JPH027304B2 - - Google Patents

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JPH027304B2
JPH027304B2 JP56088749A JP8874981A JPH027304B2 JP H027304 B2 JPH027304 B2 JP H027304B2 JP 56088749 A JP56088749 A JP 56088749A JP 8874981 A JP8874981 A JP 8874981A JP H027304 B2 JPH027304 B2 JP H027304B2
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Guriidaa Arufuretsudo
Yurugen Koerusu Kurausu
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPH027304B2 publication Critical patent/JPH027304B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
    • C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
    • C07C227/08—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid by reaction of ammonia or amines with acids containing functional groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、次式： （式中、 R1およびR2は、それぞれメチル基またはエチ
ル基を表わし、 R3は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わす。） で表わされるＮ−（1′−アルコキシカルボニルエ
チル）−２，６−ジアルキルアニリンの製造方法
に関するものである。
上記式で表わされるＮ−（1′−アルコキシカ
ルボニルエチル）−２，６−ジアルキルアニリン
は、殺有害生物作用を有する化合物の製造にとつ
て有用な中間物質である。該物質は、例えば、酸
塩化物例えばクロロアセチルクロリド、メトキシ
アセチルクロリドまたはフラン−２−カルボン酸
クロリドとの反応によつて、植物病原性微生物に
対して顕著な作用を示すことによつて特徴づけら
れ、それ故植物保護のために広範囲に使用され
る、相当するＮ−アシルアニリンに変換されう
る。この種のＮ−アシルアニリン、またその製造
およびその使用は、例えば、合衆国特許第
4008066号、第4094990号および第4151299号明細
書に記載されている。
本発明により製造されうる上記式で表わされ
るＮ−（1′−アルコキシカルボニルエチル）−２，
６−ジアルキルアニリンをアシル化することによ
つて製造されうる、上記種の特に好ましいＮ−ア
シルアニリンとしては、Ｎ−メトキシアセチル−
Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−２，６−
ジメチルアニリンおよびＮ−（2″−フロイル）−Ｎ
−（1′−メトキシカルボニルエチル）−２，６−ジ
メチルアニリンが挙げられる。
２，６−ジアルキルアニリンをα−ハロゲノプ
ロピオン酸エステルと反応させることによつてＮ
−（1′−アルコキシカルボニルエチル）−２，６−
ジアルキルアニリンを製造することは公知であ
る。しかしながら、該反応は、一方ではオルト位
のアルキル基による立体障害のために、他方では
α−ハロゲノプロピオン酸エステルが加水分解し
易いために、多くの問題をかかえている。該方法
の実施に起因する上記問題を解決するために、
種々の提案がすでになされている。
そのため、合衆国特許第3882162号明細書には、
α−ハロゲノ酢酸エステルと２，６−ジアルキル
アニリンとを水性アルカリ金属水酸化物の存在下
にて反応させる方法が記載されている。しかしな
がら、副反応例えばＮ，Ｎ−ジアルキル化および
エステル基の加水分解ゆえに、該反応において上
記生成物は不充分な純度および不満足な収率でし
か得ることができない。
合衆国特許第3882162号明細書には、上記方法
に起因する欠点を解消するために、２，６−ジア
ルキルアニリンをα−ハロゲノカルボン酸エステ
ルと、酸結合剤としての過剰の２，６−ジアルキ
ルアニリンの存在下、かつ特殊な２，６−ジアル
キルアニリン塩酸塩の触媒量の存在下、100−250
℃の温度で、反応させる方法を提案している。し
かしながら、該方法によつても上記生成物の収率
は理論値の70％以下である。
さらに、スイス特許第572017号明細書には核が
置換されたアニリンを、100−175℃の温度で、酸
結合剤としての第三アミンの存在下、α−ハロゲ
ノカルボン酸エステルと反応させること、かつ、
該方法の好ましい態様として、該反応を、溶媒と
しておよび該反応を促進するために過剰のエステ
ル中で行なつたり、上記第三アミンを、該反応の
出発時に、塩の状態例えば塩酸塩の状態ですでに
添加したりしておくこと、が提案されている。該
方法では、アニリン変換率が90−96％であり、選
択率が78−90％であり、Ｎ−（1′−アルコキシカ
ルボニルアルキル）−アニリンの収率が理論値の
70−86％である。なお、引用した収率は、実際に
単離された純粋な生成物によるものではなく、粗
生成物に含有される純粋な生成物の分析測定によ
るものである。
さらに、合衆国特許第4008066号明細書には、
２，６−ジメチルアニリンを、120−125℃の温度
で、酸結合剤としての炭酸水素ナトリウムの存在
下、該アニリンに対して３倍モル量の２−ブロモ
プロピオン酸メチルと反応させる方法が開示され
ている。該方法では、Ｎ−（1′−メトキシカルボ
ニルエチル）−２，６−ジメチルアニリンが理論
値の79.6％の収率で得られる。
先行技術の上記概観によつて明らかなように、
従来開示されている方法では、Ｎ−（1′−アルコ
キシカルボニルエチル）−２，６−ジアルキルア
ニリンを満足のゆく収率および純度で製造するこ
とができない。それ故、本発明の目的は、公知方
法の欠点を解消し、上記式で表わされるＮ−
（1′−アルコキシカルボニルエチル）−２，６−ジ
アルキルアニリンを簡易な手段により満足のゆく
収率および純度で製造しうる方法を提供すること
にある。
本発明は、上記Ｎ−（1′−アルコキシカルボニ
ルエチル）−２，６−ジアルキルアニリンを、 次式： （式中、R3は上記式で与えられた意味を表わ
す。） で表わされる２−クロロプロピオン酸エステル
を、水および次式： （式中、 Ｑは、窒素原子を表わし、 R4、R5、R6およびR7は、それぞれ炭素原子数
１ないし16のアルキル基、またはフエニル基を表
わし、 R4、R5、R6およびR7のいずれか一つは、ベン
ジル基を表わすこともでき、 または、 ＱとR4、R5、R6およびR7のうち三つとが一緒
になつてピリジン基を表わすこともでき、R4、
R5、R6およびR7の残りの一つが炭素原子数１な
いし16のアルキル基、フエニル基またはベンジル
基を表わし、 Ｘ は、ハロゲン陰イオンまたは硫酸水素陰イ
オンを表わす。） で表わされる第四級化合物の存在下、アルカリ金
属沃化物と反応させて、上記式で表わされる２
−クロロプロピオン酸エステルと相当する２−ヨ
ードプロピオン酸エステルとの混合物を得、 続いて該混合物を、水相を除去した後、100−
130℃の温度で、次式： （式中、R1およびR2は上記の意味を表わす。） で表わされる過剰の２，６−ジアルキルアニリン
と反応させ、 該反応混合物を水で抽出し、該水性抽出物を分
離除去した後得られる、上記式で表わされる
２，６−ジアルキルアニリンと上記式で表わさ
れるＮ−（1′−アルコキシカルボニルエチル）−
２，６−ジアルキルアニリンとの混合物を、蒸留
により分離する ことによつて製造する方法を提案するものであ
る。
上記式で表わされる２−クロロプロピオン酸
エステルと反応して、２−クロロプロピオン酸エ
ステルと２−ヨードプロピオン酸エステルとの混
合物を得るのに、適するアルカリ金属沃化物とし
ては、沃化リチウム、沃化ナトリウム、沃化カリ
ウム、沃化ルビジウムおよび沃化セシウムが挙げ
られる。なかでも、沃化ナトリウムおよび沃化カ
リウム好ましく使用される。該アルカリ金属沃化
物は、一般に、上記式で表わされる２−クロロ
プロピオン酸１モルあたり0.3−0.6モルの量で使
用され、得られるエステル混合物は、２−クロロ
プロピオン酸エステルを40−70モル％の範囲およ
び２−ヨードプロピオン酸エステルを30−60モル
％の範囲で含有する。好ましくは上記式で表わ
される２−クロロプロピオン酸エステル１モルあ
たりアルカリ金属沃化物は0.45−0.55モルで使用
され、生成するエステル混合物は、２−クロロプ
ロピオン酸エステルおよび２−ヨードプロピオン
酸エステルをそれぞれ約50モル％の範囲で含有す
る。該反応は水の存在下で行なわれる。通常、該
水は、上記反応混合物が水の約40−50重量％の範
囲で含有されるような量で、使用される。
本発明によれば、上記式で表わされる第四級
化合物は、使用される上記式で表わされる２−
クロロプロピオン酸エステルに対して0.5−５重
量％の量で使用されうる。好ましくは、上記式
で表わされる第４級化合物は、使用される上記式
で表わされる２−クロロプロピオン酸エステル
に対して、１−３重量％の量で使用される。
上記式で表わされる適する第四級化合物の例
としては、塩化テトラプロピルアンモニウム、臭
化テトラプロピルアンモニウムおよび沃化テトラ
プロピルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモ
ニウム、臭化テトラブチルアンモニウムおよび沃
化テトラブチルアンモニウム、硫酸水素テトラブ
チルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアン
モニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウ
ム、沃化ベンジルトリブチルアンモニウム、沃化
トリプロピルブチルアンモニウム、臭化トリプロ
ピルブチルアンモニウム、塩化トリブチルメチル
アンモニウム、沃化トリブチルメチルアンモニウ
ム、沃化トリオクチルメチルアンモニウム、硫酸
水素トリオクチルメチルアンモニウム、塩化フエ
ニルトリメチルアンモニウムもしくは臭化フエニ
ルトリメチルアンモニウム、塩化フエニルトリエ
チルアンモニウム、塩化トリカプリルメチルアン
モニウム、塩化デシルトリメチルアンモニウム、
塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、塩化ヘキ
サデシルトリメチルアンモニウム、塩化ヘキサデ
シルピリジニウム、臭化ドデシルピリジニウム、
および臭化オクチルピリジニウムが挙げられる。
なかでも、沃化テトラブチルアンモニウムは、上
記式で表わされる第四級化合物として特に好適
である。
本発明によれば過剰に使用される、上記式で
表わされる２，６−ジアルキルアニリンは、出発
原料として使用される上記式で表わされる２−
クロロプロピオン酸エステル１モルあたり1.5−
2.5モルの量で都合良く使用される。上記式で
表わされる２，６−ジアルキルアニリンを上記範
囲よりもより低い過剰量またはより高い過剰量で
使用することは可能であるが、上記式で表わさ
れる２，６−ジアルキルアニリンを出発原料とし
て使用される上記式で表わされる２−クロロプ
ロピオン酸エステル１モルあたり1.5モル以下で
使用する場合、該反応混合物は取扱いが困難とな
り、一方上記式で表わされる２，６−ジアルキ
ルアニリンを出発原料として使用される上記式
で表わされる２−クロロプロピオン酸エステル１
モルあたり2.5モル以上で使用する場合、蒸留に
よる過剰の２，６−ジアルキルアニリンの除去
に、多大な労力を注がねばならないという点で不
経済である。好ましくは、上記式で表わされる
２，６−ジアルキルアニリンは、出発原料として
使用される上記式で表わされる２−クロロプロ
ピオン酸エステル１モルあたり1.6−1.8モルの量
で使用される。
本発明によれば、適する酸結合剤としては、ア
ルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金属炭酸水素
塩、例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸ルビジウムおよび炭酸セシウム、
ならびに炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ルビジウムおよ
び炭酸水素セシウムが挙げられる。なかでも、好
適な酸結合剤としては、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリ
ウムが挙げられる。通常、該酸結合剤はほぼ化学
量論的量でまたは過剰量で使用される。都合良く
は、該酸結合剤は、結合すべきハロゲン化水素に
対して、１−３当量の量で使用される。より好ま
しくは、該酸結合剤は、結合すべきハロゲン化水
素に対して、1.1−1.3当量使用される。
上述の温度範囲110−130℃内で、上記式で表
わされる２，６−ジアルキルアニリンと、上記式
で表わされる２−クロロプロピオン酸エステル
および相当する２−ヨードプロピオン酸エステル
の混合物との反応は行なわれ、115−125℃の温度
範囲がより好ましい。上記式で表わされる２，
６−ジアルキルアニリンと、上記式で表わされ
る２−クロロプロピオン酸エステルおよび相当す
る２−ヨードプロピオン酸エステルとを、アルカ
リ金属炭酸塩またはアルカリ金属炭酸水素塩の存
在下で反応させる間に形成される水は、共沸蒸留
によつて、該反応中都合良く分離除去される。共
沸混合物としての水の除去は、減圧下にて都合良
く行なわれる。該反応が終了した後、該反応混合
物は冷却され、水での抽出によつて塩が除去され
る。次に、上記式で表わされる過剰の２，６−
ジアルキルアニリンは、蒸留によつて有機相から
分離除去される。上記式で表わされる２，６−
ジアルキルアニリンの蒸留による除去は、都合良
くは減圧下にて行なわれる。該残渣として得られ
る、上記式で表わされるＮ−（1′−アルコキシ
カルボニルエチル）−２，６−ジアルキルアニリ
ンは、通常そのまま他の反応のために、例えば冒
頭にあげたカルボン酸塩化物との反応のために使
用されうる。しかしながら、特殊な用途のために
必要ならば、該生成物を減圧精留によつて精製す
ることもできる。
本発明によれば、上記反応混合物を水で抽出し
た後得られ、かつ出発原料として使用されるすべ
てのアルカリ金属沃化物を含有する水性抽出物
は、上記式で表わされる第四級化合物の相当量
を添加した後、上記式で表わされる未処理の２
−クロロプロピオン酸エステルと反応される。こ
うして、沃素の損失を実質的に抑えることができ
る。
本発明による方法の好ましい態様によれば、 上記式で表わされる２−クロロプロピオン酸
エステルを、水、および使用される上記式で表
わされる２−クロロプロピオン酸エステルに対し
て沃化テトラブチルアンモニウム１−３重量％の
存在下、上記式で表わされる２−クロロプロピ
オン酸エステル１モルあたり沃化ナトリウムまた
は沃化カリウム0.45−0.05モルと反応させて、式
で表わされる２−クロロプロピオン酸エステル
と相当する２−ヨードプロピオン酸エステルとの
混合物を得、水相を除去した後、該混合物を、
115−120℃の温度で、出発原料として使用される
上記式で表わされる２−クロロプロピオン酸エ
ステル１モルあたり炭酸ナトリウム0.55モルの存
在下、出発原料として使用される上記式で表わ
される２−クロロプロピオン酸エステル１モルあ
たり上記式で表わされる２，６−ジアルキルア
ニリン1.7モルと反応させ、該反応混合物を水で
抽出し、該水性抽出物を分離除去した後得られ
る、上記式で表わされる２，６−ジアルキルア
ニリンと上記式で表わされるＮ−（1′−アルコ
キシカルボニルエチル）−２，６−ジアルキルア
ニリンとの混合物を、蒸留により分離する。この
好ましい例に従つて、特に２，６−ジメチルアニ
リンと２−クロロプロピオン酸メチルとの反応を
有利に行うことができる。
本発明による方法を使用すれば、上記式で表
わされるＮ−（1′−アルコキシカルボニルエチル）
−２，６−ジアルキルアニリンを、従来開示され
ている方法によるものよりも高収率かつ良質な状
態で製造することが可能である。本発明による方
法は、通常の装置を用いた簡易な手段で行なうこ
とができ、連続操作にとつて特に適している。
該方法による生成物の高収率および高純度、器
具に要するコストの低さ、および副生成物として
得られるアルカリ金属沃化物の再利用によつて高
価なヨウ素の損失を最小限に抑えることができる
という事実の点で、本発明による方法は特に経済
的な方法として採用することができる。公知方法
に比して、本発明による方法は、高選択性および
高収率、非常に少量の分解生成物および副生成物
の流出ゆえに、生態学的利点も有する。
本発明による方法を、下記の実施例によつてよ
り詳細に説明する。
実施例 Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−２，６
−ジメチルアニリンの製造 沃化ナトリウム180.0ｇ（1.2モル）、２−クロ
ロプロピオン酸メチル245.0ｇ（2.0モル）、沃化
テトラブチルアンモニウム5.0ｇおよび水400ｇの
混合物を、還流下で３時間撹拌する。反応混合物
を室温まで冷却して二層に分離した後、有機相
320ｇおよび水相489ｇを得る。２−クロロプロピ
オン酸メチル45モル％ならびに２−ヨードプロピ
オン酸メチルおよび沃化テトラブチルアンモニウ
ム55モル％を含有する、有機相を、２，６−ジメ
チルアニリン411.0ｇ（3.4モル）および炭酸ナト
リウム115.0ｇ（1.08モル）を添加した後、撹拌
しながら105℃まで加熱し、同温で７時間保持す
る。次に、該反応混合物を25℃まで冷却し、水
400ｇで抽出する。沃化テトラブチルアンモニウ
ム5.0ｇを添加した後、生じた水性抽出物をさら
に２−クロロプロピオン酸メチルと反応させるた
めに使用する。該有機相（580ｇ）を蒸留によつ
て処理する。２，６−ジメチルアニリン190.0ｇ
およびＮ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−ジ
メチルアニリン362.0ｇ（変換される2.6−ジメチ
ルアニリンに基ずく理論値の95.7％）が得られ
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、 R1及びR2は、それぞれメチル基またはエチル
    基を表わし、 R3は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表わす。） で表わされるＮ−（1′−アルコキシカルボニルエ
    チル）−２，６−ジアルキルアニリンの製造方法
    において、 次式： （式中、R3は上記の意味を表わす。） で表わされる２−クロロプロピオン酸エステル
    を、水および次式： （式中、 Ｑは窒素原子を表わし、 R4、R5、R6およびR7は、それぞれ炭素原子数
    １ないし16のアルキル基、またはフエニル基を表
    わし、 R4、R5、R6およびR7のいずれか一つはベンジ
    ル基を表わすこともでき、 またＱとR4、R5、R6およびR7のうちの三つと
    が一緒になつてピリジン基を表わし、R4、R5、
    R6およびR7の残りの一つが炭素原子数１ないし
    16のアルキル基、フエニル基またはベンジル基を
    表わすこともでき、 Ｘ は、ハロゲン陰イオンまたは硫酸水素陰イ
    オンを表わす。） で表わされる第四級化合物の存在下、アルカリ金
    属沃化物と反応させて、上記式で表わされる２
    −クロロプロピオン酸エステルと相当する２−ヨ
    ードプロピオン酸エステルとの混合物を得、 続いて該混合物を、水相を除去した後、100−
    130℃の温度で、酸結合剤としてのアルカリ金属
    炭酸塩またはアルカリ金属炭酸水素塩の存在下、
    次式： （式中、R1およびR2は上記の意味を表わす。） で表わされる過剰の２，６−ジアルキルアニリン
    と反応させ、 該反応混合物を水で抽出し、該水性抽出物を分
    離除去した後得られる、上記式で表わされる
    ２，６−ジアルキルアニリンと上記式で表わさ
    れるＮ−（1′−アルコキシカルボニルエチル）−
    ２，６−ジアルキルアニリンとの混合物を、蒸留
    により分離することを特徴とする上記式で表わ
    されるＮ−（1′−アルコキシカルボニルエチル）−
    ２，６−ジアルキルアニリンの製造方法。 ２ 前記アルカリ金属沃化物を、前記式で表わ
    される２−クロロプロピオン酸エステル１モルあ
    たり0.3−0.6モルの量で使用する特許請求の範囲
    第１項記載の方法。 ３ 前記アルカリ金属沃化物を、前記式で表わ
    される２−クロロプロピオン酸エステル１モルあ
    たり0.45−0.55モルの量で使用する特許請求の範
    囲第１項記載の方法。 ４ 前記アルカリ金属沃化物として、沃化ナトリ
    ウムまたは沃化カリウムを使用する特許請求の範
    囲第１項記載の方法。 ５ 前記式で表わされる第四級化合物を、前記
    式で表わされる２−クロロプロピオン酸エステ
    ルの使用量に対して、0.5−5.0重量％の量で使用
    する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６ 前記式で表わされる第四級化合物を、前記
    式で表わされる２−クロロプロピオン酸エステ
    ルの使用量に対して、１−３重量％の量で使用す
    る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ７ 前記式で表わされる第四級化合物として沃
    化テトラブチルアンモニウムを使用する特許請求
    の範囲第１項記載の方法。 ８ 前記式で表わされる２，６−ジアルキルア
    ニリンを、出発原料として使用される２−クロロ
    プロピオン酸エステル１モルあたり1.5−2.5モル
    の量で使用する特許請求の範囲第１項記載の方
    法。 ９ 前記式で表わされる２，６−ジアルキルア
    ニリンを、出発原料として使用される２−クロロ
    プロピオン酸エステル１モルあたり1.6−1.8モル
    の量で使用する特許請求の範囲第１項記載の方
    法。 １０ 前記酸結合剤を、結合すべきハロゲン化水
    素に対して、１−３当量で使用する特許請求の範
    囲第１項記載の方法。 １１ 前記酸結合剤を、結合すべきハロゲン化水
    素に対して、1.1−1.3当量使用する特許請求の範
    囲第１項記載の方法。 １２ 前記式で表わされる２，６−ジアルキル
    アニリンを、前記式で表わされる２−クロロプ
    ロピオン酸エステルと相当する２−ヨードプロピ
    オン酸エステルとの混合物と、115−120℃の温度
    で反応させる特許請求の範囲第１項記載の方法。 １３ 前記式で表わされる２−クロロプロピオ
    ン酸エステルと相当する２−ヨードプロピオン酸
    エステルとの混合物を、前記式で表わされる
    ２，６−ジアルキルアニリンと反応させ、該反応
    混合物を水で抽出した後得られる水性抽出物を、
    前記式で表わされる第四級化合物の添加後、前
    記式で表わされる２−クロロプロピオン酸エス
    テルとの反応のために供する特許請求の範囲第１
    項記載の方法。 １４ 前記式で表わされる２−クロロプロピオ
    ン酸エステルを、水、および使用される上記式
    で表わされる２−クロロプロピオン酸エステルに
    対して沃化テトラブチルアンモニウム１−３重量
    ％の存在下、上記式で表わされる２−クロロプ
    ロピオン酸エステル１モルあたり沃化ナトリウム
    または沃化カリウム0.45−0.55モルと反応させて
    上記式で表わされる２−クロロプロピオン酸エ
    ステルと相当する２−ヨードプロピオン酸エステ
    ルとの混合物を得、そして水相を除去した後、 該混合物を、115−120℃の温度で、出発原料と
    して使用される上記式で表わされる２−クロロ
    プロピオン酸エステル１モルあたり炭酸ナトリウ
    ム0.55モルの存在下、出発原料として使用される
    上記式で表わされる２−クロロプロピオン酸エ
    ステル１モルあたり前記式で表わされる２，６
    −ジアルキルアニリン1.7モルと反応させ、 該反応混合物を水で抽出し、該水性抽出物を分
    離除去した後得られる、上記式で表わされる
    ２，６−ジアルキルアニリンと前記式で表わさ
    れるＮ−（1′−アルコキシカルボニルエチル）−
    ２，６−ジアルキルアニリンとの混合物を、蒸留
    により分離する特許請求の範囲第１項記載の方
    法。 １５ 前記式で表わされる２，６−ジアルキル
    アニリンとして、２，６−ジメチルアニリンを使
    用する特許請求の範囲第１項記載の方法。 １６ 前記式で表わされる２−クロロプロピオ
    ン酸エステルとして、２−クロロプロピオン酸メ
    チルを使用する特許請求の範囲第１項記載の方
    法。
JP8874981A 1980-06-09 1981-06-09 Manufacture of n-(1'-alkoxycarbonylethyl)- 2,6-dialkylaniline Granted JPS5726650A (en)

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