JPH03115246A - ムスコンの製法及び不飽和大環状ケトンの製法 - Google Patents
ムスコンの製法及び不飽和大環状ケトンの製法Info
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- JPH03115246A JPH03115246A JP2125622A JP12562290A JPH03115246A JP H03115246 A JPH03115246 A JP H03115246A JP 2125622 A JP2125622 A JP 2125622A JP 12562290 A JP12562290 A JP 12562290A JP H03115246 A JPH03115246 A JP H03115246A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0038—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing more than six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/32—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by aldehydo- or ketonic radicals
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は香料製造に関し、より詳細にはムスフンの製法
及びその中間体として使用された新規大環状不飽和ケト
ンの製法である。
及びその中間体として使用された新規大環状不飽和ケト
ンの製法である。
本発明のスムコンの製法は、式
［式中、点線は単結合又は二重結合を表わし、ｍは整数
ｌ又は２を表わし、ｎ−１及びｐ−３又はｎ＝２及びｐ
＝２である１の二環式化合物を不活性溶剤中で貴金属触
媒の存在下に水素を用いて処理することにより成る。
ｌ又は２を表わし、ｎ−１及びｐ−３又はｎ＝２及びｐ
＝２である１の二環式化合物を不活性溶剤中で貴金属触
媒の存在下に水素を用いて処理することにより成る。
本発明のもう１つの課題は式
〔式中、点線は単結合又は二重結合を表わし、ｘ−１及
びｙ−２、又はＸ−２及びｙ−１である〕の不飽和大環
状ケトンの製法であり、これは式 のビラン誘導体を不活性溶剤中酸試薬で処理することよ
りなる。
びｙ−２、又はＸ−２及びｙ−１である〕の不飽和大環
状ケトンの製法であり、これは式 のビラン誘導体を不活性溶剤中酸試薬で処理することよ
りなる。
香料の分野におし゛てもっとも評価されたジャ香様芳香
成分のうちムスコン又は３−メチル−シクロペンタデカ
ノンが特別な名声を得ている。それにもかかわらず、ム
スコンはその製造のための経済的な合成法がないために
、この分野において広範囲な利用を見い出さなかった。
成分のうちムスコン又は３−メチル−シクロペンタデカ
ノンが特別な名声を得ている。それにもかかわらず、ム
スコンはその製造のための経済的な合成法がないために
、この分野において広範囲な利用を見い出さなかった。
いろいろな公知法のうち、次のものを引用する。
ＣＨ３
Ｒ０２Ｃ（ＣＨ２）２−ＣＨ−Ｃ）！２−Ｃｏ（ＣＨ２
）ｇ −Ｃ○２Ｃ２Ｈ５参考文献： Ｊ 、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、第４ ■ ５４〜７頁 （ ６４年） 又は次の変法： ムスコン 容易に入手可能な出発物質を使用しかつわずかな反応工
程数で特徴づけられる本発明の工程はムスコンの工業的
製造のために新規でオリジナルな解決である。
）ｇ −Ｃ○２Ｃ２Ｈ５参考文献： Ｊ 、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、第４ ■ ５４〜７頁 （ ６４年） 又は次の変法： ムスコン 容易に入手可能な出発物質を使用しかつわずかな反応工
程数で特徴づけられる本発明の工程はムスコンの工業的
製造のために新規でオリジナルな解決である。
前記のように本発明によるムスコンの製法は二環式化合
物（１）を貴金属触媒の存在下に水素を用いて処理する
ことよりなる。好適な触媒は白金及びパラジウムを含む
。市販の１０％木炭上白金は問題の反応を増進するため
に十分に適応する。
物（１）を貴金属触媒の存在下に水素を用いて処理する
ことよりなる。好適な触媒は白金及びパラジウムを含む
。市販の１０％木炭上白金は問題の反応を増進するため
に十分に適応する。
この方法をオートクレーブ中で行うのは有利であり、こ
の操作を水素雰囲気中下に反応成分上にわずかな圧力を
加えて行う。全操作の詳細を次の例で記載する。
の操作を水素雰囲気中下に反応成分上にわずかな圧力を
加えて行う。全操作の詳細を次の例で記載する。
反応を不活性有機溶剤中行う。好適な溶剤は特に脂肪族
炭化水素であり、石油エーテルが有利である。
炭化水素であり、石油エーテルが有利である。
出発物質として前お方法中で使用された二環式化合物（
Ｉ）は次の反応式で表わされた方法により製造される： 前記の本発明方法の出発物質の１つである一般式（Ｉａ
）の新規化合物は式 Ｈ の環式ジオールを脱水素し、脱水することより成る独創
的な方法により得られる。
Ｉ）は次の反応式で表わされた方法により製造される： 前記の本発明方法の出発物質の１つである一般式（Ｉａ
）の新規化合物は式 Ｈ の環式ジオールを脱水素し、脱水することより成る独創
的な方法により得られる。
このような操作を約り５０℃〜約２００℃の間の温度で
ラネー・銅の存在下に実施する。その結果として、所望
の化合物（Ｉａ）が痕跡量の式 の異性体を伴って得られる。
ラネー・銅の存在下に実施する。その結果として、所望
の化合物（Ｉａ）が痕跡量の式 の異性体を伴って得られる。
所望であれば、純粋な化合物を分離することもでき、例
えばガスクロマトグラフィーのような常用の技術を用い
てｇ４製する。しかしながらこの方法によって直接得ら
れた混合物はムスコンの製造に不都合なく直接利用され
うる。
えばガスクロマトグラフィーのような常用の技術を用い
てｇ４製する。しかしながらこの方法によって直接得ら
れた混合物はムスコンの製造に不都合なく直接利用され
うる。
式（Ｉ ａ）のエノール・エーテルはムスコンの製造の
ための中間体として使用されるだけでなく、式 ［式中、点線は単結合又は二重結合を表わし、Ｘ ＝−
１及びｙ−２、又はｘ−２及びｙ−１である］の化合物
であるムスセノンの製造のための出発物質としても使用
することができる。
ための中間体として使用されるだけでなく、式 ［式中、点線は単結合又は二重結合を表わし、Ｘ ＝−
１及びｙ−２、又はｘ−２及びｙ−１である］の化合物
であるムスセノンの製造のための出発物質としても使用
することができる。
この化合物はムスコンの合成における重要な中間体であ
ると同様に興味深い芳香成分である［西ドイツ国特許第
１６６８０５４号明細書参照］。
ると同様に興味深い芳香成分である［西ドイツ国特許第
１６６８０５４号明細書参照］。
本発明によれば、ムスセノンは不活性有機溶剤中酸試薬
を用いてエノール・エーテル（Ｉａ）を処理することに
より成る方法で得られる。有利に、有効な酸試薬はプロ
トン性鉱酸、酸性陽イオン樹脂及び珪藻土の群から選択
される。全ての実際的目的にとって燐酸が有利である。
を用いてエノール・エーテル（Ｉａ）を処理することに
より成る方法で得られる。有利に、有効な酸試薬はプロ
トン性鉱酸、酸性陽イオン樹脂及び珪藻土の群から選択
される。全ての実際的目的にとって燐酸が有利である。
有利な実施によれば反応を８０％燐酸水溶液を用いて芳
香族炭化水素溶剤との混合物で側枝蒸留塔を備えるフラ
スコ中で実施し、こうして水を共沸により取り除く。好
適な芳香族炭化水素はベンゼン、トルエン及びキシレン
を含む。トルエンが有利である。
香族炭化水素溶剤との混合物で側枝蒸留塔を備えるフラ
スコ中で実施し、こうして水を共沸により取り除く。好
適な芳香族炭化水素はベンゼン、トルエン及びキシレン
を含む。トルエンが有利である。
反応温度を広い範囲で変化させることができるが、実際
的な理由から選択した溶剤の沸点で反応を行うのが有利
である。
的な理由から選択した溶剤の沸点で反応を行うのが有利
である。
次に実施例につき本発明の詳細な説明するが本発明がこ
れにのみ限定されるものではなく、例中の温度は「℃」
を表わす。
れにのみ限定されるものではなく、例中の温度は「℃」
を表わす。
例 ｌ
ムスコンの製法
１６−オキサ−３−メチルビシクロ［１０，３，１１ヘ
キサデカン３００９、石油エーテル（沸点８０〜１００
°０）３００３１１２及び１０％木炭上白金３９をＩｆ
ｆステンレススチールオートクレーブ中に入れる。オー
トクレーブを閉めた後、引続き窒素を３回注入して空気
を除去し、そのあと水素を２回３バールに導入した。こ
の圧力を１バールに下げ、反応器を２７５℃に加熱した
。こうして生じた記録された内圧は３０バールに上昇し
、撹拌を開始した。
キサデカン３００９、石油エーテル（沸点８０〜１００
°０）３００３１１２及び１０％木炭上白金３９をＩｆ
ｆステンレススチールオートクレーブ中に入れる。オー
トクレーブを閉めた後、引続き窒素を３回注入して空気
を除去し、そのあと水素を２回３バールに導入した。こ
の圧力を１バールに下げ、反応器を２７５℃に加熱した
。こうして生じた記録された内圧は３０バールに上昇し
、撹拌を開始した。
反応の経過をガスクロマトグラフィーにより追跡した。
ムスコンへの変換の完結のために６〜１０時間の反応時
間で十分である。
間で十分である。
冷却後、窒素を３回注入することにより残留水素を反応
器から除去し、混合物を濾過した。
器から除去し、混合物を濾過した。
次いで反応混合物を常法で処理することによりムスコン
が９０％の収率で得られた。
が９０％の収率で得られた。
前記の方法で出発物質として使用した１６−オキサ−３
−メチルビシクロ［１０，３，１１ヘキサデカンを次の
ように製造することができる：エタノール５（ｌ中の１
６−オキサ−３−メチルビシクロ ［１０，３，ｌ］ヘ
キサデカ−２゜８．１２−）リエン又は１６−オキサ−
３−メチルビシクロＮＯ，３，１］へキサデク−２−エ
ン１９を、この撹拌溶液を１０％木炭上白金０．２９の
存在下に室温で水素を用いて作用させることにより過水
素化した。
−メチルビシクロ［１０，３，１１ヘキサデカンを次の
ように製造することができる：エタノール５（ｌ中の１
６−オキサ−３−メチルビシクロ ［１０，３，ｌ］ヘ
キサデカ−２゜８．１２−）リエン又は１６−オキサ−
３−メチルビシクロＮＯ，３，１］へキサデク−２−エ
ン１９を、この撹拌溶液を１０％木炭上白金０．２９の
存在下に室温で水素を用いて作用させることにより過水
素化した。
所望の生成物が収率８０％以上で得られた。
生成物は次の分析値により特徴付けられた。
分析値
ＮＭＲ： ０．９ （３Ｈに重線、Ｊ＝７）；ｌ。
３５（１３Ｈ１多重線）；３．１〜３゜６（２Ｈ，多重
線）；δｐｐｍ＋ ； ＭＳ ：Ｍ”＝２３８（５０）；ｍ／ｅ ： ２２３（
１２）、１９４（３０）、１１２（３５）、９９（５５
）、８１（６６）、６９（７０）、５５（ｔｏｏ）、４
１（５９）。
線）；δｐｐｍ＋ ； ＭＳ ：Ｍ”＝２３８（５０）；ｍ／ｅ ： ２２３（
１２）、１９４（３０）、１１２（３５）、９９（５５
）、８１（６６）、６９（７０）、５５（ｔｏｏ）、４
１（５９）。
例 ２
ムスコンの製法
１６−オキサ−３−メチルビシクロ［１０，３，１１へ
キサデク−１−エン３００９、石油エーテル（沸点８０
〜１００°０）３００９及び１０％木炭上白金３９を１
ｇのステンレススチール製オートクレーブ中に導入した
。操作を例１に記載したように実施する。温度２０°Ｃ
及び２〜３バールで１時間かけて反応を行うことにより
１６−オキサ−３−メチルビシクロ［１０，３゜１３ヘ
キサデカンへの変換が認められた。反応温度を２７５℃
に上げると圧力は約３０バールとなった。混合物を例１
に記載したように処理すると理論値の９０％の収率でム
スコンが得られ ｊこ 。
キサデク−１−エン３００９、石油エーテル（沸点８０
〜１００°０）３００９及び１０％木炭上白金３９を１
ｇのステンレススチール製オートクレーブ中に導入した
。操作を例１に記載したように実施する。温度２０°Ｃ
及び２〜３バールで１時間かけて反応を行うことにより
１６−オキサ−３−メチルビシクロ［１０，３゜１３ヘ
キサデカンへの変換が認められた。反応温度を２７５℃
に上げると圧力は約３０バールとなった。混合物を例１
に記載したように処理すると理論値の９０％の収率でム
スコンが得られ ｊこ 。
例 ３
ムスコンの製造
１０％木炭上パラジウム５９を水素雰囲気中で３０分間
キシレン１７５ｄ中で還流することにより活性化した。
キシレン１７５ｄ中で還流することにより活性化した。
次いで、水素気流を約３０〜４０に／ｍｉｎに調整し、
温度を１３５℃に保持し、この温度で１６−オキサ−３
−メチルビシクロ［１，０，３，１］へキサデク−１−
エン２０９をこれに加えた。反応の経過を通常のガスク
ロマトグラフィーにより追跡した。不飽和の三環式エー
テルはこのようにして収率８０％でムスコンに変換する
。得られた生成物は１６−オキサ−３−メチルビシクロ
［１０，３，１］ヘキサデ力ン約２０％を有した。
温度を１３５℃に保持し、この温度で１６−オキサ−３
−メチルビシクロ［１，０，３，１］へキサデク−１−
エン２０９をこれに加えた。反応の経過を通常のガスク
ロマトグラフィーにより追跡した。不飽和の三環式エー
テルはこのようにして収率８０％でムスコンに変換する
。得られた生成物は１６−オキサ−３−メチルビシクロ
［１０，３，１］ヘキサデ力ン約２０％を有した。
例 ４（参考）
Ｉ６−オキサ−３−メチルビシクロＮＯ，３，１コヘキ
サデクーＩ−エンの製造 ３−メチル−シクロヘキサデカン−１，５−ジオール１
５０ ｇ（０，５８モル）及び３０％水性懸濁液中のラ
ネー・＠７５９の混合物を減圧下に加熱した。温度を１
〜１１／２時間１６５ ’Ｃにあげた。水素の強い放出
が反応の開始にみもれた。温度及び圧力を４５ ｍｍＨ
９（３０°）−２０ｍｍＨ９（１６５°）の間で変化さ
せた。８０°Ｃで溶かした３−メチル−シクロヘキサデ
カン−１，５−ジオール４５０ｙ（１，７５モル）の第
２の部分を１６５°Ｃで２〜３時間かけて流加した。反
応は吸熱反応であった。この付加が終わった時点で反応
混合物を１６０−１６５°Ｃで更に２〜３時間撹拌し、
圧力を約２ｍｍＨｇに減少させ、所望の二環式エーテル
を直接蒸留により集めた。こうして４８３．２９が沸点
１５０６／ ｌ ＋＋ｎ＋Ｈｙで得られたく純度：９０
％）。生成物の分析的特徴は次のようであった： ＩＲ：１６６８ｃ肩−１； ＮＭＲ： ０．９５ （３Ｈ，二重線、Ｊ−７）；１．
３〜１．５（２０Ｈ１多重線）；１．８〜２．２（３Ｈ
，多重線）；３．８〜４゜１（ＩＨ１多重線）；４．２
〜４．３２（ＩＨ１多重線）δｐｐｍ ； ＭＳ ：Ｍ”＝２３６ （４５）；ｍ／ｅ ： ２２１
（４０）、１９４（２０）、１７８（２０）、１３５（
３５）、９５（７５）、８１（６０）、６９（１００）
、５５（９０）、４１（９０）。
サデクーＩ−エンの製造 ３−メチル−シクロヘキサデカン−１，５−ジオール１
５０ ｇ（０，５８モル）及び３０％水性懸濁液中のラ
ネー・＠７５９の混合物を減圧下に加熱した。温度を１
〜１１／２時間１６５ ’Ｃにあげた。水素の強い放出
が反応の開始にみもれた。温度及び圧力を４５ ｍｍＨ
９（３０°）−２０ｍｍＨ９（１６５°）の間で変化さ
せた。８０°Ｃで溶かした３−メチル−シクロヘキサデ
カン−１，５−ジオール４５０ｙ（１，７５モル）の第
２の部分を１６５°Ｃで２〜３時間かけて流加した。反
応は吸熱反応であった。この付加が終わった時点で反応
混合物を１６０−１６５°Ｃで更に２〜３時間撹拌し、
圧力を約２ｍｍＨｇに減少させ、所望の二環式エーテル
を直接蒸留により集めた。こうして４８３．２９が沸点
１５０６／ ｌ ＋＋ｎ＋Ｈｙで得られたく純度：９０
％）。生成物の分析的特徴は次のようであった： ＩＲ：１６６８ｃ肩−１； ＮＭＲ： ０．９５ （３Ｈ，二重線、Ｊ−７）；１．
３〜１．５（２０Ｈ１多重線）；１．８〜２．２（３Ｈ
，多重線）；３．８〜４゜１（ＩＨ１多重線）；４．２
〜４．３２（ＩＨ１多重線）δｐｐｍ ； ＭＳ ：Ｍ”＝２３６ （４５）；ｍ／ｅ ： ２２１
（４０）、１９４（２０）、１７８（２０）、１３５（
３５）、９５（７５）、８１（６０）、６９（１００）
、５５（９０）、４１（９０）。
例 ５
ムスセノン（３−メチル−シクロへキサデク−４−エン
−１−オン） トルエン１．９ａ中の１６−オキサ−３−メチルビシク
ロＮＯ，３，１］へキサデク−ｌ−エン２３６．３ｇ及
び８０％水性燐酸３４ｇを２１／２時間加熱煮沸した。
−１−オン） トルエン１．９ａ中の１６−オキサ−３−メチルビシク
ロＮＯ，３，１］へキサデク−ｌ−エン２３６．３ｇ及
び８０％水性燐酸３４ｇを２１／２時間加熱煮沸した。
反応器は反応の間に水を徐々に除くことができるように
側枝水分離器を備える。冷却後反応混合を水で２回、次
いで１０％炭酸ナトリウム水溶液で、かつ最後に水で中
性になるまで洗浄した。母液をトルエンで抽出し、合し
た有機抽出物を処理すると、洟点１１５〜１３０°Ｏ／
０．２ ＋ｘ＋ａＨ９（純度約９５％）のムスセノン
２１８．２９が得られ、これは理論値の８７．５％の収
率である。
側枝水分離器を備える。冷却後反応混合を水で２回、次
いで１０％炭酸ナトリウム水溶液で、かつ最後に水で中
性になるまで洗浄した。母液をトルエンで抽出し、合し
た有機抽出物を処理すると、洟点１１５〜１３０°Ｏ／
０．２ ＋ｘ＋ａＨ９（純度約９５％）のムスセノン
２１８．２９が得られ、これは理論値の８７．５％の収
率である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） ［式中、■は単結合又は二重結合を表わし、ｍは整数１
又は２を表わし、ｎ＝１及びｐ＝３又はｎ＝２及びｐ＝
２である］の二環式化合物を不活性有機溶剤中でかつ貴
金属触媒の存在下に水素を用いて処理することよりなる
ムスコンの製法。 ２、木炭上に沈着した金属パラジウム又は白金からなる
群から選択した触媒の存在下に反応を行う特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ３、反応を約１００℃〜約３００℃の間の温度で行う特
許請求の範囲第１項記載の方法。４、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、点線は単結合又は二重結合を表わし、ｘ＝１及
びｙ＝２、又はｘ＝２及びｙ＝１である］の不飽和大環
状ケトンの製造において、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のピラン誘導体を不活性有機溶剤中で酸性試薬で処理す
ることを特徴とする不飽和大環状ケトンの製法。 ５、酸性試薬が燐酸である特許請求の範囲第４項記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH8293/79-4 | 1979-09-13 | ||
| CH829379A CH642373A5 (fr) | 1979-09-13 | 1979-09-13 | Compose pyrannique, procede pour sa preparation et son utilisation a titre d'intermediaire de synthese. |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12540180A Division JPS5646881A (en) | 1979-09-13 | 1980-09-11 | Manufacture of muscone* novel pyran derivative* its manufacture and manufacture of unsaturated macrocyclic ketone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03115246A true JPH03115246A (ja) | 1991-05-16 |
Family
ID=4338073
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12540180A Granted JPS5646881A (en) | 1979-09-13 | 1980-09-11 | Manufacture of muscone* novel pyran derivative* its manufacture and manufacture of unsaturated macrocyclic ketone |
| JP2125622A Pending JPH03115246A (ja) | 1979-09-13 | 1990-05-17 | ムスコンの製法及び不飽和大環状ケトンの製法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12540180A Granted JPS5646881A (en) | 1979-09-13 | 1980-09-11 | Manufacture of muscone* novel pyran derivative* its manufacture and manufacture of unsaturated macrocyclic ketone |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (2) | JPS5646881A (ja) |
| CH (2) | CH642342A5 (ja) |
| DE (2) | DE3034040A1 (ja) |
| FR (2) | FR2464936A1 (ja) |
| GB (2) | GB2058786B (ja) |
| NL (1) | NL8005094A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4605500A (en) * | 1984-04-24 | 1986-08-12 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Hollow-fiber filter module |
| EP0584477B1 (fr) * | 1992-07-30 | 1997-09-24 | Firmenich Sa | Utilisation d'une cyclopentadécénone à titre d'ingrédient parfumant |
| BR112018005524B1 (pt) * | 2015-09-22 | 2021-05-25 | Basf Se | processo para preparar um diol e processo para preparar um odorizante macrocíclico |
| EP3170828A1 (de) | 2015-11-23 | 2017-05-24 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von verbindungen mit 16-oxabicyclo[10.3.1]pentadecengerüst und deren folgeprodukten |
| ES2954272T3 (es) | 2016-07-15 | 2023-11-21 | Basf Se | Preparación de 14-metil-16-oxabiciclo[10.3.1]pentadecenos a partir de 3-metil-1,5-ciclopentadecanodiona |
| US11840542B2 (en) | 2018-09-28 | 2023-12-12 | Kao Corporation | Method for producing cyclic enol ether compound |
| EP3911656A4 (en) | 2019-01-17 | 2022-09-14 | International Flavors & Fragrances Inc. | SYNTHESIS OF 14-METHYL-16-OXABICYCLO[ 10.3.1]HEXADEC-12-EN |
| WO2020189670A1 (ja) * | 2019-03-18 | 2020-09-24 | 花王株式会社 | α－アリル化シクロアルカノンを製造する方法 |
| JP7121187B2 (ja) * | 2019-03-18 | 2022-08-17 | 花王株式会社 | α－アリル化シクロアルカノンを製造する方法 |
Family Cites Families (5)
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|---|---|---|---|---|
| US3929893A (en) * | 1970-12-29 | 1975-12-30 | Takasago Perfumery Co Ltd | Process for preparing cyclohexadecenone-5 |
| GB1492525A (en) * | 1973-11-14 | 1977-11-23 | Shell Int Research | Cyclic alkanones |
| US4277625A (en) * | 1978-12-07 | 1981-07-07 | Firmenich Sa | Process for the preparation of muscone |
| GB2149394B (en) * | 1983-07-19 | 1986-09-24 | American Cyanamid Co | Ureas |
| US4521436A (en) * | 1983-07-27 | 1985-06-04 | General Foods Corporation | Rehydratable rice product |
-
1979
- 1979-09-13 CH CH374483A patent/CH642342A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-09-13 CH CH829379A patent/CH642373A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-09-03 US US06/183,722 patent/US4335262A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-09-10 DE DE19803034040 patent/DE3034040A1/de active Granted
- 1980-09-10 DE DE3050772A patent/DE3050772C2/de not_active Expired
- 1980-09-10 NL NL8005094A patent/NL8005094A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-09-11 JP JP12540180A patent/JPS5646881A/ja active Granted
- 1980-09-12 GB GB8629492A patent/GB2058786B/en not_active Expired
- 1980-09-12 FR FR8019801A patent/FR2464936A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-02-11 FR FR8102699A patent/FR2475045A1/fr active Granted
- 1981-11-20 US US06/323,578 patent/US4480107A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-06-10 GB GB08315918A patent/GB2125397B/en not_active Expired
-
1990
- 1990-05-17 JP JP2125622A patent/JPH03115246A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| CH642373A5 (fr) | 1984-04-13 |
| FR2464936B1 (ja) | 1983-02-11 |
| CH642342A5 (fr) | 1984-04-13 |
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| GB2058786B (en) | 1984-03-14 |
| FR2464936A1 (fr) | 1981-03-20 |
| GB2125397B (en) | 1984-08-01 |
| DE3034040A1 (de) | 1981-04-02 |
| NL8005094A (nl) | 1981-03-17 |
| JPH0246590B2 (ja) | 1990-10-16 |
| GB8315918D0 (en) | 1983-07-13 |
| FR2475045A1 (fr) | 1981-08-07 |
| US4335262A (en) | 1982-06-15 |
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| FR2475045B1 (ja) | 1983-05-20 |
| JPS5646881A (en) | 1981-04-28 |
| DE3050772C2 (ja) | 1989-03-09 |
| GB2125397A (en) | 1984-03-07 |
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