JPS62123161A - 新規ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラシクロヘキシル−ジカルボン酸ジアミド - Google Patents
新規ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラシクロヘキシル−ジカルボン酸ジアミドInfo
- Publication number
- JPS62123161A JPS62123161A JP26299285A JP26299285A JPS62123161A JP S62123161 A JPS62123161 A JP S62123161A JP 26299285 A JP26299285 A JP 26299285A JP 26299285 A JP26299285 A JP 26299285A JP S62123161 A JPS62123161 A JP S62123161A
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- JP
- Japan
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- compound
- tetracyclohexyl
- benzene
- bis
- compounds
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は新規なＮ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトラシクロヘ
キシル−ジカルボン酸ジアミドに関するものである。
キシル−ジカルボン酸ジアミドに関するものである。
本化合物はアルコール類、フェノール類をはじめ、各種
の溶媒化合物をゲスト化合物として包接錯体を形成する
ホスト化合物として、これらの分離精製に利用すること
ができる。
の溶媒化合物をゲスト化合物として包接錯体を形成する
ホスト化合物として、これらの分離精製に利用すること
ができる。
［従来の技術］
本発明者等は結晶溶媒の現象に端を発して、特定の化合
物（ホスト化合物）が特定の分子（ゲスト分子）を取込
んで作るホスト−ゲスト錯体あるいは包接錯体について
研究を行ってＪた結果、例えば８，１０−ジヒドロキシ
−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアンスラ
セン、２．５−ビス（２，４−ジメチルフェニル）ヒド
ロキノン、２．５−ジ（４−クロロフェニル）ヒドロキ
ノン等がアルコール類に対してすぐれた包接機能を有す
ることを見出した（Ｃｈｅｍｉ−ｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅ
ｒｓ（Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ ｏ
ｆ Ｊａｐａｎ）。
物（ホスト化合物）が特定の分子（ゲスト分子）を取込
んで作るホスト−ゲスト錯体あるいは包接錯体について
研究を行ってＪた結果、例えば８，１０−ジヒドロキシ
−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアンスラ
セン、２．５−ビス（２，４−ジメチルフェニル）ヒド
ロキノン、２．５−ジ（４−クロロフェニル）ヒドロキ
ノン等がアルコール類に対してすぐれた包接機能を有す
ることを見出した（Ｃｈｅｍｉ−ｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅ
ｒｓ（Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ ｏ
ｆ Ｊａｐａｎ）。
ｐｐ、１５２１〜１５２４；化学装置、 １９８４年９
月号、３５〜４３頁）。
月号、３５〜４３頁）。
［発明が解決しようとする問題点］
一方１本発明者等は前にジアセチレンジオール類が種々
のゲスト化合物を取込んで安定な結晶性錯体を形成する
ことを見出しており、例えば、■。
のゲスト化合物を取込んで安定な結晶性錯体を形成する
ことを見出しており、例えば、■。
１．８．８−テトラフェニルへキサ−２，４ジインー１
．６−ジオールとＤＭＦは１：２錯体を形成する。この
ことから、アミド結合を有するホスト化合物の分子設計
によりアルコール系化合物を取込むホスト化合物が得ら
れる可能性を見出したものである。
．６−ジオールとＤＭＦは１：２錯体を形成する。この
ことから、アミド結合を有するホスト化合物の分子設計
によりアルコール系化合物を取込むホスト化合物が得ら
れる可能性を見出したものである。
［問題点を解決するための手段］
本発明者等は上記の可能性を追求して種々探索を行った
結果、特定のジカルボン酸のアミド誘導体か広範囲の化
合物に対して包接能を有することを見出したものである
。
結果、特定のジカルボン酸のアミド誘導体か広範囲の化
合物に対して包接能を有することを見出したものである
。
即ち、本発明によってホスト化合物として提供される新
規化合物は、次式 （ここで、Ｒは、０−フェニレン基、ベンジリデン基、
１．２−シクロヘキシレン基、１，２−シクロヘキセニ
レン−４基、もしくは２．３−１２．５−または２゜６
−ピリジニル基である。） で表わされる新規Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ−テトラシクロヘ
キシル−ジカルボン酸ジアミドである。
規化合物は、次式 （ここで、Ｒは、０−フェニレン基、ベンジリデン基、
１．２−シクロヘキシレン基、１，２−シクロヘキセニ
レン−４基、もしくは２．３−１２．５−または２゜６
−ピリジニル基である。） で表わされる新規Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ−テトラシクロヘ
キシル−ジカルボン酸ジアミドである。
これらの化合物は、それぞれ対応するジカルボン酸のエ
ステルまたは酸クロリドにジシクロヘキシルアミンを反
応させて得ることができる。
ステルまたは酸クロリドにジシクロヘキシルアミンを反
応させて得ることができる。
本発明の化合物はアルコール化合物のみでなく、芳香族
炭化水素をはじめとする多種多様のゲストを取込む包接
能を有することが見出された。
炭化水素をはじめとする多種多様のゲストを取込む包接
能を有することが見出された。
得られる包接錯体は結晶として析出させることができ、
得られた錯体からゲストを取出すのはゲス）・分子の物
理的化学的性質の違いに応じて７ベ）Ｗ法、カラムクロ
マトグラフ法、他のゲストによる置換法、酸や塩基によ
る分離溶出法などを使いわける。ゲストの蒸気圧が比較
的低い場合には加熱蒸留するのがもっとも簡便である。
得られた錯体からゲストを取出すのはゲス）・分子の物
理的化学的性質の違いに応じて７ベ）Ｗ法、カラムクロ
マトグラフ法、他のゲストによる置換法、酸や塩基によ
る分離溶出法などを使いわける。ゲストの蒸気圧が比較
的低い場合には加熱蒸留するのがもっとも簡便である。
分離回収されたゲスト化合物は純度が高く、かつ、分離
後の固体はｉＪＴ度ホスト化合物として再使用すること
ができる。包接錯体よりゲスト化合物を回収するための
加熱は、回収されるゲスト化合物の訓点が高い場合には
、減圧下で行なわれる。
後の固体はｉＪＴ度ホスト化合物として再使用すること
ができる。包接錯体よりゲスト化合物を回収するための
加熱は、回収されるゲスト化合物の訓点が高い場合には
、減圧下で行なわれる。
本発明の化合物と包接錯体を形成するゲスト化合物は多
岐にわたっており、例えばメタノール、エタノール、プ
ロパツール類、ブタノール類、シクロヘキサノール等の
モノアルコール、エチレングリコールないしオクタンジ
オール等のジオール類、フェノール、クレゾール、ベン
ゼン、安息香醇、あるいはＤＭＦ 、 ＴＨＦ 、ジオ
キサン等の各種溶媒を挙げることができる。
岐にわたっており、例えばメタノール、エタノール、プ
ロパツール類、ブタノール類、シクロヘキサノール等の
モノアルコール、エチレングリコールないしオクタンジ
オール等のジオール類、フェノール、クレゾール、ベン
ゼン、安息香醇、あるいはＤＭＦ 、 ＴＨＦ 、ジオ
キサン等の各種溶媒を挙げることができる。
本発明の化合物を用いて包接化合物を作るには、巾にゲ
スト化合物と本発明の化合物とを接触することによって
行なわれるが、必要に応じて。
スト化合物と本発明の化合物とを接触することによって
行なわれるが、必要に応じて。
加熱して溶解もしくは溶融させることにより、効率的に
包接化合物を生成ごせることかできる。また、本発明の
化合物が包接能を有しない溶剤に本化合物を溶解して用
いることもできる。
包接化合物を生成ごせることかできる。また、本発明の
化合物が包接能を有しない溶剤に本化合物を溶解して用
いることもできる。
［作用および効果コ
本発明の化合物は各種の化合物をゲスト化合物として安
定な錯体を形成するので、これらの化合物を分離生成す
るのに利用することができる。また、類似−する化合物
でも錯体を形成するものとしないものとがあり、例えば
、１．２−シクロヘキサン−ビス−ジシクロへキンルア
ミドはクレゾール異性体中ｍ−クレゾールとのみ包接錯
体を形成するので、これを利用してクレゾール異性体混
合物からｍ−クレゾールを分離することができる。
定な錯体を形成するので、これらの化合物を分離生成す
るのに利用することができる。また、類似−する化合物
でも錯体を形成するものとしないものとがあり、例えば
、１．２−シクロヘキサン−ビス−ジシクロへキンルア
ミドはクレゾール異性体中ｍ−クレゾールとのみ包接錯
体を形成するので、これを利用してクレゾール異性体混
合物からｍ−クレゾールを分離することができる。
［実施例］
以下の実施例においては、本発明の化合物の構造式とと
もにその製造例を示す。
もにその製造例を示す。
実施例Ｉ
Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトラシクロへキシル−フタル
酸ジアミド（化合物Ａ） ２００ｍｌ なす形フラスコに無水フタルＩ？２３３ｇ
とＥ塩化燐５０ｇを仕込み、よく振り混ぜた後、オイル
ハスで約１２０℃で１２時間還流した。精製したフタル
酸ジクロリドは、まずＰＯＣ： ＋ ３を留去した後、
ｌＯａｍＨｇ、 １０１℃で蒸留した。収Ｉｊは２８ｇ
テ収率５７％であった・ ジシクロヘキシルアミン３８ｇをベンゼン４０ｃｃに溶
かした溶液に、上記で得られたフタル酸ジクロリド１０
ｇ ヲベンゼン４０ｃｃに溶かして滴下した。滴下は溶
液を水冷し、時々振りまぜながらゆっくり行った。滴下
が終了したら、よく振り混ぜた後６時間放置した。生成
したＮ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトラシクロへキシル−フ
タル酸ジアミドは熱ベンゼンで抽出し、メタノールを用
いて再結晶した。融点は２０２〜２０４°Ｃを示し、収
礒は２２ｇで収率は９１％であった。
酸ジアミド（化合物Ａ） ２００ｍｌ なす形フラスコに無水フタルＩ？２３３ｇ
とＥ塩化燐５０ｇを仕込み、よく振り混ぜた後、オイル
ハスで約１２０℃で１２時間還流した。精製したフタル
酸ジクロリドは、まずＰＯＣ： ＋ ３を留去した後、
ｌＯａｍＨｇ、 １０１℃で蒸留した。収Ｉｊは２８ｇ
テ収率５７％であった・ ジシクロヘキシルアミン３８ｇをベンゼン４０ｃｃに溶
かした溶液に、上記で得られたフタル酸ジクロリド１０
ｇ ヲベンゼン４０ｃｃに溶かして滴下した。滴下は溶
液を水冷し、時々振りまぜながらゆっくり行った。滴下
が終了したら、よく振り混ぜた後６時間放置した。生成
したＮ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトラシクロへキシル−フ
タル酸ジアミドは熱ベンゼンで抽出し、メタノールを用
いて再結晶した。融点は２０２〜２０４°Ｃを示し、収
礒は２２ｇで収率は９１％であった。
実施例２
１．２−シクロヘキサン−ビス−ジシクロへ午シルアミ
ド（化合物Ｂ） 逆流冷却器および塩化カルシウム管を備えた２００ｍ
ｌの丸底フラスコに２０ｇの１．２−シクロヘキサンジ
カルボン酸および４９ｇの五塩化燐を仕込んだ。反応は
急激であった。反応終了後内容物を室温で一晩放置した
。ＰＯＣＩＮを減圧下で留去した。
ド（化合物Ｂ） 逆流冷却器および塩化カルシウム管を備えた２００ｍ
ｌの丸底フラスコに２０ｇの１．２−シクロヘキサンジ
カルボン酸および４９ｇの五塩化燐を仕込んだ。反応は
急激であった。反応終了後内容物を室温で一晩放置した
。ＰＯＣＩＮを減圧下で留去した。
得られた１、２−シクロヘキサンジカルボン酸クロリド
は着色粘稠液体であり、このものはこれ以上精製を行わ
なかった。
は着色粘稠液体であり、このものはこれ以上精製を行わ
なかった。
３１ｍ１のジシクロヘキシルアミンと３ｏｍｂｒ＋乾燥
ベンゼンとの混合液に上記で得られた１、２−シクロヘ
キサンジカルボン酸クロリド８．０ｇを乾燥ベンゼン１
０ａ＋ｌに溶解したものを加え、フラスコを水冷しなが
ら時々振盪した。生成したｆｆｉを濾別した後、溶液か
らベンゼンを減圧下で除去し、アセトンで再結晶させて
１．２−シクロヘキサン−ビス−ジシクロへキシルアミ
ドを得た。融点は １６２〜１８６℃であった。
ベンゼンとの混合液に上記で得られた１、２−シクロヘ
キサンジカルボン酸クロリド８．０ｇを乾燥ベンゼン１
０ａ＋ｌに溶解したものを加え、フラスコを水冷しなが
ら時々振盪した。生成したｆｆｉを濾別した後、溶液か
らベンゼンを減圧下で除去し、アセトンで再結晶させて
１．２−シクロヘキサン−ビス−ジシクロへキシルアミ
ドを得た。融点は １６２〜１８６℃であった。
実施例３
シスーΔ４−シクロヘキセン−１，２−ビスーシシクロ
ヘキシルアミト（化合物Ｃ） １５ｇのシスーΔ４−テトラヒドロフタル酸無水物を２
２ｇの五塩化燐と共に加熱し、生成したＰＯＣ： Ｉ
３を減圧下に除去して対応する酸クロリド１０．５ｇを
得た。
ヘキシルアミト（化合物Ｃ） １５ｇのシスーΔ４−テトラヒドロフタル酸無水物を２
２ｇの五塩化燐と共に加熱し、生成したＰＯＣ： Ｉ
３を減圧下に除去して対応する酸クロリド１０．５ｇを
得た。
得られた酸クロリドｌｏｇに水冷下で４０ｆｆｉ１のベ
ンゼンに４０ｍ１のジシクロヘキシルアミンを溶解させ
た溶液を加えて処理した。反応混合液を室温で２日間攪
拌した。アミン−塩酸塩を濾別し、ベンゼンを留去した
残置をアセトンで再結晶させた。
ンゼンに４０ｍ１のジシクロヘキシルアミンを溶解させ
た溶液を加えて処理した。反応混合液を室温で２日間攪
拌した。アミン−塩酸塩を濾別し、ベンゼンを留去した
残置をアセトンで再結晶させた。
得られた結晶はアセトン錯体で、減圧下で分解させてシ
スーΔ４−シクロヘキセン−１，２−ビス−ジシクロへ
キシルアミド１９ｇを得た。融点は １５４〜１５７℃
を示した。
スーΔ４−シクロヘキセン−１，２−ビス−ジシクロへ
キシルアミド１９ｇを得た。融点は １５４〜１５７℃
を示した。
実施例４
フェニルマロン酸−ビス−ジシクロへキシルアミド（化
合物Ｄ） ｈ フェニルマロン酸ジエチル２５ｇを過剰のジシクロヘキ
シルアミン（１００ｍｌ）と共に １６０〜１８０℃で
２０蒔間加熱し、黒褐色のシロップを得た。２００ｍ１
のベンゼンを加え、５ｇの活性炭と共に佛騰させて脱色
した。ＩＩ！過し、ベンゼンを除去し、過剰のアミンお
よび未反応のエステルを減圧下に留去した。残留固体は
アセトンで再結晶させ、次いでＩ）ＭＦで再結晶させた
。針状結晶２０ｇが得られ、その融点は１８０〜１８２
℃であった。
合物Ｄ） ｈ フェニルマロン酸ジエチル２５ｇを過剰のジシクロヘキ
シルアミン（１００ｍｌ）と共に １６０〜１８０℃で
２０蒔間加熱し、黒褐色のシロップを得た。２００ｍ１
のベンゼンを加え、５ｇの活性炭と共に佛騰させて脱色
した。ＩＩ！過し、ベンゼンを除去し、過剰のアミンお
よび未反応のエステルを減圧下に留去した。残留固体は
アセトンで再結晶させ、次いでＩ）ＭＦで再結晶させた
。針状結晶２０ｇが得られ、その融点は１８０〜１８２
℃であった。
実施例５
２．６−ビリシン−ビス−ジシクロへキシルアミド（化
合物Ｇ） 無水ｊ１２化カルシウムの管を取付けたｌ！！流冷却器
を備えた丸底フラスコに、型取の２．６−ビリシンジカ
ルボン酸（ジピコリン酸）１２ｇと五１！！化燐とを仕
込み混合した。激しい反応が起こった。内容物を １時
間加熱した後、−晩放鐙した。ＰＯＣｌ２を減圧下で留
去した後、酸クロリドをベンゼンで結晶化させた。融点
は５５〜５７℃であった。
合物Ｇ） 無水ｊ１２化カルシウムの管を取付けたｌ！！流冷却器
を備えた丸底フラスコに、型取の２．６−ビリシンジカ
ルボン酸（ジピコリン酸）１２ｇと五１！！化燐とを仕
込み混合した。激しい反応が起こった。内容物を １時
間加熱した後、−晩放鐙した。ＰＯＣｌ２を減圧下で留
去した後、酸クロリドをベンゼンで結晶化させた。融点
は５５〜５７℃であった。
塩化カルシウム管を備えた滴下漏斗を取付けた２５０ｍ
１の丸底三ロフラスコに４０ｍ１の乾燥ペンゼンニ３９
１Ｉｌｌｃ７）ジシクロヘキシルアミンを仕込んだ。フ
ラスコを水冷してから、１０ｇの２，６−ビリシンジカ
ルボン酸りロリドを２０ｍ１の乾燥ベンゼンに溶解せし
めたものを滴下漏斗に容れ、フラスコを手で振りながら
滴加した。反応混合物を一晩放置した。
１の丸底三ロフラスコに４０ｍ１の乾燥ペンゼンニ３９
１Ｉｌｌｃ７）ジシクロヘキシルアミンを仕込んだ。フ
ラスコを水冷してから、１０ｇの２，６−ビリシンジカ
ルボン酸りロリドを２０ｍ１の乾燥ベンゼンに溶解せし
めたものを滴下漏斗に容れ、フラスコを手で振りながら
滴加した。反応混合物を一晩放置した。
ベンゼン５０＋＋＋Ｉを加えてブフナー漏斗を用いてＩ
Ｉ！過し、絽液からベンゼンを蒸発させ、−晩装置して
結晶を析出させた。得られたプリズム状結晶はベンゼン
錯体であった。この錯体を減圧下に分解して融点 １７
８〜１８０°Ｃの純アミド体２３ｇが得られた。
Ｉ！過し、絽液からベンゼンを蒸発させ、−晩装置して
結晶を析出させた。得られたプリズム状結晶はベンゼン
錯体であった。この錯体を減圧下に分解して融点 １７
８〜１８０°Ｃの純アミド体２３ｇが得られた。
このアミドは各種の有機溶媒に対しホスト活性を示し、
特に５０％以上のエタノール水溶液からエタノールを取
出すことができる。純アセトンから晶出させた場合、ア
セトン錯体は形成されないが、０５Ｍ０φアセトン、ｎ
−プロパツール・アセトンまたは水・アセトンの混合物
を用いた場合には常にアセトン錯体が形成される。
特に５０％以上のエタノール水溶液からエタノールを取
出すことができる。純アセトンから晶出させた場合、ア
セトン錯体は形成されないが、０５Ｍ０φアセトン、ｎ
−プロパツール・アセトンまたは水・アセトンの混合物
を用いた場合には常にアセトン錯体が形成される。
実施例６および７
２．３−ピリジン−ビス−ジシクロへキシルアミド（化
合物Ｅ） および２．５−ピリジン−ビス−ジシクロへキシルアミ
ド（化合物Ｆ） ＋１ 応するピリジンジカルボン酸から、実施例５と同
様にして２．３−ジアミド体および２．５−ジアミド体
を製造することができる。但し、２．３−ジアミド体に
ついてはアセトン錯体として再結晶させ、減圧下で加熱
して純品を得た。
合物Ｅ） および２．５−ピリジン−ビス−ジシクロへキシルアミ
ド（化合物Ｆ） ＋１ 応するピリジンジカルボン酸から、実施例５と同
様にして２．３−ジアミド体および２．５−ジアミド体
を製造することができる。但し、２．３−ジアミド体に
ついてはアセトン錯体として再結晶させ、減圧下で加熱
して純品を得た。
得られた２、３−ピリジン−ビス−ジシクロへキシルア
ミドおよび２．５−アビリジン−ビス−ジシクロへキシ
ルアミドの融点は夫々２０７〜２０８℃および２０９℃
であった。
ミドおよび２．５−アビリジン−ビス−ジシクロへキシ
ルアミドの融点は夫々２０７〜２０８℃および２０９℃
であった。
両者はいずれも良好なホスト活性を示すが、２．３−ジ
アミド体はエタノールに対する包接能力が若モ弱く、エ
タノール濃度７０％以上で作用する。
アミド体はエタノールに対する包接能力が若モ弱く、エ
タノール濃度７０％以上で作用する。
アセトニトリルに対しては、純溶液では錯体を形成しな
いが、１，５−ベンタンジオールとアセトニトリルの混
合物で処理した場合にはアセトニトリルを包接する。
いが、１，５−ベンタンジオールとアセトニトリルの混
合物で処理した場合にはアセトニトリルを包接する。
２．５−ジアミド体は、クロロフォルム、ベンゼン、ピ
リジン、アニリン、プロパギルアルコール、γ−ブチロ
ラクトン、α−メチルナフタレンおよびβ−メチルナフ
タレンに対しホスト活性を示す。
リジン、アニリン、プロパギルアルコール、γ−ブチロ
ラクトン、α−メチルナフタレンおよびβ−メチルナフ
タレンに対しホスト活性を示す。
本発明の各化合物をホストどして錯体を形成する各種ゲ
スト化合物の例をを第１表に示す。
スト化合物の例をを第１表に示す。
表中の数字はホスト１分子当りに包接されるゲストの分
子数で、−は錯体が得られなかったものであり、空欄は
未実施のものである。
子数で、−は錯体が得られなかったものであり、空欄は
未実施のものである。
第１表
註ニーは錯体生成せず、空欄は未実施である。
化合物Ａ： Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラシクロへキ
シル−フタル酩ジアミド 化合物Ｂ ： １，２−シクロヘキサンーヒスーシシ
クロヘキシルアミド 化合物Ｃ： シスーΔ４−シクロヘキセン−１，２−ビ
ス−ジシクロへキシルアミド 化合物Ｄ： フェニルマロン酩ビスージシクロへキシル
アミド 化合物Ｅ：２，３−ピリジンービス−ジシクロへキシル
アミド 化合物Ｆ：２，５−ピリジンービス−ジシクロへキシル
アミド 化合物Ｇ：２．８−ピリジン−ビス−ジシクロへキシル
アミド
シル−フタル酩ジアミド 化合物Ｂ ： １，２−シクロヘキサンーヒスーシシ
クロヘキシルアミド 化合物Ｃ： シスーΔ４−シクロヘキセン−１，２−ビ
ス−ジシクロへキシルアミド 化合物Ｄ： フェニルマロン酩ビスージシクロへキシル
アミド 化合物Ｅ：２，３−ピリジンービス−ジシクロへキシル
アミド 化合物Ｆ：２，５−ピリジンービス−ジシクロへキシル
アミド 化合物Ｇ：２．８−ピリジン−ビス−ジシクロへキシル
アミド
Claims (1)
- （１）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒはｏ−フェニレン基、ベンジリデン基、１
，２−シクロヘキシレン基、１，２−シクロヘキセニレ
ン−４基、もしくは２，３−、２，５−または２，６−
ピリジニル基である。） で表わされる新規Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ−テトラシクロヘキ
シル−ジカルボン酸ジアミド。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26299285A JPH062721B2 (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | 新規ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラシクロヘキシル−ジカルボン酸ジアミド |
| DE8686103018T DE3680227D1 (de) | 1985-03-09 | 1986-03-07 | N-cyklohexyl-polycarboxamide verbindung und ihre derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von acceptor-donor-komplexen. |
| EP86103018A EP0198202B1 (en) | 1985-03-09 | 1986-03-07 | Novel n-cyclohexyl-polycarboxamide compound and derivatives thereof, processes for preparing them, and use of them in preparation of host-guest complexes |
| AT86103018T ATE65243T1 (de) | 1985-03-09 | 1986-03-07 | N-cyklohexyl-polycarboxamide verbindung und ihre derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von acceptor-donor- komplexen. |
| US06/837,199 US4785111A (en) | 1985-03-09 | 1986-03-10 | N-cyclohexyl-polycarboxamide compound and derivatives thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26299285A JPH062721B2 (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | 新規ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラシクロヘキシル−ジカルボン酸ジアミド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62123161A true JPS62123161A (ja) | 1987-06-04 |
| JPH062721B2 JPH062721B2 (ja) | 1994-01-12 |
Family
ID=17383392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26299285A Expired - Lifetime JPH062721B2 (ja) | 1985-03-09 | 1985-11-22 | 新規ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラシクロヘキシル−ジカルボン酸ジアミド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH062721B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010013684A1 (ja) * | 2008-07-29 | 2010-02-04 | イハラニッケイ化学工業株式会社 | フタル酸ジクロリド化合物の製造方法、これに用いられる触媒及びその調製方法 |
| CN111847493A (zh) * | 2020-09-02 | 2020-10-30 | 济南大学 | 一种硝酸钙和硝酸镁的分离方法 |
-
1985
- 1985-11-22 JP JP26299285A patent/JPH062721B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010013684A1 (ja) * | 2008-07-29 | 2010-02-04 | イハラニッケイ化学工業株式会社 | フタル酸ジクロリド化合物の製造方法、これに用いられる触媒及びその調製方法 |
| US8642805B2 (en) | 2008-07-29 | 2014-02-04 | Iharanikkei Chemical Industry Co., Ltd. | Method of producing phthaloyl dichloride compound, catalyst for use in the method, and method of forming the catalyst |
| CN111847493A (zh) * | 2020-09-02 | 2020-10-30 | 济南大学 | 一种硝酸钙和硝酸镁的分离方法 |
| CN111847493B (zh) * | 2020-09-02 | 2022-08-09 | 济南大学 | 一种硝酸钙和硝酸镁的分离方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH062721B2 (ja) | 1994-01-12 |
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