化合物等の除去は原料油の段階で行ってもよく、重
合したのちに行ってもよい。除去方法としては、酸また
はアルカリによる抽出（洗浄）法、吸着剤による吸着
法、水素化等による分解法等があげられる。
【０００９】本発明の水素化クマロン−インデン樹脂
は、原料樹脂である前記クマロン−インデン樹脂のオレ
フィン性二重結合の全部および芳香核の１０％以下を水
素化してなるものである。オレフィン性二重結合が残存
していては、原料樹脂である前記クマロン−インデン樹
脂の脱臭が不十分であり、熱安定性の点でも好ましくな
い。また、芳香核の水素化率が１０％を越える場合には
アクリル系樹脂等との相溶性が悪くなるため好ましくな
い。なお、芳香核の水素化率は０％であってもよい。オ
レフィン性二重結合の水素化は芳香核の水素化に比べて
容易であるが、オレフィン性二重結合を完全に水素化で
きる条件であれば、硫黄化合物等が水素化分解され臭気
成分の殆どは除去されるからである。
は、原料樹脂である前記クマロン−インデン樹脂のオレ
フィン性二重結合の全部および芳香核の１０％以下を水
素化してなるものである。オレフィン性二重結合が残存
していては、原料樹脂である前記クマロン−インデン樹
脂の脱臭が不十分であり、熱安定性の点でも好ましくな
い。また、芳香核の水素化率が１０％を越える場合には
アクリル系樹脂等との相溶性が悪くなるため好ましくな
い。なお、芳香核の水素化率は０％であってもよい。オ
レフィン性二重結合の水素化は芳香核の水素化に比べて
容易であるが、オレフィン性二重結合を完全に水素化で
きる条件であれば、硫黄化合物等が水素化分解され臭気
成分の殆どは除去されるからである。
【００１０】前記本発明の水素化クマロン−インデン樹
脂の製造は、原料のクマロン−インデン樹脂の水素化率
が前記範囲内（オレフィン性二重結合の全部および芳香
核の１０％以下）となるように、水素化触媒の存在下
に、条件を適宜に調整して水素化反応を行う。
脂の製造は、原料のクマロン−インデン樹脂の水素化率
が前記範囲内（オレフィン性二重結合の全部および芳香
核の１０％以下）となるように、水素化触媒の存在下
に、条件を適宜に調整して水素化反応を行う。
【００１１】水素化触媒としては、ニッケル、パラジウ
ム、白金、コバルト、ロジウム、ルテニウム、モリブデ
ン等の金属またはこれらの酸化物、硫化物等の金属化合
物等の各種のものを使用できる。かかる水素化触媒は多
孔質で表面積の大きなアルミナ、シリカ（ケイソウ
土）、カーボン、チタニア等の担体に担持して使用して
もよい。本発明ではこれら触媒の中でも、水素化率を前
記範囲内に調整し易いことや費用面からニッケル−ケイ
ソウ土触媒が好ましい。
ム、白金、コバルト、ロジウム、ルテニウム、モリブデ
ン等の金属またはこれらの酸化物、硫化物等の金属化合
物等の各種のものを使用できる。かかる水素化触媒は多
孔質で表面積の大きなアルミナ、シリカ（ケイソウ
土）、カーボン、チタニア等の担体に担持して使用して
もよい。本発明ではこれら触媒の中でも、水素化率を前
記範囲内に調整し易いことや費用面からニッケル−ケイ
ソウ土触媒が好ましい。
【００１２】以下に、水素化の条件について説明する。
水素化の条件は水素化圧力は通常３０〜３００Ｋｇ／ｃ
ｍ2 程度の範囲で、また反応温度は通常１５０〜３００
℃程度の範囲で行う。好ましくは水素化圧力は１００〜
２００Ｋｇ／ｃｍ2 であり、反応温度は２００〜２８０
℃である。水素化圧力が３０Ｋｇ／ｃｍ2 に満たない場
合または反応温度が１５０℃満たない場合には水素化が
進み難く、水素化圧力が３００Ｋｇ／ｃｍ2 を越える場
合または反応温度が１５０℃を越える場合には水素化が
進みすぎる傾向がある。
水素化の条件は水素化圧力は通常３０〜３００Ｋｇ／ｃ
ｍ2 程度の範囲で、また反応温度は通常１５０〜３００
℃程度の範囲で行う。好ましくは水素化圧力は１００〜
２００Ｋｇ／ｃｍ2 であり、反応温度は２００〜２８０
℃である。水素化圧力が３０Ｋｇ／ｃｍ2 に満たない場
合または反応温度が１５０℃満たない場合には水素化が
進み難く、水素化圧力が３００Ｋｇ／ｃｍ2 を越える場
合または反応温度が１５０℃を越える場合には水素化が
進みすぎる傾向がある。
【００１３】触媒の使用量は、原料樹脂であるクマロン
−インデン樹脂の０．１〜３重量％程度、好ましくは
０．１〜１重量％である。０．１重量％に満たない場合
は水素化が進み難く、３重量％を越える場合には水素化
が進みすぎる傾向がある。また反応時間は通常１〜７時
間程度、好ましくは２〜７時間である。なお、触媒の使
用量および反応時間については、反応形式として回分式
を採用した場合について説明したが、反応形式としては
流通式（固定床式、流動床式等）を採用することもでき
る。
−インデン樹脂の０．１〜３重量％程度、好ましくは
０．１〜１重量％である。０．１重量％に満たない場合
は水素化が進み難く、３重量％を越える場合には水素化
が進みすぎる傾向がある。また反応時間は通常１〜７時
間程度、好ましくは２〜７時間である。なお、触媒の使
用量および反応時間については、反応形式として回分式
を採用した場合について説明したが、反応形式としては
流通式（固定床式、流動床式等）を採用することもでき
る。
【００１４】また前記水素化反応はクマロン−インデン
樹脂を溶融して、または溶剤に溶解した状態で行う。溶
剤としては、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプ
タン、デカリン等を使用できる。
樹脂を溶融して、または溶剤に溶解した状態で行う。溶
剤としては、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプ
タン、デカリン等を使用できる。
【００１５】かくして得られる本発明の水素化クマロン
−インデン樹脂の重量平均分子量は、原料樹脂であるク
マロン−インデン樹脂の重量平均分子量を前記水素化率
となるように水素化した場合の理論値と殆ど同じと考え
ればよく、通常８００〜３０００、好ましくは９００〜
１５００である。また、軟化点も原料樹脂であるクマロ
ン−インデン樹脂の軟化点と殆ど同じ値であり、通常９
０〜１３０℃である。
−インデン樹脂の重量平均分子量は、原料樹脂であるク
マロン−インデン樹脂の重量平均分子量を前記水素化率
となるように水素化した場合の理論値と殆ど同じと考え
ればよく、通常８００〜３０００、好ましくは９００〜
１５００である。また、軟化点も原料樹脂であるクマロ
ン−インデン樹脂の軟化点と殆ど同じ値であり、通常９
０〜１３０℃である。
【００１６】本発明の水素化クマロン−インデン樹脂
は、極性の高い樹脂との相溶性に優れる。極性の高い樹
脂としてはアクリル系樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重
合体（酢酸ビニルの割合が通常３０％〜５０％程度の場
合）等を例示でき、たとえば水素化クマロン−インデン
樹脂：アクリル系樹脂（重量比）＝１：２以下程度、水
素化クマロン−インデン樹脂：エチレン−酢酸ビニル共
重合体（重量比）＝１：０．２〜５程度の割合で相溶す
る。
は、極性の高い樹脂との相溶性に優れる。極性の高い樹
脂としてはアクリル系樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重
合体（酢酸ビニルの割合が通常３０％〜５０％程度の場
合）等を例示でき、たとえば水素化クマロン−インデン
樹脂：アクリル系樹脂（重量比）＝１：２以下程度、水
素化クマロン−インデン樹脂：エチレン−酢酸ビニル共
重合体（重量比）＝１：０．２〜５程度の割合で相溶す
る。
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、臭気が殆どなく、アク
リル系樹脂等の極性の高い樹脂との相溶性に優れた水素
化クマロン−インデン樹脂およびその製造方法を提供で
きる。かかる本発明の水素化クマロン−インデン樹脂は
接着剤、粘着剤、ゴム、インキ、トナー、半導体封止材
等の粘着付与剤、耐水性付与剤やプラスチック改質剤と
して使用できる。
リル系樹脂等の極性の高い樹脂との相溶性に優れた水素
化クマロン−インデン樹脂およびその製造方法を提供で
きる。かかる本発明の水素化クマロン−インデン樹脂は
接着剤、粘着剤、ゴム、インキ、トナー、半導体封止材
等の粘着付与剤、耐水性付与剤やプラスチック改質剤と
して使用できる。
【００１８】
【実施例】以下に実施例及び比較例をあげて本発明を具
体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定される
ものではない。
体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定される
ものではない。
【００１９】実施例１ 構成モノマー成分としてインデン７２重量％、クマロン
６重量％、スチレン１１重量％、メチルスチレン７重量
％及びフェノール４重量％を含有するクマロン−インデ
ン樹脂１００ｇとニッケル−ケイソウ土触媒（日揮化学
（株）製、「Ｎ−１１３」）０．５ｇをオートクレーブ
に仕込み、水素圧２００ｋｇ／ｃｍ2 、反応温度２５０
℃、反応時間５時間の条件で撹拌下に、水素化反応を行
った。反応終了後、得られた樹脂をシクロヘキサン３０
０ｇに溶解し、ろ過により触媒を除去した。その後、撹
拌羽根、還流コンデンサー、温度計、温度調節器及び圧
力表示計の取り付けられた１リットル容のセパラブルフ
ラスコにろ液を入れ、２００℃、２０ｔｏｒｒまで徐々
に昇温・減圧して溶媒を除去し、重量平均分子量１１０
６、軟化点１１９℃の水素化クマロン−インデン樹脂を
得た（９４％）。
６重量％、スチレン１１重量％、メチルスチレン７重量
％及びフェノール４重量％を含有するクマロン−インデ
ン樹脂１００ｇとニッケル−ケイソウ土触媒（日揮化学
（株）製、「Ｎ−１１３」）０．５ｇをオートクレーブ
に仕込み、水素圧２００ｋｇ／ｃｍ2 、反応温度２５０
℃、反応時間５時間の条件で撹拌下に、水素化反応を行
った。反応終了後、得られた樹脂をシクロヘキサン３０
０ｇに溶解し、ろ過により触媒を除去した。その後、撹
拌羽根、還流コンデンサー、温度計、温度調節器及び圧
力表示計の取り付けられた１リットル容のセパラブルフ
ラスコにろ液を入れ、２００℃、２０ｔｏｒｒまで徐々
に昇温・減圧して溶媒を除去し、重量平均分子量１１０
６、軟化点１１９℃の水素化クマロン−インデン樹脂を
得た（９４％）。
【００２０】実施例２〜５、比較例１〜２ 実施例１において、水素化条件を表１に示すように変え
た他は実施例１と同様にして反応を行った。
た他は実施例１と同様にして反応を行った。
【００２１】実施例６ 実施例１において、クマロン−インデン樹脂をシクロヘ
キサン１００ｇに溶解して水素化した他は実施例１と同
様にして反応を行った。
キサン１００ｇに溶解して水素化した他は実施例１と同
様にして反応を行った。
【００２２】実施例および比較例で得られた水素化クマ
ロン−インデン樹脂、原料樹脂の性状を表２に示す。ま
た、得られた水素化クマロン−インデン樹脂を評価した
結果を表２に示す。
ロン−インデン樹脂、原料樹脂の性状を表２に示す。ま
た、得られた水素化クマロン−インデン樹脂を評価した
結果を表２に示す。
【００２３】（水素化率）原料樹脂であるクマロン−イ
ンデン樹脂及び得られた水素化クマロン−インデン樹脂
の 1Ｈ−ＮＭＲの７ｐｐｍ付近に現れる芳香環のＨ−ス
ペクトル面積から以下の式に基づき算出した。水素化率
＝｛１−（水素化樹脂のスペクトル面積／原料樹脂のス
ペクトル面積）｝×１００（％）
ンデン樹脂及び得られた水素化クマロン−インデン樹脂
の 1Ｈ−ＮＭＲの７ｐｐｍ付近に現れる芳香環のＨ−ス
ペクトル面積から以下の式に基づき算出した。水素化率
＝｛１−（水素化樹脂のスペクトル面積／原料樹脂のス
ペクトル面積）｝×１００（％）
【００２４】（軟化点）ＪＩＳ Ｋ ２５３１の環球法
による。
による。
【００２５】（臭気）１８０℃溶融時の臭気を以下の基
準で評価した。 ◎：全くない。○：臭気はあるが少ない。△：かなり臭
気がある。×：激しい臭気がある。
準で評価した。 ◎：全くない。○：臭気はあるが少ない。△：かなり臭
気がある。×：激しい臭気がある。
【００２６】（相溶性） （１）水素化クマロン−インデン樹脂のトルエン溶液
（固形分５０重量％）と、アクリル樹脂（アクリル酸ブ
チル：アクリル酸（重量比＝９７：３）、重量平均分子
量４８００００）の酢酸エチル溶液（固形分５０重量
％）を重量比で前者１に対し、後者９の割合で混合した
ものを、ガラス板上に塗布し、１０５℃で、５分間加熱
し、溶剤を除去したときの状態を目視判定した。 ○：透明。△：やや不透明。×：不透明。 （２）水素化クマロン−インデン樹脂とエチレン−酢酸
ビニル系共重合体（ＥＶＡ＃４０、三井デュポン ポリ
ケミカル（株）製、酢酸ビニル含有率４０％）を重量比
で１：１の割合で透明になるまで溶融混合し、その後、
放冷により白濁したときの温度を測定した。
（固形分５０重量％）と、アクリル樹脂（アクリル酸ブ
チル：アクリル酸（重量比＝９７：３）、重量平均分子
量４８００００）の酢酸エチル溶液（固形分５０重量
％）を重量比で前者１に対し、後者９の割合で混合した
ものを、ガラス板上に塗布し、１０５℃で、５分間加熱
し、溶剤を除去したときの状態を目視判定した。 ○：透明。△：やや不透明。×：不透明。 （２）水素化クマロン−インデン樹脂とエチレン−酢酸
ビニル系共重合体（ＥＶＡ＃４０、三井デュポン ポリ
ケミカル（株）製、酢酸ビニル含有率４０％）を重量比
で１：１の割合で透明になるまで溶融混合し、その後、
放冷により白濁したときの温度を測定した。
【００２７】（熱安定性）１８０℃の循風乾燥機中に４
８時間放置し、放置前後の色調の変化を観察した。 ◎：全く変化なし。○：若干着色する。△：着色する。
×：激しく着色する。
８時間放置し、放置前後の色調の変化を観察した。 ◎：全く変化なし。○：若干着色する。△：着色する。
×：激しく着色する。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 永原 栄治 大阪市鶴見区鶴見１丁目１番９号荒川化学 工業株式会社研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 クマロン−インデン樹脂のオレフィン性
二重結合の全部および芳香環の１０％以下を水素化して
なる水素化クマロン−インデン樹脂。 - 【請求項２】 重量平均分子量が５００〜３０００であ
る請求項１記載の水素化クマロン−インデン樹脂。 - 【請求項３】 クマロン−インデン樹脂を、水素化触媒
の存在下に、水素圧力３０〜３００ｋｇ／ｃｍ2 、温度
１５０〜３００℃の条件下で水素化することを特徴とす
る請求項１または２記載の水素化クマロン−インデン樹
脂の製造方法。 - 【請求項４】 水素化触媒の使用量が、クマロン−イン
デン樹脂の０．１〜３重量％である請求項３記載の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20148694A JPH0841124A (ja) | 1994-08-02 | 1994-08-02 | 水素化クマロン−インデン樹脂およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20148694A JPH0841124A (ja) | 1994-08-02 | 1994-08-02 | 水素化クマロン−インデン樹脂およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0841124A true JPH0841124A (ja) | 1996-02-13 |
Family
ID=16441863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20148694A Pending JPH0841124A (ja) | 1994-08-02 | 1994-08-02 | 水素化クマロン−インデン樹脂およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0841124A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108102029A (zh) * | 2016-11-24 | 2018-06-01 | 上海宝钢化工有限公司 | 一种低异味古马隆树脂的生产方法 |
-
1994
- 1994-08-02 JP JP20148694A patent/JPH0841124A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108102029A (zh) * | 2016-11-24 | 2018-06-01 | 上海宝钢化工有限公司 | 一种低异味古马隆树脂的生产方法 |
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Legal Events
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