KR20080037019A - 방향족 디히드록시 이산 디할라이드의 제조 방법 및이로부터 생성된 침전물 - Google Patents

방향족 디히드록시 이산 디할라이드의 제조 방법 및이로부터 생성된 침전물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 용매 중에서 방향족 디히드록시 이산의 용액을 형성하는 단계, 방향족 디히드록시 이산 용액을 할로겐화제와 접촉시키는 단계, 불활성 분위기 하에서 용액을 가열하여 방향족 디히드록시 이산의 50 내지 100 중량％를 방향족 디히드록시 이산 디할라이드로 전환시키며, 이러한 전환을 위해 필요한 시간은 4 시간 미만인 단계, 및 용매의 적어도 일부를 제거하는 단계를 포함하는 방향족 디히드록시 이산 디할라이드의 제조 방법에 관한 것이다.
방향족 디히드록시 이산, 방향족 디히드록시 이산 디할라이드, 할로겐화제, 자가 중합

Description

방향족 디히드록시 이산 디할라이드의 제조 방법 및 이로부터 생성된 침전물 {Method of Making Aromatic Dihydroxy Diacid Dihalides and Precipitates Resulting Therefrom}
본 발명은 방향족 디히드록시 이산 디할라이드의 합성 방법 및 이 방법으로부터 제조된 침전물에 관한 것이다.
선행 기술에서 방향족 디히드록시 이산의 단리가능한 방향족 디히드록시 이산 디할라이드로의 전환은 용매의 사용을 필요로 하고 있다. 그렇지 않을 경우 방향족 고리 상의 히드록시기는 화합물이 자가 중합되게 할 것이다.
미국 특허 제3,515,695호에는 2,5-디히드록시테레프탈로일 클로라이드를 그의 디카르복실산으로부터 제조하기 위한 반응 매질로서 지방족 에테르의 사용이 개시되어 있다. 그러나, 방향족 디히드록시 이산은 지방족 에테르 중에서 용해가 제한적이어서 디히드록시 이산 디할라이드로의 전환을 성취하기 위해서는 연장된 가열 시간이 필요하다.
미국 특허 제3,515,695호에는 2,5-디히드록시테레프탈산의 2,5-디히드록시테레프탈로일 클로라이드로의 전환을 성취하기 위해서 24시간 동안 가열하는 것이 개시되어 있다.
방향족 디히드록시 이산 할라이드 및 침전물을 합성하기 위한 새로운 방법이 필요하다.
<발명의 개요>
본 발명은
a) 용매 중에서 방향족 디히드록시 이산의 용액을 형성하며, 이때 하기 단계 c)에서 형성되는 디히드록시 이산 디클로라이드가 이 용매 중에서 가용성인 단계,
b) 방향족 디히드록시 이산 용액을 할로겐화제와 접촉시키는 단계,
c) 용액을 불활성 분위기 하에서 가열하여 방향족 디히드록시 이산의 50 내지 100％를 방향족 디히드록시 이산 디할라이드로 전환시키며, 이러한 전환을 위해 필요한 시간은 4 시간 미만인 단계, 및
d) 용매의 적어도 일부를 제거하는 단계
를 포함하는 방향족 디히드록시 이산 디할라이드의 제조 방법에 관한 것이다.
용매의 적어도 일부를 제거할 시에, 방향족 디히드록시 이산 디할라이드 및 용매를 기준으로 99 내지 75 중량％의 방향족 디히드록시 이산 디할라이드 및 1 내지 25 중량％의 용매를 포함하는 침전물이 형성된다.
상기 발명의 개요란에 언급된 방법 단계 a), b), c) 및 d)로부터 생성된 방향족 디히드록시 이산 디할라이드는 하기 화학식 a의 화합물이다.
Figure 112008010376908-PCT00001
상기 식 중, AR은 완전한 방향족 고리계를 나타낸다. 바람직하게는, AR은 각각 하기 화학식 b 및 c에 나타낸 나프탈렌기 또는 보다 바람직하게는 벤젠기이다.
Figure 112008010376908-PCT00002
Figure 112008010376908-PCT00003
바람직하게는, 카르복실산 할라이드기 (-CXO)는 히드록시기 (-OH)에 대해 오르토 위치이다. X 각각은 독립적으로 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드이다. 바람직하게는, X 각각은 독립적으로 염소 또는 브롬이다.
바람직한 방향족 디히드록시 이산 디할라이드는 각각 하기 화학식 d 내지 f로 나타낸 1,5-디히드록시-2,6-나프탈로일 (디)클로라이드, 2,6-디히드록시-1,5-나 프탈로일 (디)클로라이드 또는 2,5-디히드록시테레프탈로일 (디)클로라이드 또는 이들의 혼합물이다. 가장 바람직한 방향족 디히드록시 이산 디할라이드는 2,5-디히드록시테레프탈로일 (디)클로라이드이다.
Figure 112008010376908-PCT00004
Figure 112008010376908-PCT00005
Figure 112008010376908-PCT00006
본 발명의 방법 단계 a)는 용매 중에서 방향족 디히드록시 이산의 용액을 형성하는 것을 포함한다. 방향족 디히드록시 이산은 하기 화학식 g의 화합물이다.
Figure 112008010376908-PCT00007
상기 식 중, AR은 상기에서 정의된 바와 같고, 카르복실산기는 바람직하게는 다른 히드록시기에 대해 오르토 위치이다. 바람직하게는, AR은 나프탈렌기 또는 벤젠기이며, 벤젠기가 가장 바람직한 방향족 고리계이다.
바람직한 방향족 디히드록시 이산은 하기 화학식 h 내지 j에 나타낸 1,5-디히드록시-2,6-나프탈렌 디카르복실산, 2,6-디히드록시-1,5-나프탈렌 디카르복실산 또는 2,5-디히드록시테레프탈산이다. 가장 바람직한 벤젠 방향족 디히드록시 이산은 2,5-디히드록시테레프탈산이다.
Figure 112008010376908-PCT00008
Figure 112008010376908-PCT00009
Figure 112008010376908-PCT00010
방법 단계 a)를 위한 적합한 용매로는 환형 에테르, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 및 이들의 혼합물이 포함된다. 환형 에테르가 바람직하다. 전형적으로는 용매, 방향족 디히드록시 이산, 또는 다른 시약과 실질적으로 반응하지 않는 불활성 분위기 하에서 기계적으로 교반하면서 디히드록시 이산을 용매에 첨가한다. 적합한 불활성 분위기로는 질소, 헬륨, 및 희가스가 포함되지만, 이에 제한되지는 않는다.
바람직하게는, 디히드록시 이산 용액의 농도는 용액 1 리터 당 이산 0.05 내지 1 몰의 범위이다. 보다 바람직하게는, 생성된 디히드록시 이산 용액의 농도는 용액 1 리터 당 이산 약 0.1 내지 0.5 몰의 범위이다. 디히드록시 이산의 첨가는 용매가 액상인 온도에서 수행할 수 있다. 대부분의 경우, 이러한 온도는 -5 내지 65℃의 범위이다.
방법 단계 b)는 방향족 디히드록시 이산 용액을 할로겐화제와 접촉시키는 것을 포함한다. 용어 "할로겐화제"는 방향족 디히드록시 이산과 반응하여 방향족 디히드록시 이산을 방향족 디히드록시 이산 디할라이드로 전환시키는 물질을 의미한다. 전형적인 할로겐화제로는 티오닐 클로라이드, 티오닐 브로마이드, 포스겐, 염소, 브롬 및 이들의 혼합물이 포함되지만, 이에 제한되지는 않는다. 바람직한 할 로겐화제는 티오닐 클로라이드이다.
할로겐화제를 불활성 분위기 하에서 디히드록시 이산의 용액에 첨가할 수 있다. 임의로는 디히드록시 이산 용액에 첨가하기 전에 할로겐화제를 용매에 용해시킬 수 있다. 바람직하게는, 임의적인 용매는 형성 단계에서 사용된 것과 동일한 용매이다. 할로겐화제를 위해서 임의적인 용매가 사용되면, 이러한 용매는 바람직하게는 디히드록시 이산 또는 디히드록시 이산 디할라이드가 배합된 용매 중에서 불용성이 되지 않도록 해야 한다.
할로겐화제 및 디히드록시 이산 디할라이드는 매우 반응성인 화합물이어서, 이들의 물에 대한 노출은 바람직하지 않은 반응을 유발할 수 있다. 따라서, 이들을 일정 환경 내에서 반응시켜서 수분에 대한 노출을 최소화시킬 수 있다. 예를 들어, 할로겐화제가 액상이면, 이 액상을 질소 기체와 같은 무수 불활성 분위기 하에서 방향족 이산 용액에 첨가할 수 있다. 할로겐화제가 기상이면, 실질적으로 불활성이고 수분이 낮은 분위기 하에서 이것을 방향족 이산 용액과 접촉시켜서 원하지 않는 반응을 피할 수 있다. 바람직하게는, 할로겐화제는 액상이다. 바람직하게는, 할로겐화제는 방향족 디히드록시 이산 100％가 방향족 디히드록시 이산 디할라이드로 전환하는데 필요한 양을 기준으로 화학량론적 과량으로 존재한다.
방법의 단계 c)는 단계 b)의 용액을 불활성 분위기 하에서 가열하여 방향족 디히드록시 이산의 50 내지 100％를 방향족 디히드록시 이산 디할라이드로 전환시키는 것을 포함한다. 방향족 디히드록시 이산이 방향족 디히드록시 이산 디할라이드로 전환하는데 필요한 시간은 4시간 미만, 바람직하게는 2시간 미만, 가장 바람 직하게는 1시간 미만이다. 대부분의 경우에 적어도 3분의 반응 시간이 필요하다고 생각된다. 용액을 기계적으로 교반하면서 용매의 비점 근처의 온도로 용액을 가열할 수 있다.
방법의 단계 d)는 반응 혼합물로부터 용매의 적어도 일부를 제거하는 것이다. 반응 혼합물을 감압 하에서 가열하여 증발에 의해 용매를 제거할 수 있다. 바람직하게는, 용매의 제거는 방향족 디히드록시 이산 디할라이드가 자가 중합될 가능성을 제한하기 위해서 질소와 같은 불활성 분위기 하에서 수행한다.
용매의 전부 또는 일부를 제거하는 단계 d)는 방향족 디히드록시 이산 디할라이드 뿐만 아니라 방향족 디히드록시 이산 디할라이드 이외의 목적하지 않은 화합물을 포함하는 침전물을 형성시킨다. 목적하지 않은 화합물로는 할로겐화되지 않은 방향족 디히드록시 이산, 및 모노할로겐화된 방향족 디히드록시 이산 모노할라이드, 할로겐화제 및 반응한 할로겐화제 부산물이 포함되지만, 이에 제한되지는 않는다.
디할라이드를 추가 용매 중에서 선택적으로 용해시킴으로써 보다 정제된 형태의 방향족 디히드록시 이산 디할라이드를 얻을 수 있다. 단계 c)로부터 생성된 목적하지 않은 물질의 적어도 일부가 용해되지 않도록 용매를 선택한다. 온도를 선택적으로 방향족 디히드록시 이산 디할라이드가 자가 중합될 온도 미만으로 유지시킨다. 대부분의 경우, 온도를 25 내지 65℃의 범위로 유지시킨다. 바람직하게는, 이 온도는 약 60℃ 미만이다. 이후, 불용성의 목적하지 않은 화합물은 예를 들어 여과에 의해서 제거할 수 있다. 이후, 가용성의 목적하지 않은 화합물은 예 를 들어 재결정화에 의해서 제거할 수 있다. 전형적인 용매로는 지방족 탄화수소가 포함되지만, 이에 제한되지는 않는다. 바람직하게는, 용매로는 헥산, 헵탄 또는 이들의 혼합물이 포함된다. 보다 바람직하게는, 용매는 헥산을 함유한다.
디히드록시 이산 디할라이드를 재결정화, 용매의 증발, 또는 분별 증류와 같은 기술에 의해 용매로부터 회수할 수 있다. 바람직하게는, 용매 중의 방향족 디히드록시 이산 디할라이드의 용액을 냉각시켜서 방향족 디히드록시 이산 디할라이드가 침전되게 한다. 전형적으로는 용액이 함유된 용기를 얼음/물 조에서 냉각시킨다. 이후, 방향족 디히드록시 이산 디할라이드의 침전물을 예를 들어 여과에 의해서 단리할 수 있다.
방법 단계 d)로부터 또는 추가 단계로부터 생성된 침전물은 용매 및 방향족 이산 디할라이드의 총 중량을 기준으로 75 내지 99 중량％의 방향족 디히드록시 이산 디할라이드, 및 1 내지 25 중량％의 용매를 함유할 수 있다.
본 발명자들은 정제 동안 잔류 양의 제2 용매를 단리된 방향족 디히드록시 이산 디할라이드 고형물에 남아있게 할 경우, 질소 하에서 25℃에서 저장되는 경우의 임의의 자가 중합이 실질적으로 감소되거나 또는 제거되는 것을 발견하였다. 전형적으로는 자가 중합은 일주일 당 방향족 디히드록시 이산 디할라이드 1 몰％ 미만이다. 바람직하게는 자가 중합은 일개월 당 방향족 디히드록시 이산 디할라이드 1 몰％ 미만이다. 대부분의 경우, 잔류하는 제2 용매의 농도는 회수된 물질의 총 중량의 1 내지 25 중량％이다. 바람직하게는, 잔류하는 제2 용매의 양은 회수된 물질의 총 중량의 15 내지 25 중량％ 범위이다. 이 형태로 제조되고 단리된 디히드록시 이산 디할라이드는 저장 수명 (shelf life)이 증가된다.
본 발명에 의해서 제조된 디히드록시 이산 디할라이드는 농업, 의학 및 중합체 화학 분야에서 화합물 중간체로서 유용하다.
달리 지시되지 않으면 하기 실시예에서 모든 부 및 백분율은 중량 기준이며, 온도는 섭씨온도이다.
실온에서 용매 무수 테트라히드로푸란 1250 ml 중에 2,5-디히드록시테레프탈산 25.0 g (0.126 mol)을 용해시켜 용액을 형성하였다. 이 용액에 할로겐화제인 티오닐 클로라이드 45 g (0.378 mol)을 첨가하였다. 가열 맨틀 (65℃)을 사용하여 혼합물을 질소 분위기 하에서 2시간 동안 환류가열하였다. 테트라히드로푸란을 감압 하에서 제거하여 침전물을 형성하였다.
침전물에 무수 헥산 1500 ml를 첨가하였다. 생성된 혼합물을 질소 분위기 하에서 1시간 동안 60℃로 가열하고, 여과하여 불용성의 목적하지 않은 물질을 제거하였다. 이후 헥산 용액을 실온으로 냉각시켰다. 이어서 용액을 얼음/물 조에서 냉각하였다. 여과에 의해서 침전물을 수집하고, 감압 하 실온에서 15시간 동안 진공 건조기에 넣었다.
이 후 침전물을 질소로 퍼징하는 진공 오븐에 넣고, 침전물을 감압 하에서 건조하였다. 오븐 온도를 16시간 동안 60℃로 유지시켰다. 주황색/황색 고형물 생성물이 건조 단계로부터 생성되었다.
주황색/황색 고형물을 NMR로 분석하여, 77.5 중량％의 2,5-디히드록시-테레 프탈로일 디클로라이드 및 22.5 중량％의 헥산이 함유되어 있음을 발견하였다.

Claims (11)

  1. a) 용매 중에서 방향족 디히드록시 이산의 용액을 형성하며, 이때 하기 단계 c)에서 형성되는 디히드록시 이산 디클로라이드가 이 용매 중에서 가용성인 단계,
    b) 방향족 디히드록시 이산 용액을 할로겐화제와 접촉시키는 단계,
    c) 용액을 불활성 분위기 하에서 가열하여 방향족 디히드록시 이산의 50 내지 100 중량％를 방향족 디히드록시 이산 디할라이드로 전환시키며, 전환 시간은 4 시간 미만인 단계, 및
    d) 용매의 적어도 일부를 제거하는 단계
    를 포함하는 방향족 디히드록시 이산 디할라이드의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 방향족 디히드록시 이산이 2,5-디히드록시-테레프탈산, 1,5-디히드록시-2,6-나프탈렌 디카르복실산, 2,6-디히드록시-1,5-나프탈렌 디카르복실산, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 용매가 환형 에테르를 포함하는 것인 방법.
  4. 제2항에 있어서, 용매가 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 것인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 할로겐화제가 티오닐 클로라이드, 티오닐 브로마이드, 포스겐, 염소, 브롬 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 할로겐화제가 방향족 이산의 100％가 방향족 디히드록시 이산 디할라이드로 전환하는데 필요한 양을 기준으로 화학량론적 과량으로 존재하는 방법.
  7. 제1항에 있어서,
    e) 단계 c)로부터 생성된 디히드록시 이산 디할라이드를 잔류 성분의 적어도 일부를 용해시키지 않는 디할라이드를 위한 추가의 용매와 배합하는 단계, 및
    f) 디히드록시 이산 디할라이드를 단계 e)의 용매로부터 회수하는 단계
    를 더 포함하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 디히드록시 이산 디할라이드가 단계 e)의 용매 용액으로부터 고형물로서 회수되는 방법.
  9. 제7항에 있어서, 단계 e)의 용매가 헥산, 헵탄, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인 방법.
  10. 방향족 이산 디할라이드 및 용매의 중량을 기준으로 75 내지 99 중량％의 방 향족 디히드록시 이산 디할라이드, 및 1 내지 25 중량％의 용매를 포함하는 침전물.
  11. 약 25℃에서 168시간 동안 질소 분위기 하에서 저장될 경우, 방향족 디히드록시 이산 디할라이드의 1％ 미만이 자가 중합되는, 1 내지 25 중량％의 용매를 함유하는 정제된 방향족 디히드록시 이산 디할라이드 조성물.
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