JPS5857325A - ｐ―（３，３，３―トリフルオロプロピル）フェニル酢酸及びその製造方法 - Google Patents
ｐ―（３，３，３―トリフルオロプロピル）フェニル酢酸及びその製造方法Info
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- JPS5857325A JPS5857325A JP15606481A JP15606481A JPS5857325A JP S5857325 A JPS5857325 A JP S5857325A JP 15606481 A JP15606481 A JP 15606481A JP 15606481 A JP15606481 A JP 15606481A JP S5857325 A JPS5857325 A JP S5857325A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規化合物であるパラ位に：３，３．３−トリ
フルオロプロピル基を有するベンジル誘導体及びその製
造方法に関する。
フルオロプロピル基を有するベンジル誘導体及びその製
造方法に関する。
本発明者らは、３，３．３−）リフルオロプロペンの有
効利用について鋭意研究を進めており、３゜３、３−
）リフルオロフ四ベントヘンゼントノ反応によって得ら
れる。（３，３，３−）リフルオロプロピル）ベンゼン
から新規化合物であるＰ−（３゜３．３−）１７フルオ
ロプロビル）ベンジルクロライド（以下、化合物■と称
す）ｔ−１次に化合物Ｉから誘導される新規化合物であ
るビー（３，Ｓ、 ３−一トリフルオログロビル）ベン
ジルニトリル（以下、化合物■と称す）を、更に化合物
■から誘導される新規化合物であるＰ −（３，３，３
−） ！Ｊ フルオロプロピル）フェニル酢酸（以下、
化合物■と称す）を合成し得ることを知見し、本発明に
到達したものである。
効利用について鋭意研究を進めており、３゜３、３−
）リフルオロフ四ベントヘンゼントノ反応によって得ら
れる。（３，３，３−）リフルオロプロピル）ベンゼン
から新規化合物であるＰ−（３゜３．３−）１７フルオ
ロプロビル）ベンジルクロライド（以下、化合物■と称
す）ｔ−１次に化合物Ｉから誘導される新規化合物であ
るビー（３，Ｓ、 ３−一トリフルオログロビル）ベン
ジルニトリル（以下、化合物■と称す）を、更に化合物
■から誘導される新規化合物であるＰ −（３，３，３
−） ！Ｊ フルオロプロピル）フェニル酢酸（以下、
化合物■と称す）を合成し得ることを知見し、本発明に
到達したものである。
本発明Ｏ化合物Ｉは、（３，３，３−）リフルオロプロ
ピル）ベンゼンを出発原料とし、これにクロロメチル化
反応をおこなうことにより合成され得る。次に、化合物
ＩＫ例えば金属シアン化物を反応させる仁とくより化合
物■を合成する。更に、化合物■を加水分解することに
より化合物■を合成する。
ピル）ベンゼンを出発原料とし、これにクロロメチル化
反応をおこなうことにより合成され得る。次に、化合物
ＩＫ例えば金属シアン化物を反応させる仁とくより化合
物■を合成する。更に、化合物■を加水分解することに
より化合物■を合成する。
本発明の化合物Ｉ、■及び■は有機合成中間体として有
用である。又、化合物■は、抗炎症剤としても有用であ
り、例えば通常のカラゲニン浮腫試験（Ｃ，Ａ、 Ｗｌ
ｎｔ＠ｒ、 Ｐｒｏｅ、 ＳｏＣ，Ｅｘｐ、 Ｂｉｏｌ
。
用である。又、化合物■は、抗炎症剤としても有用であ
り、例えば通常のカラゲニン浮腫試験（Ｃ，Ａ、 Ｗｌ
ｎｔ＠ｒ、 Ｐｒｏｅ、 ＳｏＣ，Ｅｘｐ、 Ｂｉｏｌ
。
Ｍ＠ａ、１１１．５４４（１９６２）参照）をラットに
つい【実施すると、２００ｗＩｇ／ｌｏ経口投与で２５
〜３０−の浮腫抑制率を化合物■は示し友。
つい【実施すると、２００ｗＩｇ／ｌｏ経口投与で２５
〜３０−の浮腫抑制率を化合物■は示し友。
以下、各化合物の合成方法にりいて説明する。
化合物■の合成：
化合物Ｉは、いわゆるクロロメチル化反応によって合成
し得る。すなわち、下記反応式に示されるようＫ、（３
，３，３−）リフルオロプロピル）ベンゼンとパラホル
ムアルデヒドと塩化水素とを塩化亜鉛の存在下に反応さ
せることＫより化合物■を合成する。
し得る。すなわち、下記反応式に示されるようＫ、（３
，３，３−）リフルオロプロピル）ベンゼンとパラホル
ムアルデヒドと塩化水素とを塩化亜鉛の存在下に反応さ
せることＫより化合物■を合成する。
Ｃ駁關Ｈ，＜トα、ＣＩ
反応工程の一例を示す。（３，３，３−トＩＪ フルオ
ロプロピル）ベンゼンにパラホルムアルデヒドと塩化亜
鉛を懸濁させておき、温度４０〜８０ｃて激しく攪拌し
ながら塩化水素ガスを吹込む。パラホルムアルデヒドｔ
’ａａ＜分けて加えると反応は円滑に進行する。又、反
応の進行により副生成する水が塩化亜鉛を溶かして下層
に沈降してくるので、随時この塩化亜鉛溶液を抜出し且
つ新しい塩化亜鉛を補給することが好ましい。（３，３
，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンの転化率を９０
−以上にするのには通常１０〜３０時間を要する。
ロプロピル）ベンゼンにパラホルムアルデヒドと塩化亜
鉛を懸濁させておき、温度４０〜８０ｃて激しく攪拌し
ながら塩化水素ガスを吹込む。パラホルムアルデヒドｔ
’ａａ＜分けて加えると反応は円滑に進行する。又、反
応の進行により副生成する水が塩化亜鉛を溶かして下層
に沈降してくるので、随時この塩化亜鉛溶液を抜出し且
つ新しい塩化亜鉛を補給することが好ましい。（３，３
，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンの転化率を９０
−以上にするのには通常１０〜３０時間を要する。
反応Ｏ進行状態はガスクロマトグラフィで追跡し得る。
反応終了後は反応混合物を分液ロートに移し、下層（塩
化亜鉛水溶液）を分離して除去する。
化亜鉛水溶液）を分離して除去する。
上層の有機層にエーテルを加え、水、５−炭酸水素ナト
９ウム水溶液、水のＩ［Ｋ順次洗滌し、塩化カルシウム
で乾燥後にエーテルを留去して反応混合物を得る。次Ｋ
、得られた反応混合物を蒸留することにより化合物■を
得る。
９ウム水溶液、水のＩ［Ｋ順次洗滌し、塩化カルシウム
で乾燥後にエーテルを留去して反応混合物を得る。次Ｋ
、得られた反応混合物を蒸留することにより化合物■を
得る。
化合物■の合成：
アン化す） ＩＪウムと反応させる仁とくよって容易に
合成し得る。
合成し得る。
ＣＩ弓、ｃｍ童ＣＨ重−０←ＣＨａＣＮ ＋ ＫＣ７反
応温度は４０〜５０Ｃが好ましく反応時間は通常２０〜
ａＯ時間であり、反応の進行状態はガスクロマトグラフ
ィで追跡し得る０反応終了後、反応混合物を過剰の水に
注ぎ、次にエーテルで抽出する。次に、エーテル層を水
洗し、塩化カルシウムで乾燥後にエーテルを留去する。
応温度は４０〜５０Ｃが好ましく反応時間は通常２０〜
ａＯ時間であり、反応の進行状態はガスクロマトグラフ
ィで追跡し得る０反応終了後、反応混合物を過剰の水に
注ぎ、次にエーテルで抽出する。次に、エーテル層を水
洗し、塩化カルシウムで乾燥後にエーテルを留去する。
ζうして得られた反応混合物を蒸留するととにより化合
物■を得る。必要ならばクロロホルム−ｎ−ヘキサン混
合溶媒から再結晶して化合物■をさらに１１１ＩＩＩＩ
シ得る。
物■を得る。必要ならばクロロホルム−ｎ−ヘキサン混
合溶媒から再結晶して化合物■をさらに１１１ＩＩＩＩ
シ得る。
化合物■の合成：
化合物■は化合物■をアルコールに溶かし、これに水酸
化カリウムの含水アルコール溶液を加えてリフラックス
条件下Ｋ１へ５時間加熱することにより得られる。反応
終了後、ｉＩ謀を留去して後に水Ｋ１１ｌ解し、水溶液
をベンゼンで洗滌し、次いで水層に稀塩酸を加えて酸性
にすると化合物■が結晶として析出する。含水の７０−
エタノールから再結晶することにより、さらに精製し得
る。
化カリウムの含水アルコール溶液を加えてリフラックス
条件下Ｋ１へ５時間加熱することにより得られる。反応
終了後、ｉＩ謀を留去して後に水Ｋ１１ｌ解し、水溶液
をベンゼンで洗滌し、次いで水層に稀塩酸を加えて酸性
にすると化合物■が結晶として析出する。含水の７０−
エタノールから再結晶することにより、さらに精製し得
る。
以下、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明する。
しかし乍ら、下記実施例のみに本発明は限定される４の
ではない。
ではない。
実施例１
攪拌機とり７ラツクスコンデンサーを具備している容量
２ノの丸底フラスコＫ（３，３，３−トリフルオロプロ
ピル）ベンゼン５３０ Ｎ （３Ｄ！５Ｍ）、パラホル
ムアルデヒド２８１（０，９４Ｍ）及び塩化亜鉛２２．
５ＪＩ（０，１７Ｍ）を仕込み、６０Ｃで激しく攪拌し
ながら塩化水素ガスを吹−チャージし、塩化亜鉛は２１
５１ずつ３回アフターチャージし友、ま九、反応途中で
分離してくる塩化亜鉛水溶液を一度除去した。通算２１
５時間反応させた。！応終了後、分離している塩化亜鉛
水溶液を分離し、有機層にエーテルを加えて。
２ノの丸底フラスコＫ（３，３，３−トリフルオロプロ
ピル）ベンゼン５３０ Ｎ （３Ｄ！５Ｍ）、パラホル
ムアルデヒド２８１（０，９４Ｍ）及び塩化亜鉛２２．
５ＪＩ（０，１７Ｍ）を仕込み、６０Ｃで激しく攪拌し
ながら塩化水素ガスを吹−チャージし、塩化亜鉛は２１
５１ずつ３回アフターチャージし友、ま九、反応途中で
分離してくる塩化亜鉛水溶液を一度除去した。通算２１
５時間反応させた。！応終了後、分離している塩化亜鉛
水溶液を分離し、有機層にエーテルを加えて。
水、Ｓ＠炭酸水素す） ＩＪウム水溶液、水のＩｌ［に
順次洗滌し、塩化カルシウムで乾燥後にエーテルを留去
して反応混合物６４７Ｉｉを得た。この反応混合物をガ
スクロマトグラフィ及びガスクロｉトグラフイ質量分析
針で分析したところ第１表のような結果が得られた。
順次洗滌し、塩化カルシウムで乾燥後にエーテルを留去
して反応混合物６４７Ｉｉを得た。この反応混合物をガ
スクロマトグラフィ及びガスクロｉトグラフイ質量分析
針で分析したところ第１表のような結果が得られた。
第１表
次いで、ヒの反応混合物を蒸留して沸点７４Ｃ／１゜ｌ
ｓｎ＞ｍＨｇｏ留分２６．５Ｊｌｔ得た。この留分は第
１懺ＫｔｋけるビークＢＫ相轟するものであり、以下に
示す分析結果により２−（３，３，３−）ＩＪフルオロ
プロピル）ベンジルクロライドであることが判明し友。
ｓｎ＞ｍＨｇｏ留分２６．５Ｊｌｔ得た。この留分は第
１懺ＫｔｋけるビークＢＫ相轟するものであり、以下に
示す分析結果により２−（３，３，３−）ＩＪフルオロ
プロピル）ベンジルクロライドであることが判明し友。
（ａ）質量分析 （２ｏ＠Ｖ） ｍ／・−２２２第１
図にスペクトルを示す。
図にスペクトルを示す。
（ｂ）”Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨ＊ ＣＣＪ４溶液 ７Ｍ
８基準）４７．３３ｐｐｍ（ｄ、 ２Ｈ： Ｈｂ、 Ｊ
ｘ８Ｈｚ ）７．１３ （ｄ、 ２Ｈ： Ｈａｔ
Ｊｗ８Ｈｚ ）４．５０ （Ｓ、 ２Ｈ： Ａｒ−
ＣＨ，−Ｃｊ ）１．９〜３．１（−４Ｉ（： −Ｃ馬
Ｃ山ＣＲ）第２図にスペクトルを示す。
８基準）４７．３３ｐｐｍ（ｄ、 ２Ｈ： Ｈｂ、 Ｊ
ｘ８Ｈｚ ）７．１３ （ｄ、 ２Ｈ： Ｈａｔ
Ｊｗ８Ｈｚ ）４．５０ （Ｓ、 ２Ｈ： Ａｒ−
ＣＨ，−Ｃｊ ）１．９〜３．１（−４Ｉ（： −Ｃ馬
Ｃ山ＣＲ）第２図にスペクトルを示す。
（ｃ） 赤外線吸収スペクトル
第３図にスペクトルを示す。
実施例２
容量５ＯＯＩＩＪの丸底７ラスコに化合物■６２．２Ｊ
Ｆ（０，２８Ｍ）、シアン化カリウム２０．８ＪＩ（０
，３ｘＭ）及びＤＭ８０１５０−を入れて攪拌しながら
４０〜５０Ｃで２２時間反応させ念。反応終了後４００
ｍｊの水に注ぎ、エーテルで抽出した。エーテル層を
水洗し、塩化カルシウムで乾燥後にエーテルを留去し喪
。次に、減圧下にて蒸留して沸点１０９〜ｌｌＩＣの留
分３２．５ｊを得た。この留分は結晶化し九ので一部を
クロロホルム−ｎ−ヘキサンから再結晶し、融点３７〜
３８Ｃの針状晶を得た。得られた針状晶の化合物は、以
下に示す分析結果より化合物■であることが判明し九〇
（−質量分析 （２０＠ｖ） ｒｒ４／ｅ −２１３
［４図にスペクトルを示す。
Ｆ（０，２８Ｍ）、シアン化カリウム２０．８ＪＩ（０
，３ｘＭ）及びＤＭ８０１５０−を入れて攪拌しながら
４０〜５０Ｃで２２時間反応させ念。反応終了後４００
ｍｊの水に注ぎ、エーテルで抽出した。エーテル層を
水洗し、塩化カルシウムで乾燥後にエーテルを留去し喪
。次に、減圧下にて蒸留して沸点１０９〜ｌｌＩＣの留
分３２．５ｊを得た。この留分は結晶化し九ので一部を
クロロホルム−ｎ−ヘキサンから再結晶し、融点３７〜
３８Ｃの針状晶を得た。得られた針状晶の化合物は、以
下に示す分析結果より化合物■であることが判明し九〇
（−質量分析 （２０＠ｖ） ｒｒ４／ｅ −２１３
［４図にスペクトルを示す。
（ｂ）’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＣ４溶液 ７Ｍ８
基準）Ｊ ７．２５ ｐｐｍ （５，４Ｈ： Ａｒ
−Ｈ）３．６３ （Ｓ、 ２Ｈ： Ａｒ−ＣＭ
＠ＣＭ ）１．９〜３．１． （ｍ、 ４Ｈ： −
ＣＨ＊Ｃ１（ｔｃＦｌ）菖５図にスペクトルを示す。
基準）Ｊ ７．２５ ｐｐｍ （５，４Ｈ： Ａｒ
−Ｈ）３．６３ （Ｓ、 ２Ｈ： Ａｒ−ＣＭ
＠ＣＭ ）１．９〜３．１． （ｍ、 ４Ｈ： −
ＣＨ＊Ｃ１（ｔｃＦｌ）菖５図にスペクトルを示す。
（ｃ） 赤外線吸収スペクトル
第６図にスペクトルを示す。
１！施例３
化合物ｌｌ３０．４ｊ（０，１４３Ｍ）を１５０１１ｊ
のエタノールＫ１１ｌ解し、これに水酸化カリウム２８
．７１１（０，５１３Ｍ）を５０−エタノール５０１１
４に溶解したものを加えて３時間加熱還流させた。反応
終了後に溶媒を留去し、得られた残渣に水３００１１ｊ
ｔ−加えて溶解し、次に２００ａＪのベンゼンで２回洗
滌した。次に、水層ＩＣＩＩＩ塩酸を加え【水層を酸性
にしたとζろ結晶が析出したのでこれをｒ別し、７０−
エタノールで再結晶して融点１０３〜１０４Ｃの鱗片状
結晶１９Ｉを得た。得られ九結晶は、以下に示す分析結
果により化合物■であることが判明した。
のエタノールＫ１１ｌ解し、これに水酸化カリウム２８
．７１１（０，５１３Ｍ）を５０−エタノール５０１１
４に溶解したものを加えて３時間加熱還流させた。反応
終了後に溶媒を留去し、得られた残渣に水３００１１ｊ
ｔ−加えて溶解し、次に２００ａＪのベンゼンで２回洗
滌した。次に、水層ＩＣＩＩＩ塩酸を加え【水層を酸性
にしたとζろ結晶が析出したのでこれをｒ別し、７０−
エタノールで再結晶して融点１０３〜１０４Ｃの鱗片状
結晶１９Ｉを得た。得られ九結晶は、以下に示す分析結
果により化合物■であることが判明した。
（＆） 質量分析 （２０ｅｖ）ｍ／ｅ−２３２第７
図にスペクトルを示す。
図にスペクトルを示す。
（ｂ） ’Ｈ−ＮｈｌＢ （６０ＭＨｚ、 ＣＣ
ｌ１ｆｌｊ液、ＴＭ８基準）Ｊ１２．ｉｐｐｍ （Ｓ、
ＩＨ： −ＣＯＯＨ）７．２２ （Ｓ、 ４Ｈ：
Ａｒ、 −）［）３．６１ （５，２Ｈ：
Ａｒ、−ＣＬ−ＣＯＯＨ）１０〜３．１ （ｍ、 ４
Ｈ： −ＣＬＣｊ５ＣＦｓ ）第８Ｅにスペクトルを示
す。
ｌ１ｆｌｊ液、ＴＭ８基準）Ｊ１２．ｉｐｐｍ （Ｓ、
ＩＨ： −ＣＯＯＨ）７．２２ （Ｓ、 ４Ｈ：
Ａｒ、 −）［）３．６１ （５，２Ｈ：
Ａｒ、−ＣＬ−ＣＯＯＨ）１０〜３．１ （ｍ、 ４
Ｈ： −ＣＬＣｊ５ＣＦｓ ）第８Ｅにスペクトルを示
す。
（ｃ） 赤外線吸収スペクトル
第１図は化合物ＩＯ質量分析スペクトルを示し、第２図
は化合物■のＮＭＲスペクトルを示し、第３図は化合物
ｌの赤外線吸収スペクトルを示し、第４図は化合物■の
質量分析スペクトルを示し、第５図は化合物■のＮＭＲ
スペクトルを示し、第６図は化合物■の赤外線吸収スペ
クトルを示し、第７図は化合物■の質量分析スペクトル
を示し、第８図は化合物■のＮＭＲスペクトルを示し、
第９図は化合物ＩＩＩ（Ｄ赤外線吸収スペクトルを示す
図である。
は化合物■のＮＭＲスペクトルを示し、第３図は化合物
ｌの赤外線吸収スペクトルを示し、第４図は化合物■の
質量分析スペクトルを示し、第５図は化合物■のＮＭＲ
スペクトルを示し、第６図は化合物■の赤外線吸収スペ
クトルを示し、第７図は化合物■の質量分析スペクトル
を示し、第８図は化合物■のＮＭＲスペクトルを示し、
第９図は化合物ＩＩＩ（Ｄ赤外線吸収スペクトルを示す
図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ｉ）一般式 ％式％ 〔式中、Ｘはクロル原子、シアノ基又はカルボキシル基
を示す〕で示されるｐ−（３，・３．３−トリフルオロ
プαビル）ベンジル誘導体。 （２） （３，３，３−トリフルオロプロピル）ベン
ゼンをタ■ロメチル化して生成した（３．３．３− ）
リフルオロプロピル）ベンジルタロライドを精製・して
ｐ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンジルク
ロライドを得、得られた’ｐ−Ｃ３，３，３−トリフル
オロプロビル）ベンジルクロッイドＯり■ル基をシアノ
基に変換して？−（λ３，３− ）９フルオロプロピル
）ベンジルニトリルな得、得られたｌｙ −（３，３，
３−）リフルオロプロピル）ベンジルニトリルを加水分
解してｐ−（ａ、ｓ。 ３−） １３ フルオロプロピル）７エエルｅ酸を生ｇ
することを特徴とするｐ−（３，３，トリフルオロプロ
ピル）ベンジル誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15606481A JPS5857325A (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | ｐ―（３，３，３―トリフルオロプロピル）フェニル酢酸及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15606481A JPS5857325A (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | ｐ―（３，３，３―トリフルオロプロピル）フェニル酢酸及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5857325A true JPS5857325A (ja) | 1983-04-05 |
| JPH0155260B2 JPH0155260B2 (ja) | 1989-11-22 |
Family
ID=15619510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15606481A Granted JPS5857325A (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | ｐ―（３，３，３―トリフルオロプロピル）フェニル酢酸及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5857325A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004007407A3 (en) * | 2002-07-11 | 2004-11-25 | Fluorous Technologies Inc | Fluorous tagging and scavenging reactants and methods of synthesis and use thereof |
-
1981
- 1981-09-30 JP JP15606481A patent/JPS5857325A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004007407A3 (en) * | 2002-07-11 | 2004-11-25 | Fluorous Technologies Inc | Fluorous tagging and scavenging reactants and methods of synthesis and use thereof |
| US7060850B2 (en) | 2002-07-11 | 2006-06-13 | Fluorous Technologies Incorporated | Fluorous tagging and scavenging reactants and methods of synthesis and use thereof |
| US7576245B2 (en) | 2002-07-11 | 2009-08-18 | Fluorous Technologies Incorporated | Fluorous tagging and scavenging reactants and methods of synthesis and use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0155260B2 (ja) | 1989-11-22 |
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