CH642373A5 - Compose pyrannique, procede pour sa preparation et son utilisation a titre d'intermediaire de synthese. - Google Patents
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Description
La présente invention, en proposant un procédé original pour la préparation d'un nouvel intermédiaire apte à la synthèse de la muscone, apporte une solution appropriée à la préparation industrielle de ce macrocycle.
L'intermédiaire dont il est question dans la présente invention est défini par la formule suivante:
CH0— ( CH., ) .— CH— CH_ .2 2 4 | 2
O CH— CH_ (I)
' , . 1 ^
CH2 (CH2)4—C = CH
Sa transformation en muscone peut s'effectuer à travers la formation d'une cétone macrocyclique insaturée, conformément au schéma réactionnel que voici:
ÇH2-(CH2)4—cH-c«2^ [H+]
O CH— CH3 —■
CH2 (CH2)4 C =CH
(I)
O
II
CH-—(CH_) .— C CH- CH — CH-
j 2 2 4 2 j 3
CH2—(CH2)3 C ( H ) y=== CH === C(H)x cat muscone
L'invention a trait également à un procédé pour la préparation dudit composé de formule I, lequel procédé est caractérisé en ce qu'on soumet un diol cyclique de formule:
OH
I
CH0 (CH„ ) . CH —CH0
I£. Z 4 Z \
CH —CH.,
/ 3
CH„ ( CH0 ) .— CH — CH-
2 2 4 | 2
OH
à une opération de déshydrogénation et de déshydratation.
Une telle opération s'effectue de préférence à l'aide de cuivre de Raney et à une température d'environ 150 à 200° C. Comme résultat de cette opération, nous avons obtenu le produit désiré I accompagné de traces de son isomère de formule:
CH„ —(CH„ ) .— CH—CH„
12 2 4 | 2
0 CH— CH-
1 / 3
CH2 (CH2)4 C = CH
Le cas échéant, le produit pur peut être séparé et purifié au moyen des méthodes usuelles, telle la Chromatographie en phase gazeuse; cependant, le mélange, tel que directement obtenu par ledit procédé, peut être utilisé directement pour la préparation de la muscone suivant le procédé décrit plus haut.
Le composé de formule I peut également être utilisé non seulement pour la préparation de la muscénone, mais aussi en tant que produit de départ pour la préparation de la muscone par traitement
à l'hydrogène en présence d'un catalyseur constitué par un métal noble, tel le platine ou le palladium, par exemple déposé sur du charbon actif. Des préparations commerciales, comme par exemple du platine à 10% sur du charbon, sont parfaitement adaptées à cet effet.
La réaction s'effectue de préférence dans un autoclave et l'on opère en maintenant sous légère pression le produit qui doit être soumis à réaction dans 1 atm d'hydrogène. Le produit de départ et le catalyseur sont suspendus dans un solvant organique inerte.
Comme solvant organique inerte, il convient d'utiliser tout particulièrement un hydrocarbure aliphatique. A cet effet, l'éther de pétrole représente un solvant de choix.
Comme indiqué plus haut, la transformation du composé pyrannique I en muscénone s'effectue à l'aide d'un agent acide dans un milieu organique inerte. Comme agent acide, on utilise de préférence un acide minéral protonique, une résine échangeuse de cations acide ou une terre d'infusoires acide. L'acide phosphorique est utilisé de façon préférentielle. Suivant un mode préférentiel d'exécution, la réaction est effectuée à l'aide d'acide phosphorique aqueux à environ 80% en poids en présence d'un hydrocarbure aromatique dans un réacteur muni d'une colonne latérale de distillation, de façon que l'eau soit éliminée azéotropiquement. Comme hydrocarbure aromatique, on peut utiliser le benzène, le toluène ou le xylène par exemple. Le toluène est utilisé de préférence.
Quant à la température de réaction utilisée, elle peut varier dans une gamme étendue de valeurs. Pour des raisons d'ordre pratique et économique, la réaction est effectuée à la température d'ébullition du solvant choisi.
L'invention est illustrée de manière plus détaillée par les exemples suivants dans lesquels les températures sont indiquées en degrés centigrades et les abréviations ont le sens usuel dans l'art.
Exemple 1:
Préparation de 16-oxa-3-mèthylbicyclo-[10.3.1 J-pentadéc-l-ène
Un mélange de 150 g (0,58 mol) de 3-méthylcyclopentadécan-1,5-diol et de 75 g de cuivre de Raney en suspension aqueuse à 30% a été chauffé sous agitation et sous pression réduite dans un réacteur, en élevant la température en 1-1 'A h jusqu'à 165°. Un fort dégagement d'hydrogène a été observé au début de la réaction. La température et la pression varient entre 45 Torr (30°) et 20 Torr (165°).
A 165°, on introduit goutte à goutte, pendant 2 à 3 h, une deuxième partie de 450 g (1,75 mol) de 3-méthylcyclopentadécan-1,5-diol fondu (80°). La réaction est endothermique. Une fois l'addition terminée, le mélange a été maintenu sous agitation pendant 2 à 3 h supplémentaires à 160-165°, la pression a été abaissée à environ 2 Torr et l'éther bicyclique désiré a été recueilli directement par distillation. On a ainsi recueilli une fraction, ayant Eb. 150°/l Torr, de 483,2 g dudit éther (pureté environ 90%).
Les caractères analytiques du produit obtenu étaient les suivants:
IR: 1668 cm-1;
RMN: 0,95 (3H, d, J = 7); 1,3-1,5 (20H, m); 1,8-2,2 (3H, m);
3,8-4,1 (1H, m); 4,2-4,32 (1H, m) 8 ppm;
SM:M+= 236 (45); m/e: 221 (40), 194 (20), 178 (20), 135 (35), 95 (75), 81 (60), 69 (100), 55 (90), 41 (90).
Le composé obtenu peut être utilisé en tant que produit de départ pour la préparation de muscone. La méthode suivie est illustrée ci-après.
Préparation de muscone
300 g de 16-oxa-3-méthylbicyclo-[10.3.1]-pentadéc-l-ène, 300 g d'éther de pétrole ayant Eb. 80-100° et 3 g de platine sur charbon à 10% ont été introduits dans un autoclave de 1 1 en acier inoxydable. On a procédé ensuite comme indiqué à l'exemple précédent. En opérant pendant 1 h à une température de 20" et à une pression de 2 à 3 bar, on a remarqué une transformation en 16-oxa-3-méthylbicy-clo-[10.3.1]-pentadécane. Puis la température a été portée à 275°, ce qui a entraîné une augmentation de la pression à 30 bar environ et, à cette pression, on a enclenché l'agitateur.
5
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5
Le déroulement de la réaction a été suivi au moyen d'analyse par Chromatographie en phase gazeuse — 6 à 10 h suffisent pour compléter la transformation en muscone. Après refroidissement, le réacteur a été purgé à l'azote (3 fois) et le mélange a été filtré. La muscone a été ainsi obtenue avec un rendement théorique d'environ s 90%.
Exemple 2:
Préparation de muscénone (3-méthylcyclopentadéc-4-ène-l-one)
236,3 g de 16-oxa-3-méthylbicyclo-[ 10.3.1 ]-pentadéc- 1-ène et io
642 373
34 g d'acide phosphorique à 80% dans l'eau dans 1,9 1 de toluène ont été chauffés à ébullition pendant 2 'A h. Le réacteur était équipé d'un séparateur d'eau, de façon à pouvoir éliminer celle-ci en cours de réaction du mélange réactionnel. Une fois refroidi, le mélange a été lavé 2 fois à l'eau, puis au bicarbonate de sodium à 10% dans l'eau, enfin à l'eau jusqu'à neutralité. Par extraction de l'eau de lavage avec du toluène et par réunion des extraits organiques suivie de séchage, on a obtenu une phase organique qui, par évaporation et distillation, a fourni 218,2 g de muscénone ayant Eb. 115-130°/0,2 Torr (pureté environ 95%); rendement théorique 87,5%.
R
Claims (16)
- 642 373REVENDICATIONS1. Composé pyrannique de formule:ch„—(ch„ ) .— ch—ch»12 2 4 | 2 \0 ch— ch_1 / 3 'ch2 (ch2)4—c = ch(I)
- 4. Utilisation du composé pyrannique selon la revendication 1, à titre de produit de départ pour la préparation d'une cétone macrocyclique insaturée de formule:OIIch2— (ch2)
- ch.ch— ch.
- 2. Procédé pour la préparation du composé pyrannique selon la in revendication 1, caractérisé en ce qu'on soumet un diol cyclique de formule:ohIch2—(ch2)4—ch —ch2I ch—ch0I / 3ch2 (ch2)4— ch - ch2x| 20ohà une opération de déshydrogénation et de déshydratation.
- 3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que l'opération de déshydrogénation et de déshydratation s'effectue à 25 l'aide de cuivre de Raney et à une température de 150 à 200° C.CH2~(CH2)3~C(H)v=== CH === C<H>y x dans laquelle x = lety = 2oux = 2ety = 1, caractérisée en ce qu'on traite ledit composé pyrannique avec un agent acide dans un milieu organique inerte.
- 5. Utilisation selon la revendication 4, caractérisée en ce qu'on emploie, comme agent acide, l'acide phosphorique.La muscone, ou 3-méthylcyclopentadécanone, est, dans la série des dérivés musqués macrocycliques, l'un des ingrédients les plus appréciés dans l'industrie de la parfumerie.Cependant, faute de synthèse économique, son utilisation a été à ce jour fort limitée.Parmi les procédés de fabrication connus figurent ceux illustrés à l'aide des schémas réactionnels suivants:©+ dhc-(ch2)7c02c2h51.
- 2.NaOH KHSOA
- 3. h-(CH2)e-C02C2H51. Cr03/H+
- 2. Esteri-f.CHo l Jro ccch2)2-ch-ch -cocch2)8-co2c2h51. Acétal
- 2. Acyloïne[Référence: «J. Chem. Soc.», 4154-7 (1964)](muscone)©CHO1. MeQH-HCl
- 2. KMnO„
- 3.ch2N2(OCH-Îcg2ch31. HCl
- 2. KMnO.3 2 3- S°C12C0C1CD2CH3642 3731. Mg-CdCl.4
- 2. KMnO.(ch_) -ch, | 2 7 3. ch + Il chBr(CH2)6muscone cyclisation cü(ch2)8-co2h[Référence: «Tetrahedron» 20,11, 1601 (1964)]©(ch2)11 c=o(CH„)co2ch3réduction ch2(ph2}10 ch-ch3,ch21. 0,
- 2. H2/Pd-C( CH_)réduction muscone[Référence: «Helv. Chim. Acta.» 50, 705 (1967)] ou la variante ci-après:( CH_)H2°2C CH2'10 ^□• = —CH - CH.(CH2)10
- CH.C C H2310 0réduct ion muscone[Référence: «Helv. Chim. Acta.» 50, 708 (1967)]642 3734
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Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |