NL8005094A - Werkwijze ter bereiding van muscon. - Google Patents
Werkwijze ter bereiding van muscon. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8005094A NL8005094A NL8005094A NL8005094A NL8005094A NL 8005094 A NL8005094 A NL 8005094A NL 8005094 A NL8005094 A NL 8005094A NL 8005094 A NL8005094 A NL 8005094A NL 8005094 A NL8005094 A NL 8005094A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- formula
- muscon
- reaction
- preparation
- carried out
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0038—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing more than six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/32—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by aldehydo- or ketonic radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Η.
*·
Werkwij ze ter bereiding van muscon.
De uitvinding heeft betrekking op reukstoffen en meer in het bijzonder op een werkwijze ter bereiding van muscon. De uitvinding voorziet eveneens in nieuwe macrocyclische onverzadigde ketonen, die als intermediairen daarvoor kunnen worden 5 gebruikt.
Eén van de werkwijzen volgens de uitvinding omvat de behandeling van een bicyclische verbinding met de formule 1, waarin de streepjeslijnen een enkelvoudige binding of een dubbelbinding voorstellen, en waarin m voorstelt een van de ge- 10 hele getallen 1 of 2, n = 1 en p = 3 of n = 2 en p = 2 en r = 3 en q = 2 of r = 0 en q = ], met waterstof in een inert organisch oplosmiddel en in tegenwoordigheid van een edelmetaal-katalysator.
15 De uitvinding heeft verder betrekking op een pyran-derivaat met de formule la en op een werkwijze ter berei ding daarvan, hierdoor gekenmerkt, dat men een cyclisch diol met de formule lb onderwerpt aan een dehydrogenering en dehydratatie.
De uitvinding voorziet verder in een werkwijze 20 ter bereiding van onverzadigde macrocyclische ketonen met de formule lc, waarin de streepjeslijnen een enkelvoudige binding<f een dubbelbinding voorstellen en waarin x = 1 en y = 2 of x s 2 en y = 1, 25 hierdoor gekenmerkt, dat men een pyran-derivaat met de formule la in een inert organisch medium behandelt met een zuur middel.
Onder de meest gewaardeerde muskusachtige bestanddelen, die in de reukstoffen-industrie bekend zijn, heeft 8005094 2 muscon of 3-methylcyclapentadecanon een bijzondere vermaardheid verworven. Ondanks dit feit heeft muscon in de reukstoffenindustrie geen wijdverspreide toepassing gevonden vanwege het ontbreken van economische synthetische processen voor de berei-5 ding daarvan.
Van de grote verscheidenheid van bekende processen kunnen worden gpnoemd proces (1), op het formuleblad weergegeven door reactieschema A (J.Chem.Soc, 4154-4157 (1964)), proces (2), weergegeven door reactieschema B (Tetrahedron 20, 11, 10 2601 (1964)), en proces (3), weergegeven door reactieschema C
(Helv, Chim, Acta, 50, 705 (1967)), alsmede een variant van dit laatste proces, proces (3)a, weergegeven door reactieschema D (Helv. Chim. Acta, 50, 708 (1967)).
Doordat gebruik wordt gemaakt van gemakkelijk 15 verkrijgbare uitgangsmaterialen voorzien de werkwijzen volgens de uitvinding, die gekarakteriseerd worden door een beperkt aantal reactietrappen, in nieuwe en oorspronkelijke oplossingen voor de technische bereiding van muscon.
Zoals hierboven werd vermeld bestaat een werk-20 wijze voor de bereiding van muscon volgens de uitvinding uit de behandeling van .een bicyclische verbinding 1 met waterstof in tegenwoordigheid van edelmetaal-katalysatoren. Geschikte katalysatoren zijn onder andere platina en palladium. Technisch 10 %’s platina-op-houtskool is bijzonder geschikt voor het bevorderen 25 van de betreffende reactie.
De werkwijze wordt bij voorkeur uitgevoerd in een autoclaaf en de omzetting wordt bewerkstelligd door uitoefe-ling van een lichte druk op de reactiecomponenten, die in een waters tof -atmosfeer worden gehouden. Details met betrekking op de 30 volledige behandeling zijn vermeld in de onderstaande voorbeelden.
De reactie wordt uitgevoerd in een inert organisch oplosmiddel. Geschikte oplosmiddelen zijn onder andere in het bijzonder alifatische koolwaterstoffen, waarbij petroleum-ether de voorkeur geniet.
35 De bicyclische verbindingen 1, die bij het bo ven beschreven proces als uitgangsmaterialen worden gebruikt, 8005094 3 kunnen worden bereid volgens de methode, die op het formuleblad door reactieschema E is geïllustreerd. In reactieschema E stelt X een halogeenatoom voor.
De nieuwe verbinding met de formule la, een 5 van de uitgangsmaterialen van het hierboven beschreven proces volgens de uitvinding, wordt verkregen volgens een oorspronkelijk proces, dat bestaat uit de dehydrogenering en dehydratering van het cyclische diol met de formule lb.
Een dergelijke behandeling wordt uitgevoerd in 1 o tegenwoordigheid van Raney-koper bij een temperatuur tussen onge veer 150 en ongeveer 200°C. Als resultaat daarvan kon de gewenste verbinding la worden verkregen, welke verbinding sporen van het isomere derivaat daarvan met de formule ld bevatte.
Desgewenst kan de zuivere verbinding worden 15 afgescheiden en gezuiverd onder toepassing van gebruikelijke technieken, zoals gasfase-chromatografie. Het mengsel, zoals dit direct wordt verkregen volgens het beschreven proces, kan echter zonder nadelen direct worden gebruikt voor de bereiding van muscon.
De enol-ether met de formule la kan niet al-20 leen worden gebruikt als intermediair voor de bereiding van muscon, maar eveneens als uitgangsmateriaal voor de bereiding van muscenon, een verbinding met de formule lc, waarin de streepjeslijnen een enkelvoudige binding of een dubbelbinding voorstellen en waarin x - 1 en y = 2 of 25 x 2 en y 1.
Deze verbinding is een belangwekkend geurbe-standdeel zowel als een bruikbaar intermediair bij de synthese van muscon (zie het Duitse octrooischrift 1.668.054).
Volgens de uitvinding wordt muscenon verkre-30 gen volgens een werkwijze, die bestaat uit de behandeling van een enol-ether (la) met een zuur middel in een inert organisch medium. De doeltreffende zure middelen worden bij voorkeur gekozen uit de groep van protonische anorganische zuren, zure kationische harsen en diatomeeenaarden. Voor alle praktische doeleinden ge-35 niet fosforzuur de voorkeur. Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm wordt de reactie uitgevoerd met behulp van 80 % 's waterig fosfor- §005094 4 zuur in een mengsel met een aromatisch koolwaterstof-oplosmiddel in een vat, voorzien van een zijdelingse destillatiekolom, onder gebruikmaking waarvan het water azeotropisch wordt afgedestilleerd. Geschikte aromatische koolwaterstoffen zijn onder andere benzeen, 5 tolueen en xyleen. Tolueen geniet de voorkeur.
De reactietemperatuur kan binnen ruime grenzen variëren, maar om praktische redenen wordt de reactie uitgevoerd bij het kookpunt van het gekozen oplosmiddel.
De uitvinding wordt verder toegelicht maar niet 10 beperkt door de volgende voorbeelden.
Voorbeeld I Bereiding van muscon.
300 g 16-oxa-3-methylbicyclo/10.3.·l/pentadecaan, 300 ml petroleumether (kookpunt 80-100°C) en 3 g 10 %'s platina-15 op-houtskool werden gebracht in een roestvrij stalen autoclaaf van 1 liter. Na de afsluiting daarvan werd de autoclaaf van lucht bevrijd door drie achtereenvolgende inspuitingen van stikstof, waarna tweemaal waterstof werd toegevoerd bij 3 baren. De druk werd verminderd tot 1 baar en de reactor werd verhit op 275°C; op deze 20 wijze steeg de resulterende geregistreerde inwendige druk tot 30 baren en het roeren werd begonnen.
Het reactieverloop werd gevolgd door gasfase-chromatografie, waarbij bleek dat 6-10 uren voldoende waren om de omzetting in muscon te voltooien.
25 Na de afkoeling werd de reactor van resterend waterstof bevrijd door drie achtereenvolgende inspuitingen van stikstof en het mengsel werd vervolgens afgefiltreerd. Muscon werd vervolgens verkregen in een opbrengst van 90 % door het reactie-mengsel te onderwerpen aan de gebruikelijke opwerking.
30 16-oxa-3-methylbicyclo/T0.3. l/pentadecaan, gebruikt als uitgangsmateriaal bij het hierboven beschreven proces, kan op de volgende wijze worden bereid: 1 g 16-oxa-3-methylbicyelo/10.3.1/pentadeca-2.8.12-trieen of 16-oxa-3-methylbicyclo/10.3.l7pentadec-2-een in 50 35 ml ethanol werd geperhydrogeneerd door de geroerde alkoholische oplossing bloot te stellen aan de inwerking van waterstof bij 8005094 * '5 kamertemperatuur in tegenwoordigheid van 0,2 g 10 %'s palladium-op-houtskool.
Het gewenste produkt werd verkregen in een opbrengst van 80 % of hoger.
5 Het produkt werd gekarakteriseerd door de vol gende spectraalwaarden: NMR: 0,9 (3H, d, J = 7), 1,35 (13H, m), 3,13,6 (2H, m) δ ppm; MS : M+ = 238 (50); m/e: 223 (12), 194 (30), 112 (35), 10 99 (55), 81 (66), 69 (70), 55 (100), 41 (59).
Voorbeeld II Bereiding van muscon.
300 g 16-oxa-3-methylbicyclo/ÏO.3.1/pentadec- 1- een, 300 g petroleumether (kookpunt 80-100°C) en 3 g 10 %’s 15 platina-op-houtskool werden gebracht in een roestvrij stalen autoclaaf van 1 liter. De werkwijze werd op de in voorbeeld I beschreven wijze uitgevoerd.
Bij de uitvoering van de reactie gedurende 1 uur bij een temperatuur van 20°C en bij 2-3 baren werd een 20 omzetting waargenomen in 16-oxa-3~methylbicyclo/10.3.l/penta- decaan. De reactietemperatuur werd verhoogd tot 275°G, waardoor de druk op ongeveer 30 baren werd gebracht, en het mengsel werd op de in voorbeeld I beschreven wijze behandeld, waarbij muscon werd verkregen in een hoeveelheid van 90 % van de theoretische 25 opbrengst.
Voorbeeld XII Bereiding van muscon.
5 g 10 %Ts palladium-op-houtskool werden geactiveerd door verwarming onder terugvloeikoeling daarvan in 30 175 ml xyleen in een waterstof-atmosfeer gedurende 30 minuten.
De waterstofstroom werd vervolgens ingesteld op ongeveer 30-40 ml/minuut en de temperatuur werd op 135°C gehouden en bij deze temperatuur werden 20 g 16-oxa-3-methylbicyclo/10.3.j[/pentadec- 2- een daaraan toegevoegd. Het voortschrijden van de reactie werd 35 gevolgd door gebruikelijke dampfase-chromatografie. Dqbnverzadig- de tricyclische ether werd aldus omgezet in muscon in een op- 8005094 6 brengst van 80 %, Het verkregen produkt bevatte ongeveer 20 % 16-oxa-3-methylbicyclo/T0.3.1/pentadecaan.
Voorbeeld IV
Bereiding van 16-oxa-3-methylbicyclo/10.3.l7pentadec-l-een.
5 Een mengsel van 150 g (0,58 mol) 3-methylcyclo- pentadecaan-1.5-diol en 75 g Raney-koper in een 30 %*s waterige suspensie werd onder verminderde druk verhit. De temperatuur werd in 1-1,5 uren verhoogd tot 165°C.
Een sterke waterstofontwikkeling werd waarge-10 nomen bij het begin van de reactie. De temperatuur en druk varieerden tussen 45 Torr (30°C) en 20 Torr (165°C).
Bij 165°C werd een tweede fractie van 450 g (1,75 mol) 3-methyl-cyclopentadecaan-l.5-diol, gesmolten bij 80°C, druppelsgewijze binnen 2-3 uren toegevoegd, De reactie was 15 endotherm. Nadat de .toevoeging was voltooid werd het reactie- mengsel nog gedurende 2-3 uren bij 160-165°C geroerd en de druk werd verminderd tot ongeveer 2 Torr terwijl de gewenste bicycli-sche ether direct door destillatie werd verzameld. Aldus verkreeg men 483,2 g bij een kookpunt van 150°C/1 Torr (zuiverheid 90 %).
20 De analytische gegevens van het produkt zijn hieronder aangegeven: IR : 1668 cm 1; NMR: 0,95 (3H, d, J = 7); 1,3-1,5 (20H, m); 1,8-2,2 (3H, m); 3,8-4,1 (1H, m), 4,2-4,32 (1H, m) 6 ppm; 25 MS: M+ = 236 (45)? m/e: 221 (40), 194 (20), 178 (20),
135 (35), 95 (75), 81 (80), 69 (100), 56 (90), 41 (90). Voorbeeld V
Bereiding van muscenon (3-methylcyclopentadec-4-en-l-on).
236,3 g 16-oxa-3-methylbicyclo/T0.3.l7penta-30 dec-l-een en 34 g 80 %fs waterig fosforzuur in 1,9 liter tolueen werden gedurende 2,5 uren op het kookpunt verhit. De reactor werd voorzien van een zijdelingse waterafscheidingsinrichting, zodat water geleidelijk kon worden afgenomen gedurende de reactie. Na de afkoeling werd het reactiemengsel tweemaal gewassen met water, 35 vervolgens met 10 %'s waterig natriumcarbonaat en tenslotte met water tot neutrale reactie. Door extractie van de moederlogen met 8005094 7 tolueen en opwerking van de gecombineerde organische extracten verkreeg men 218,2 g muscenon met een kookpunt van 115—130°C/ 0,2 Torr (zuiverheid ongeveer 95 %); 87,5 % van de theoretische opbrengst.
8005094
Claims (10)
1. Werkwijze ter bereiding van muscon, met het kenmerk, dat men een bicyclische verbinding met de algemene formule 1, waarin de streepjeslijnen een enkelvoudige 5 binding of een dubbelbinding voorstellen en waarin m voorstelt een van de gehele getallen I of 2, n = 1 en p =* 3 of n = 2 en p * 2 en r = 1 en q = 2 of r = 0 en q = 1, behandelt met waterstof in een inert organisch oplosmiddel en 10 in tegenwoordigheid van een edelmetaal-kata^sator.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men de reactie uitvoert in tegenwoordigheid van een katalysator, gekozen uit palladium-metaal of platina, afgezet op houtskool.
3. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men de reactie uitvoert bij een temperatuur tussen ongeveer 100 en ongeveer 300°C.
4. Een pyranderivaat met de formule la.
5. Werkwijze ter bereiding van het pyranderi-20 vaat met de formule la, met het kenmerk, dat men een cyclisch diol met de formule 1b onderwerpt aan een dehydrogenering en dehydratering.
6. Werkwijze volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat men de dehydrogenering en dehydratering uitvoert met 25 behulp van Raney-koper en bij een temperatuur tussen ongeveer 150 en 200°C.
7. Werkwijze ter bereiding van een onverzadigd macrocyclisch keton met de formule 1c, waarin de streepjeslijnen een enkelvoudige binding of een dubbelbinding voorstellen en 30 waarin x 1 en y 2 of x = 2 en y = 1, met het kenmerk, dat men een pyranderivaat met de formule la behandelt met een zuur middel in een inert organisch medium,
8. Werkwijze volgens conclusie 7, met het 8005094 \' - 9 kenmerk, dat het zure middel fosforzuur is.
9. Reukstofpreparaten, verkregen onder gebruikmaking van het volgens de voorgaande conclusies bereide muscon.
10. Werkwijzen en verbindingen als beschreven 5 in de beschrijving en/of voorbeelden. 8005094
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH829379 | 1979-09-13 | ||
CH829379A CH642373A5 (fr) | 1979-09-13 | 1979-09-13 | Compose pyrannique, procede pour sa preparation et son utilisation a titre d'intermediaire de synthese. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL8005094A true NL8005094A (nl) | 1981-03-17 |
Family
ID=4338073
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL8005094A NL8005094A (nl) | 1979-09-13 | 1980-09-10 | Werkwijze ter bereiding van muscon. |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4335262A (nl) |
JP (2) | JPS5646881A (nl) |
CH (2) | CH642373A5 (nl) |
DE (2) | DE3050772C2 (nl) |
FR (2) | FR2464936A1 (nl) |
GB (2) | GB2058786B (nl) |
NL (1) | NL8005094A (nl) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4605500A (en) * | 1984-04-24 | 1986-08-12 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Hollow-fiber filter module |
DE69314121T2 (de) * | 1992-07-30 | 1998-02-26 | Firmenich & Cie | Verwendung einer Cyclopentadecenone als Parfümszutat |
ES2770302T3 (es) | 2015-09-22 | 2020-07-01 | Basf Se | Procedimiento para la preparación de 3metilciclopentadecano1,5diol |
EP3170828A1 (de) * | 2015-11-23 | 2017-05-24 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von verbindungen mit 16-oxabicyclo[10.3.1]pentadecengerüst und deren folgeprodukten |
WO2018011386A1 (en) | 2016-07-15 | 2018-01-18 | Basf Se | Preparation of 14-methyl-16-oxabicyclo[10.3.1]pentadecenes from 3-methyl-1,5-cyclopentadecanedione |
JP7074869B2 (ja) * | 2018-09-28 | 2022-05-24 | 花王株式会社 | 環状エノールエーテル化合物の製造方法 |
US11753417B2 (en) | 2019-01-17 | 2023-09-12 | International Flavors & Fragrances Inc. | Synthesis of 14-methyl-16-oxabicyclo[10.3.1]hexadec-12-ene |
WO2020189670A1 (ja) * | 2019-03-18 | 2020-09-24 | 花王株式会社 | α-アリル化シクロアルカノンを製造する方法 |
JP7121187B2 (ja) * | 2019-03-18 | 2022-08-17 | 花王株式会社 | α-アリル化シクロアルカノンを製造する方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3929893A (en) * | 1970-12-29 | 1975-12-30 | Takasago Perfumery Co Ltd | Process for preparing cyclohexadecenone-5 |
GB1492525A (en) * | 1973-11-14 | 1977-11-23 | Shell Int Research | Cyclic alkanones |
US4277625A (en) * | 1978-12-07 | 1981-07-07 | Firmenich Sa | Process for the preparation of muscone |
GB2149394B (en) * | 1983-07-19 | 1986-09-24 | American Cyanamid Co | Ureas |
US4521436A (en) * | 1983-07-27 | 1985-06-04 | General Foods Corporation | Rehydratable rice product |
-
1979
- 1979-09-13 CH CH829379A patent/CH642373A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-09-13 CH CH374483A patent/CH642342A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-09-03 US US06/183,722 patent/US4335262A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-09-10 NL NL8005094A patent/NL8005094A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-09-10 DE DE3050772A patent/DE3050772C2/de not_active Expired
- 1980-09-10 DE DE3034040A patent/DE3034040C2/de not_active Expired
- 1980-09-11 JP JP12540180A patent/JPS5646881A/ja active Granted
- 1980-09-12 FR FR8019801A patent/FR2464936A1/fr active Granted
- 1980-09-12 GB GB8629492A patent/GB2058786B/en not_active Expired
-
1981
- 1981-02-11 FR FR8102699A patent/FR2475045A1/fr active Granted
- 1981-11-20 US US06/323,578 patent/US4480107A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-06-10 GB GB08315918A patent/GB2125397B/en not_active Expired
-
1990
- 1990-05-17 JP JP2125622A patent/JPH03115246A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2125397A (en) | 1984-03-07 |
US4335262A (en) | 1982-06-15 |
FR2475045B1 (nl) | 1983-05-20 |
JPS5646881A (en) | 1981-04-28 |
US4480107A (en) | 1984-10-30 |
CH642373A5 (fr) | 1984-04-13 |
FR2464936A1 (fr) | 1981-03-20 |
JPH03115246A (ja) | 1991-05-16 |
FR2464936B1 (nl) | 1983-02-11 |
JPH0246590B2 (nl) | 1990-10-16 |
FR2475045A1 (fr) | 1981-08-07 |
DE3050772C2 (nl) | 1989-03-09 |
DE3034040A1 (de) | 1981-04-02 |
CH642342A5 (fr) | 1984-04-13 |
GB8315918D0 (en) | 1983-07-13 |
DE3034040C2 (de) | 1987-04-30 |
GB2058786A (en) | 1981-04-15 |
GB2058786B (en) | 1984-03-14 |
GB2125397B (en) | 1984-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Mitschka et al. | General approach for the synthesis of polyquinanes. Facile generation of molecular complexity via reaction of 1, 2-dicarbonyl compounds with dimethyl 3 | |
NL8005094A (nl) | Werkwijze ter bereiding van muscon. | |
US3576014A (en) | Alkyl substituted dihydrofurans and method of manufacture | |
NO167731B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 4-(3,4-diklorfenyl)-4-fenylbutansyre, og mellomprodukter til bruk ved fremgangsmaaten. | |
WO2006048795A1 (en) | A process for the preparation of 1,4-dialkyl-2,3-diol-1,4-butanedione | |
US4188341A (en) | Process for the production of (substituted) 2,6-dimethylanilines | |
JPS5939889A (ja) | 2,4,6↓−トリ↓−0↓−アセチル↓−3↓−デオキシ↓−ヘキソノ↓−1,5↓−ラクトンの製造方法 | |
Krause | Synthesis of (±)‐Sterpurene and Hydroxylated Derivatives by 1, 6‐Addition of Organocuprates to Acceptor‐substituted Enynes | |
US4341897A (en) | Pyranic derivatives for use in the preparation of muscone | |
Nishida et al. | Reactions of spiro [2.4] hept-4-ene derivatives with tetracyanoethylene. Extensive rearrangements involving aza-Cope process | |
DE2111753A1 (de) | Makrocyclische Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
US5248798A (en) | Method of preparation of 8-hydroxyoctanoic acid | |
US5550267A (en) | Process for the synthesis of haloalkylferrocenes | |
EP0331422A2 (en) | Method of preparing 2-acylresorcinols | |
JPH041189A (ja) | 大環状ラクトンの製造方法 | |
JPH0273033A (ja) | 4,4―ジメチル―1―(p―クロロフエニル)ペンタン―3―オンの製造方法 | |
US5243097A (en) | Process for the continuous bulk production of acrylic polymers | |
US4443632A (en) | Macrocyclic carbonyl compounds, process for their preparation and their use as starting materials for the preparation of bicyclic unsaturated hydrocarbons | |
EP2867194B1 (en) | Process for producing 4-cyclohexyl-2-methyl-2-butanol | |
Tajbakhsh et al. | Protection of carbonyl compounds as 1, 5-dihydro-2, 4-benzodioxepines over HZSM-5 zeolite, as a reusable catalyst | |
JP2880203B2 (ja) | フラノン誘導体の製法 | |
FI91391C (fi) | Menetelmä 4-(3,4-dikloorifenyyli)-3,4-dihydro-1(2H)-naftalenonin valmistamiseksi | |
JPS63230685A (ja) | 大環状ラクトンの製造方法 | |
Bakuzis et al. | Acid-catalyzed ketone rearrangements. Synthesis of decalins and spiro [4, 5] decanes | |
BAILEY et al. | Pyrolysis of Esters. XIV. Synthesis of 1, 3-Dimethylenecyclohexane1 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
BV | The patent application has lapsed |