JP3130653B2 - 含フッ素無水フタル酸類の製造方法 - Google Patents
含フッ素無水フタル酸類の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は下記一般式（VII）：
【０００２】
【化１３】
【０００３】（式中Ｒ1、及びＲ2は、それぞれ独立に、
フッ素原子、炭素原子数１〜１２個の直鎖アルコキシ
基、炭素原子数１〜１２個の分岐アルコキシ基、炭素原
子数１〜１２個のアルキルチオ基、炭素原子数１〜１２
個のアルキルアミノ基、アリールオキシ基、アリールチ
オ基、アリールアミノ基又は下記式（VIII）〜（XII）
フッ素原子、炭素原子数１〜１２個の直鎖アルコキシ
基、炭素原子数１〜１２個の分岐アルコキシ基、炭素原
子数１〜１２個のアルキルチオ基、炭素原子数１〜１２
個のアルキルアミノ基、アリールオキシ基、アリールチ
オ基、アリールアミノ基又は下記式（VIII）〜（XII）
【０００４】
【化１４】
【０００５】
【化１５】
【０００６】
【化１６】
【０００７】
【化１７】
【０００８】
【化１８】
【０００９】のいずれかを示す）で表される含フッ素無
水フタル酸類の製造方法に関する。
水フタル酸類の製造方法に関する。
【００１０】本発明にかかる含フッ素無水フタル酸類
は、医薬、農薬、光学材料、配線基盤材料、感光材料、
液晶材料等の中間原料として有用である。
は、医薬、農薬、光学材料、配線基盤材料、感光材料、
液晶材料等の中間原料として有用である。
【００１１】
【従来の技術】含フッ素無水フタル酸類の合成方法とし
ては、例えば、英国特許番号第９８６８９２号公報など
に、下記スキーム（Ａ）に示すように、テトラフルオロ
フタル酸を無水トリフルオロ酢酸により脱水する方法が
記載されている。
ては、例えば、英国特許番号第９８６８９２号公報など
に、下記スキーム（Ａ）に示すように、テトラフルオロ
フタル酸を無水トリフルオロ酢酸により脱水する方法が
記載されている。
【００１２】
【化１９】
【００１３】しかしながら、この方法において使用する
無水トリフルオロ酢酸は、高価であるうえに副生するト
リフルオロ酢酸が腐食性の強い物質であるという問題点
があり、工業的に実施するのは困難である。
無水トリフルオロ酢酸は、高価であるうえに副生するト
リフルオロ酢酸が腐食性の強い物質であるという問題点
があり、工業的に実施するのは困難である。
【００１４】また、特開平２−３０６９４５号公報に
は、トルエン、キシレン等不活性な有機溶媒の存在下に
加熱脱水する方法が記載されている。しかしながら、こ
の方法は目的とする無水フタル酸類の収率が低いという
欠点を有している。
は、トルエン、キシレン等不活性な有機溶媒の存在下に
加熱脱水する方法が記載されている。しかしながら、こ
の方法は目的とする無水フタル酸類の収率が低いという
欠点を有している。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は従来技術の有
する前記事情に鑑みてなされたものである。すなわち、
本発明の目的は、含フッ素フタル酸類から該含フッ素フ
タル酸無水物を安全に収率よく製造でき、しかも純度よ
く製造する方法を提供することにある。
する前記事情に鑑みてなされたものである。すなわち、
本発明の目的は、含フッ素フタル酸類から該含フッ素フ
タル酸無水物を安全に収率よく製造でき、しかも純度よ
く製造する方法を提供することにある。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（I）：
般式（I）：
【００１７】
【化２０】
【００１８】（式中Ｒ1、及びＲ2は、それぞれ独立に、
フッ素原子、炭素原子数１〜１２個の直鎖アルコキシ
基、炭素原子数１〜１２個の分岐アルコキシ基、炭素原
子数１〜１２個のアルキルチオ基、炭素原子数１〜１２
個のアルキルアミノ基、アリールオキシ基、アリールチ
オ基、アリールアミノ基又は下記式（II）〜（VI）
フッ素原子、炭素原子数１〜１２個の直鎖アルコキシ
基、炭素原子数１〜１２個の分岐アルコキシ基、炭素原
子数１〜１２個のアルキルチオ基、炭素原子数１〜１２
個のアルキルアミノ基、アリールオキシ基、アリールチ
オ基、アリールアミノ基又は下記式（II）〜（VI）
【００１９】
【化２１】
【００２０】
【化２２】
【００２１】
【化２３】
【００２２】
【化２４】
【００２３】
【化２５】
【００２４】のいずれかを示す）で表される含フッ素フ
タル酸類を塩化チオニル、塩化アセチルおよび塩化ホス
ホリルからなる群から選択される少なくとも１種の溶媒
中４０〜１０５℃で加熱処理することを特徴とする下記
一般式（VII）：
タル酸類を塩化チオニル、塩化アセチルおよび塩化ホス
ホリルからなる群から選択される少なくとも１種の溶媒
中４０〜１０５℃で加熱処理することを特徴とする下記
一般式（VII）：
【００２５】
【化２６】
【００２６】（式中Ｒ1、及びＲ2は、それぞれ独立に、
フッ素原子、炭素原子数１〜１２個の直鎖アルコキシ
基、炭素原子数１〜１２個の分岐アルコキシ基、炭素原
子数１〜１２個のアルキルチオ基、炭素原子数１〜１２
個のアルキルアミノ基、アリールオキシ基、アリールチ
オ基、アリールアミノ基又は下記式（VIII）〜（XII）
フッ素原子、炭素原子数１〜１２個の直鎖アルコキシ
基、炭素原子数１〜１２個の分岐アルコキシ基、炭素原
子数１〜１２個のアルキルチオ基、炭素原子数１〜１２
個のアルキルアミノ基、アリールオキシ基、アリールチ
オ基、アリールアミノ基又は下記式（VIII）〜（XII）
【００２７】
【化２７】
【００２８】
【化２８】
【００２９】
【化２９】
【００３０】
【化３０】
【００３１】
【化３１】
【００３２】のいずれかを示す）で表される含フッ素無
水フタル酸類の製造方法が提供される。
水フタル酸類の製造方法が提供される。
【００３３】
【発明の具体的な説明】以下に、本願発明について具体
的に説明する。
的に説明する。
【００３４】本発明における出発原料である上記一般式
（I）で表される含フッ素フタル酸類を具体的に示す
と、３，４，５，６−テトラフルオロフタル酸、４−ブ
トキシ−３，５，６−トリフルオロフタル酸、４−メト
キシ−３，５，６−トリフルオロフタル酸、４−フェノ
キシ−３，５，６−トリフルオロフタル酸、４−オクチ
ルオキシ−３，５，６−トリフルオロフタル酸、４−ド
デシルオキシ−３，５，６−トリフルオロフタル酸、４
−フェニルアミノ−３，５，６−トリフルオロフタル
酸、４−フェニルチオ−３，５，６−トリフルオロフタ
ル酸、４，５−ジドデシルチオ−３，６−ジフルオロフ
タル酸、４，５−ジメトキシ−３，６−ジフルオロフタ
ル酸、４，５−ジブチルアミノ−３，６−ジフルオロフ
タル酸、４，５−ジフェノキシ−３，６−ジフルオロフ
タル酸、４，５−ジフェニルアミノ−３，６−ジフルオ
ロフタル酸、４，５−ジブチルチオ−３，６−ジフルオ
ロフタル酸、４，５−ジオクチルチオ−３，６−ジフル
オロフタル酸、４−フェノキシ−５−フェニルチオ−
３，６−ジフルオロフタル酸、４−フェノキシ−５−ブ
トキシ−３，６−ジフルオロフタル酸、４−ブトキシ−
５−ブチルチオ−３，６−ジフルオロフタル酸、１，４
−ビス（３，４−ジカルボキシ−２，５，６−トリフル
オロフェノキシ）テトラフルオロベンゼン、１，４−ビ
ス（３，４−ジカルボキシ−２，５，６−トリフルオロ
フェニルチオ）テトラフルオロベンゼン、４，４´−ビ
ス（３，４−ジカルボキシ−２，５，６−トリフルオロ
フェノキシ）オクタフルオロビフェニル、４，４´−ビ
ス（３，４−ジカルボキシ−２，５，６−トリフルオロ
フェニルチオ）オクタフルオロビフェニル、ビス（３，
５，６−トリフルオロフタル酸）オキシド、ビス（３，
５，６−トリフルオロフタル酸）スルフィドなどが挙げ
られる。
（I）で表される含フッ素フタル酸類を具体的に示す
と、３，４，５，６−テトラフルオロフタル酸、４−ブ
トキシ−３，５，６−トリフルオロフタル酸、４−メト
キシ−３，５，６−トリフルオロフタル酸、４−フェノ
キシ−３，５，６−トリフルオロフタル酸、４−オクチ
ルオキシ−３，５，６−トリフルオロフタル酸、４−ド
デシルオキシ−３，５，６−トリフルオロフタル酸、４
−フェニルアミノ−３，５，６−トリフルオロフタル
酸、４−フェニルチオ−３，５，６−トリフルオロフタ
ル酸、４，５−ジドデシルチオ−３，６−ジフルオロフ
タル酸、４，５−ジメトキシ−３，６−ジフルオロフタ
ル酸、４，５−ジブチルアミノ−３，６−ジフルオロフ
タル酸、４，５−ジフェノキシ−３，６−ジフルオロフ
タル酸、４，５−ジフェニルアミノ−３，６−ジフルオ
ロフタル酸、４，５−ジブチルチオ−３，６−ジフルオ
ロフタル酸、４，５−ジオクチルチオ−３，６−ジフル
オロフタル酸、４−フェノキシ−５−フェニルチオ−
３，６−ジフルオロフタル酸、４−フェノキシ−５−ブ
トキシ−３，６−ジフルオロフタル酸、４−ブトキシ−
５−ブチルチオ−３，６−ジフルオロフタル酸、１，４
−ビス（３，４−ジカルボキシ−２，５，６−トリフル
オロフェノキシ）テトラフルオロベンゼン、１，４−ビ
ス（３，４−ジカルボキシ−２，５，６−トリフルオロ
フェニルチオ）テトラフルオロベンゼン、４，４´−ビ
ス（３，４−ジカルボキシ−２，５，６−トリフルオロ
フェノキシ）オクタフルオロビフェニル、４，４´−ビ
ス（３，４−ジカルボキシ−２，５，６−トリフルオロ
フェニルチオ）オクタフルオロビフェニル、ビス（３，
５，６−トリフルオロフタル酸）オキシド、ビス（３，
５，６−トリフルオロフタル酸）スルフィドなどが挙げ
られる。
【００３５】本発明においては、溶媒として塩化チオニ
ル、塩化アセチル及び塩化ホスホリルからなる群から選
択される少なくとも１種を用いるが、特に塩化チオニル
及び／又は塩化アセチルを用いるのが好ましい。
ル、塩化アセチル及び塩化ホスホリルからなる群から選
択される少なくとも１種を用いるが、特に塩化チオニル
及び／又は塩化アセチルを用いるのが好ましい。
【００３６】含フッ素フタル酸類化合物の溶媒中での濃
度は、３重量％以上６０重量％以下で使用するのが好ま
しく、特に５重量％以上３０重量％以下で使用するのが
好ましい。
度は、３重量％以上６０重量％以下で使用するのが好ま
しく、特に５重量％以上３０重量％以下で使用するのが
好ましい。
【００３７】反応温度は４０〜１０５℃の範囲であり、
特に、塩化チオニルを用いる場合５０〜８０℃が好まし
く、塩化アセチルを用いる場合４０〜５０℃が好まし
く、塩化ホスホリルを用いた場合８０〜１０５℃の範囲
が好ましい。反応温度が１０５℃を越える高温度である
場合には、カルボン酸クロライドが副生成するので好ま
しくない。また、４０℃未満の低温度で行った場合には
生産効率が低下するので好ましくない。
特に、塩化チオニルを用いる場合５０〜８０℃が好まし
く、塩化アセチルを用いる場合４０〜５０℃が好まし
く、塩化ホスホリルを用いた場合８０〜１０５℃の範囲
が好ましい。反応温度が１０５℃を越える高温度である
場合には、カルボン酸クロライドが副生成するので好ま
しくない。また、４０℃未満の低温度で行った場合には
生産効率が低下するので好ましくない。
【００３８】反応時間は、使用する溶媒、反応温度など
により異なるが、通常１〜４時間の範囲で行うのが望ま
しい。
により異なるが、通常１〜４時間の範囲で行うのが望ま
しい。
【００３９】反応終了後は、例えば、溶媒として塩化チ
オニル、塩化アセチルを用いた場合には、反応溶媒を留
去することにより、上記一般式（VII）で示される含フ
ッ素無水フタル酸類化合物を得ることができる。また、
例えば、溶媒として塩化ホスホリルを用いた場合には、
反応溶媒を留去した後、生成物をイソプロピルエーテル
などの有機溶媒に溶解させ、濾過によりリン酸を濾別
し、濾液を蒸発乾固することにより、上記一般式（VI
I）で示される含フッ素無水フタル酸類化合物を得るこ
とができる。
オニル、塩化アセチルを用いた場合には、反応溶媒を留
去することにより、上記一般式（VII）で示される含フ
ッ素無水フタル酸類化合物を得ることができる。また、
例えば、溶媒として塩化ホスホリルを用いた場合には、
反応溶媒を留去した後、生成物をイソプロピルエーテル
などの有機溶媒に溶解させ、濾過によりリン酸を濾別
し、濾液を蒸発乾固することにより、上記一般式（VI
I）で示される含フッ素無水フタル酸類化合物を得るこ
とができる。
【００４０】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、含フッ素フ
タル酸類から該含フッ素フタル酸無水物を安全に収率よ
く製造でき、しかも純度よく製造することができる。
タル酸類から該含フッ素フタル酸無水物を安全に収率よ
く製造でき、しかも純度よく製造することができる。
【００４１】以下、本発明を実施例により更に具体的に
説明する。
説明する。
【００４２】
【実施例】実施例１ 冷却還流管、温度計及び滴下ロートを備えた100mlの四
ツ口フラスコ中に、テトラフルオロフタル酸30.0ｇ（0.
13mol）を加えた後、滴下ロートより塩化チオニル70.0
ｇ（0.59mol）を加えた。その後70℃で約3時間反応させ
た。反応終了後、塩化チオニルを減圧下留去し、得られ
た結晶を更に60℃にて減圧乾燥することにより、テトラ
フルオロ無水フタル酸26.9g(0.12mol)を得た（対含フッ
素フタル酸収率97mol%）。得られたテトラフルオロ無水
フタル酸の物性値は次の通りである。
ツ口フラスコ中に、テトラフルオロフタル酸30.0ｇ（0.
13mol）を加えた後、滴下ロートより塩化チオニル70.0
ｇ（0.59mol）を加えた。その後70℃で約3時間反応させ
た。反応終了後、塩化チオニルを減圧下留去し、得られ
た結晶を更に60℃にて減圧乾燥することにより、テトラ
フルオロ無水フタル酸26.9g(0.12mol)を得た（対含フッ
素フタル酸収率97mol%）。得られたテトラフルオロ無水
フタル酸の物性値は次の通りである。
【００４３】 実施例２ 実施例１と同様の装置を用い、テトラフルオロフタル酸
30.0g(0.13mol)を加えた後、滴下ロートより塩化アセチ
ル70g(0.9mol)を加える。その後50℃で約4時間反応させ
た。反応終了後塩化アセチルを減圧下留去し、得られた
結晶をさらに60℃にて乾燥することにより、テトラフル
オロ無水フタル酸25.7g(0.12mol)を得た（対含フッ素フ
タル酸収率93mol%）。
30.0g(0.13mol)を加えた後、滴下ロートより塩化アセチ
ル70g(0.9mol)を加える。その後50℃で約4時間反応させ
た。反応終了後塩化アセチルを減圧下留去し、得られた
結晶をさらに60℃にて乾燥することにより、テトラフル
オロ無水フタル酸25.7g(0.12mol)を得た（対含フッ素フ
タル酸収率93mol%）。
【００４４】実施例３ 実施例１と同様の装置を用い、テトラフルオロフタル酸
30.0g(0.13mol)を加えた後、滴下ロートより塩化ホスホ
リル70g(0.46mol)を加える。その後100℃で約1時間反応
させた。反応終了後塩化ホスホリルを減圧下留去した
後、生成物をジイソプロピルエーテルに溶解させろ過に
よりリン酸を除去した。その後減圧下ジイソプロピルエ
ーテルを留去し、得られた結晶をさらに60℃にて減圧乾
燥することにより、テトラフルオロ無水フタル酸26.0g
(0.12mol)を得た（対含フッ素フタル酸収率94mol%）。
30.0g(0.13mol)を加えた後、滴下ロートより塩化ホスホ
リル70g(0.46mol)を加える。その後100℃で約1時間反応
させた。反応終了後塩化ホスホリルを減圧下留去した
後、生成物をジイソプロピルエーテルに溶解させろ過に
よりリン酸を除去した。その後減圧下ジイソプロピルエ
ーテルを留去し、得られた結晶をさらに60℃にて減圧乾
燥することにより、テトラフルオロ無水フタル酸26.0g
(0.12mol)を得た（対含フッ素フタル酸収率94mol%）。
【００４５】実施例４〜１０ 実施例１と同様の装置を用い、各種含フッ素フタル酸を
用い、表１に示す該含フッ素フタル酸の仕込量、溶媒量
を用いた以外は、実施例１と同様の方法で行うことによ
って、表１に示す収率の該含フッ素無水フタル酸を得
た。
用い、表１に示す該含フッ素フタル酸の仕込量、溶媒量
を用いた以外は、実施例１と同様の方法で行うことによ
って、表１に示す収率の該含フッ素無水フタル酸を得
た。
【００４６】実施例１１〜１５ 実施例１と同様の装置を用い、各種含フッ素フタル酸を
用い、表２に示す該含フッ素フタル酸の仕込量、溶媒量
を用いた以外は、実施例２と同様の方法で行うことによ
って、表２に示す収率の該含フッ素無水フタル酸を得
た。
用い、表２に示す該含フッ素フタル酸の仕込量、溶媒量
を用いた以外は、実施例２と同様の方法で行うことによ
って、表２に示す収率の該含フッ素無水フタル酸を得
た。
【００４７】実施例１６〜２０ 実施例１と同様の装置を用い、各種含フッ素フタル酸を
用い、表３に示す該含フッ素フタル酸の仕込量、溶媒量
を用いた以外は、実施例３と同様の方法で行うことによ
って、表３に示す収率の該含フッ素無水フタル酸を得
た。
用い、表３に示す該含フッ素フタル酸の仕込量、溶媒量
を用いた以外は、実施例３と同様の方法で行うことによ
って、表３に示す収率の該含フッ素無水フタル酸を得
た。
【００４８】実施例２１ 冷却還流管、温度計及び滴下ロートを備えた300ml四ツ
口フラスコに1,4-ビス(3,4-ジカルボキシ-2,5,6-トリフ
ルオロフェノキシ)テトラフルオロベンゼン10g(0.016mo
l)を加えた後、滴下ロートより塩化チオニル200g(1.72m
ol)を加えた。その後70℃で約4時間反応させた。反応終
了後塩化チオニルを減圧下留去し、得られた結晶を更に
60℃にて減圧乾燥することにより、上記の酸無水物9.0g
(0.016mol)を得た（対フタル酸収率98mol%）。得られた
化合物を昇華精製したものについての物性値は次の通り
である。
口フラスコに1,4-ビス(3,4-ジカルボキシ-2,5,6-トリフ
ルオロフェノキシ)テトラフルオロベンゼン10g(0.016mo
l)を加えた後、滴下ロートより塩化チオニル200g(1.72m
ol)を加えた。その後70℃で約4時間反応させた。反応終
了後塩化チオニルを減圧下留去し、得られた結晶を更に
60℃にて減圧乾燥することにより、上記の酸無水物9.0g
(0.016mol)を得た（対フタル酸収率98mol%）。得られた
化合物を昇華精製したものについての物性値は次の通り
である。
【００４９】 実施例２２〜２７ 実施例２１と同様の装置を用い、各種含フッ素フタル酸
を用い、表４に示す該含フッ素フタル酸の仕込量、溶媒
量を用いた以外は、実施例２１と同様の方法で行うこと
によって、表４に示す収率の該含フッ素無水フタル酸を
得た。
を用い、表４に示す該含フッ素フタル酸の仕込量、溶媒
量を用いた以外は、実施例２１と同様の方法で行うこと
によって、表４に示す収率の該含フッ素無水フタル酸を
得た。
【００５０】
【表１】
【００５１】
【表２】
【００５２】
【表３】
【００５３】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 307/89 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（I）： 【化１】 （式中Ｒ1、及びＲ2は、それぞれ独立に、フッ素原子、
炭素原子数１〜１２個の直鎖アルコキシ基、炭素原子数
１〜１２個の分岐アルコキシ基、炭素原子数１〜１２個
のアルキルチオ基、炭素原子数１〜１２個のアルキルア
ミノ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール
アミノ基又は下記式（II）〜（VI） 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 のいずれかを示す）で表される含フッ素フタル酸類を塩
化チオニル、塩化アセチルおよび塩化ホスホリルからな
る群から選択される少なくとも１種の溶媒中４０〜１０
５℃で加熱処理することを特徴とする下記一般式（VI
I）： 【化７】 （式中Ｒ1、及びＲ2は、それぞれ独立に、フッ素原子、
炭素原子数１〜１２個の直鎖アルコキシ基、炭素原子数
１〜１２個の分岐アルコキシ基、炭素原子数１〜１２個
のアルキルチオ基、炭素原子数１〜１２個のアルキルア
ミノ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール
アミノ基又は下記式（VIII）〜（XII） 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 のいずれかを示す）で表される含フッ素無水フタル酸類
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04175450A JP3130653B2 (ja) | 1992-07-02 | 1992-07-02 | 含フッ素無水フタル酸類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04175450A JP3130653B2 (ja) | 1992-07-02 | 1992-07-02 | 含フッ素無水フタル酸類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616656A JPH0616656A (ja) | 1994-01-25 |
| JP3130653B2 true JP3130653B2 (ja) | 2001-01-31 |
Family
ID=15996290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04175450A Expired - Fee Related JP3130653B2 (ja) | 1992-07-02 | 1992-07-02 | 含フッ素無水フタル酸類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3130653B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1992
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