JPH10279564A - 光学活性なグアニジン誘導体 - Google Patents
光学活性なグアニジン誘導体Info
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- JPH10279564A JPH10279564A JP8795497A JP8795497A JPH10279564A JP H10279564 A JPH10279564 A JP H10279564A JP 8795497 A JP8795497 A JP 8795497A JP 8795497 A JP8795497 A JP 8795497A JP H10279564 A JPH10279564 A JP H10279564A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光学活性化合物を選択的に高収率で製造する
ことができる不斉合成試薬の提供。 【解決手段】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なってアルキ
ル基を示し、Ｒ4 はアリール基を示し、＊は不斉炭素の
位置を示す。）で表わされる光学活性なグアニジン誘導
体。
ことができる不斉合成試薬の提供。 【解決手段】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なってアルキ
ル基を示し、Ｒ4 はアリール基を示し、＊は不斉炭素の
位置を示す。）で表わされる光学活性なグアニジン誘導
体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光学活性化合物を
選択的に製造するために用いる不斉合成試薬として有用
なグアニジン誘導体に関する。
選択的に製造するために用いる不斉合成試薬として有用
なグアニジン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】エナンチオマー（鏡像異性体）が存在す
る有機化合物を香料や食品添加物として用いる場合、各
々のエナンチオマーにより、臭いや味が異なることが知
られている。また、医薬品では、サリドマイドの例に如
実に示されたように各異性体によって薬効や毒性が大き
く異なることが知られている。更に強誘電性液晶では純
粋なキラル分子構造を持つ化合物が求められており、光
学純度の低下は顕著な機能の低下をもたらすとされてい
る。このように、医薬、農薬、香料、食品添加物、エレ
クトロニクス等の産業分野では、光学純度の高い、いず
れかのエナンチオマーが求められている。
る有機化合物を香料や食品添加物として用いる場合、各
々のエナンチオマーにより、臭いや味が異なることが知
られている。また、医薬品では、サリドマイドの例に如
実に示されたように各異性体によって薬効や毒性が大き
く異なることが知られている。更に強誘電性液晶では純
粋なキラル分子構造を持つ化合物が求められており、光
学純度の低下は顕著な機能の低下をもたらすとされてい
る。このように、医薬、農薬、香料、食品添加物、エレ
クトロニクス等の産業分野では、光学純度の高い、いず
れかのエナンチオマーが求められている。
【０００３】ところで、医薬品として有用な有機化合物
中には、エステル結合を有する化合物が多い。エステル
結合を有する光学活性な有機化合物の製造法としては、
例えば光学分割によって得られる光学的に純粋なカルボ
ン酸と光学的に純粋なアルコール類とをジシクロヘキシ
ルカルボジイミド等の縮合剤を用いて縮合させる方法、
ラセミ体あるいはジアステレオマーの混合物を製造した
後に酵素又は生物学的手法を用いて一方の異性体のみに
変換する方法等が知られている。
中には、エステル結合を有する化合物が多い。エステル
結合を有する光学活性な有機化合物の製造法としては、
例えば光学分割によって得られる光学的に純粋なカルボ
ン酸と光学的に純粋なアルコール類とをジシクロヘキシ
ルカルボジイミド等の縮合剤を用いて縮合させる方法、
ラセミ体あるいはジアステレオマーの混合物を製造した
後に酵素又は生物学的手法を用いて一方の異性体のみに
変換する方法等が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、光学的
に純粋な化合物を縮合させる方法は、縮合前に両方の原
料を光学活性な分割剤を用いて分離する操作を必要とす
るため、経済的に問題があった。また、酵素又は生物学
的手法を用いる方法は、適用範囲が限定されることや、
反応濃度が低いため反応基質を大量に処理できない欠点
があった。また産業上利用できない異性体が残ってしま
うため資源の有効利用が図れず不経済であった。このた
め原料を光学分割することなく必要な光学異性体のみを
酵素的手法等を用いずに製造することができる方法が望
まれていた。
に純粋な化合物を縮合させる方法は、縮合前に両方の原
料を光学活性な分割剤を用いて分離する操作を必要とす
るため、経済的に問題があった。また、酵素又は生物学
的手法を用いる方法は、適用範囲が限定されることや、
反応濃度が低いため反応基質を大量に処理できない欠点
があった。また産業上利用できない異性体が残ってしま
うため資源の有効利用が図れず不経済であった。このた
め原料を光学分割することなく必要な光学異性体のみを
酵素的手法等を用いずに製造することができる方法が望
まれていた。
【０００５】従って、本発明の目的は、光学活性化合物
を選択的に高収率で製造することができる不斉合成試薬
を提供することにある。
を選択的に高収率で製造することができる不斉合成試薬
を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】斯かる実情に鑑み本発明
者らは上記目的を達成すべく鋭意研究を行った結果、下
記一般式（１）で表わされる新規化合物を不斉脱ハロゲ
ン化水素試薬として用いれば、エナンチオ選択的に反応
が進行し、光学活性化合物を選択的かつ高収率で製造す
ることができることを見い出し本発明を完成した。
者らは上記目的を達成すべく鋭意研究を行った結果、下
記一般式（１）で表わされる新規化合物を不斉脱ハロゲ
ン化水素試薬として用いれば、エナンチオ選択的に反応
が進行し、光学活性化合物を選択的かつ高収率で製造す
ることができることを見い出し本発明を完成した。
【０００７】すなわち本発明は、次の一般式（１）
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異
なってアルキル基を示し、Ｒ4 はアリール基を示し、＊
は不斉炭素の位置を示す。）で表わされる光学活性なグ
アニジン誘導体を提供するものである。
なってアルキル基を示し、Ｒ4 はアリール基を示し、＊
は不斉炭素の位置を示す。）で表わされる光学活性なグ
アニジン誘導体を提供するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明のグアニジン誘導体は、前
記一般式（１）で表わされるものである。式中Ｒ1 、Ｒ
2 及びＲ3 はアルキル基であり、炭素数１〜２４の直鎖
又は分岐鎖のものが好ましい。具体的にはメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基、ｓ
ｅｃ−ヘキシル基、ｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、
ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウ
ンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−
テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシ
ル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−
ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘンエイコシル
基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコ
シル基等が挙げられる。このうち、炭素数１〜６のもの
が特に好ましく、炭素数１〜４のものが最も好ましい。
なおＲ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一でも異なっていてもよ
い。またＲ4 はアリール基であり、具体的にはフェニル
基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ト
リル基等が挙げられ、このうちフェニル基、ナフチル基
が特に好ましい。
記一般式（１）で表わされるものである。式中Ｒ1 、Ｒ
2 及びＲ3 はアルキル基であり、炭素数１〜２４の直鎖
又は分岐鎖のものが好ましい。具体的にはメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基、ｓ
ｅｃ−ヘキシル基、ｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、
ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウ
ンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−
テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシ
ル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−
ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘンエイコシル
基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコ
シル基等が挙げられる。このうち、炭素数１〜６のもの
が特に好ましく、炭素数１〜４のものが最も好ましい。
なおＲ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一でも異なっていてもよ
い。またＲ4 はアリール基であり、具体的にはフェニル
基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ト
リル基等が挙げられ、このうちフェニル基、ナフチル基
が特に好ましい。
【００１１】本発明のグアニジン誘導体の不斉炭素原子
の立体配置はＲ、Ｓのいずれでもよい。
の立体配置はＲ、Ｓのいずれでもよい。
【００１２】一般式（１）で表わされる本発明のグアニ
ジン誘導体は、例えば次の反応式に従って、容易に入手
可能な溶媒である１，３−ジアルキル−２−イミダゾリ
ジノンと、ハロゲン化剤との反応によって得られる２−
ハロゲノ−１，３−ジアルキルイミダゾリニウムハロゲ
ニド（２）に、光学活性な一級アミン（３）を塩基存在
下で反応せしめることにより製造することができる。
ジン誘導体は、例えば次の反応式に従って、容易に入手
可能な溶媒である１，３−ジアルキル−２−イミダゾリ
ジノンと、ハロゲン化剤との反応によって得られる２−
ハロゲノ−１，３−ジアルキルイミダゾリニウムハロゲ
ニド（２）に、光学活性な一級アミン（３）を塩基存在
下で反応せしめることにより製造することができる。
【００１３】
【化３】
【００１４】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及び＊は
前記と同じ意味を示し、Ｚはハロゲン原子を、Ｂは塩基
を示す） ここでハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素が挙げられる。また塩基としてはトリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン等
の有機塩基、または炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の
無機塩基が挙げられるが、反応に使用される一級アミン
を塩基として用いることもできる。反応は２−ハロゲノ
−１，３−ジアルキルイミダゾリニウムハロゲニド
（２）又は一級アミン（３）のいずれか一方をベンゼ
ン、アセトニトリル、塩化メチレン等の適当な溶媒に溶
解しておき、室温又は冷却下で他方をゆっくり滴下する
ことにより行われる。
前記と同じ意味を示し、Ｚはハロゲン原子を、Ｂは塩基
を示す） ここでハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素が挙げられる。また塩基としてはトリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン等
の有機塩基、または炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の
無機塩基が挙げられるが、反応に使用される一級アミン
を塩基として用いることもできる。反応は２−ハロゲノ
−１，３−ジアルキルイミダゾリニウムハロゲニド
（２）又は一級アミン（３）のいずれか一方をベンゼ
ン、アセトニトリル、塩化メチレン等の適当な溶媒に溶
解しておき、室温又は冷却下で他方をゆっくり滴下する
ことにより行われる。
【００１５】本発明の化合物（１）は、種々の不斉縮合
反応に不斉合成試薬として用いることができる。例え
ば、本発明化合物（１）を用いたカルボン酸とラセミ体
ハロゲン化物との縮合反応は次の反応式に従って実施す
ることができる。
反応に不斉合成試薬として用いることができる。例え
ば、本発明化合物（１）を用いたカルボン酸とラセミ体
ハロゲン化物との縮合反応は次の反応式に従って実施す
ることができる。
【００１６】
【化４】
【００１７】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及び＊は
前記と同一であり、Ｒ5 は有機基を示し、Ｒ6 とＲ7 は
同一でない有機基を示し、Ｚはハロゲン原子を示す。な
お（８）の不斉炭素原子の立体配置と（７′）の不斉炭
素原子の立体配置は同一ではない。） すなわち、カルボン酸（６）、本発明の化合物（１）を
各１当量とラセミ体ハロゲン化物（７）２当量をジクロ
ロメタン、トルエン、テトラヒドロフラン等の不活性溶
媒中に加え、室温付近で反応させれば脱ハロゲン化水素
反応がエナンチオ選択的に進行し、目的とする光学活性
なエステル（８）を容易に得ることができる。このと
き、目的としない光学異性体ハロゲン化物（７′）は縮
合反応に関与せず反応系にそのまま残存する。なお、上
記反応によって得られる（９）は水酸化ナトリウム等の
強塩基でフリー塩基（１）とすることにより再使用する
ことができる。
前記と同一であり、Ｒ5 は有機基を示し、Ｒ6 とＲ7 は
同一でない有機基を示し、Ｚはハロゲン原子を示す。な
お（８）の不斉炭素原子の立体配置と（７′）の不斉炭
素原子の立体配置は同一ではない。） すなわち、カルボン酸（６）、本発明の化合物（１）を
各１当量とラセミ体ハロゲン化物（７）２当量をジクロ
ロメタン、トルエン、テトラヒドロフラン等の不活性溶
媒中に加え、室温付近で反応させれば脱ハロゲン化水素
反応がエナンチオ選択的に進行し、目的とする光学活性
なエステル（８）を容易に得ることができる。このと
き、目的としない光学異性体ハロゲン化物（７′）は縮
合反応に関与せず反応系にそのまま残存する。なお、上
記反応によって得られる（９）は水酸化ナトリウム等の
強塩基でフリー塩基（１）とすることにより再使用する
ことができる。
【００１８】ここでＲ5 、Ｒ6 及びＲ7 で示される有機
基としては、脂肪族、芳香族いずれでもよい。
基としては、脂肪族、芳香族いずれでもよい。
【００１９】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。
【００２０】実施例１ （Ｓ）−Ｎ−（１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジニリデン）−１−（１−ナフチ
ル）エタンアミン（１−１）の製造 塩化メチレン２００ml中に（Ｓ）−１−（１−ナフチ
ル）エチルアミン（１−３）１０．０ｇ（５８．５mmo
l）及びトリエチルアミン（１−４）１１．８ｇ（１
１．７mmol）を加え、この中に２−クロロ−１，３−ジ
メチルイミダゾリニウムクロライド（１−２）９．９ｇ
（５８．５mmol）の塩化メチレン５０ml溶液をゆっくり
と滴下し、終了後さらに一晩攪拌を続けた。次いで反応
液に希塩酸水溶液及び食塩を加えて塩化メチレンで抽出
した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下
で溶媒を留去して得た残渣にアセトンを加え、標記化合
物の塩酸塩である結晶を濾取した。この結晶を水に溶解
し、水酸化ナトリウム水溶液で強アルカリ性とした後、
塩化メチレンで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧下で溶媒を留去して標記化合物（１−
１）１４．７ｇ（収率９４％）を得た。得られた化合物
（１−１）の物性は以下の通りである。
ル−２−イミダゾリジニリデン）−１−（１−ナフチ
ル）エタンアミン（１−１）の製造 塩化メチレン２００ml中に（Ｓ）−１−（１−ナフチ
ル）エチルアミン（１−３）１０．０ｇ（５８．５mmo
l）及びトリエチルアミン（１−４）１１．８ｇ（１
１．７mmol）を加え、この中に２−クロロ−１，３−ジ
メチルイミダゾリニウムクロライド（１−２）９．９ｇ
（５８．５mmol）の塩化メチレン５０ml溶液をゆっくり
と滴下し、終了後さらに一晩攪拌を続けた。次いで反応
液に希塩酸水溶液及び食塩を加えて塩化メチレンで抽出
した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下
で溶媒を留去して得た残渣にアセトンを加え、標記化合
物の塩酸塩である結晶を濾取した。この結晶を水に溶解
し、水酸化ナトリウム水溶液で強アルカリ性とした後、
塩化メチレンで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧下で溶媒を留去して標記化合物（１−
１）１４．７ｇ（収率９４％）を得た。得られた化合物
（１−１）の物性は以下の通りである。
【００２１】融点：77.4〜77.6℃ 〔α〕D 23＝＋123.00°（ｃ＝1.00, CHCl3) IRνmax KBr cm-1：1625 UVλmax MeOH nm：281.6(ε7500), 224.0(ε92900)1 H-NMR(CDCl3)δ：1.54(3H,d,J=6.4Hz), 2.77(6H,bs),
3.09-3.19(4H,m), 5.62(1H,q,J=6.4Hz),7.26-7.52(3H,
m), 7.69(1H,d,J=8.1Hz),7.85(2H,d,J=7.7Hz), 8.19(1
H,d,J=8.4Hz)
3.09-3.19(4H,m), 5.62(1H,q,J=6.4Hz),7.26-7.52(3H,
m), 7.69(1H,d,J=8.1Hz),7.85(2H,d,J=7.7Hz), 8.19(1
H,d,J=8.4Hz)
【００２２】実施例２ （Ｒ）−Ｎ−（１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジニリデン）−１−フェニルエタン
アミン（２−１）の製造 塩化メチレン２００ml中に（Ｒ）−α−フェニルエチル
アミン（２−３）３７．４９ｇ（０．３１mol）及びト
リエチルアミン（２−４）７５．００ｇ（０．７４mo
l）を加え、この中に２−クロロ−１，３−ジメチルイ
ミダゾリニウムクロライド（２−２）６２．７５ｇ
（０．３７mol）の塩化メチレン１７０ml溶液を室温で
ゆっくりと滴下し、終了後さらに室温で２１時間攪拌を
続けた。以下、実施例１と同様の操作を行い、標記化合
物（２−１）６４．４５ｇ（収率９６％）を油状の液体
として得た。得られた化合物（２−１）の物性は以下の
通りである。
ル−２−イミダゾリジニリデン）−１−フェニルエタン
アミン（２−１）の製造 塩化メチレン２００ml中に（Ｒ）−α−フェニルエチル
アミン（２−３）３７．４９ｇ（０．３１mol）及びト
リエチルアミン（２−４）７５．００ｇ（０．７４mo
l）を加え、この中に２−クロロ−１，３−ジメチルイ
ミダゾリニウムクロライド（２−２）６２．７５ｇ
（０．３７mol）の塩化メチレン１７０ml溶液を室温で
ゆっくりと滴下し、終了後さらに室温で２１時間攪拌を
続けた。以下、実施例１と同様の操作を行い、標記化合
物（２−１）６４．４５ｇ（収率９６％）を油状の液体
として得た。得られた化合物（２−１）の物性は以下の
通りである。
【００２３】〔α〕D 20＝＋2.12°（ｃ＝1.00, CHCl3) IRνmax neat cm-1：1655 UVλmax MeOH nm：206.8(ε19400)1 H-NMR(CDCl3)δ：1.41(3H,d,J=6.6Hz), 2.80(6H,s),
3.02(2H,s),4.92(1H,q,J=6.6Hz), 7.13-7.45(5H,m)
3.02(2H,s),4.92(1H,q,J=6.6Hz), 7.13-7.45(5H,m)
【００２４】実施例３ 安息香酸（３−６）とＲＳ−
（１−ブロモエチル）ベンゼン（３−７）の反応による
光学活性カルボン酸エステル（３−８）の合成 ベンゼン６ml中に安息香酸（３−６）１１７mg（０．９
６mmol）、ＲＳ−（１−ブロモエチル）ベンゼン（３−
７）３５４mg（１．９１mmol）、及び（Ｓ）−Ｎ−
（１，３−ジメチル−２−イミダゾリジニリデン）−１
−（１−ナフチル）エタンアミン（３−１）２５６mg
（０．９６mmol）を加え室温で４日間放置した。次いで
反応液に希塩酸水溶液を加えて塩化メチレンで抽出し、
抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで減圧下で溶媒を留
去して得た残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒
ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）を用いて精製し、目的と
するカルボン酸エステル（３−８）１５０mg（収率６９
％）を得た。このエステルの比旋光度は〔α〕D 24＝−
５．４９°（ｃ＝１．００，ＣＨＣｌ3）、光学純度は
１９．４％eeであり、不斉炭素の立体配置がＲ配置であ
る化合物が多く合成された。
（１−ブロモエチル）ベンゼン（３−７）の反応による
光学活性カルボン酸エステル（３−８）の合成 ベンゼン６ml中に安息香酸（３−６）１１７mg（０．９
６mmol）、ＲＳ−（１−ブロモエチル）ベンゼン（３−
７）３５４mg（１．９１mmol）、及び（Ｓ）−Ｎ−
（１，３−ジメチル−２−イミダゾリジニリデン）−１
−（１−ナフチル）エタンアミン（３−１）２５６mg
（０．９６mmol）を加え室温で４日間放置した。次いで
反応液に希塩酸水溶液を加えて塩化メチレンで抽出し、
抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで減圧下で溶媒を留
去して得た残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒
ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）を用いて精製し、目的と
するカルボン酸エステル（３−８）１５０mg（収率６９
％）を得た。このエステルの比旋光度は〔α〕D 24＝−
５．４９°（ｃ＝１．００，ＣＨＣｌ3）、光学純度は
１９．４％eeであり、不斉炭素の立体配置がＲ配置であ
る化合物が多く合成された。
【００２５】
【発明の効果】本発明化合物を不斉合成試薬として用い
れば、光学活性化合物を選択的かつ高収率で製造するこ
とができる。
れば、光学活性化合物を選択的かつ高収率で製造するこ
とができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なってアルキ
ル基を示し、Ｒ4 はアリール基を示し、＊は不斉炭素の
位置を示す。）で表わされる光学活性なグアニジン誘導
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8795497A JPH10279564A (ja) | 1997-04-07 | 1997-04-07 | 光学活性なグアニジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8795497A JPH10279564A (ja) | 1997-04-07 | 1997-04-07 | 光学活性なグアニジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10279564A true JPH10279564A (ja) | 1998-10-20 |
Family
ID=13929281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8795497A Pending JPH10279564A (ja) | 1997-04-07 | 1997-04-07 | 光学活性なグアニジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10279564A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005110997A1 (ja) * | 2004-05-17 | 2005-11-24 | Japan Science And Technology Agency | ビスグアニジン型化合物光学分割剤並びにキラル分子分離剤 |
-
1997
- 1997-04-07 JP JP8795497A patent/JPH10279564A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005110997A1 (ja) * | 2004-05-17 | 2005-11-24 | Japan Science And Technology Agency | ビスグアニジン型化合物光学分割剤並びにキラル分子分離剤 |
| JPWO2005110997A1 (ja) * | 2004-05-17 | 2008-03-21 | 独立行政法人科学技術振興機構 | ビスグアニジン型化合物光学分割剤並びにキラル分子分離剤 |
| JP4601007B2 (ja) * | 2004-05-17 | 2010-12-22 | 国立大学法人 千葉大学 | ビスグアニジン型化合物光学分割剤並びにキラル分子分離剤 |
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