JPH03106874A - ４―ピリジル―１（２ｈ）フタラジノン - Google Patents
４―ピリジル―１（２ｈ）フタラジノンInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、血小板凝集抑制剤の合成原料として有用な４
−ピリジル−１ （２｝｛）フタラジノンに関するもの
である． 〔従来の技術〕 従来の化合物としては、１−フェニル−１（２Ｈ）フタ
ラジノンがバイルシェタイン（ Ｂｅｉｌｓｔｅｔｎ）
、第２４巻、２０８頁に記載されてあり、薬学雑誌、第
８６巻、５７６頁（１９６６年）の方法に従って合成す
ることができる．また、同化合物は特開昭５６−５３６
５９，特開Ｍ５６−５３６６０，特開昭５７−４８９７
２に血小板凝集抑制剤の合或中間体として用いられてい
る． しかし、４−ピリジル−１（ＬＨ）フタラジノンについ
ては、何ら示唆するところはない．〔発明が解決しよう
とする課題〕 近年、抗血小板剤を用いて予防或いは治療しようとする
試みが注目され、本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、
血小ｖｉ凝集抑制剤の合威中間体として有用な新規の４
−ピリジル−１ （２Ｈ）フタラジノンを見出し本発明
を完戒した． （以下余白） 〔課題を解決するための手段〕 反応工程 本発明化合物は、下記一般式（１） Ｑ 門 （式中、Ｒは水素原子或いはメトキシ基を示し、ピリジ
ル基はフタラジンの４位に２、３または４位で結合して
いることを表す）で示される４−ビリジル−１ （２Ｈ
）フタラジノンに関する．本発明化合物Ｎ）は、例えば
以下に示す反応工程により合戒することができる． （以下余白） ｈ 〔上記式中、Ｒは前記と同じ意義を示す．〕第１工程は
、化合物（ｆＶ）を製造する工程であ第１工程−ａは、
２−（２−プロモフエニル）４．４−ジメチル−２−オ
キサゾリン（ＩＩ）と２−．３−または４−ピリジンア
ルデヒドとのグリニャール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）反応に
より、（ＩＶ）を製造する工程である． 第１工程一ｂは、２−（４一置換フェニル）一４，４−
ジメチル−２−オキサゾリン（Ｉｌｌ）にｎ−ブチルリ
チウムを作用させ、さらに、２−３−または４−ピリジ
ンアルデヒドとの反応により化合物（ＩＶ）を合成する
工程である．第２工程は、化合物（ＩＶ）のヒドロキシ
基を酸化し、ケトン体（Ｖ）とする工程である．この酸
化反応は一般に広く用いられている方法、例えば、ＤＭ
ＳＯ酸化、ジッーンズ（Ｊｏｎｅｓ）酸化、スヮーン（
Ｓ＠ｅｒｎ）酸化等を用いることにより達或される．第
３工程は、化合物（Ｖ）を発明化合物（１）とする工程
である．この工程は（Ｖ）を酸で処理してオキサゾリン
環を開裂させた後、ヒドラジンを作用させ（２−，３−
または４−ピリジルーｌ（２Ｈ）フタラジノン（１）と
することにまり達威される． 化合物（ＩＩ） （ＩＩＩ）及びそれらの反応性はす
でに知られており、例えば、メイヤーズら（Ｍｅｙｅｒ
ｓｅｔ ａｌ）の方法（ジャーナル オブ オーガニツ
タ ケξストリー 第３９＠ ２７Ｂ？頁（１９７４年
）（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ Ｊｊ％２７８７（１９７４））あるいは
ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー 第４
３巻１３７２頁（１９７８年）（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ
Ｏｒｇａｎｉｃ ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＡＬ１３７２（１
９７８））に従って行われる． 以下実施例を挙げて本発明化合物を具体的に説明する． 〔実施例１〕 ４−（３−ピリジル）−１（２＋１）フタラジノンの合
戒１−１． （第１工程一ａ） 削状マグネシウムＣ５．６ ｇ）に触媒量のヨウ素片を
加え、攪拌しながらＴＨＦ （１００ｍｌ）に溶解させ
た２−（２−プロモフェニル）−４．４−ジメチルオキ
サゾリン（５０ ｇ）を滴下し、グリニャール（Ｇｒｉ
？ｎａｒｄ）試薬を調製した， ＴＩＰ （１５０
ｍｌ）にニコチンアルデヒド（２１ ｇ）を溶かし、水
浴でｏ−ｓ’ｃを保ちながら攪拌し、上記のグリニャー
ル試薬を滴下した．滴下終了後さらに室温で４時間撹拌
した．反応液を、飽和ＮＨ，ＣＩ水溶液に注いだ後、ベ
ンゼンで抽出した．有機層を水及び飽和食塩水を用いて
洗浄し、Ｎａ■５０４で乾燥した．溶媒を留去して得ら
れた残渣を減圧蒸留することにより２−（４．４−ジメ
チル−２−オキサゾリンー２−イル）フェニル３一ピリ
ジンメタノールを得た． 沸点 １９０〜１９５ ℃／０．２ 鵬一〇ｇＩＲ
ν，■ （Ｆｉｌｍ） ｃｍ −’：３２５０
（ＯＢ），１６６０（Ｎ＝Ｃ）．Ｍａｓｓ ｓ／
ｚ：２８２（Ｍ”）．’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｉ）
δ（ｐＩ）ＩＩ＋） ：１．１９（３Ｈ．ｓ．ＣＨ
ｓ）ｌ１．２６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３），４．００（２Ｈ
，ａ，オキザゾリン−ＣＩ！−），６．４５（ＩＨ，ｄ
，Ｊ＝５．７Ｈｚ，−ＯＦＩ），６．６５（ＩＨ， ｄ
， Ｊ−５．６Ｈｚ， −ＣＩ−ＯＨ） ，７．２６−
７．４１（２１，ｍ，ベンゼンーＨ），７．５３−７．
７３（４Ｈ，ｓ，ベンゼンーＨ＋ピリジン−Ｈ），８．
３７−８．４０（１｝１，ｍ，ピリジンー■），８．５
０（１｝１，ｄ，Ｊ−２．１Ｈｚ，ピリジン−Ｈ）．元
素分析（Ｃ＋ｔ｝１１。ＮｚＯｉ） 理論値（Ｘ）：Ｃ，７２．３２；Ｈ，６．４３；Ｎ，
９．９２．実測値（Ｘ） ：Ｃ．７１．８７；Ｈ，６．
５５；Ｎ， １０．５０．１−２．（第１工程−ｂ） ２−（４−メトキシフエニル）−４．４−ジメチルオキ
サプリン（２０ ｇ＞のＴＨＦ （２００ ｍｌ）溶液
に、ｎ−プチルリチウム（９０ ｍｌ．１．６Ｍ−ヘキ
サン溶液）をＯ ’Ｃで滴下し、さらに３時間０℃で撹
拌した．次にニコチンアノレデヒド（１２．５ ｇ）の
ＴＨＦ （５０ ｍｌ）溶液をＯ℃で滴下し、滴下後
さらに室温で１２時間撹拌した．反応液を、飽和ＮＨ４
Ｃｌ水溶液に注ぎ、エーテルで抽出した．有機層を水洗
、乾燥後、溶媒を留去した．残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーで精製し、油状物として、２−（４，４−ジ
メチル−２−オキサゾリン−２−イル〉−３−メトキシ
フェニル−３−ピリジンメタノール（２０．０ ｇ）を
得た．ＩＲ ｙ．．Ｉｌ （Ｆｉｔｍ＋） Ｃ鴎
−’：３２００（ＯＨ），１６６０（Ｎ＝Ｃ）．’Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ，Ｉ） δ＜ｐｐ園）：１．１２
（３Ｈ，ｓ，ＣＨｓ）．１．１９（３８，ｓ，ＣＨｓ）
．３．８２（３Ｈ，ｓ．ＯｃＨｓ）， ３．９５（２Ｌｓ，オキザゾリンーＣ｝＋！−） ，６
．６４（２Ｌｂｒ，−Ｃ生■阻）−），６．９２−６．
９７（ＩＮ，ｄｄ， ビリジン一〇），７．２４−７
．２９（２Ｈ，ｄｄ， ベンゼンーＨ），７．５６−７
．６１（ＩＨ，ｍ，ビリジン−Ｈ），７．７０−７。７
３（ＩＦＩ，ｄ，ベンゼンーＨ），８．３７−８．３９
（ＬＨ，ｄｄ，ビリジン−Ｈ），８．４９（ＩＨ，ｄ，
ピリジン−Ｈ）．１−３．（第２工程） ２−（４，４−ジメチル−２−オキサゾリンー２−イル
〉−フェニル３−ビリジンメタノール（４０ｇ）をＤＭ
ＳＯ（４２０ ｍｌ）及び無水酢酸（２８０ ｍｌ）の
混液に溶解させ、室温で２１時間撹拌した、反応液を氷
水（５００ ｇ＋１）に注ぎ、ベンゼンで抽出した．有
機層を水洗した後、Ｎａ．ＳＯ．で乾燥した．減圧下溶
媒を留去し、残留物を減圧蒸留することにより２−（４
．４−ジメチル−２ーオキサゾリンー２−イル）フェニ
ル３〜ピリジルケトン（３０ ｇ）を得た． 沸点 １９０〜１９５℃／０．２ ａｍ｝ＩｇＩＲ
ｙ．．． （Ｆｉｌｍ） ｃｍ −’：１６７８（
Ｃ＝Ｏ），１６５４（Ｎ＝Ｃ）．Ｍａｓｓ ｍ／ｚ
：２８０（Ｍ”）．’Ｈ−Ｎ？ＩＲ（ＤＩＩＩＳＯ−ｄ
ｉ） δＣｐｐ＠＞ ：０．８３（６Ｈ．ｓ．ＣＨｉ
Ｘ２）， ３．７７（２Ｈ，ｓ＋オキザゾリン−Ｃｕｔ−）＋７．
５２−７．５８（２Ｈ４，ベンゼンーＨ），７．７０−
７．７５（２Ｂ，■．ベンゼンーＨ〉，７．８５−７．
９３（２８，ｍ，ベンゼンーＨ＋ピリジン−■），８．
６６−８．６７（ＬＨ，ｍ，ピリジン−Ｈ），８．７４
−８．７’７（１１１４，ピリジンーＮ）．元素分析（
Ｃ＋ｄｌ＋ＪｚＯｔ） 理論値（χ）：Ｃ，？２．８４；１１，５．７５；Ｎ，
９．９９．実測値（Ｘ） ：Ｃ．７２．３０：Ｈ，５
．８３；Ｎ， １０．２２．１−４．（第３工程） ２−（４．４−ジメチル−２一オキサプリン−２−イル
）フエニル３−ピリジル ケトン（３０ ｇ）を３規定
一塩酸（３６０ ｍｌ）に加え３時間加熱還流した．減
圧下でｆＡ！ｌｉＩ乾固した後、残渣をＥｔＯＨ （３
００■１）に溶かし、抱水ヒドラジンを加え、４時間加
熱還流した．析出した結晶を濾取し、水で洗い乾燥する
ことにより４−（３−ピリジル）−１（２Ｈ）フタラジ
ノン（１９．０ ｇ）を得た． 融点 ２７１〜２７２℃ ＩＲ ｖｍａ＊ （Ｎｕｊｏｌ） ｃｍ−’：１６７
５（Ｃ＝Ｏ）．Ｍａｓｓ ｍ／ｚ：２２３（Ｍ″）．
１１−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｈ） δ（ｐｐｍ） ：
７．５８−７．６９（２１１，町 ベンゼン−■），７
．９１−７．９５（２Ｈ．園．ベンゼンーＨ），８．０
０−８．１０（１１， ｍ， ベンゼン−■〉，８．
３５−８．３８（ＩＨ， ｓ， ピリジン，Ｈ），８
．７４−８．７７（ＩＨ， ａＩ， ビリジン，Ｈ）
，８．８１（ＬＨ， ｄ， Ｊ−２．３Ｈｚ， ピリ
ジン−■）．元素分析 Ｃ＋Ｊｑ！ｂｏ 理論値（Ｘ） ： Ｃ，６９．９４ ． Ｈ， ４．０
６ Ｓ １１． １８．８３．測定値（Ｘ） ： Ｃ，
６９．７９ ｉ Ｈ，３．９９ ｉ Ｎ．１８．８７．
〔実施例２〜４〕 先に示した実施例１に従い、一般式（１）で表される化
合物を合戒した．得られた化合物を一括して第１表に記
載する． 第１表 実施例 番号 ビリジン 結合位置 Ｒ 融点（”Ｃ） ２ ３ ４ ２ ４ ３ Ｈ Ｈ −ＯＣＲ， ２３７−２３８ 〉２５０ ２４９−２５０ 〔発明の効果〕 一般式（＋）で表される本発明化合物は、仮凝集抑制剤
の合威原料として有用である．血小
−ピリジル−１ （２｝｛）フタラジノンに関するもの
である． 〔従来の技術〕 従来の化合物としては、１−フェニル−１（２Ｈ）フタ
ラジノンがバイルシェタイン（ Ｂｅｉｌｓｔｅｔｎ）
、第２４巻、２０８頁に記載されてあり、薬学雑誌、第
８６巻、５７６頁（１９６６年）の方法に従って合成す
ることができる．また、同化合物は特開昭５６−５３６
５９，特開Ｍ５６−５３６６０，特開昭５７−４８９７
２に血小板凝集抑制剤の合或中間体として用いられてい
る． しかし、４−ピリジル−１（ＬＨ）フタラジノンについ
ては、何ら示唆するところはない．〔発明が解決しよう
とする課題〕 近年、抗血小板剤を用いて予防或いは治療しようとする
試みが注目され、本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、
血小ｖｉ凝集抑制剤の合威中間体として有用な新規の４
−ピリジル−１ （２Ｈ）フタラジノンを見出し本発明
を完戒した． （以下余白） 〔課題を解決するための手段〕 反応工程 本発明化合物は、下記一般式（１） Ｑ 門 （式中、Ｒは水素原子或いはメトキシ基を示し、ピリジ
ル基はフタラジンの４位に２、３または４位で結合して
いることを表す）で示される４−ビリジル−１ （２Ｈ
）フタラジノンに関する．本発明化合物Ｎ）は、例えば
以下に示す反応工程により合戒することができる． （以下余白） ｈ 〔上記式中、Ｒは前記と同じ意義を示す．〕第１工程は
、化合物（ｆＶ）を製造する工程であ第１工程−ａは、
２−（２−プロモフエニル）４．４−ジメチル−２−オ
キサゾリン（ＩＩ）と２−．３−または４−ピリジンア
ルデヒドとのグリニャール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）反応に
より、（ＩＶ）を製造する工程である． 第１工程一ｂは、２−（４一置換フェニル）一４，４−
ジメチル−２−オキサゾリン（Ｉｌｌ）にｎ−ブチルリ
チウムを作用させ、さらに、２−３−または４−ピリジ
ンアルデヒドとの反応により化合物（ＩＶ）を合成する
工程である．第２工程は、化合物（ＩＶ）のヒドロキシ
基を酸化し、ケトン体（Ｖ）とする工程である．この酸
化反応は一般に広く用いられている方法、例えば、ＤＭ
ＳＯ酸化、ジッーンズ（Ｊｏｎｅｓ）酸化、スヮーン（
Ｓ＠ｅｒｎ）酸化等を用いることにより達或される．第
３工程は、化合物（Ｖ）を発明化合物（１）とする工程
である．この工程は（Ｖ）を酸で処理してオキサゾリン
環を開裂させた後、ヒドラジンを作用させ（２−，３−
または４−ピリジルーｌ（２Ｈ）フタラジノン（１）と
することにまり達威される． 化合物（ＩＩ） （ＩＩＩ）及びそれらの反応性はす
でに知られており、例えば、メイヤーズら（Ｍｅｙｅｒ
ｓｅｔ ａｌ）の方法（ジャーナル オブ オーガニツ
タ ケξストリー 第３９＠ ２７Ｂ？頁（１９７４年
）（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ Ｊｊ％２７８７（１９７４））あるいは
ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー 第４
３巻１３７２頁（１９７８年）（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ
Ｏｒｇａｎｉｃ ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＡＬ１３７２（１
９７８））に従って行われる． 以下実施例を挙げて本発明化合物を具体的に説明する． 〔実施例１〕 ４−（３−ピリジル）−１（２＋１）フタラジノンの合
戒１−１． （第１工程一ａ） 削状マグネシウムＣ５．６ ｇ）に触媒量のヨウ素片を
加え、攪拌しながらＴＨＦ （１００ｍｌ）に溶解させ
た２−（２−プロモフェニル）−４．４−ジメチルオキ
サゾリン（５０ ｇ）を滴下し、グリニャール（Ｇｒｉ
？ｎａｒｄ）試薬を調製した， ＴＩＰ （１５０
ｍｌ）にニコチンアルデヒド（２１ ｇ）を溶かし、水
浴でｏ−ｓ’ｃを保ちながら攪拌し、上記のグリニャー
ル試薬を滴下した．滴下終了後さらに室温で４時間撹拌
した．反応液を、飽和ＮＨ，ＣＩ水溶液に注いだ後、ベ
ンゼンで抽出した．有機層を水及び飽和食塩水を用いて
洗浄し、Ｎａ■５０４で乾燥した．溶媒を留去して得ら
れた残渣を減圧蒸留することにより２−（４．４−ジメ
チル−２−オキサゾリンー２−イル）フェニル３一ピリ
ジンメタノールを得た． 沸点 １９０〜１９５ ℃／０．２ 鵬一〇ｇＩＲ
ν，■ （Ｆｉｌｍ） ｃｍ −’：３２５０
（ＯＢ），１６６０（Ｎ＝Ｃ）．Ｍａｓｓ ｓ／
ｚ：２８２（Ｍ”）．’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｉ）
δ（ｐＩ）ＩＩ＋） ：１．１９（３Ｈ．ｓ．ＣＨ
ｓ）ｌ１．２６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３），４．００（２Ｈ
，ａ，オキザゾリン−ＣＩ！−），６．４５（ＩＨ，ｄ
，Ｊ＝５．７Ｈｚ，−ＯＦＩ），６．６５（ＩＨ， ｄ
， Ｊ−５．６Ｈｚ， −ＣＩ−ＯＨ） ，７．２６−
７．４１（２１，ｍ，ベンゼンーＨ），７．５３−７．
７３（４Ｈ，ｓ，ベンゼンーＨ＋ピリジン−Ｈ），８．
３７−８．４０（１｝１，ｍ，ピリジンー■），８．５
０（１｝１，ｄ，Ｊ−２．１Ｈｚ，ピリジン−Ｈ）．元
素分析（Ｃ＋ｔ｝１１。ＮｚＯｉ） 理論値（Ｘ）：Ｃ，７２．３２；Ｈ，６．４３；Ｎ，
９．９２．実測値（Ｘ） ：Ｃ．７１．８７；Ｈ，６．
５５；Ｎ， １０．５０．１−２．（第１工程−ｂ） ２−（４−メトキシフエニル）−４．４−ジメチルオキ
サプリン（２０ ｇ＞のＴＨＦ （２００ ｍｌ）溶液
に、ｎ−プチルリチウム（９０ ｍｌ．１．６Ｍ−ヘキ
サン溶液）をＯ ’Ｃで滴下し、さらに３時間０℃で撹
拌した．次にニコチンアノレデヒド（１２．５ ｇ）の
ＴＨＦ （５０ ｍｌ）溶液をＯ℃で滴下し、滴下後
さらに室温で１２時間撹拌した．反応液を、飽和ＮＨ４
Ｃｌ水溶液に注ぎ、エーテルで抽出した．有機層を水洗
、乾燥後、溶媒を留去した．残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーで精製し、油状物として、２−（４，４−ジ
メチル−２−オキサゾリン−２−イル〉−３−メトキシ
フェニル−３−ピリジンメタノール（２０．０ ｇ）を
得た．ＩＲ ｙ．．Ｉｌ （Ｆｉｔｍ＋） Ｃ鴎
−’：３２００（ＯＨ），１６６０（Ｎ＝Ｃ）．’Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ，Ｉ） δ＜ｐｐ園）：１．１２
（３Ｈ，ｓ，ＣＨｓ）．１．１９（３８，ｓ，ＣＨｓ）
．３．８２（３Ｈ，ｓ．ＯｃＨｓ）， ３．９５（２Ｌｓ，オキザゾリンーＣ｝＋！−） ，６
．６４（２Ｌｂｒ，−Ｃ生■阻）−），６．９２−６．
９７（ＩＮ，ｄｄ， ビリジン一〇），７．２４−７
．２９（２Ｈ，ｄｄ， ベンゼンーＨ），７．５６−７
．６１（ＩＨ，ｍ，ビリジン−Ｈ），７．７０−７。７
３（ＩＦＩ，ｄ，ベンゼンーＨ），８．３７−８．３９
（ＬＨ，ｄｄ，ビリジン−Ｈ），８．４９（ＩＨ，ｄ，
ピリジン−Ｈ）．１−３．（第２工程） ２−（４，４−ジメチル−２−オキサゾリンー２−イル
〉−フェニル３−ビリジンメタノール（４０ｇ）をＤＭ
ＳＯ（４２０ ｍｌ）及び無水酢酸（２８０ ｍｌ）の
混液に溶解させ、室温で２１時間撹拌した、反応液を氷
水（５００ ｇ＋１）に注ぎ、ベンゼンで抽出した．有
機層を水洗した後、Ｎａ．ＳＯ．で乾燥した．減圧下溶
媒を留去し、残留物を減圧蒸留することにより２−（４
．４−ジメチル−２ーオキサゾリンー２−イル）フェニ
ル３〜ピリジルケトン（３０ ｇ）を得た． 沸点 １９０〜１９５℃／０．２ ａｍ｝ＩｇＩＲ
ｙ．．． （Ｆｉｌｍ） ｃｍ −’：１６７８（
Ｃ＝Ｏ），１６５４（Ｎ＝Ｃ）．Ｍａｓｓ ｍ／ｚ
：２８０（Ｍ”）．’Ｈ−Ｎ？ＩＲ（ＤＩＩＩＳＯ−ｄ
ｉ） δＣｐｐ＠＞ ：０．８３（６Ｈ．ｓ．ＣＨｉ
Ｘ２）， ３．７７（２Ｈ，ｓ＋オキザゾリン−Ｃｕｔ−）＋７．
５２−７．５８（２Ｈ４，ベンゼンーＨ），７．７０−
７．７５（２Ｂ，■．ベンゼンーＨ〉，７．８５−７．
９３（２８，ｍ，ベンゼンーＨ＋ピリジン−■），８．
６６−８．６７（ＬＨ，ｍ，ピリジン−Ｈ），８．７４
−８．７’７（１１１４，ピリジンーＮ）．元素分析（
Ｃ＋ｄｌ＋ＪｚＯｔ） 理論値（χ）：Ｃ，？２．８４；１１，５．７５；Ｎ，
９．９９．実測値（Ｘ） ：Ｃ．７２．３０：Ｈ，５
．８３；Ｎ， １０．２２．１−４．（第３工程） ２−（４．４−ジメチル−２一オキサプリン−２−イル
）フエニル３−ピリジル ケトン（３０ ｇ）を３規定
一塩酸（３６０ ｍｌ）に加え３時間加熱還流した．減
圧下でｆＡ！ｌｉＩ乾固した後、残渣をＥｔＯＨ （３
００■１）に溶かし、抱水ヒドラジンを加え、４時間加
熱還流した．析出した結晶を濾取し、水で洗い乾燥する
ことにより４−（３−ピリジル）−１（２Ｈ）フタラジ
ノン（１９．０ ｇ）を得た． 融点 ２７１〜２７２℃ ＩＲ ｖｍａ＊ （Ｎｕｊｏｌ） ｃｍ−’：１６７
５（Ｃ＝Ｏ）．Ｍａｓｓ ｍ／ｚ：２２３（Ｍ″）．
１１−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｈ） δ（ｐｐｍ） ：
７．５８−７．６９（２１１，町 ベンゼン−■），７
．９１−７．９５（２Ｈ．園．ベンゼンーＨ），８．０
０−８．１０（１１， ｍ， ベンゼン−■〉，８．
３５−８．３８（ＩＨ， ｓ， ピリジン，Ｈ），８
．７４−８．７７（ＩＨ， ａＩ， ビリジン，Ｈ）
，８．８１（ＬＨ， ｄ， Ｊ−２．３Ｈｚ， ピリ
ジン−■）．元素分析 Ｃ＋Ｊｑ！ｂｏ 理論値（Ｘ） ： Ｃ，６９．９４ ． Ｈ， ４．０
６ Ｓ １１． １８．８３．測定値（Ｘ） ： Ｃ，
６９．７９ ｉ Ｈ，３．９９ ｉ Ｎ．１８．８７．
〔実施例２〜４〕 先に示した実施例１に従い、一般式（１）で表される化
合物を合戒した．得られた化合物を一括して第１表に記
載する． 第１表 実施例 番号 ビリジン 結合位置 Ｒ 融点（”Ｃ） ２ ３ ４ ２ ４ ３ Ｈ Ｈ −ＯＣＲ， ２３７−２３８ 〉２５０ ２４９−２５０ 〔発明の効果〕 一般式（＋）で表される本発明化合物は、仮凝集抑制剤
の合威原料として有用である．血小
Claims (1)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒは水素原子或いはメトキシ基を示し、ピリジ
ル基はフタラジンの４位に２、３または４位で結合して
いることを表す）で示される４−ピリジル−１（２Ｈ）
フタラジノン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24607589A JPH03106874A (ja) | 1989-09-20 | 1989-09-20 | ４―ピリジル―１（２ｈ）フタラジノン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24607589A JPH03106874A (ja) | 1989-09-20 | 1989-09-20 | ４―ピリジル―１（２ｈ）フタラジノン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03106874A true JPH03106874A (ja) | 1991-05-07 |
Family
ID=17143102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24607589A Pending JPH03106874A (ja) | 1989-09-20 | 1989-09-20 | ４―ピリジル―１（２ｈ）フタラジノン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03106874A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5324727A (en) * | 1991-09-26 | 1994-06-28 | Mitsubishi Chem Ind | 3,6-disubstituted pyridazine derivatives |
| US5849741A (en) * | 1994-08-09 | 1998-12-15 | Eisai Co., Ltd. | Fused pyridazine compounds |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5420329A (en) * | 1977-07-15 | 1979-02-15 | Toshiba Corp | Mold current transformer |
-
1989
- 1989-09-20 JP JP24607589A patent/JPH03106874A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5420329A (en) * | 1977-07-15 | 1979-02-15 | Toshiba Corp | Mold current transformer |
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| US5324727A (en) * | 1991-09-26 | 1994-06-28 | Mitsubishi Chem Ind | 3,6-disubstituted pyridazine derivatives |
| US5462941A (en) * | 1991-09-26 | 1995-10-31 | Mitsubishi Chemical Corporation | 3,6-disubstituted pyradazine derivatives |
| US5849741A (en) * | 1994-08-09 | 1998-12-15 | Eisai Co., Ltd. | Fused pyridazine compounds |
| US6218392B1 (en) | 1994-08-09 | 2001-04-17 | Eisai Co., Ltd. | Fused pyridazine compounds |
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