JPH062721B2 - 新規ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラシクロヘキシル−ジカルボン酸ジアミド - Google Patents
新規ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラシクロヘキシル−ジカルボン酸ジアミドInfo
- Publication number
- JPH062721B2 JPH062721B2 JP26299285A JP26299285A JPH062721B2 JP H062721 B2 JPH062721 B2 JP H062721B2 JP 26299285 A JP26299285 A JP 26299285A JP 26299285 A JP26299285 A JP 26299285A JP H062721 B2 JPH062721 B2 JP H062721B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- benzene
- complex
- guest
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規なN,N,N',N'‐テトラヒドロヘキシル‐ジ
カルボン酸ジアミドに関するものである。
カルボン酸ジアミドに関するものである。
本化合物はアルコール類、フェノール類をはじめ、各種
の溶媒化合物をゲスト化合物として包接錯体を形成する
ホスト化合物として、これらの分離精製に利用すること
ができる。
の溶媒化合物をゲスト化合物として包接錯体を形成する
ホスト化合物として、これらの分離精製に利用すること
ができる。
［従来の技術］ 本発明者等は結晶溶媒の現象に端を発して、特定の化合
物（ホスト化合物）が特定の分子（ゲスト分子）を取込
んで作るホスト−ゲスト錯体であるいは包接錯体につい
て研究を行ってきた結果、例えば9,10-ジヒドロキシ-9,
10-ジフェニル-9,10-ジヒドロアンスラセン、2,5-ビス
（2,4-ジメチルフェニル）ヒドロキノン、2,5-ジ（4-ク
ロロフェニル）ヒドロキノン等がアルコール類に対して
すぐれた包接機能を有することを見出した｛Chemi-stry
Lettaers(The Chemical Society of Japan），pp.1521
〜1524；化学装置、1984年９月号、35〜43頁｝。
物（ホスト化合物）が特定の分子（ゲスト分子）を取込
んで作るホスト−ゲスト錯体であるいは包接錯体につい
て研究を行ってきた結果、例えば9,10-ジヒドロキシ-9,
10-ジフェニル-9,10-ジヒドロアンスラセン、2,5-ビス
（2,4-ジメチルフェニル）ヒドロキノン、2,5-ジ（4-ク
ロロフェニル）ヒドロキノン等がアルコール類に対して
すぐれた包接機能を有することを見出した｛Chemi-stry
Lettaers(The Chemical Society of Japan），pp.1521
〜1524；化学装置、1984年９月号、35〜43頁｝。
［発明が解決しようとする問題点］ 一方、本発明者等は前にジアセチレンジオール類が種々
のゲスト化合物を取込んで安定な結晶性錯体を形成する
ことを見出しており、例えば、1,1,6,6-テトラフェニル
ヘキサ-2,4ジイン-1,6-ジオールとDMFは1:2錯体を形成
する。このことから、アミド結合を有するホスト化合物
の分子設計によりアルコール系化合物を取込むホスト化
合物が得られる可能性を見出したものである。
のゲスト化合物を取込んで安定な結晶性錯体を形成する
ことを見出しており、例えば、1,1,6,6-テトラフェニル
ヘキサ-2,4ジイン-1,6-ジオールとDMFは1:2錯体を形成
する。このことから、アミド結合を有するホスト化合物
の分子設計によりアルコール系化合物を取込むホスト化
合物が得られる可能性を見出したものである。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者等は上記の可能性を追求して種々探索を行った
結果、特定のジカルボン酸のアミド誘導体が広範囲の化
合物に対して包接能を有することを見出したものであ
る。
結果、特定のジカルボン酸のアミド誘導体が広範囲の化
合物に対して包接能を有することを見出したものであ
る。
即ち、本発明によってホスト化合物として提供される新
規化合物は、次式 （ここで、Ｒはo‐フエニレン基、ベンジリデン基、1,2
-シクロヘキシレン基、1,2-シクロヘキセニレン-4基、
もしくは2,3-、2,5-または2,6-ピリジニル基である。） で表わされる新規N,N,N',N'−テトラヒドロヘキシル‐
ジカルボン酸ジアミドである。
規化合物は、次式 （ここで、Ｒはo‐フエニレン基、ベンジリデン基、1,2
-シクロヘキシレン基、1,2-シクロヘキセニレン-4基、
もしくは2,3-、2,5-または2,6-ピリジニル基である。） で表わされる新規N,N,N',N'−テトラヒドロヘキシル‐
ジカルボン酸ジアミドである。
これらの化合物は、それぞれ対応するジカルボン酸のエ
ステルまたは酸クロリドにジシクロヘキシルアミンを反
応させて得ることができる。
ステルまたは酸クロリドにジシクロヘキシルアミンを反
応させて得ることができる。
本発明の化合物はアルコール化合物のみでなく、芳香族
炭化水素をはじめとする多種多様のゲストを取込む包接
能を有することが見出された。得られる包接錯体は結晶
として析出させることができ、得られた錯体からゲスト
を取出すのはゲスト分子の物理学化学的性質の違いに応
じて蒸留法、カラムクロマトグラフ法、他のゲストによ
る置換法、酸や塩基による分離溶出法などを使いわけ
る。ゲストの蒸気圧が比較的低い場合には加熱蒸留する
のがもっとも簡便である。分離回数されたゲスト化合物
は純度が高く、かつ、分離後の固体は再度ホスト化合物
として再使用することができる。包接錯体よりゲスト化
合物を回収するための加熱は、回収されるゲスト化合物
の沸点が高い場合には、減圧下で行なわれる。
炭化水素をはじめとする多種多様のゲストを取込む包接
能を有することが見出された。得られる包接錯体は結晶
として析出させることができ、得られた錯体からゲスト
を取出すのはゲスト分子の物理学化学的性質の違いに応
じて蒸留法、カラムクロマトグラフ法、他のゲストによ
る置換法、酸や塩基による分離溶出法などを使いわけ
る。ゲストの蒸気圧が比較的低い場合には加熱蒸留する
のがもっとも簡便である。分離回数されたゲスト化合物
は純度が高く、かつ、分離後の固体は再度ホスト化合物
として再使用することができる。包接錯体よりゲスト化
合物を回収するための加熱は、回収されるゲスト化合物
の沸点が高い場合には、減圧下で行なわれる。
本発明の化合物と包接錯体を形成するゲスト化合物は多
岐にわたっており、例えばメタノール、エタノール、プ
ロパノール類、ブタノール類、シクロヘキサノール等の
モノアルコール、エチレングリコールないしオクタンジ
オール等のジオール流、フェノール、クレゾール、ベン
ゼン、安息香酸、あるいはDMF、THF、ジオキサン等の各
種溶媒を挙げることができる。
岐にわたっており、例えばメタノール、エタノール、プ
ロパノール類、ブタノール類、シクロヘキサノール等の
モノアルコール、エチレングリコールないしオクタンジ
オール等のジオール流、フェノール、クレゾール、ベン
ゼン、安息香酸、あるいはDMF、THF、ジオキサン等の各
種溶媒を挙げることができる。
本発明の化合物を用いて法接化合物を作るには、単にゲ
スト化合物と本発明の化合物とを接触することによって
行なわれるが、必要に応じて、加熱して溶解もしくは溶
融させることにより、効率的に包接化合物を生成させる
ことができる。また、本発明の化合物が包接能を有しな
い用材に本化合物を溶解して用いることもできる。
スト化合物と本発明の化合物とを接触することによって
行なわれるが、必要に応じて、加熱して溶解もしくは溶
融させることにより、効率的に包接化合物を生成させる
ことができる。また、本発明の化合物が包接能を有しな
い用材に本化合物を溶解して用いることもできる。
［作用および効果］ 本発明の化合物は各種の化合物をゲスト化合物として安
定な錯体を形成するので、これらの化合物を分離生成す
るのに利用することができる。また、類似する化合物で
も錯体を形成するものとしないものとがあり、例えば、
1,2-シクロヘキサン‐ビス‐ジシクロヘキシルアミドは
クレゾール異性体中m-クレゾールとのみ包接錯体を形成
するので、これを利用してクレゾール異性体混合物から
m-クレゾールを分離することができる。
定な錯体を形成するので、これらの化合物を分離生成す
るのに利用することができる。また、類似する化合物で
も錯体を形成するものとしないものとがあり、例えば、
1,2-シクロヘキサン‐ビス‐ジシクロヘキシルアミドは
クレゾール異性体中m-クレゾールとのみ包接錯体を形成
するので、これを利用してクレゾール異性体混合物から
m-クレゾールを分離することができる。
［実施例］ 以下の実施例においては、本発明の化合物の構造式とと
もにその製造例を示す。
もにその製造例を示す。
実施例１ N,N,N',N'‐テトラシクロヘキシル−フタル酸ジアミド
（化合物Ａ） 200mlなす形フラスコに無水フタル酸33ｇと五塩化燐50
ｇを仕込み、よく振り混ぜた後、オイルバスで約120℃
で12時間還流した。精製したフタル酸ジクロリドは、ま
ずPOCl3を留去した後、10mmHg、101℃で蒸留した、収量
は26ｇで収率57％であった。
（化合物Ａ） 200mlなす形フラスコに無水フタル酸33ｇと五塩化燐50
ｇを仕込み、よく振り混ぜた後、オイルバスで約120℃
で12時間還流した。精製したフタル酸ジクロリドは、ま
ずPOCl3を留去した後、10mmHg、101℃で蒸留した、収量
は26ｇで収率57％であった。
ジシクロヘキシルアミン36ｇをベンゼン40ｃｃに溶か
した溶液に、上記で得られたフタル酸ジクロリド10ｇを
ベンゼン40ｃｃに溶かして滴下した。滴下は溶液を氷冷
し、時々振りまぜながらゆっくり行った。滴下が終了し
たら、よく振り混ぜた後6時間放置した。生成したN,N,
N',N'‐テトラシクロヘキシル‐フタル酸ジアミドは熱
ベンゼンで抽出し、メタノールを用いて再結晶した。融
点は202〜204℃を示し、収量は22ｇで収率は91％であっ
た。
した溶液に、上記で得られたフタル酸ジクロリド10ｇを
ベンゼン40ｃｃに溶かして滴下した。滴下は溶液を氷冷
し、時々振りまぜながらゆっくり行った。滴下が終了し
たら、よく振り混ぜた後6時間放置した。生成したN,N,
N',N'‐テトラシクロヘキシル‐フタル酸ジアミドは熱
ベンゼンで抽出し、メタノールを用いて再結晶した。融
点は202〜204℃を示し、収量は22ｇで収率は91％であっ
た。
実施例２ 1,2-シクロヘキサン‐ビス‐ジシクロヘキシルアミド
（化合物Ｂ） 逆流冷却器および塩化カルシウム管を備えた200mlの丸
底フラスコに20ｇの1,2-シクロヘキサンジカルボン酸お
よび49ｇの五塩化燐を仕込んだ。反応は急激であった。
反応収量復内容物を室温で一晩放置した。POCl3を減圧
下で留去した。得られた1,2-シクロヘキサンジカルボン
酸クロリドは着色粘稠液体であり、このものはこれ以上
精製を行わなかった。
（化合物Ｂ） 逆流冷却器および塩化カルシウム管を備えた200mlの丸
底フラスコに20ｇの1,2-シクロヘキサンジカルボン酸お
よび49ｇの五塩化燐を仕込んだ。反応は急激であった。
反応収量復内容物を室温で一晩放置した。POCl3を減圧
下で留去した。得られた1,2-シクロヘキサンジカルボン
酸クロリドは着色粘稠液体であり、このものはこれ以上
精製を行わなかった。
31ｍｌのジシクロヘキシルアミンと30ｍｌの乾燥ベン
ゼンとの混合液に上記で得られた1,2-シクロヘキサンジ
カルボン酸クロリド8.0ｇを乾燥ベンゼン10ｍｌに溶解
したものを加え、フラスコを氷冷しながら時々振盪し
た。生成した塩を濾別した後、瀘液からベンゼンを減圧
下で除去し、アセトンで再結晶させて1,2-シクロヘキサ
ン‐ビス‐ジシクロヘキシルアミドを得た。融点は162
〜186℃であった。
ゼンとの混合液に上記で得られた1,2-シクロヘキサンジ
カルボン酸クロリド8.0ｇを乾燥ベンゼン10ｍｌに溶解
したものを加え、フラスコを氷冷しながら時々振盪し
た。生成した塩を濾別した後、瀘液からベンゼンを減圧
下で除去し、アセトンで再結晶させて1,2-シクロヘキサ
ン‐ビス‐ジシクロヘキシルアミドを得た。融点は162
〜186℃であった。
実施例３ シス−△４−シクロヘキセン-1,2-ビス‐ジシクロヘキ
シルアミド（化合物Ｃ） 15ｇのシス−△４テトラヒドロフタル酸無水物を22ｇの
五塩化燐と共に加熱し、生成したPOCl3を減圧下に除去
して対応する酸クロリド10.5ｇを得た。
シルアミド（化合物Ｃ） 15ｇのシス−△４テトラヒドロフタル酸無水物を22ｇの
五塩化燐と共に加熱し、生成したPOCl3を減圧下に除去
して対応する酸クロリド10.5ｇを得た。
得られた酸クロリド10ｇに氷冷下で40mlのベンゼンに40
mlのジシクロヘキシルアミンを溶解させた溶液を加えて
処理した。反応混合液を室温で２日間撹拌した。アミン
‐塩酸塩を濾別し、ベンゼンを留去した残渣をアセトン
で再結晶させた。
mlのジシクロヘキシルアミンを溶解させた溶液を加えて
処理した。反応混合液を室温で２日間撹拌した。アミン
‐塩酸塩を濾別し、ベンゼンを留去した残渣をアセトン
で再結晶させた。
得られた結晶はアセトン錯体で、減圧下で分解させてシ
ス−△４‐シクロヘキセン-1,2-ビス‐ジシクロヘキシ
ルアミド19ｇを得た。融点は154〜157℃を示した。
ス−△４‐シクロヘキセン-1,2-ビス‐ジシクロヘキシ
ルアミド19ｇを得た。融点は154〜157℃を示した。
実施例４ フェニルマロン酸−ビス−ジシクロヘキシルアミド（化
合物Ｄ） フェニルマロン酸ジエチル25ｇを過剰のジシクロヘキシ
ルアミン（100ml）と共に160〜180℃で20時間加熱し、
黒褐色のシロップを得た。200mlのベンゼンを加え、５
ｇの活性炭と共に沸騰させて脱色した。濾別し、ベンゼ
ンを除去し、過剰のアミンおよび未反応のエステルを減
圧下に留去した。残留固体はアセトンで再結晶させ、次
いでDMFで再結晶させた。針状結晶20ｇが得られ、その
融点は180〜182℃であった。
合物Ｄ） フェニルマロン酸ジエチル25ｇを過剰のジシクロヘキシ
ルアミン（100ml）と共に160〜180℃で20時間加熱し、
黒褐色のシロップを得た。200mlのベンゼンを加え、５
ｇの活性炭と共に沸騰させて脱色した。濾別し、ベンゼ
ンを除去し、過剰のアミンおよび未反応のエステルを減
圧下に留去した。残留固体はアセトンで再結晶させ、次
いでDMFで再結晶させた。針状結晶20ｇが得られ、その
融点は180〜182℃であった。
実施例５ 2,6-ピリジン‐ビス‐ジシクロヘキシルアミド（化合物
Ｇ） 無水塩化カルシウムの管を取付けた逆流冷却器を備えた
丸底フラスコに、市販の2,6-ピリジンジカルボン酸（ジ
ピコリン酸）12ｇと五塩化燐とを仕込み混合した。激し
い反応が起こった。内容物を１時間加熱した後、一晩放
置した。POCl3を減圧下で留去した後、酸クロリドをベ
ンゼンで結晶化させた。融点は55〜57℃であった。
Ｇ） 無水塩化カルシウムの管を取付けた逆流冷却器を備えた
丸底フラスコに、市販の2,6-ピリジンジカルボン酸（ジ
ピコリン酸）12ｇと五塩化燐とを仕込み混合した。激し
い反応が起こった。内容物を１時間加熱した後、一晩放
置した。POCl3を減圧下で留去した後、酸クロリドをベ
ンゼンで結晶化させた。融点は55〜57℃であった。
塩化カルシウム管を備えた滴下漏斗を取付けた250mlの
丸底三口フラスコに40mlの乾燥ベンゼンに39mlのジシク
ロヘキシルアミンを仕込んだ。フラスコを氷冷してか
ら、10ｇの2,6-ピリジンカルボン酸クロリドを20mlの乾
燥ベンゼンに溶解せしめたものを滴下漏斗に容れ、フラ
スコを手で振りながら滴加した。反応混合物を一晩放置
した。ベンゼン50ｍｌを加えてプラナー漏斗を用いて濾
過し、瀘液からベンゼンを蒸発させ、一晩放置して結晶
を析出させた。得られたプリズム状結晶はベンゼン錯体
であった。この錯体を減圧下に分解して融点178〜180℃
の純アミド体23ｇが得られた。
丸底三口フラスコに40mlの乾燥ベンゼンに39mlのジシク
ロヘキシルアミンを仕込んだ。フラスコを氷冷してか
ら、10ｇの2,6-ピリジンカルボン酸クロリドを20mlの乾
燥ベンゼンに溶解せしめたものを滴下漏斗に容れ、フラ
スコを手で振りながら滴加した。反応混合物を一晩放置
した。ベンゼン50ｍｌを加えてプラナー漏斗を用いて濾
過し、瀘液からベンゼンを蒸発させ、一晩放置して結晶
を析出させた。得られたプリズム状結晶はベンゼン錯体
であった。この錯体を減圧下に分解して融点178〜180℃
の純アミド体23ｇが得られた。
このアミドは各種の有機溶媒に対しホスト活性を示し、
特に50％以上のエタノール水溶液からエタノールを取出
すことができる。純アセトンから晶出させた場合、アセ
トン錯体は形成されないが、DSMO・アセトン、n-プロパ
ノール・アセトンまたは水・アセトンの混合物を用いた
場合には常にアセトン錯体が形成される。
特に50％以上のエタノール水溶液からエタノールを取出
すことができる。純アセトンから晶出させた場合、アセ
トン錯体は形成されないが、DSMO・アセトン、n-プロパ
ノール・アセトンまたは水・アセトンの混合物を用いた
場合には常にアセトン錯体が形成される。
実施例６および７ 2,3-ピリジン‐ビス‐ジシクロヘキシルアミド（化合物
Ｅ） および2,5-ピリジン‐ビス‐ジシクロヘキシルアミド
（化合物Ｆ） 対応するピリジンカルボン酸から、実施例５と同様にし
て2,3-ジアミド体および2,5-ジアミド体を製造すること
ができる。但し、2,3-ジアミド体についてはアセトン錯
体として再結晶させ、減圧下で加熱して純品を得た。
Ｅ） および2,5-ピリジン‐ビス‐ジシクロヘキシルアミド
（化合物Ｆ） 対応するピリジンカルボン酸から、実施例５と同様にし
て2,3-ジアミド体および2,5-ジアミド体を製造すること
ができる。但し、2,3-ジアミド体についてはアセトン錯
体として再結晶させ、減圧下で加熱して純品を得た。
得られた2,3-ピリジン‐ビス‐ジシクロヘキシルアミド
および2,5-ピリジン‐ビス‐ジシクロヘキシルアミドの
融点は夫々207〜208℃および209℃であった。
および2,5-ピリジン‐ビス‐ジシクロヘキシルアミドの
融点は夫々207〜208℃および209℃であった。
両者はいずれも良好なホスト活性を示すが、2,3-ジアミ
ド体はエタノールに対する包接能力が若干弱く、エタノ
ール濃度70％以上で作用する。
ド体はエタノールに対する包接能力が若干弱く、エタノ
ール濃度70％以上で作用する。
アセトニトリルに対しては、純溶液では錯対を形成しな
いが、1,5-ペンタンジオールとアセトニトリルの混合物
で処理した場合にはアセトニトリルを包接する。
いが、1,5-ペンタンジオールとアセトニトリルの混合物
で処理した場合にはアセトニトリルを包接する。
2,5-ジアミド体は、クロロフォルム、ベンゼン、ピリジ
ン、アニリン、プロパギルアルコール、γ‐ブチロラク
トン、α‐メチルナフタレンおよびβ‐メチルナフタレ
ンに対しホスト活性を示す。
ン、アニリン、プロパギルアルコール、γ‐ブチロラク
トン、α‐メチルナフタレンおよびβ‐メチルナフタレ
ンに対しホスト活性を示す。
本発明の各化合物をホストとして錯体を形成する各種ゲ
スト化合物の例をを第１表に示す。
スト化合物の例をを第１表に示す。
表中の数字はホスト１分子当りに包接されるゲストの分
子数で、‐は錯体が得られなかったものであり、空欄は
未実施のものである。
子数で、‐は錯体が得られなかったものであり、空欄は
未実施のものである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 213/82
Claims (1)
- 【請求項１】次式 （ここで、Ｒはo-フエニレン基、ベンジリデン基、1,2-
シクロヘキシレン基、1,2-シクロヘキセニレン-4基、も
しくは2,3-、2,5-または2,6-ピリジニル基である。） で表わされる新規N,N,N',N'‐テトラシクロヘキシル‐
ジカルボン酸ジアミド。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26299285A JPH062721B2 (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | 新規ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラシクロヘキシル−ジカルボン酸ジアミド |
| DE8686103018T DE3680227D1 (de) | 1985-03-09 | 1986-03-07 | N-cyklohexyl-polycarboxamide verbindung und ihre derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von acceptor-donor-komplexen. |
| AT86103018T ATE65243T1 (de) | 1985-03-09 | 1986-03-07 | N-cyklohexyl-polycarboxamide verbindung und ihre derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von acceptor-donor- komplexen. |
| EP86103018A EP0198202B1 (en) | 1985-03-09 | 1986-03-07 | Novel n-cyclohexyl-polycarboxamide compound and derivatives thereof, processes for preparing them, and use of them in preparation of host-guest complexes |
| US06/837,199 US4785111A (en) | 1985-03-09 | 1986-03-10 | N-cyclohexyl-polycarboxamide compound and derivatives thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26299285A JPH062721B2 (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | 新規ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラシクロヘキシル−ジカルボン酸ジアミド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62123161A JPS62123161A (ja) | 1987-06-04 |
| JPH062721B2 true JPH062721B2 (ja) | 1994-01-12 |
Family
ID=17383392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26299285A Expired - Lifetime JPH062721B2 (ja) | 1985-03-09 | 1985-11-22 | 新規ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラシクロヘキシル−ジカルボン酸ジアミド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH062721B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010013684A1 (ja) * | 2008-07-29 | 2010-02-04 | イハラニッケイ化学工業株式会社 | フタル酸ジクロリド化合物の製造方法、これに用いられる触媒及びその調製方法 |
| CN111847493B (zh) * | 2020-09-02 | 2022-08-09 | 济南大学 | 一种硝酸钙和硝酸镁的分离方法 |
-
1985
- 1985-11-22 JP JP26299285A patent/JPH062721B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62123161A (ja) | 1987-06-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0198202B1 (en) | Novel n-cyclohexyl-polycarboxamide compound and derivatives thereof, processes for preparing them, and use of them in preparation of host-guest complexes | |
| JPH0674243B2 (ja) | 光学純度の高い光学活性アテノロール塩及びアテノロールの製法 | |
| JPH062721B2 (ja) | 新規ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラシクロヘキシル−ジカルボン酸ジアミド | |
| US5395985A (en) | Compound and separating agent | |
| JP3047551B2 (ja) | シアノピラジン誘導体 | |
| US2574505A (en) | Process of preparing 2, 2-diphenyl-3-methyl-4-dimethylamino butyronitrile | |
| Tichý et al. | Axially chiral dilactams. Synthesis, racemization barriers and crystal structures | |
| US3066167A (en) | 4-amino-3, 5-dichloro-benzamides | |
| JP3640319B2 (ja) | ベンズアミド誘導体の製造方法 | |
| JPH0399084A (ja) | マロンアミド誘導体金属錯体及び芳香族化合物用分離剤 | |
| JPH0150702B2 (ja) | ||
| JPH0477741B2 (ja) | ||
| US2552537A (en) | O-polyhalophenyl diamidothiophosphates | |
| JP3066594B2 (ja) | アニリン誘導体及びその製造法 | |
| JPS6244538B2 (ja) | ||
| JPS6350337B2 (ja) | ||
| JPH0680612A (ja) | 非光学活性液晶化合物 | |
| US2164357A (en) | Esters of heterocyclic monocarboxylic acids | |
| JPH0710822A (ja) | アミノ酸エステルの光学異性体分離法 | |
| JP3148556B2 (ja) | ２−ビスアリールアミノ−９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法 | |
| JPS6357593A (ja) | ホスホニトリル酸エステル類とその製造法 | |
| JPH0259132B2 (ja) | ||
| JPS63101362A (ja) | ２，６−ビス（クロロメチルオキシ−カルボニルオキシメチル）ピリジンおよびその調製方法 | |
| JPS61129144A (ja) | ｍ−クレゾ−ルの分離法 | |
| AT311317B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Trihalogenacetamidobenzophenone |