JPS5865237A - （３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼン誘導体 - Google Patents
（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼン誘導体Info
- Publication number
- JPS5865237A JPS5865237A JP56163872A JP16387281A JPS5865237A JP S5865237 A JPS5865237 A JP S5865237A JP 56163872 A JP56163872 A JP 56163872A JP 16387281 A JP16387281 A JP 16387281A JP S5865237 A JPS5865237 A JP S5865237A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- trifluoropropyl
- formula
- expressed
- reaction
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、３，３，３−）リフルオロプロピル基を有す
る新規な芳香族化合物に関する。
る新規な芳香族化合物に関する。
本発明者らは、３．３．３− ）リフルオロプロペンの
有効利用について研究を進めており、先にも３、３．
ａ −）リフルオロプロペンと芳香族化合物との反応に
よって得られる３、 ３．３− ）リフルオロプロピル
化芳香族化合物に関する特許出願を行っている。今回、
ベンゼンと３．３．３− ）リフルオロプロペンとの反
応によって得られる（ ３．３．３− ）リフルオロプ
ロピル）ベンゼンから本発明化合物の１つであるα−［
４−（３，３，３−）リフルオロプロピル）フェニル〕
プロピオン酸を合成し得ることを知見し、本発明に到達
したものである。
有効利用について研究を進めており、先にも３、３．
ａ −）リフルオロプロペンと芳香族化合物との反応に
よって得られる３、 ３．３− ）リフルオロプロピル
化芳香族化合物に関する特許出願を行っている。今回、
ベンゼンと３．３．３− ）リフルオロプロペンとの反
応によって得られる（ ３．３．３− ）リフルオロプ
ロピル）ベンゼンから本発明化合物の１つであるα−［
４−（３，３，３−）リフルオロプロピル）フェニル〕
プロピオン酸を合成し得ることを知見し、本発明に到達
したものである。
リフルオロプロピル）ベンゼン誘導体である本発明の４
−（３，３，３−）！ｊフルオロプロピル）プロピオフ
ェノン（以下、化合物Ｉと称す）及びα−［４−（３，
３，３−）リフルオロプロピル）フェニル〕プロピオン
酸（以下、化合物■と称す）は、次の製法で合成し得る
。すなわち、３，３．３−）リフルオロプロピルベンゼ
ンを出発原料とし、これにプロピオン酸クロライドを反
応させて化合物■を得、次いで硝酸第二タリウムの存在
下で化合物Ｉにメタノールを反応させることにより化合
物■を合成し得る。
−（３，３，３−）！ｊフルオロプロピル）プロピオフ
ェノン（以下、化合物Ｉと称す）及びα−［４−（３，
３，３−）リフルオロプロピル）フェニル〕プロピオン
酸（以下、化合物■と称す）は、次の製法で合成し得る
。すなわち、３，３．３−）リフルオロプロピルベンゼ
ンを出発原料とし、これにプロピオン酸クロライドを反
応させて化合物■を得、次いで硝酸第二タリウムの存在
下で化合物Ｉにメタノールを反応させることにより化合
物■を合成し得る。
以下、各々の反応について詳細に説明する。
化合物Ｉの合成：
化合物Ｉは下記反応式に示されるように（３，３，３−
トリフルオロプロピル）ベンゼントフロピオン酸クロラ
イドとを無水塩化アルミニウムの存在下に反応させるこ
とによって合成し得る。反応式を下記に示す。
トリフルオロプロピル）ベンゼントフロピオン酸クロラ
イドとを無水塩化アルミニウムの存在下に反応させるこ
とによって合成し得る。反応式を下記に示す。
反応工程の一例を示す。二硫化炭素に無水塩化アルミニ
ウムを懸濁させておきこれに０〜５℃の温度でプロピオ
ン酸クロライドを滴下１更に反応温度を０〜１０℃にＭ
ｐ持しながら（３，３，３−）リフルオロプロピル）ベ
ンゼンを滴下する。滴下終了後、塩化水素の発生がやむ
まで借拌を続ける。
ウムを懸濁させておきこれに０〜５℃の温度でプロピオ
ン酸クロライドを滴下１更に反応温度を０〜１０℃にＭ
ｐ持しながら（３，３，３−）リフルオロプロピル）ベ
ンゼンを滴下する。滴下終了後、塩化水素の発生がやむ
まで借拌を続ける。
反応終了後、反応混合物を氷をうかべた稀塩酸中に注ぎ
、二硫化炭素層を分離し、分離した二硫化炭素溶液を洗
滌し、乾燥して後に二硫化炭素を留去して反応混合物を
得る。得られた反応混合物を蒸留して（３，３，３−）
リフルオロプロピル）プロピオフェノン留分を得、更に
との留分をヘキサンから再結晶することにより４−（３
，３，３−１リフルオロプロピル）プロピオフェノンを
得る。
、二硫化炭素層を分離し、分離した二硫化炭素溶液を洗
滌し、乾燥して後に二硫化炭素を留去して反応混合物を
得る。得られた反応混合物を蒸留して（３，３，３−）
リフルオロプロピル）プロピオフェノン留分を得、更に
との留分をヘキサンから再結晶することにより４−（３
，３，３−１リフルオロプロピル）プロピオフェノンを
得る。
本反応に於て無水塩化アルミニウムは、反応させるプロ
ピオン酸クロライドに対し”Ｃ等モル用いるのが好まし
く、また二硫化炭素は、（３，３，３−トリフルオロプ
ロピル）ベンゼンに対して１〜１０倍（容量比）用いる
ことが好ましい。
ピオン酸クロライドに対し”Ｃ等モル用いるのが好まし
く、また二硫化炭素は、（３，３，３−トリフルオロプ
ロピル）ベンゼンに対して１〜１０倍（容量比）用いる
ことが好ましい。
化合物■の合成：
化合物ｎは、化合物■を原料としてこれにメタノールと
タリウム（１）を作用させて酸化的転移を行わせること
により化合物Ｈのメチルエステルを得、得たメチルエス
テルを加水分解することにより生成することができる。
タリウム（１）を作用させて酸化的転移を行わせること
により化合物Ｈのメチルエステルを得、得たメチルエス
テルを加水分解することにより生成することができる。
反応式を下記に示す。
因に、Ｅ、 Ｃ，Ｔａｙｌｏｒ らがＪ、 Ａｍ、
Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、。
Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、。
→、 ３３４０ （’７ ａ ）にプロピオフェノンの
酸化的転移によるα−フェニルプロピオン酸メチルエス
テルの合成について報告［、ている。まだ、浜島は、有
機合成化学協会誌３６，８７５（１９７８）に４−イソ
ブチルプロピオフェノンの酸化的転移によるα−（４−
イソブチル）フェニルプロピオン酸メチルエステルの合
成について報告し７ている。反応式を下記に示す。
酸化的転移によるα−フェニルプロピオン酸メチルエス
テルの合成について報告［、ている。まだ、浜島は、有
機合成化学協会誌３６，８７５（１９７８）に４−イソ
ブチルプロピオフェノンの酸化的転移によるα−（４−
イソブチル）フェニルプロピオン酸メチルエステルの合
成について報告し７ている。反応式を下記に示す。
本発明者らは、浜島の反応条件を化合物■に適用するこ
とにより化合物■のメチルエステルが容易に生成し得る
ことを見出し、本発明に到達したものである。化合物■
から化合物■を合成する方法は、次の３段階から成る。
とにより化合物■のメチルエステルが容易に生成し得る
ことを見出し、本発明に到達したものである。化合物■
から化合物■を合成する方法は、次の３段階から成る。
（１１タリウム（ｉ）触媒の調製：
オルトギ酸メチルとメタノールとの混合液に硝酸第二タ
リウムを溶解させ、この溶液にシリカゲル（ワコーゲル
Ｃ−２００）を加える。この混合物から減圧で溶媒を留
去し、乾燥することによシタリウムＴＩ）及びメタノー
ルを担持１７たシリカゲルを得る。
リウムを溶解させ、この溶液にシリカゲル（ワコーゲル
Ｃ−２００）を加える。この混合物から減圧で溶媒を留
去し、乾燥することによシタリウムＴＩ）及びメタノー
ルを担持１７たシリカゲルを得る。
（２）酸化的転移：
四塩化炭素に一ト記（１）で得られた触媒及び化合物Ｉ
を加え７０℃で１〜１０時間反応させることにより酸化
的転移反応を行い得る。反応終了後は固形物を戸別し得
られたろ液から溶媒を留去することにより反応混合物を
得る。得られた反応混合物は化合物■のメチルエステル
、化合物！及び副生物から成り、混合物の寸ま又はメチ
ルエステルを単離［７て次の加水分解を行う。
を加え７０℃で１〜１０時間反応させることにより酸化
的転移反応を行い得る。反応終了後は固形物を戸別し得
られたろ液から溶媒を留去することにより反応混合物を
得る。得られた反応混合物は化合物■のメチルエステル
、化合物！及び副生物から成り、混合物の寸ま又はメチ
ルエステルを単離［７て次の加水分解を行う。
（３）加水分解：
上記（２）で得られた反応混合物又は単離（７たメチル
エステルにエタノールと苛性ソーダを加工、１〜３時間
リフラックス条件下に加熱することにより加水分解反応
を行い得る。反応終了後は溶媒を留去して水を加え、エ
ーテルで水層を洗滌して後に水層を稀塩酸で酸性にする
と化合物「が析出する。これをエーテルで抽出しエーテ
ルを留去すると化合物■が得られる。化合物■は抗炎症
剤として有用である。例えば、通報のカラゲニン浮腫試
験（Ｃ，Ａ、 Ｗｉｎｔｅｒ 、 Ｐｒｏｃ、 Ｓｏｃ
、 Ｅｘｐ、 Ｂｉｏｌ、 Ｍｅｄ、。
エステルにエタノールと苛性ソーダを加工、１〜３時間
リフラックス条件下に加熱することにより加水分解反応
を行い得る。反応終了後は溶媒を留去して水を加え、エ
ーテルで水層を洗滌して後に水層を稀塩酸で酸性にする
と化合物「が析出する。これをエーテルで抽出しエーテ
ルを留去すると化合物■が得られる。化合物■は抗炎症
剤として有用である。例えば、通報のカラゲニン浮腫試
験（Ｃ，Ａ、 Ｗｉｎｔｅｒ 、 Ｐｒｏｃ、 Ｓｏｃ
、 Ｅｘｐ、 Ｂｉｏｌ、 Ｍｅｄ、。
１１１．５４４１”６２））をラットについて行うと２
００■／ Ｋｙの経口膜力で４５〜５０％の浮腫抑制率
を示した。又、本発明の化合物は有機合成中間体として
も有用である。
００■／ Ｋｙの経口膜力で４５〜５０％の浮腫抑制率
を示した。又、本発明の化合物は有機合成中間体として
も有用である。
以下本発明を実施例に基づいてより詳細に説明する。し
かし乍ら、本発明は下記実施例のみに限定されるもので
はない。
かし乍ら、本発明は下記実施例のみに限定されるもので
はない。
実１１巳
攪拌機及び滴下ロートを具備している容量２ｔの丸底フ
ラスコに二硫化炭素５００−を仕込み、攪拌しながら無
水塩化アルミニウム１１０ｇ（０，８２５Ｍ）を加えて
懸濁した。フラスコの内温が０〜５°Ｃになるように外
部から冷却しながらプロピオン酸クロライド７６．３
ｇ（０，８２５Ｍ）を５０分間かけて滴下した。次いで
（ａ、３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼン１３０
．５９ （０，７５Ｍ）をやはシ内温が０〜５℃となる
ように滴下した。滴下終了後、５時間の間攪拌を続けた
ところ塩化水素の発生がほは停止Ｌ７たので、内容物を
氷をうかべた稀塩酸中に注ぎ、次に二硫化炭素層を分離
し、分離した二硫化炭素の層を水、１０％炭酸ソーダ水
溶液、水の順で洗滌し、塩化カルシウムで乾燥１−だ後
、二硫化炭素を留去して反応混合物１５９．３ｇを得た
。得られた反応混合物を蒸留して沸点１００〜１０４℃
／ １．８ ｔａｎＨ９の留分９０．５ｑを得、更にこ
の留分をｎ−ヘキサノで再結晶して結晶性化合物７２５
ｇを得た。再結晶によって精製されたものは以下の分析
結果よｕ ４− （３，３，３−トリフルオロプロビル
）プロビオフェノンであることが判明した。
ラスコに二硫化炭素５００−を仕込み、攪拌しながら無
水塩化アルミニウム１１０ｇ（０，８２５Ｍ）を加えて
懸濁した。フラスコの内温が０〜５°Ｃになるように外
部から冷却しながらプロピオン酸クロライド７６．３
ｇ（０，８２５Ｍ）を５０分間かけて滴下した。次いで
（ａ、３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼン１３０
．５９ （０，７５Ｍ）をやはシ内温が０〜５℃となる
ように滴下した。滴下終了後、５時間の間攪拌を続けた
ところ塩化水素の発生がほは停止Ｌ７たので、内容物を
氷をうかべた稀塩酸中に注ぎ、次に二硫化炭素層を分離
し、分離した二硫化炭素の層を水、１０％炭酸ソーダ水
溶液、水の順で洗滌し、塩化カルシウムで乾燥１−だ後
、二硫化炭素を留去して反応混合物１５９．３ｇを得た
。得られた反応混合物を蒸留して沸点１００〜１０４℃
／ １．８ ｔａｎＨ９の留分９０．５ｑを得、更にこ
の留分をｎ−ヘキサノで再結晶して結晶性化合物７２５
ｇを得た。再結晶によって精製されたものは以下の分析
結果よｕ ４− （３，３，３−トリフルオロプロビル
）プロビオフェノンであることが判明した。
１）赤外線吸収スペクトル
第１図にスペクトルを示す。
ｂ） ＸＨ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＣ４溶液、ＴＭ
Ｓ基準）δ ７．８３ ｐｐｍ（ｄ 、 ２Ｈ： Ａｒ
−）ｒａ ｊＪ＝８Ｈｚ ）７．２０ （ｄ、２
Ｈ：Ａｒ−）ｒｂ、Ｊ＝８Ｈｚ）２．８７ （ｑ、
２Ｈ：Ａｒ−Ｃ０ＣＨ，−、Ｊ＝８Ｈｚ）１．９〜３．
１ （ｍ 、 ４ Ｈ： Ｃ％ＣＨｇＣＦｓ）１．１
７ （ｔ 、 ３ＨニーＣＨ８，Ｊ＝７Ｈｚ ）第
２図にスペクトルを示す。
Ｓ基準）δ ７．８３ ｐｐｍ（ｄ 、 ２Ｈ： Ａｒ
−）ｒａ ｊＪ＝８Ｈｚ ）７．２０ （ｄ、２
Ｈ：Ａｒ−）ｒｂ、Ｊ＝８Ｈｚ）２．８７ （ｑ、
２Ｈ：Ａｒ−Ｃ０ＣＨ，−、Ｊ＝８Ｈｚ）１．９〜３．
１ （ｍ 、 ４ Ｈ： Ｃ％ＣＨｇＣＦｓ）１．１
７ （ｔ 、 ３ＨニーＣＨ８，Ｊ＝７Ｈｚ ）第
２図にスペクトルを示す。
ｃ） ＭＪｔ分析（２０ｅＶ）ｍ／ｅ＝２３０第３図
にスペクトルをｗ、ｆ。
にスペクトルをｗ、ｆ。
ｄ）融点 ３６．５〜３７．５℃
実施例２
まずタリウム試薬の調製をおこなった。
容量５００−の丸底フラスコ中でオルトギ酸メチル１６
０ ｍｌとメタノール１３０−とを室温で混合した。こ
の溶液に硝酸第二タリウムＴｔ（ＮＯｘ ）ｓ・３迅０
６３．５ｇ（０，１４３Ｍ）を加え溶解させた。
０ ｍｌとメタノール１３０−とを室温で混合した。こ
の溶液に硝酸第二タリウムＴｔ（ＮＯｘ ）ｓ・３迅０
６３．５ｇ（０，１４３Ｍ）を加え溶解させた。
この時点の溶液の温度は、１４．５℃から２３．５℃迄
上昇した。これに更にシリカゲル（ワコーゲルｃ−ｚｏ
ｏ）１４０ｇを加えたが、この時点の液の温度は３２℃
迄上昇した。１０分間攪拌した後、溶媒を留去して２０
ｍｎＨｇ、５０℃で２時間乾燥して白色粉末１９６２
を得た。
上昇した。これに更にシリカゲル（ワコーゲルｃ−ｚｏ
ｏ）１４０ｇを加えたが、この時点の液の温度は３２℃
迄上昇した。１０分間攪拌した後、溶媒を留去して２０
ｍｎＨｇ、５０℃で２時間乾燥して白色粉末１９６２
を得た。
次に化合物ｒの酸化的転移反応を下記の如く行なった。
攪拌機及びリフラックスコンデンサーを具備した容量２
ｔの丸底フラスコに上記のタリウム試薬白色粉末１９６
９．、四塩化炭素９００づ及び化合物１３０り（Ｏｌｌ
３ Ｍ ）を入れ、リフラックス条件下に４時間反応
させた。反応終了後、固形分を炉別し、Ｐ液力、ら溶媒
を留去することにょシ黄色液体３２．８ｇ金得た。
ｔの丸底フラスコに上記のタリウム試薬白色粉末１９６
９．、四塩化炭素９００づ及び化合物１３０り（Ｏｌｌ
３ Ｍ ）を入れ、リフラックス条件下に４時間反応
させた。反応終了後、固形分を炉別し、Ｐ液力、ら溶媒
を留去することにょシ黄色液体３２．８ｇ金得た。
この液体の組成をガスクロマトグラフィー及びガスクロ
マトグラフィー質量分析計で調べたところ第１表の如き
組成を示した。
マトグラフィー質量分析計で調べたところ第１表の如き
組成を示した。
のビーク面Ｓ （％）
ＣＦ、ＣＨ，Ｃル（ＸＣｏＣＨ何、 １７．６その
他 ８５ 尚、化合物■のメチルエステルの質量スペクトル（２０
ｅＶ）を第４図に示す。
他 ８５ 尚、化合物■のメチルエステルの質量スペクトル（２０
ｅＶ）を第４図に示す。
上記の酸化的転移反応で得られた反応混合物３２８ｇに
エタノール１９０−と苛性ソーダ７．７ｑとを加え２時
間還流させた。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残
渣に水２００−を加え、２００ｍのエーテルで２回洗滌
した。次いで水層に稀塩酸を加えて酸性にしたところ、
沈澱が生じたので、これをエーテルで抽出し、エーテル
を留去して固形物１７ｇを得た。得られた固形物をｎ−
ヘキサンで再結晶を行い、精製された結晶がα−［４−
（３，３，３−トリフルオロプロピル）フェニル〕グロ
ピオン酸であることを以下の分析結果から確認した。
エタノール１９０−と苛性ソーダ７．７ｑとを加え２時
間還流させた。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残
渣に水２００−を加え、２００ｍのエーテルで２回洗滌
した。次いで水層に稀塩酸を加えて酸性にしたところ、
沈澱が生じたので、これをエーテルで抽出し、エーテル
を留去して固形物１７ｇを得た。得られた固形物をｎ−
ヘキサンで再結晶を行い、精製された結晶がα−［４−
（３，３，３−トリフルオロプロピル）フェニル〕グロ
ピオン酸であることを以下の分析結果から確認した。
ａ）質１°分析 （２０ｅＶ） ｒｎ／ｅ＝２４６第５
図にスペクトルを示す。
図にスペクトルを示す。
ｂ）赤外線吸収スペクトル
第６図にスペクトルを示す。
ｃ） ’ＨＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＣ７，溶液、１Ｍ
８基準）δ １２．２ｐｐｍ （ｓ、ＩＨニーＣ００
Ｈ）７．２８ （ｄ、２Ｈ：Ａｒ−Ｈａ Ｊ＝８Ｈ
ｚ）７．１０ （ｄ、２Ｈ：Ａｒ−ＩＥｂ Ｊ＝８
Ｈｚ）１．８８＝３．０５（ｍ、４Ｈ： （ＪｊＣＨＩ
ＣＦ３）１．４８ （ｄ、３Ｈ： −ＣＨ，Ｊ＝７
Ｈｚ）Ｈｂ ）Ｉａ ’−ｋｌｓ 第７図にスペクトルを示す。
８基準）δ １２．２ｐｐｍ （ｓ、ＩＨニーＣ００
Ｈ）７．２８ （ｄ、２Ｈ：Ａｒ−Ｈａ Ｊ＝８Ｈ
ｚ）７．１０ （ｄ、２Ｈ：Ａｒ−ＩＥｂ Ｊ＝８
Ｈｚ）１．８８＝３．０５（ｍ、４Ｈ： （ＪｊＣＨＩ
ＣＦ３）１．４８ （ｄ、３Ｈ： −ＣＨ，Ｊ＝７
Ｈｚ）Ｈｂ ）Ｉａ ’−ｋｌｓ 第７図にスペクトルを示す。
ｄ）融点 ７５〜７６．５℃
第１図及び第６図は本発明化合物の赤外線吸収スペクト
ルを示し、第２図及び第７図は本発明化合物のＮ Ｍ
Ｒスペクトルを示し、第３図、第４図及び第５図は質量
分析スペクトルを示す図である。 代理人 川 口 義 雄
ルを示し、第２図及び第７図は本発明化合物のＮ Ｍ
Ｒスペクトルを示し、第３図、第４図及び第５図は質量
分析スペクトルを示す図である。 代理人 川 口 義 雄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （［）一般式 で示される（ ３．３．３−トリフルオロプロピル）ベ
ンゼン誘導体。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56163872A JPS5865237A (ja) | 1981-10-14 | 1981-10-14 | （３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼン誘導体 |
| DE3237475A DE3237475C2 (de) | 1981-10-14 | 1982-10-09 | 2-[p-(2-substituierte oder unsubstituierte-3,3,3-Trifluorpropyl)-phenyl]-propionsäuren, deren Salze sowie solche Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
| GB08229044A GB2108121B (en) | 1981-10-14 | 1982-10-12 | 2-(para-(2-substituted or unsubstituted-3,3,3-trifluoropropyl)phenyl)propionic acid and salts thereof |
| CH5992/82A CH649983A5 (de) | 1981-10-14 | 1982-10-13 | 2-(para-(2-substituierte oder unsubstituierte-3,3,3-trifluorpropyl)-phenyl)-propionsaeure oder ein salz davon und sie enthaltende pharmazeutische praeparate. |
| FR8217136A FR2514347A1 (fr) | 1981-10-14 | 1982-10-13 | Acide 2-(para- (2 substitue ou non substitue-3,3,3- trifluoropropyl) phenyl) propionique ou l'un de ses sels et leur utilisation comme medicament |
| US06/702,861 US4567293A (en) | 1981-10-14 | 1985-02-20 | 2-[Para-(2-substituted or unsubstituted-3,3,3-tri-fluoropropyl)phenyl]propionic acid or a salt thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56163872A JPS5865237A (ja) | 1981-10-14 | 1981-10-14 | （３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5865237A true JPS5865237A (ja) | 1983-04-18 |
| JPH0128734B2 JPH0128734B2 (ja) | 1989-06-05 |
Family
ID=15782371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56163872A Granted JPS5865237A (ja) | 1981-10-14 | 1981-10-14 | （３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5865237A (ja) |
-
1981
- 1981-10-14 JP JP56163872A patent/JPS5865237A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0128734B2 (ja) | 1989-06-05 |
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