JPH0247661A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH0247661A
JPH0247661A JP63198668A JP19866888A JPH0247661A JP H0247661 A JPH0247661 A JP H0247661A JP 63198668 A JP63198668 A JP 63198668A JP 19866888 A JP19866888 A JP 19866888A JP H0247661 A JPH0247661 A JP H0247661A
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JP
Japan
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styrene
phthalocyanine
electrophotographic photoreceptor
resin
copolymer
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JP63198668A
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English (en)
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Seiji Horie
誠治 堀江
Naonori Makino
直憲 牧野
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Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication date
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    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/05Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
    • G03G5/0528Macromolecular bonding materials
    • G03G5/0532Macromolecular bonding materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
    • G03G5/0546Polymers comprising at least one carboxyl radical, e.g. polyacrylic acid, polycrotonic acid, polymaleic acid; Derivatives thereof, e.g. their esters, salts, anhydrides, nitriles, amides
    • GPHYSICS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層と
から成る積層構造を有する感光層を設けた電子写真感光
体に関するものである。
「従来の技術」 電子写真感光体に要求される基本的な特性としては、(
1)暗所で適当な電位に帯電できること、(2)暗所に
おいて電荷の逸散が少ないこと、(3)光照射によって
速やかに電荷を逸散せしめうることなどがあげられる。
従来用いられているセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛
などの無機物質は、多くの長所を持っていると同時にさ
まざまな欠点を有していることは事実である。例えば、
現在広く用いられているセレンは前記(1)〜(3)の
条件は十分に満足するが、製造する条件がむずかしく、
製造コストが高くなり、可撓性がなく、ベルト状に加工
することがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なため
取扱いに注意を要する乏どの欠点もある。硫化カドミウ
ムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散させて電子
写真感光体として用いられているが、平滑性、硬度、引
張シ強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があるためにそ
のままでは反復して使用することができない。
近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
の有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用に
供されていくものもある。例えば、ポリ−N−ビニルカ
ルバゾールと2、≠、7−トリニトロフルオレンーター
オンとからなる電子写真感光体(米国特許j 、 4#
!I 、コ37)、ポリ−N−ビニルカルバゾールをピ
リリウム塩系色素で増感したもの(特公昭at−2rt
jr)、有機顔料を主成分とする電子写真感光体(特開
昭≠7−376≠3)、染料と樹脂とからなる共晶錯体
を主成分とする電子写真感光体(特開昭弘7−1071
j)などである。
また、鋼フタロシアニンを樹脂中に分散した電子写真感
光体(特公昭!λ−7JJ7)も提案されている。
これらの有機電子写真感光体は、前記無機電丹与真感光
体の機械的特性及び可撓性もある程度まで、改善したも
のの概して光感度が低くまた繰り返し使用に適さず電子
写真感光体としての要求を充分に満足するものではなか
った。
さて、電子写真感光体の光導電過程は (1)露光により電荷を発生する過程、(2)電荷を輸
送する過程、 から成る。
(1)と(2)を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で行う
例として無定形セレンとポリ−N−ビニルカルバゾール
の組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々の
物質で行なう機能分離型電子写真感光体は、材料の選択
範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光体の感度、受容
電位等の電子写真特性が向上し、また電子写真感光体塗
膜作製上好都合な物質を広い範囲から選び得るという長
所を有している。
このような機能分離型電子写真感光体について多くの提
案がなされているが、最近は光を吸収して電荷を発生さ
せる機能を担う電荷発生層と、発生した電荷を輸送する
機能を担う電荷輸送層の2層からなる積層型感光体の開
発が盛んに行なわれている。
電荷発生層は基本的には光を吸収して電荷担体を発生す
る電荷発生物質と樹脂バインダーから構成されている。
電子写真プロセスにおいては光感度が大きいこと及び繰
り返し使用における電位の変動が少ないことが必要であ
υ、電荷発生層で発生した電荷担体が効率的に電荷輸送
層に注入されなければならない。電荷発生物質を分散し
ている樹脂バインダーは、発生した電荷担体の移動に関
してその化学構造、分子量、純度等により極めて大きな
影響を与える。
電荷発生層に用いられる樹脂バインダーとしては、アゾ
顔料との組合せでポリエステル樹脂(特開昭j弘−22
,13≠号公報等)が用いられておす、さらに、ヒドロ
キシプロピルセルロース樹脂(特開昭57−/Aり、7
よ≠号公報)、脂肪酸セルロースエステル樹脂(%開開
t r −/l t 。
3層3号公報)、アクリル樹脂(特開昭jr−/P、2
.0410号公報)、また、ポリアミド下引層との組合
せでポリビニルブチラール樹脂(特開昭jr−30,7
17号公報)、共重合ポリアミド下引層との組合せで線
状ポリエステル樹脂(特開昭jr−23,732号公報
)、アルコール可溶性ナイロン下引層との組合せで7エ
ノキシ樹脂、ポリビニルホルマール樹脂マたはエチルセ
ルロス樹脂(%開開Z0−/り1..7層4号公報、同
1.0−202 、 !4ZJ’号公報、同tO−20
,2グ≠り号公報)等が報告されている。
しかしながら、これらの樹脂バインダーを電荷発生層に
用いた場合には、感度、耐久性の点で未だ不十分であり
、よりいっそうの改善が待たれていた。
「発明が解決しようきする課題」 本発明の目的は、高感度、耐久性にすぐれた電子写真感
光体を提供することである。
「課題を解決するだめの手段」 本発明は、電荷発生物質としてフタロシアニン顔料を用
い、且つ樹脂バインダーとしてスチレン−無水マレイン
酸ノ・−フエステル共重体を用いて形成した電荷発生層
により、高感度で耐久性のすぐれた電子写真感光体が得
られた。
すなわち、本発明は、導電性支持体上に少なくとも電荷
発生層と電荷輸送層とを設けた電子写真感光体において
、該電荷発生層がフタロシアニン顔料を含有し、且つ樹
脂バインダーとして少なくともスチレンと下記一般式(
1)で表わされる無水マレイン酸ノ・−フエステルを繰
返し単位として含む共重合体の少なくとも一種を含有し
てなることを特徴とする電子写真感光体である。
ここで、Rはアルキル基またはアリール基を表す。
なお、アルキル基、アリール基は他の置換基によって置
換されていてもよい。
Rのアルキル基の具体例としてメチル基、エチル基、ノ
ルマルプロピル基、インプロピル基、ノルマルブチル基
、イソヅチル基、ノルマルヘキシル基、シクロヘキシル
基等をあげることができる。
Rのアリール基の具体例としてフェニル基、ナフチル基
等をあげることができる。
Rが置換基を有するアルキル基の場合、置換基の具体例
としてノ・ロゲ/原子(弗素原子、塩素原子、臭素原子
等)、トリフルオロメチル基、ニトロ基、アミノ基、ジ
アルキルアミノ基(ジエチルアミノ基等)、カルボキシ
ル基、スルホン酸基、アルコキシ基(メトキシ基、エト
キシ基、ブトキシ基等)、アリール基及びシアノ基をあ
げることができる。
Rが置換基を有するアリール基の場合、置換基の具体例
として、Rが置換基を有するアルキル基の場合の置換基
の具体例と同じ置換基および炭素数/〜乙の低級アルキ
ル基をあげることができる。
置換基の置換位置及び個数は任意である。
本発明の共重合体(スチレン−無水マレイン駿ハーフエ
ステル共重合体の無水マレイン酸/〜−7エステル成分
は共重合体中における含有率は!モルチルりjモルチの
範囲が好ましく、2Qモルチ〜70モルチが特に好まし
い。またスチレンの含有率は!モルチルりjモルチの範
囲が好ましく、20モルチ〜70モルチが特に好ましい
ポリマーの分子量としては1000〜300000が好
ましく、/ 0000〜/よooooが特に好ましい。
本発明の樹脂バインダーは次に示すλ段階の合成プロセ
スを経て製造することができる。
第1段目のプロセスでスチレンとマレイン酸系化合物を
共重合させる。重合方法としては溶液重合、懸濁重合、
沈澱重合、乳化重合等の公知の方法を用いることにより
製造することができる。例えば溶液重合ではベンゼン、
トルエン等の溶媒中、単量体を所定の割合で添加し、ア
ゾビスイソヅチロニトリル、ベンゾイルはルオキシド、
ラウリルはルオキシド等のラジカル重合開始剤によって
重合せしめ共重合体溶液を得ることができる。これを乾
燥または貧溶剤に添加することにより所望の共重合体を
得ることができる。また、懸濁重合ではポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン等の分散剤の存在下、単
量体を懸濁させ、ラジカル重合開始剤の存在下で共重合
せしめ共重合体を得ることができる。これらの重合にお
いては、分子量の調節のためにラウリルメルカプタンの
ようなメルカプタン類などの連鎖移動剤も使用できる。
第2段目のプロセスでは上述したプロセスにより得た未
エステル化共重合体を分子中にアルコール性OH基を有
する化合物によりエステル化し本発明の樹脂バインダー
を得ることができる。
エステル化は一般のエステル化反応を用いて行うことが
できる。例えば縮合触媒(硫酸、ベンゼンスルホン酸、
〕9ラドルエンスルホン酸等の強酸類或はトリエチルア
ミン、トリエチルアミン、N。
N−ジアルキルアニリン等の3級アミン等)の存在下、
ベンゼン、トルエン等の炭化水素、クロロホルム、ジク
ロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン等の有機溶媒中あるいは無溶媒で加熱還流させて
エステル化を行うことができる。
また無水マレイン酸をアルコールと煮沸しマレイン酸ハ
ーフエステル体モノマーを合成し、スチレンと共重合し
ても本発明の樹脂は得られる。
スチレン無水マレイン酸共重合体からハーフエステル体
を合成できるアルコール例、及び無水マレイン酸のハー
フエステルモノマーを合成するに用いられるアルコール
例としては、メタノール、エタノール、n−プロ/eソ
ール、イソプロノe/−ル、n−ブタノール、5ec−
ブタノール、tert−ブタノール、ヘキシルアルコー
ル、メチルインヅチルカルビノール、コーエチルヘキシ
ルアルコール、n−オクチルアルコール、ラウリルアル
コール、ステアリルアルコール、(メタルアルコール、
フェニルエチルアルコール、オレイルアルコール、マー
ククロヘキシル、シクロヘキサノール等の脂肪族、芳香
族、アルコール等が挙げられる。
更にカルボキシル基を有するアルコール、すなわちオキ
シ酸も有効であり、例えばグリコール酸、乳酸、β−オ
キシプロピオン酸、β−オキシ酪酸等が挙げられる。
以下に本発明の樹脂の具体例を示す。
(1)  スチレン−無水マレイン酸共重合体(モル比
///)のハーフ、n−7−チルセルソルブエステル化
物 ・・・商品名:SMA−/la≠0(アルコ・ケミカル
カンパニー製) (2)スチレン−無水マレイン酸共重合体(モル比//
/)のハーフ、i−プロピルエステル化物・・・商品名
: SMA−/ 73tr (アルコ・ケミカルカンパ
ニー製) (3)スチレン−無水マレイン酸共重合体(モル比λ/
/)のハーフ、メチルエステル化物(酸化 /rコ2分
子#L 3tooo)(4)スチレン−無水マレイン酸
共重合体(モル比、2//)のハーフ、n−プロピルエ
ステル化物(酸化 lりl22分子量37.θOθ)(
5)スチレン−無水マレイン酸共重合体(モル比λ//
)のハーフ、n−ドデシルエステル化物(酸化 //2
2分子fE  μり、り00)(6)スチレン−無水マ
レイン酸共重合体(モル比J//)のハーフ、ベンジル
エステル化物(酸化 /lり1分子量 37.りθθ)
(カ  スチレン−マレイン酸モノオクチルエステル共
重合体(モル比607弘O) <81  スチレン−マレイン酸モノt−−yチルエス
テル共重合体(モル比7o/3o) (9)  スチレン−マレイン酸モノエチルエステル共
重合体(モル比ぶo/lo) α1 スチレン−マレイン酸モノラウリルエステル共重
合体(モル比so/lo) αυ スチレン−マレイン酸モノメチルイソヅチルカル
ビノールエステル共重合体(60/lAθ)α2 スチ
レン−マレイン酸モノsee −y”チルエステル共重
合体(モル比70/30) αJ スチレン−マレイン酸モノインプロピルエステル
共重合体(モル比1,07≠O) α4 スチレン−マレイン酸モノグリコール酸エステル
共重合体(モル比to/xo) 本発明ノスチレンー無水マレイン酸ノ・−フエステル共
重合体はスチレンと無水マレイン酸ノ・−フエネチルの
繰り返し単位の他に他の繰り返し単位を含むことができ
る。まだバインダーとして本発明の共重合体以外のバイ
ンダーも同時に用いることができる。
本発明の電荷発生層に使用されるフタロシアニン顔料と
しては、金属フタロシアニン、ハロゲン化フタロシアニ
ン、メタルフリーフタロシアニンなどフタロシアニン顔
料であればいずれでもよいが、特にS型の銅フタロシア
ニン、及びアルミニウムクロライドフタロシアニンが良
好な結果を示す。
本発明で用いるアルミニウムクロライドフタロシアニン
は下記の構造式で示される。
式中、Yは水素原子または塩素原子を示し、アルミニウ
ムクロライドフタロシアニンのベンゼン環の1つがモノ
クロル化されていても良い。
アルミニウムクロライドフタロシアニンは、公知の方法
により容易に合成する事ができる。即ち、触媒の存在ま
たは不存在下で無水フタル酸と塩化アルミニウムと尿素
との縮合、ないしは無水フタル酸の代シにフタルジニト
リルを使用して合成する事ができる。(ンゼン環の7つ
がモノクロル化されたアルミニウムクロライドフタロシ
アニンが特開昭67−2///IIりに記載された方法
により、容易に合成できる。
本発明の電荷輸送層は基本的には電荷発生層で発生した
電荷担体を輸送する電荷輸送物質と樹脂バインダーから
構成されている。電荷輸送物質が高分子のものの場合に
は担体で電荷輸送層を構成することができる。
電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を輸送する
化合物と正孔を輸送する化合物の二種に分類される。本
発明の電子写真感光体には両者とも使用することができ
る。
電子を輸送する化合物としては電子吸引性基を有する化
合物、例えばJ、!、7−ドリニトリーターフルオレノ
ン、λ、II−、j、7−チトラニトローターフルオレ
ノン、タージシアノメチレン−2、≠、7−ドリントロ
フルオレノン、タージシアノメチレン−2,≠、j、7
−チトラニトロフルオレノン、テトラニトロカルバゾー
ル、クロラニル、λ、j−ジクロローr 、 t−シン
アノベンゾキノン、λ、昼、7−ドリニトロータ、10
−フェナントレンキノン、テトラクロロ無水フタール酸
、テラシアノエチレン、テトラシアノギノジメタン等を
あげることができる。
正孔を輸送する化合物としては、電子供与性基を有する
化合物、例えば高分子の物では、(a)  特公昭31
I−10,766号公報記載のポリビニルカルバゾール
及びその誘導体、(b)  特公昭4jj−/ f 、
 A 74(号、同≠3−/り、792号公報記載のポ
リビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリ−ノー
ビニルμ−(V′−ジメチルアミノフェニル)−!−フ
ェニルオキサゾール、ポリ−3−ビニル−N−エチルカ
ルバゾール等のビニル重合体、 (e)  %公開≠3−75’、/23号公報記載のポ
リアセナフチレン、ポリインデン、アセナフチレンとス
チレンの共重合体等の重合体、(d)  %公昭jぶ−
/3.?弘O号公報などに記載のピレン−ホルムアルデ
ヒド樹脂、ブロムピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチ
ルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂等の縮合樹脂、 (e)  特開昭t1!1−yo、tr3号、同j6−
/A/、!!Q号公報に記載された各種のトリフェニル
メタンポリマー また低分子のものでは、 (f)  米国特許第3.//λ、727号明細書など
に記載されているトリアゾール誘導体、(g)  米国
特許第3./r?、≠≠7号明細書などに記載されてい
るオキサジアゾール誘導体、(h)  %公開37−/
6,026号公報などに記載されているイミダゾール誘
導体、 (i)  米国特許第3.t/J−、≠02号、同3゜
!、20 、Frり号、同3 、jlt2.3144号
、特公昭≠j−!11号、同j/−10,りt3号、特
開昭siミータ3,22号、同j3−10r、tl、7
号、同jj−/JAY!3号、同jA−JA、AtA号
明細書、公報などに記載のポリアリールアルカン誘導体
、(j)  米国特許第3./10,7コタ号、同≠。
271.7μを号、特開昭jj−ざr、otμ号、同t
t−r♂、otj号、同≠ターフ0! 、337号、同
zz−ji、ort号、同t+−to、ori号、同7
7−10./l1号、同j7−≠!、おり号、同!≠−
//2.A77号、同!!−7≠、j弘を記載測置、公
報などに記載きれているピラゾリン誘導体及びピラゾロ
ン誘導体、 (k)  米国特許第3.t/!、参〇≠号、特公昭j
/−10,103号、同≠A−J、7/λ号、同4L7
−28’、!36号、特開昭74’ −rj、4131
号、同jll−/10,136号、同j弘−//り、2
25号明細書、公報などに記載されているフェニレンジ
アミン誘導体、(1)米国特許第j、j67、≠!θ号
、同3゜/♂0.703号、同3,2≠0.jり7号、
同J、6j1.!20号、同II、232,103号、
同’!、/76.96/号、同a、。
/λ、376号、西独国特許(DAS)/。
/io、sir号、特公昭lターJj、702号、同3
ター27.777号、特開昭タj−7≠弘、210号、
同jA−//り、732号、同タローココ、弘37号明
細書、公報などに記載されているアリールアミン誘導体
、(m)  米国特許第j 、321..10/号明細
書記載のアミン置換カルコン誘導体、 (n)  米国特許第j 、1412 、t44号明細
書などに記載のN、N−ビカルパジル誘導体、(0)米
国特許第3.λ!7、.203号明細書などに記載のオ
キサゾール誘導体、 (p)  %開開j6−≠6,23≠号公報などに記載
のスチリルアントラセン誘導体、 (q)  特開昭jμ−/10,137号公報等に記載
されているフルオレノン誘導体、 (r)  米国特許第J、7/7.≠にコ号、特開昭j
≠=!り、/4L3号(米国特許第≠、/jO2り17
号に対応)、同!11−jコ、otJ号、同!j−1u
、01.μ号、同jj−≠t、760号、同j!−43
,≠り5号、同j7−//、360号、同j7−/≠t
、7≠2号、同j7−10μ、/4*号明細書、公報な
どに記載されているヒドラゾン誘導体、(S)米国特許
第≠、 0117 、り≠を号、同グ。
Oμ7.り弘り号、同≠、2tj、タタQ号、同蓼、、
27!、l”46号、同グ、2り2.♂22号、同41
.,30t 、001号明細書などに記載のベンジジン
誘導体、 (1)  特開昭!を一/り09753号、同!タータ
t、jグθ号、同!タータフ、/≠を号、同!ター/9
!、611号、同Au−31,。
67≠号公報などに記載されているスチルベン誘導体等
がある。
なお本発明において、電荷担体を輸送する化合物は(a
)〜(1)にあげられた化合物に限定されず、これまで
公知の全ての電荷担体輸送化合物を用いることができる
これらの電荷輸送材料は場合により2種類以上を併用す
ることが可能である。
電荷輸送層に使用するバインダーとしては疎水性で、か
つ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子重
合体を用いるのが好ましい。この様な高分子重合体とし
ては例えば次のものをあげることができるが勿論これら
に限定されるものではない。
ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエステルカーボ
ネート、ポリスルホン、メタクリル樹脂、アクリル樹脂
、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン
、ポリビニルアセテート、スチレンーヅタジエン共重合
体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル
−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリコン−
アルキッド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、
スチレン−アルキッド樹脂、スチレン−無水マレイン酸
共重合体、フェノキシ樹脂、ポリビニルヅチラール樹脂
、ポリ−N−ビニルカルバゾール。
これらの樹脂バインダーは、単独であるいはコ種以上の
混合物として用いることができる。
更にこれらの樹脂バインダーを電荷発生層の樹脂バイン
ダーとして本発明のポリマーと共に混合して使用するこ
とができる。
本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、ステンレス等の金属ド
ラム、ポリエステル等のプラスチックシートまたはプラ
スチックフィルムにアルミニウム、S n 02等の導
電材料を蒸着したものが使用できる。
また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維、ヨウ化
鋼、5n02、導電性高分子などの導電性物質を必要に
応じて、バインダーとともに、分散塗布したプラスチッ
クフィルム、プラスチックドラムなども使用できる。
電荷発生層の厚みは≠μm以下、好ましくは2μm以下
が好ましく、電荷輸送層の厚みFiJ〜30μm、10
−20μmが好ましい。
電荷発生物質はボールミル、サンドミル、振動ミル等の
分散機により粒径j、im以下、好ましくは12m以下
に粉砕して用いられる。
また本発明の電子写真感光体において電荷発生層中の電
荷発生物質と樹脂バインダーの重量比は20:/ 〜/
:10が好ましく、j:/〜l:3が特に好ましい。電
荷輸送層中の電荷輸送物質と樹脂バインダーの重量比は
j:l〜/:!が好ましく、コニ/〜/:2が特に好ま
しい。またそれ自身バインダーとして使用できる高分子
電荷輸送物質の場合は、他の樹脂バインダーは無くとも
使用できる。
本発明の電子写真感光体を作製する場合、電荷発生層及
び電荷輸送層中に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を
添加して使用してもよい。また電荷発生層中に電荷輸送
化合物を添加して使用してもよい。
可塑剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル、0−テル
フェニル、p−テルフェニル、シフチルフタレート、ジ
メチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレート、
トリフェニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾフェノン
、塩素化ノeラフイン、ポリプロピレン、ポリスチレン
、ジラウリルチオジプロピオネート、3、!−ジニトロ
サリチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。
その他、電子写真感光体の表面性をよくするために、シ
リコンオイル等を加えてもよい。
増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエチレンが
挙げられる。
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層まだ
はバリヤ層を設けることができる。これらの層に用いら
れる材料としては、前記バインダーに用いられる高分子
重合体のほか、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコ
ール、エチルセルロース、カルボキシ−メチルセルロー
ス、特開昭よターtμ2≠7に記載の塩化ビニリデン系
ポリマーラテックス、特開昭!ター/l弘j≠≠に記載
のスチレン−ブタジェン系ポリマーラテックスまたは、
酸化アルミニウムなどであり、これらの層の厚さは、1
μm以下が好ましい。
以上本発明の電子写真感光体について詳細に説明したが
、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く耐久性が
優れているというような特徴を有している。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほかレーザ
ー ブラウン管を光源とするプリンターの感光体などの
分野に広く応用する事ができる。
「実施例」 次に本発明を実施例によシ具体的に説明するがこれによ
り本発明が実施例に限定されるものではない。なお実施
例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
実施例t ε−型鋼フタロシアニン(リオフォ)yERPC=東洋
インキ東洋インキ製造部製造発明の樹脂の具体例(1)
71部とを、テトラヒドロフラン100部に溶かした液
と共にボールミルで1.20時間分散した後、ワイヤー
ラウンドロンドを用いて、導電性支持体(7部μmのポ
リエチレンテレフタレートフィルムの表面にアルミニウ
ムの蒸着膜を設けたもの。表面電気抵抗103Ω)上に
塗布、乾燥して、厚さ72mの電荷発生層を作製した。
次に電荷発生層の上に下記構造式で示される電荷輸送化
合物4部とビスフェノールAのポリカーボネート弘部と
をジクロロメタンi3.3部/。
λ−ジクロロエタン21..を部に溶解した溶液をワイ
ヤーラウンドロンドを用いて塗布乾燥し、厚さiipm
の電荷輸送層を形成させて2層からなる電子写真感光層
を有する電子写真感光体を作成した。
この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置(川
口電機■製SP−+2.rを)を用いて−AKVのコロ
ナ放電により−toovに帯電させ、ついで色温度3o
oo 0にのタングステンランプによってその表面λル
ックスになる様にして光を照射し、その表面電位が初期
表面電位の半分に減衰するのに要する時間を求め半減露
光量E50(Lux、 see )  を測定したとこ
ろ、1.り(Lux。
5ec)であった。帯電と露光の2工程を、3000回
繰返した後のF250も殆ど変化しなかった。
実施例2〜10 電荷発生層の樹脂バインダーとして、樹脂の具体例(1
)に代えて、第1表に示す化合物を用いた他は、実施例
/と全く同様にして、電子写真感光体を作成した。
第1表 第1表かられかる様に、本発明の電子写真感光は高感度
である。
比較例/〜3 電荷発生層の樹脂バインダーとして、樹脂の具体例(1
)に代えて、下記の比較化合物を用いた他は、実施例/
と全く同様にして、電子写真感光体を作成し2、半減露
光量を測定した。結果を第2表に示す。
比較用化合物 C−/  スチレン−無水マレイン酸共重合体(モル比
 ///)(商品名:SMA−1000、アルコ・ケミ
カルカンパニー製)C−2スチレン−メタクリル酸共重
合体(モル比 ///)のハーフ、n−ブチルエステル
化物 C−3スチレン−ブタジェン共重合体(モル比J/7)
(商品名:タフプレン、無化成■製) 第2表 実施例1/ ε−型鋼フタロシアニンの代わりに、アルミニウムクロ
ライドフタロシアニンを用いた他は、実施例/と全く同
様にして厚さ/コμの電子写真感光体を作成した。
この積層感光体を−AKVのコロナ放電により、−Ao
oVに帯電させ、その表面電位の光減衰を!θOW  
Xeランプを光源とし、モノクロメータにコン■製)で
単色光として入射し測定した。
r 00 nmにおける半減露光量Eso [erg/
cm2]は、! 、 Oerg/cm2と極めて高感度
であった。
実施例72〜/7 樹脂バインダーとして、樹脂の具体例(1)の代わりに
、第3表に示す化合物を用いた他は、実施例2と全く同
様にして電子写真感光体を作成した。
半減露光量E50の測定結果を第3表に示す。
手続補正書 第 表 事件の表示 昭和63年特願第1りrttt号 発明の名称 電子写真感光体 補正をする者 事件との関係

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と電荷輸
    送層とを設けた電子写真感光体において、該電荷発生層
    がフタロシアニン顔料を含有し、且つ樹脂バインダーと
    して少なくともスチレンと下記一般式(1)で表わされ
    る無水マレイン酸ハーフエステルを繰返し単位として含
    む共重合体の少なくとも一種を含有してなることを特徴
    とする電子写真感光体。 一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Rはアルキル基またはアリール基を表す。
  2. (2)フタロシアニン顔料がε型の銅フタロシアニンお
    よびアルミニウムクロライドフタロシアニンの少なくと
    も一種である事を特徴とする特許請求の範囲第1項記載
    の電子写真感光体。
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