JPH0240306A - 虫及びダニ類の駆除剤 - Google Patents
虫及びダニ類の駆除剤Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は虫(1nsects)及びダニ(mites)
を撃退(repulse)する薬剤として、一部公知の
アシル化されたα−アミノ酸エステル誘導体の用途に関
する。
を撃退(repulse)する薬剤として、一部公知の
アシル化されたα−アミノ酸エステル誘導体の用途に関
する。
虫及びダニを部数する薬剤(部数剤)は、これらを誘引
する表面、例えば動物及び人間の皮ふに、かかる薬剤で
あらかじめ処置した場合、接触並びに刺す及び吸うまた
はかむ有害なまたは不愉快な節足動物を防除する目的を
有する。
する表面、例えば動物及び人間の皮ふに、かかる薬剤で
あらかじめ処置した場合、接触並びに刺す及び吸うまた
はかむ有害なまたは不愉快な節足動物を防除する目的を
有する。
多くの活性化合物が部数剤としてすでに示唆されている
[例えばケイ・エイチ・ビイヒエル(K。
[例えばケイ・エイチ・ビイヒエル(K。
H、B 1jchel)、植物保護剤及び有害生物防除
剤の化学(Chemie der P flanzen
schutz−und S cbadlingsbek
ampfungsmittel) 、第1巻、487頁
以下、編集者二アール・ベグシー(R、Wegler)
、スプリンガー・フエアラーク・ベルリン、ハイデルベ
ルク、ニューヨーク(S pringer V erl
agBerlin、 Heidelberg、 New
York)、1970参照1゜ N−ジエチル−3−メチル−ベンズアミド(DEET)
、ジメチルフタレート及び2−エチル−ヘキサン−1,
3−ジオール、特にこの中でDEETが実際にかなり重
要である、は実際によく知られており、しばしば用いら
れている[例えばアール・ケイ・コツヒエル(R、K
、 K ocher)、アール・ニス・デイキジット(
R、S、 D 1xit)、シー・アイ・ソマヤ(C,
l 、 Somaya) ;インディアン・ジャーナル
・オブ・メデイシナル・リサーチ(I ndian J
、 Med、 Res、)62.1(1974)参照
1゜ 公知の部数剤の顕著な欠点は、ある場合には比較的短い
(数時間のみ)不十分なその持続作用である。
剤の化学(Chemie der P flanzen
schutz−und S cbadlingsbek
ampfungsmittel) 、第1巻、487頁
以下、編集者二アール・ベグシー(R、Wegler)
、スプリンガー・フエアラーク・ベルリン、ハイデルベ
ルク、ニューヨーク(S pringer V erl
agBerlin、 Heidelberg、 New
York)、1970参照1゜ N−ジエチル−3−メチル−ベンズアミド(DEET)
、ジメチルフタレート及び2−エチル−ヘキサン−1,
3−ジオール、特にこの中でDEETが実際にかなり重
要である、は実際によく知られており、しばしば用いら
れている[例えばアール・ケイ・コツヒエル(R、K
、 K ocher)、アール・ニス・デイキジット(
R、S、 D 1xit)、シー・アイ・ソマヤ(C,
l 、 Somaya) ;インディアン・ジャーナル
・オブ・メデイシナル・リサーチ(I ndian J
、 Med、 Res、)62.1(1974)参照
1゜ 公知の部数剤の顕著な欠点は、ある場合には比較的短い
(数時間のみ)不十分なその持続作用である。
下記式(1)に定義した化合物のあるものは公知である
[例えばEP−OP (ヨーロッパ特許出願公開明細書
)第136.615号及び同第221.502号参照1
゜ しかしながら、今日まで、虫−及びダニー駆散剤につい
ては何にも知られていない。
[例えばEP−OP (ヨーロッパ特許出願公開明細書
)第136.615号及び同第221.502号参照1
゜ しかしながら、今日まで、虫−及びダニー駆散剤につい
ては何にも知られていない。
一部公知の式(1)
式中、R1は水素を表わすか、或いは随時置換されてい
てもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表
わし、 R2及びR5は同一もしくは相異なるものであり、随時
置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアル
キニル基を表わし、R3及びR4は水素を表わすか、随
時置換されていてもよいアルキル、アラルキルまたはア
リールを表わすか、或いはこれらが結合した原子と一緒
になって、随時置換されていてもよい単環式環を形成す
る、 のアシル化されたσ−アミノ酸エステル誘導体は強い虫
−及びダニー駆散作用を有することが見い出された。
てもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表
わし、 R2及びR5は同一もしくは相異なるものであり、随時
置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアル
キニル基を表わし、R3及びR4は水素を表わすか、随
時置換されていてもよいアルキル、アラルキルまたはア
リールを表わすか、或いはこれらが結合した原子と一緒
になって、随時置換されていてもよい単環式環を形成す
る、 のアシル化されたσ−アミノ酸エステル誘導体は強い虫
−及びダニー駆散作用を有することが見い出された。
部数作用は従来公知の部数剤よりもかなり良好である。
かくして、本発明における活性化合物は当該分野におい
て価値あるものである。
て価値あるものである。
かくして、本発明は虫及びダニを撃退するための一般式
(Dのアシル化されたσ−アミノ酸エステル誘導体の用
途に関する。
(Dのアシル化されたσ−アミノ酸エステル誘導体の用
途に関する。
更に本発明は、少なくとも1種の一般式(I)のアシル
化されたa−アミノ酸エステル誘導体を含む虫−及びダ
ニー駆散剤に関する。
化されたa−アミノ酸エステル誘導体を含む虫−及びダ
ニー駆散剤に関する。
少なくとも1種の式(I)の誘導体を含む本発明におけ
る薬剤はまた虫を撃退する薬剤を更に含むことができる
。これらの薬剤には実際に全ての普通の部数剤が含まれ
る[例えばに、 H,BtichelChemie d
er P flanzenschutz−und S
chadliBsbekampfungsmiLtal
、第1巻、487頁以下、編集者: R、Wegler
、 Springer Verlag Berlin。
る薬剤はまた虫を撃退する薬剤を更に含むことができる
。これらの薬剤には実際に全ての普通の部数剤が含まれ
る[例えばに、 H,BtichelChemie d
er P flanzenschutz−und S
chadliBsbekampfungsmiLtal
、第1巻、487頁以下、編集者: R、Wegler
、 Springer Verlag Berlin。
Heidelberg、 New Yorkll 97
0参照]。
0参照]。
部数剤配合物の場合、部数剤カルボキシアミド、1.3
−アルカンジオール 共に一般式(1)のアシル化されたα−アミノ酸エステ
ルを用いることが好ましい。個々に挙げ得る物質は次の
ものである二Nージエチルー3ーメチルーベンズアミド
(DHET)、2−エチル−1、3−ヘキサンジオール
[ルットゲルス( R utgers) 6 1 2]
及びジメチル7タレート。
−アルカンジオール 共に一般式(1)のアシル化されたα−アミノ酸エステ
ルを用いることが好ましい。個々に挙げ得る物質は次の
ものである二Nージエチルー3ーメチルーベンズアミド
(DHET)、2−エチル−1、3−ヘキサンジオール
[ルットゲルス( R utgers) 6 1 2]
及びジメチル7タレート。
−形式(1)は本発明に従って用いるアシル化されたσ
ーアミノ酸エステル誘導体の特徴を示す。
ーアミノ酸エステル誘導体の特徴を示す。
好ましくは、式(I)に示した基は次の意味を何する。
基R1及びR′における随時置換されていてもよいアル
キル基は直鎖状または分枝鎖状であり、炭素原子1〜1
2個、好ましくは1−10個、殊に1〜5個を含む。挙
げ得る例はメチル、エチル、n−若しくはイソプロピル
n−イソ−及びt−ブチル並びにn−ペンチルである。
キル基は直鎖状または分枝鎖状であり、炭素原子1〜1
2個、好ましくは1−10個、殊に1〜5個を含む。挙
げ得る例はメチル、エチル、n−若しくはイソプロピル
n−イソ−及びt−ブチル並びにn−ペンチルである。
随時置換されていてもよいアルケニルは好ましくは炭素
原子2〜10個、殊に2〜7個を有する直鎖状または分
枝鎖状アルケニルを表わす。挙げ得る例は随時置換され
ていてもよいエチニル、ブロア’−1−エニル、フロー
1/−2−エニル、フトl−エニル、ブドー2−エニル
及びブドー3−エニルである。
原子2〜10個、殊に2〜7個を有する直鎖状または分
枝鎖状アルケニルを表わす。挙げ得る例は随時置換され
ていてもよいエチニル、ブロア’−1−エニル、フロー
1/−2−エニル、フトl−エニル、ブドー2−エニル
及びブドー3−エニルである。
基R3及びR4は、これらが結合した原子と共に、3〜
7員の飽和した環を形成することができ、該環は1〜2
個、好ましくは1個のアルキル基、殊にメチルで置換さ
れていてもよい。
7員の飽和した環を形成することができ、該環は1〜2
個、好ましくは1個のアルキル基、殊にメチルで置換さ
れていてもよい。
随時置換されていてもよいアルキニル基は、好ましくは
炭素原子2〜8個、殊に2〜5個を有する直鎖状または
分枝鎖状アルキニルを表わす。挙げ得る例は随時置換さ
れていてもよいエチニル、2−プロピニル、2−ブチニ
ル、3−ブチニル及びl−メチル−2−プロピニルであ
る。
炭素原子2〜8個、殊に2〜5個を有する直鎖状または
分枝鎖状アルキニルを表わす。挙げ得る例は随時置換さ
れていてもよいエチニル、2−プロピニル、2−ブチニ
ル、3−ブチニル及びl−メチル−2−プロピニルであ
る。
随時置換されていてもよい基R1及びR6は同一もしく
は相異なる置換基1fiまたはそれ以上、好ましくは1
〜3個、殊に1個または2個をもつことができる。挙げ
得る置換基は次のものである:好ましくは炭素原子1−
to個、殊に1〜6frAを有するアルキル、例えばメ
チル、エチル、n−及びイソプロピル、n−、イソ−及
びt−ブチル。
は相異なる置換基1fiまたはそれ以上、好ましくは1
〜3個、殊に1個または2個をもつことができる。挙げ
得る置換基は次のものである:好ましくは炭素原子1−
to個、殊に1〜6frAを有するアルキル、例えばメ
チル、エチル、n−及びイソプロピル、n−、イソ−及
びt−ブチル。
好ましくは部数剤として用いられる一般式(I)の化合
物は R1が水素、(CI−C,O)−アルキル、(C2−C
,O)−アルケニルまt;は(Cr−Cto)アルキニ
ルを表わし、 R2及びR5が同一もしくは相異なるものであり、(0
1〜Cl0)−アルキル、(Cx−Cto)アルケニル
または(CZ〜C+o)−アルキニルを表わし、そして R3及びR′が水素、(C+〜l:to)−アルキルを
表わすか、アリールまたはアラルキルを表わし、この各
々は随時アリール部分に1〜3個の同一もしくは相異な
る置換基で置換されていてもよく、そしてアリール部分
に炭素原子6〜lO個及び適当ならば、アルキル部分に
炭素原子1〜4個を有し、各々の場合に適当なアリール
置換基は、各々直鎖状または分枝鎖状(C+〜C4)−
アルキル、(C+〜C4)−ハロゲノアルキル、(C+
〜C6)−ハロゲノアルコキシ及び(01〜C4)−ハ
ロゲノアルキルチオであり、或いはR3及びR4は、こ
れらが結合した原子と一緒になって、炭素原子3〜7個
を有するシクロアルキルを表わす 化合物である。
物は R1が水素、(CI−C,O)−アルキル、(C2−C
,O)−アルケニルまt;は(Cr−Cto)アルキニ
ルを表わし、 R2及びR5が同一もしくは相異なるものであり、(0
1〜Cl0)−アルキル、(Cx−Cto)アルケニル
または(CZ〜C+o)−アルキニルを表わし、そして R3及びR′が水素、(C+〜l:to)−アルキルを
表わすか、アリールまたはアラルキルを表わし、この各
々は随時アリール部分に1〜3個の同一もしくは相異な
る置換基で置換されていてもよく、そしてアリール部分
に炭素原子6〜lO個及び適当ならば、アルキル部分に
炭素原子1〜4個を有し、各々の場合に適当なアリール
置換基は、各々直鎖状または分枝鎖状(C+〜C4)−
アルキル、(C+〜C4)−ハロゲノアルキル、(C+
〜C6)−ハロゲノアルコキシ及び(01〜C4)−ハ
ロゲノアルキルチオであり、或いはR3及びR4は、こ
れらが結合した原子と一緒になって、炭素原子3〜7個
を有するシクロアルキルを表わす 化合物である。
異に好ましくは部数として用いられる一般式(1)の化
合物は、 R1か水素、(CI−CS)−アルキル、(C。
合物は、 R1か水素、(CI−CS)−アルキル、(C。
〜C5)−アルケニルまたは(CX〜CS)アルキニル
を表わし、 R2が(CI−C5)−アルキル、(C,〜C5)−ア
ルケニルまたは(C2〜C3)−アルキニルを表わし、 R3及びR′が水素、(CI−Cs)−アルキルを表わ
すか、フェニルまたは、適当ならばアルキル部分に炭素
原子1個または2個を有するフェニルアルキルを表わし
、該基の各々は随時1〜3個の同一もしくは相異なる置
換基で置換されていてもよく、各々の場合に適当なフェ
ニル置換基はフッ素、塩素、臭素、(C+〜CZ)−ア
ルキル、(C+〜CZ)−ハロゲノアルキル、(CI−
02)−ハロゲノアルコキシ、(01〜C2)−ハロゲ
ノアルキルチオであり、或いはR3及びR4は、これら
が結合した原子と一緒になって、炭素原子3〜6個をを
するシクロアルキルを表わし、そして R5が(C、−Cto)−アルキル、(Cz−Cs)−
アルケニルまたは(CS−C5)−アルキニルを表わす 化合物である。
を表わし、 R2が(CI−C5)−アルキル、(C,〜C5)−ア
ルケニルまたは(C2〜C3)−アルキニルを表わし、 R3及びR′が水素、(CI−Cs)−アルキルを表わ
すか、フェニルまたは、適当ならばアルキル部分に炭素
原子1個または2個を有するフェニルアルキルを表わし
、該基の各々は随時1〜3個の同一もしくは相異なる置
換基で置換されていてもよく、各々の場合に適当なフェ
ニル置換基はフッ素、塩素、臭素、(C+〜CZ)−ア
ルキル、(C+〜CZ)−ハロゲノアルキル、(CI−
02)−ハロゲノアルコキシ、(01〜C2)−ハロゲ
ノアルキルチオであり、或いはR3及びR4は、これら
が結合した原子と一緒になって、炭素原子3〜6個をを
するシクロアルキルを表わし、そして R5が(C、−Cto)−アルキル、(Cz−Cs)−
アルケニルまたは(CS−C5)−アルキニルを表わす 化合物である。
殊に極めて好ましい式(1)の化合物は、R1が水素、
(C+〜C5)−アルキル、(C!〜C5)−アルケニ
ルまたは(C2〜ci)アルキニルを表わし、 R2が(CI−Cs)−アルキル、(C2〜C,)−ア
ルケニルまたは(CZ〜C5)−アルキニルを表わし、 R3及びR4が水素または(C,〜C5)−アルキルを
表わすか、フェニル、ベンジルまたはフェネチルを表わ
し、該基の各々はフェニル部分に随時1〜3個の同一も
しくは相異なる置換基で置換されていてもよく、各々の
場合に適当な置換基はフッ素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、トリフルオロメチル、トルフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオであり、或いはR3及びR4は、
これらが結合した原子と一緒になって、シクロプロピル
、シクロペンチルまたはンクロヘキシルを表わし、そし
て R5が(C,〜(:+o)−アルキル、(CX〜C6)
アルケニルまたは(C2〜C3)−アルキニルを表わす 化合物である。
(C+〜C5)−アルキル、(C!〜C5)−アルケニ
ルまたは(C2〜ci)アルキニルを表わし、 R2が(CI−Cs)−アルキル、(C2〜C,)−ア
ルケニルまたは(CZ〜C5)−アルキニルを表わし、 R3及びR4が水素または(C,〜C5)−アルキルを
表わすか、フェニル、ベンジルまたはフェネチルを表わ
し、該基の各々はフェニル部分に随時1〜3個の同一も
しくは相異なる置換基で置換されていてもよく、各々の
場合に適当な置換基はフッ素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、トリフルオロメチル、トルフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオであり、或いはR3及びR4は、
これらが結合した原子と一緒になって、シクロプロピル
、シクロペンチルまたはンクロヘキシルを表わし、そし
て R5が(C,〜(:+o)−アルキル、(CX〜C6)
アルケニルまたは(C2〜C3)−アルキニルを表わす 化合物である。
更に、殊に極めて好ましくは、用いられる式(Hの化合
物は、 R1が水素、(C1〜C5)−アルキルまたは(C2〜
C5)−アルケニルを表わし、R2か(C+〜C5)−
アルキルまたは(C,〜C5)−アルキルを表わし、 R1及びR4が水素、(C□〜C5)−アルキル或いは
これらが結合した原子と一緒になって、シクロプロピル
を表わし、そして R5が(C+〜Cs)〜アルキルまたは(C2〜C5)
−アルケニルを表わす 化合物である。
物は、 R1が水素、(C1〜C5)−アルキルまたは(C2〜
C5)−アルケニルを表わし、R2か(C+〜C5)−
アルキルまたは(C,〜C5)−アルキルを表わし、 R1及びR4が水素、(C□〜C5)−アルキル或いは
これらが結合した原子と一緒になって、シクロプロピル
を表わし、そして R5が(C+〜Cs)〜アルキルまたは(C2〜C5)
−アルケニルを表わす 化合物である。
本発明に従って使用する式(I)の化合物の例として、
N−アセチル−2−ブチルアミノ酢酸ブチル及びN−ブ
ドー2−エニルーホルムアミドーシクロプロパンカルポ
ン酸エチルを挙げることができる。
N−アセチル−2−ブチルアミノ酢酸ブチル及びN−ブ
ドー2−エニルーホルムアミドーシクロプロパンカルポ
ン酸エチルを挙げることができる。
そのすぐれた虫−及びダニー駆散作用のために、上記め
化合物が殊に極めて好ましい。
化合物が殊に極めて好ましい。
すでに述べた例及び製造実施例に示した化合物に加えて
、次の化合物を挙げることができる。
、次の化合物を挙げることができる。
−形式
%式%
:
C0(CH5)C,H,HH
CH(CL)Czl(s HH
CH3−CH2CIh
C0,HH
Cl(2CH=CH,HH
CH。
−CaHe
CH(CHx)C2Hs
n−C,H。
n−C,H。
本発明に従って用いるアシル化されたσ−アミノ酸エス
テルのあるものは公知であり、そして/またはそれ自体
公知の方法によって製造することができる[EP−O5
(ヨーロッパ特許出願公開明細書)第136.615号
及びDE−O3(ドイツ国特許出願公開明細書)第3,
539.307号参照1゜ 従って、式(I)の化合物は、 (A)式(II) R3R4 H2N ” −C−0−R’ (n )
式中、R3、R′及びR6は上記の意味を有する、 の置換されたアミノ−カルボン酸エステルヲ、該化合物
それ自体公知であるか、或いは公知の方法によって製造
することができる[EP−O3(ヨーロッパ特許出願公
開明細書)第5,782号、同第25.141号及びセ
サレ・フエリイ(CesareFerri) 、有機合
成における反応(Reakt 1onender or
ganischen 5ynLhese)、446〜4
51頁、1978、ゲオルグ・チーメ・7エアラーク・
シュタットガルト(Georg Thieme Ver
lag SLuttgart)参照]、適当ならび酸受
容体、例えばトリエチルアミンまたは炭酸カリウムの存
在下において、そして適当ならば貴借財、例えばトルエ
ン、CH。
テルのあるものは公知であり、そして/またはそれ自体
公知の方法によって製造することができる[EP−O5
(ヨーロッパ特許出願公開明細書)第136.615号
及びDE−O3(ドイツ国特許出願公開明細書)第3,
539.307号参照1゜ 従って、式(I)の化合物は、 (A)式(II) R3R4 H2N ” −C−0−R’ (n )
式中、R3、R′及びR6は上記の意味を有する、 の置換されたアミノ−カルボン酸エステルヲ、該化合物
それ自体公知であるか、或いは公知の方法によって製造
することができる[EP−O3(ヨーロッパ特許出願公
開明細書)第5,782号、同第25.141号及びセ
サレ・フエリイ(CesareFerri) 、有機合
成における反応(Reakt 1onender or
ganischen 5ynLhese)、446〜4
51頁、1978、ゲオルグ・チーメ・7エアラーク・
シュタットガルト(Georg Thieme Ver
lag SLuttgart)参照]、適当ならび酸受
容体、例えばトリエチルアミンまたは炭酸カリウムの存
在下において、そして適当ならば貴借財、例えばトルエ
ン、CH。
C1□、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルを用
いて、−40℃乃至110°C間の温度で、それ自体公
知の式(III) II (III ) R’−C−CI 式中、R1は式(I)に示した意味を有する、のアシル
クロライドと最初に反応させ、次に第二工程において、
反応生成物を、適当ならば式式中、R1、R3、R1及
びR6は上記の意味を有する、 の中間体を単離した後、適当ならば酸受容体例えばトリ
エチルアミンもしくは炭酸カリウムまたは水素化ナトリ
ウムの如き塩基の存在下において、適当ならば希釈剤例
えばトルエン、テトラヒドロフランまたはアセトニトリ
ルを用いて、0°C乃至110°C間の温度で式 %式%() 式中、R2は上記の意味を有し、そしてXは塩素、臭素
またはヨウ素、好ましくは臭素またはヨウ素を表わす、 のハライドと反応させた場合に得られるか、或い式(1
)の化合物は、 (B)式 %式%() 式中、R5は上記の意味を有し、そしてXは塩素、臭素
またはヨウ素、好ましくは臭素またはヨウ素を表わす、 のα−ハロゲノカルボン酸エステルを、適当ならは酸受
容体、例えはトリエチルアミンもしくは炭酸カリウムま
j:は水素化ナトリウムの如き塩基の存在下において、
適当ならば希釈剤、例えばトルエン、テトラヒドロフラ
ンまたはアセトニトリルを用いて、好ましくは0℃乃至
10℃間の温度で式 %式%() 式中、R2は上記の意味を有する、 のアミンと反応させ(例えばCe5are Ferri
、 Reaktionen der Organisc
hen 5ynthese、 506−509頁、1
978、Georg Thieme Verlag S
tuttgart、参照)、次に第二工程において、反
応生成物を、適当ならば式 式中、R2R3、R4及びR6は上記の意味を有する、 の中間体を単離した後、適当ならば酸受容体、例えば1
−リエチルアミンまたは炭酸カリウムの存在下において
、そして適当ならば希釈剤、例えばトルエン、CH2C
l□、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルを用い
て、−40℃乃至+10°C間の温度で、それ自体公知
の式 %式%) 式中、R1は式(1)に示した意味を有する、のアシル
ハライドと反応させた場合に得られる。
いて、−40℃乃至110°C間の温度で、それ自体公
知の式(III) II (III ) R’−C−CI 式中、R1は式(I)に示した意味を有する、のアシル
クロライドと最初に反応させ、次に第二工程において、
反応生成物を、適当ならば式式中、R1、R3、R1及
びR6は上記の意味を有する、 の中間体を単離した後、適当ならば酸受容体例えばトリ
エチルアミンもしくは炭酸カリウムまたは水素化ナトリ
ウムの如き塩基の存在下において、適当ならば希釈剤例
えばトルエン、テトラヒドロフランまたはアセトニトリ
ルを用いて、0°C乃至110°C間の温度で式 %式%() 式中、R2は上記の意味を有し、そしてXは塩素、臭素
またはヨウ素、好ましくは臭素またはヨウ素を表わす、 のハライドと反応させた場合に得られるか、或い式(1
)の化合物は、 (B)式 %式%() 式中、R5は上記の意味を有し、そしてXは塩素、臭素
またはヨウ素、好ましくは臭素またはヨウ素を表わす、 のα−ハロゲノカルボン酸エステルを、適当ならは酸受
容体、例えはトリエチルアミンもしくは炭酸カリウムま
j:は水素化ナトリウムの如き塩基の存在下において、
適当ならば希釈剤、例えばトルエン、テトラヒドロフラ
ンまたはアセトニトリルを用いて、好ましくは0℃乃至
10℃間の温度で式 %式%() 式中、R2は上記の意味を有する、 のアミンと反応させ(例えばCe5are Ferri
、 Reaktionen der Organisc
hen 5ynthese、 506−509頁、1
978、Georg Thieme Verlag S
tuttgart、参照)、次に第二工程において、反
応生成物を、適当ならば式 式中、R2R3、R4及びR6は上記の意味を有する、 の中間体を単離した後、適当ならば酸受容体、例えば1
−リエチルアミンまたは炭酸カリウムの存在下において
、そして適当ならば希釈剤、例えばトルエン、CH2C
l□、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルを用い
て、−40℃乃至+10°C間の温度で、それ自体公知
の式 %式%) 式中、R1は式(1)に示した意味を有する、のアシル
ハライドと反応させた場合に得られる。
方法(A)及び(B)における処理は普通の方法によっ
て、例えば水、塩化メチレンまたはトルエンを用いて希
釈した反応混合物から生成物を抽出し、有機相を水で洗
浄し、乾燥及び蒸留またはいわゆる[初期蒸留J (
”1ncipient distilling”) 、
即ち、生成物から最後の揮発性成分を除去するために、
適度な昇温下にて減圧下で比較的長期間加熱することに
よって行われる。
て、例えば水、塩化メチレンまたはトルエンを用いて希
釈した反応混合物から生成物を抽出し、有機相を水で洗
浄し、乾燥及び蒸留またはいわゆる[初期蒸留J (
”1ncipient distilling”) 、
即ち、生成物から最後の揮発性成分を除去するために、
適度な昇温下にて減圧下で比較的長期間加熱することに
よって行われる。
更に、精製をシリカゲル上で、例えば溶離剤としてヘキ
サン:アセトン=7:3を用いて、クロマトグラフィー
によって行うことができる。
サン:アセトン=7:3を用いて、クロマトグラフィー
によって行うことができる。
屈折率、融点、Rf値または沸点が化合物を同定するた
めに役立つ。
めに役立つ。
方法(A)及び(B)に使用する式(I[I)、(V)
、(■)及び(■)の化合物は一般に有機化学において
公知の化合物である。
、(■)及び(■)の化合物は一般に有機化学において
公知の化合物である。
一般式(I)の部数剤の作用は長期間持続性である。
かくして、本化合物を有害または不愉快な吸血する及び
かむ虫及びダニを撃退するために有利に用いることがで
きる。
かむ虫及びダニを撃退するために有利に用いることがで
きる。
吸血鬼に次のものが含まれる:普通の双翅類の吸血手長
中(common gnar) [例えばヤブカ種(
Aedes)、イエカ種(Cu 1ex)及びりマダラ
力種(Anopbeles)]、ガ吸血小昆虫(mot
h gna(s)(7レポトミイ(Phlebotom
i)]、かむ小昆虫[ヌマカ種(Cul 1coide
s)]、スナバエ[シムリウム種(Simuliums
pecies)]、かむハエ[例えばサンバエ(Sto
moxyscalcitrans)]、ツェツェバエ(
Glossina種)1、ウマバエ[ブユ種(Taba
nus)、ケモノジラミ種(Haema[opota)
及びメクラアブ種(Chrysops)]、イエバエ[
例えばMusca domestica及びヒフイエバ
エ(Fannia canicularis月、ニクバ
エ(例えばSarcophagacarnaria)、
ハエウジ症を起こすハエ[例えばボウシュウサンキンバ
エ(Luclia cuprina)、クリソミャ・ク
リソミガ(Chrysomyia chloropyg
a)、ウシヒフバエ(Hypoderma bovis
)、ヒポデルマ、リネアタム(Hypoderma L
ineatum)、デルマトヒア・ホミニス(Derm
atobia hominis)、ヒツジバエ(Oes
trus ovis)、ラムバエ(Gasteroph
ilus ir+testinaliS)、コリオミア
・ホミノポラツクス(Coh l iomy iaho
minovorax)]、半翅虫[例えばナンキンムシ
(Cimex 1ectularius)、ロドニウス
・プロリクス(Rhodnius prolixus)
、トリアトマ幸インフェスタンス(Triatoma
1nfestans)、シラミ[例えばヒトギラミ(P
ediculus humanus)、ブタジラミ(l
laematopinussuis)、ダマリナ・オリ
ス(Damalina oris)]、シラミバエ[例
えはヒツジシラミバエ(Melaphagus 。
中(common gnar) [例えばヤブカ種(
Aedes)、イエカ種(Cu 1ex)及びりマダラ
力種(Anopbeles)]、ガ吸血小昆虫(mot
h gna(s)(7レポトミイ(Phlebotom
i)]、かむ小昆虫[ヌマカ種(Cul 1coide
s)]、スナバエ[シムリウム種(Simuliums
pecies)]、かむハエ[例えばサンバエ(Sto
moxyscalcitrans)]、ツェツェバエ(
Glossina種)1、ウマバエ[ブユ種(Taba
nus)、ケモノジラミ種(Haema[opota)
及びメクラアブ種(Chrysops)]、イエバエ[
例えばMusca domestica及びヒフイエバ
エ(Fannia canicularis月、ニクバ
エ(例えばSarcophagacarnaria)、
ハエウジ症を起こすハエ[例えばボウシュウサンキンバ
エ(Luclia cuprina)、クリソミャ・ク
リソミガ(Chrysomyia chloropyg
a)、ウシヒフバエ(Hypoderma bovis
)、ヒポデルマ、リネアタム(Hypoderma L
ineatum)、デルマトヒア・ホミニス(Derm
atobia hominis)、ヒツジバエ(Oes
trus ovis)、ラムバエ(Gasteroph
ilus ir+testinaliS)、コリオミア
・ホミノポラツクス(Coh l iomy iaho
minovorax)]、半翅虫[例えばナンキンムシ
(Cimex 1ectularius)、ロドニウス
・プロリクス(Rhodnius prolixus)
、トリアトマ幸インフェスタンス(Triatoma
1nfestans)、シラミ[例えばヒトギラミ(P
ediculus humanus)、ブタジラミ(l
laematopinussuis)、ダマリナ・オリ
ス(Damalina oris)]、シラミバエ[例
えはヒツジシラミバエ(Melaphagus 。
rinus)]、ノミ[例えばヒトノミ(Pulex
1rritans)、ネコノミ(Cthenocepa
lides canis)、インド不゛ヅミノミ(Xe
nopsylla cheopis)]及びスナノミ[
例えばデルマドフィルス・ぺ不トランス(Dermav
ophilus penetrans)]。
1rritans)、ネコノミ(Cthenocepa
lides canis)、インド不゛ヅミノミ(Xe
nopsylla cheopis)]及びスナノミ[
例えばデルマドフィルス・ぺ不トランス(Dermav
ophilus penetrans)]。
かむ虫は本質的に次のものである:アブラムシ[例えば
゛チャバ不ブキブリ(Blattella germa
nica)、ワモンゴキブリ(Periplaneva
americana)、コlくイ、ゴキブリ(Bla
tta orientalis)、スペラ・スペレクテ
イリウム(Supella supellectili
um)]、カブトム・ン[例えばコクゾウムシ(SiL
ophilus granarius)、チャイロコメ
ゴミムシダマシ(Tenebrio mo!1tor)
、デルメステス・ラルタリウム(Dermes tes
lardar 1us)、ステゴビウム・バニセウム(
Stegobiumpaniceum)、アノビウム中
ブンタクタム(Anobium puntactum)
、ヒロトルツベス0バジュラス(Hylotrupes
bajulus)]、シロアリ[例えばレテイキュリ
テルメエス―ルシフングス(Re t icu I i
termesIucifugus)]及びアリ[例え
ばラシウス・ニゲル(Lasius niger)]。
゛チャバ不ブキブリ(Blattella germa
nica)、ワモンゴキブリ(Periplaneva
americana)、コlくイ、ゴキブリ(Bla
tta orientalis)、スペラ・スペレクテ
イリウム(Supella supellectili
um)]、カブトム・ン[例えばコクゾウムシ(SiL
ophilus granarius)、チャイロコメ
ゴミムシダマシ(Tenebrio mo!1tor)
、デルメステス・ラルタリウム(Dermes tes
lardar 1us)、ステゴビウム・バニセウム(
Stegobiumpaniceum)、アノビウム中
ブンタクタム(Anobium puntactum)
、ヒロトルツベス0バジュラス(Hylotrupes
bajulus)]、シロアリ[例えばレテイキュリ
テルメエス―ルシフングス(Re t icu I i
termesIucifugus)]及びアリ[例え
ばラシウス・ニゲル(Lasius niger)]。
ダニにはマダニ[例えばカヅキダニ(Orn i th
odorus moubata)、イヌダニ(Ixod
es ricinus)、ブーフィルス管ミクロプルス
(Boophilus m1croplus)、アンプ
リオ? −ヘブレウム(Amblyomma hebr
eum)]及び狭い意味でのダニ(例えばヒゼンダニ(
Sarcoprres 5cabiei)、ニワトリダ
ニ(Dermanyssus gallinae)]が
含まれる。
odorus moubata)、イヌダニ(Ixod
es ricinus)、ブーフィルス管ミクロプルス
(Boophilus m1croplus)、アンプ
リオ? −ヘブレウム(Amblyomma hebr
eum)]及び狭い意味でのダニ(例えばヒゼンダニ(
Sarcoprres 5cabiei)、ニワトリダ
ニ(Dermanyssus gallinae)]が
含まれる。
未希釈または好ましくは希釈して使用し得る本発明にお
ける活性化合物を部数剤に対する普通の調製物に変える
ことができる。本化合物を化粧剤にJ’iける全て普通
の施用形態において、例えば、溶液、乳液、ゲル、軟膏
、ペースト、クリーム、粉剤、ステイク、スプレーかん
によるスプレーまたはエアロゾルの形態で用いることが
でさる。
ける活性化合物を部数剤に対する普通の調製物に変える
ことができる。本化合物を化粧剤にJ’iける全て普通
の施用形態において、例えば、溶液、乳液、ゲル、軟膏
、ペースト、クリーム、粉剤、ステイク、スプレーかん
によるスプレーまたはエアロゾルの形態で用いることが
でさる。
非化粧分野において使用するために、本活性化合物を粒
剤、油をベースとしたスプレーまたは徐放性調製物に配
合することができる。
剤、油をベースとしたスプレーまたは徐放性調製物に配
合することができる。
調製物は公知の方法において、本発明における活性化合
物を溶媒(例えばキシレン、クロロベンゼン、パラフィ
ン、メタノ−ル、エタノール、イソ7’ロバノール、水
)、担体(例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク
、高分散性シリカ、シリケート)、乳化剤(例えばポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
−脂肪族アルコールエーテル、アルキルスルホネート、
アリールスルホネート)及び分散剤(例えばリグニン−
スルファイト廃液、メチルセルロース)と混合または希
釈することによって製造される。
物を溶媒(例えばキシレン、クロロベンゼン、パラフィ
ン、メタノ−ル、エタノール、イソ7’ロバノール、水
)、担体(例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク
、高分散性シリカ、シリケート)、乳化剤(例えばポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
−脂肪族アルコールエーテル、アルキルスルホネート、
アリールスルホネート)及び分散剤(例えばリグニン−
スルファイト廃液、メチルセルロース)と混合または希
釈することによって製造される。
調製物として、本発明における活性化合物を相互にまた
は他の公知の活性化合物(例えばひやけとめ)との混合
物と混合することができる。一般に、調製物は活性化合
物0.1乃至95重量%間、好ましくは0.5乃至90
%間を含有する。
は他の公知の活性化合物(例えばひやけとめ)との混合
物と混合することができる。一般に、調製物は活性化合
物0.1乃至95重量%間、好ましくは0.5乃至90
%間を含有する。
吸血虫またはダニに対して保護するために、本発明にお
ける活性化合物を人間または動物の皮ふに塗布するか、
或いは衣服または他の物を本化合物で処理する。
ける活性化合物を人間または動物の皮ふに塗布するか、
或いは衣服または他の物を本化合物で処理する。
また本発明における活性化合物は透浸剤、例えば織物、
衣服、包装物質に対する添加物として、そしてみかき剤
、洗浄剤及び窓洗浄剤に対する添加物として適当である
。
衣服、包装物質に対する添加物として、そしてみかき剤
、洗浄剤及び窓洗浄剤に対する添加物として適当である
。
本発明における活性化合物の下記の調製物実施例及び用
途は本発明を更に説明するものである。
途は本発明を更に説明するものである。
調製物実施例!
皮ふに施用するためのロー7ヨンの形態における部数剤
を、本発明における活性化合物30部、芳香剤1.5部
及びインプロパツール68.5部を混することによって
調製した。インプロパツールをエタノールにと−)で代
えることができる。
を、本発明における活性化合物30部、芳香剤1.5部
及びインプロパツール68.5部を混することによって
調製した。インプロパツールをエタノールにと−)で代
えることができる。
調製物実施例2
皮ふに噴霧するためのエアロゾルの形態における部数剤
を、本発明における活性化合物の1種30部、芳香剤1
.5部及びインプロパツール68.5部からなる活性化
合物溶液50%と7リゲンII/12(=噴射基剤とし
てハロゲン化した炭化水素)50%とを配合し、スプレ
ーがん調製物として製造しl;。
を、本発明における活性化合物の1種30部、芳香剤1
.5部及びインプロパツール68.5部からなる活性化
合物溶液50%と7リゲンII/12(=噴射基剤とし
てハロゲン化した炭化水素)50%とを配合し、スプレ
ーがん調製物として製造しl;。
調製物実施例3
他のスプレーは本発明における活性化合物の1種20部
、芳香1部、インプロパツール79部からなる活性化合
物溶液40%及びプロパン/ブタン(比15:85)6
0%からなることかでさた。
、芳香1部、インプロパツール79部からなる活性化合
物溶液40%及びプロパン/ブタン(比15:85)6
0%からなることかでさた。
個々の調製物を製造実施例NO,6及び35の化合物を
用し・て、調製物実施例1,2及び3に従って製造しt
;。
用し・て、調製物実施例1,2及び3に従って製造しt
;。
生物学作用に対する次の実施例は、従来の化合物(ジエ
チルトルアミド−DEET)と比較して、本発明におけ
る物質がすぐれていることを示すものである。
チルトルアミド−DEET)と比較して、本発明におけ
る物質がすぐれていることを示すものである。
実施例A
モルモットにおける部数剤試験
試験動物:エジプトヤブカ(Aedes aegypt
i)試験動物数:約5.000匹 溶媒:エタノール(99,8%) 活性化合物3重量部を溶媒100容量部に採り入れt二
。
i)試験動物数:約5.000匹 溶媒:エタノール(99,8%) 活性化合物3重量部を溶媒100容量部に採り入れt二
。
背を50cm2の面積にそったモルモットを、力がそっ
た部分にのみ近づけるように、狭いかご(箱)に固定し
た。この部分を活性化合物溶液0−4 mQで処置し、
溶媒を蒸発させ、モルモット子箱を、砂糖水のみを与え
た両性の試験動物を含む60X60X60cmの大きさ
のかごに移した。
た部分にのみ近づけるように、狭いかご(箱)に固定し
た。この部分を活性化合物溶液0−4 mQで処置し、
溶媒を蒸発させ、モルモット子箱を、砂糖水のみを与え
た両性の試験動物を含む60X60X60cmの大きさ
のかごに移した。
モルモットを10分間監視し、さした力の数を記録した
。次にモルモットを取り出し、試験を1時間後にくり返
し行った。実験を最大9時間または作用が止まるまで行
った。
。次にモルモットを取り出し、試験を1時間後にくり返
し行った。実験を最大9時間または作用が止まるまで行
った。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は、
従来の化合物(ジエチルトルアミド−DEET)と比較
して、すぐれた作用を示した。
従来の化合物(ジエチルトルアミド−DEET)と比較
して、すぐれた作用を示した。
その結果を第A表に示す。
費
(公知)
第A表
製造実施例
実施例1
N−ブチルアミノ酢酸2−メチルプロピル4.7′J(
0,025モル)及びトリエチルアミン10mffをテ
[・ラヒドロフランloOm12に溶解し、この混合物
に20°Cでアセチルクロライド5mQを加えた。混合
物を20°Cで8°時間乾燥し、塩化メチレン/水を用
いて抽出し、乾燥し、そして回転蒸発機にかけた。シリ
カゲル上で濾過した後(溶離剤=ヘキサン:アセトン−
7: 3) 、屈折率nぢ−1,4490のN−アセチ
ル−N−ブチルアミノ酢酸2−メチルプロピル5.31
理論量の約92%)が得られた。
0,025モル)及びトリエチルアミン10mffをテ
[・ラヒドロフランloOm12に溶解し、この混合物
に20°Cでアセチルクロライド5mQを加えた。混合
物を20°Cで8°時間乾燥し、塩化メチレン/水を用
いて抽出し、乾燥し、そして回転蒸発機にかけた。シリ
カゲル上で濾過した後(溶離剤=ヘキサン:アセトン−
7: 3) 、屈折率nぢ−1,4490のN−アセチ
ル−N−ブチルアミノ酢酸2−メチルプロピル5.31
理論量の約92%)が得られた。
実施例2
ルボン酸エチル149 (0,02モル)をテトラヒド
ロフラン50m<2に溶解し、水素化ナトリウム(パラ
フィン中80%’)0.722 (0,024モル)を
加えた。混合物を8時間還流させ、次にはげしく撹拌さ
れたこの溶液に20°Cでn−ブチルブロマイド3.3
.9 (0,024モル)を加えた。
ロフラン50m<2に溶解し、水素化ナトリウム(パラ
フィン中80%’)0.722 (0,024モル)を
加えた。混合物を8時間還流させ、次にはげしく撹拌さ
れたこの溶液に20°Cでn−ブチルブロマイド3.3
.9 (0,024モル)を加えた。
混合物を還流温度に2時間加熱し、冷迎し、反応混合物
に塩化アンモニウム溶液50mQを加えた。
に塩化アンモニウム溶液50mQを加えた。
反応混合物を塩化メチレンで抽出し、硫酸マグネシウム
を用いて乾燥し、回転蒸発機にかけ、そして蒸留した。
を用いて乾燥し、回転蒸発機にかけ、そして蒸留した。
沸点117℃/lミリバールのN−アセチルN−ブチル
−1−アミノ−シクロプロパン−1カルボン酸エチル1
.31理論量の29%)が得られた。
−1−アミノ−シクロプロパン−1カルボン酸エチル1
.31理論量の29%)が得られた。
下記の第1表に示した製造実施例の化合物を製造実施例
1及び2と同様にして合成した。
1及び2と同様にして合成した。
アセチルアミノ
シクロプロパン
1−カ
実施例
C,H。
C,H。
C,H。
C,HI
4HI
C=H*
第1表
R′
C2H。
C,H,−i
tHq
CH=CH2HS
CH。
CH2C)l(CJs)2
物理データ
ng =1.4500
n賀=1.4405
nH−1,4506
nU=1.4515
np =1.4555
C,l(。
C1Hs
C,H。
CH。
HI
CH3
H
CH,H
H
H
−(CH2)S−
(CH2)S−
−CH,−CH,−
−C)l 2−CH、−
−CH,−CH,−
−CH,−CH。
−CH2−CH,−
−CH2−CH,−
−CH,−CH。
CHzCH<lh
C,H。
C,H。
C,H。
2H5
C,H。
C,H。
C,H。
C,H。
3Hy
C,H。
C,−H,−1
CJ++
nH=1.4625
J =1.4507
n旨=1.4502
1・1.4514
n[=1.4854
ng=1.4811
nf =1.4507
ntr =1.4522
nt=1.4502
J =1.4510
nW =1.4475
nぢ=1.4481
C,H。
C,H。
CH=H2CH(CHs)z
CH。
niJ =1.4481
CH=CH2CH(CH3)2 nf =1−4509
8 H CH。
8 H CH。
−CH2−CH2
C2)16
C,H,−t
n付=1.4478
CH(CH3)!
−CH2−CH2
C2)1゜
9HI9
b、p、105−110℃7
0.2ミリバール
CH2−CH=CH2
−C1(2−CH2
C2H1
n’d =I 、4702
C,H目
−CH2−CH2
2H5
n’d =1.4496
ブチルアミ
220M0.27モル)
をアセ
トニトリル100m<1に溶解し、ブロモ酢酸2−メチ
ルプロピル7.1 (0,04モル)を20°Cで加
えた。混合物を20°Cで2時間撹拌し、回転蒸発機に
かけ、残渣を塩化メチレン/水に採り入れ、有機相を乾
燥し、回転蒸発機にかけ、残渣をシリカゲル上で濾過し
た(溶離剤;ヘキサン:アセトン−7:3)。N−ブチ
ルアミノ酢酸2−メチルプロピル5.3.7 (理論
量の71%)が得られた。
ルプロピル7.1 (0,04モル)を20°Cで加
えた。混合物を20°Cで2時間撹拌し、回転蒸発機に
かけ、残渣を塩化メチレン/水に採り入れ、有機相を乾
燥し、回転蒸発機にかけ、残渣をシリカゲル上で濾過し
た(溶離剤;ヘキサン:アセトン−7:3)。N−ブチ
ルアミノ酢酸2−メチルプロピル5.3.7 (理論
量の71%)が得られた。
ブロモ酢酸2−メチル−プロピル
ブロモアセチルブロマイド41’l(0,2モル)をテ
トラヒドロフラン400mQに溶解し、テトラヒドロフ
ラン20m12に溶解したトリエチルアミン361II
Q及びsec、−ブタノール157の混合物を20°C
で加えた。混合物を20°Cで8時間撹拌し、水/塩化
メチレンを用いて抽出した。乾燥し、回転蒸発機にかけ
、そして蒸留した後、ブロモ酢酸2−メチル−プロピル
13.’ll(理論量の36%)が得られた。
トラヒドロフラン400mQに溶解し、テトラヒドロフ
ラン20m12に溶解したトリエチルアミン361II
Q及びsec、−ブタノール157の混合物を20°C
で加えた。混合物を20°Cで8時間撹拌し、水/塩化
メチレンを用いて抽出した。乾燥し、回転蒸発機にかけ
、そして蒸留した後、ブロモ酢酸2−メチル−プロピル
13.’ll(理論量の36%)が得られた。
l−アセチルアミノ−シクロプロパンカルボン酸エチル
■−アミノーシクロプロパンカルポン酸塩酸塩96 、
L9 (0,7モル)をエタノール700m12に溶解
し、塩化水素を通しながら還流させた。2.5時間後、
混合物を冷却し、回転蒸発機にかけ、残渣を水に採り入
れ、炭酸水素ナトリウムを用いてp[(8〜9にし、混
合物を塩化メチレンで抽出した。有機相を乾燥し、回転
蒸発機にかけ、そして蒸留した。
L9 (0,7モル)をエタノール700m12に溶解
し、塩化水素を通しながら還流させた。2.5時間後、
混合物を冷却し、回転蒸発機にかけ、残渣を水に採り入
れ、炭酸水素ナトリウムを用いてp[(8〜9にし、混
合物を塩化メチレンで抽出した。有機相を乾燥し、回転
蒸発機にかけ、そして蒸留した。
融点33°C10,3ミリバールの1−アミノーンクロ
プロパンカルボン酸エチル39.? C理論量の43
%)が得られた。
プロパンカルボン酸エチル39.? C理論量の43
%)が得られた。
この化合物3.92をトリエチルアミン6 mQ及びテ
トラヒドロ7ラン50m(+と混合し、アセチルクロラ
イド3.2m12を20°Cで加えた。混合物を20°
Cで8時間撹拌し、塩化メチレン/水を用いて抽出し、
有機相を乾燥し、回転蒸発機にかけ、残渣を球−管装置
を用いて蒸留した。
トラヒドロ7ラン50m(+と混合し、アセチルクロラ
イド3.2m12を20°Cで加えた。混合物を20°
Cで8時間撹拌し、塩化メチレン/水を用いて抽出し、
有機相を乾燥し、回転蒸発機にかけ、残渣を球−管装置
を用いて蒸留した。
沸点150°O10,2ミリバールの1−アセチルアミ
ノ−シクロプロパンカルボン酸エチル4、+2(理論量
の80%)が得られた。
ノ−シクロプロパンカルボン酸エチル4、+2(理論量
の80%)が得られた。
本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
1、−形成(1)
式中、R1は水素を表わすか、或いは随時置換されてい
てもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表
わし、 R2及びR6は同一もしくは相異なるものであり、随時
置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアル
キニル基を表わし、R3及びR6は水素を表わすか、随
時置換されていてもよいアルキル、アラルキルまたはア
リールを表わすか、或いはこれらが結合した原子と一緒
になって、随時置換されていてもよい単環式環を形成す
る、 の少なくとも1種のアシル化されたa−アミノ酸エステ
ル誘導体を含有することからなる虫(1nseC1)及
びダニ(mite)の撃退剤。
てもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表
わし、 R2及びR6は同一もしくは相異なるものであり、随時
置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアル
キニル基を表わし、R3及びR6は水素を表わすか、随
時置換されていてもよいアルキル、アラルキルまたはア
リールを表わすか、或いはこれらが結合した原子と一緒
になって、随時置換されていてもよい単環式環を形成す
る、 の少なくとも1種のアシル化されたa−アミノ酸エステ
ル誘導体を含有することからなる虫(1nseC1)及
びダニ(mite)の撃退剤。
2、R1が水素、(C+〜C1゜)−アルキル、(C2
〜C,。)−アルケニルまたは(C,〜Coo)アルキ
ニルを表わし、 R2及びR5か同一もしくは相異なるものであり、(C
+〜Cto)−アルキル、(C2〜Cl0)アルケニル
または(C2〜C+o)−アルキニルを表わし、そして R3及びR4が水素、(C,〜C1゜)−アルキルを表
わすか、アリールまたはアラルキルを表わし、この各々
は随時アリール部分に1〜3個の同一もしくは相異なる
置換基で置換されていてもよく、そしてアリール部分に
炭素原子6〜10個及び適当ならば、アルキル部分に炭
素原子1〜4WAを有し、各々の場合に適当なアリール
置換基は、ハロゲン、各々直鎖状または分枝鎖状(C1
〜C4)−アルキル、(c +” c−)−ハロゲノア
ルキル、(C+〜C4)−ハロゲノアルコキシ及び(C
1〜C4)ハロゲノアルキルチオであり、或いはR3及
びR1は、これらが結合した原子と一緒になって、炭素
原子3〜7個を有するシクロアルキルを表わす 上記1に記載の式(I)の虫及びダニの撃退剤。
〜C,。)−アルケニルまたは(C,〜Coo)アルキ
ニルを表わし、 R2及びR5か同一もしくは相異なるものであり、(C
+〜Cto)−アルキル、(C2〜Cl0)アルケニル
または(C2〜C+o)−アルキニルを表わし、そして R3及びR4が水素、(C,〜C1゜)−アルキルを表
わすか、アリールまたはアラルキルを表わし、この各々
は随時アリール部分に1〜3個の同一もしくは相異なる
置換基で置換されていてもよく、そしてアリール部分に
炭素原子6〜10個及び適当ならば、アルキル部分に炭
素原子1〜4WAを有し、各々の場合に適当なアリール
置換基は、ハロゲン、各々直鎖状または分枝鎖状(C1
〜C4)−アルキル、(c +” c−)−ハロゲノア
ルキル、(C+〜C4)−ハロゲノアルコキシ及び(C
1〜C4)ハロゲノアルキルチオであり、或いはR3及
びR1は、これらが結合した原子と一緒になって、炭素
原子3〜7個を有するシクロアルキルを表わす 上記1に記載の式(I)の虫及びダニの撃退剤。
3、R’が水素、(cI−c、)−アルキル、(c z
〜cs)−アルケニルまたは(C2〜C5)−アルキニ
ルを表わし、 R2が(01〜c5)−アルキル、(Cx〜Cs)−ア
ルケニルまたは(C2〜C5)−アルキニルを表わし、 R3及びR4が水素、(01〜c、)−アルキルを表わ
すか、フェニルまたは、適当ならばアルキル部分に炭素
原子1個または2個を有するフェニルアルキルを表わし
、該基の各々は随時1〜3個の同一もしくは相異なる置
換基で置換されていてもよく、各々の場合に適当なフェ
ニル置換基はフッ素、塩素、臭素、(C+〜C2)
7 ルキシ、(08〜c2)−ハロゲノアルキル、(C
+〜c2)−ハロゲノアルコキシ、(C,〜c2)−ハ
ロゲノアルキルチオであり、或いはR3及びR4は、こ
れらが結合した原子と一緒になって、炭素原子3〜6個
を有するシクロアルキルを表わし、そしり、或(1はR
3及びR′は、これらが結合したて R5が(C,〜C+o)−アルキル、(CZ〜CS)ア
ルケニルまたは(CZ〜C5)−アルキニルを表わす 上記1に記載の式(I ) (7)を虫及びダニの撃退
剤。
〜cs)−アルケニルまたは(C2〜C5)−アルキニ
ルを表わし、 R2が(01〜c5)−アルキル、(Cx〜Cs)−ア
ルケニルまたは(C2〜C5)−アルキニルを表わし、 R3及びR4が水素、(01〜c、)−アルキルを表わ
すか、フェニルまたは、適当ならばアルキル部分に炭素
原子1個または2個を有するフェニルアルキルを表わし
、該基の各々は随時1〜3個の同一もしくは相異なる置
換基で置換されていてもよく、各々の場合に適当なフェ
ニル置換基はフッ素、塩素、臭素、(C+〜C2)
7 ルキシ、(08〜c2)−ハロゲノアルキル、(C
+〜c2)−ハロゲノアルコキシ、(C,〜c2)−ハ
ロゲノアルキルチオであり、或いはR3及びR4は、こ
れらが結合した原子と一緒になって、炭素原子3〜6個
を有するシクロアルキルを表わし、そしり、或(1はR
3及びR′は、これらが結合したて R5が(C,〜C+o)−アルキル、(CZ〜CS)ア
ルケニルまたは(CZ〜C5)−アルキニルを表わす 上記1に記載の式(I ) (7)を虫及びダニの撃退
剤。
4、R1が水素、(C+−Ca)−アルキル、(CZ〜
C5)−アルケニルまたは(C2〜C6)−アルキニル
を表わし、 R2が(C,〜C5)−アルキル、(C,〜C,)アル
ケニルまたは(CZ〜C5)−アルキニルを表わし、 R3及びR4が水素または(C+〜C5)−アルキルを
表わすか、フェニル、ベンジルまたはフェネチルを表わ
し、該基の各々はフェニル部分に随時1〜3個の同一も
しくは相異なる置換基で置換されていてもよく、各々の
場合に適当な置換基はフッ素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、トリフルオロメチル、トルフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオであ原子と一緒になって、シクロ
プロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わ
し、そして R5が(C+〜C1゜)−アルキル、(CX〜CS)ア
ルケニルまたは(C2〜C5)−アルキニルを表わす 上記lに記載の式(1)の虫及びダニの撃退剤。
C5)−アルケニルまたは(C2〜C6)−アルキニル
を表わし、 R2が(C,〜C5)−アルキル、(C,〜C,)アル
ケニルまたは(CZ〜C5)−アルキニルを表わし、 R3及びR4が水素または(C+〜C5)−アルキルを
表わすか、フェニル、ベンジルまたはフェネチルを表わ
し、該基の各々はフェニル部分に随時1〜3個の同一も
しくは相異なる置換基で置換されていてもよく、各々の
場合に適当な置換基はフッ素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、トリフルオロメチル、トルフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオであ原子と一緒になって、シクロ
プロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わ
し、そして R5が(C+〜C1゜)−アルキル、(CX〜CS)ア
ルケニルまたは(C2〜C5)−アルキニルを表わす 上記lに記載の式(1)の虫及びダニの撃退剤。
5、R’が水素、(C+〜C5)−アルキルまたは(C
2〜C5)−アルケニルを表わし、R2が(C,〜C5
)−アルキルまたは(C2〜C5)−アルケニルを表わ
し、 R1及びR4が水素、(C+〜C5)−アルキル或いは
これらが結合した原子と一緒になって、シクロプロピル
を表わし、そして R5が(C,〜aS)−アルキル CS)−アルケニルを表わす 上記Iに記載の式(1)の虫及びダニの撃退剤。
2〜C5)−アルケニルを表わし、R2が(C,〜C5
)−アルキルまたは(C2〜C5)−アルケニルを表わ
し、 R1及びR4が水素、(C+〜C5)−アルキル或いは
これらが結合した原子と一緒になって、シクロプロピル
を表わし、そして R5が(C,〜aS)−アルキル CS)−アルケニルを表わす 上記Iに記載の式(1)の虫及びダニの撃退剤。
6、上記1に記載の一般式(I)のアシル化されたα−
アミノ酸エステル誘導体を用いる虫及びダニの撃退方法
。
アミノ酸エステル誘導体を用いる虫及びダニの撃退方法
。
7、虫及びダニを撃退するための上記lに記載の一般式
(1)のアシル化されたα−アミノ酸エステル誘導体の
使用。
(1)のアシル化されたα−アミノ酸エステル誘導体の
使用。
8、上記lに記載の一般式(I)のアシル化されたα−
アミノ酸エステル誘導体を伸展剤及び/または表面活性
剤と混合することからなる虫及びダニの撃退剤の製造方
法。
アミノ酸エステル誘導体を伸展剤及び/または表面活性
剤と混合することからなる虫及びダニの撃退剤の製造方
法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、R^1は水素を表わすか、或いは随時置換されて
いてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニル基を
表わし、 R^2及びR^5は同一もしくは相異なるものであり、
随時置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたは
アルキニル基を表わし、 R^3及びR^4は水素を表わすか、随時置換されてい
てもよいアルキル、アラルキルまたはアリールを表わす
か、或いはこれらが結合した原子と一緒になつて、随時
置換されていてもよい単環式環を形成する、 の少なくとも1種のアシル化されたα−アミノ酸エステ
ル誘導体を含有することを特徴とする虫及びダニの撃退
剤。 2、特許請求の範囲第1項記載の一般式( I )のアシ
ル化されたα−アミノ酸エステル誘導体を用いることを
特徴とする虫及びダニの撃退方法。 3、特許請求の範囲第1項記載の一般式( I )のアシ
ル化されたα−アミノ酸エステル誘導体を伸展剤及び/
または表面活性剤と混合することを特徴とする虫及びダ
ニの撃退剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3820528A DE3820528A1 (de) | 1988-06-16 | 1988-06-16 | Mittel zur insekten- und milbenabwehr |
DE3820528.9 | 1988-06-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0240306A true JPH0240306A (ja) | 1990-02-09 |
JP2744645B2 JP2744645B2 (ja) | 1998-04-28 |
Family
ID=6356691
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1148531A Expired - Fee Related JP2744645B2 (ja) | 1988-06-16 | 1989-06-13 | 虫及びダニ類の駆除剤 |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4965286A (ja) |
EP (1) | EP0346709B1 (ja) |
JP (1) | JP2744645B2 (ja) |
KR (1) | KR0157299B1 (ja) |
AT (1) | ATE82463T1 (ja) |
AU (1) | AU622452B2 (ja) |
BR (1) | BR8902882A (ja) |
CA (1) | CA1324952C (ja) |
DE (2) | DE3820528A1 (ja) |
DK (1) | DK295989A (ja) |
ES (1) | ES2052811T3 (ja) |
FI (1) | FI92639C (ja) |
GR (1) | GR3006489T3 (ja) |
IL (1) | IL90593A0 (ja) |
NO (1) | NO174273C (ja) |
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