JPH0249780A - β−ケトエステルの還元 - Google Patents
β−ケトエステルの還元Info
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
一般に水素化ホウ素ナトリウムによりケトン部位は、選
択的に収率良く還元されることが知られているが、化合
物（１）に関しては一般的な方法ではエステル部位も同
時に還元され化合物（４）が副生する。
択的に収率良く還元されることが知られているが、化合
物（１）に関しては一般的な方法ではエステル部位も同
時に還元され化合物（４）が副生する。
発明者は、少量のアルカリの存在下、水素化ホウ素ナト
リウムにより化合物（１）のケトン部位が選択的に還元
され、相当する化合物（２）が収率良く得られる方法を
見出し、本発明を完成した。
リウムにより化合物（１）のケトン部位が選択的に還元
され、相当する化合物（２）が収率良く得られる方法を
見出し、本発明を完成した。
発呻ゆＭ戊
本発明は、化合物（１）のケトン部位を還元する際、水
素化ホウ素アルカリ金属を少量のアルカリの存在下反応
させることを特徴とする化合物（２）の製法である。
素化ホウ素アルカリ金属を少量のアルカリの存在下反応
させることを特徴とする化合物（２）の製法である。
式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は同一または異なっ
て水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または置換
基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ５はカルボキシ
ル基の保護基を示す。
て水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または置換
基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ５はカルボキシ
ル基の保護基を示す。
上記のハロゲン原子は、たとえば弗素、塩素、臭素また
はヨウ素原子があげられる。低級アルキル基は、たとえ
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチルまたはｔ−ブチルがあげられる。アリール基
は、たとえばフェニルまたはナフチルがあげられ、その
置換基は、メトキシ、エトキシのようなアルコキシ基が
あげられる。カルボキシル基の保護基は、たとえばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、またはｔ−ブチルのようなアルキル基があげられ
る。
はヨウ素原子があげられる。低級アルキル基は、たとえ
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチルまたはｔ−ブチルがあげられる。アリール基
は、たとえばフェニルまたはナフチルがあげられ、その
置換基は、メトキシ、エトキシのようなアルコキシ基が
あげられる。カルボキシル基の保護基は、たとえばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、またはｔ−ブチルのようなアルキル基があげられ
る。
式（２）を有する好適化合物は、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およ
びＲ４水素原子であり、Ｒ２が水素原子、弗素、塩素、
臭素のようなハロゲン原子またはメチル、エチルのよう
なアルキル基であり、Ｒ５がメチル、エチルのようなア
ルキル基である。
びＲ４水素原子であり、Ｒ２が水素原子、弗素、塩素、
臭素のようなハロゲン原子またはメチル、エチルのよう
なアルキル基であり、Ｒ５がメチル、エチルのようなア
ルキル基である。
化合物（２）の製法を以下に説明する。
化合物（１）を溶媒とアルカリ水溶液の存在下、還元剤
と反応させることにより化合物（２）が得られる。
と反応させることにより化合物（２）が得られる。
使用される溶媒としてはメタノール、エタノールのよう
なアルコール類、ジエチルエーテル、テ１−ラヒドロフ
ランのようなエーテル類などが用いられる。
なアルコール類、ジエチルエーテル、テ１−ラヒドロフ
ランのようなエーテル類などが用いられる。
使用される還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、
水素化ホウ素リチウムなどが好適な試剤としてあげられ
る。使用される還元剤の量は化合物（１）に対して１．
０−１．２モルが好適である。
水素化ホウ素リチウムなどが好適な試剤としてあげられ
る。使用される還元剤の量は化合物（１）に対して１．
０−１．２モルが好適である。
アルカリ水溶液としては水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液が好適な試剤
としてあげることができる。使用されるアルカリ水溶液
の濃度は５〜１５％が好適であり、使用量は使用する溶
媒に対して０．０５〜０．１５％が好適である。反応温
度は５〜３５℃が好適である。反応時間は主に反応温度
、使用されるアルカリ水溶液の濃度や量によって異なる
が約１〜５時間である。
ウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液が好適な試剤
としてあげることができる。使用されるアルカリ水溶液
の濃度は５〜１５％が好適であり、使用量は使用する溶
媒に対して０．０５〜０．１５％が好適である。反応温
度は５〜３５℃が好適である。反応時間は主に反応温度
、使用されるアルカリ水溶液の濃度や量によって異なる
が約１〜５時間である。
反応終了後、常法によって処理し、カラムクロマトグラ
フィーまたは蒸留によって精製することにより一般式（
２）を有する化合物を得ることができる。
フィーまたは蒸留によって精製することにより一般式（
２）を有する化合物を得ることができる。
楚叫０坊果
ケトン部位の還元は、一般にエステル部位に比べて水素
化ホウ素アルカリ金属により還元される速度が著しく速
いとされているが、化合物（１）に関しては、一般的な
方法ではエステル部位も同時に還元され易く化合物（４
）を副生じ易い。すなわち、化合物（１）を通常水素化
ホウ素ナトリウムによる還元反応で用いられるアルコー
ル類およびエーテル類あるいはそれらの溶媒と水の混合
溶媒中還元反応を行うと目的とする化合物（２）と副生
する化合物（４）の生成比は２：１〜３：２であるのに
対し、本発明の方法を用いると４＝１〜６：１と選択性
があがり、かつ収率８０〜８５％で化合物（２）が得ら
れる。
化ホウ素アルカリ金属により還元される速度が著しく速
いとされているが、化合物（１）に関しては、一般的な
方法ではエステル部位も同時に還元され易く化合物（４
）を副生じ易い。すなわち、化合物（１）を通常水素化
ホウ素ナトリウムによる還元反応で用いられるアルコー
ル類およびエーテル類あるいはそれらの溶媒と水の混合
溶媒中還元反応を行うと目的とする化合物（２）と副生
する化合物（４）の生成比は２：１〜３：２であるのに
対し、本発明の方法を用いると４＝１〜６：１と選択性
があがり、かつ収率８０〜８５％で化合物（２）が得ら
れる。
以ドに実施例をあげ本発明を具体的に説明する。
実施例１
メチル ７−オキソ−４，５−テトラヒドロチアナフテ
ン−６−カルボキシレート４．２ｇのメタノール（８５
ｍ−Ｌ）溶液に１０％水酸化ナトリウム水溶液０．４２
５ｍ１を加え、さらに室温下激しく攪はんしながら水素
化ホウ素ナトリウム７５７ｍｇを添加後約１時間反応さ
せた。
ン−６−カルボキシレート４．２ｇのメタノール（８５
ｍ−Ｌ）溶液に１０％水酸化ナトリウム水溶液０．４２
５ｍ１を加え、さらに室温下激しく攪はんしながら水素
化ホウ素ナトリウム７５７ｍｇを添加後約１時間反応さ
せた。
反応終了後アセトン５．５８ｇを加えさらに１時間攪は
んした。反応溶媒を減圧上除去後、水２０ｍ１と酢酸エ
チル４０＋ｍｌを加え、分液抽出を行った。酢酸エチル
を減圧濃縮除去して得られた残渣をカラムクロマ１−グ
ラフィー（ベンゼン／酢酸エチル＝ＩＯ／１）にて精製
することにより目的物（２）３．５８ｇ（収率８４゜５
％）を油状物質として得た。
んした。反応溶媒を減圧上除去後、水２０ｍ１と酢酸エ
チル４０＋ｍｌを加え、分液抽出を行った。酢酸エチル
を減圧濃縮除去して得られた残渣をカラムクロマ１−グ
ラフィー（ベンゼン／酢酸エチル＝ＩＯ／１）にて精製
することにより目的物（２）３．５８ｇ（収率８４゜５
％）を油状物質として得た。
赤外吸収スペクトル（Ｌｉｑ、 ｃ１１＋−’） ：
３４５０，１７３０核磁気共鳴スペクトル（重クロロホ
ルム、６９９ｍ）： ２．００〜２．４５ （２Ｈ，［
１） 、 ２．５０〜３．２５ （４Ｈ，ｉ） 、 ３
．７７（３Ｈ。
３４５０，１７３０核磁気共鳴スペクトル（重クロロホ
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１） 、 ２．５０〜３．２５ （４Ｈ，ｉ） 、 ３
．７７（３Ｈ。
ｓ）、５．１．５（ＩＨｔｄｔＪ＝４Ｈｚ）ｙ６．７１
（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ２）、７．２０（ＬＨ。
（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ２）、７．２０（ＬＨ。
ｄ、Ｊ＝５Ｈ乙）
マススペクトル： Ｍ”＝２１２
実施例２
核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム、δｐｐｍ）：
Ｊ 、２６（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈ□）、１．６３〜２．
３３（２Ｈ，ｔａ）、２．４３〜３．１０（３１！、ｍ
） 、３．３０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｈの、４．２３（２
Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ） 、５゜［３（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝４
Ｈ２）、６．７３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ２）、７．２０
（ＬＨ，ｄ、Ｊ二５１１乃 マススペクトル： Ｍ”＝２２６
Ｊ 、２６（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈ□）、１．６３〜２．
３３（２Ｈ，ｔａ）、２．４３〜３．１０（３１！、ｍ
） 、３．３０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｈの、４．２３（２
Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ） 、５゜［３（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝４
Ｈ２）、６．７３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ２）、７．２０
（ＬＨ，ｄ、Ｊ二５１１乃 マススペクトル： Ｍ”＝２２６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物をアルカリの存在下、水素化ホウ素アル
カリ金属で還元することを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物の製法 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は同一また
は異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基ま
たは置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ＾５は
カルボキシル基の保護基を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63200927A JP2642680B2 (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | β−ケトエステルの還元 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63200927A JP2642680B2 (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | β−ケトエステルの還元 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0249780A true JPH0249780A (ja) | 1990-02-20 |
| JP2642680B2 JP2642680B2 (ja) | 1997-08-20 |
Family
ID=16432597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63200927A Expired - Lifetime JP2642680B2 (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | β−ケトエステルの還元 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2642680B2 (ja) |
-
1988
- 1988-08-11 JP JP63200927A patent/JP2642680B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2642680B2 (ja) | 1997-08-20 |
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