JPS61271267A - 新規ベンゼンポリカルボン酸ポリアミド - Google Patents
新規ベンゼンポリカルボン酸ポリアミドInfo
- Publication number
- JPS61271267A JPS61271267A JP11355485A JP11355485A JPS61271267A JP S61271267 A JPS61271267 A JP S61271267A JP 11355485 A JP11355485 A JP 11355485A JP 11355485 A JP11355485 A JP 11355485A JP S61271267 A JPS61271267 A JP S61271267A
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- JP
- Japan
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- compound
- compounds
- guest
- complex
- novel
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規なベンゼンポリカルボン酸ポリアミド化
合物に関し、具体的にはＮ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’ 、Ｎ”
、Ｎ”−へキサシクロへキシル−１，３，５−ベンゼン
トリカルボン酸トリアミドおよびＮ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’
、Ｎ“、Ｎ”、Ｎ”。
合物に関し、具体的にはＮ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’ 、Ｎ”
、Ｎ”−へキサシクロへキシル−１，３，５−ベンゼン
トリカルボン酸トリアミドおよびＮ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’
、Ｎ“、Ｎ”、Ｎ”。
Ｎ″゛−オクタシクロへキシル−１，２，４，５−ベン
ゼンテトラカルボン酸テトラアミドに関するものである
。
ゼンテトラカルボン酸テトラアミドに関するものである
。
本化合物はアルコール類、フェノール類をはじめ、各種
の溶媒化合物をゲスト化合物として包接錯体を形成する
ホスト化合物として、これらの分離精製に利用すること
ができる。
の溶媒化合物をゲスト化合物として包接錯体を形成する
ホスト化合物として、これらの分離精製に利用すること
ができる。
［従来の技術］
本発明者等は結晶溶媒の現象に端を発して、特定の化合
物（ホスト化合物）が特定の分子（ゲスト分子）を取込
んで作るホスト−ゲスト錯体あるいは包接錯体について
研究を行ってきた結果、例えば９．１０−ジヒドロキシ
−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアンスラ
セン、２，５−ビス（２，４−ジメチルフェニル）ヒド
ロキノン、２，５−ジ（４−クロロフェニル）ヒドロキ
ノン等がアルコール類に対してすぐれた包接機能を有す
ることを見出した（Ｃｈｅ＋＊１−ｓｔｒｙ Ｌｅｔｔ
ｅｒｓ（Ｔｈｅ ＣｈｅＩｌｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ
ｏｆ Ｊａｐａｎ）。
物（ホスト化合物）が特定の分子（ゲスト分子）を取込
んで作るホスト−ゲスト錯体あるいは包接錯体について
研究を行ってきた結果、例えば９．１０−ジヒドロキシ
−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアンスラ
セン、２，５−ビス（２，４−ジメチルフェニル）ヒド
ロキノン、２，５−ジ（４−クロロフェニル）ヒドロキ
ノン等がアルコール類に対してすぐれた包接機能を有す
ることを見出した（Ｃｈｅ＋＊１−ｓｔｒｙ Ｌｅｔｔ
ｅｒｓ（Ｔｈｅ ＣｈｅＩｌｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ
ｏｆ Ｊａｐａｎ）。
ｐｐ、＋５２１〜１５２４．化学装置、 １９８４年９
月号、３５〜４３頁）。
月号、３５〜４３頁）。
［発明が解決しようとする問題点］
一方、本発明者等は前にジアセチレンジオール類が種々
のゲスト化合物を取込んで安定な結晶性錯体を形成する
ことを見出しており、例えば、１゜１、ｅ、８−テトラ
フェニルヘキサ−２，４ジイン−１，１ｌｉ−ジオール
とＤＭＦはｌ：２錯体を形成する。このことから、アミ
ド結合を有するホスト化合物の分子設計によりアルコー
ル系化合物を取込むホスト化合物が得られる可能性を見
出したものである。
のゲスト化合物を取込んで安定な結晶性錯体を形成する
ことを見出しており、例えば、１゜１、ｅ、８−テトラ
フェニルヘキサ−２，４ジイン−１，１ｌｉ−ジオール
とＤＭＦはｌ：２錯体を形成する。このことから、アミ
ド結合を有するホスト化合物の分子設計によりアルコー
ル系化合物を取込むホスト化合物が得られる可能性を見
出したものである。
［問題点を解決するための手段］
本発明者等は上記の可能性を追求して種々探索を行った
結果、特定の対称性ベンゼンポリカルボン酸のアミド誘
導体が広範囲の化合物に対して包接能を有することを見
出したものである。
結果、特定の対称性ベンゼンポリカルボン酸のアミド誘
導体が広範囲の化合物に対して包接能を有することを見
出したものである。
即ち１本発明によってホスト化合物として提供される新
規化合物は、次式 ％式％） で表わされる新規ベンゼンポリカルボン酸ポリアミドで
あって、具体的にはＮ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’ 、Ｎ”、Ｎ
”−へキサシクロへキシル−１，３，５，−ベンゼント
リカルボン酸トリアミド（第１化合物）およびＮ、Ｎ、
Ｎ’ 、Ｎ’ 。
規化合物は、次式 ％式％） で表わされる新規ベンゼンポリカルボン酸ポリアミドで
あって、具体的にはＮ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’ 、Ｎ”、Ｎ
”−へキサシクロへキシル−１，３，５，−ベンゼント
リカルボン酸トリアミド（第１化合物）およびＮ、Ｎ、
Ｎ’ 、Ｎ’ 。
Ｎ”、Ｎ″、Ｎ”’ 、Ｎ″′−オクタシクロへキシル
−１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸テトラア
ミド（第２化合物）である。
−１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸テトラア
ミド（第２化合物）である。
これらの化合物は、それぞれ対応するベンゼンポリカル
ボン酸クロリドにジシクロヘキシルアミンをベンゼン溶
媒を用いて反応させ、副生ずるアミン塩酸塩を分離した
後、メタノールで再結晶させることにより、本化合物と
メタノールとの包接錯体が得られ、これを加熱するとメ
タノールが追出されて、本発明の化合物の粉末が得られ
る。
ボン酸クロリドにジシクロヘキシルアミンをベンゼン溶
媒を用いて反応させ、副生ずるアミン塩酸塩を分離した
後、メタノールで再結晶させることにより、本化合物と
メタノールとの包接錯体が得られ、これを加熱するとメ
タノールが追出されて、本発明の化合物の粉末が得られ
る。
本発明の化合物はアルコール化合物のみでなく、芳香族
炭化水素をはじめとする多種多様のゲストを取込む包接
能を有することが見出された。
炭化水素をはじめとする多種多様のゲストを取込む包接
能を有することが見出された。
得られる包接錯体は結晶として析出させることができる
。得られた錯体からゲストを取出すのはゲスト分子の物
理的化学的性質の違いに応じて蒸留法、カラムクロマト
グラフ法、他のゲストによる置換法、酸や塩基による分
離溶出法などを使いわける。ゲストの蒸気圧が比較的低
い場合には加熱蒸留するのがもっとも簡便である。分離
回収されたゲスト化合物は純度が高く、かつ、分離後の
固体は再度ホスト化合物として再使用することができる
。包接錯体よりゲスト化合物を回収するための加熱は１
回収されるゲスト化合物の沸点が高い場合には、減圧下
で行なわれる。
。得られた錯体からゲストを取出すのはゲスト分子の物
理的化学的性質の違いに応じて蒸留法、カラムクロマト
グラフ法、他のゲストによる置換法、酸や塩基による分
離溶出法などを使いわける。ゲストの蒸気圧が比較的低
い場合には加熱蒸留するのがもっとも簡便である。分離
回収されたゲスト化合物は純度が高く、かつ、分離後の
固体は再度ホスト化合物として再使用することができる
。包接錯体よりゲスト化合物を回収するための加熱は１
回収されるゲスト化合物の沸点が高い場合には、減圧下
で行なわれる。
本発明の化合物と包接錯体を形成するゲスト化合物は多
岐にわたっており、例えばメタノール、エタノール等の
モノアルコール、フェノール、クレゾール等のクレゾー
ル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族化合物、酢酸、安
息香酸、安息香酸エチル等の有機酸およびそのエステル
、ナフタレン、メチルナフタレン等の多環芳香族化合物
あるいはＤＭＦ 、 ＴＨＦ、ジオキサン、ジクロルメ
タン、トリクロルエタン等の各種溶媒を挙げることがで
きる。
岐にわたっており、例えばメタノール、エタノール等の
モノアルコール、フェノール、クレゾール等のクレゾー
ル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族化合物、酢酸、安
息香酸、安息香酸エチル等の有機酸およびそのエステル
、ナフタレン、メチルナフタレン等の多環芳香族化合物
あるいはＤＭＦ 、 ＴＨＦ、ジオキサン、ジクロルメ
タン、トリクロルエタン等の各種溶媒を挙げることがで
きる。
本発明の化合物を用いて包接化合物を作るには、単にゲ
スト化合物と本発明の化合物とを接触することによって
行なわれるが、必要に応じて、加熱して溶解もしくは溶
融させることにより、効率的に包接化合物を生成させる
ことができる。また、本発明の化合物が包接能を有しな
い溶剤に本化合物を溶解して用いることもできる。
スト化合物と本発明の化合物とを接触することによって
行なわれるが、必要に応じて、加熱して溶解もしくは溶
融させることにより、効率的に包接化合物を生成させる
ことができる。また、本発明の化合物が包接能を有しな
い溶剤に本化合物を溶解して用いることもできる。
［作用および効果］
本発明の化合物は各種の化合物をゲスト化合物として安
定な錯体を形成するので、これらの化合物を分離生成す
るのに利用することができる。また、類似する化合物で
も錯体を形成するものとしないものとがあり、例えば、
インブタノールは本発明の化合物（１）と１＝１の錯体
を形成するが、ｎ−ブタノールは錯体を形成しないので
、これを利用して両者を分離することができる。
定な錯体を形成するので、これらの化合物を分離生成す
るのに利用することができる。また、類似する化合物で
も錯体を形成するものとしないものとがあり、例えば、
インブタノールは本発明の化合物（１）と１＝１の錯体
を形成するが、ｎ−ブタノールは錯体を形成しないので
、これを利用して両者を分離することができる。
［実施例］
実施例Ｉ
Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’ 、Ｎ”、Ｎ″−へキサシクロへ
キシル−１，，３，５，−ベンゼントリカルボン酸トリ
アミド（第１化合物）の製造 なす形フラスコにトリメシン酸と五酸化燐とをモル比１
：３で仕込み、よく振り混ぜる。約８０℃に加熱すると
反応が開始する０反応がほぼおさまってから約２時間還
流する。減圧蒸留によりＰＯ（： Ｉ Ｍを留去すると
トリメシン酸クロリドが固体で得られる。収率はほぼｔ
ｏｏｔであった。
キシル−１，，３，５，−ベンゼントリカルボン酸トリ
アミド（第１化合物）の製造 なす形フラスコにトリメシン酸と五酸化燐とをモル比１
：３で仕込み、よく振り混ぜる。約８０℃に加熱すると
反応が開始する０反応がほぼおさまってから約２時間還
流する。減圧蒸留によりＰＯ（： Ｉ Ｍを留去すると
トリメシン酸クロリドが固体で得られる。収率はほぼｔ
ｏｏｔであった。
ジムロート冷却器および滴下ロートを取付けた三つロフ
ラスコに８モルのジシクロヘキシルアミンを等量のベン
ゼンに溶解して入れ、を記で得られたトリメジ〉′酸り
ロリド１モルを等量のベンゼンに溶解したものを滴下ロ
ートに入れ、ジムロート冷却器および滴下ロートは乾燥
剤を開口部に取付けて外気より湿気を遮断する。
ラスコに８モルのジシクロヘキシルアミンを等量のベン
ゼンに溶解して入れ、を記で得られたトリメジ〉′酸り
ロリド１モルを等量のベンゼンに溶解したものを滴下ロ
ートに入れ、ジムロート冷却器および滴下ロートは乾燥
剤を開口部に取付けて外気より湿気を遮断する。
三つロフラスコを氷で冷しながらトリメシン酸クロリド
溶液を少量ずつ滴下し、時々フラスコを手で振って内容
物を攪拌する０滴下が終了したら、よく振り混ぜた後、
室温で一晩放置する。
溶液を少量ずつ滴下し、時々フラスコを手で振って内容
物を攪拌する０滴下が終了したら、よく振り混ぜた後、
室温で一晩放置する。
析出したアミン塩酸塩を濾過して、少量のベンゼンで洗
浄し、濾液と洗浄液とを合わせて加熱蒸留し、ベンゼン
を追出す。得られた残渣をメタノールにより再結晶する
とメタノールとの１：２錯体として精製される。この錯
体を加熱してメタノールを追出し、第１化合物の無定形
粉末が得られた。収率は７５％であった。第１図に上記
で得られたメタノール錯体および、第２図にそれを分解
して得られた第１化合物の赤外線吸収スペクトル図を示
す。
浄し、濾液と洗浄液とを合わせて加熱蒸留し、ベンゼン
を追出す。得られた残渣をメタノールにより再結晶する
とメタノールとの１：２錯体として精製される。この錯
体を加熱してメタノールを追出し、第１化合物の無定形
粉末が得られた。収率は７５％であった。第１図に上記
で得られたメタノール錯体および、第２図にそれを分解
して得られた第１化合物の赤外線吸収スペクトル図を示
す。
実施例２
Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’ 、Ｎ″、Ｎ″、Ｎ”、Ｎ″°−
オクタシクロへキシル−１，２，４，５−ベンゼンテト
ラカルボン酸テトラアミド（第２化合物）の製造 なす形フラスコに無水ピロメリット酸と五酸化燐をモル
比１：２で入れてよく振り混ぜる。実施例１と同様に操
作してピロメリット酸クロリドがほぼｔｏｏｔの収率で
得られた。
オクタシクロへキシル−１，２，４，５−ベンゼンテト
ラカルボン酸テトラアミド（第２化合物）の製造 なす形フラスコに無水ピロメリット酸と五酸化燐をモル
比１：２で入れてよく振り混ぜる。実施例１と同様に操
作してピロメリット酸クロリドがほぼｔｏｏｔの収率で
得られた。
得られたピロメリット酸クロリドとジシクロヘキシルア
ミンのモル比をに８にして、実ｍＭ１と同様の装置で同
様に操作して第２化合物を得た。
ミンのモル比をに８にして、実ｍＭ１と同様の装置で同
様に操作して第２化合物を得た。
但し、再結晶溶媒はベンゼンまたはＴＨＦを使用する。
収率は７０％であった。
第３図に得られた第２化合物の赤外線吸収スペクトルを
示す。
示す。
本発明の両化合物により得られる錯体を第１表に示す。
表中−印は錯体の形成の見られなかったものを示す。
第１図は本発明（７） Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’ 、Ｎ″
、Ｎ”−ヘキサシク口へキシル−１，３，５，−ベンゼ
ントリカルボン酸トリアミドとメタノールとのｌ：２ｇ
４体の赤外線吸収スペクトル、第２図は該錯体を分解し
て得られた、Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’ 、Ｎ″、Ｎ″−へ
キサシクロへキシル−１，３，５，−ベンゼントリカル
ボン酸トリアミドの赤外線吸収スペクトルである。 第３図は本発明のＮ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’ 、Ｎ”、Ｎ”
、Ｎ” 、Ｎ”−オクタシクロへキシル−１，２，４，
５−ベンゼンテトラカルボン酸テトラアミドの赤外線吸
収スペクトルである。
、Ｎ”−ヘキサシク口へキシル−１，３，５，−ベンゼ
ントリカルボン酸トリアミドとメタノールとのｌ：２ｇ
４体の赤外線吸収スペクトル、第２図は該錯体を分解し
て得られた、Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’ 、Ｎ″、Ｎ″−へ
キサシクロへキシル−１，３，５，−ベンゼントリカル
ボン酸トリアミドの赤外線吸収スペクトルである。 第３図は本発明のＮ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’ 、Ｎ”、Ｎ”
、Ｎ” 、Ｎ”−オクタシクロへキシル−１，２，４，
５−ベンゼンテトラカルボン酸テトラアミドの赤外線吸
収スペクトルである。
Claims (3)
- （１）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、ｎは３または４である） で表わされる新規ベンゼンポリカルボン酸ポリアミド。
- （２）ｎが３のトリメシン酸アミドである、特許請求の
範囲第１項の新規ベンゼンポリカルボン酸ポリアミド。 - （３）ｎが４のピロメリット酸アミドであ る、特許請求の範囲第１項の新規ベンゼンポリカルボン
酸ポリアミド。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11355485A JPS61271267A (ja) | 1985-05-27 | 1985-05-27 | 新規ベンゼンポリカルボン酸ポリアミド |
| EP86103018A EP0198202B1 (en) | 1985-03-09 | 1986-03-07 | Novel n-cyclohexyl-polycarboxamide compound and derivatives thereof, processes for preparing them, and use of them in preparation of host-guest complexes |
| AT86103018T ATE65243T1 (de) | 1985-03-09 | 1986-03-07 | N-cyklohexyl-polycarboxamide verbindung und ihre derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von acceptor-donor- komplexen. |
| DE8686103018T DE3680227D1 (de) | 1985-03-09 | 1986-03-07 | N-cyklohexyl-polycarboxamide verbindung und ihre derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von acceptor-donor-komplexen. |
| US06/837,199 US4785111A (en) | 1985-03-09 | 1986-03-10 | N-cyclohexyl-polycarboxamide compound and derivatives thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11355485A JPS61271267A (ja) | 1985-05-27 | 1985-05-27 | 新規ベンゼンポリカルボン酸ポリアミド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61271267A true JPS61271267A (ja) | 1986-12-01 |
| JPH0477741B2 JPH0477741B2 (ja) | 1992-12-09 |
Family
ID=14615233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11355485A Granted JPS61271267A (ja) | 1985-03-09 | 1985-05-27 | 新規ベンゼンポリカルボン酸ポリアミド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61271267A (ja) |
-
1985
- 1985-05-27 JP JP11355485A patent/JPS61271267A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0477741B2 (ja) | 1992-12-09 |
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