JPS61271267A - 新規ベンゼンポリカルボン酸ポリアミド - Google Patents

新規ベンゼンポリカルボン酸ポリアミド

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JPS61271267A
JPS61271267A JP11355485A JP11355485A JPS61271267A JP S61271267 A JPS61271267 A JP S61271267A JP 11355485 A JP11355485 A JP 11355485A JP 11355485 A JP11355485 A JP 11355485A JP S61271267 A JPS61271267 A JP S61271267A
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JP
Japan
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compounds
guest
complex
novel
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Fumio Toda
芙三夫 戸田
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Mitsubishi Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、新規なベンゼンポリカルボン酸ポリアミド化
合物に関し、具体的にはN、N、N’ 、N’ 、N”
、N”−へキサシクロへキシル−1,3,5−ベンゼン
トリカルボン酸トリアミドおよびN、N、N’ 、N’
 、N“、N”、N”。
N″゛−オクタシクロへキシル−1,2,4,5−ベン
ゼンテトラカルボン酸テトラアミドに関するものである
本化合物はアルコール類、フェノール類をはじめ、各種
の溶媒化合物をゲスト化合物として包接錯体を形成する
ホスト化合物として、これらの分離精製に利用すること
ができる。
[従来の技術] 本発明者等は結晶溶媒の現象に端を発して、特定の化合
物(ホスト化合物)が特定の分子(ゲスト分子)を取込
んで作るホスト−ゲスト錯体あるいは包接錯体について
研究を行ってきた結果、例えば9.10−ジヒドロキシ
−9,10−ジフェニル−9,10−ジヒドロアンスラ
セン、2,5−ビス(2,4−ジメチルフェニル)ヒド
ロキノン、2,5−ジ(4−クロロフェニル)ヒドロキ
ノン等がアルコール類に対してすぐれた包接機能を有す
ることを見出した(Che+*1−stry Lett
ers(The CheIlical 5ociety
 of Japan)。
pp、+521〜1524.化学装置、 1984年9
月号、35〜43頁)。
[発明が解決しようとする問題点] 一方、本発明者等は前にジアセチレンジオール類が種々
のゲスト化合物を取込んで安定な結晶性錯体を形成する
ことを見出しており、例えば、1゜1、e、8−テトラ
フェニルヘキサ−2,4ジイン−1,1li−ジオール
とDMFはl:2錯体を形成する。このことから、アミ
ド結合を有するホスト化合物の分子設計によりアルコー
ル系化合物を取込むホスト化合物が得られる可能性を見
出したものである。
[問題点を解決するための手段] 本発明者等は上記の可能性を追求して種々探索を行った
結果、特定の対称性ベンゼンポリカルボン酸のアミド誘
導体が広範囲の化合物に対して包接能を有することを見
出したものである。
即ち1本発明によってホスト化合物として提供される新
規化合物は、次式 %式%) で表わされる新規ベンゼンポリカルボン酸ポリアミドで
あって、具体的にはN、N、N’ 、N’ 、N”、N
”−へキサシクロへキシル−1,3,5,−ベンゼント
リカルボン酸トリアミド(第1化合物)およびN、N、
N’ 、N’ 。
N”、N″、N”’ 、N″′−オクタシクロへキシル
−1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸テトラア
ミド(第2化合物)である。
これらの化合物は、それぞれ対応するベンゼンポリカル
ボン酸クロリドにジシクロヘキシルアミンをベンゼン溶
媒を用いて反応させ、副生ずるアミン塩酸塩を分離した
後、メタノールで再結晶させることにより、本化合物と
メタノールとの包接錯体が得られ、これを加熱するとメ
タノールが追出されて、本発明の化合物の粉末が得られ
る。
本発明の化合物はアルコール化合物のみでなく、芳香族
炭化水素をはじめとする多種多様のゲストを取込む包接
能を有することが見出された。
得られる包接錯体は結晶として析出させることができる
。得られた錯体からゲストを取出すのはゲスト分子の物
理的化学的性質の違いに応じて蒸留法、カラムクロマト
グラフ法、他のゲストによる置換法、酸や塩基による分
離溶出法などを使いわける。ゲストの蒸気圧が比較的低
い場合には加熱蒸留するのがもっとも簡便である。分離
回収されたゲスト化合物は純度が高く、かつ、分離後の
固体は再度ホスト化合物として再使用することができる
。包接錯体よりゲスト化合物を回収するための加熱は1
回収されるゲスト化合物の沸点が高い場合には、減圧下
で行なわれる。
本発明の化合物と包接錯体を形成するゲスト化合物は多
岐にわたっており、例えばメタノール、エタノール等の
モノアルコール、フェノール、クレゾール等のクレゾー
ル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族化合物、酢酸、安
息香酸、安息香酸エチル等の有機酸およびそのエステル
、ナフタレン、メチルナフタレン等の多環芳香族化合物
あるいはDMF 、 THF、ジオキサン、ジクロルメ
タン、トリクロルエタン等の各種溶媒を挙げることがで
きる。
本発明の化合物を用いて包接化合物を作るには、単にゲ
スト化合物と本発明の化合物とを接触することによって
行なわれるが、必要に応じて、加熱して溶解もしくは溶
融させることにより、効率的に包接化合物を生成させる
ことができる。また、本発明の化合物が包接能を有しな
い溶剤に本化合物を溶解して用いることもできる。
[作用および効果] 本発明の化合物は各種の化合物をゲスト化合物として安
定な錯体を形成するので、これらの化合物を分離生成す
るのに利用することができる。また、類似する化合物で
も錯体を形成するものとしないものとがあり、例えば、
インブタノールは本発明の化合物(1)と1=1の錯体
を形成するが、n−ブタノールは錯体を形成しないので
、これを利用して両者を分離することができる。
[実施例] 実施例I N、N、N’ 、N’ 、N”、N″−へキサシクロへ
キシル−1,,3,5,−ベンゼントリカルボン酸トリ
アミド(第1化合物)の製造 なす形フラスコにトリメシン酸と五酸化燐とをモル比1
:3で仕込み、よく振り混ぜる。約80℃に加熱すると
反応が開始する0反応がほぼおさまってから約2時間還
流する。減圧蒸留によりPO(: I Mを留去すると
トリメシン酸クロリドが固体で得られる。収率はほぼt
ootであった。
ジムロート冷却器および滴下ロートを取付けた三つロフ
ラスコに8モルのジシクロヘキシルアミンを等量のベン
ゼンに溶解して入れ、を記で得られたトリメジ〉′酸り
ロリド1モルを等量のベンゼンに溶解したものを滴下ロ
ートに入れ、ジムロート冷却器および滴下ロートは乾燥
剤を開口部に取付けて外気より湿気を遮断する。
三つロフラスコを氷で冷しながらトリメシン酸クロリド
溶液を少量ずつ滴下し、時々フラスコを手で振って内容
物を攪拌する0滴下が終了したら、よく振り混ぜた後、
室温で一晩放置する。
析出したアミン塩酸塩を濾過して、少量のベンゼンで洗
浄し、濾液と洗浄液とを合わせて加熱蒸留し、ベンゼン
を追出す。得られた残渣をメタノールにより再結晶する
とメタノールとの1:2錯体として精製される。この錯
体を加熱してメタノールを追出し、第1化合物の無定形
粉末が得られた。収率は75%であった。第1図に上記
で得られたメタノール錯体および、第2図にそれを分解
して得られた第1化合物の赤外線吸収スペクトル図を示
す。
実施例2 N、N、N’ 、N’ 、N″、N″、N”、N″°−
オクタシクロへキシル−1,2,4,5−ベンゼンテト
ラカルボン酸テトラアミド(第2化合物)の製造 なす形フラスコに無水ピロメリット酸と五酸化燐をモル
比1:2で入れてよく振り混ぜる。実施例1と同様に操
作してピロメリット酸クロリドがほぼtootの収率で
得られた。
得られたピロメリット酸クロリドとジシクロヘキシルア
ミンのモル比をに8にして、実mM1と同様の装置で同
様に操作して第2化合物を得た。
但し、再結晶溶媒はベンゼンまたはTHFを使用する。
収率は70%であった。
第3図に得られた第2化合物の赤外線吸収スペクトルを
示す。
本発明の両化合物により得られる錯体を第1表に示す。
表中−印は錯体の形成の見られなかったものを示す。
【図面の簡単な説明】
第1図は本発明(7) N、N、N’ 、N’ 、N″
、N”−ヘキサシク口へキシル−1,3,5,−ベンゼ
ントリカルボン酸トリアミドとメタノールとのl:2g
4体の赤外線吸収スペクトル、第2図は該錯体を分解し
て得られた、N、N、N’ 、N’ 、N″、N″−へ
キサシクロへキシル−1,3,5,−ベンゼントリカル
ボン酸トリアミドの赤外線吸収スペクトルである。 第3図は本発明のN、N、N’ 、N’ 、N”、N”
、N” 、N”−オクタシクロへキシル−1,2,4,
5−ベンゼンテトラカルボン酸テトラアミドの赤外線吸
収スペクトルである。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここで、nは3または4である) で表わされる新規ベンゼンポリカルボン酸ポリアミド。
  2. (2)nが3のトリメシン酸アミドである、特許請求の
    範囲第1項の新規ベンゼンポリカルボン酸ポリアミド。
  3. (3)nが4のピロメリット酸アミドであ る、特許請求の範囲第1項の新規ベンゼンポリカルボン
    酸ポリアミド。
JP11355485A 1985-03-09 1985-05-27 新規ベンゼンポリカルボン酸ポリアミド Granted JPS61271267A (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11355485A JPS61271267A (ja) 1985-05-27 1985-05-27 新規ベンゼンポリカルボン酸ポリアミド
AT86103018T ATE65243T1 (de) 1985-03-09 1986-03-07 N-cyklohexyl-polycarboxamide verbindung und ihre derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von acceptor-donor- komplexen.
EP86103018A EP0198202B1 (en) 1985-03-09 1986-03-07 Novel n-cyclohexyl-polycarboxamide compound and derivatives thereof, processes for preparing them, and use of them in preparation of host-guest complexes
DE8686103018T DE3680227D1 (de) 1985-03-09 1986-03-07 N-cyklohexyl-polycarboxamide verbindung und ihre derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von acceptor-donor-komplexen.
US06/837,199 US4785111A (en) 1985-03-09 1986-03-10 N-cyclohexyl-polycarboxamide compound and derivatives thereof

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JPH0477741B2 JPH0477741B2 (ja) 1992-12-09

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