JPH03109241A - 合わせガラス用接着性合成樹脂中間膜 - Google Patents
合わせガラス用接着性合成樹脂中間膜Info
- Publication number
- JPH03109241A JPH03109241A JP14812790A JP14812790A JPH03109241A JP H03109241 A JPH03109241 A JP H03109241A JP 14812790 A JP14812790 A JP 14812790A JP 14812790 A JP14812790 A JP 14812790A JP H03109241 A JPH03109241 A JP H03109241A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glass
- interlayer film
- synthetic resin
- laminated glass
- sandwich glass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 20
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 239000011521 glass Substances 0.000 title abstract description 24
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title abstract 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title abstract 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims abstract description 19
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 claims abstract description 14
- -1 aryl phosphate Chemical compound 0.000 claims abstract description 13
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000005340 laminated glass Substances 0.000 claims description 27
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 claims description 22
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims description 13
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 claims description 13
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 abstract description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 abstract description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 5
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 5
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005341 toughened glass Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPGLTKHJEQHKSS-ASZLNGMRSA-N (1r,4ar,4bs,7r,8as,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC[C@@H](C(C)C)C[C@@H]2CC1 YPGLTKHJEQHKSS-ASZLNGMRSA-N 0.000 description 1
- ORYGKUIDIMIRNN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrabromo-5-(2,3,4,5-tetrabromophenoxy)benzene Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=CC(OC=2C(=C(Br)C(Br)=C(Br)C=2)Br)=C1Br ORYGKUIDIMIRNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZZYXZWSOWQPIS-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde Chemical compound FC1=CC(C=O)=CC(C(F)(F)F)=C1 UZZYXZWSOWQPIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- WHHGLZMJPXIBIX-UHFFFAOYSA-N decabromodiphenyl ether Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1OC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1Br WHHGLZMJPXIBIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004049 embossing Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 239000005329 float glass Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005453 pelletization Methods 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000011369 resultant mixture Substances 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOWVWXQNQNCRRS-UHFFFAOYSA-N tris(2,4-dimethylphenyl) phosphate Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC(C)=CC=1)C)OC1=CC=C(C)C=C1C KOWVWXQNQNCRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical compound [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Joining Of Glass To Other Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は透明性、接着性に優れた合わせガラスの製造に
用いられる接着性合成樹脂中間膜および合わせガラスに
関する。
用いられる接着性合成樹脂中間膜および合わせガラスに
関する。
従来の技術
従来合わせガラスは破損の防止、破損による危険の防止
、防犯性の向上、装飾性付与、防音性向上、各種機能性
付与等の目的で自動車、航空機、車両、建築用の窓ガラ
ス、玄関、風呂場、その他の装飾用ガラス、OA機器そ
の他の機能性付与合わせガラス等に広く使用されている
。たとえば、CRT(デイスプレー用ブラウン管)と強
化ガラスからなる合わせガラスにも用いられる。
、防犯性の向上、装飾性付与、防音性向上、各種機能性
付与等の目的で自動車、航空機、車両、建築用の窓ガラ
ス、玄関、風呂場、その他の装飾用ガラス、OA機器そ
の他の機能性付与合わせガラス等に広く使用されている
。たとえば、CRT(デイスプレー用ブラウン管)と強
化ガラスからなる合わせガラスにも用いられる。
合わせガラスの製造に用いられる接着性合成樹脂中間膜
としては、可塑化ポリビニルブチラール、エチレン酢酸
ビニル共重合ポリマーの部分ケン化物の酸変性体(以下
HEVA−Cと略す)、架橋EVA、ポリウレタン、ポ
リ塩化ビニル、アクリル樹脂等が使用されているが、そ
れぞれ長所、短所があり、全ての用途に満足出来るもの
は得られていない。
としては、可塑化ポリビニルブチラール、エチレン酢酸
ビニル共重合ポリマーの部分ケン化物の酸変性体(以下
HEVA−Cと略す)、架橋EVA、ポリウレタン、ポ
リ塩化ビニル、アクリル樹脂等が使用されているが、そ
れぞれ長所、短所があり、全ての用途に満足出来るもの
は得られていない。
例えば、可塑化ポリビニルブチラールは優れた透明性を
有し、自動車用や建築用などの透明合わせガラスに多用
されているが、耐水性に劣る。また、装飾性、機能性を
有するフィルム又はシートを挿入する場合、これ等の素
材に対する接着性がよくない。アクリル板、ポリカーボ
ネート板との接着性が悪く、これ等の合わせガラスには
用いることができない。
有し、自動車用や建築用などの透明合わせガラスに多用
されているが、耐水性に劣る。また、装飾性、機能性を
有するフィルム又はシートを挿入する場合、これ等の素
材に対する接着性がよくない。アクリル板、ポリカーボ
ネート板との接着性が悪く、これ等の合わせガラスには
用いることができない。
更には、ポリビニルブチラール膜自体粘着性を有し、取
扱い上難点があること等の多くの欠点がある。
扱い上難点があること等の多くの欠点がある。
HEVA−Cは耐水性に優れ、各種素材に対して適用で
きるため、装飾用合わせガラス、各種機能性台わせガラ
ス、各種合成樹脂板を用いた合わせガラス等に用いられ
ているが、まだ接着性も十分ではなく、また透明性がガ
ラスそのものに比しやや劣るため、自動車のフロントガ
ラス用などには用いられていない。
きるため、装飾用合わせガラス、各種機能性台わせガラ
ス、各種合成樹脂板を用いた合わせガラス等に用いられ
ているが、まだ接着性も十分ではなく、また透明性がガ
ラスそのものに比しやや劣るため、自動車のフロントガ
ラス用などには用いられていない。
その他の樹脂からなる現存の中間膜は特殊な用途にのみ
若干使用されている程度である。
若干使用されている程度である。
発明が解決しようとする課題
前記従来の中間膜の有していた欠点がなく、合わせガラ
スとした場合でも、ガラスそのものと同様の透明性を有
しており、耐水性に優れ、各種機能を有する素材に巾広
く良好な接着性を有し、しかも取扱い易い接着性合成樹
脂中間膜の開発が求められている。
スとした場合でも、ガラスそのものと同様の透明性を有
しており、耐水性に優れ、各種機能を有する素材に巾広
く良好な接着性を有し、しかも取扱い易い接着性合成樹
脂中間膜の開発が求められている。
課題を解決するための手段
上記目的を達成するために、本発明者らは、特に中間膜
としてエチレン酢酸ビニル共重合ポリマーの部分ケン化
物(以下、HEVAと称す)またはその酸変性体(HE
VA−C)に着目し、これに透明性改質剤を加えるとガ
ラスそのものと同程度の透明性が得られるばかりでなく
、耐久性にも優れた合わせガラスが得られることを知見
し、これらの知見に基づき、本発明を完成した。
としてエチレン酢酸ビニル共重合ポリマーの部分ケン化
物(以下、HEVAと称す)またはその酸変性体(HE
VA−C)に着目し、これに透明性改質剤を加えるとガ
ラスそのものと同程度の透明性が得られるばかりでなく
、耐久性にも優れた合わせガラスが得られることを知見
し、これらの知見に基づき、本発明を完成した。
すなわち、本発明はエチレン酢酸ビニル共重合ポリマー
の部分ケン化物またはその酸変性体および透明性改質剤
を含有する合わせガラス用接着性合成樹脂中間膜および
合わせガラスに関するものである。
の部分ケン化物またはその酸変性体および透明性改質剤
を含有する合わせガラス用接着性合成樹脂中間膜および
合わせガラスに関するものである。
まず本発明において用いるHEVAおよびHEVA−C
について説明する。これら化合物の製法はそれ自体公知
である(特開昭61−95007号公報)。
について説明する。これら化合物の製法はそれ自体公知
である(特開昭61−95007号公報)。
この樹脂成分を製造する際の原料となるエチレン−酢酸
ビニル共重合体(以下、EVAと略称する)は、通常、
酢酸ビニル含量が25〜70重量%のものが用いられる
が、好ましくは該含量が30〜60重量%のものを使用
する。
ビニル共重合体(以下、EVAと略称する)は、通常、
酢酸ビニル含量が25〜70重量%のものが用いられる
が、好ましくは該含量が30〜60重量%のものを使用
する。
このようなEVAは、高圧法、′乳化法など公知の製造
法によって製造され、通常そのメルトインデックス(g
/10n+in:ASTM 1238−65Tによる
。以下同じ)が0.1〜500、好ましくは1〜300
のものを使用することができる。
法によって製造され、通常そのメルトインデックス(g
/10n+in:ASTM 1238−65Tによる
。以下同じ)が0.1〜500、好ましくは1〜300
のものを使用することができる。
EVA原料は、次いでケン化反応に付すことにより、E
VAの部分ケン化物(HEVA)が得られる。。ケン化
度は通常30〜85モル%、好ましくは40〜75モル
%、更に好ましくは45〜70モル%である。
VAの部分ケン化物(HEVA)が得られる。。ケン化
度は通常30〜85モル%、好ましくは40〜75モル
%、更に好ましくは45〜70モル%である。
ケン化反応は、それ自体公知の方法で行なえばよい。例
えば、メタノール、エタノールなどの低沸点アルコール
と水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメチ
ラートなどのアルカリからなる系で行なうことができる
。
えば、メタノール、エタノールなどの低沸点アルコール
と水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメチ
ラートなどのアルカリからなる系で行なうことができる
。
次いで、このようなHEVAを用いてカルボキシル基を
有するHEVA−Cを製造することができる。
有するHEVA−Cを製造することができる。
HEVAを酸変性する方法としては、グラフト反応を利
用する方法とエステル化反応を利用する方法とがある。
用する方法とエステル化反応を利用する方法とがある。
グラフト反応を利用するには、通常、不飽和カルボン酸
を用いて行われる。
を用いて行われる。
このような不飽和カルボン酸としては、アクリル酸、メ
タクリル酸、クロトン酸、イタコン酸等の不飽和モノカ
ルボン酸、あるいは、マレイン酸等の不飽和ジカルボン
酸(またはこの無水物)などを挙げることができるが、
通常アクリル酸が用いられる。
タクリル酸、クロトン酸、イタコン酸等の不飽和モノカ
ルボン酸、あるいは、マレイン酸等の不飽和ジカルボン
酸(またはこの無水物)などを挙げることができるが、
通常アクリル酸が用いられる。
グラフト反応は、過酸化ベンゾイル、過酸化うウロイル
、α、α′−アゾビスイソブチロニトリル等のラジカル
開始剤などを用いて通常の反応条件下に行なえばよい。
、α、α′−アゾビスイソブチロニトリル等のラジカル
開始剤などを用いて通常の反応条件下に行なえばよい。
不飽和カルボン酸は)IEVAttに対して、0゜1−
15重量%、好ましくは0.5〜5重量%の割合で使用
する。
15重量%、好ましくは0.5〜5重量%の割合で使用
する。
このような反応により得られたカルボキシル基を有する
変性体は、通常、その酸価が0.1〜401好ましくは
0.5〜15である。
変性体は、通常、その酸価が0.1〜401好ましくは
0.5〜15である。
まj;、エステル化反応を利用する場合には、通常、ジ
カルボン酸無水物などが用いられる。該反応は、それ自
体公知のエステル化条件下で行われる。
カルボン酸無水物などが用いられる。該反応は、それ自
体公知のエステル化条件下で行われる。
このようなジカルボン酸無水物としては、無水マレイン
酸、無水コハク酸、無水フタール酸、無水へキサヒドロ
7タール酸などを挙げることができる。
酸、無水コハク酸、無水フタール酸、無水へキサヒドロ
7タール酸などを挙げることができる。
ジカルボン酸無水物の使用量は、通常、HEVA中の水
酸基のうち5〜60モル%、好ましくは10〜50モル
%をエステル化するに必要な量である。
酸基のうち5〜60モル%、好ましくは10〜50モル
%をエステル化するに必要な量である。
このようにして得られたカルボキシル基を有する変性体
は、通常、その酸価がlθ〜200、好ましくは20〜
150である。
は、通常、その酸価がlθ〜200、好ましくは20〜
150である。
本発明に用いる透明性改質剤には、ロジン類、アリール
フォスフェート、多環式芳香族化合物のポリブロム化物
などが挙げられる。
フォスフェート、多環式芳香族化合物のポリブロム化物
などが挙げられる。
一般に、ロジン類はアビエチン酸を主成分とする熱可塑
性樹脂で、ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン
等がある。
性樹脂で、ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン
等がある。
本発明に用いるロジン類としては、水添ロジン(ジヒド
ロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸)、不均化
ロジン、不均化水添ロジン、重合ロジン(一部重合ロジ
ンを含む)等の変性ロジン類、ロジンまたは変性ロジン
類のアルキルエステル。
ロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸)、不均化
ロジン、不均化水添ロジン、重合ロジン(一部重合ロジ
ンを含む)等の変性ロジン類、ロジンまたは変性ロジン
類のアルキルエステル。
グリコールエステル、グリセリンエステル、ペンタエリ
スリトールエステルやポリエステルの酸の一部にロジン
あるいは変性ロジンを使用したロジン変性ポリエステル
などが挙げられる。かかるロジン変性ポリエステルはロ
ジンまたは変性ロジンのグリシジルエステルとカルボン
酸含有化合物の反応によって得ることもできる。
スリトールエステルやポリエステルの酸の一部にロジン
あるいは変性ロジンを使用したロジン変性ポリエステル
などが挙げられる。かかるロジン変性ポリエステルはロ
ジンまたは変性ロジンのグリシジルエステルとカルボン
酸含有化合物の反応によって得ることもできる。
本発明に用いるアリール7オスフエートとしてはトリア
リールフォスフェート類が好ましい。具体的にはトリフ
ェニル7オスフエート、トリクレジルフォスフェート、
トリキシレニルフォスフェート、キシレニルジフェニル
7オス7エート等が挙げられる。
リールフォスフェート類が好ましい。具体的にはトリフ
ェニル7オスフエート、トリクレジルフォスフェート、
トリキシレニルフォスフェート、キシレニルジフェニル
7オス7エート等が挙げられる。
又、本発明に用いる多環式芳香族化合物のポリブロム化
物としては、例えばビスフェノールA又はジフェニルエ
ーテルのポリブロム化物が好ましい。具体的にはテトラ
ブロモビスフェノールA。
物としては、例えばビスフェノールA又はジフェニルエ
ーテルのポリブロム化物が好ましい。具体的にはテトラ
ブロモビスフェノールA。
デカブロモジフェニルエーテル、オクタブロモジフェニ
ルエーテル等が挙げられる。
ルエーテル等が挙げられる。
上記した透明性改質剤は単独もしくは混合物として用い
ることができる。
ることができる。
特に、透明性改質剤のうちでも、アリールフォスフェー
トおよび多環式芳香族化合物のポリブロム化物を用いた
場合は、HEVA−Cの屈折率がガラスの屈折率に近い
ものとなり、ガラス表面の凹凸をマスクすることができ
る。この効果により、強化ガラスなどの表面の研磨等の
操作を省略して、強化ガラスをそのまま使用しても、合
わせガラスとした時に、強化ガラス表面の凹凸を消去す
ることができる。
トおよび多環式芳香族化合物のポリブロム化物を用いた
場合は、HEVA−Cの屈折率がガラスの屈折率に近い
ものとなり、ガラス表面の凹凸をマスクすることができ
る。この効果により、強化ガラスなどの表面の研磨等の
操作を省略して、強化ガラスをそのまま使用しても、合
わせガラスとした時に、強化ガラス表面の凹凸を消去す
ることができる。
用いられる透明性改質剤の量は、HEVAまたはHEV
A−Cおよび透明性改質剤の総量に対して、2〜40重
量%、好ましくは5〜30重量%の範囲である。
A−Cおよび透明性改質剤の総量に対して、2〜40重
量%、好ましくは5〜30重量%の範囲である。
又、必要により安定剤、紫外線吸収剤0着色剤。
染料、界面活性剤、可塑剤を添加してもよい。
また、本発明では上記組成物に更に、シランカップリン
グ剤を配合することにより、更に優れた耐水性を有する
中間膜を得ることができる。
グ剤を配合することにより、更に優れた耐水性を有する
中間膜を得ることができる。
シランカップリング剤としては、エポキシシラン、アミ
ノシラン、ビニルシランが用いられ、特にエポキシシラ
ン、例えばγ−グリシドキシプロビルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ
−グリシドキシプロビルメチルジェトキシシラン、β−
(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキ
シシラン等が挙げられる。
ノシラン、ビニルシランが用いられ、特にエポキシシラ
ン、例えばγ−グリシドキシプロビルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ
−グリシドキシプロビルメチルジェトキシシラン、β−
(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキ
シシラン等が挙げられる。
シランカップリング剤は通常HE V AまたはHEV
A−CI 00重量部に対し0.05〜3ffi量部、
好ましくは0.1−1.0重量部用いられる。
A−CI 00重量部に対し0.05〜3ffi量部、
好ましくは0.1−1.0重量部用いられる。
本発明による中間膜を作成するには、通常エキストルー
ダ−、ニーダ−等により各成分を十分メルトブレンドし
た後にT−ダイ等を用いてシート化される。当該シート
化時の温度条件は、エキストルーダ−によるペレット化
では通常100−150℃程度、T−ダイによるフィル
ム化では150〜180℃程度で行われる。また、カレ
ンダーロールを用いてシート化してもよい。このシート
化そのものは公知の手法でよい(特開昭60−1712
53号公報)。
ダ−、ニーダ−等により各成分を十分メルトブレンドし
た後にT−ダイ等を用いてシート化される。当該シート
化時の温度条件は、エキストルーダ−によるペレット化
では通常100−150℃程度、T−ダイによるフィル
ム化では150〜180℃程度で行われる。また、カレ
ンダーロールを用いてシート化してもよい。このシート
化そのものは公知の手法でよい(特開昭60−1712
53号公報)。
シートの厚みは通常50〜2000μ、更に好ましくは
100〜1000μのものが用いられる。
100〜1000μのものが用いられる。
シートの表面は合わせガラス作成時に気泡の残存を防止
するために凹凸状になっている方が好ましく、エンボス
ロール等により梨地模様、エンボス模様を入れておくと
よい。
するために凹凸状になっている方が好ましく、エンボス
ロール等により梨地模様、エンボス模様を入れておくと
よい。
合わせガラスの作成は通常、公知の方法例えば真空加熱
圧着法、熱圧着法、オートクレーブを使用する方法等が
好適に使用できる。
圧着法、熱圧着法、オートクレーブを使用する方法等が
好適に使用できる。
本発明で示す合わせガラスとは、無機ガラス、型板ガラ
ス、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂等のガラス様
透明体を接着性合成樹脂中間膜により接着したものであ
る。また、重ね合わせるもののうちの1つが透明樹脂フ
ィルムであるものも含む。その際、合わせガラスは平板
でも曲面を有するものでもよい。
ス、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂等のガラス様
透明体を接着性合成樹脂中間膜により接着したものであ
る。また、重ね合わせるもののうちの1つが透明樹脂フ
ィルムであるものも含む。その際、合わせガラスは平板
でも曲面を有するものでもよい。
本発明の効果
本発明の接着性合成樹脂中間膜を用いて合わせガラスを
作成すると、ガラス、装飾用印刷ポリエステルフィルム
、偏光膜、アクリル板、ポリカーボン板等によく接着す
る。
作成すると、ガラス、装飾用印刷ポリエステルフィルム
、偏光膜、アクリル板、ポリカーボン板等によく接着す
る。
また、使用時に剥離を起し難く耐久性の優れた合わせガ
ラスが得られ、しかもガラスそのものと同等の透明性を
有するものが得られる。
ラスが得られ、しかもガラスそのものと同等の透明性を
有するものが得られる。
製造例および実施例
[製造例]樹脂(HEVA−C)AおよびBの製造
(i)メルトインデックス30g/10分の酢酸ビニル
含有量33%のエチレン酢酸ビニル共重合体をメタノー
ルの存在下でナトリウムメトキサイド触媒により50モ
ル%ケン化し、統いて、過酸化ベンゾイルを用いてアク
リル酸をグラフト化し、水により生成を析出させ、樹脂
Aを得た。得られた樹脂Aは0.2重量%のアクリル酸
グラフト化物であった。
含有量33%のエチレン酢酸ビニル共重合体をメタノー
ルの存在下でナトリウムメトキサイド触媒により50モ
ル%ケン化し、統いて、過酸化ベンゾイルを用いてアク
リル酸をグラフト化し、水により生成を析出させ、樹脂
Aを得た。得られた樹脂Aは0.2重量%のアクリル酸
グラフト化物であった。
(ii)メルトインデックス55g/10分の酢酸ビニ
ル含有量40%のエチレン酢酸ビニル共重合体の55モ
ル%ケン化物を(1)に準じて製造し、更に同様に0.
2重量%のアクリル酸をグラフトして樹脂Bを得た。
ル含有量40%のエチレン酢酸ビニル共重合体の55モ
ル%ケン化物を(1)に準じて製造し、更に同様に0.
2重量%のアクリル酸をグラフトして樹脂Bを得た。
[実施例1〜101中間膜および合わせガラス製造例で
得た樹脂AまたはBと透明性改質剤とを表1に示す配合
で、実施例8においては更にシランカップリング剤とを
配合し、タンブラ−に仕込み、20分間回転させて混合
する。
得た樹脂AまたはBと透明性改質剤とを表1に示す配合
で、実施例8においては更にシランカップリング剤とを
配合し、タンブラ−に仕込み、20分間回転させて混合
する。
次に、エクストルーダーにより120°Cでメルトプン
ト後、ストランド状に押し出しペレタイザーにてペレッ
ト状とする。
ト後、ストランド状に押し出しペレタイザーにてペレッ
ト状とする。
その後、ペレットをT−ダイにて170°Cでシート状
に押し出し、続いて、エンボス模様を有する引き取りロ
ールにて、400μ厚の樹脂フィルム(中間膜)を得た
。
に押し出し、続いて、エンボス模様を有する引き取りロ
ールにて、400μ厚の樹脂フィルム(中間膜)を得た
。
2枚の311Imのフロートガラスの間に得られた中間
膜をはさみ、袋内に入れ、袋内を減圧にしながら加熱炉
に入れ100°Cにて30分間加熱して合わせガラスを
作成した。
膜をはさみ、袋内に入れ、袋内を減圧にしながら加熱炉
に入れ100°Cにて30分間加熱して合わせガラスを
作成した。
尚、実施例9およびIOで使用した不均化水添ロジンの
ポリエステル付加物AおよびBは次のようなそれ自体公
知の方法で製造されるものを使用した。
ポリエステル付加物AおよびBは次のようなそれ自体公
知の方法で製造されるものを使用した。
例えば、不均化水添ロジンのポリエステル付加物へは、
ネオペンチルグリコール2モルと水添ビスフェノールA
tモルとへキサヒドロフタール酸無水物4モルとからな
るポリエステル50重量部と不均化水添ロジンのグリシ
ジルエステル50重置部とを反応器に仕込み、180℃
、2時間反応させて得られるものを使用した。また、不
均化水添ロジンのポリエステル付加物Bは、ネオペンチ
ルグリコール1モルと水添ビスフェノールA1モルとへ
キサヒドロフタール酸無水物3モルとからなるポリエス
テル45重量部と不均化水添ロジンのグリシジルエステ
ル55重量部とを反応器に仕込み、180℃、2時間反
応させて得られるものを使用した。
ネオペンチルグリコール2モルと水添ビスフェノールA
tモルとへキサヒドロフタール酸無水物4モルとからな
るポリエステル50重量部と不均化水添ロジンのグリシ
ジルエステル50重置部とを反応器に仕込み、180℃
、2時間反応させて得られるものを使用した。また、不
均化水添ロジンのポリエステル付加物Bは、ネオペンチ
ルグリコール1モルと水添ビスフェノールA1モルとへ
キサヒドロフタール酸無水物3モルとからなるポリエス
テル45重量部と不均化水添ロジンのグリシジルエステ
ル55重量部とを反応器に仕込み、180℃、2時間反
応させて得られるものを使用した。
得られた合わせガラスの性状について測定した結果を表
1に示す。特に、本発明においては視覚による透明性が
優れている。
1に示す。特に、本発明においては視覚による透明性が
優れている。
全光線透過率の測定およびHazeの測定はJISR3
212に規定された試験法に準拠して行っtこ。
212に規定された試験法に準拠して行っtこ。
また、製水浸漬テストはJ l5R3205耐熱性に規
定された試験法に準拠して行った。
定された試験法に準拠して行った。
〈以下余白〉
[試験例1−121接着性試験
実施例1−10と比較例1および2で得られた中間膜を
それぞれガラスに乗せ、その上に50μのポリエステル
フィルムを乗せ、押えのためにその上lこガラスを乗せ
、実施例1と同様の方法でガラスとポリエステルフィル
ムを接着させた。
それぞれガラスに乗せ、その上に50μのポリエステル
フィルムを乗せ、押えのためにその上lこガラスを乗せ
、実施例1と同様の方法でガラスとポリエステルフィル
ムを接着させた。
次にガラスと中間膜、中間膜とポリエステルフィルムの
接着強度を調べると共に接着の耐水性を調べた。その結
果を表2に示す。
接着強度を調べると共に接着の耐水性を調べた。その結
果を表2に示す。
尚、接着力および耐水接着力の測定はJISK6854
に規定された試験法に準拠して行った(1806剥離試
験:引っ張り速度200 +am/m1n)。
に規定された試験法に準拠して行った(1806剥離試
験:引っ張り速度200 +am/m1n)。
く以下余白〉
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)エチレン酢酸ビニル共重合ポリマーの部分ケン化物
またはその酸変性体および透明性改質剤を含有する合わ
せガラス用接着性合成樹脂中間膜。 2)更にシランカップリング剤を含有する請求項1)記
載の接着性合成樹脂中間膜。 3)透明性改質剤がロジン類である請求項1)または2
)記載の接着性合成樹脂中間膜。4)透明改質剤がアリ
ールフォスフェートである請求項1)または2)記載の
接着性合成樹脂中間膜。 5)透明改質剤が多環式芳香族化合物のポリブロム化物
である請求項1)または2)記載の接着性合成樹脂中間
膜。 6)請求項1)〜5)記載の接着性合成樹脂中間膜を接
着剤として使用した合わせガラス。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1-144869 | 1989-06-06 | ||
JP14486989 | 1989-06-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03109241A true JPH03109241A (ja) | 1991-05-09 |
JP3034910B2 JP3034910B2 (ja) | 2000-04-17 |
Family
ID=15372282
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP02148127A Expired - Fee Related JP3034910B2 (ja) | 1989-06-06 | 1990-06-05 | 合わせガラス用接着性合成樹脂中間膜 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3034910B2 (ja) |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2259669A (en) * | 1991-09-19 | 1993-03-24 | Bridgestone Corp | Laminated glass |
WO1994028278A1 (en) * | 1993-05-25 | 1994-12-08 | Kazuo Kuroiwa | Light transmissive, lightweight heat insulating unit system and method of manufacturing the same |
JP2000247690A (ja) * | 1999-02-25 | 2000-09-12 | Takeda Chem Ind Ltd | 合わせガラス用接着性中間膜および合わせガラス |
JP2002263947A (ja) * | 2001-03-07 | 2002-09-17 | Rex Industries Co Ltd | フレキシブル管用切断工具 |
JP2007059382A (ja) * | 2005-07-27 | 2007-03-08 | Tokai Rika Co Ltd | スイッチ装置 |
JP2010011630A (ja) * | 2008-06-26 | 2010-01-14 | Nec System Technologies Ltd | ロータリースイッチを有する機器の制御装置および制御方法 |
WO2019021999A1 (ja) * | 2017-07-24 | 2019-01-31 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂膜及びガラス板含有積層体 |
JP2019073650A (ja) * | 2017-10-18 | 2019-05-16 | 東ソー株式会社 | ホットメルト接着剤用樹脂組成物、ガラス又は有機ガラス用接着剤、及び積層体 |
JP2019073651A (ja) * | 2017-10-18 | 2019-05-16 | 東ソー株式会社 | ホットメルト接着剤樹脂組成物、ガラス又は有機ガラス用接着剤、及び積層体 |
JPWO2019151326A1 (ja) * | 2018-02-02 | 2020-12-03 | 積水化学工業株式会社 | 合わせガラス用中間膜、ロール体及び合わせガラス |
JPWO2019151325A1 (ja) * | 2018-02-02 | 2020-12-03 | 積水化学工業株式会社 | 合わせガラス用中間膜、ロール体及び合わせガラス |
JP2022553583A (ja) * | 2019-10-14 | 2022-12-23 | ヘキシオン・インコーポレイテッド | 再生可能な供給源由来のアルファ,アルファ分岐酸のグリシジルエステル及びその配合物 |
-
1990
- 1990-06-05 JP JP02148127A patent/JP3034910B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2259669B (en) * | 1991-09-19 | 1995-09-20 | Bridgestone Corp | Laminated glass |
GB2259669A (en) * | 1991-09-19 | 1993-03-24 | Bridgestone Corp | Laminated glass |
WO1994028278A1 (en) * | 1993-05-25 | 1994-12-08 | Kazuo Kuroiwa | Light transmissive, lightweight heat insulating unit system and method of manufacturing the same |
JP2000247690A (ja) * | 1999-02-25 | 2000-09-12 | Takeda Chem Ind Ltd | 合わせガラス用接着性中間膜および合わせガラス |
JP2002263947A (ja) * | 2001-03-07 | 2002-09-17 | Rex Industries Co Ltd | フレキシブル管用切断工具 |
JP2007059382A (ja) * | 2005-07-27 | 2007-03-08 | Tokai Rika Co Ltd | スイッチ装置 |
JP2010011630A (ja) * | 2008-06-26 | 2010-01-14 | Nec System Technologies Ltd | ロータリースイッチを有する機器の制御装置および制御方法 |
CN110573472A (zh) * | 2017-07-24 | 2019-12-13 | 积水化学工业株式会社 | 树脂膜以及包含玻璃板的叠层体 |
WO2019021999A1 (ja) * | 2017-07-24 | 2019-01-31 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂膜及びガラス板含有積層体 |
JPWO2019021999A1 (ja) * | 2017-07-24 | 2020-05-28 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂膜及びガラス板含有積層体 |
JP2019073650A (ja) * | 2017-10-18 | 2019-05-16 | 東ソー株式会社 | ホットメルト接着剤用樹脂組成物、ガラス又は有機ガラス用接着剤、及び積層体 |
JP2019073651A (ja) * | 2017-10-18 | 2019-05-16 | 東ソー株式会社 | ホットメルト接着剤樹脂組成物、ガラス又は有機ガラス用接着剤、及び積層体 |
JPWO2019151326A1 (ja) * | 2018-02-02 | 2020-12-03 | 積水化学工業株式会社 | 合わせガラス用中間膜、ロール体及び合わせガラス |
JPWO2019151325A1 (ja) * | 2018-02-02 | 2020-12-03 | 積水化学工業株式会社 | 合わせガラス用中間膜、ロール体及び合わせガラス |
US11590737B2 (en) | 2018-02-02 | 2023-02-28 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Intermediate film for laminated glass, rolled body, and laminated glass |
JP2022553583A (ja) * | 2019-10-14 | 2022-12-23 | ヘキシオン・インコーポレイテッド | 再生可能な供給源由来のアルファ,アルファ分岐酸のグリシジルエステル及びその配合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3034910B2 (ja) | 2000-04-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH03109241A (ja) | 合わせガラス用接着性合成樹脂中間膜 | |
JPS62148509A (ja) | 透明膜を有する積層物 | |
CN101146677A (zh) | 包含表皮层的聚合物中间层 | |
JPH0253381B2 (ja) | ||
GB2041825A (en) | Sandwich glass | |
CN101124176A (zh) | 夹层玻璃用中间膜和夹层玻璃 | |
CN107148447A (zh) | 包含增容剂的聚合物夹层 | |
US3952135A (en) | Laminated glass windows for vehicles | |
JP2000247690A (ja) | 合わせガラス用接着性中間膜および合わせガラス | |
JP6222521B2 (ja) | 合わせガラス用中間膜および合わせガラス | |
JP3213979B2 (ja) | 合わせガラス | |
JPH04168103A (ja) | 樹脂 | |
JP6992396B2 (ja) | ホットメルト接着剤樹脂組成物、ガラス又は有機ガラス用接着剤、及び積層体 | |
JPS62108752A (ja) | 合わせガラス | |
WO1987002977A1 (en) | Safety-glass interlayer | |
JPH09188548A (ja) | 合わせガラス用中間膜および車両サイド窓用合わせガラス | |
JPH09263429A (ja) | 合わせガラス用中間膜及びそれを用いた合わせガラス | |
JP2019073650A (ja) | ホットメルト接着剤用樹脂組成物、ガラス又は有機ガラス用接着剤、及び積層体 | |
JPH04198046A (ja) | 合せガラス | |
JP3990782B2 (ja) | 合わせガラスの中間膜形成用樹脂組成物、合わせガラス用中間膜及び合わせガラス | |
JPH0214855A (ja) | 積層安全ガラス | |
TWI397549B (zh) | 聚乙烯醇縮丁醛之可塑劑組成物及含其之聚乙烯縮丁醛樹脂組成物 | |
JPS62246845A (ja) | 合わせガラス | |
JPH0635334B2 (ja) | 合わせガラス | |
JPH0365543A (ja) | 塩化ビニル系合わせガラス用中間膜組成物とその組成物を用いた合わせガラス用中間膜とその中間膜を用いた合わせガラス |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080218 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090218 Year of fee payment: 9 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |