JPH0259132B2 - - Google Patents

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Publication number
JPH0259132B2
JPH0259132B2 JP4301985A JP4301985A JPH0259132B2 JP H0259132 B2 JPH0259132 B2 JP H0259132B2 JP 4301985 A JP4301985 A JP 4301985A JP 4301985 A JP4301985 A JP 4301985A JP H0259132 B2 JPH0259132 B2 JP H0259132B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
cyclohexane
acid
reaction
dione
formula
Prior art date
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Expired
Application number
JP4301985A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS61204151A (ja
Inventor
Masahiko Myashita
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Synthetic Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Nippon Synthetic Chemical Industry Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Synthetic Chemical Industry Co Ltd filed Critical Nippon Synthetic Chemical Industry Co Ltd
Priority to JP4301985A priority Critical patent/JPS61204151A/ja
Priority to DE19863607275 priority patent/DE3607275A1/de
Publication of JPS61204151A publication Critical patent/JPS61204151A/ja
Priority to US07/129,982 priority patent/US4841096A/en
Publication of JPH0259132B2 publication Critical patent/JPH0259132B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/347—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing keto groups
    • C07C59/353—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing keto groups containing rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はポリエステル、ポリアミド、ポリウレ
タン等の製造原料あるいはテトラシアノキノジメ
タン（TCNQ）類の中間体として有用な新規化
合物を提供する。
［本発明を実施するための手段］ 本発明の化合物は次の一般式で示され、文献未
載のものである。
該化合物は一般式 ［該式でR1は水素又はアルキル基、R2はアルキ
ル基］で示されるシクロヘキサン―２，５―ジオ
ン誘導体を強酸の存在下に加熱することによつて
製造される。
上記のシクロヘキサン２，５―ジオン誘導体も
サクシニルコハク酸ジアルキルエステルとアクリ
ル酸又はアクリル酸アルキルエステルを反応させ
て得られる新規化合物である。
本発明の方法は次の反応式で示される。
反応は通常水媒体中で行われる。反応中に副生
するアルコール留去しながら反応を続けるのが有
利である。反応は加熱下（好ましくは還流下）で
10〜150時間程度行えば充分である。
該反応においては強酸の存在が必要であり、好
ましい酸としては塩酸、硫酸、ｐ―トルエンスル
ホン酸、強酸型イオン交換樹脂等が例示される。
該酸は原料シクロヘキサン２，５―ジオン誘導体
に対して20〜200重量％程度使用される。
反応終了後、残存する副生アルコールを留去
し、系を冷却すると目的物が析出するので、それ
を常法に従つてろ別する。
必要に応じて再結晶等の精製が行われる。
得られるシクロヘキサン―２，５―ジオン―
１，４―イレン―ビス（―３―プロピオン酸）は
トランス型（結晶状）とシス型（オイル状）の混
合物であるが、通常、混合物のままで各種用途に
使用できるが、必要があれば勿論分離することも
差支えない。
本発明の化合物は用途に応じエステル化するこ
とができる。エステル化は公知の方法で実施さ
れ、例えばシクロヘキサン２，５―ジオン―１，
４―イレン―（―３―プロピオン酸）をチオニル
クロライド等で酸クロライドにしたのち、アルコ
ールと反応させて製造される。アルコールとして
はメタノール、エタノール、プロパノール、ブタ
ノール、アミルアルコール、ヘキシルアルコー
ル、オクチルアルコール等の炭素数１〜10程度の
ものが使用される。
［実施例］ 以下、実例を挙げて本発明を更に具体的に説明
する。
実例 １ 次式で示されるシクロヘキサン２，５―ジオン
誘導体 177.5ｇ（0.414モル）、水300ml、濃硫酸60ｇを
混合し、還流下に反応させた。時々副生するメタ
ノール及びエタノールを留去させ120時間反応を
継続した。反応終了後、残存するメタノール及び
エタノールを留去し、反応液を冷却したところ、
結晶が析出した。該結晶をろ別して目的物29.98
ｇを得た。
水中で再結晶を行つた。融点は192〜194℃。以
下のデーターより、得られた化合物の構造は であると確認した。
Ｉ Ｒ ；νcm-1 KBr 1700 NMR ；δppm CDCl3 1.3〜3.0（ｍ，14H） Mass；ｍ／ｅ 256，238，220，196，178，
164，150，55 更に上記化合物25.6ｇ（0.1モル）をメタノー
ル150ｇに溶解し、1.1倍量のチオニルクロライド
を滴下しながら撹拌下にエステル化を行つた。溶
媒を留去した残渣をメタノールで再結晶して無色
針状結晶19.9ｇ（収率70％）を得た。
該結晶の融点は112〜113℃であつた。
以下の分析データーにより得られた化合物の構
造は であると確認した。
Ｉ Ｒ ；νcm-1 KBr 1730，1700，1185，1165 NMR ；δppm CDCl3 3.72（Ｓ，6H），1.3〜3.0（ｍ
，
14H） Mass；ｍ／ｅ 284，252，221，220，178 又メタノールに代えてエタノールを用いて同じ
方法を行つたところ が得られた。（融点81〜82℃） Ｉ Ｒ ；νcm-1 KBr 1730，1700 NMR ；δppm CDCl3 1.25（ｔ，Ｊ＝７Hz 6H）
4.15（ｑ，Ｊ＝７Hz4H） Mass；ｍ／ｅ 313，312（M+），266，221，
220，178 実例 ２〜３ 実例１における濃硫酸に代えて塩酸（実例２）、
強酸型イオン交換樹脂（実例３）を用いて、同例
に準じて実験を行つたところ同一の結果が得られ
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で示されるシクロヘキサン―２，５―ジオン―
    １，４―イレン―ビス（―３―プロピオン酸）。 ２ 一般式 ［該式でR1は水素又はアルキル基、R2はアルキ
    ル基］で示されるシクロヘキサン―２，５―ジオ
    ン誘導体を強酸の存在下に加熱することを特徴と
    する式 で示されるシクロヘキサン２，５―ジオン―１，
    ４―イレン―ビス（―３―プロピオン酸）の製
    法。
JP4301985A 1985-03-05 1985-03-05 シクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−イレン−ビス（−３−プロピオン酸）及びその製法 Granted JPS61204151A (ja)

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JP4301985A JPS61204151A (ja) 1985-03-05 1985-03-05 シクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−イレン−ビス（−３−プロピオン酸）及びその製法
DE19863607275 DE3607275A1 (de) 1985-03-05 1986-03-05 Cyclohexan-2,5-dion-1,4-ylen-bis (-3-propionsaeure) und derivate, sowie ein verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
US07/129,982 US4841096A (en) 1985-03-05 1987-12-08 Cyclohexane-2,5-dione-1,4-ylene-bis (-3-propionic acid) derivatives and process for preparing the same

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JPS61204151A JPS61204151A (ja) 1986-09-10
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JPS6363637A (ja) * 1986-09-03 1988-03-22 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The ２，５−置換−シクロヘキサン−１，４−ジオン及びその製法
WO2005108341A1 (ja) * 2004-05-11 2005-11-17 Kuraray Co., Ltd. ３−オキソシクロペンタン−１−カルボン酸またはそのエステルの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPS61204151A (ja) 1986-09-10
DE3607275A1 (de) 1986-09-18
DE3607275C2 (ja) 1989-08-24

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