JPH02308167A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは静電特性、耐
湿性及び耐久性の優れた電子写真感光体に関する。

（従来の技術） 電子写真感光体には所定の特性を得るため、あるいは適
用される電子写真プロセスの種類に応じて種々の構成を
とる。

電子写真感光体の代表的なものとして、支持体上に光導
電層が形成されている感光体及び表面に絶縁層を備えた
感光体があり、広く用いられている。支持体と少なくと
も１層の光導電層から構成される感光体は、最も一般的
な電子写真プロセスによる、即ち、帯電、画像露光及び
現像、更に必要に応じて転写による画像形成に用いられ
る。

更には、ダイレクト製版用のオフセット原版として電子
写真感光体を用いる方法が広く実用されている。

電子写真感光体の光導電層を形成するために使用する結
合剤は、それ自体の成膜性および光導電性粉末の結合剤
中への分散能力が優れるとともに、形成された記録体層
の基材に対する接着性が良好であり、しかも記録体層の
光導電層は帯電能力に優れ、暗減衰が小さく、光減衰が
大きく、前露光疲労が少く、且つ、撮像時の湿度の変化
によってこれら特性を安定に保持していることが必要で
ある等の各種の静電特性および優れた撮像性を具備する
必要がある。

古くから公知の樹脂として、例えばシリコーン樹脂（特
公昭３４−６６７０号）、スチレン−ブタジェン樹脂（
特公昭３５−１９６０号）、アルキッド樹脂、マレイン
酸樹脂、ポリアミド（特公昭３５−１１２１９号）、酢
酸ビニル樹脂（特公昭４１−２４２５号）、酢酸ビニル
共重合体（特公昭４１−２４２６号）、アクリル樹脂（
特公昭３５−１１２１６号）、アクリル酸エステル共重
合体（例えば特公昭３５−１１２１９号、特公昭３６−
８５１０号、特公昭４１−１３９４６号等）等が知られ
ている。

しかし、これらの樹脂を用いた電子写真感光材料におい
ては、ｌ）光導電性粉体との親和性が不足し、塗工液の
分散性が不良となる、２）光導電層の帯電性が低い、３
）複写画像の画像部（特に網点再現性・解像力）の品質
が悪い、４）複写画像作成時の環境（例えば高温高温、
低温低湿）にその画質が影響されやすい、５）感光層の
膜強度・接着性が充分でなく、特にオフセットマスター
として用いると、オフセット印刷時に、感光層の脱離等
が生じ印刷枚数が多くできない、等のいずれかの問題が
あった。

光導電層の静電特性の改良方法として種々の方法が提案
されており、その１つの方法として例えば、芳香族環又
はフラン環にカルボキシル基又はニトロ基を含有する化
合物、あるいはジカルボン酸の無水物を更に組合せて、
光導電層に共存させる方法が特公昭４２−６８７８号、
特公昭４５−３０７３号に開示されている。しかし、こ
れらの方法によって改良された感光材料でも、その静電
特性は充分でなく、特に光減衰特性の優れたものは得ら
れていない、そこでこの感光材料の感度不足を改良する
ために、光導電層中に増感色素を多量に加える方法が従
来とられてきたが、このような方法によって作製された
感光材料は白色度が著しく劣化し、記録体としての品質
低下を生じ、場合によっては感光材料の暗減衰の劣化を
起こし、充分な複写画像が得られなくなってしまうとい
う問題を有していた。

一方、光導電層に用いる結着樹脂として樹脂の平均分子
量を１ｉ！節して用いる方法が特開昭６０−１０２５４
号に開示されている。即ち、酸価４〜５０のアクリル樹
脂で平均分子量が１０３〜１０４の分布の成分のものと
１０４〜２Ｘ１０’の分布の成分のものを併用すること
により、静電特性（特にＰＰＣ感光体としての繰り返し
再現性が良好）、耐湿性等を改良する技術が記載されて
いる。

更に、電子写真感光体を用いた平版印刷用原版の研究が
鋭意行なわれており、電子写真感光体としての静電特性
と印刷原版としての印刷特性を両立さセた光導電層用の
結着樹脂として、例えば、特公昭５０−３１０１１号で
は、フマル酸存在下で（メタ）アクリレート系モノマー
と他９モノマーと共重合させた、Ｍｗｌ、８　Ｘ　１０
’〜１０　Ｘ　１０’でＴｇｌＯ〜８０°Ｃの樹脂と、
（メタ）アクリレート系モノマーとフマル酸以外の他の
七ツマ−とから成る共重合体とを併用したもの、又特開
昭５３−５４０２７号では、カルボン酸基をエステル結
合から少なくとも原子数７個離れて有する置換基をもつ
（メタ）アクリル酸エステルを含む三元共重合体を用い
るもの、又特開昭５４−２０７３５号、特開昭５７−２
０２５４４号では、アクリル酸及びヒドロキシエチル（
ツタ）アクリレートを含む４元又は５元共重合体を用い
るもの、又特開昭５８−６８０４６号では、炭素数６〜
１２のアルキル基を置換基とする（メタ）アクリル酸エ
ステル及びカルボン酸含有のビニルモノマーを含む３元
共重合体を用いるもの等が光導電層の不感脂化性の向上
に効果があると記載されている。しかし、上記した静電
特性、耐湿特性及び耐久性に効果があるとされる樹脂で
あっても、現実に評価してみると特に帯電性、暗電荷保
持性、光感度の如き静電特性、光導電層の平滑性等に問
題があり、実用上満足できるものではなかった。

又、電子写真式平版印刷用原版として開発されたとする
結着樹脂においても、現実に評価してみると前記の静電
特性、印刷物の地汚れ等に問題があった。

更に、これらの問題点を解決するために、結着樹脂とし
て酸性基を重合体の側鎖に含有する共重合成分を０．０
５〜１０３１１％含有する低分子量の樹脂（Ｍｗ１０３
〜１０４）を用いることにより、光導電層の平滑性及び
静電特性を良好にし、しかも地汚れのない画質を得るこ
とが特開昭６３−２１７３５４号に、更にかかる低分子
量樹脂を高分子量の樹脂（ＭｗｌＯ’以上）と組合せて
用いることにより、上記特性を阻害せずに光導電層の膜
強度を充分ならしめ耐剛性を向上させることが特願昭６
３−４９８１７号、特開昭６３−２２０１４８号及び同
６３−２２０１４９号に記載されている。

（発明が解決しようとする課Ｉｌｉり しかしながら、これらの樹脂を用いても、環境が高温・
高温から低温・低温まで著しく変動した場合における安
定した性能の維持においてはいまだ不充分であることが
判った。特に半導体レーザー光を用いたスキャニング露
光方式では、従来の可視光による全面同時露光方式に比
べ、露光時間が長くなり、また露光強度にも制約がある
ことがら、静電特性、特に暗電荷保持特性、光感度に対
して、より高い性能が要求される。

本発明は、以上の様な従来の電子写真感光体の有する課
題を改良するものである。

本発明の目的は、複写画像形成時の環境が低温低湿ある
いは高温高温の如く変動した場合でも、安定して良好な
静電気特性を維持し、鮮明で良質な画像を有する電子写
真感光体を提供することである。

本発明の他の目的は、静電特性に優れ且つ環境依存性の
小さいＣＰＣ＠子写真感光体を提供することである。

本発明の他の目的は、半導体レーザー光を用いたスキャ
ニング露光方式に有効な電子写真感光体を提供すること
である。

本発明の他の目的は、電子写真式平版印刷原版として、
静電特性（特に暗電荷保持性及び光感度）に優れ、原画
に対して忠実な複写画像を再現し、且つ、印刷物の全面
一様な地汚れはもちろん点状の地汚れをも発生させず、
また耐剛性の優れた平版印刷原版を提供することである
。

（！Ｉ題を解決するための手段） 上記目的は無機光導電体及び結着樹脂を少なくとも含有
する光導電層を有する電子写真感光体において、該結着
樹脂が、下記に示される結着樹脂〔Ａ）の少なくとも１
種と樹脂（Ｂ）の少なくとも１種とを含有して成る事を
特徴とする電子写真感光体により達成されることが見出
された。

樹脂〔Ａ〕： 下記一般式（１）で示される重量平均分子１１×１０３
〜２Ｘ１０’のマクロモノマー（以下マクロモノマー（
ＨＡ）と称することもある）の少なくとも１種を重合成
分として含有し、且つ、重合体主鎖の片末端にのみ、−
ｐａｉｎｔ基、−ｓｏｗｎ基、−ＣＯＯＨ基ｎ 炭化水素基を示す）基を表わす）基から選ばれる少なく
とも１つの酸性基を結合して成る重量平均分子量１．０
　ＸＩＯ３〜２．ＯＸＩＯ’のグラフト共重合体。

一般式（１） 〔式（１）中、ａｌ及びａ、は、互いに同じでも異なっ
てもよく、各々水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭
素数１〜８の炭化水素基、−ｃｏｏ−ｚ又は炭素数１〜
８の炭化水素基を介した一〇〇〇−Ｚ　　（Ｚは炭素数
１〜１８の炭化水素基を表わす）を表わす。

Ｘは、−ｃｏｏ−、−ｏｃｏ−１−（ＣＩｆ　ｔ＋ＴＣ
００−１−（ＣＨ！瞥ｏｃｏ〜、−（Ｃ８！脣（ｊ！、
　、ｆｆｉ、は１〜３の整数を示す）、 ρ。

の炭化水素基を表わす）　、−ＣＯＮＨＣＯＮＨ−１−
ＣＯＮＩ（ＣＯＯ−１ＹはＸと一〇−とを連結する基を
表わす。

〔〕内は繰り返し単位を表わし、ｎは１〜３の整数を表
わす、ｎが２以上のときは、〔〕内のＷは少なくとも隣
りの〔〕内のＷと異なる基を表わす。

（「１及び「２は、互いに同じでも異なってもよく、各
々水素原子又はアルキル基を表わす）。

Ｒ１は水素原子又は炭化水素基を表わす、〕樹脂〔Ｂ〕
　； 下記一般式（■ａ）及び（ＩＶｂ）で示される重合体成
分のうちの少なくとも１種を含有する重合体主鎖の一方
の末端にのみ下記一般式（Ｉ［［）で示される重合性二
重結合基を結合して成る重量平均分子！２ＸｌＯ’以下
の一官能性マクロ七ツマー（以下マクロモノマー（ＭＢ
）と称することもある）と下記−ｉ式（Ｖ）で示される
七ツマ−とから少なくとも成る共重合体である樹脂。

一般式（Ｉ［ｌ） ａ− 〔式（Ｉ［［）中、Ｖ、は−ＣＯＯ−５−０ＣＯ−１−
ＣＨｉＯＣＯ−１−Ｃ１ｈＣＯＯ−１−〇−１−ＳＯ，
−１−ＣＯ−１−Ｃ０Ｎ）ＩｃＯＯ−１−Ｃ０ＩＩＨＣ
ＯＮＩＩ−１−ＣＯＮＩＩＳＯｚ−５水素原子又は炭化
水素基を表わす）、ｃｌ、Ｃ７は、互いに同じでも、異
なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭
化水素基、−ｃｏｏ−ｚ’又は炭化水素を介したーＣ０
０−Ｚ’　（Ｚ’は水素原子又は置換されてもよい炭化
水素基を示す）を表ねす。〕 シ１−Ｑ。

Ｏｏ 〔式（ｒＶａ）又は（ｒｌｉ／ｂ）中、ｖｌは、式（Ｉ
ＩＩ）中ノｖ。

と同一の内容を表わす。

ローは、炭素数１〜１８の脂肪族基又は炭素数６〜１２
の芳香族基を表わすｅｄｌ、ｄ２は互いに同じでも異な
ってもよく、弐（１［１）中の０１、Ｃ！と同一の内容
を表わす。

ここでＴは水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、アル
コキシ基又は−ＣＯＯＺ’　（Ｚ”はアルキル基、アラ
ルキル基又はアリール基を示す） を表わす、〕 Ｖ、−Ｑ。

（式（Ｖ）中、Ｖｚは、式（ＩＶａ）中（７）Ｖ、　ト
同−ノ内容を表わし、Ｑ２は、式（ＩＶａ）中のＱｌと
同一の内容を表わす、ｅｌ、Ｃ２は互いに同じでも異な
ってもよく、式（ＩＩＩ）中のＣ１、Ｃ２と同一の内容
を表わす、）本発明の結着樹脂は、一般式（１）で示さ
れるポリエーテル構造を有する、−官能性のマクロモノ
マー（ＭＡ）を、共重合成分として含有するグラフト型
共重合体であって、該グラフト型共重合体の重合体主鎖
の片末端に酸性基（−ＰＯ，１１，基、−３（ｈＨＨ 分子量の樹脂〔Ａ）と、一般式（ｒＶａ）又は（ｌＶｂ
）の重合体成分を少なくとも含有する重合体主鎖の一方
の末端に重合性二重結合基を結合する一官能性マクロ七
ツマー（ＭＢ）と一般式（Ｖ）のモノマーとを各々少な
くとも１種含むクシ型共重合体から成る樹脂（Ｂ）とか
ら少なくとも構成される。

前述の如き従来公知の酸性基含有結着樹脂は主としてオ
フセットマスター用であって、膜強度保持による耐刷性
向上のためにその分子量は大きいものであり（例えば５
Ｘ１０’以上）、且つこれらの共重合体はランダム共重
合体であり酸性基含有の共重合体成分は、重合体主鎖に
ランダムに存在しているものであった。

これに対し、本発明で用いられる結着樹脂〔Ａ）は、グ
ラフト型共重合体であり、且つ樹脂中に含有される酸性
基が、重合体主鎖中にランダムに存在するものでなく、
主鎖の末端にのみ特定に結合された共重合体である。

従って、重合体の主鎖から離れた特定の位置に存在する
酸性基の部分が無機光導電体の化学量論的な欠陥に吸着
し、重合体の主鎖部分は、光導電体の表面をゆるやかに
且つ充分に被覆していると推定される。その事により、
光導電体のトラップを補償すると共に湿度特性を向上さ
せる一方、光導電体の分散が充分に行なわれ、凝集を抑
制するとともに、高温・高温から低温・低湿まで環境変
化が著しく変動しても安定した高性能の電子写真特性を
維持することが判った。そして樹脂（Ｂ）は、樹脂〔Ａ
）を用いたことによる上記電子写真特性の高性能を全く
阻害せずに、樹脂〔Ａ）のみでは不充分な光導電層の機
械的強度を充分ならしめるものである。特に半導体レー
ザーを用いたスキャニング露光方式を用いる場合に有効
である。

また、本発明では光導電層表面の平滑性が滑らかとなる
。一方、電子写真式平版印刷原版として光導電層表面の
平滑性の粗らい感光体を用いると、光導電体である酸化
亜鉛粒子と結着樹脂の分散状態が適切でなく、凝集物が
存在する状態で光導電層が形成されるため、不感脂化処
理液による不感脂化処理をしても非画像部の親水化が均
一に充分に行なわれず、印刷時に印刷インキの付着を引
き起こし、結果として印刷物の非画像部の地汚れが生じ
てしまう。

更に酸性基を重合体主鎖に連結する側鎖に含有するラン
ダム共重合体樹脂に比べて光感度が良好であることが判
った。

従って、通常可視光〜赤外光域に光感度を保有させるた
めに用いる分光増感色素は、光導電体に吸着することで
その分光増感作用が充分機能するものであることから、
本発明の結着樹脂は、分光増感色素の吸着を阻害しない
で光導電体と適切に相互作用するものと推定される。こ
の作用は、近赤外〜赤外光の分光増感用色素として特に
有効なシアニン色素あるいはフタロシアニン系顔料で特
に顕著な効果を示した。

本発明における低分子量体の樹脂〔Ａ）のみを結着樹脂
として用いる場合にも、光導電体と結着樹脂が充分に吸
着し、粒子表面を被覆し得るため、光導電層の平滑性及
び静電特性においても良好で、しかも地汚れのない画質
が得られ、更に、ＣＰＣ感光体あるいは数十枚の印刷枚
数のオフセット原版としては充分な膜強度が保有される
。しかし、ここで本発明の如く樹５！（Ｂ）−を共存さ
せることで、樹脂〔Ａ）の機能を何ら疎外することなく
樹脂〔Ａ）のみではいまだ不充分な光導電層の機械的強
度をより向上させることができた。従って、本発明の感
光体は、環境条件が変動しても優れた静電特性を有し且
つ、膜強度も充分であり、過酷な印刷条件下（例えば、
大型印刷機で印圧が強くなる場合など）でも８０００枚
以上の印刷枚数が可能となうな。

更に、樹脂ＣＢ）は、該クシ型共重合体主鎖の片末端に
のみ−ＰＯｓＨｘ基、−３Ｏ３Ｈ基、−ｃｏｏｌ（基、
Ｏ■ 同じ内容（炭化水素基又は−ＯＲ・基）を表わす）から
選ばれる少なくとも１つの酸性基を更に結合して成る樹
脂（以下樹脂〔Ｂ′〕と称することもある）であること
が好ましい。

樹脂〔Ｂ′〕を用いると、静電特性、特にり、Ｒ，Ｒ及
びｆ！ｌ／ｌ＠がより良好となり、樹脂〔Ａ）を用いた
ことによる優れた特性を全く妨げず、その効果は特に高
温・高温、低温・低湿の如き環境変化においても変動が
殆どな（好ましい、更に、膜強度もより良好となり、耐
剛性が向上する。

樹脂〔Ａ〕、においで、グラフト型共重合体の重量平均
分子量は１×１０３〜２Ｘ１０’、好ましくは３Ｘ１０
’〜Ｉ　ＸＩＯ’　、該マクロモノマー（ＭＡ）の共重
合成分の存在割合は５〜８０重量％、好ましくは１０〜
６０重量％、共重合体主鎖の末端に結合する酸性基の共
重合体中における存在割合は０．５〜１５重量％、好ま
しくは１〜１０重量％である。また、樹脂〔Ａ）のガラ
ス転移点は好ましくは一２０°Ｃ−１２０°Ｃ１より好
ましくは一１Ｏ°Ｃ〜９０’Ｃである。

結着樹脂〔Ａ）の分子量がｌＸｌ０’より小さくなると
、皮膜形成能が低下し充分な膜強度が保てず、一方分子
量が２Ｘ１０’より大きくなると本発明の樹脂であって
も電子写真特性（特に初期電位、暗減衰保持率）が劣化
するため好ましくない、特にかかる高分子量体の場合に
末端結合の酸性基含有量が３重量％を越えるとかかる電
子写真特性の劣化が著しく、オフセットマスターとして
用いたときに地汚れが顕著となる。

結着樹脂〔Ａ）における主鎖末端に結合する酸性基含有
量が０．５重世％より少ないと、初期電位が低くて充分
な画像濃度を得ることができない。

一方該酸性基含有量が１５重量％よりも多いと、分散性
が低下し、膜平滑度及び電子写真特性の高温特性が低下
し、更にオフセットマスターとして用いるときに地汚れ
が増大する。

本発明のポリエーテル構造を有するマクロモノマーを共
重合成分として含有するグラフト共重合体樹脂に供せら
れるマクロモノマー（ＭＡ）について、更に具体的に説
明する。

一般式（Ｈのマクロモノマーにおいて、好ましくは、ａ
ｌ及び８つは、互いに同じでも異なってもよく、各々水
素原子、ハロゲン原子（例えば塩素原子、臭素原子、フ
ッ素原子）、シアノ基、炭素数１〜３のアルキル基（例
えばメチル基、エチル基、プロピル基等）　、−ＣＯＯ
Ｚ又は−ＣＩｈＣＯＯＺ　（Ｚは、炭素数１〜８のアル
キル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基等）、炭素
数７〜９のアラルキル基（例えばベンジル基、フェネチ
ル基、３−フェニルプロピル基等）又は置換されてもよ
いフェニル基（例えばフェニル基、トリル基、キシリル
基、メトキシフェニル基等）を表わす。

より好ましくは、ａｌ、ａ２のうちのいずれか一方が水
素原子を表わす。

Ｘは、好ましくは、−ＣＯＯ−１−ＯＣＯ−１−ＣＯ−
１−ＣＨ２Ｃ００−１−Ｃ）１ｇＯＣＯ−１−ＣＯＮＨ
−１−ＣＯＮＩＩＣＯＮＩＩ−１Ｐ１は、水素原子又は
炭素数１〜１２の炭化水素基（例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、
デシル基、ドデシル基、２−メトキシエチル基、２−ク
ロロエチル基、２−シアノエチル基、ベンジル基、メチ
ルベンジル基、クロロベンジル基、メトキシベンジル基
、フェネチル基、フェニル基、トリル基、クロロフェニ
ル基、メトキシフェニル基、ブチルフェニル基等）を表
わす。

Ｙは、Ｘと−Ｏ−とを連結する基を表わし、直接結合又
は連結基を表わす、連結基を表わすＹとしては、ヘテロ
原子を介していてもよい２価の連結基が挙げられ（ヘテ
ロ原子としては、酸素原子、イオウ原子、又は窒素原子
を示す）、例えば、ｆ。

−Ｏ−、−５−、−Ｎ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−５
−ＳＯ２−１−ＳＯ□ＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＮＩ
ＩＣＯＮＩＩ−等の結合単位の単独又は組合せの構成よ
り成るものである（但しｆｌ、ｆ２は同じでも異なって
もよく各々、水素原子、ハロゲン原子（例えば、塩素原
子、臭素原子）、ヒドロキシル基、シアノ基、炭素数１
−１２の脂肪族基（例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基
、ドデシル基、ベンジル基、フェネチル基、２−クロロ
エチル基、２−シアノエチル基、等）等を表わし、Ｐ！
は前記Ｐ１と同一の内容を表わす）。

（但し、ｒｌ、ｒ！は互いに同じでも異なってもよく、
水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基（例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシノー基、
オクチル基等）を表わす）。

〔〕内は式（１）のマクロモノマーの重量平均分子量を
ｌＸｌ０’〜２Ｘ１０’とするに十分な繰り返し単位を
表わし、ｎは１〜３の整数を表わす。

但し、ｎが２以上のときは、〔〕内のＷは少なくとも隣
りの〔〕内のＷと異なる基を表わし、例えば、以下の如
き組合せが考えられる（以下の各側において、ｕｌ、賛
え及び―、は各々異なる基を表わし、Ｗと同一の内容を
表わす）。

−Ｘ−Ｖ−０−←Ｍ、−１−Ｒ。

Ｘ　　Ｙ　　ｏ−（−ｗ＋　　ｏ）−←Ｉｔｒ−０←ｌ
。

−Ｘ−Ｖ−Ｏ−←ｌ＃１　０）−←Ｗ、−ｏ）−←ｗｓ
−０）−Ｒ。

−Ｘ−Ｙ−０−←−ｔ−ｏ）−＋ｗｔ−ｏ）−←Ｗ、　
　Ｏ）−１１＋Ｒ６は、水素原子又は炭化水素基を表わ
す、炭化水素基としては、炭素数１〜１８の置換されて
もよいアルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、
ドデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、２−メ
トキシエチル基、３−メトキシエチル基、２−シアノエ
チル基、２−エトキシエチル基等）、炭素数７〜９の置
換されてもよいアラルキル基（例えばベンジル基、フェ
ネチル基、３−フェニルプロピル基、メチルベンジル基
、ジメチルベンジル基、メトキシベンジル基、クロロベ
ンジル基等）、炭素数５〜８の脂環式基（例えばシクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等）、炭素数６〜１２の
置換されてもよい芳香族基（例えば、フェニル基、トリ
ル基、キシリル基、ナフチル基、クロロフェニル基、フ
ロモフェニル基、アルコキシフェニル基（アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシ
ル基等）、アセトキシフェニル基、メチル−クロロ−フ
ェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、デ
シルフェニル基等）等が挙げられる。

一般式（１）におけるマクロモノマーの　−Ｖ　− 次の例が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い、また、以下の各側において、ａは−■、−Ｃ１１ｉ
、−Ｃ１ｌｘＣＯＯＣＨｚ、−ＣＩ、−Ｂｒ又は−ＣＮ
を表わし、ｂは−Ｈ又は−ＣＨ３を表わし、ｌはｌ又は
２の整数を表わし、ｍは２〜１２の整数を表わし、ｋは
３又は４の整数を表わす。

〔Ａ−３）　　　Ｃ１，−ＣＨ→Ｃ１１，１Ｃ〇−〔Ａ
−５）　　　　　ｂ Ｃ）ｌ！−Ｃ Ｃｏｏ　（ＣＨ＊）ｆ−Ｃｏ− （＾−６）　　　　　　　ｂ ＣＨｆｆｉ−Ｃ Ｃ０ＮＨ（ＣＨｉトＣ０− （＾−７）　　　　　　　ｂ ■ ＣＨｇ−Ｃ ＣＯＮＨＣＯＯ（ＣＨｇ）ｙ 〔Ａ−８）　　　　　　　ｂ ＣＨ１！ＩＣ Ｃ０ＮＩＣ０ＮＨ（Ｃ１ＩｉｒＣｏ− （＾−１０） Ｃ１＋！−Ｃ ■ ＣＯＧ（ＣＨｒ）ｙ 〔Ａ−１１）　　　　　　　ｂ ■ ｃｏｚ＝ｃ Ｃ０ＮＨ（ＣＯｘト 〔Ａ−１２）　　　　　　　ｂ （Ｊｌ！−Ｃ ■ Ｃｏｏ（ＣＨ辻ＴＯＧＯ（ＣＨｘＹｒ 〔Ａ−１３）　　　　　　　ｂ ■ ＣＨ，＝Ｃ Ｃ００（Ｃ１ｈ）ｔ−ＯＣＯＣＩＩ＝ＣＨ−ＣＯ−〔Ａ
−１４）　　　　　　　ｂ ■ 〔Ａ−１５）　　　　ＣＯｘ−ＣＨ−＋ＣＨｇ＋−（＾
−１６）ｂ ■ ＨＩ−Ｃ ■ Ｃｏｏ（Ｃ１ｈｈ−５ＯＪＨ（Ｃ１ｌｔ）ｙ〔Ａ−１７
）　　　　　　　ｂ ｕｔ−ｃ Ｃｏｏ　（ＣＨ！）−Ｃｏｏ　（ＣＩ　！ｈ−一般式（
１）で示されるポリエーテル型のマクロモノマーは、従
来公知の合成法によって製造することができる。即ち、
カルボン酸類又はアルコール類とエポキサイド類あるい
はテトラヒドロフラン類とのカチオン重合により合成す
る方法により得られる。具体的には、Ｐ、Ｆ、Ｒｅｍｐ
ｐ　ａｎｄ　Ｅ、Ｆｒａ−ｎｔａ、　Ａｄｖ：Ｐｏｌｙ
ｍ、Ｓｃｉ、　ｕ、　３（１９８４）、　Ｒ，＾ｓａｍ
ｉ、　Ｍ、Ｔａｋａｋｉ、　Ｋ、にｉｔａ　ａｎｄ　Ｅ
、Ａｓａｋｕｒａ、　Ｍａｋｒｏｍｏｌ、Ｃｈｅｍ、［
１Ｌ１６８５（１９８５）ｌ　Ｒ，Ａｓａｍｉ　ａｎｄ
　Ｍ、　Ｔａｋａｋｉ、１ｌａｋｒｏｓｏｌ。

Ｃｈｅｗ、　　５ｕｐｐ１．、　　ｌ：、　　１６３（
１９８５）、　　Ｐ、Ｒｅ＋ｓｐｐ、　　Ｐ、Ｌｕｔｚ
。

Ｐ、Ｍａｓｓｏｎ　　ａｎｄ　　Ｅ、Ｆｒａｎｔａ＋　
　Ｍａｋｒｏｍｏｌ、Ｃｈｅｍ、、　　５ｕｐｐｌ。

Ｂ工３　（１９８４）、　　相田卓三、井上祥平、有機
合成協会誌、ｌ、　３００（１９８５）等に記載の合成
法によって合成することができる。

以下に、本発明に供される一般式（１）で示されるマク
ロモノマーについての具体例を示すが、本発明の範囲は
これらに限定されるものではないまた、各側において、
ａ、ｂ、ｊ！、ｍ、には前記と同一の内容を表わす。

（ＭＡ−１）　　　　　ｂ （阿Ａ−２）　　　　　ｂ （−八−３）　　　　　　　　　　ｂ （ＭＡ−４）　　　　　　　　　　ｂ ■ （ＭＡ−５＞ ＩＨ （ＭＡ−６） （ＭＡ−９） （ＭＡ−１０） （ＭＡ−１１） （ＭＡ−１２）　　　　　　ｂ （ＦＩ八−１３）　　　　　　　　　ｂ言 （ＭＡ−１４）　　　　　　　　ｂ ｌ （ＭＡ−１５） ■ （ＭＡ−１６） 本発明の結着樹脂〔Ａ）は、前記した一般式（１）のマ
クロモノマーを共重合成分とするグラフト共重合体であ
り、他の共重合成分としては、前記した結着樹脂の物性
を満足し、且つ該マクロモノマーとラジカル共重合し得
る単量体であればいずれでもよい。

好ましくは、下記一般式（ｎ）で示される単量体を共重
合成分として共重合体中の２０〜９５重量％、好ましく
は４０〜９０重量％の量で含有する。

一般式（■）　　　！・　ｉ・ Ｃ）Ｉゴ Ｘ、−Ｒ冨 一般式（ＩＩ）において、ｂｌ、ｂ！は式（１）中のＲ
５、Ｒ２と同一の内容を表わし、より好ましくは、水素
原子又はメチル基を表わす。

ｘｌは−０００−１−ＯＣＯ−又は−０−を表わし、好
ましくは−ＣＯＯ−を表わす。

Ｒ１は、炭素数１〜１８の炭化水素基を表わす、好まし
くは、炭素数ｌ〜１８の置換されていてもよいアルキル
基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、
ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、２−メト
キシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ヒドロキシ
エチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基
、２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２．３−
ジヒドロキシプロピル基、３−カルバモイルプロピル基
等）、炭素数７〜１２の置換されていてもよいアラルキ
ル基（例えばベンジル基、フェネチル基、メト、キシベ
ンジル基、エトキシベンジル基、メチルベンジル基、ジ
メチルベンジル基、クロロベンジル基、ジクロロベンジ
ル基、ジブロモベンジル基、アセトキシベンジル基、シ
アノベンジル基、ナフチルメチル基、２−ナフチルエチ
ル基等）、炭素数５〜８の置換されていてもよいシクロ
アルキル基（例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基等）、置換されていてもよいアリ
ール基（例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、
メシチル基、ナフチル基、メトキシフェニル基、エトキ
シフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基
、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、クロロブロ
モフェニル基、アセトキシフェニル基、アセチルフェニ
ル基、クロロ−メチル−フェニル基、プロモーメチル−
フェニル基、シアノフェニル基、メトキシカルボニルフ
ェニル基等）等を表わす°。

更に、本発明の樹脂は、前記した一般式（１）のマクロ
モノマー及び一般式（ｎ）の単量体とともにこれら以外
の他の単量体を共重合成分として含有してもよい。

例えば、α−オレフィン類、アルカン酸ビニル又はアリ
ルエステル類、アクリロニトリル、メタクリロニトリル
、ビニルエーテル類、アクリルアミド類、メタクリルア
ミド類、スチレン類、複素環ビニル類（例えば、ビニル
ピロリドン、ビニルピリジン、ビニルイミダゾール、ビ
ニルチオフェン、ビニルイミダシリン、ビニルピラゾー
ル、ゼニルジオキサン、ビニルキノリン、ビニルチアゾ
ール、ビニルオキサジン等）等が挙げられる。

但し、これら他の単量体は、共重合体中２０重量％以上
を越えることはない。

本発明のグラフト共重合体において、マクロモノマー（
Ｍ＾）に相当する共重合成分が５重量％以下となると、
感光層塗布物としての分散が充分に行なわれなくなって
しまう。又８０重量％を越えると、−Ｃ式（Ｉｔ）との
共重合が充分に進行しなくなり、所望のグラフト共重合
体以外に一般式（ＩＩ）の単量体あるいは他の単量体の
みの重合体が形成してしまうため好ましくない、更には
、これらの樹脂を用いて分散すると、光導電体との凝集
が発生してしまう。

樹脂〔Ａ）はこれらグラフト型共重合体の主鎖の末端に
酸性基（−ＰＯＪｘ基、−３Ｏ，Ｈ基、−ＣＯＯＩＩ基
、■ ゴーＲ基）を結合させた樹脂である。ここでＲｏＨ 及びＲｏが表わす炭化水素基としては、式（１）のＲ８
の炭化水素基と同一の内容を表わす。これらの樹脂の製
造方法として、具体的には、該酸性基又は後に変換して
該酸性基に代えることのできる官能基を含有する重合開
始剤を用いる方法、あるいは該酸性基又は後に該酸性基
に変換できる官能基を含有する連鎖移動剤を用いる方法
、前記両者を併用する方法、更には、アニオン重合法に
おいて停止反応を利用し、該官能基を導入する方法等を
用いて製造することができる。

例えば、Ｐ、Ｄｒｅｙｆｕｓｓ＋　Ｒ，Ｐ、Ｑｕｉｒｋ
＋Ｅｎｃｙｃｌ、Ｐｏ１ｙ曽Ｓｃｉ、Ｅｎｇ、１．５５
１（１９８７）　　、Ｖ、Ｐｅｒｃｅｃ＋Ａｐｐ１．Ｐ
ｏＩｙｍ。

Ｓｃｉ、２８５　９５（１９８５）　　、Ｐ、Ｆ、Ｒｅ
ｓ＋ｐｐ、　　Ｅ、Ｆｒａｎｔａ、Ａｄｖ。

Ｐｏｌｙｗ、Ｓｃｉ、ｌ、　　１（１９８４）　　、　
Ｙ、ＹａｍａｓｈｉＬａ＋　　Ｊ、＾ｐｐ１゜Ｐｏ１ｙ
ｓ、Ｓｃｉ、Ａｐｐｌ、Ｐｏｌｙｍ、Ｓｙｍｐ、Ｊ３．
　１９３（１９８１）　　、Ｒ１八へａｍｒ、　　Ｍ、
Ｔａｋａｋｉ、　　Ｍａｋｒｏａ＋ｏ１．Ｃｈｅｍ、５
ｕｐｐ１．　１２＋１６３　（１９８５）等の総説引例
の合成方法によって製造することができる。

本発明の結着樹脂は、上記の如き樹脂〔Ａ）を２種以上
含有していてもよル）。

一方、樹脂（Ｂ）は、前記した物性を満たし、−宮ｆｍ
　性マクロモノマー（Ｍ、Ｂ）と一般式（Ｖ）で示され
る単量体とを少なくとも含有するグラフト型の共重合体
から成る樹脂である事を特徴とする。

樹脂（Ｂ）は、好ましくは重量平均分子量が３×１０４
以上の、グラフト型共重合体樹脂である。

より好ましくは重量平均分子量が５Ｘ１０’〜３×１０
５である。

樹脂ＣＢ）のガラス転移点は好ましくはＯ’Ｃ〜１２０
　’Ｃの範囲、より好ましくば１０°Ｃ〜９０°Ｃであ
る。

一官能性マクロモノマー（＋’１８）は、一般式（ＩＩ
Ｉ）で示される重合性二重結合基を、一般式（ｒＶａ）
又は（ＩＶｂ）で示される重合体成分を少なくとも１１
１Ｉ含有する重合体主鎖の一方の末端にのみ結合して成
る、重量平均分子１２　Ｘ　１０’以下のものである。

一般式（Ｉ［ｌ）、（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）において
、Ｃｌ５Ｃ！、ν。、ｄｌ、ｄｇ、　Ｖ、、Ｑ、及び０
０に含まれる炭化水素基は各々示された炭素数（未置換
の炭化水素基としての）を有するが、これら炭化水素基
は置換基を有していてもよい。

マクロモノマ−（ＭＢ）を示す一般式（ＩＩＩ）におイ
テ、ｖｏは−ＣＯＯ−１−ＯＣＯ−１−ｃｏ、ｏｃｏ−
１−ＣＨＩＣＯＯ−、−０−１−ＳＯ，−１−ＣＯ−１
−ＣＯＮＨＣＯＯ−１−ＣＯＮＨＣＯＮＨ−１を表わす
、ここでＰ、は、水素原子のほか、好ましい炭化水素基
としては、炭素数１〜１８の置換されてもよいアルキル
基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘプチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、
ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、２−ク
ロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−シアノエチル
基＝２−メトキシカルボニルエチル基、２−メトキシエ
チル基、３−ブロモプロピル基等）、炭素数４〜１８の
置換されてもよいアルケニル基（例えば、２−メチル−
１−プロペニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基
、３−メチル−２−ペンテニルｉ、ｌ−ヘンテニル基、
ｌ−へキセニルＬ２−ヘキセニル基、４−メチル−２−
へキセニル基等）、炭素数７〜１２の置換されていても
よいアラルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基
、３−フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、２−ナ
フチルエチル基、クロロベンジル基、ブロモベンジル基
、メチルベンジル基、エチルベンジル基、メトキシベン
ジル基、ジメチルベンジル基、ジメトキシベンジル基等
）、炭素数５〜８の置換されてもよい脂環式基（例えば
、シクロヘキシル基、２−シクロヘキシルエチル基、２
−シクロペンチルエチル基等）又は、炭素数６〜１２の
置換されてもよい芳香族基（例えば、フェニル基、ナフ
チル基、トリル基、キシリル基、プロピルフェニル基、
ブチルフェニル基、オクチルフェニル基、ドデシルフェ
ニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブ
トキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、クロロフ
ェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、シ
アノフェニル基、アセチルフェニル基、メトキシカルボ
ニルフェニル基、エトキシカルボニルフェニル基、ブト
キシカルボニルフェニル基、アセトアミドフェニル基、
プロピオアミドフェニル基、ドブシロイルアミドフェニ
ル基等）があげられる。

換基を有してもよい、置換基としては、ハロゲン原子（
例えば塩素原子、臭素原子等）、アルキル基（例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、クロロメチ
ル基、メトキシメチル基等）、アルコキシ基（例えばメ
トキシ基、エトキシ基、プロピオキシ基、ブトキシ基等
）等が挙げられる。

Ｃ１及びＣ１は、互いに同じでも異なっていてもよく、
好ましくは水素原子、ハロゲン原子（例えば、塩素原子
、臭素原子等）、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
等）、−Ｃｏｏ−Ｚ’又は炭化水素を介した一ｃｏｏｚ
’　　（ｚ’は、水素原子又は炭素数１−１８のアルキ
ル基、アルケニル、基、アラルキル基、脂環式基又はア
リール基を表わし、これらは置換されていてもよ（、具
体的には、上記Ｐ、について説明したものと同様の内容
を表わす）を表わす。

上記炭化水素を介した一ｃｏｏ−ｚ’基における炭化水
素としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等
が挙げられる。

更に好ましくは、一般式（ＩＩＩ）において、ｖ、は、
−ＣＯＯ−１−ＯＣＯ−１−ＣＩ（，０ＣＯ−１−ｃｎ
ｔｃｏｏ−１−０−、−ＣＯＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＩ
ＣＯＮＨ−１−ＣＯＮＨ−１ｃ２は互いに同じでも異な
ってもよく、水素原子、メチル基、−ｃｏｏｚ’又は−
ｃＨ＊ｃｏｏｚ’（Ｚ’は、水素原子又は炭素数１〜６
のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、ヘキシル基等）を表わす、更により好まし
くはＣＩ　、ｃｍにおいていずれか一方が必ず水素原子
を表わす。

即ち、７−＠式（ＩＩＩ）で表わされる重合性二重結合
基として、具体的には、 ＣＨＩ−ＣＨ−Ｃ−０−１ＣＨ，−Ｃ−Ｃ−０−１ＣＨ
＝ＣＨ−Ｃ−０−１ＣＨ，−Ｃ Ｉ −Ｃ−Ｏ− ＣＨＩＣＯＯＨ Ｇ　Ｈｚ　−ＣＣＨｔ　”　ＣＨＣＯＮ　Ｈ−１■ ０−Ｃ−０−、 ＣＨ，冨Ｃ−Ｃ０ＮＨ−１ＣＨ−ＣＨ−ＣＯＮＨ−１Ｏ
Ｏ ＣＯＯＣＲ，０ ＣＨｔ＝ＣＣＨｚ　　Ｃ０−１ 一般式（ＩＶａ）において、ｖｌは式（Ｉ［ｌ）中のｖ
ｏと同一の内容を表わす。

ｄ、、ｄ□は互いに同じでも異なってもよく、式（Ｉ［
Ｉ）中のＣＩ、ＣＩと同一の内容を表わす。

へ、ば、炭素数１〜１日の脂肪族基又は炭素数６〜１２
の芳香族基を表わす。

具体的には、炭素数１〜１８の置換されてもよいアルキ
ル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘプチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、
ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデ
シル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２
−ヒドロキシルエチル基、２−メトキシエチル基、２−
エトキシエチル基、２−シアノエチル基、３−クロロプ
ロピル基、２−（トリメトキシシリル）エチル基、２−
テトラヒドロフリル基、２−チェニルエチル基、２−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノエチル基、２−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノエチル基等）、炭素数５〜８のシクロアルキル基
（例えばシクロヘプチル基１．シクロヘキシル基、シク
ロオクチル基等）、炭素数７〜１２の置換されてもよい
アラルキル基（例えばベンジル基、フェネチル基、３−
フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、２−ナフチル
エチル基、クロロベンジル基、ブロモベンジル基、ジク
ロロベンジル基、メチルベンジル基、クロロ−メチル−
ベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル
基、メトキシベンジル基等）等の脂肪族基が挙げられる
。

更に炭素数６〜１２の置換されてもよいアリール基（例
えばフェニル基、トリル基、キシリル基、クロロフェニ
ル基、ブロモフェニル基、ジクロロフェニル基、クロロ
−メチル−フェニル基、メトキシフェニル基、メトキシ
カルボニルフェニル基、ナフチル基、クロロナフチル基
等）等の芳香族基が挙げられる。

式（ｒＶａ）において好ましくは、ν、は−ＣＯＯ−１
−ＯＣＯ−１−ＣＨ，ＣＯＯ−１−ＣＨ！０ＣＯ−１−
〇−１−ＣＯ−１−ＣＯＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨＣＯ
ＮＨ−５を表わす。

ｄ、　、ｄｔの好ましい例は、前記したＣＩ、ＣＩと同
様の内容を表わす。

式（ＩＶｂ）において、Ｑ、は−ＣＮ、−ＣＯＮＨ。

ン原子（例えば塩素原子、臭素原子等）、炭化水素基（
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ク
ロロメチル基、フェニル基等）、アルコキシ基（例えば
メトキシ基、エトキシ基等）又は−ｃｏｏｚ”　（Ｚ’
は好ましくは炭素数１〜８のアルキル基、炭素数７〜１
２のアラルキル基又はアリール基を表わす）を表わす。

マクロモノマー（ＭＢ、）は、式（ＩＶａ）又は（■ｂ
）で示される重合体成分を２種以上含有していてもよい
、文武（Ｔｔ／ａ）においてＱ、が脂肪族基の場合、炭
素数６〜１２の脂肪族基は、マクロモノマー（ＭＢ）中
の全重合体成分中の２０重景％を越えない範囲で用いる
ことが好ましい。

更には、一般式（ＩＶａ）におけるν１が−ＣＯＯ−で
ある場合には、マクロモノマー（ＭＢ）中の全重合体成
分中、式（ＩＶａ）で示される重合体成分が少なくとも
３０１［１％以上含有されることが好ましい。

又、マクロモノマー（ＭＢ　）において、式（［Ｖ　ａ
　）及び／又は（ＩＶｂ）で示される重合体成分ととも
に共重合されうる繰り返し単位に相当する単量体として
、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルア
ミド類、メタクリルアミド類、スチレン及びその誘導体
（例えばビニルトルエン、クロロスチレン、ジクロロス
チレン、ブロモスチレン、ヒドロキシメチルスチレン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン等）、複素環ビ
ニル類（例えばビニルピリジン、ビニルイミダゾール、
ビニルピロリドン、ビニルチオフェン、ビニルピラゾー
ル、ビニルジオキサン、ビニルオキサジン等）等が挙げ
られる。

本発明の樹脂（Ｂ）において供されるマクロモノマー（
ＭＢ）は、上述の如き、一般式（■ａ）及び／又は（Ｉ
Ｖｂ）で示される繰返し単位から成る重合体主鎖の一方
の末端にのみ、−ｍ式（ＩＩＩ）で示される重合性二重
結合基が、直接結合するか、あるいは、任意の連結基で
結合された化学構造を有するものである０式（ＩＩＩ）
成分と式（Ｒ／ａ）又は（ｌＶｂ）成分を連結する基と
しては、炭素−炭素結合（−重結合あるいは二重結合）
、炭素−へテロ原子結合（ヘテロ原子としては例えば、
酸素原子、イオウ原子、窒素原子、ケイ素原子等）、ヘ
テロ原子−ヘテロ原子結合の原子団の任意の組合せで構
成されるものである。

本発明のマクロモノマー（ＭＢ）のうち好ましいものは
式（Ｖｉａ）又は（Ｖｌｂ）で示される如きものである
。

式（■ａ） ＨＶ＋−Ｑ＋ 式（Ｖｌ　ｂ　） ＨＱ。

式（Ｖｉａ）又は（Ｖｌｂ）中、ＣＢ　％　Ｃ１、ｄＢ
、ｄ！、Ｖｓ、ｖｌ、Ｑｌ、Ｑ、は各々、式（■）、式
（ＩＶａ）及び式（ＩＶｂ）において説明したものと同
一の内容を表わす。

ｈｔ 賀・は、単なる結合または、＋　Ｃ＋−（ｈｔ、■ ｈ茸 ｈｔは、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子
、塩素原子、臭素原子等）、シアノ基、ヒドロキシル基
、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基
等）等を示す〕、 ｌ −０−１−Ｓ−１−Ｃ−１−Ｎ−１−ＣＯＯ−１ｈｓ′
　　　　ｈｘ’ −ＮＨＣＯＯ−１−ＮＨＣＯＮＨ−１−５ｉ−［ｈ２．
ｈ４は各々水素原子、前記式（ＴＶａ）におけるＱｌと
同様の内容を表わす炭化水素基を示す］等の原子団から
選ばれた単独の連結基もしくは任意の組合せで構成され
た連結基を表わす。

マクロモノマ−（ＭＢ）の重量平均分子量が２×１０４
を超えると、式（Ｖ）で示されるモノマーとの共重合性
が低下する。他方、分子量が小さすぎると感光層の電子
写真特性の向上効果が小さくなるので、ｌＸＩＯ３以上
であることが好ましい。

本発明において樹脂（Ｂ）に供されるマクロモノマー（
ＭＢ）は、従来公知の合成方法によって製造するご七が
できる０例えば、アニオン重合あるいはカチオン重合に
よって得られるリビングポリマーの末端に種々の試薬を
反応させてマクロマーとするイオン重合法による方法、
分子中に、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基
等の反応性基を含有した重合開始剤及び／又は連鎖移動
剤を用いて、ラジカル重合して得られる末端反応性基結
合のオリゴマーと種々の試薬を反応させてマクロマーに
するラジカル重合法による方法、重付加あるいは重縮合
反応により得られたオリゴマーに上記ラジカル重合方法
と同様にして、重合性二重結合基を導入する重付加縮合
法による方法等が挙げられる。

具体的には、Ｐ、Ｄｒｅｙｆｕｓｓ　＆　Ｒ，Ｐ、Ｑｕ
ｉｒｋ＋［！ｎｃｙｃｊ！、　　Ｐｏｌｙｍ、　Ｓｃｉ
、　　Ｅｎｇ、、　　ニし、　　　５５１　　（１９８
７）　、　　Ｐ、　　Ｆ、　　Ｒｅｅｇｐｐ　　Ｅ、Ｆ
ｒａｎｔａ＋Ａｄｕ、＋Ｐｏ１ｙｔａ、Ｓｃ：。

■、　　１　　（１９８４）　＋　Ｖ、Ｐｅｒｃｅｃ＋
Ａｐｐ１．＋Ｐｏ１ｙＩ１．Ｓｃｉ、＋２」」Ｌ　９５
　　（１９８４）、　　Ｒ。

八ｓａ＋ｗｉ＋Ｍ、ＴａｋａＲ１＋Ｍａｋｖａｓｏ１．
Ｃｈｅｍ、５ｕｐｐ１．　−１−二２工、　　　Ｉ　　
６３　　（１９８５）　、　　Ｐ、Ｒｅａ＋ｐｐ、ｅｔ
　　ａＩｌ。

Ｍａｋｖａｍｏｌ、Ｃｈｅ−，５ｕｐｐｆｆｉ、　　　
８　＋　　　３　　（１９８４）　　＋用上雄資、化学
工業、ｌ、５６　（１９８７）、山下雄也、高分子、虹
、９８８　（１９８２）。

小林四部、高分子、Ｊ、６２５　（１９８１）、東村敏
延、日本接着協会誌上主、５３６　（１９８２）、伊藤
浩−１高分子加工１，３ｊ−，２６２（１９８６）、装
置四部、津田隆、機能材料、上エエ７　　Ｎｎ１Ｏ，Ｓ
等の総説及びそれに引例の文献・特許等に記載の方法に
従って合成することができる。

本発明のマクロモノマー（Ｒ８）は、よく具体的には、
下記の化合物を例として挙げることができる。

但し、本発明の範囲は、これらに限定されるものではな
い。

但し、以下の各側において、ｃｌは−Ｈ又は−ｃｌｌ。

を示し、ｄｌは−Ｈ又は−ＣＨ，を示し、ｄｌ−）１、
−Ｃ１ｌ。

又は−Ｃ１１ｚＣＯＯＣＩＩユを示し、Ｒ１＋は一〇イ
Ｈ２□２、Ｒ１つは−Ｃ，Ｈｚａ、＋　、＋Ｃｌ１ｔ　
−）−ｆ−ＣＪｓ　　又はＣＨｚＣｂＨｓ又は−ＣＪｓ
を示し、ＲＩ４は−Ｃ４Ｈｚ　４　＋１１又は−ＣＨｔ
ＣＪＩｓを示し、Ｌｓは−Ｃ，ｔｈｍ＊＋、Ｃ，ｌ１ｇ
＊−＋　を示し、Ｌｔは−Ｃ，Ｈｔａ、＋　、ＣＨｚＣ
ａＨｓ−Ｃ，Ｉ＋、又は−ＣＮを示し、Ｖｔは一０Ｃａ
Ｈｚａ、＋　−０ＣＯＣＪ□−＋　、Ｃ００ＣＨｓ、−
Ｃ６）１．又は−ＣＮを示−ＣＮを示し、ｖ４は一〇Ｃ
０ＣＪｚａ、＋　、　　ＣＭ、　　Ｃ０ＮＨｔ又は−Ｃ
、１１、を示し、Ｖ、は−ＣＮ、　Ｃ０ＮＩ（ｚ又は−
Ｃ，Ｒ５を示し、Ｔ１は−ＣＨ３、−ＣＩ、　−Ｂｒ又
は−〇ＣＨ！を示し、Ｔ８は−ｃＨ！、−ＣＩ又は−Ｂ
ｒを示し、ＴＳは−Ｈ１ＣＩ、　−Ｂｒ、　　ＣＩｌ：
ｌ　、ＣＮ又は−ＣＯＯＣＨ３を示し、丁、は−ＣＨ３
、−ＣＩ又は−Ｂｒを示し、Ｔ、は−ＣＩ、−８ｒ、　
−Ｆ　、−０１ｌ又は−ＣＮを示し、Ｔ６は−Ｈ１−Ｃ
１１，、−ＣＩ、　Ｂ　ｒ　−、ＯＣＨ３又は−ＣＯＯ
ＣＨ３を示し、ｄは１〜１８の整数を示し、ｅは１〜３
の整数を示し、ｆは２〜４の整数を示す。

（ＭＢ−１） 圏 Ｏｌｌ　　　　　　　　ＣＮ　　　　　Ｃ０ＯＲ，。

（ＭＢ−２） （パ８−３） Ｈｘ ＣＮ　　　　　　　Ｃ０ＯＲ＋ｉ （Ｒ８−４） ＨＩ ＣＨｘ＝Ｃｄ。

０１Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　ＧＯＯＲ＋＋（
ＭＢ−６） ＣＨｓ ■ （ＭＢ−７） ＣＨｓ 稼 ＣＯＯ９，１ （ＭＢ−８） ｄ。

Ｃ０ＯＲ＋＋ ＣＯＮＨＣＨｓＣＨ＊−５−ｆ−ＣＨｔ　　Ｃ−一ト−
（ＭＢ−１ｏ） ■ Ｖ富 （ＭＢ−１１） ■ Ｖコ （ＭＢ−１２） ■ （ＭＢ−１３） ■ Ｃ０ＯＲ＋ｓ （ＭＢ−１４） Ｃ０ＯＲ，３ （Ｍｅ−１５） Ｃ０ＯＲ＋ｓ （ＭＢ−１６） Ｉ Ｃ０ＯＲ，３ （ＭＢ−１７） （ＭＢ−１８） Ｉ 雀 （ＭＢ−１９） Ｃ０ＯＲ＋４　　　　Ｖｓ （ＭＢ−２０） ＣＨ３Ｃ０ＯＲ＋４ ＣＯＯＣ）１．ＣＩ＋□ （ＭＢ−２２） ■ ＣＯＯＣｔｌ　ｔ　ＣＩＩ　ｔ−＋ＣＨｔ　　Ｃ−＋−
Ｃａ　Ｈ９Ｖ。

（ＭＢ−２３） １′ ＲＩ６ Ｈｚ ＣＮ　　　　　　　　Ｃ０ＯＲ＋ｑ （？１８−２６） ＣＨ３ ■ 冒 Ｃ０ＯＲ＋ｓ 前記したマクロモノマー（ＭＢ）と共重合する単量体は
、一般式（Ｖ）で示される０式（Ｖ）において、ｅ＋、
ｅｘは、互いに同じでも異なってもより１９式（Ｉ［［
）のＣＩ、Ｃ１と同一の内容を表わす、■２は式（ｒＶ
ａ）の■、と、Ｑ！は式（ＩＶａ）のＱｌと各々同一の
内容を表わす。

更に、本発明の樹脂（Ｂ）は、前記したマクロモノマー
（ＭＢ）及び一般式（Ｖ）の単量体とともに、これら以
外の他の単量体を共重合成分として含有してもよい。

例えば、酸性基を含有するビニル系化合物、α−オレフ
ィン類、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アク
リルアミド、メタクリルアミド、スチレン、ビニル基含
有ナフタレン化合物（例えばビニル−ナフタレン、１−
イソペロベニルナフタリン等）ビニル基含有複素環化合
物（例えばビニルピリジン、ビニルピロリドン、ビニル
チオフェン、ビニル−テトラヒドロフラン、ビニル−１
゜３−ジオキソラン、ビニルイミダゾール、ビニルチア
ゾール、ビニルオキサゾリン等）等の化合物が挙げられ
る。

樹脂（Ｂ）において、マクロマー（１’ｌＢ）　ｔ−ｍ
す返し単位とする共重合成分と、一般式（Ｖ）で示され
る単量体を繰り返し単位とする共重合成分の組成比は、
１〜８０／９９〜２０（重量組成比）であり、好ましく
は５〜６０／９５〜４０重！！組成比である。

上記の酸性基を含有するビニル系化合物としては、例え
ば、高分子学会績ｒ高分子データ・ハンドブック〔基礎
編〕」培風館（１９８６年）等に記載されている。具体
的には、アクリル酸、α及び／又はβ置換アクリル酸（
例えばα−アセトキシ体、α−アセトキシメチル体、α
−（２−アミノ）メチル体、α−クロロ体、α−ブロモ
体、α−フロロ体、α−トリブチルシリル体、α−シア
ノ体、β−クロロ体、β−ブロモ体、α−クロロ−β−
メトキシ体、α、β−ジクロロ体等）、メタクリル酸、
イタコン酸、イタコン酸半エステル類、イタコン酸半ア
ミド類、クロトン酸、２−アルケニルカルボン酸類（例
えば２−ペンテン酸、２−メチル−２−ヘキセン酸、２
−オクテン酸、４−メチル−２−ヘキセン酸、４−エチ
ル−２−オクテン酸等）、マレイン酸、マレイン酸半エ
ステル類、マレイン酸半アミＦｌｉｔ、ビニルベンゼン
カルボン酸、ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルスルホ
ン酸、ビニルホスホン酸、ジカルボン酸類のビニル基又
はアリル基の半エステル誘導体、及びこれらのカルボン
酸又はスルホン酸のエステル誘導体、アミド誘導体の置
換基中に酸性基を含有する化合物等が挙げられる。

他の共重合成分として、［酸性基を含有するビニル系化
合物」を繰り返し単位として含有する場合、該酸性基含
有共重合成分は共重合体中の１０重量％を越えない事が
好ましい。

該酸性基含有成分が１０重量％を越えると、無機光導電
体粒子との相互作用が著しくなり、感光体表面の平滑性
が阻害され、結果として、電子写真特性（特に、帯電性
、暗中電荷保持性）が悪化してしまう。

更に、本発明の好ましい態様として用いることのできる
樹脂〔Ｂ′〕は、一般式（Ｖ）で示される繰り返し単位
を少な（とも１種及びマクロモノマー（ＭＢ）で示され
る繰り返し単位を少なくとも１種含有する重合体主鎖の
片末端にのみ、−ｐｏ。

Ｈ！基、　Ｓ　Ｏｓ　Ｈ基、−ＣＯＯＨ基、−ＯＨ基、
ＳＨ基及びＰＯｆｆＲ’　Ｈ基から選ばれる少なくとも
一つの酸性基を結合して成る重合体である。

ここで、−ＰＯ，Ｒ’　Ｈ基におけるＲ′は前記Ｒと同
一の内容（炭化水素基又は−ＯＲ，基）を表わし、具体
的にはＲにて前記したものと同様のものを具体例として
挙げることができる。

又、上記酸性基を重合体主鎖の片末端に結合する場合に
は、重合体主鎖中にカルボキシル基、スルホ基、ヒドロ
キシル基、ホスホノ基の極性基を含有する共重合成分を
含有しないことが好ましい。

樹脂〔Ｂ′〕において、上記酸性基は重合体主鎖の一方
の末端に直接結合するか、あるいは任意の連結基を介し
て結合した化学構造を有する。

結合基としては炭素−炭素結合（−重結合あるいは二重
結合）、炭素−へテロ原子結合（ヘテロ原子としては例
えば、酸素原子、イオウ原子、窒素原子、ケイ素原子等
）、ヘテロ原子−へテロ原子結合の原子団の任意の組合
せで構成されるものり。

である０例えば、−（ｃ）−（ｈｓ　、ｈ、は前記のｈ
＋　、ｈ富と同一の内容を表わす）、ｌ −０−１−Ｓ−１−Ｃ−１−Ｎ−１−ＣＯＯ−１ｈ？ ｈｙ　　　　　　ｈ？ ｈ。

−ＮＨＣＯＯ−１−ＮＨＣＯＮＨ−１−３ｉ−ｈ・ （ｈｌ、ｈ、は各々、前記のｈ３、ｈ４と同一の内容を
表わす）等の原子団から選ばれた単独の連結基又は任意
の組合せで構成された連結基等が挙げられる。

樹脂〔Ｂ′〕において重合体主鎖の片末端にのみに結合
する該酸性基の含有量は、樹脂〔Ｂ′〕１００重量部当
り好ましくは０．１〜１５重量％、より好ましくは０．
５〜１０重量％である。０゜１重量％未満では膜強度の
向上効果が小さくなり、１５重量％以上では光導電体分
散物の調整時に光導電体が均一に分散されず、凝集が生
じ、均一な塗膜が形成されなくなる。

重合体主鎖の片末端にのみ特定の酸性基を結合して成る
本発明の樹脂〔Ｂ′〕は、従来公知のアニオン重合ある
いはカチオン重合によって得られるリビングポリマーの
末端に種々の試薬を反応させる方法（イオン重合法によ
る方法）、分子中に特定の酸性基を含有した重合開始側
及び／又は連鎖移動剤を用いてラジカル重合させる方法
（ラジカル重合法による方法）、あるいは以上の如きイ
オン重合法もしくはラジカル重合法によって得られた末
端に反応性基含有の重合体を高分子反応によって本発明
の特定の酸性基に変換する方法等の合成法によって容易
に製造することができる。

具体的には、Ｐ、Ｄｒｅｙｆｕｓｓ　、　　Ｒ，Ｐ、　
　Ｑｕｊｒｋ。

Ｅｎｃｙｃｌ　　、　　　Ｐｏｌｙｍ、　　　Ｓｃｉ、
　　Ｅｎｇ、　　　？　、　５５１（１９８７）、中條
善樹、山下雄也「染料と薬品Ｊ、■、２３２　（１９８
５）、上田明、永井進「科学と工業」−庁」−５５７（
１９８６）等の総説及びそれに引用の文献等に記載の方
法によって製造することができる。

本発明に用いる樹脂〔Ａ）と樹脂（Ｂ）（（Ｂ’　）も
含む）の使用量の割合は、使用する無機光導電材料の種
類、粒径、表面状態によって異なるが一般に樹脂〔Ａ）
と樹脂（Ｂ）の用いる割合は５〜８０対９５〜２０（重
量比）であり、好ましくはｌＯ〜６０対９０〜４０帽１
比）である。

本発明に使用する無機光導電材料としては、酸化亜鉛、
酸化チタン、硫化亜鉛、硫化カドミウム、炭酸カドミウ
ム、セレン化亜鉛、セレン化カドミウム、セレン化テル
ル、硫化鉛、等が挙げられる。

無機光導電材料に対して用いる結着樹脂の総量は、光導
電体１００重量部に対して、結着樹脂を１０〜１００重
量部なる割合、好ましくは１５〜５０重量部なる割合で
使用する。

本発明では、必要に応じて各種の色素を分光増感剤とし
て併用することができる６例えば、宮本晴視、武井秀彦
、イメージング１９７３（Ｎａ８）第１２頁、Ｃ，Ｊ、
Ｙｏｕｎｇ等、　ＲＣＡ　Ｒｅｖｉｅ−上ｌ、４６９　
（１９５４）、清田航平等、電気通信学会論文誌に夏（
阻２）、９７　　（１９８０）、原崎勇次等、工業化学
雑誌６６　７Ｂ　　及び１８８（１９６３）、谷忠昭９
日本写真学会誌３５，２０８　（１９７２）等の総説引
例のカーボニウム系色素、ジフェニルメタン色素、トリ
フェニルメタン色素、キサンチン系色素、フタレイン系
色素、ポリメチン色素（例えば、オキソノール色素、メ
ロシアニン色素、シアニン色素、ログシアニン色素、ス
チリル色素等）、フタロシアニン色素（金属含有しても
よい）等が挙げられる。

更に具体的には、カーボニウム系色素、トリフェニルメ
タン色素、キサンチン系色素、フタレイン系色素を中心
に用いたものとしては、特公昭５１−４５２号、特開昭
５０−９０３３４号、特開昭５０−１１４２２７号、特
開昭５３−３９１３０号、特開昭５３−８２３５３号、
米国特許第３゜０５２．５４０号、米国特許第４，０５
４，４５０号、特開昭５７−１６４５６号等に記載のも
のが挙げられる。

オキソノール色素、メロシアニン色素、シアニン色素、
ログシアニン色素等のポリメチン色素としては、Ｐ、Ｍ
、Ｈａｒｍｍａｒ　　ｒ↑ｈｅ　Ｃｙａｎｉｎｅ　Ｄｙ
ｅｓ　ａｎｄＲｅｌａｔｅｄ　Ｃｏ＊ｐｏｕｒ＋ｄｓ　
Ｊ等に記載の色素類が使用可能であり、更に具体的には
、米国特許第３．０４７．３８４号、米国特許第３，１
１０，５９１号、米国特許第３，１２１，００８号、米
国特許第３゜１２５．４４７号、米国特許第３，１２８
，１７９号、米国特許第３，１３２，９４２号、米国特
許第３，６２２，３１７号、英国特許第１，２２６．８
９２号、英国特許第１．３０９，２７４号、英国特許第
１，４０５，８９８号、特公昭４８−７８１４号、特公
昭５５−１８８９２号等に記載の色素が挙げられる。

更に、７００ｎｍ以上の長波長の近赤外〜赤外光域を分
光増感するポリメチン色素として、特開昭４７−８４０
号、特開昭４７−４４１８０号、特公昭５１−４１０６
１号、特開昭４９−５０３４号、特開昭４９−４５１２
２号、特開昭５７−４６２４５号、特開昭５６−３５１
４１号、特開昭５７−１５７２５４号、特開昭６１−２
６０４４号、特開昭６１−２７５５１号、米国特許第３
゜６１９．１５４号、米国特許第４，１７５，９５６号
、ｒＲｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　Ｊ　１
９８２年、２１６、第１１７〜１１Ｂ頁等に記載のもの
が挙げられる０本発明の感光体は種々の増感色素を併用
させても、その性能が増悪色素により変動しにくい点に
おいて優れている。更には、必要に応じて、化学増感剤
等の従来知られている電子写真感光層用各種添加剤を併
用することもできる０例えば、前記した総説：イメージ
ング１９７３（ｋ８）第１２頁等の総説引例の電子受容
性化合物（例えば、ハロゲン、ベンゾキノン、クロラニ
ル、酸無水物、有機カルボン酸等）、小門宏等、「最近
の光導電材料と感光体の開発・実用化」第４章〜第６章
：日本科学情報（株）出版部（１９８６年）の総説引例
のボリアリールアルカン化合物、ヒンダードフェノール
化合物、ｐ−フェニレンジアミン化合物等が挙げられる
。

これら各種添加剤の添加量は、特に限定的ではないが、
通常光導電体１００重量部に対して０゜０００１〜２．
０重量部である。

光導電層の厚さは１−１００＃、特には１０〜５０μが
好適である。

また、電・荷発生層と電荷輸送層の積層型感光体の電荷
発生層として光導電層を使用する場合は電荷発生層の厚
さは０．０１−１μ、特には０．０５〜０．５μが好適
である。

感光体の保護および耐久性、暗減衰特性の改善等を主目
的として絶縁層を付設させる場合もある。

この時は絶縁層は比較的薄く設定され、感光体を特定の
電子写真プロセスに用いる場合に設けられる絶縁層は比
較的厚く設定される。

後者の場合、絶縁層の厚さは、５〜７０μ、特には、１
０〜５０μに設定される。

積層型感光体の電荷輸送材料としてはポリビニルカルバ
ゾール、オキサゾール系色素、ピラゾリン系色素、トリ
フェニルメタン系色素などがある。

電荷輸送層の厚さとしては５〜４０μ、特には１０〜３
０．ｕが好適である。

絶縁層あるいは電荷輸送層の形成に用いる樹脂としては
、代表的なものは、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹
脂、セルロース樹脂、ポリエーテル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、塩ビー酸と共重合体樹脂、ポリア
クリル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ウレタン樹脂、エポ
キシ樹脂、メラミン樹脂、シリコン樹脂の熱可塑性樹脂
及び硬化性樹脂が適宜用いられる。

本発明による光導電層は、従来公知の支持体上に設ける
ことができる。一般に云って電子写真感光層の支持体は
、導電性であることが好ましく、導電性支持体としては
、従来と全く同様、例えば、金属、紙、プラスチックシ
ート等の基体に低抵抗性物質を含浸させるなどして導電
処理したもの、基体の裏面（感光層を設ける面と反対面
）に導電性を付与し、更にはカール防止を図る等の目的
で少なくとも１層以上をコートしたもの、前記支持体の
表面に耐水性接着層を設けたもの、前記支持体の表面層
に必要に応じて少なくとも１層以上のプレコート層が設
けられたもの、Ａ１等を蒸着した基体導電化プラスチッ
クを祇にラミネートしたもの等が使用できる。

具体的に、導電体基体あるいは導電化材料の例として、
坂本幸男、電子写真、１４．（Ｎｌｌｌ）。

ｐ２〜１１　（１９７５）、森賀弘之、「入門特殊紙の
化学ｊ高分子刊行会（１９７５）、Ｍ、Ｆ。

１１ｏｏｖｅｒ、　　Ｊ、　Ｍａｃｒｏｓ＋ｏ１．　Ｓ
ｃｉ、　Ｃｔ＋ｅｍ、Ａ　−４（６）　。

第１３２７〜１４１７頁（１９７０）等に記載されてい
るもの等を用いる。

（実施例） 以下に本発明の実施例を例示するが、本発明の内容がこ
れらに限定されるものではない。

（樹脂〔Ａ）の合成例） 樹脂〔Ａ）の合成例１：〔＾−１〕 ２．６−シクロロフエニルメタクリレー）７０ｇ、下記
構造のマクロモノマー（ＭＭ−１）　３０ｇ及びトルエ
ン２００ｇの混合物を、窒素気流下に温度８０℃に加温
した。４．４″−アゾビス　（４−シアノ吉草酸）（略
称Ａ、Ｃ，Ｖ）５．Ｑｇを加え４時間攪拌した。更に゛
、Ａ、Ｃ。

Ｖ、１．０ｇを加え２時間、その後更にＡ、Ｃ，Ｖ、０
．５ｇを加え３時間攪拌した。得られた共重合体の重量
平均分子量（略称Ｍｗ）は８ ８．６Ｘ１０”であった。

（ＭＭ−１） 〔Ａ−１） 樹脂〔Ａ〕の合成例２〜７　：　［Ａ−２１〜［＾−７
１ｍ脂〔Ａ］の合成例１において、マクロモノマー（Ｍ
Ｍ−１）を下表−１に示すマクロモマーに代えた他は、
合成例−１と同様に反応させて、下表−１の樹脂〔Ａ）
を各々合成した。得られた共重合体のＭ−は、７．５　
Ｘ　１０’〜９．５　ＸＩＯ３であった。

樹脂〔Ａ）の合成例８：〔Ａ−８） ベンジルメタクリレート６０ｇ、下記構造のマクロモノ
マー（ＭＭ−８）４０ｇ　、　　）ルエン１５０ｇ及び
イソプロピルアルコール５０ｇの混合溶液を窒素気流下
に温度８０℃に加温した。

ａ、ｃ、Ｖ、５．０ｇを加え４時間攪拌した。更ニＡ、
Ｃ，Ｖ。

１．０ｇを加え、２時間、その後ニＡ、ｃ、Ｖ、０．５
ｇを加え、３時間撹拌した。

得られた共重合体の重量平均分子量は８．３Ｘ１０’で
あった。

（ＭＭ−８） ＣＨ。

雇６．ＯＸ　１Ｇ３ 〔Ａ−８） 傘　−ＣＯＯＣ１ｂＣＨｔＯ＋（Ｃ１ｌｚ）ａＯ→−Ｃ
！　ＩＩ　Ｓ樹脂〔Ａ）の合成例９　：　［Ａ−９１２
−クロロフェニルメタクリレート６０ｇ、下記構造のマ
クロモノマー（ＭＭ−９）４０ｇ　、チオグリコール酸
４．０ｇ及びトルエン２００ｇの混合溶液を、窒素気流
下に温度７５℃に加温した。２，２°−アゾビスイソブ
チロニトリル（略称：　Ａ、１．Ｂ、Ｎ、）１．５ｇを
加え４時間撹拌し、更にＡ、１．Ｂ、Ｎ、０．４ｇを加
え２時間、その後、更に　Ａ、１．Ｂ、Ｎ、０．２ｇを
加え３時間攪拌した。

た、得られた共重合体の重量平均分子量は７．Ｏ×１０
３であった。

（ＭＭ−９） Ｈｓ ＣＨ！＝Ｃ Ｃ００ＣＨｔｃＨｃＨ１００ｃ　（Ｃ１ｌ　ｔ）　３Ｃ
ＯＯ＋　ＣＨ２ＣＨｇｏ　−）−ＣＨ。

０■ 〔Ａ−９３ Ｈ 樹脂〔Ａ）の合成例１０〜１５：［＾−１０１〜［Ａ−
１５１樹脂〔Ａ）の合成例９において、チオグリコール
酸４ｇの代わりに、表−２のメルカプト化合物（連鎖移
動剤）を各４ｇ用いた他は、上記合成例９と同様にして
、各樹脂〔Ａ、）を製造した。

表−２ 樹脂［Ａ）の合成例１６　：　［Ａ−１６１２，６−シ
クロロフエニルメタクリレート６０ｇ１７’）　Ｄモ／
　７　　（ＭＭ−９）４０ｇ　、　ｆｔ　り’）　：７
−ル１３２ｇ、トルエ、ン１５０ｇ及びエタノール５０
ｇの混合物を窒素気流下、温度８０″Ｃに加温した。＾
、ＣＪ　３　ｇを加え４時間反応し、更にＡ、Ｃ，Ｖ　
１．Ｏｇを加え４時間反応した。得られた共重合体の重
量平均分子量は８．５×１０３であった。

〔Ａ−１６） ■ Ｍ 樹脂〔Ａ）の合成例１７〜１８　：　［Ａ−１７］〜［
Ａ−１８１樹脂〔Ａ）の合成例９と同様にして、下記構
造の樹脂［Ａ−１７］及び［Ａ−１８］をそれぞれ製造
した。

樹脂〔Ａ−１７） 樹脂〔Ａ−１８） Ｍｗ　６．５Ｘ１０’ 樹脂［Ａ］の合成例１９〜２４　：　［Ａ−１９１〜］
＾−２４１樹脂〔Ａ）の合成例９と同様にして、下記構
造の各樹脂を製造した。各樹脂のＨ−は、？、３　ＸＩ
Ｏ’〜９Ｘ１０３であった。

表−３ （樹脂（Ｂ）に用いるマクロモノマーの製造例）マクロ
モノマーの−ａ　　Ｍ　−１ メチルメタクリレ一ト９５ｇ、チオグリコール酸５ｇ及
びトルエン２００ｇの混合溶液を、窒素気流下撹拌しな
がら、温度７５℃に加温した。　２．２’　−アゾビス
（シアノ吉草酸）（略称Ａ、Ｃ，Ｖ、）　　１．０ｇを
加え、８時間反応した０次にこの反応溶液にグリシジル
メタクリレート８ｇ、　Ｎ、Ｎ−ジメチルドデシルアミ
ン１．０ｇ及びｔ−ブチルハイドロキノン０．５ｇを加
え、温度１００″Ｃにて、１２時間撹拌した。

冷却後この反応溶液をメタノール２１中に再沈し、白色
粉末を８２ｇ得た０重合体（Ｍ−１）の数平均分子量は
６，５００であった。

マクロモ　マーの１゛′−２二Ｍ−２ メチルメタクリレート９５ｇ、チオグリコール酸５ｇ及
びトルエン２００ｇの混合溶液を窒素気流下撹拌しなが
ら、温度７０°Ｃに加温した。　２．２’　−アゾビス
（イソブチロニトリル）（略称Ａ、Ｉ、Ｂ、Ｎ、）１．
５ｇを加え、８時間反応した０次にこの反応溶液に、グ
リシジルメタクリレート７．５ｇ、　Ｎ、Ｎ−ジメチル
ドデシルアミン１．０　ｇ及び【−ブチルハイドロキノ
ン０．８ｇを加え、温度１００°Ｃにて、１２時間撹拌
した。冷却後、この反応溶液をメタノール２１中に再沈
し、無色透明の粘稠物８５ｇを得た０重合体（Ｍ−２）
の数平均分子量は２．４００であった。

マクロモ　マーの１゛３：Ｍ−３ プロピルメタクリレ−）９４ｇ、２−メルカプトエタノ
ール６ｇ、トルエン２００　ｇの混合溶液を窒素気流下
温度７０℃に加温した。　Ａ、１．Ｂ、Ｎ、　１．２ｇ
を加え、８時間反応した。

次にこの反応溶液を水浴中で冷却して温度２０℃°とし
、トリエチルアミン１０．２ｇを加え、メタクリル酸ク
ロライド１４．５　ｇを温度２５℃以下で撹拌下して滴
下した０滴下後そのまま１時間更に撹拌した。

その後、ｔ−ブチルハイドロキノン０．５ｇを加え温度
６０°Ｃに加温し、４時間撹拌した。冷却後、メタノー
ル２１中に再沈し、無色透明な粘稠物７９ｇを得た０重
合体（Ｍ−３）の数平均分子量は４．５００であった。

マ　ロモ　マーの　−：Ｍ−４ エチルメタクリレート９５ｇ及びトルエン２００　ｇの
混合溶液を窒素気流下に温度７０℃に加温した。

２．２′−アゾビス（シアノヘプタツール）５ｇを加え
、８時間反応した。

冷却後、この反応液を水浴中で温度２０°Ｃとし、トリ
エチルアミン１．ｏｇ及びメタクリル酸無水物２１ｇを
加え１時間撹拌した後、温度６０℃で６時間撹拌した。

得られた反応物を冷却した後メタノール２１中に再沈し
、無色透明な粘稠物７５ｇを得た。重合体（Ｍ−４）の
数平均分子量は６．２００であった。

マクロモ　マーの１゛５：Ｍ−５ ヘンシルメタクリレ−１−９３ｇ、３−メルカプトプロ
ピオン酸７ｇ１　トルエン１７０ｇ及びインプロパツー
ル３０ｇの混合物を窒素気流下に温度７０°Ｃに加温し
、均一溶液とした。Ａ、１．Ｂ、Ｎ、　２．０ｇを加え
、８時間反応した。冷却後、メタノール２１中に再沈し
、減圧下に温度５０℃に加熱して、溶媒を留去した。得
られた粘稠物をトルエン２００　ｇに溶解し、この混合
溶液にグリシジルメタクリレート１６ｇ。

Ｎ、Ｎ−ジメチルドデシルメタクリレート１．０　ｇ及
びｔ−ブチルハイドロキノン１．０ｇを加え温度１１０
°Ｃで１０時間撹拌した。この反応溶液を再びメタノー
ル２Ｉｌ中に再沈した。得られた淡黄色の粘稠Ｔｈ（Ｍ
−５）の数平均分子量は３，４００であった。

マクロモノマーのｖ゛６：Ｍ−６ プロビルメタクリレ−）９５ｇ、チオグリコール酸５ｇ
及びトルエン２００ｇの混合溶液を窒素気流下撹拌しな
がら温度７０°Ｃに加温した。＾、１．Ｂ、Ｎ。

１．０　ｇを加え８時間反応した０次に反応溶液にグリ
シジルメタクリレート１３ｇ、、Ｎ、Ｎ−ジメチルドデ
シルアミン１．０ｇ及びｔ−ブチルハイドロキノン１．
０ｇを加え、温度１１０°Ｃにて１０時間撹拌した。

冷却後、この反応溶液をメタノール２Ｎ中に再沈し、白
色粉末を８６ｇ得た０重合体（Ｍ−６）の数平均分子量
は３　、５００であった。

マクロモノマーの　＆　７：　Ｍ−７ メチルメタクリレート４０ｇ、エチルメタクリレート５
４ｇ、２−メルカプトエチルアミン６ｇ１　トルエン１
５０ｇ及びテトラヒドロフラン５０ｇの混合物を窒素気
流下撹拌しながら温度７５℃に加温した。

Ａ、１．Ｂ、Ｎ、　２．０ｇを加え８時間反応した０次
にこの反応溶液を水浴中湿度２０°Ｃとし、これにメタ
クリル酸無水物２３ｇを温度が２５℃を越えない様にし
て滴下し、その後そのまま更に１時間撹拌した。

２．２゛−メチレンビス〔６−ｔ−ブチル−Ｐ−クレゾ
ール）０．５ｇを加え、温度４０°Ｃで３時間撹拌した
。冷却後、この溶液をメタノール２Ｅ中に再沈し、粘稠
物８３ｇを得た。重合体（Ｍ−７）の数平均分子量は２
．２００であった。

マ　ロモノマーの１″８８Ｍ−８ ２−クロロフェニルメタクリレート９５ｇ、　　トルエ
ン１５０ｇ及びエタノール１５０ｇの混合溶液を窒素気
流下に温度７５℃に加温した。　Ａ、Ｃ，Ｖ、　５　ｇ
を加え、８時間反応した０次に、グリシジルアクリレ−
Ｈ５ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメチルドデシルアミン１．ｏｇ及び
２．２′−メチレンビス−（６−Ｌ−ブチル−ｐ−クレ
ゾール）１．Ｏｇを加え温度ｉｏｏ°Ｃで１５時間撹拌
した。冷却後、この反応液をメタノール２２中に再沈し
、透明な粘稠物８３ｇを得た０重合体（Ｍ−８）の数平
均分子量は３．６００であった。

マクロモノマーの　′　　　〜　：Ｍ−９〜Ｍ−１８７
クロモノマーの製造例３において、メタクリル酸クロラ
イドの代わりに、表−４の酸ハライド化合物を用いた他
は、該製造例３と同様に操作して、それぞれマクロモノ
マー（Ｍ−９）〜（Ｍ−１８）を製造した。

尚、（Ｍ−９）〜（Ｍ−１８）のマクロモノマーのｈは
４．０００〜ｓ、　ｏｏｏであった。

マクロモノマーの１“告　　９〜２７：Ｍ−１９〜Ｍ−
２７ マクロモノマーの製造例２において、メチルメタクリレ
ートの代わりに、表−５の単量体を用いた他は、製造例
２と同様に操作してマクロモノマー（Ｍ−１９）〜（Ｍ
−２７）を製造した。

（樹脂（Ｂ）の製造例） ヒ　　Ｂ　　の　　°　　　　：　１　　　　トエチル
メタクリレー）７０ｇ、マクロモノマー（Ｍ−１）３０
ｇ及びトルエン１５０ｇの混合溶液を窒素気流下温度７
０℃に加温した０次に、Ａ、１．Ｂ、Ｎ。

ｏ、ｓ　ｇを加え、４時間反応し、更に、＾、１．Ｂ、
Ｎ。

０．３ｇを加えて６時間反応させた。得られた共重合体
（Ｂ−１）の重量平均分子量は９．８　ＸＩＧ’でガラ
ス転移点は７２℃であった。

帽１比） 樹脂（Ｂ）の製造例１と同様の重合条件で、下記表−６
の樹脂（Ｂ）を製造した。各樹脂のＭｌｌは８Ｘ１０’
〜１．５　ＸＩＧ’の範囲であった。

１ＢＢ　の１’　　ｒ６：’　　Ｂ−１６）エチルメタ
クリレート７０ｇ、マクロモノマ−（Ｍ−２）３０ｇ及
びトルエン１５０　ｇ及びイソプロパツール５０ｇの混
合溶液を窒素気流下温度７０°Ｃに加温した０次に、４
．４’−アゾビス（４−シアノ吉草酸０．８ｇを加え、
１０時間反応させた。得られた共重合体の重量平均分子
量（Ｍｌｌ）は９．８Ｘ１０’でガラス転移点は７２℃
であった。

（Ｂ−１６）の組成式 樹脂ＣＢ）の製造例１６において、マクロモノマー（Ｍ
−２）の代わりに、下表−７のマクロモノマーを用いた
他は、該製造例１６と同様に操作して、各樹脂（Ｂ）を
製造した。各樹脂のｈは９Ｘ１０’〜１．２ばつ１０’
であった。

表−７ ＯＯＲ 樹脂（Ｂ）の製造例１６において、Ａ、Ｃ，Ｖ、の代わ
りに、下表−８のアゾビス系化合物を用いた他は、該製
造例１６と同様に操作して、重合体を各々製々造した。

１　Ｂ　の１１゛″３２：Ｂ− ブチルメタクリレ−）８０ｇ、マクロモノマー（Ｍ−８
）２０ｇ、チオグリコール酸１．０ｇ、）ルエン１００
ｇ及びイソプロパツール５０ｇの混合溶液を窒素気流下
に温度８０℃に加温した。　１．１’　−アゾビス（シ
クロヘキサン−１−カルボニトリル）（略称＾、Ｃ，Ｈ
，Ｎ、）　０．５　ｇを加え４時間撹拌し、更にＡ、Ｃ
，Ｈ，Ｎ、　０．３ｇを加え４時間撹拌した。得られた
重合体のＭｗは、８．ＯＸＩＯ’で、ガラス転移点は４
１°Ｃであった。

樹脂（Ｂ−３２）の組成 り　の１ｊｉｌｕ３〜３９：Ｂ−３３〜（Ｂ−３９） 樹脂（Ｂ）の製造例３２において、チオグリコール酸の
代わりに下記表−９の化合物を用いた他は該製造例３２
と同様に操作して重合体を製造した。

帝　ヒ　　Ｂ　　の−Ｌｊ告　　４０−−得ＬＬ−し旧
二二土史Ｙ二二樹脂（Ｂ）の製造例２６と同様の重合条
件で下記表−１００共重合体を製造した。各樹脂のＭ−
は９．５×１０４〜１．２　ＸＩＯ’の範囲であった。

１　′　　Ｂ　　の　　゛　　４９〜５６二　　Ｂ−４
〜樹脂ＣＢ）の製造例１６におけると同様の重合条件で
、・下記表−１１の各樹脂を製造した。得られた各樹脂
（Ｂ）のＭ−は９．５Ｘ１０’〜１．Ｉ　ＸＩＯ’であ
った。

実施例１〜２及び比較例Ａ−Ｄ 実施例１ 樹脂〔Ａ）の製造例４で製造した樹脂〔Ａ−４）６ｇ←
固形分量として）、樹脂（Ｂ）の製造例１で製造した樹
脂（Ｂ−１）３４ｇ（固形分量として）、酸化亜鉛２０
０ｇ、下記構造のシアニン色素（、Ａ）０゜０１８ｇ、
無水フタル酸０．３０　ｇ及びトルエン３００ｇの混合
物をボールミル中で２時間分散して、感光層形成物を調
製し、これを導電処理した紙に、乾燥付着量が２０ｇ／
ｒｒｆとなる樺に、ワイヤーバーで塗布し、１１０℃で
３０秒間乾燥し、ついで暗所で２０°Ｃ６５％ＲＨの条
件下で２４時間放置することにより、電子写真感光材料
を作製した。

シアニン色素〔Ａ） 実施例２ 実施例１において、樹脂（Ｂ−１）３４ｇの代わりに樹
脂（Ｂ−１６３，３４ｇを用いた他は、実施例１と同様
に操作して、電子写真感光材料を作製した。

比較例Ａ 実施例１において結着樹脂として用いた樹脂〔Ａ−４）
及び（Ｂ−１）の代わりに、樹脂〔Ａ−４〕のみを４０
ｇ（固形分量として）用いる以外は実施例１と同様の操
作で電子写真感光材料Ａを製造した。

比較例Ｂ 結着樹脂として、下記樹脂（Ｒ−１）のみを４０ｇ用い
る以外は実施例１と同様の操作で電子写真感光材料Ｂを
製造した。

樹脂（Ｒ−１） Ｈｉ Ｍｗ　：　６．５００　　　Ｔｇ　４０℃　　〔重量組
成比〕比較例Ｃ 結着樹脂として上記樹脂（Ｒ−１）６ｇ及び上記樹脂（
Ｂ−１）３４ｇ（固形分量として）用いる以外は実施例
１と同様の操作で電子写真感光材料Ｃを作製した。

比較例り 結着樹脂として下記構造の樹脂（Ｒ−２）のみを４０ｇ
用いる以外は実施例１と同様の操作で電子写真感光材料
りを製造した。

Ｍｗ　：　４，５００　　　Ｔｇ　４６℃　　〔重量組
成比これらの感光材料の皮膜性（表面の平滑度）、膜強
度、静電特性、撮像性及び環境条件を３０°Ｃ２８０％
ＲＨとした時の静電特性撮像体を調べた。

更に、これらの感光材料をオフセットマスター用原版と
して用いた時の光導電性の不感脂化性（不感脂化処理後
の光導電層の水との接触角で表わす）及び印刷性（地汚
れ、耐剛性等）を調べた。

以上の結果をまとめて、表−１２に示す。

表−１２に示した評価項目の実施の態様は以下の通りで
ある。

注１）光導電層の平滑性： 得られた感光材料は、ベック平滑度試験機（熊谷理工■
製）を用い、空気容量１　ｃｃの条件にて、その平滑度
（ｓｅｃ／ｃｃ）を測定した。

注２）光導電層の機械的強度： 得られた感光材料表面をヘイトン−１４型表面性試験材
（新東化学■製）を用いて荷重５０ｇ／ｃ−のものでエ
メリー紙（１１０００）で１０００回繰り返し探り摩耗
粉を取り除き感光層の重量減少から残膜率（％）を求め
機械的強度とした。

注３）静電特性： 温度２０°Ｃ１６５％ＲＨの暗室中で、各感光材料にペ
ーパーアナライザー（川口電機■製ペーパーアナライザ
ー５Ｐ−４２８８型）を用いて一６ｋＶで２０秒間コロ
ナ放電をさせた後、１０秒間放置し、この時の表面電位
Ｖ、。を測定した０次いでそのまま暗中で１２０秒間静
置した後の電位Ｖ＋Ｓ。を測定し、１２０秒間暗減衰さ
せた後の電位の保持性、即ち、暗減衰保持率（ＤＲＲ（
χ）を（Ｖ１３１１／Ｖｌ＠Ｘ１００（％）で求めた。

又コロナ放電により光導電層表面を一４００■に帯電さ
せた後、波長７８０ｎ−の単色光で照射し、表面電位（
Ｖ＋。）が１７１０に減衰するまでの時間を求め、これ
から露光量Ｅ１ノ、・（ｅｒｇ　／ｃｄ）を算出する。

注４）描像性： 各感光材料を以下の環境条件で１昼夜放置した。

次に一５ｋＶで帯電し、光源として２．８ａ＋Ｗ出力の
ガリウムーアルミニウムーヒ素半導体レーザー（発振波
長７８０ｎｍ　）を用いて、感光材料表面上で、６４ｅ
ｒｇ／ｃｊの照射量下、ピッチ２５−及びスキャニング
速度３０抛／ｓｅｃのスピード露光後、液体現像剤とし
て、ＥＬＰ−Ｔ　　（富士写真フィルム■製）を用いて
現像し、定着することで得られた複写画像（カブリ、画
像の画質）を目視評価した。

描像時の環境条件は２０″Ｃ６５％ＲＨと３０°Ｃ８０
％ＩＩＨで実施した。

注５）水との接触角： 各感光材料を不感脂化処理液ＥＬＰ−ＥＸ　（富士写真
フィルム■製）を蒸留水で２倍に希釈した溶液を用いて
、エツチングプロセッサーに１回通して光導電１面を不
感脂化処理した後、これに蒸留水２ｐｌの水滴を乗せ、
形成された水との接触角をゴニオメータ−で測定する。

注６）耐刷性 各感光材料を上記注４）と同条件で製版してトナー画像
を形成し、上記注５）と同条件で不惑脂化処理し、これ
をオフセットマスターとして、オフセット印刷機（桜井
製作所■製オリバー５２型）にかけ、印刷物の非画像部
の地汚れ及び画像部の画質に問題が生じないで印刷でき
る枚数を示す（印刷枚数が多い程、耐剛性が良好なこと
を表わす）。

表−１２に示す様に従来公知の樹脂を用いた比較例りの
みが感光層の平滑度、静電特性が著しく悪かった。

比較例Ｂ及びＣは、環境条件が高温高温（３０度、８０
％ＲＨ）となった場合に、静電特性が変動して低下し、
特に１２０秒間のり、Ｒ，Ｒ，の悪化が著しくなった。

これによりスキャニング露光による実際の撮像性も複写
画像の低下が見られた。

比較例Ａは比較例Ｂ、Ｃの樟な環境条件の変化による静
電特性、撮像性の変化は殆んど見られず、更に常温常温
時の静電特性を比較例Ｂと比べても優れていた。この事
は低出力の半導体レーザー光によるスキャニング露光方
式では極めて有効なものである。比較例りは、膜強度、
静電特性、印刷特性ともに実用レベルには、はど遠いも
のであった。

本発明の感光材料は、比較例Ａと同等の静電特性及び撮
像性を有し、更に感光層の膜強度が著しく向上した。

これをオフセットマスター原版として用いた場合でも、
不感脂化処理液による不感脂化処理が充分に進行し、非
画像部の筆との接触角が１０度以下と小さく充分に親水
化されている。実際に印刷して印刷物の地汚れを観察し
ても、全く認められなかった。しかし、比較例Ａの場合
は、光導電層の強度試験、及び耐刷試験を行なうと、膜
強度が充分でなく、耐久性に問題を生じた。

又、本発明の感光材料において、結着樹脂（Ｂ）中に極
性基を含有した実施例２の方が、実施例１に比べ膜強度
がオフセットマスター原版としての耐刷枚数において、
更に特性が向上した。

比較例りは、膜強度、静電特性、印刷特性ともに実用に
耐えるレベルにはならなかった。

以上から、本発明の感光材料は、光導電層の平滑性、膜
強度、静電特性及び印刷性の全ての点において良好なも
のであった。

実施例３〜２２ 実施例１において樹脂〔Ａ−４）６ｇ及び樹脂（Ｂ−１
）３４ｇの代わりに下記表−１３の樹脂〔Ａ）を各々６
ｇ、樹脂（Ｂ）を各々３４ｇ用い、又、シアニン色素〔
Ａ）　０．０１８　ｇの代わりに、下記構造のシアニン
色素（Ｂ）０．０１８ｇを用いた他は、実施例１と同様
に操作して、各感光材料を作製した。

シアニン色素（Ｂ） 実施例２３〜３６ 実施例１において樹脂〔Ａ−４３６ｇ及び樹脂ＣＢ−１
）３４ｇの代わりに下記表−１４の樹脂〔Ａｌを各々６
ｇ、樹脂ＣＢ）を各々３４ｇ用い、又シアニン色素［Ａ
）　０．０１８　ｇの代わりに、下記構造のメチン色素
（Ｃ）０．０１６　ｇを用いた他は、実施例１と同様に
撮作して、各感光材料を作製した。

メチン色素（Ｃ） （し■２）４ろＵ３ 表−１４ 実施例１と同様にして各特性を測定した。各感光材料の
平滑性及び膜強度は実施例１の試料と（王ぼ同等の特性
を示した。

本発明の各感光材料は、いずれも帯電性、暗電荷保持率
、光感度に優れ、実際の複写画像も高温高湿の（３０℃
８０％ＲＨ）の過酷な条件においても、地力プリの発生
のない鮮明な画像を得た。

（発明の効果） 本発明によれば、静電特性及び機械的強度の優れた電子
写真感光体を得ることができる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）無機光導電体及び結着樹脂を少なくとも含有する
   光導電層を有する電子写真感光体において、該結着樹脂
   が、下記に示される樹脂〔Ａ〕の少なくとも１種と樹脂
   〔Ｂ〕の少なくとも１種とを含有して成る事を特徴とす
   る電子写真感光体。 樹脂〔Ａ〕： 下記一般式（ I ）で示される重量平均分子量１×１０
   ＾３〜２×１０＾４のマクロモノマーの少なくとも１種
   を重合成分として含有し、且つ重合体主鎖の片末端にの
   み、−ＰＯ＿３Ｈ＿２基、−ＳＯ＿３Ｈ基、−ＣＯＯＨ
   基及び▲数式、化学式、表等があります▼｛Ｒは炭化水
   素基又は−ＯＲ＿０（Ｒ＿０は炭化水素基を示す）基を
   表わす｝基から選ばれる少なくとも１つの酸性基を結合
   して成る重量平均分子量１．０×１０＾３〜２．０×１
   ０＾４のグラフト共重合体。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式（ I ）中、ａ＿１及びａ＿２は、互いに同じでも
   異なってもよく、各々水素原子、ハロゲン原子、シアノ
   基、炭素数１〜８の炭化水素基、−ＣＯＯ−Ｚ又は炭素
   数１〜８の炭化水素基を介した−ＣＯＯ−Ｚ（Ｚは炭素
   数１〜１８の炭化水素基を表わす）を表わす。 Ｘは、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−（ＣＨ＿２）−＿ｌ
   ＿＿１ＣＯＯ−、−（ＣＨ＿２）−＿ｌ＿＿２ＯＣＯ−
   、−（ＣＨ＿２）−＿ｌ＿＿２（ｌ＿１、ｌ＿２は１〜
   ３の整数を示す）、 −ＣＯ−、▲数式、化学式、表等があります▼（Ｐ＿１
   は水素原子又は炭素数１〜１２の炭化水素基を表わす）
   、−ＣＯＮＨＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＣＯＯ−、−Ｏ−
   、▲数式、化学式、表等があります▼又は−ＳＯ＿２−
   を表わす。 ＹはＸと−Ｏ−とを連結する基を表わす。 〔　〕内は繰り返し単位を表わし、ｎは１〜３の整数を
   表わす。ｎが２以上のときは、〔　〕内のＷは少なくと
   も隣りの〔　〕内のＷと異なる基を表わす。 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｗは、▲数式、化学式、表等があります▼又は−（ＣＨ
   ＿２）−＿４を表わす（ｒ＿１及びｒ＿２は、互いに同
   じでも異なってもよく、各々水素原子又はアルキル基を
   表わす）。 Ｒ＿１は水素原子又は炭化水素基を表わす。〕樹脂〔Ｂ
   〕； 下記一般式（IVａ）及び（IVｂ）で示される重合体成分
   のうちの少なくとも１種を含有する重合体主鎖の一方の
   末端にのみ下記一般式（III）で示される重合性二重結
   合基を結合して成る重量平均分子量２×１０＾４以下の
   一官能性マクロモノマーと下記一般式（Ｖ）で示される
   モノマーとから少なくとも成る共重合体である樹脂。 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式（III）中、Ｖ＿０は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
   ＣＨ＿２ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２ＣＯＯ−、−Ｏ−、−Ｓ
   Ｏ＿２−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ
   ＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＳＯ＿２−、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼又
   は▲数式、化学式、表等があります▼を表わす（Ｐ＿３
   は、水素原子又は炭化水素基を表わす）。ｃ＿１、ｃ＿
   ２は、互いに同じでも、異なってもよく、水素原子、ハ
   ロゲン原子、シアノ基、炭化水素基、−ＣＯＯ−Ｚ′又
   は炭化水素を介した−ＣＯＯ−Ｚ′（Ｚ′は水素原子又
   は置換されてもよい炭化水素基を示す）を表わす。〕 一般式（IVａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（IVａ） （式（IVａ）又は（IVｂ）中、Ｖ＿１は、式（III）中
   のＶ＿０と同一の内容を表わす。 Ｑ＿１は、炭素数１〜１８の脂肪族基又は炭素数６〜１
   ２の芳香族基を表わす。ｄ＿１、ｄ＿２は互いに同じで
   も異なってもよく、式（III）中のｃ＿１、ｃ＿２と同
   一の内容を表わす。 Ｑ＿０は−ＣＮ、−ＣＯＮＨ＿２又は▲数式、化学式、
   表等があります▼を表わし、ここでＴは水素原子、ハロ
   ゲン原子、炭化水素基、アルコキシ基又は−ＣＯＯＺ″
   （Ｚ″はアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示
   す） を表わす。〕 一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式（Ｖ）中、Ｖ＿２は、式（IVａ）中のＶ＿１と同一
   の内容を表わし、Ｑ＿２は、式（IVａ）中のＱ＿１と同
   一の内容を表わす。ｅ＿１、ｅ＿２は互いに同じでも異
   なってもよく、式（III）中のｃ＿１、ｃ＿２と同一の
   内容を表わす。）（２）樹脂〔Ｂ〕における該共重合体
   が、更に−ＰＯ＿３Ｈ＿２基、−ＳＯ＿３Ｈ基、−ＣＯ
   ＯＨ基、−ＯＨ基、−ＳＨ基及び▲数式、化学式、表等
   があります▼基（Ｒ′はＲと同一の内容を表わす）から
   選ばれる少なくとも１つの酸性基を該共重合体主鎖の片
   末端に結合して成ることを特徴とする請求高（１）記載
   の電子写真感光体。