JPS61204151A - シクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−イレン−ビス（−３−プロピオン酸）及びその製法 - Google Patents
シクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−イレン−ビス（−３−プロピオン酸）及びその製法Info
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- JPS61204151A JPS61204151A JP4301985A JP4301985A JPS61204151A JP S61204151 A JPS61204151 A JP S61204151A JP 4301985 A JP4301985 A JP 4301985A JP 4301985 A JP4301985 A JP 4301985A JP S61204151 A JPS61204151 A JP S61204151A
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- acid
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- cyclohexane
- ylene
- bis
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
- C07C59/347—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing keto groups
- C07C59/353—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing keto groups containing rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン等の
製造原料あるいはテトラシアノキメジメタン（ＴＣＮＱ
）類の中間体として有用な新規化合物を提供する。
製造原料あるいはテトラシアノキメジメタン（ＴＣＮＱ
）類の中間体として有用な新規化合物を提供する。
［本発明を実施するための手段１
本発明の化合物は次の一般式で示され、文献未載のもの
である。
である。
該化合物は一般式
［腹式でＲ１はアルキル基、Ｒ２は水素又はアルキル基
１で示されるシクロヘキサン−２，５−ジオン誘導体を
強酸の存在下に加熱することによって製造される。
１で示されるシクロヘキサン−２，５−ジオン誘導体を
強酸の存在下に加熱することによって製造される。
上記ノリクロヘキサン２，５−ジオン誘導体もサクシニ
ルコハク酸ジアルキルエステルとアクリル酸又はアクリ
ル酸アルキルエステルを反応させて得られる新規化合物
である。
ルコハク酸ジアルキルエステルとアクリル酸又はアクリ
ル酸アルキルエステルを反応させて得られる新規化合物
である。
本発明の方法は次の反応式で示される。
反応は通常水媒体中で行われる。反応中に副生ずるアル
コール留去しながら反応を続けるのが有利である。反応
は加熱下（好ましくは還流下）で１０〜１５０時間程度
行えば充分である。
コール留去しながら反応を続けるのが有利である。反応
は加熱下（好ましくは還流下）で１０〜１５０時間程度
行えば充分である。
該反応においては強酸の存在が必要であり、好ましい酸
としては塩酸、硫酸、ｐ−）ルエンスルホン酸、強酸型
イオン交換樹脂等が例示される。該酸は原料シクロヘキ
サン２，５−ジオン誘導体に対して２０〜２００重量％
程度使用される。
としては塩酸、硫酸、ｐ−）ルエンスルホン酸、強酸型
イオン交換樹脂等が例示される。該酸は原料シクロヘキ
サン２，５−ジオン誘導体に対して２０〜２００重量％
程度使用される。
反応終了後、残存する副生アルコールを留去し、系を冷
却すると目的物・・・が析出するので、それを常法に従
ってろ別する。
却すると目的物・・・が析出するので、それを常法に従
ってろ別する。
必要に応じて再結晶等の精製が行われる。
得られるシクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−イ
レン−ビス（−３−プロピオン酸）はトランス型（結晶
状）とシス型（オイル状）の混合物であるが、通常、混
合物の主主で各種用途に使用できるが、必要があれば勿
論分離することも差支えない。
レン−ビス（−３−プロピオン酸）はトランス型（結晶
状）とシス型（オイル状）の混合物であるが、通常、混
合物の主主で各種用途に使用できるが、必要があれば勿
論分離することも差支えない。
ロピオン酸）をチオニルクロライド等で酸クロライドに
したのち、アルコールと反応させて製造される。アルコ
ールとしてはメタノール、エタノール、プロパツール、
ブタノール、アミルアルコール、ヘキシルアルコール、
オクチルアルコール等の炭素数１〜１０程度のものが使
用される。
したのち、アルコールと反応させて製造される。アルコ
ールとしてはメタノール、エタノール、プロパツール、
ブタノール、アミルアルコール、ヘキシルアルコール、
オクチルアルコール等の炭素数１〜１０程度のものが使
用される。
［実施例１
以下、実例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
実 例１
次式で示されるシクロヘキサン２，５−ジオン誘導体１
７７．５ｇ（０，４１４モル）、水３００ｍ１、濃硫酸
６０ｇを混合し、還硫下に反応させた。時々副生するメ
タノール及びエタノールを留去させ１２０時間反応を継
続した。
７７．５ｇ（０，４１４モル）、水３００ｍ１、濃硫酸
６０ｇを混合し、還硫下に反応させた。時々副生するメ
タノール及びエタノールを留去させ１２０時間反応を継
続した。
以下のデーターより、得られた化合物の構造はであると
確認した。
確認した。
ＩＲ，νＡＪ、 １７０Ｏ
ＮＭＲ：δ’−１，３〜３．０（＋、７）１）Ｍａｓｓ
：ｍ／ｅ ２５６，２３８，２２０，１９６，
１７８，１６４゜１５０．５５ 更に上記化合物２５．６ｇ（０，１モル）をメタノール
１５０ｇに溶解し、１．１倍量のチオニルクロライドを
滴下しながら攪拌下１こエステル化を行った。溶媒を留
去した残香をメタノールで再結晶して無色針状結晶１９
．９ｇ（収率７０％）を得た。
：ｍ／ｅ ２５６，２３８，２２０，１９６，
１７８，１６４゜１５０．５５ 更に上記化合物２５．６ｇ（０，１モル）をメタノール
１５０ｇに溶解し、１．１倍量のチオニルクロライドを
滴下しながら攪拌下１こエステル化を行った。溶媒を留
去した残香をメタノールで再結晶して無色針状結晶１９
．９ｇ（収率７０％）を得た。
該結晶の融点は１１２〜１１３°Ｃであった。
υ
であると確認した。
ＩＲ；シ：：；’ １７３Ｑ−１７００，１１８５，
１１６５ＮＭＲ；δ’；’ａ、 ３．７２（Ｓ、３１
１）、１．’３〜３．０（ｍ、７ｔｌ）Ｍａｓｓ
；ＩＩｌ／ｅ ２８４，２５２，２２１，２２０．
１７８又メタノールに代えてエタノールを用いて同じ方
法を行ったところ υ が得られた。（融点８１〜８２℃） Ｉ Ｒ；νＬ’ １７３０． １７０ＯＮＭＲ：δ’
、’：、 １．２５（ｔ、Ｊ＝７１（ｚ ３８）Ｍ
ａｓｓ ：ｍ／ｅ ３１３，３１２（Ｈ”）、２
６６．２２１，２２０，１７８実例２〜３ 実例１における濃硫酸に代えて塩酸（実例２）、強酸型
イオン交換樹脂（実例３）を用いて、同側に準じて実験
を行ったところ同一の結果が得られた。
１１６５ＮＭＲ；δ’；’ａ、 ３．７２（Ｓ、３１
１）、１．’３〜３．０（ｍ、７ｔｌ）Ｍａｓｓ
；ＩＩｌ／ｅ ２８４，２５２，２２１，２２０．
１７８又メタノールに代えてエタノールを用いて同じ方
法を行ったところ υ が得られた。（融点８１〜８２℃） Ｉ Ｒ；νＬ’ １７３０． １７０ＯＮＭＲ：δ’
、’：、 １．２５（ｔ、Ｊ＝７１（ｚ ３８）Ｍ
ａｓｓ ：ｍ／ｅ ３１３，３１２（Ｈ”）、２
６６．２２１，２２０，１７８実例２〜３ 実例１における濃硫酸に代えて塩酸（実例２）、強酸型
イオン交換樹脂（実例３）を用いて、同側に準じて実験
を行ったところ同一の結果が得られた。
手続補正書（自発）
昭和６１年３月１１日
特許庁長官 宇 賀 道 獣ム殿
１、事件の表示
昭和６０年特許順第４３０１９号
２、発明の名称
シクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−イレン−ビ
ス（−３−プロピオン酸）及びその製法性 所 大阪市
北区野崎町９番６号（郵便番号５３０）４、補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄及び発明の詳細な説明の欄 ５、補正の内容 （１）特許請求の範囲を別紙の如く補正する。
ス（−３−プロピオン酸）及びその製法性 所 大阪市
北区野崎町９番６号（郵便番号５３０）４、補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄及び発明の詳細な説明の欄 ５、補正の内容 （１）特許請求の範囲を別紙の如く補正する。
（２）明細書第３頁第２行の
「Ｒ２はアルキル基、Ｒ２，、、基」を「Ｒ１は水素又
はアルキル基、Ｒ２はアルキル基」と訂正する。
はアルキル基、Ｒ２はアルキル基」と訂正する。
（３）明細書第５頁下から第７行の
「硫」を「流」と訂正する。
（４）明細書第６頁第４行の
「７Ｈ」を「１４Ｊと訂正する。
それぞれ訂正する。
（６）明細書第７真下から第７行の
「３Ｈ」を「６Ｈ」と訂正し、更に
４．１５（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ ４Ｈ）を追加する。
以 上
特許請求の範囲
１、一般式
で示されるシクロヘキサン−２，５−ジオン−１゜４−
イレン−ビス（−３−プロピオン酸）。
イレン−ビス（−３−プロピオン酸）。
２、一般式
基１で示されるシクロヘキサン−２，５−ジオン誘導体
を強酸の存在下に加熱することを特徴とする式で示され
るシクロヘキサン２，５−ジオン−１，４−イレン−ビ
ス（−３−プロピオン酸）の製法。
を強酸の存在下に加熱することを特徴とする式で示され
るシクロヘキサン２，５−ジオン−１，４−イレン−ビ
ス（−３−プロピオン酸）の製法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−
イレン−ビス（−３−プロピオン酸）誘導体。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［該式でＲ＿１はアルキル基、Ｒ＿２は水素又はアルキ
ル基］で示されるシクロヘキサン−２，５−ジオン誘導
体を強酸の存在下に加熱することを特徴とする式▲数式
、化学式、表等があります▼ で示されるシクロヘキサン２，５−ジオン−１，４−イ
レン−ビス（−３−プロピオン酸）誘導体の製法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4301985A JPS61204151A (ja) | 1985-03-05 | 1985-03-05 | シクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−イレン−ビス（−３−プロピオン酸）及びその製法 |
| DE19863607275 DE3607275A1 (de) | 1985-03-05 | 1986-03-05 | Cyclohexan-2,5-dion-1,4-ylen-bis (-3-propionsaeure) und derivate, sowie ein verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| US07/129,982 US4841096A (en) | 1985-03-05 | 1987-12-08 | Cyclohexane-2,5-dione-1,4-ylene-bis (-3-propionic acid) derivatives and process for preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4301985A JPS61204151A (ja) | 1985-03-05 | 1985-03-05 | シクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−イレン−ビス（−３−プロピオン酸）及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61204151A true JPS61204151A (ja) | 1986-09-10 |
| JPH0259132B2 JPH0259132B2 (ja) | 1990-12-11 |
Family
ID=12652253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4301985A Granted JPS61204151A (ja) | 1985-03-05 | 1985-03-05 | シクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−イレン−ビス（−３−プロピオン酸）及びその製法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61204151A (ja) |
| DE (1) | DE3607275A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005108341A1 (ja) * | 2004-05-11 | 2005-11-17 | Kuraray Co., Ltd. | ３−オキソシクロペンタン−１−カルボン酸またはそのエステルの製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6363637A (ja) * | 1986-09-03 | 1988-03-22 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ２，５−置換−シクロヘキサン−１，４−ジオン及びその製法 |
-
1985
- 1985-03-05 JP JP4301985A patent/JPS61204151A/ja active Granted
-
1986
- 1986-03-05 DE DE19863607275 patent/DE3607275A1/de active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005108341A1 (ja) * | 2004-05-11 | 2005-11-17 | Kuraray Co., Ltd. | ３−オキソシクロペンタン−１−カルボン酸またはそのエステルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3607275C2 (ja) | 1989-08-24 |
| DE3607275A1 (de) | 1986-09-18 |
| JPH0259132B2 (ja) | 1990-12-11 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |