JP2022553583A - 再生可能な供給源由来のアルファ,アルファ分岐酸のグリシジルエステル及びその配合物 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)0.5~2.5時間の範囲の期間、30~110℃の範囲の温度での、水及び水混和性溶媒の存在下、触媒存在下での、「ロジン」酸のモル量最大45mol%での、2~20モル過剰のエピハロヒドリン(例えばエピクロロヒドリン)などのハロ置換モノエポキシドとのロジン酸の反応、
(b)モノカルボン酸基に対して0.9:1~1.2:1、好ましくは0.95:1~1.10:1の範囲の最大モル比での、追加のアルカリ金属水酸化物又はアルカリ金属アルカノラートの添加及び0~80℃の温度での反応、
(c)過剰ハロ置換モノエポキシド及び溶媒及び生じた水を除去するための、得られた反応混合物の蒸留、及び
(d)デヒドロハロゲン化(好ましくはデヒドロ塩素化)を完了するための、濃縮されたアルカリ金属水酸化物水溶液又はアルカリ金属アルコラート水溶液で残余生成物を任意選択的に処理した後の、例えば得られたグリシジルエステルを水で洗浄することによる、アルカリ金属ハロゲン化物塩の除去
を含む、方法。
・化学量論量超のエポキシアルキルハロゲン化物は、(例えば、好ましくは、1.02:1~1.50:1の範囲の、エポキシアルキルハロゲン化物対酸のモル比で)酸とのカップリング反応において反応して、ハロヒドリンを含む中間体反応生成物を形成し、
・エポキシアルキルハロゲン化物は、反応混合物の温度を80℃未満に保つため、反応物及び/又は反応混合物を適切に冷却しながら酸に添加されると、エポキシアルキルハロゲン化物及び酸は、酸の総量を完全に変換するのに十分な時間、温度80℃未満で(好ましくは55~75℃の範囲で)反応し、
・閉環反応の前に、反応生成物から過剰のエポキシアルキルハロゲン化物を任意選択的に除去し、
・反応生成物に閉環反応(DHC)を行い、残ったハロ官能性の除去のために、任意選択的に1つ以上の後処理(ADHC)を行い、
・塩を除去するための水洗浄後に、粘度を低下させ相分離を促進するために、DHCの前又は後に溶媒を任意選択的に添加し、
・温度制御のため、任意選択的に、反応器の減圧を使用し、過剰のエポキシアルキルハロゲン化物を反応器に還流させる。
樹脂の特性評価のための試験方法
樹脂の分子量は、ポリスチレン標準を使用して、THF溶液中でのゲル浸透クロマトグラフィー(Perkin Elmer/Water)を用いて測定される。樹脂の粘度は、示された温度においてBrookfield粘度計(LVDV-I)を用いて測定される。固体含有量は、関数(Ww-Wd)/Ww×100%を用いて算出される。ここでWwは、湿潤試料の重量であり、Wdは、温度110℃のオーブン内で1時間乾燥させた後の試料の重量である。
Hach LangeのLico500を使用して、白金-コバルトスケールについて得られた測定値
ポットライフが、室温、通常24.0±0.5℃での、開始時の粘度が倍加するための経過時間を観察することにより決定される。
Q-パネルが下地として使用される。次いでパネルは、速やかに蒸発する溶媒メチルエチルケトン又はアセトンにより浄化される。
クリアコートの指触乾燥時間(DFT)が、規定の距離から平坦な下地に精製綿ボールを垂直に落下させることにより評価される。綿ボールが下地と接触すると、下地は直ちにひっくり返される。指触乾燥時間は、精製綿ボールが下地に付着しなくなった時間間隔として規定される。
硬度進展は、Koenig法による振子硬度試験機を使用して追跡される。
・ロジン:Sigma-Aldrichから入手可能
・水素添加ロジン:Foreverestから入手可能
・ロジンのグリシジルエステル:請求項1~2に記載の方法に従って合成
・水素添加ロジンのグリシジルエステル:請求項1~2に記載の方法に従って合成
・Cardura(商標)E10P:Hexionから入手可能
・Cardura(商標)9:Hexionから入手可能
・エチレングリコール:Aldrichから
・モノペンタエリスリトール:Sigma-Aldrichから入手可能
・メチルヘキサヒドロ無水フタル酸:Sigma-Aldrichから入手可能
・アクリル酸:Sigma-Aldrichから入手可能
・メタクリル酸:Sigma-Aldrichから入手可能
・メタクリル酸ヒドロキシエチル:Sigma-Aldrichから入手可能
・スチレン:Sigma-Aldrichから入手可能
・アクリル酸2-エチルヘキシル:Sigma-Aldrichから入手可能
・メタクリル酸メチル:Sigma-Aldrichから入手可能
・アクリル酸ブチル:Sigma-Aldrichから入手可能
・メタクリル酸イソボルニル:Sigma-Aldrichから入手可能
・キシレン
・Di-t-アミルペルオキシドは、ArkemaのLuperox DTAである
・tert-ブチルペルオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサノエート:Akzo Nobelから入手可能
・Aldrichの酢酸n-ブチル
・Biosolveのジクロロメタン
・シンナーAは、キシレン50wt%、トルエン30wt%、ShellsolA10wt%、酢酸2-エトキシエチル10wt%の混合物である。
・シンナーBは酢酸ブチルである。
・硬化剤、HDI:Bayer Material ScienceつまりCovestroの1,6-ヘキサメチレンジイソシアネートトリマー、Desmodur N3390BA、又はPerstorpのTolonate HDT LV2
・レベリング剤:酢酸ブチルで10%に希釈されたBYK-331である「BYK10wt%」
・触媒:酢酸ブチルで1wt%に希釈されたジラウリン酸ジブチルスズである「DBTDL1wt%」
・色素分散剤:BYKのDisperbyk110
・塗料用の表面レベリング:BYKのBYK358N
・消泡剤:BYKのBYK077
・沈殿制御:LubrizolのSolthix250
・酸化チタン色素:The Chemours CompanyのTi-Pure TS6200
・塗料配合物用のシンナー:Sigma-Aldrichのエトキシプロピオン酸エチル、Sigma-Aldrichのメチルアミルケトン
・HALS添加剤:BASFのTinuvin123
・UVA添加剤:BASFのTinuvin1130
・塗料用の硬化剤:CovestroのDesmodur N3300
[実施例1]
水素添加ガムロジン750グラム、トルエン321グラム及び塩化テトラメチルアンモニウム(50%水溶液として)21.8グラム(0.04mol/mol水素添加ガムロジン)を反応器に充填し、70℃に加熱した。
[実施例1] 比較
以下の構成成分を、スターラー、凝縮器及び温度計を備えた反応容器に充填した:Cardura(商標)E10P92.4グラム、酢酸ブチル24.0グラム。この開始時の反応器充填物を最大135℃に加熱した。次いで、以下の混合物を、温度を一定に保ちながら1時間20分の期間をかけて添加した:アクリル酸27.5グラム、Di-t-アミルペルオキシド1.2グラム、酢酸n-ブチル12.0グラム。Di-t-アミルペルオキシド1.2グラム及び酢酸n-ブチル20.4グラムをさらに添加した後、加熱処理後を135℃で1時間続行した。
以下の構成成分を、スターラー、凝縮器及び温度計を備えた反応容器に充填した:ロジンGE92.4グラム、酢酸ブチル24.0グラム。この開始時の反応器充填物を最大135℃に加熱した。次いで、以下の混合物を、温度を一定に保ちながら1時間18分の期間をかけて添加した:アクリル酸16.7グラム、Di-t-アミルペルオキシド1.2グラム、酢酸n-ブチル12.0グラム。Di-t-アミルペルオキシド1.2グラム及び酢酸n-ブチル20.4グラムをさらに添加した後、加熱処理後を135℃で1時間続行した。
以下の構成成分を、スターラー、凝縮器及び温度計を備えた反応容器に充填した:H-ロジンGE92.4グラム、酢酸ブチル24.0グラム。この開始時の反応器充填物を最大135℃に加熱した。次いで、以下の混合物を、温度を一定に保ちながら1時間18分の期間をかけて添加した:アクリル酸16.8グラム、Di-t-アミルペルオキシド1.2グラム、酢酸n-ブチル12.0グラム。Di-t-アミルペルオキシド1.2グラム及び酢酸n-ブチル20.4グラムをさらに添加した後、加熱処理後を135℃で1時間続行した。
ロジンGE又はH-ロジンGEの、アクリル酸との(ACE-付加物)及びメタクリル酸との(MACE-付加物)付加物(表3を参照のこと)は、ヒドロキシル官能性(メタ)アクリルポリマーを配合するのに使用可能なアクリルモノマーである。
・反応は気流下で実施される(ラジカル阻害剤を再利用するため)。
・反応器充填物は、一定の撹拌下で、発熱反応が始まる約80℃にゆっくりと加熱され、温度が約100℃に上昇する。
・エポキシ基含有量30meq未満/kgが達成されるまで、温度100℃が維持される。反応混合物が室温に冷却される。
アクリル樹脂
スターラーを備えたガラス反応器に窒素を流し込み、開始時の反応器充填物(表4を参照のこと)を140℃に加熱した。次いで開始剤を含むモノマー混合物を、この温度で5時間かけてポンプを介して反応器に徐々に添加した。次いで追加の開始剤を、140℃でさらなる1時間の期間中反応器に供給した。最後に、ポリマーを135℃に冷却し、酢酸ブチルで固体含有量約75%に希釈する。
スターラーを備えたガラス反応器に窒素を流し込み、開始時の反応器充填物(表7を参照のこと)を150℃に加熱した。次いで開始剤を含むモノマー混合物を、この温度で5時間かけてポンプを介して反応器に徐々に添加した。次いで追加の開始剤を、150℃でさらなる1時間の期間中反応器に供給した。最後に、ポリマーを135℃に冷却し、酢酸ブチルで固体含有量約70%に希釈する。
スターラーを備えたガラス反応器に窒素を流し込み、開始時の反応器充填物(表10を参照のこと)を140℃に加熱した。次いで開始剤を含むモノマー混合物を、この温度で5時間かけてポンプを介して反応器に徐々に添加した。次いで追加の開始剤を、140℃でさらなる1時間の期間中反応器に供給した。最後に、ポリマーを135℃に冷却し、酢酸ブチルで固体含有量約75%に希釈する。
自動車の再仕上げ用のクリアコート
溶媒を混和し、以下の組成のシンナー混合物を生じさせた(表13)。
同種の樹脂は、産業用途のための有色素の系においても使用可能である。白色塗料配合物の例が以下に与えられる。
中程度の固体第1仕上げクリアコート用の、ロジンGE又はH-ロジンGEベースのアクリルポリマー
アクリルポリオール用の反応器に窒素を流し込み、開始時の反応器充填物(表16を参照のこと)を140℃に加熱する。この温度で、開始剤を含むモノマー混合物を、5時間かけてポンプを介して反応器に添加する。追加の開始剤を1時間かけて反応器に供給し、次いで混合物を140℃に保ち、反応後における変換を完了させる。最後にポリマーを冷却し、酢酸ブチルで固体含有量約60%に希釈する。
クリアラッカーを、Cymel1158(CYTECの硬化剤)、及び噴霧粘度に希釈するための溶媒の添加によりアクリルポリマーから配合する(表17を参照のこと)。ポリマーの酸度は硬化工程を触媒するのに十分であり、したがって追加の酸触媒は添加されない。ラッカーを十分に撹拌して均一な組成物を得る。
バーコーターを用いてコーティングをQ-パネルに施用して、乾燥膜厚約40μmを実現する。系を室温で15分間フラッシュオフさせ、次いで140℃で30分間焼成する。硬化された系に対する試験を1日後に23℃で実行する。
スターラーを備えたガラス反応器に窒素を流し込み、開始時の反応器充填物(表18を参照のこと)を140℃に加熱した。次いで開始剤を含むモノマー混合物を、この温度で5時間かけてポンプを介して反応器に徐々に添加した。次いで追加の開始剤を、140℃でさらなる1時間の期間中反応器に供給した。最後に、ポリマーを135℃に冷却し、酢酸ブチルで固体含有量約75%に希釈する。
重付加によるポリエステル
トリメチロールプロパン、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸又は無水コハク酸及び酢酸n-ブチルを反応容器に充填し、完全な変換まで酢酸ブチルの沸点で加熱した。次いで、Cardura E10P又はロジンGE又はH-ロジンGEを液滴添加し、反応を許容可能な酸価が達成されるまで150℃で続行する。ポリエステルは固体含有量約80.0wt%を有する。製法及び特性が表19において規定される。
表20において記載されたポリエステルの同種は、無水物の代わりに多官能性の酸を使用することによっても調製可能である。酸性官能基のヒドロキシルとの反応は、工程の間に発生した水を除去するためのキシレンなどの共沸溶媒の存在下で、十分な変換まで温度約200~240℃で実施される。
実施例8の樹脂は、例えば自動車のコーティングに好適な樹脂を得るために、アクリルポリオールと混和可能である。アクリル樹脂の例は表19において与えられる。
実施例8及び実施例9のアクリルポリオール及びポリエステルポリオールは、ハイブリッド法において同じ反応器内で調製可能である。ポリエステルポリオールをまず合成し、開始時の反応器充填物として使用して、同じ反応中に同時進行でアクリルポリオールを調製する。そのような方法の例は、Cardura E10Pがポリエステルポリオールに使用された表23に記載されているが、ロジンGE又はH-ロジンGEも調製に使用可能である。
ポリエーテルを、以下の構成成分を反応容器に充填することにより得た:ロジンGE2.5500グラム、ジクロロメタン1.1571グラム、三フッ化ホウ素ジエチルエーテレート0.0137グラム。反応は室温で3日間行い、次いで溶媒を蒸発により完全に除去した。
ポリエーテルを、以下の構成成分を反応容器に充填することにより得た:H-ロジンGE2.5500グラム、ジクロロメタン1.1571グラム、三フッ化ホウ素ジエチルエーテレート0.0137グラム。反応は室温で3日間行い、次いで溶媒を蒸発により完全に除去した。
ポリエーテルを、以下の構成成分を反応容器に充填することにより得た:Cardura E10P2.5500グラム、ジクロロメタン1.1571グラム、三フッ化ホウ素ジエチルエーテレート0.0137グラム。反応は室温で3日間行い、次いで溶媒を蒸発により完全に除去した。
ポリエーテル樹脂
以下の構成成分を、スターラー、温度計及び凝縮器を備えた反応容器に充填した:ジ-トリメチロールプロパン(DTMP)138グラム、ロジンGE862グラム、酢酸n-ブチル(BAC)135.5グラム及び2オクタン酸スズ2.5グラム。混合物をその還流温度約180℃に約4時間、ロジンGEがエポキシ基含有量0.12mg未満/gになるまで変換されるまで加熱した。冷却後、ポリエーテルは固体含有量約88%を有していた。
ポリエーテル樹脂
以下の構成成分を、スターラー、温度計及び凝縮器を備えた反応容器に充填した:ジ-トリメチロールプロパン(DTMP)139グラム、H-ロジンGE861グラム、酢酸n-ブチル(BAC)135.5グラム及び2オクタン酸スズ2.5グラム。混合物をその還流温度約180℃に約4時間、H-ロジンGEがエポキシ基含有量0.12mg未満/gになるまで変換されるまで加熱した。冷却後、ポリエーテルは固体含有量約88%を有していた。
ポリエーテル樹脂
以下の構成成分を、スターラー、温度計及び凝縮器を備えた反応容器に充填した:モノペンタエリスリトール123グラム、Cardura E10P877グラム、酢酸n-ブチル194グラム及び2-エチルヘキサン酸スズ(II)3.552グラム。混合物を温度約180℃に約6時間、Cardura E10Pがエポキシ基含有量約25mmol/kgになるまで変換されるまで加熱した。冷却後、ポリエーテルは固体含有量約95%を有していた。
ポリエーテル樹脂
以下の構成成分を、スターラー、温度計及び凝縮器を備えた反応容器に充填した:モノペンタエリスリトール79グラム、ロジンGE921グラム、酢酸n-ブチル183グラム及び2-エチルヘキサン酸スズ(II)0.3550グラム。混合物を温度約180℃に約6時間、ロジンGEがエポキシ基含有量約25mmol/kgになるまで変換されるまで加熱した。冷却後、ポリエーテルは固体含有量約95%を有していた。
ポリエーテル樹脂
以下の構成成分を、スターラー、温度計及び凝縮器を備えた反応容器に充填した:モノペンタエリスリトール79グラム、H-ロジンGE921グラム、酢酸n-ブチル185グラム及び2-エチルヘキサン酸スズ(II)3.572グラム。混合物を温度約180℃に約6時間、H-ロジンGEがエポキシ基含有量約25mmol/kgになるまで変換されるまで加熱した。冷却後、ポリエーテルは固体含有量約95%を有していた。
複合構造の真空注入用の調製
ヨット及び風力タービンなどの大きな構造物の真空注入用の樹脂を、27.7重量部の硬化剤混和物及び100部の本明細書において記載されたエポキシ樹脂混和物を混合することにより調製した。
こてで塗布可能な床及びパッチング化合物の例
以下の表24に提示された成分を、こてで塗布可能な床材化合物の調製用に混合した。
水ベースのセルフレベリング床材用の配合物
以下の表25に提示された成分を、水ベースのセルフレベリング床材系の調製用に混合した。
二次分散を介して得られる水ベースのアクリルポリオールの調製。
Claims (18)
- ロジン及び/又は水素添加ロジンのグリシジルエステルの製造のための方法であって、
(a)0.5~2.5時間の範囲の期間、30~110℃の範囲の温度での、水及び水混和性溶媒の存在下、触媒存在下での、「ロジン」酸のモル量最大45mol%での、1.01~20モル過剰のエピハロヒドリン(例えばエピクロロヒドリン)などのエポキシアルキルハロゲン化物との「ロジン」酸の反応、
(b)「ロジン」酸に対して0.9:1~1.2:1、好ましくは0.95:1~1.10:1の範囲の最大モル比での、追加のアルカリ金属水酸化物又はアルカリ金属アルカノラートの添加、及び0~80℃の温度での反応、
(c)過剰ハロ置換モノエポキシド及び溶媒及び生じた水を除去するための、得られた反応混合物の蒸留、及び
(d)デヒドロハロゲン化(好ましくはデヒドロ塩素化)を完了するための、濃縮されたアルカリ金属水酸化物水溶液又はアルカリ金属アルコラート水溶液で残余生成物を任意選択的に処理した後の、例えば得られたグリシジルエステルを水で洗浄することによる、アルカリ金属ハロゲン化物塩の除去
を含む、方法。 - エポキシアルキルハロゲン化物の総量が、好ましくは1.02:1~1.50:1の範囲のエポキシアルキルハロゲン化物対酸のモル比で、ロジン酸とのカップリング反応において反応して、ハロヒドリンを含む中間体反応生成物を形成し、
・エポキシアルキルハロゲン化物が、反応混合物の温度を80℃未満に保つために、反応物及び/又は反応混合物を適切に冷却しながら酸に添加されると、エポキシアルキルハロゲン化物及び酸が、酸の総量を完全に変換するのに十分な時間、温度80℃未満で、好ましくは55~75℃の範囲で反応し、
・閉環反応の前に、反応生成物から未反応のエポキシアルキルハロゲン化物を任意選択的に除去し、
・反応生成物に閉環反応(DHC)を行い、残ったハロ官能性の除去のために、任意選択的に1つ以上の後処理(ADHC)を行い、
・塩を除去するための水洗浄後に、粘度を低下させ相分離を促進するために、DHCの前又は後に溶媒を任意選択的に添加し、
・エポキシアルキルハロゲン化物がエピクロロヒドリンであり、デヒドロハロゲン化がアルカリ水酸化物の存在下で行われ、
・温度制御のため、任意選択的に、反応器の減圧を使用し、過剰のエポキシアルキルハロゲン化物を反応器に還流させる、
請求項1に記載の方法。 - 請求項1又は2に記載の方法によって、又は先行技術に従って生成されたロジン及び/又は水素添加ロジンのグリシジルエステルの使用であって、塗料用、接着剤用のバインダー組成物中のモノマーとしての、反応性希釈剤としての、及び酸捕捉剤としての、使用。
- 請求項1又は2に記載のロジン及び/又は水素添加ロジンのグリシジルエステルを含む、ポリエステルポリオール樹脂又はアクリルポリオール樹脂又はポリエーテルポリオール樹脂又はポリエーテル-エステルポリオール樹脂又はエポキシ樹脂配合物。
- 請求項3に記載の組成物を調製する方法であって、ポリエステルポリオール樹脂が、ポリカルボン酸化合物とロジン及び/又は水素添加ロジングリシジルエステルの混合物との反応により得られ、該ポリカルボン酸化合物が、1種以上の無水物又は酸無水物との1種以上の多官能性ポリオールの反応により得られることを特徴とする、方法。
- ポリエステルポリオール樹脂の酸価が、固体樹脂について20mgKOH/g未満であり、好ましくは固体樹脂について10mgKOH/g未満であり、最も好ましくは6未満であることを特徴とする、請求項5に記載の組成物。
- 数平均分子量(Mn)が、ポリスチレン標準に従って300~7000ダルトンで構成され、かつ/又はヒドロキシル価が、固体について40~320mgKOH/g固体で構成されることを特徴とする、請求項5又は6に記載の組成物。
- コーティング組成物に有用なバインダー組成物であって、請求項5~7に記載のいずれかのポリエステルポリオール樹脂を少なくとも含む、バインダー組成物。
- 請求項3に記載の組成物を調製する方法であって、ヒドロキシル官能性アクリル樹脂が、ヒドロキシルエチレンカルボン酸エステルモノマー由来のエチレンカルボン酸化合物のカルボン酸基とのエポキシ基の反応による、ヒドロキシル官能性アクリル樹脂へのロジン及び/又は水素添加ロジングリシジルエステルの混合物の組み込みにより得られ、ヒドロキシルエチレンカルボン酸エステルモノマーが、1つ以上のステップにおいて、ラジカル重合反応により1つ以上の不飽和モノマーと反応することを特徴とする、方法。
- 算出されたヒドロキシル価が、固体について50~180mgKOH/gであり、かつ/又は、数平均分子量(Mn)が、ポリスチレン標準に従って1500~50000ダルトンであることを特徴とする、請求項9に記載の組成物。
- コーティング組成物に有用なバインダー組成物であって、請求項9又は10に記載のいずれかのヒドロキシル官能性アクリル樹脂を少なくとも含む、バインダー組成物。
- 透明コーティング組成物であって、10~40重量%の脂肪族イソシアネート、0~25重量%の請求項5~8に記載のポリエステルポリオール、40~70重量%の請求項9~10のいずれかに記載のアクリルポリオールを含み、全ての重量%が溶媒の蒸発後の固体に基づく、透明コーティング組成物。
- 反応器内でポリエステルポリオールの存在下で調製される、請求項9~10に記載のアクリルポリオール。
- 請求項3に記載の組成物を調製する方法であって、ポリエーテルポリオール樹脂が、少なくとも3つのヒドロキシル基を有する少なくとも1種のポリオールと、ロジン及び/又は水素添加ロジングリシジルエステルの混合物との反応により得られることを特徴とする、方法。
- 数平均分子量(Mn)が、ポリスチレン標準に従って4500ダルトン未満であり、かつ/又は、ヒドロキシル価が、固体について120mgKOH/g固体超であることを特徴とする、請求項14に記載の組成物。
- コーティング組成物に有用なバインダー組成物であって、請求項14~15に記載のポリエーテルポリオール樹脂を少なくとも含む、バインダー組成物。
- 請求項8、11及び16に記載のバインダー組成物でコーティングされた、金属、木又はプラスチック基材。
- 請求項3に記載の組成物を調製する方法であって、ロジン及び/又は水素添加ロジングリシジルエステルの混合物が、反応性希釈剤として使用されることを特徴とする、方法。
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