JPS6039062B2 - アリール酢酸及びそのエステルの製法 - Google Patents
アリール酢酸及びそのエステルの製法Info
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- JPS6039062B2 JPS6039062B2 JP5447376A JP5447376A JPS6039062B2 JP S6039062 B2 JPS6039062 B2 JP S6039062B2 JP 5447376 A JP5447376 A JP 5447376A JP 5447376 A JP5447376 A JP 5447376A JP S6039062 B2 JPS6039062 B2 JP S6039062B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/55—Acids; Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
ふ（ＣＨ２−ＣＯＯＲ）ｎ ｌ（式中Ａ
ｒはベンゼン系も〈はナフタリン系の芳香族基又はピリ
ジン系、キノリン系もしくはチオフェン系の複素環族基
、Ｒは水素原子又は炭水素残基、そしてｎは１又は２の
数を意味する）で表わされる芳香族基又は榎素環族基を
有する酢酸及びそのェステルの新規な製法に関する。
ｒはベンゼン系も〈はナフタリン系の芳香族基又はピリ
ジン系、キノリン系もしくはチオフェン系の複素環族基
、Ｒは水素原子又は炭水素残基、そしてｎは１又は２の
数を意味する）で表わされる芳香族基又は榎素環族基を
有する酢酸及びそのェステルの新規な製法に関する。
以下本発明においては、芳香族基及び複素環族基をアリ
ール基と呼ぶ。この化合物は、一般式 〜（ＣＨ２Ｘ）ｎ ０（式中Ａ
ｒ及びｎは前記の意味を有し、そしてＸは塩素原子、臭
素原子又は沃素原子を意味する）で表わされるハロゲン
メチルアリール化合物を、触媒として鉄−又はコバルト
カルボニルの存在下にカルボニ化する方法により組造さ
れることが一般に知られている。
ール基と呼ぶ。この化合物は、一般式 〜（ＣＨ２Ｘ）ｎ ０（式中Ａ
ｒ及びｎは前記の意味を有し、そしてＸは塩素原子、臭
素原子又は沃素原子を意味する）で表わされるハロゲン
メチルアリール化合物を、触媒として鉄−又はコバルト
カルボニルの存在下にカルボニ化する方法により組造さ
れることが一般に知られている。
しかしコバルトは比較的高価であり、従って絶えず工業
上かなり繁雑な再生を必要とし、そして鉄カルボニルを
用いると収率がきわめて不満足である。さらにジヤーナ
ル・オブ・ザ・ケミカル・ソサィティー、１９６７年、
２２５５頁以下によれば、塩化ペンジルを等モル量のト
ルフェニルホスフイン及び式Ｎａ十〔Ｆｅ（ＣＯ）３Ｎ
Ｏ〕‐ で表わされる錯化合物と反応させ、続いてナトリウムメ
チラートと反応させてフェニル酢酸のメチルェステルを
得ることが知られている。
上かなり繁雑な再生を必要とし、そして鉄カルボニルを
用いると収率がきわめて不満足である。さらにジヤーナ
ル・オブ・ザ・ケミカル・ソサィティー、１９６７年、
２２５５頁以下によれば、塩化ペンジルを等モル量のト
ルフェニルホスフイン及び式Ｎａ十〔Ｆｅ（ＣＯ）３Ｎ
Ｏ〕‐ で表わされる錯化合物と反応させ、続いてナトリウムメ
チラートと反応させてフェニル酢酸のメチルェステルを
得ることが知られている。
この方法は化学量的反応であるから高度に不経剤である
。従って本発明の目的は、式１の化合物を経済的に入手
できる方法を提供することであった。本発明者らは、鉄
カルボニル化合物として一般式Ｍ十〔Ｆｅ（ＣＯ）３Ｎ
Ｏ〕‐ 囚（式中Ｍはアルカリ金属もし
くはアンモニウムのカチオン又は当量のアルカリ士類金
属カチオンを意味する）で表わされる化合物を用いると
き、一般式〜（ＣＨ２Ｘ）ｎ
０（式中Ａｒ及びｎは後記の意味を有し、そしてＸは塩
素原子、臭素原子又は沃素原子を意味する）で表われる
ハロゲンメチル化合物を、一酸化炭素及び触媒としての
鉄カルボニル化合物ならびに化学量論的量の無機塩基又
はアルコールＲＯＨ（Ｒは炭化水素残基を意味する）の
アルコラートを用いてカルボニル化することにより、一
般式〜（ＣＨ２一ＣＯＯＲ）ｎ ｌ（式
中Ａｒはベンゼン系もくはナフタリン系の芳香族基又は
ピリジン系、キノリン系もしくはチオフェン系の複素環
族基、Ｒは水素原子又は炭水素残基、そしてｎは１又は
２の数を意味する）で表わされる芳香族基又は複素環族
基を有する酢酸及びそのェステルが得られることを見出
した。
。従って本発明の目的は、式１の化合物を経済的に入手
できる方法を提供することであった。本発明者らは、鉄
カルボニル化合物として一般式Ｍ十〔Ｆｅ（ＣＯ）３Ｎ
Ｏ〕‐ 囚（式中Ｍはアルカリ金属もし
くはアンモニウムのカチオン又は当量のアルカリ士類金
属カチオンを意味する）で表わされる化合物を用いると
き、一般式〜（ＣＨ２Ｘ）ｎ
０（式中Ａｒ及びｎは後記の意味を有し、そしてＸは塩
素原子、臭素原子又は沃素原子を意味する）で表われる
ハロゲンメチル化合物を、一酸化炭素及び触媒としての
鉄カルボニル化合物ならびに化学量論的量の無機塩基又
はアルコールＲＯＨ（Ｒは炭化水素残基を意味する）の
アルコラートを用いてカルボニル化することにより、一
般式〜（ＣＨ２一ＣＯＯＲ）ｎ ｌ（式
中Ａｒはベンゼン系もくはナフタリン系の芳香族基又は
ピリジン系、キノリン系もしくはチオフェン系の複素環
族基、Ｒは水素原子又は炭水素残基、そしてｎは１又は
２の数を意味する）で表わされる芳香族基又は複素環族
基を有する酢酸及びそのェステルが得られることを見出
した。
その使用が本発明にとつて本質的に重要であるところの
鉄カルポニル化合物ｍは、公知方法たとえば米国特許第
２８６５７０７号明細書の方法により、鉄ペンタカルボ
ニル及び亜硝酸塩ＭＮ０２から容易に得ることができる
。化合物ｍの中ではナトリウム塩が、最も安価であるた
めに好ましい。
鉄カルポニル化合物ｍは、公知方法たとえば米国特許第
２８６５７０７号明細書の方法により、鉄ペンタカルボ
ニル及び亜硝酸塩ＭＮ０２から容易に得ることができる
。化合物ｍの中ではナトリウム塩が、最も安価であるた
めに好ましい。
さらにカリウム塩、アンモニウム塩、カルシウム塩及び
マグネシウム塩も用いられるが、これに比して他のアル
カリ金属塩及びアルカリ士類金属塩は経済上の理由によ
り用いられることが少ない。化合物Ｗの１モルを製造す
るためには、平均において約０．０１〜０．２モルの触
媒ｍを必要とする。
マグネシウム塩も用いられるが、これに比して他のアル
カリ金属塩及びアルカリ士類金属塩は経済上の理由によ
り用いられることが少ない。化合物Ｗの１モルを製造す
るためには、平均において約０．０１〜０．２モルの触
媒ｍを必要とする。
化合物Ｄの１モルにつき常に０．００１〜１モル、特に
０．０２〜０．２モルの触媒を使用できるように反応を
行なうことが好ましい。高い触媒濃度の範囲においては
、約１〜１０バールの比較的低い一酸化炭素圧力、なら
びに約２０〜８０午０の比較的低い温度において操作で
きるが、低い触媒濃度の範囲においては、より高い約５
〜１００バールの圧力及び約２０〜１２０午○の温度が
推奨される。しかしこれらのすべての値は決定的なもの
ではなく、公知の原則に従って特に反応速度にだけ影響
を与える。出発化合物０としては、一般に芳香族炭化水
素のモノ−及びジハロゲンメチル誘導体が適している。
０．０２〜０．２モルの触媒を使用できるように反応を
行なうことが好ましい。高い触媒濃度の範囲においては
、約１〜１０バールの比較的低い一酸化炭素圧力、なら
びに約２０〜８０午０の比較的低い温度において操作で
きるが、低い触媒濃度の範囲においては、より高い約５
〜１００バールの圧力及び約２０〜１２０午○の温度が
推奨される。しかしこれらのすべての値は決定的なもの
ではなく、公知の原則に従って特に反応速度にだけ影響
を与える。出発化合物０としては、一般に芳香族炭化水
素のモノ−及びジハロゲンメチル誘導体が適している。
臭素化合物及び沃素化合物が反応にとって好ましいので
好適ではあるが、経済上の理由により通常に塩素化合物
の使用が有利である。ハロゲンメチル基はそれぞれの場
合に、該当する出発化合物が誘導される芳香族炭化水素
ＡｒＨｎの核上にある。
好適ではあるが、経済上の理由により通常に塩素化合物
の使用が有利である。ハロゲンメチル基はそれぞれの場
合に、該当する出発化合物が誘導される芳香族炭化水素
ＡｒＨｎの核上にある。
化合物０の中では塩化ペンジルが最も重要である。
なぜならば、このものからフェニルェタノール及びペン
ジルケトンのための中間生成物として重要なフェニル酢
酸、ならびにフェニル酢酸ェステルに属する香料が導さ
れるからである。他の重要な出発化合物（０）は一般式
で表わされ、式中ＲＩ及びＲ２は反応条件下で不活性の
置換基であり、ＲＩがＣ，〜Ｃ．２−アルキル基、ビニ
ル基、Ｃ，〜Ｃ４−アルコキシ基、塩素原子、それ自体
が置換基を有してもよいフェニル基又はシアン基、そし
てＲ２が水素原子又は前記のＲＩに属する残基を意味す
るものである。
ジルケトンのための中間生成物として重要なフェニル酢
酸、ならびにフェニル酢酸ェステルに属する香料が導さ
れるからである。他の重要な出発化合物（０）は一般式
で表わされ、式中ＲＩ及びＲ２は反応条件下で不活性の
置換基であり、ＲＩがＣ，〜Ｃ．２−アルキル基、ビニ
ル基、Ｃ，〜Ｃ４−アルコキシ基、塩素原子、それ自体
が置換基を有してもよいフェニル基又はシアン基、そし
てＲ２が水素原子又は前記のＲＩに属する残基を意味す
るものである。
さらに多核芳香族炭化水素の対応する化合物、たとえば
１−メチルークロルメチルナフタリンも用いられる。ア
リール基〜の中には芳香族基のほかに、複素環族基とし
てのピリジン基、キノリン基又はチオフェン基も含まれ
る。これらの複索環残基は同様に置換基ＲＩ及びＲ２を
有することができる。ｎ＝２の場合たとえばｐ−キシリ
レンクロリドにおいては、二重のカルボニル化が行なわ
れ、そして相当するジカルボン酸及びそのェステルが得
られ、これは主としてポリエステル及びボリアミドの成
分として重要である。この系列の出発化合物もさらに置
換基友１及びＲ２を有することができる。その他の点で
は本発明によるカルボニル化の結果は、これまでの観察
によれば定義による出発化．合物Ｄの種類には実際上依
存しない。
１−メチルークロルメチルナフタリンも用いられる。ア
リール基〜の中には芳香族基のほかに、複素環族基とし
てのピリジン基、キノリン基又はチオフェン基も含まれ
る。これらの複索環残基は同様に置換基ＲＩ及びＲ２を
有することができる。ｎ＝２の場合たとえばｐ−キシリ
レンクロリドにおいては、二重のカルボニル化が行なわ
れ、そして相当するジカルボン酸及びそのェステルが得
られ、これは主としてポリエステル及びボリアミドの成
分として重要である。この系列の出発化合物もさらに置
換基友１及びＲ２を有することができる。その他の点で
は本発明によるカルボニル化の結果は、これまでの観察
によれば定義による出発化．合物Ｄの種類には実際上依
存しない。
なぜならば、原子団Ａｒ−ＣＨ２一×の存在下だけが重
要だからである。反応中に形成されるＡｒ−ＣＱ−ＣＯ
−Ｆｅ（ＣＯ）２ＮＯの型の中間錯体は、無機塩基又は
アルコラートにより酸もし〈はェステルＡｒ−ＣＨ２−
ＣＯ−Ｏ則こ変えられ、この際同時に触媒は大部分再生
される。
要だからである。反応中に形成されるＡｒ−ＣＱ−ＣＯ
−Ｆｅ（ＣＯ）２ＮＯの型の中間錯体は、無機塩基又は
アルコラートにより酸もし〈はェステルＡｒ−ＣＨ２−
ＣＯ−Ｏ則こ変えられ、この際同時に触媒は大部分再生
される。
塩基の量はできるだけ化学量論的であるべきである。塩
基の使用量が少ないと反応は不完全にとどまり、多量の
使用すると式１の酸の塩が生成する。酸１の製造のため
には、たとえばアルカリ金属又は好ましくはアルカリ士
類金属の水酸化物、酸化物又は弱酸塩たとえば炭酸塩が
用いられる。
基の使用量が少ないと反応は不完全にとどまり、多量の
使用すると式１の酸の塩が生成する。酸１の製造のため
には、たとえばアルカリ金属又は好ましくはアルカリ士
類金属の水酸化物、酸化物又は弱酸塩たとえば炭酸塩が
用いられる。
工業上特に重要なものはこの場合酸化カルシウム及び水
酸化カルシウムである。ェステル１の製造のためにはア
ルコールＲＯＨのアルカリ土類金属アルコラール又は好
ましくはアルカリ金属アルコラールが用いうれ、この際
ナトリウムアルコラードが第一にあげられる。炭化水素
残基Ｒは特にメチル基及びエチル基、そしてさらに一般
に１８個以下の炭素原子を有するアルキル基及びアルケ
ニル基である。
酸化カルシウムである。ェステル１の製造のためにはア
ルコールＲＯＨのアルカリ土類金属アルコラール又は好
ましくはアルカリ金属アルコラールが用いうれ、この際
ナトリウムアルコラードが第一にあげられる。炭化水素
残基Ｒは特にメチル基及びエチル基、そしてさらに一般
に１８個以下の炭素原子を有するアルキル基及びアルケ
ニル基である。
さらにたとえばフェニル基も用いられる。基Ｒも反応条
件下で不活性である。酸１は常法に従ってェステル１を
経由しても得ることができ、その逆も可能である。
件下で不活性である。酸１は常法に従ってェステル１を
経由しても得ることができ、その逆も可能である。
好ましくは反応は、化合物Ｄの量に対し５０〜５０の重
量％の溶剤の存在下に行なわれる。
量％の溶剤の存在下に行なわれる。
溶剤としてはエーテル、ジオキサン、テトラヒドラフラ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなら
びに特にアルコールＲＯＨが適している。少量の水は通
常妨害にはならない。本発明による触媒ｍの使用を除い
て他の点では自体公知の手段により、すなわち２０〜１
２０ｏｏにおいて１〜１００バールの一酸化炭素圧力下
に操作する。
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなら
びに特にアルコールＲＯＨが適している。少量の水は通
常妨害にはならない。本発明による触媒ｍの使用を除い
て他の点では自体公知の手段により、すなわち２０〜１
２０ｏｏにおいて１〜１００バールの一酸化炭素圧力下
に操作する。
反応に際して固体の塩が沈殿する場合には、反応は好ま
しくは非連続的に行なわれるが、連続的操作法に移すこ
をも可能である。反応の終了後に触媒を好ましくは空気
の導入により酸化鉄に変え、そして反応混合物を常法に
より仕上げ処理して反応生成物を得る。本方法の生成物
１は、香料及び／又は有機合成のための価値ある中間生
成物である。
しくは非連続的に行なわれるが、連続的操作法に移すこ
をも可能である。反応の終了後に触媒を好ましくは空気
の導入により酸化鉄に変え、そして反応混合物を常法に
より仕上げ処理して反応生成物を得る。本方法の生成物
１は、香料及び／又は有機合成のための価値ある中間生
成物である。
特にフェニル酢酸の低級ァルキルェステルが重要であり
、これは公知の香料として洗剤、浄化剤及び手入れ用剤
ならびに化粧料に広く使用される。フヱニル酢酸ヱステ
ルはさらに重要な香料であるフェニルェタノールのため
の原料物質でもある。実施例 １ メタノール１６０９及びＫ〔Ｆｅ（ＣＯ）３ＮＯ〕１０
夕（０．０４８モル）から溶液に、１．７バールの一酸
化炭素圧力下に５５ｏｏにおいて１時間に、激しく渡洋
下に同時にただし別個に、塩化ペンジル１１０夕（０．
８７モル）及びメタノール１３０タ中のナトリウムメチ
ラート４６夕（０．８５モル）の溶液を徐々に加える。
、これは公知の香料として洗剤、浄化剤及び手入れ用剤
ならびに化粧料に広く使用される。フヱニル酢酸ヱステ
ルはさらに重要な香料であるフェニルェタノールのため
の原料物質でもある。実施例 １ メタノール１６０９及びＫ〔Ｆｅ（ＣＯ）３ＮＯ〕１０
夕（０．０４８モル）から溶液に、１．７バールの一酸
化炭素圧力下に５５ｏｏにおいて１時間に、激しく渡洋
下に同時にただし別個に、塩化ペンジル１１０夕（０．
８７モル）及びメタノール１３０タ中のナトリウムメチ
ラート４６夕（０．８５モル）の溶液を徐々に加える。
２時間後に反応は終了する。普通の仕上げ処理によりフ
ェニル酢酸メチルェステルが８５％の収率で得られる。
実施例 ２Ｋ〔Ｆｅ（ＣＯ）３ＮＯ〕２１夕（０．１モ
ル）及びメタノール１２５夕からの溶液にまず水９０タ
中の酸化カルシウム６６夕（１．１８モル）の懸濁液を
加え、次いで１．７バールの一酸下炭素圧力下に４５０
０において激しい櫨洋下に、塩化ペンジル１２６夕（１
モル）を加える。
ェニル酢酸メチルェステルが８５％の収率で得られる。
実施例 ２Ｋ〔Ｆｅ（ＣＯ）３ＮＯ〕２１夕（０．１モ
ル）及びメタノール１２５夕からの溶液にまず水９０タ
中の酸化カルシウム６６夕（１．１８モル）の懸濁液を
加え、次いで１．７バールの一酸下炭素圧力下に４５０
０において激しい櫨洋下に、塩化ペンジル１２６夕（１
モル）を加える。
２時間後に反応混合物を塩酸を用いて酸性にし、次いで
エーテルを用いて抽出する。
エーテルを用いて抽出する。
フヱニル酢酸の収率は普通の仕上げ処理ののち７８％で
ある。そのほかなお１１％のフェニル酢酸メチルェステ
ルが得られる。実施例 ３ 鍔塩Ｎａ〔Ｆｅ（ＣＯ）３ＮＯ〕９．５夕（０．０５モ
ル）、水酸化カルシウム９０夕（１．２モル）メタノー
ル３２０夕及び水８０夕からの混合物に、１．７バール
の−酸下炭素圧力下に２５〜２８ｑｏにおいて、激しい
蝿梓下に１．虫時間に塩化ペンジル１２６夕（１モル）
を加え、続いてさらに４時間５５こ０に加熱する。
ある。そのほかなお１１％のフェニル酢酸メチルェステ
ルが得られる。実施例 ３ 鍔塩Ｎａ〔Ｆｅ（ＣＯ）３ＮＯ〕９．５夕（０．０５モ
ル）、水酸化カルシウム９０夕（１．２モル）メタノー
ル３２０夕及び水８０夕からの混合物に、１．７バール
の−酸下炭素圧力下に２５〜２８ｑｏにおいて、激しい
蝿梓下に１．虫時間に塩化ペンジル１２６夕（１モル）
を加え、続いてさらに４時間５５こ０に加熱する。
次いで混合物を濃塩酸２００の‘とともに１時間沸騰加
熱する。ペンタンを用いて抽出する仕上げ処理により、
フヱニル酢酸メチルェステルが８６％の収率で得られる
。実施例３と同様にして（遊離酸の場合は塩酸を用いる
ェステル化を行なわない）次ぎのものが製造される。
熱する。ペンタンを用いて抽出する仕上げ処理により、
フヱニル酢酸メチルェステルが８６％の収率で得られる
。実施例３と同様にして（遊離酸の場合は塩酸を用いる
ェステル化を行なわない）次ぎのものが製造される。
実施例４：４−ｎ−ブチルベンジルクロリドから７５％
の収率で４一ｎーブチルフェニル酢酸（沸点９０〜９２
０／０．５柳日夕）。
の収率で４一ｎーブチルフェニル酢酸（沸点９０〜９２
０／０．５柳日夕）。
実施例５：２−メチルベンジルクロリドから９４％の収
率で２ーメチルフェニル酢酸メチルェステル（沸点１１
０℃／１仇舷日の。
率で２ーメチルフェニル酢酸メチルェステル（沸点１１
０℃／１仇舷日の。
実施例６：２−メチル−４−クロルベンジルクロリドか
ら６２％の収率で２−メチル−４ークロルフェニル酢酸
メチルェステル（沸点９０００／０．５柳日夕）。
ら６２％の収率で２−メチル−４ークロルフェニル酢酸
メチルェステル（沸点９０００／０．５柳日夕）。
実施例７：２−クロルメチルナフタリンから７１％の収
率で２−ナフチル酢酸メチルェステル（沸点１２０〜１
２３ｑｏ／１側日夕）。
率で２−ナフチル酢酸メチルェステル（沸点１２０〜１
２３ｑｏ／１側日夕）。
実施例８：１，２−キシリレンジクロリドから２５％の
収率で１，２ーフェニレンジ酢酸のジメチルェステル（
沸点１２０〜１２ｙｏ／１柳日夕）。
収率で１，２ーフェニレンジ酢酸のジメチルェステル（
沸点１２０〜１２ｙｏ／１柳日夕）。
実施例９：２一クロロメチルピリジンから２５％の収率
で４一Ｎ−ピリジル酢酸メチルェステル（沸点１２３ｏ
ｏ／１５肋日夕）。実施例１０：塩化ペンジル及びプロ
パノール（メタノールの代わり）から８１％の収率でフ
ェニル酢酸プロピルェスチル。
で４一Ｎ−ピリジル酢酸メチルェステル（沸点１２３ｏ
ｏ／１５肋日夕）。実施例１０：塩化ペンジル及びプロ
パノール（メタノールの代わり）から８１％の収率でフ
ェニル酢酸プロピルェスチル。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 鉄カルボニル化合物として一般式 Ｍ＾＋〔Ｆｅ（ＣＯ）＿３ＮＯ〕＾−III （式中Ｍはアルカリ金属もしくはアンモニウムのカチオ
ン又は当量のアルカリ土類金属カチオンを意味する）で
表わされる化合物と用いることを特徴とする、一般式Ａ
ｒ（ＣＨ＿２Ｘ）ｎII （式中Ａｒ及びｎは後記の意味を有し、そしてＸは塩素
原子、臭素原子又は沃素原子を意味する）で表われるハ
ロゲンメチル化合物を、一酸化炭素及び触媒として鉄カ
ルボニル化合物ならびに化学量論的量の無機塩基又はア
ルコールＲＯＨ（Ｒは炭化水素残基と意味する）のアル
コラートを用いてカルボニル化することによる、一般式
Ａｒ（ＣＨ＿２−ＣＯＯＲ）ｎI（式中Ａｒはベンゼン
系もしくはナフタリン系の芳香族基又はピリジン系、キ
ノリン系もしくはチオフエン系の複素環族基、Ｒは水素
原子又は炭化水素残基、そしてｎは１又は２の数を意味
する）で表わされる芳香族基又は複素環族基を有する酢
酸及びそのエステルの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752521610 DE2521610C2 (de) | 1975-05-15 | 1975-05-15 | Verfahren zur Herstellung von Arylessigsäuren und deren Estern |
| DE2521610.8 | 1975-05-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51141838A JPS51141838A (en) | 1976-12-07 |
| JPS6039062B2 true JPS6039062B2 (ja) | 1985-09-04 |
Family
ID=5946618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5447376A Expired JPS6039062B2 (ja) | 1975-05-15 | 1976-05-14 | アリール酢酸及びそのエステルの製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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Also Published As
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