JPH04235978A - モルホリノ尿素誘導体 - Google Patents

モルホリノ尿素誘導体

Info

Publication number
JPH04235978A
JPH04235978A JP3156037A JP15603791A JPH04235978A JP H04235978 A JPH04235978 A JP H04235978A JP 3156037 A JP3156037 A JP 3156037A JP 15603791 A JP15603791 A JP 15603791A JP H04235978 A JPH04235978 A JP H04235978A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
optionally substituted
formula
alkyl
cycloalkyl
alkenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
JP3156037A
Other languages
English (en)
Inventor
Klaus Stroech
クラウス・シユトレツヒ
Bernd W Krueger
ベルント−ビーラント・クリユーガー
Peter Hoever
ペーター・ヘーフアー
Guenther Nentwig
ギユンター・ネントビツヒ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPH04235978A publication Critical patent/JPH04235978A/ja
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/205—Radicals derived from carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規なモルホリノ尿素誘導体、
それらの複数の製造方法、および昆虫用およびダニ用防
虫剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】この薬剤の目的は、昆虫類およびダニ類を
引き付ける表面、例えば動物もしくはヒトの皮膚に対し
て上記薬剤で皮膚を予め処理したとき、有害もしくは悩
ませる節足動物が接触し、そして刺したり吸ったりする
か或はかみつくことを防止するための、昆虫類およびダ
ニ類を追い払う薬剤（忌避剤）にある。
【０００３】数多くの活性化合物が既に忌避剤として提
案されている（例えば、Ｋ．Ｈ．　Ｂｕｅｃｈｅｌ著、
「植物保護剤および有害生物防除剤の化学」（“Ｃｈｅ
ｍｉｅ　ｄｅｒ　Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−　ｕ
ｎｄ　Ｓｃｈａｅｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇ
ｓｍｉｔｔｅｌ　”）、Ｒ．　Ｗｅｇｌｅｒ編集、第１
巻、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｂｅｒｌｉｎ、
　Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　１９
７０、　４８７頁以降参照）。
【０００４】Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メチル−ベンズア
ミド（ＤＥＥＴ）、フタル酸ジメチルおよび２−エチル
−ヘキサン−１，３−ジオールが特によく知られており
、そして時には使用されてきており、中でも主にＤＥＥ
Ｔが使用において相当に重要視されてきている（例えば
、Ｒ．Ｋ．　Ｋｏｃｈｅｒ、　Ｒ．Ｓ．　Ｄｉｘｉｔ、
　Ｃ．Ｉ．　Ｓｏｍａｙａ；　Ｉｎｄｉａｎ　Ｊ．　Ｍ
ｅｄ．　Ｒｅｓ．　６２、　１　（１９７４）参照）。
【０００５】更に、昆虫用防虫作用を有する尿素誘導体
が知られている（ＥＰ−Ａ　２２，６５３；　ＤＥ−Ａ
　２，７５６，３６０；　米国特許番号　３，６２４，
２０４参照）。
【０００６】この公知の忌避剤の本質的な欠点は、それ
らの長期に渡る作用期間であり、ある場合には、相当に
短期間（数時間のみ）継続するのみである。
【０００７】式（Ｉ）
【０００８】
【化１２】
【０００９】［式中、基Ｒ１〜Ｒ８は、同一もしくは異
なり、水素、任意に置換されているアルキル、任意に置
換されているアルケニル、任意に置換されているアルキ
ニル、任意に置換されているシクロアルキルまたは任意
に置換されているフェニルを表すか、或は、基Ｒ１およ
びＲ４および／またはＲ５およびＲ８は、各場合共一緒
になって、炭素環状環を形成し、Ｒ９は、任意に置換さ
れているアルキル、任意に置換されているアルケニル、
任意に置換されているアルキニル、任意に置換されてい
るシクロアルキルまたは任意に置換されているベンジル
を表し、Ｒ１０は、水素、任意に置換されているアルキ
ル、任意に置換されているアルケニル、任意に置換され
ているベンジルまたは任意に置換されているシクロアル
キルを表すか、或は、Ｒ９およびＲ１０は、一緒に、ヘ
テロ原子が任意に割り込んでいてもよい任意に置換され
ているポリアルキレン基を表す］の新規なモルホリノ尿
素誘導体をここに見い出した。
【００１０】更に、式（Ｉ）
【００１１】
【化１３】
【００１２】［式中、基Ｒ１〜Ｒ８は、同一もしくは異
なり、水素、任意に置換されているアルキル、任意に置
換されているアルケニル、任意に置換されているアルキ
ニル、任意に置換されているシクロアルキルまたは任意
に置換されているフェニルを表すか、或は、基Ｒ１およ
びＲ４および／またはＲ５およびＲ８は、各場合共一緒
になって、炭素環状環を形成し、Ｒ９は、任意に置換さ
れているアルキル、任意に置換されているアルケニル、
任意に置換されているアルキニル、任意に置換されてい
るシクロアルキルまたは任意に置換されているベンジル
を表し、Ｒ１０は、水素、任意に置換されているアルキ
ル、任意に置換されているアルケニル、任意に置換され
ているベンジルまたは任意に置換されているシクロアル
キルを表すか、或は、Ｒ９およびＲ１０は、一緒に、ヘ
テロ原子が任意に割り込んでいてもよい任意に置換され
ているポリアルキレン基を表す］のモルホリノ尿素誘導
体は、ａ）式（ＩＩ）
【００１３】
【化１４】
【００１４】［式中、Ｒ１〜Ｒ８は、上述した意味を有
する］のモルホリン類と、式（ＩＩＩ）
【００１５】
【化１５】 ［式中、Ｒ９およびＲ１０は、上述した意味を有し、そ
してＸは、脱離基を表す］のカルバミン酸誘導体とを、
塩基の存在下そして溶媒存在下反応させるか、或は、ｂ
）式（ＩＩ）
【００１６】
【化１６】
【００１７】［式中、Ｒ１〜Ｒ８は、上述した意味を有
する］のモルホリン類と、式（ＩＶ）
【００１８】
【化１７】 Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ９　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　（ＩＶ）［式中、Ｒ９は、上述した意味
を有する］のイソシアネート類とを、溶媒中、最初に反
応させ、そして得られる式（Ｖ）
【００１９】
【化１８】
【００２０】の生成物と、式（ＶＩ）
【００２１】
【化１９】 Ｒ１０−Ｘ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　（ＶＩ）［式中、Ｒ１０は、
上述した意味を有し、そしてＸは、脱離基を表す］のア
ルキル化剤とを、溶媒中、塩基の存在下反応させるか、
或は ｃ）式（ＶＩＩ）
【００２２】
【化２０】
【００２３】［式中、Ｒ１〜Ｒ８は、上述した意味を有
し、そしてＨａｌは、ハロゲン、特に塩素を表す］の４
−ハロゲノカルボニル−モルホリン誘導体と、式（ＶＩ
ＩＩ）
【００２４】
【化２１】 ［式中、Ｒ９およびＲ１０は、上述した意味を有する］
の第二級アミン類とを、適宜塩基の存在下そして適宜溶
媒存在下反応させること、のいずれかによって得られる
ことを見い出した。
【００２５】更に、この式（Ｉ）の新規なモルホリノ尿
素誘導体は非常に顕著な昆虫用およびダニ用防虫作用に
よって特徴づけられることを見い出した。
【００２６】この忌避剤の工業化は、従来技術で公知の
忌避剤のそれよりも相当に優れている。従って、本発明
に従う活性物質は本技術の価値ある向上を提供する。
【００２７】式（Ｉ）中に与える基は好適には下記の意
味を有する：基Ｒ１〜Ｒ１０中の任意に置換されている
アルキルは、直鎖もしくは分枝しており、そして好まし
くは１〜１２個、好適には１〜８個、特に１〜６個の炭
素原子を有している。例として、メチル、エチル、ｎ−
およびｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−およびｔ−ブチル、ｎ
−ペンチルおよびｎ−ヘキシルが挙げられる。
【００２８】任意に置換されているアルケニルのＲ１〜
Ｒ９は、好適には２〜１０、特に２〜７個の炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝アルケニルを表す。例として、
任意に置換されているエテニル、プロペン−１−イル、
プロペン−２−イル、ブテン−１−イル、ブテン−２−
イルおよびブテン−３−イルが挙げられる。
【００２９】任意に置換されているアルキニルのＲ１〜
Ｒ９は、好適には２〜６、特に２〜４個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝アルキニルを表す。例として、任
意に置換されているエチニル、プロピン−１−イル、プ
ロピン−２−イルおよびブチン−３−イルが挙げられる
。
【００３０】任意に置換されているシクロアルキルのＲ
１〜Ｒ１０は、好適には３〜１０、特に３、５または６
個の炭素原子を有するモノ−、ビ−およびトリ環状シク
ロアルキルを表す。例として、任意に置換されているシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘ
プチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルおよびアダマ
ンチルが挙げられる。
【００３１】任意に置換されているベンジルのＲ９は、
ハロゲンまたはアルキルで置換されておりそして好適に
は７〜１５、特に７〜１１個の炭素原子を有するベンジ
ルを表す。例として、フェニルメチル、１−メチル−フ
ェニルメチル、および（３−メチルフェニル）−メチル
が挙げられる。特に記述されていない限り、ハロゲンは
常にフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素また
は塩素の意味を有する。
【００３２】基のアルキルＲ１〜Ｒ１０、アルケニルＲ
１〜Ｒ９、アルキニルＲ１〜Ｒ９およびシクロアルキル
Ｒ１〜Ｒ１０は、１個以上、好適には１〜３個、特に１
または２個の、同一もしくは異なる置換基を有すること
ができる。 置換基の例として、好適には１〜４、特に１または２個
の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ、エト
キシ、ｎ−およびｉ−プロピルオキシおよびｎ−、ｉ−
およびｔ−ブチルオキシ、好適には１〜４個、特に１ま
たは２個の炭素原子を有するアルキルチオ、例えばメチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−およびｉ−プロピルチオおよ
びｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルチオ；好適には１〜４個
、特に１または２個の炭素原子を有し、そして好適には
１〜５個、特に１〜３個のハロゲン原子（このハロゲン
原子は同一もしくは異なり、そしてこのハロゲン原子は
、好適には、フッ素、塩素または臭素、特にフッ素を表
す）を有するハロゲノアルキル、例えばトリフルオロメ
チル；ヒドロキシル、ハロゲン、好適にはフッ素、塩素
、臭素およびヨウ素、特に塩素および臭素；シアノ；ニ
トロ、アミノ；アルキル基１個当たり好適には１〜４個
、特に１または２個の炭素原子を有するモノアルキル−
およびジアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、メチル
−エチル−アミノ、ｎ−およびｉ−プロピルアミノおよ
びメチル−ｎ−ブチルアミノ；カルボキシル、好適には
２〜４、特に２または３個の炭素原子を有するカルバル
コキシ、例えばカルボメトキシおよびカルボエトキシ；
スルホ（−ＳＯ３Ｈ）；好適には１〜４個、特に１また
は２個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、例えば
メチルスルホニルおよびエチルスルホニル；好適には６
または１０個のアリール炭素原子を有するアリールスル
ホニル、例えばフェニルスルホニルが挙げられる。
【００３３】基のアルキルＲ１〜Ｒ１０が有することが
できる他の置換基は、シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ７）ま
たはフェニルであり、例えばシクロヘキシルメチルまた
はベンジルなどである。
【００３４】基のフェニルＲ１〜Ｒ８は、１個以上、好
適には１〜３個、特に１または２個の、同一もしくは異
なる置換基を有することができる。置換基の例として、
好適には１〜４、特に１または２個の炭素原子を有する
アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロ
ピルおよびｎ−、ｉ−およびｔ−ブチル；好適には１〜
４、特に１または２個の炭素原子を有するアルコキシ、
例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−およびｉ−プロピルオ
キシおよびｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルオキシ；好適に
は１〜４個、特に１または２個の炭素原子を有するアル
キルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−および
ｉ−プロピルチオおよびｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルチ
オ；好適には１〜４個、特に１または２個の炭素原子を
有し、そして好適には１〜５個、特に１〜３個のハロゲ
ン原子（このハロゲン原子は同一もしくは異なり、そし
てこのハロゲン原子は、好適には、フッ素、塩素または
臭素、特にフッ素を表す）を有するハロゲノアルキル、
例えばトリフルオロメチル；ヒドロキシル；ハロゲン、
好適にはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特に塩素お
よび臭素；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキル基１個当
たり好適には１〜４個、特に１または２個の炭素原子を
有するモノアルキル−およびジアルキルアミノ、例えば
メチルアミノ、メチル−エチル−アミノ、ｎ−およびｉ
−プロピルアミノおよびメチル−ｎ−ブチルアミノ；カ
ルボニル；好適には２〜４、特に２または３個の炭素原
子を有するカルバルコキシ、例えばカルボメトキシおよ
びカルボエトキシ；スルホ（−ＳＯ３Ｈ）；好適には１
〜４個、特に１または２個の炭素原子を有するアルキル
スルホニル、例えばメチルスルホニルおよびエチルスル
ホニル；好適には６または１０個のアリール炭素原子を
有するアリールスルホニル、例えばフェニルスルホニル
が挙げられる。
【００３５】Ｒ１およびＲ４および／またはＲ５および
Ｒ８が、各場合共一緒になって炭素環状環を形成する場
合、Ｒ１およびＲ４および／またはＲ５およびＲ８は、
好適には各場合共−（ＣＨ２）３−および／または−（
ＣＨ２）４−基を表す。
【００３６】Ｒ９およびＲ１０が一緒に、ヘテロ原子が
任意に割り込んでいてもよいポリアルキレン環を表す場
合、それらは含まれている窒素原子と一緒に、好適には
以下の５〜７員環、好適には５または６員環系：ピロリ
ジン、ピペラジン、ヘキサンメチレンイミン、モルホリ
ンを表す。
【００３７】式（Ｉａ）
【００３８】
【化２２】
【００３９】の好適な化合物は、式中、ＲＩおよびＲＩ
Ｉが、同一もしくは異なり、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキ
ル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアル
キルまたはフェニルを表し、そしてＲ９が、任意にＣ１
−Ｃ４−アルコキシもしくはハロゲン置換されているＣ
１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−
Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ベン
ジルまたはシクロヘキシルメチルを表し、Ｒ１０が、水
素、任意にＣ１−Ｃ４−アルコキシもしくはハロゲン置
換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シク
ロアルキルまたはベンジルを表すか、或は、Ｒ９および
Ｒ１０が、一緒に、酸素が任意に割り込んでいてもよく
そしてＣ１−Ｃ４−アルキルで任意に置換されている、
テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンまた
はヘプタメチレン基を表す、化合物である。
【００４０】式（Ｉｂ）
【００４１】
【化２３】
【００４２】の特に好適な化合物は、式中、ＲＩ、ＲＩ
Ｉ、Ｒ９およびＲ１０が式（Ｉａ）の下で与えられた意
味を有する、化合物である。
【００４３】更に特に好適なものは、式（Ｉａ）［式中
、ＲＩおよびＲＩＩが、同一もしくは異なり、水素、メ
チルまたはエチルを表し、Ｒ９が、Ｃ１−Ｃ６−アルキ
ル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロ
アルキルを表し、そしてＲ１０が、Ｃ１−Ｃ６−アルキ
ルまたはＣ２−Ｃ６−アルケニルを表す］の化合物であ
る。
【００４４】製造実施例で与えるモルホリノ尿素誘導体
に加えて、下記のものも挙げられる。
【００４５】
【表１】
【００４６】
【表２】
【００４７】
【表３】
【００４８】製造の変法ａ）において、式（ＩＩ）のモ
ルホリン類と式（ＩＩＩ）のカルバミン酸誘導体とを、
塩基（好適には、第三級有機アミン、例えばトリエチル
−エチルアミン、窒素含有芳香族物質、例えばピリジン
など、或は無機塩基、例えばＮａＯＨまたはＫＯＨ、或
は過剰のモルホリン誘導体（ＩＩ）の存在下）の存在下
、適宜触媒（例えば、４−ジメチル−アミノ−ピリジン
または１，３−ジアザビシクロ（２，２，２）オクタン
（ＤＡＢＣＯ）など）の存在下、そして溶媒の存在下反
応させる。
【００４９】適切な溶媒の例は、不活性な有機溶媒、例
えばエーテル類、ベンゼン、トルエンなどである。適宜
、溶媒として水、或は過剰のモルホリン誘導体（ＩＩ）
を使用することも可能である。
【００５０】反応温度は−２０℃〜１００℃、好適には
０〜６０℃である。
【００５１】反応体（ＩＩ）および（ＩＩＩ）のいずれ
かを過剰に用いることができるが、この工程は、好適に
は、（ＩＩ）：（ＩＩＩ）＝１：１のモル比で行われる
。
【００５２】変法ｂ）において、最初に、式（ＩＩ）の
モルホリンと式（ＩＶ）のイソシアネート類とを、溶媒
中、好適には不活性有機溶媒、例えばエーテル、ベンゼ
ン、トルエンなど中、０〜１５０℃、好適には２０〜８
０℃の温度で反応させる。適宜、触媒が加えられる。例
として、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデ
セ−７−エン（ＤＢＵ）が挙げられる。
【００５３】モルホリン誘導体（ＩＩ）：イソシアネー
ト（ＩＶ）のモル比は、好適には、（１〜１．２）：１
である。
【００５４】引き続く、式（Ｖ）の反応生成物と式Ｒ１
０−Ｘ（ＶＩ）のアルキル化剤（式中、脱離基Ｘは、好
適には、塩素、臭素またはヨウ素を表す）との反応を、
好適には、不活性有機溶媒中で行う。
【００５５】例として、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキサイド、エーテル、アセトニトリルまたはテ
トラヒドロフランが挙げられる。
【００５６】加えられる塩基は、通常の無機もしくは有
機塩基である。例として、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＮａＨ、
ブチルリチウムおよびピリジンが挙げられる。
【００５７】反応温度は、好適には、−２０℃〜１００
℃、特に２０〜８０℃である。
【００５８】アルキル化剤（ＶＩ）は、化合物（Ｖ）に
対して等モル量か、或は５倍モル過剰で加えられ得る。
【００５９】反応変法ｃ）において、式（ＶＩＩ）の４
−ハロゲノカルボニル−モルホリン誘導体と式（ＶＩＩ
Ｉ）の第二級アミン類とを反応させる。使用され得る溶
媒、塩基および触媒は、上記反応変法ａ）中に記述した
溶媒、塩基および触媒である。反応条件は、反応変法ａ
）中に記述した条件に相当する。
【００６０】変法ａ）、ｂ）またはｃ）に従って製造さ
れた式（Ｉ）の最終生成物は、本質的に公知の方法、例
えば有機溶媒中の抽出そして引き続く蒸留または再結晶
によって処理される。
【００６１】少なくとも１種の式（Ｉ）の誘導体を含有
する本発明に従う薬剤はまた、他の昆虫用忌避剤を含有
することができる。適切な忌避剤は、実際上通常のもの
全てである（例えば、Ｋ．Ｈ．　Ｂｕｅｃｈｅｌ著、「
植物保護剤および有害生物防除剤の化学」（“Ｃｈｅｍ
ｉｅ　ｄｅｒ　Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−　ｕｎ
ｄ　Ｓｃｈａｅｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓ
ｍｉｔｔｅｌ　”）Ｒ．　Ｗｅｇｌｅｒ編集、第１巻、
Ｓｐｒｉｎｇｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｂｅｒｌｉｎ、　Ｈ
ｅｉｄｅｌｂｅｒｇ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、１９７０、
　４８７頁以降参照）。
【００６２】忌避剤の組み合わせの場合、忌避剤のカル
ボキサミド類、１，３−アルカンジオール類およびカル
ボン酸エステルを、一緒に、一般式（Ｉ）のモルホリノ
尿素誘導体と使用するのが好ましい。下記のものが個々
に挙げられる：Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メチル−ベンズ
アミド（ＤＥＥＴ）、２−エチル−ヘキサン−１，３−
ジオール（Ｒｕｔｇｅｒｓ　６１２）およびフタル酸ジ
メチル。
【００６３】一般式（Ｉ）の化合物から成る昆虫用およ
びダニ用防虫剤は長期間持続する。従って、それらは、
有害もしくは不快さを与えるところの、吸ったり噛んだ
りする昆虫類およびダニ類を追い払う目的のために、成
功裏に使用され得る。
【００６４】吸血昆虫には、本質的に、次のものが含ま
れる；蚊［例えば、ヤブカ（Ａｅｄｅｓｓｐ．）、イエ
カ（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐ．）およびハマダラカ（Ａｎｏｐ
ｈｅｌｅｓ　ｓｐｅｃｉｅｓ）］、モスナット［サシチ
ョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｉ）］、バッファロー
ナット［サシバエ属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ　ｓｐｅｃ
ｉｅｓ）］、ブラックフライ［ブユ属（Ｓｉｍｕｌｉｕ
ｍ　ｓｐｅｃｉｅｓ）］、刺すハエ［例えば、サシバエ
（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）］、ツェ
ツェバエ［ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ　ｓｐｅ
ｃｉｅｓ）］、ウマバエ［アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）、ハ
エマトポタ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）およびメクラア
ブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ　ｓｐｅｃｉｅｓ）］、イエバ
エ［例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃ
ａ）およびヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ　ｃａｎｉｃｕ
ｌａｒｉｓ）］、サルコファギダエ（Ｓａｒｃｏｐｈａ
ｇｉｄａｅ）［例えば、サルコファギダエ・カルナリア
（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ　ｃａｒｎａｒｉａ）］、ハエ
ウジ病の原因となるハエ［例えば、ヒツジキンバエ（Ｌ
ｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ）、クリソミア・クロロ
ピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｉａ　ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、
ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｂｏｖｉｓ
）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｌ
ｉｎｅａｔｕｍ）、ヒトヒフバエ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉ
ａ　ｈｏｍｉｎｉｓ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　
ｏｖｉｓ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ　
ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、コクリオミア・ホミニボ
ラクス（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ　ｈｏｍｉｎｉｖｏｒ
ａｘ）］、半し類の昆虫［例えば、ナンキンムシ（Ｃｉ
ｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、プロリクス（Ｒｈ
ｏｄｎｉｕｍ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・イン
フェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ
）］、シラミ［例えば、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕ
ｓ　ｈｕｍａｎｕｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏ
ｐｉｎｕｓ　ｓｕｉｓ）、ダマリナ・オビス（Ｄａｍａ
ｌｉｎａ　ｏｖｉｓ）］、シラミバエ［例えば、ヒツジ
シラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ　ｏｖｉｎｕｓ）］
、ノミ［例えば、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ　ｉｒｒｉｔａ
ｎｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｃ
ａｎｉｓ）、インドネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ
　ｃｈｅｏｐｉｓ）］およびスナノミ［例えば、デルマ
トフィルス・ペネトランス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕ
ｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）］。
【００６５】噛む昆虫には、本質的に、次のものが含ま
れる；ゴキブリ［例えば、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａ
ｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモン・ゴキブ
リ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、
ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎ
ｔａｌｉｓ）、スペラ・スペレクチリウム（Ｓｕｐｅｌ
ｌａ　ｓｕｐｅｌｌｅｃｔｉｌｉｕｍ）］、甲虫［例え
ば、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕ
ｓ　ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、チャイロコメノゴミムシダ
マシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、デルメス
テス・ラルダリウス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｌａｒｄａ
ｒｉｕｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂ
ｉｕｍ　ｐａｎｉｃｅｕｍ）、アノビウム・プンタクツ
ム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｔａｃｔｕｍ）、ヒロトル
ペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌ
ｕｓ）］、シロアリ［例えば、レチキュリテルメス・ル
シフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｌｕｃｉｆ
ｕｇｕｓ）］およびアリ［例えば、ラシウス・ニゲル（
Ｌａｓｉｕｓ　ｎｉｇｅｒ）］。
【００６６】ダニには、マダニ［例えば、アフリカカズ
キダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ　ｍｏｕｂａｔａ）
、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ　ｒｉｃｉｎｕ
ｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏ
ｐｌｕｓ）、アンブリオマ・ヘブレウム（Ａｍｂｌｙｏ
ｍｍａ　ｈｅｂｒｅｕｍ）］および狭い意味でのダニ［
例えば、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉ
ｅｉｇ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌ
ｉｎａｅ）］が含まれる。
【００６７】未希釈で、また好適には希釈して使用され
得る本発明に従う活性物質は、忌避剤のために通常の調
剤に変化させ得る。それらは、化粧品において通常の全
ての投薬形態、例えば液剤、乳剤、ゲル、軟膏、ペース
ト、クリーム、粉剤、スティック、スプレー、或はスプ
レー缶からのエーロゾル中に使用され得る。
【００６８】非化粧品部門における用途に関して、この
活性化合物は、例えば粒剤、オイルスプレーまたは徐放
調剤中に混合され得る。
【００６９】この調剤は、本発明に従う活性化合物を溶
媒（例えば、キシレン、クロロベンゼン類、パラフィン
類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、水）
、担体（例えば、カオリン類、粘土類、タルク、チョー
ク、高分散シリカ、ケイ酸塩類）、乳化剤（例えば、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホン酸塩類、ア
リールスルホン酸塩類）および分散剤（例えば、リグニ
ン、亜硫酸廃液、メチルセルロース）と混合するか、或
は希釈することによる公知の方法で製造される。
【００７０】この調剤において、本発明に従う活性化合
物は、互いの混合物として、或は二者択一的に、他の公
知の活性化合物（例えば、日焼け止め剤）との混合物中
に使用され得る。一般に、この調剤は０．１〜９５重量
％、好適には０．５〜９０重量％の活性化合物を含有し
ている。
【００７１】吸血昆虫類もしくはダニ類に対する保護と
して、本発明に従う活性化合物をヒトもしくは動物の皮
膚に塗布するか、或は衣類および他の物体をそれで処理
する。
【００７２】本発明に従う活性化合物はまた、例えば編
んだ織物、衣類、包装材料のための保護剤への添加剤、
および磨き剤、クリーナーおよび窓用洗浄剤への添加剤
として適切である。
【００７３】本発明に従う活性化合物の製造および使用
に関する下記の実施例は、本発明を更に説明することを
意図したものである。
【００７４】
【実施例】調合実施例１ 皮膚に塗布するためのローションの形の忌避剤を、本発
明に従う活性化合物の１種３０部と香料１．５部とイソ
プロパノール６８．５部とを混合することによって製造
する。イソプロパノールはエタノールで置き換えること
ができる。
【００７５】調合実施例２ 皮膚にスプレーするためのエーロゾルの形態の忌避剤を
、本発明に従う活性化合物の１種３０部と香料１．５部
とイソプロパノール６８．５部と、５０％のＦｒｉｇｅ
ｎ　１１／１２（＝噴射剤としてのハロゲン化炭化水素
）とを一緒に含有している、５０％の活性化合物溶液を
、スプレー缶として調合することによって製造する。 調合実施例３ もう１つのスプレー缶は、本発明に従う活性化合物の１
種２０部と香料１部とイソプロパノール７９部、および
６０％のプロパン／ブタン（比率１５：８５）を含有す
る４０％の活性化合物溶液からなっている。
【００７６】調合実施例１、２および３に従って、次の
活性化合物：実施例１、７、１８および２３、に従う化
合物を用いて個々の調剤を製造した。
【００７７】実施例Ａ モルモットに対する忌避試験 試験動物：アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇ
ｙｐｔｉ）（成虫） 試験動物の数：約５，０００ 溶媒：エタノール（９９．８％） ３重量部の活性化合物を１００容積部の溶媒に入れる。
【００７８】背中の一部５０ｃｍ２を剃ったモルモット
を、この剃った部分にのみ蚊が近づけるような方法で狭
いケージ（箱）中に固定する。この部分を０．４ｍＬの
活性物質溶液で処理し、そしてその溶媒が蒸発した後、
砂糖水のみを与えておいた両方の性の試験動物が入って
いる、大きさが６０×６０×６０ｃｍのケージ中に、モ
ルモットを箱と一緒に入れる。
【００７９】１０分間、このモルモットを噛んだ蚊の数
を記録する。
【００８０】その後、このモルモットを取り出し、そし
て１時間後、この試験を繰り返す。この試験を、最長９
時間、効果がなくなるまで行う。
【００８１】ここで、従来技術（ＤＥＥＴ）よりも優れ
た忌避作用を示すのは下記の実施例の化合物である：実
施例１、７、１８および２３。
【００８２】実施例Ｂ モルモットに対する忌避試験 試験動物：クレクス・ピピエンス・ファチガンス（Ｃｕ
ｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｆａｔｉｇａｎｓ）（成虫）
試験動物の数：約１，０００ 溶媒：エタノール（９９．８％） １重量部の活性化合物を１００容積部の溶媒に入れる。
【００８３】背中の一部５０ｃｍ２を剃ったモルモット
を、この剃った部分にのみ蚊が近づけるような方法で狭
いケージ（箱）中に固定する。この部分を０．４ｍＬの
活性物質溶液で処理し、そしてその溶媒が蒸発した後、
砂糖水のみを与えておいた両方の性の試験動物が入って
いる、大きさが６０×６０×６０ｃｍのケージ中に、モ
ルモットを箱と一緒に入れる。
【００８４】１０分間、このモルモットを噛んだ蚊の数
を記録する。
【００８５】その後、このモルモットを取り出し、そし
て１時間後、この試験を繰り返す。この試験を、最長９
時間、効果がなくなるまで行う。
【００８６】ここで、従来技術（ＤＥＥＴ）よりも優れ
た忌避作用を示すのは下記の実施例の化合物である：実
施例１。
【００８７】実施例Ｃ モルモットに対する忌避試験 試験動物：サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｃａｌｃｉｔ
ｒａｎｓ）（成虫）試験動物の数：約１，０００ 溶媒：エタノール（９９．８％） ５重量部の活性化合物を１００容積部の溶媒に入れる。
【００８８】背中の一部５０ｃｍ２を剃ったモルモット
を、この剃った部分にのみ蚊が近づけるような方法で狭
いケージ（箱）中に固定する。この部分を０．４ｍＬの
活性物質溶液で処理し、そしてその溶媒が蒸発した後、
砂糖水のみを与えておいた両方の性の試験動物が入って
いる、大きさが６０×６０×６０ｃｍのケージ中に、モ
ルモットを箱と一緒に入れる。
【００８９】１０分間、このモルモットを噛んだ蚊の数
を記録する。
【００９０】その後、このモルモットを取り出し、そし
て１時間後、この試験を繰り返す。この試験を、最長９
時間、効果がなくなるまで行う。
【００９１】ここで、従来技術（ＤＥＥＴ）よりも優れ
た忌避作用を示すのは下記の実施例の化合物である：実
施例１。
【００９２】製造実施例 実施例１
【００９３】
【化２４】
【００９４】２５０ｍＬの無水トルエン中に、１０．４
ｇ（０．１２モル）のモルホリン、０．２ｇの４−ジメ
チル−アミノ−ピリジンおよび１５．２ｇ（０．１５モ
ル）のトリエチルアミンを溶解する。０℃で、２０ｇ（
０．１モル）の塩化Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイルをゆ
っくりと滴下する。この混合物を２０℃で１４時間撹拌
し、そして引き続き、３０℃で２時間撹拌を継続する。 沈澱してきた塩化トリエチルアンモニウムを吸引濾別す
る。濾液を希塩酸そして水で洗浄した後、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、溶媒を真空中蒸発させる。球管蒸留して
、０．２トールで１４０℃の沸点を有する無色の油状物
として２１．８ｇ（理論値の８６％）の４−（Ｎ，Ｎ−
ジブチルアミノ−カルボニル）−モルホリンが得られる
。
【００９５】実施例２
【００９６】
【化２５】
【００９７】窒素雰囲気下、１５ｍＬの無水ジメチルホ
ルムアミド中に５ｇ（２７ミリモル）の４−（Ｎ−ブチ
ルアミノカルボニル）−モルホリンを溶解する。０℃で
、１．７ｇ（５７ミリモル）の水素化ナトリウム（８０
％）を注意深く加える。５．７ｇ（４０ミリモル）のヨ
ウ化メチルを加えた後、この混合物を４０℃で２時間撹
拌する。
【００９８】冷却しながら２ｍＬの水を加えた後、溶媒
を真空中蒸発させる。残留物をジクロロメタンに溶解し
、水で洗浄し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥した後、
脱溶媒する。球管蒸留して、０．１５トールで１１０℃
の沸点を有する油状物の形態として４．６ｇ（理論値の
８６％）の４−（Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ−カル
ボニル）−モルホリンが得られる。
【００９９】実施例３
【０１００】
【化２６】
【０１０１】３ｇ（０．０２６モル）の４−クロロカル
ボニル−モルホリンを、２０℃でゆっくりと、５０ｍＬ
のＮ−メチルベンジルアミンに加える（発熱反応）。こ
の混合物を４０℃で４時間撹拌した後、直接シリカゲル
上で濾過する（溶離剤＝トルエン：アセトン＝７：３）
。ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を蒸留で除去
した後、屈折率ｎＤ２０＝１．５４３０の４−（Ｎ−ベ
ンジル−Ｎ−メチル−アミノカルボニル）−モルホリン
が４．４ｇ（理論値の７７％）得られる。
【０１０２】下記の化合物が、実施例１、２および３と
同様にして得られた。
【０１０３】
【表４】
【０１０４】
【表５】
【０１０５】
【表６】
【０１０６】
【表７】
【０１０７】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
【０１０８】１．式（Ｉ）
【０１０９】
【化２７】
【０１１０】［式中、基Ｒ１〜Ｒ８は、同一もしくは異
なり、水素、任意に置換されているアルキル、任意に置
換されているアルケニル、任意に置換されているアルキ
ニル、任意に置換されているシクロアルキルまたは任意
に置換されているフェニルを表すか、或は、基Ｒ１およ
びＲ４および／またはＲ５およびＲ８は、各場合共一緒
になって、炭素環状環を形成し、Ｒ９は、任意に置換さ
れているアルキル、任意に置換されているアルケニル、
任意に置換されているアルキニル、任意に置換されてい
るシクロアルキルまたは任意に置換されているベンジル
を表し、Ｒ１０は、水素、任意に置換されているアルキ
ル、任意に置換されているアルケニル、任意に置換され
ているベンジルまたは任意に置換されているシクロアル
キルを表すか、或は、Ｒ９およびＲ１０は、一緒に、ヘ
テロ原子が任意に割り込んでいてもよい任意に置換され
ているポリアルキレン基を表す］のモルホリノ尿素誘導
体。
【０１１１】２．式（Ｉａ）
【０１１２】
【化２８】
【０１１３】［式中、ＲＩおよびＲＩＩが、同一もしく
は異なり、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−
アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニ
ルを表し、そしてＲ９が、任意にＣ１−Ｃ４−アルコキ
シもしくはハロゲン置換されているＣ１−Ｃ６−アルキ
ル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル
、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ベンジルまたはシクロ
ヘキシルメチルを表し、Ｒ１０が、水素、任意にＣ１−
Ｃ４−アルコキシもしくはハロゲン置換されているＣ１
−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは
ベンジルを表すか、或は、Ｒ９およびＲ１０が、一緒に
、酸素が任意に割り込んでいてもよくそしてＣ１−Ｃ４
−アルキルで任意に置換されている、テトラメチレン、
ペンタメチレン、ヘキサメチレンまたはヘプタメチレン
基を表す］の第１項記載のモルホリノ尿素誘導体。
【０１１４】３．第２項記載の式（Ｉａ）［式中、ＲＩ
およびＲＩＩが、同一もしくは異なり、水素、メチルま
たはエチルを表し、Ｒ９が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ
２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキ
ルを表し、そしてＲ１０が、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまた
はＣ２−Ｃ６−アルケニルを表す］のモルホリノ尿素誘
導体。
【０１１５】４．式（Ｉｂ）
【０１１６】
【化２９】
【０１１７】［式中、基ＲＩ、ＲＩＩ、Ｒ９およびＲ１
０は、第２項で与えた意味を有する］の第１項および第
２項記載のモルホリノ尿素誘導体。
【０１１８】５．ａ）式（ＩＩ）
【０１１９】
【化３０】
【０１２０】［式中、Ｒ１〜Ｒ８歯、上述した意味を有
する］のモルホリン類と、式（ＩＩＩ）
【０１２１】
【化３１】 ［式中、Ｒ９およびＲ１０は、上述した意味を有し、そ
してＸは、脱離基を表す］のカルバミン酸誘導体とを、
塩基の存在下そして溶媒存在下反応させること、或は、
ｂ）式（ＩＩ）
【０１２２】
【化３２】
【０１２３】［式中、Ｒ１〜Ｒ８は、上述した意味を有
する］のモルホリン類と、式（ＩＶ）
【０１２４】
【化３３】 Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ９　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　（ＩＶ）［式中、Ｒ９は、上述した意味
を有する］のイソシアネート類とを、溶媒中、最初に反
応させ、そして得られる式（Ｖ）
【０１２５】
【化３４】
【０１２６】の生成物と、式（ＶＩ）
【０１２７】
【化３５】 Ｒ１０−Ｘ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　（ＶＩ）［式中、Ｒ１０は、上述
した意味を有し、そしてＸは、脱離基を表す］のアルキ
ル化剤とを、溶媒中、塩基の存在下反応させること、或
は ｃ）式（ＶＩＩ）
【０１２８】
【化３６】
【０１２９】［式中、Ｒ１〜Ｒ８は、上述した意味を有
し、そしてＨａｌは、ハロゲンを表す］の４−ハロゲノ
カルボニルモルホリン誘導体と、式（ＶＩＩＩ）
【０１
３０】
【化３７】 ［式中、Ｒ９およびＲ１０は、上述した意味を有する］
の第二級アミン類とを、適宜塩基の存在下そして適宜溶
媒存在下反応させること、のいずれかを特徴とする、式
（Ｉ）
【０１３１】
【化３８】
【０１３２】［式中、基Ｒ１〜Ｒ８は、同一もしくは異
なり、水素、任意に置換されているアルキル、任意に置
換されているアルケニル、任意に置換されているアルキ
ニル、任意に置換されているシクロアルキルまたは任意
に置換されているフェニルを表すか、或は、基Ｒ１およ
びＲ４および／またはＲ５およびＲ８は、各場合共一緒
になって、炭素環状環を形成し、Ｒ９は、任意に置換さ
れているアルキル、任意に置換されているアルケニル、
任意に置換されているアルキニル、任意に置換されてい
るシクロアルキルまたは任意に置換されているベンジル
を表し、Ｒ１０は、水素、任意に置換されているアルキ
ル、任意に置換されているアルケニル、任意に置換され
ているベンジルまたは任意に置換されているシクロアル
キルを表すか、或は、Ｒ９およびＲ１０は、一緒に、ヘ
テロ原子が任意に割り込んでいてもよい任意に置換され
ているポリアルキレン基を表す］のモルホリノ尿素誘導
体の製造方法。
【０１３３】６．少なくとも１種の、第１項記載の式（
Ｉ）のモルホリノ尿素誘導体を含有していることを特徴
とする昆虫用およびダニ用防虫剤。
【０１３４】７．式（Ｉ）のモルホリノ尿素誘導体を昆
虫類および／またはダニ類および／またはそれらの生息
環境に作用させることを特徴とする、昆虫類およびダニ
類を防除する方法。
【０１３５】８．昆虫類およびダニ類を防除するための
式（Ｉ）のモルホリノ尿素誘導体の使用。
【０１３６】９．式（Ｉ）に従うモルホリノ尿素誘導体
を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特
徴とする昆虫用およびダニ用防虫剤の製造方法。
【０１３７】
【表８】
【０１３８】
【表９】
【０１３９】
【表１０】

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式（Ｉ） 【化１】 ［式中、基Ｒ１〜Ｒ８は、同一もしくは異なり、水素、
    任意に置換されているアルキル、任意に置換されている
    アルケニル、任意に置換されているアルキニル、任意に
    置換されているシクロアルキルまたは任意に置換されて
    いるフェニルを表すか、或は、基Ｒ１およびＲ４および
    ／またはＲ５およびＲ８は、各場合共一緒になって、炭
    素環状環を形成し、Ｒ９は、任意に置換されているアル
    キル、任意に置換されているアルケニル、任意に置換さ
    れているアルキニル、任意に置換されているシクロアル
    キルまたは任意に置換されているベンジルを表し、Ｒ１
    ０は、水素、任意に置換されているアルキル、任意に置
    換されているアルケニル、任意に置換されているベンジ
    ルまたは任意に置換されているシクロアルキルを表すか
    、或は、Ｒ９およびＲ１０は、一緒に、ヘテロ原子が任
    意に割り込んでいてもよい任意に置換されているポリア
    ルキレン基を表す］のモルホリノ尿素誘導体。
  2. 【請求項２】　　式（Ｉａ） 【化２】 ［式中、ＲＩおよびＲＩＩが、同一もしくは異なり、水
    素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、
    Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、そ
    してＲ９が、任意にＣ１−Ｃ４−アルコキシもしくはハ
    ロゲン置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ
    ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６
    −シクロアルキル、ベンジルまたはシクロヘキシルメチ
    ルを表し、Ｒ１０が、水素、任意にＣ１−Ｃ４−アルコ
    キシもしくはハロゲン置換されているＣ１−Ｃ６−アル
    キル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはベンジルを表
    すか、或は、Ｒ９およびＲ１０が、一緒に、酸素が任意
    に割り込んでいてもよくそしてＣ１−Ｃ４−アルキルで
    任意に置換されている、テトラメチレン、ペンタメチレ
    ン、ヘキサメチレンまたはヘプタメチレン基を表す］の
    請求項１記載のモルホリノ尿素誘導体。
  3. 【請求項３】　　ａ）式（ＩＩ） 【化３】 ［式中、Ｒ１〜Ｒ８は、上述した意味を有する］のモル
    ホリン類と、式（ＩＩＩ） 【化４】 ［式中、Ｒ９およびＲ１０は、上述した意味を有し、そ
    してＸは、脱離基を表す］のカルバミン酸誘導体とを、
    塩基の存在下そして溶媒存在下反応させること、或は、
    ｂ）式（ＩＩ） 【化５】 ［式中、Ｒ１〜Ｒ８は、上述した意味を有する］のモル
    ホリン類と、式（ＩＶ） 【化６】Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ９　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　（ＩＶ）［式中、Ｒ９は、上述した意味を有
    する］のイソシアネート類とを、溶媒中、最初に反応さ
    せ、そして得られる式（Ｖ） 【化７】 の生成物と、式（ＶＩ） 【化８】Ｒ１０−Ｘ　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　（ＶＩ）［式中、Ｒ１０は、上述
    した意味を有し、そしてＸは、脱離基を表す］のアルキ
    ル化剤とを、溶媒中、塩基の存在下反応させること、或
    は ｃ）式（ＶＩＩ） 【化９】 ［式中、Ｒ１〜Ｒ８は、上述した意味を有し、そしてＨ
    ａｌは、ハロゲンを表す］の４−ハロゲノカルボニルモ
    ルホリン誘導体と、式（ＶＩＩＩ） 【化１０】 ［式中、Ｒ９およびＲ１０は、上述した意味を有する］
    の第二級アミン類とを、適宜塩基の存在下そして適宜溶
    媒存在下反応させること、のいずれかを特徴とする、式
    （Ｉ） 【化１１】 ［式中、基Ｒ１〜Ｒ８は、同一もしくは異なり、水素、
    任意に置換されているアルキル、任意に置換されている
    アルケニル、任意に置換されているアルキニル、任意に
    置換されているシクロアルキルまたは任意に置換されて
    いるフェニルを表すか、或は、基Ｒ１およびＲ４および
    ／またはＲ５およびＲ８は、各場合共一緒になって、炭
    素環状環を形成し、Ｒ９は、任意に置換されているアル
    キル、任意に置換されているアルケニル、任意に置換さ
    れているアルキニル、任意に置換されているシクロアル
    キルまたは任意に置換されているベンジルを表し、Ｒ１
    ０は、水素、任意に置換されているアルキル、任意に置
    換されているアルケニル、任意に置換されているベンジ
    ルまたは任意に置換されているシクロアルキルを表すか
    、或は、Ｒ９およびＲ１０は、一緒に、ヘテロ原子が任
    意に割り込んでいてもよい任意に置換されているポリア
    ルキレン基を表す］のモルホリノ尿素誘導体の製造方法
    。
  4. 【請求項４】　　少なくとも１種の、請求項１記載の式
    （Ｉ）のモルホリノ尿素誘導体を含有していることを特
    徴とする昆虫用およびダニ用防虫剤。
  5. 【請求項５】　　式（Ｉ）のモルホリノ尿素誘導体を昆
    虫類および／またはダニ類および／またはそれらの生息
    環境に作用させることを特徴とする、昆虫類およびダニ
    類を防除する方法。
JP3156037A 1990-06-06 1991-05-31 モルホリノ尿素誘導体 Ceased JPH04235978A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4018070A DE4018070A1 (de) 1990-06-06 1990-06-06 Morpholinoharnstoff-derivate
DE4018070.0 1990-06-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH04235978A true JPH04235978A (ja) 1992-08-25

Family

ID=6407857

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3156037A Ceased JPH04235978A (ja) 1990-06-06 1991-05-31 モルホリノ尿素誘導体

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5218002A (ja)
EP (1) EP0467045B1 (ja)
JP (1) JPH04235978A (ja)
KR (1) KR920000741A (ja)
AT (1) ATE163644T1 (ja)
AU (1) AU644438B2 (ja)
BR (1) BR9102322A (ja)
CA (1) CA2043797A1 (ja)
DE (2) DE4018070A1 (ja)
EG (1) EG19884A (ja)
ES (1) ES2112845T3 (ja)
HU (1) HU216891B (ja)
IL (1) IL98340A0 (ja)
NZ (1) NZ238351A (ja)
PT (1) PT97800B (ja)
TR (1) TR26723A (ja)
TW (1) TW198028B (ja)
ZA (1) ZA914278B (ja)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4302860A1 (de) * 1993-01-22 1994-08-04 Chemie Linz Deutschland N-Cyclische und N,N'dicyclische Harnstoffe
AT400566B (de) * 1993-01-22 1996-01-25 Chemie Linz Gmbh Verwendung und verfahren zur herstellung von n-cyclischen und n,n'-dicyclischen harnstoffen
US6015570A (en) * 1993-12-23 2000-01-18 Tucci Associates, Inc. Slow-release insect-repellent compositions and uses
JPH09510184A (ja) * 1993-12-23 1997-10-14 ツッチ アソシエイツ，インコーポレイティド 徐放性昆虫忌避製剤及びその利用
RU2146254C1 (ru) * 1996-06-29 2000-03-10 Самдзин Фармасьютикал Ко., Лтд. Производные пиперазина и способ их получения
CN1302293A (zh) * 1998-06-18 2001-07-04 诺瓦提斯公司 吲哚类化合物及其用途
DE10032877A1 (de) * 2000-07-06 2002-02-07 Bayer Ag Anthelmintika zur Verhinderung von parasitären Infektionen bei Mensch und Tier III
NZ554374A (en) * 2004-10-07 2010-11-26 Vitae Pharmaceuticals Inc Diaminoalkane aspartic protease inhibitors
TWI411607B (zh) * 2005-11-14 2013-10-11 Vitae Pharmaceuticals Inc 天門冬胺酸蛋白酶抑制劑
CL2007002689A1 (es) 2006-09-18 2008-04-18 Vitae Pharmaceuticals Inc Compuestos derivados de piperidin-1-carboxamida, inhibidores de la renina; compuestos intermediarios; composicion farmaceutica; y uso en el tratamiento de enfermedades tales como hipertension, insuficiencia cardiaca, fibrosis cardiaca, entre otras.
ATE520690T1 (de) * 2006-09-18 2011-09-15 Vitae Pharmaceuticals Inc Piperidinderivate als renin-inhibitoren
US20100160424A1 (en) * 2007-06-20 2010-06-24 Baldwin John J Renin inhibitors
WO2009096996A1 (en) * 2007-06-20 2009-08-06 Smithkline Beecham Corporation Renin inhibitors
US8741874B2 (en) * 2007-11-07 2014-06-03 Bayer Cropscience Lp Insecticidal compositions with disinfectant
EP2307396A1 (en) * 2008-06-20 2011-04-13 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Renin inhibitors and method of use thereof
CA2729052A1 (en) * 2008-06-26 2009-12-30 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Salts of methyl 2-((r)-(3-chlorophenyl)((r)-1-((s)-2-(methylamino)-3((r)-tetrahydro-2h-pyran-3-yl)propylcarbamoyl)piperidin-3-yl)methoxy)ethylcarbamate
AR077692A1 (es) * 2009-08-06 2011-09-14 Vitae Pharmaceuticals Inc Sales de 2-((r)-(3-clorofenil) ((r)-1-((s) -2-(metilamino)-3-((r)-tetrahidro-2h-piran-3-il) propilcarbamoil) piperidin -3-il) metoxi) etilcarbamato de metilo
WO2012104865A1 (en) * 2011-01-28 2012-08-09 Director General, Defence Research & Development Organisation (Drdo) N, n- dialkyl -morpholin- 4 - carboxamide compounds as insect repelling agents and a process for their preparation
CN104114531A (zh) * 2011-11-04 2014-10-22 防卫研究与发展组织总干事 N,n-二取代羧酰胺的制备方法
GB201603581D0 (en) 2016-03-01 2016-04-13 Spts Technologies Ltd Plasma processing apparatus

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3161676A (en) * 1962-05-21 1964-12-15 Berkeley Chemical Corp Preparation of substituted alkyl ureas
US3296306A (en) * 1965-03-04 1967-01-03 Upjohn Co Process for 2, 2-diaryl-nu-substituted acetamides
FR2050522A5 (en) * 1969-06-17 1971-04-02 Aries Robert Pesticidal carbamoyl morpholines
DE2206366C3 (de) * 1971-02-16 1980-10-23 Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) Verfahren zur Herstellung von substituierten Diaminocarbonylderivaten
US4025652A (en) * 1975-03-31 1977-05-24 William H. Rorer, Inc. Amidinoureas
US4052385A (en) * 1975-10-21 1977-10-04 The Dow Chemical Company Certain n-(2-hydroxyethyl)heteroiminocarboxamides
US4400512A (en) * 1976-12-17 1983-08-23 Rohm And Haas Company Azaspiro compounds
US4356180A (en) * 1979-02-02 1982-10-26 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Insect repellants
US4389401A (en) * 1979-07-10 1983-06-21 Rohm And Haas Company Arthropod repellents
ATE19510T1 (de) * 1981-12-17 1986-05-15 Haessle Ab Para-substituierte 3-phenoxy-1carbonylaminoalkylaminopropan-2-ole mit blockierenden wirkungen bei betarezeptoren.
DE3314435A1 (de) * 1983-04-21 1984-10-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von 1,1-disubstituierten thioharnstoffen
JPS61215381A (ja) * 1985-03-22 1986-09-25 Ube Ind Ltd ベンゾオキサジン誘導体および除草剤
DE3539994A1 (de) * 1985-11-12 1987-05-14 Bayer Ag Herbizide mittel enthaltend photosynthesehemmer-herbizide in kombination mit harnstoffderivaten

Also Published As

Publication number Publication date
HUT57548A (en) 1991-12-30
DE59108943D1 (de) 1998-04-09
EP0467045A3 (en) 1992-02-05
TR26723A (tr) 1995-05-15
KR920000741A (ko) 1992-01-29
EP0467045A2 (de) 1992-01-22
ZA914278B (en) 1992-03-25
EG19884A (en) 1996-10-31
TW198028B (ja) 1993-01-11
AU7806491A (en) 1991-12-12
HU216891B (hu) 1999-10-28
ES2112845T3 (es) 1998-04-16
IL98340A0 (en) 1992-07-15
CA2043797A1 (en) 1991-12-07
AU644438B2 (en) 1993-12-09
NZ238351A (en) 1992-06-25
US5218002A (en) 1993-06-08
EP0467045B1 (de) 1998-03-04
ATE163644T1 (de) 1998-03-15
BR9102322A (pt) 1992-01-07
DE4018070A1 (de) 1991-12-12
PT97800A (pt) 1992-03-31
PT97800B (pt) 1998-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH04235978A (ja) モルホリノ尿素誘導体
US4900834A (en) Substituted α,ω-aminoalcohol derivatives
AU750446B2 (en) Composition for keeping away vermin
KR0157299B1 (ko) 곤충 및 진드기 기피제
JP2000509402A (ja) 節足動物忌避剤
US4873252A (en) Acylated aminoalcohols for repelling insects and mites
AU753691B2 (en) Benzazole compounds and their use
DE2406786A1 (de) 1,2,4-oxadiazol- und -thiadiazolester und selbige enthaltende mittel
KR20090086557A (ko) 거울상이성질체-강화 알파-,오메가-아미노 알코올 유도체, 그의 제조 및 곤충- 및 진드기-퇴치제로서의 용도
KR101873051B1 (ko) α,ω-아미노 알콜 거울상이성질체의 상승작용적 활성 혼합물, 그의 제조 방법, 및 곤충 및 진드기 기피 제제에서의 그의 용도

Legal Events

Date Code Title Description
A313 Final decision of rejection without a dissenting response from the applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A313

Effective date: 20040517

A912 Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912

Effective date: 20040806