JPH0229788B2 - - Google Patents
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Description
産業上の利用分野
本発明は反応性染料を用いて染色した染色物の
染色堅牢度を向上させる方法に関するものであ
る。 従来の技術 反応性染料を用いて染色した染色物は、その色
彩が鮮明であり、かつ湿潤堅牢度が優れているた
め、セルロース系繊維の染色には直接染料等に代
つて多く用いられるようになつてきた。 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、反応性染料による染色物の染色
堅牢度に関しては、まず第一に塩素堅牢度の問題
がある。すなわち、染色物の洗濯の際、水道水中
に含まれる塩素の作用を受けて染料が酸化され染
色物が変色ないしは退色する。近年、河川の汚染
が進み水道水中に含まれる塩素量が次第に高い濃
度になつてきていることを考えれば、これに対す
る対策は重要性を増してきているといえる。 第二の問題としては、耐酸加水分解性（経時変
化）がある。反応性染料は、染色の際繊維との間
に共有結合を形成して強固に結合するが、染色さ
れてからの経時中に酸性物質等の影響によりこの
結合が切断され、その結果、染料の脱落、他の衣
類への汚染という現象が現れる。この問題に対す
る対策として、染色後、染色物をカチオン性ポリ
マーの水溶液で処理することが行われている。こ
の場合、ジシアンジアミドと、エチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン等のポリエチレンポリ
アミンとの縮合物を用いると耐酸加水分解性は十
分であるが、塩素堅牢度や耐光堅牢度が逆に低下
し、染色物の色相が変化するという欠点を生じ
た。 したがつて、反応性染料による染色物に関して
は、第一にその塩素堅牢度の低下を防止し、かつ
処理による変色がないこと、耐光堅牢度が低下し
ないこと、さらには十分な耐酸加水分解性を有す
るような処理方法の開発が望まれるわけである。 これ等問題を解決するための方法として、特開
昭56−128382号にはジメチルジアリルアンモニウ
ムクロライドの重合体を用いて処理する方法、特
開昭56−9486号、特開昭57−82591号にはジアリ
ルアミンの塩の重合体で処理する方法が提案され
ている。しかし、これ等の方法では上述の塩素堅
牢度の向上に関して未だ十分でない。また、特開
昭58−31185号にはモノアリルアミン又はその誘
導体の塩の単独重合体により処理する方法が提案
されている。この方法では、上述の第一および第
二の問題をほぼ満足させることができるが、その
一方で処理した染色布が撥水性を生じるという問
題があつた。 問題点を解決するための手段 かかる現状に鑑み、本発明者は上記問題点を解
決すべく鋭意研究を進めた結果、該染色物を第２
級アリルアミン誘導体と、アリルアミン、ジアリ
ルアミン、又はジメチルジアリルアンモニウムク
ロライドとの共重合体で処理することによりその
目的を達成できることを見出したことに基づき本
発明を完成させた。すなわち、本発明は、反応性
染料を用いて染色した染色物を、Ｎ−置換第２級
アリルアミン誘導体と、モノアリルアミン、ジア
リルアミン、またはジメチルジアリルアンモニウ
ムクロライドとの共重合体を用いて処理すること
を特徴とする、染色物の染色堅牢度の向上方法に
関するものである。 本発明に用いられる共重合体は、一般式CH2＝
CH−CH2−NH−Ｒ・HX（式中、Ｒは炭化水素
基、または置換炭化水素基を示し、HXは無機酸
又は有機酸を示す）で表されるＮ−置換第２級ア
リルアミン誘導体と、アリルアミン、ジアリルア
ミン、又はジメチルジアリルアンモニウムクロラ
イドとの共重合体である。そのうち主なものを例
示すれば次の如くである。 １ Ｎ−メチルアリルアミン塩酸塩／アリルアミ
ン塩酸塩共重合体、 Ｎ−エチルアリルアミン塩酸塩／アリルアミ
ン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ｎ−プロピルアリルアミン塩酸塩／アリ
ルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−iso−プロピルアリルアミン塩酸塩／ア
リルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ｎ−ブチルアリルアミン塩酸塩／アリル
アミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−iso−ブチルアリルアミン塩酸塩／アリ
ルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−sec−ブチルアリルアミン塩酸塩／アリ
ルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−tert−ブチルアリルアミン塩酸塩／アリ
ルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−アミルアリルアミン塩酸塩／アリルアミ
ン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ヘキシルアリルアミン塩酸塩／アリルア
ミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−シクロヘキシルアリルアミン塩酸塩／ア
リルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ベンジルアリルアミン塩酸塩／アリルア
ミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ヒドロキシエチルアリルアミン塩酸塩／
アリルアミン塩酸塩共重合体、 ２ Ｎ−メチルアリルアミン塩酸塩／ジアリルア
ミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−エチルアリルアミン塩酸塩／ジアリルア
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ミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ヘキシルアリルアミン塩酸塩／ジアリル
アミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−シクロヘキシルアリルアミン塩酸塩／ジ
アリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ベンジルアリルアミン塩酸塩／ジアリル
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ジアリルアミン塩酸塩共重合体、 ３ Ｎ−メチルアリルアミン塩酸塩／ジメチルジ
アリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−エチルアリルアミン塩酸塩／ジメチルジ
アリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−ｎ−プロピルアリルアミン塩酸塩／ジメ
チルジアリルアンモニウムクロライド共重合
体、 Ｎ−iso−プロピルアリルアミン塩酸塩／ジ
メチルジアリルアンモニウムクロライド共重合
体、 Ｎ−ｎ−ブチルアリルアミン塩酸塩／ジメチ
ルジアリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−iso−ブチルアリルアミン塩酸塩／ジメ
チルジアリルアンモニウムクロライド共重合
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チルジアリルアンモニウムクロライド共重合
体、 Ｎ−tert−ブチルアリルアミン塩酸塩／ジメ
チルジアリルアンモニウムクロライド共重合
体、 Ｎ−アミルアリルアミン塩酸塩／ジメチルジ
アリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−ヘキシルアリルアミン塩酸塩／ジメチル
ジアリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−オクチルアリルアミン塩酸塩／ジメチル
ジアリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−シクロヘキシルアリルアミン塩酸塩／ジ
メチルジアリルアンモニウムクロライド共重合
体、 Ｎ−ベンジルアリルアミン塩酸塩／ジメチル
ジアリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−ヒドロキシエチルアリルアミン塩酸塩／
ジメチルジアリルアンモニウムクロライド共重
合体、 これ等共重合体において、第２級、第３級アミ
ンは塩酸塩として示したが、他の無機酸又は有機
酸塩も同様に使用できる。 共重合体は、Ｎ−置換第２級モノアリルアミン
誘導体の塩とモノアリルアミン又は各種ジアリル
アミン誘導体の塩を、水又は極性溶媒中で２，
2′−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸
塩、２，2′−アゾビス［２−（Ｎ−フエニルアミ
ジノ）プロパン］二塩酸塩、２，2′−アゾビス
［２−（イミダゾリニル）プロパン］二塩酸塩、
３，５−ジアミジニル−１，２−ジアゾ−１−シ
クロペンテン二塩酸塩、２，2′−アゾビス（２−
メチルプロピオンヒドロキサム酸）、２，2′−ア
ゾビス（２−メチルプロパンアミドオキシム）、
２，2′−アゾビス（２−メチルプロピオン酸ヒド
ラジツド）等の分子中にアゾ基を含む重合開始剤
により共重合することにより得られ、これらの共
重合体は何れも水に容易に溶解する。 本発明に係る共重合体を用いて染色物を処理す
る方法としては、特に限定がなく、従来公知の方
法を適宜使用出来る。例えば、該共重合体を、繊
維に対し0.2〜2.0重量％溶解した水溶液中に、処
理すべき染色物を所定時間浸漬した後、水洗して
乾燥すればよい。浴比は通常１：10〜20であり、
処理温度は通常、室温〜80℃であり、また処理時
間は通常５〜20分である。 発明の効果 本発明の方法によれば、１）塩素堅牢度を十分
に保持することができる、２）耐酸加水分解性が
満足できる、３）処理による変色がない、４）耐
光堅牢度の低下がない、５）水堅牢度、洗濯堅牢
度も良い、６）処理による撥水性の問題が解決さ
れる、等の諸性能を満足させることができる。 本発明を一層明らかにするため本発明で用いる
共重合体の製造例を参考例として示し、次いで前
記本発明の共重合体による染色物の処理およびそ
の結果についての実施例を示す。 参考例 １ Ｎ−エチルアリルアミン42.58ｇ（0.5モル）
に、冷却しながら35％塩酸52.1ｇを加えてＮ−エ
チルアリルアミン塩酸塩（以下EAA・HClと略
記する）の64.2％水溶液を得た。また、アリルア
ミン28.54ｇ（0.5モル）に、冷却しながら35％
HCl52.1ｇを加えて中和した後、ローターリエバ
ポレーターで濃縮してアリルアミン塩酸塩（以下
AA・HClと略記する）の69.8％水溶液を得た。
次に、上で得たEAA・HCl水溶液18.94ｇと
AA・HCl水溶液13.40ｇとを混合し、60℃に加温
し、これに２，2′−アゾビス（２−アミジノプロ
パン）二塩酸塩0.645ｇを加え同温度で48時間重
合させた。反応終了後、この溶液を多量のアセト
ン中に加えて沈殿させ、ガラスフイルターで濾過
後、50℃で減圧乾燥することによりＮ−エチルア
リルアミン塩酸塩とアリルアミン塩酸塩の共重合
体を得た。 参考例 ２ Ｎ−iso−プロピルアリルアミン49.6ｇ（0.5モ
ル）に、冷却しながら35％塩酸52.1ｇを加えてＮ
−iso−プロピルアリルアミン塩酸塩（ｉ−
PAA・HCl）の66.7％水溶液を得た。ジアリルア
ミン48.58ｇ（0.5モル）に、冷却しながら35％
HCl52.1ｇを加えてジアリルアミン塩酸塩（以下
DAA・HClと略記する）の66.4％水溶液を得た。
次に、上で得たｉ−PAA・HCl水溶液20.34ｇ
（0.1モル）とDAA・HCl水溶液20.14ｇ（0.1モ
ル）を混合し、60℃に加温し、これに重合開始剤
として２，2′−アゾビス（２−アミジノプロパ
ン）二塩酸塩0.809ｇを加え同温度で48時間重合
させた。反応終了後、この溶液を多量のアセトン
中に加えて沈殿させ、ガラスフイルターで濾過
後、減圧乾燥することにより、Ｎ−iso−プロピ
ルアリルアミン塩酸塩とジアリルアミン塩酸塩の
共重合体を得た。 参考例 ３ Ｎ−sec−ブチルアリルアミン56.6ｇ（0.5モル）
に、冷却しながら35％塩酸52.1ｇを加えてＮ−
sec−ブチルアリルアミン塩酸塩（ｓ−BAA・
HCl）の68.84％水溶液108.7ｇを得た。この溶液
21.74ｇ（0.1モル）に水13.98ｇを加えて稀釈した
後、ジメチルジアリルアンモニウムクロライド
（DMDA AmCl）16.17ｇを加えて溶解し、モノ
マー濃度60％の水溶液を得た。この溶液を60℃に
加温し、重合開始剤として２，2′−アゾビス（２
−アミジノプロパン）二塩酸塩0.934ｇを加え同
温度で48時間重合させた。反応終了後、この溶液
を多量のアセトン中に加えて沈殿させ、ガラスフ
イルターで濾過後、減圧乾燥することにより、Ｎ
−sec−ブチルアリルアミン塩酸塩とジメチルア
リルアンモニウムクロライドの共重合体を得た。 この外の第１表に記載した共重合体は、どれも
参考例１〜３に記載した方法と同様の方法で調製
した。 実施例 １ 第１表に示した共重合体の0.075％水溶液を調
製した。次いで、下記反応性染料を用いて４％濃
度（対繊維重量）で浸漬法で染色した染色布（木
綿）を、共重合体水溶液に溶比１：20、温度50℃
で20分間浸漬処理した後、水洗し風乾した。用い
た染料は、レマゾールブラツクＢ（ヘキスト社の
商品名）、シバクロンネイビーブルーTRBE（チ
バ・ガイギー社の商品名）、レバフイツクス ダ
ークグリーンＥ−3BLA（バイエル社の商品名）
であつた。 なお比較のため、特開昭56−9486号のジアリル
アミン塩酸塩（比較例１）、特開昭56−128382号
のジメチルジアリルアンモニウムクロライド単独
重合体（比較例２）、ジメチルジアリルアンモニ
ウムクロライドとアクリルアミド共重合体（モル
比１：0.5）（比較例３）それぞれを用いて同様に
処理した。 次に、この処理染色布の耐塩素堅牢度を次の２
つの方法で調べた。 方法１：有効塩素として100ppmを含むPH7.5±
0.2の緩衝液に試験布を浸漬し（浴比１：100）、
25℃で２時間JIS−Ｌ−0821の洗濯試験機にかけ
た。その後流水中で３分間洗い脱水乾燥した。 方法２：家庭用洗濯機に試験片を入れ水道水
（東京都）流入量６／分とし室温で60分間連続
水洗した。 結果を第２表に示す。方法１によれば未処理染
布より耐塩素堅牢度の顕著な上昇が認められる。
方法２では塩素堅牢度がもとの水準に保持できる
か、ないしは若干上昇が認められる。
染色堅牢度を向上させる方法に関するものであ
る。 従来の技術 反応性染料を用いて染色した染色物は、その色
彩が鮮明であり、かつ湿潤堅牢度が優れているた
め、セルロース系繊維の染色には直接染料等に代
つて多く用いられるようになつてきた。 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、反応性染料による染色物の染色
堅牢度に関しては、まず第一に塩素堅牢度の問題
がある。すなわち、染色物の洗濯の際、水道水中
に含まれる塩素の作用を受けて染料が酸化され染
色物が変色ないしは退色する。近年、河川の汚染
が進み水道水中に含まれる塩素量が次第に高い濃
度になつてきていることを考えれば、これに対す
る対策は重要性を増してきているといえる。 第二の問題としては、耐酸加水分解性（経時変
化）がある。反応性染料は、染色の際繊維との間
に共有結合を形成して強固に結合するが、染色さ
れてからの経時中に酸性物質等の影響によりこの
結合が切断され、その結果、染料の脱落、他の衣
類への汚染という現象が現れる。この問題に対す
る対策として、染色後、染色物をカチオン性ポリ
マーの水溶液で処理することが行われている。こ
の場合、ジシアンジアミドと、エチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン等のポリエチレンポリ
アミンとの縮合物を用いると耐酸加水分解性は十
分であるが、塩素堅牢度や耐光堅牢度が逆に低下
し、染色物の色相が変化するという欠点を生じ
た。 したがつて、反応性染料による染色物に関して
は、第一にその塩素堅牢度の低下を防止し、かつ
処理による変色がないこと、耐光堅牢度が低下し
ないこと、さらには十分な耐酸加水分解性を有す
るような処理方法の開発が望まれるわけである。 これ等問題を解決するための方法として、特開
昭56−128382号にはジメチルジアリルアンモニウ
ムクロライドの重合体を用いて処理する方法、特
開昭56−9486号、特開昭57−82591号にはジアリ
ルアミンの塩の重合体で処理する方法が提案され
ている。しかし、これ等の方法では上述の塩素堅
牢度の向上に関して未だ十分でない。また、特開
昭58−31185号にはモノアリルアミン又はその誘
導体の塩の単独重合体により処理する方法が提案
されている。この方法では、上述の第一および第
二の問題をほぼ満足させることができるが、その
一方で処理した染色布が撥水性を生じるという問
題があつた。 問題点を解決するための手段 かかる現状に鑑み、本発明者は上記問題点を解
決すべく鋭意研究を進めた結果、該染色物を第２
級アリルアミン誘導体と、アリルアミン、ジアリ
ルアミン、又はジメチルジアリルアンモニウムク
ロライドとの共重合体で処理することによりその
目的を達成できることを見出したことに基づき本
発明を完成させた。すなわち、本発明は、反応性
染料を用いて染色した染色物を、Ｎ−置換第２級
アリルアミン誘導体と、モノアリルアミン、ジア
リルアミン、またはジメチルジアリルアンモニウ
ムクロライドとの共重合体を用いて処理すること
を特徴とする、染色物の染色堅牢度の向上方法に
関するものである。 本発明に用いられる共重合体は、一般式CH2＝
CH−CH2−NH−Ｒ・HX（式中、Ｒは炭化水素
基、または置換炭化水素基を示し、HXは無機酸
又は有機酸を示す）で表されるＮ−置換第２級ア
リルアミン誘導体と、アリルアミン、ジアリルア
ミン、又はジメチルジアリルアンモニウムクロラ
イドとの共重合体である。そのうち主なものを例
示すれば次の如くである。 １ Ｎ−メチルアリルアミン塩酸塩／アリルアミ
ン塩酸塩共重合体、 Ｎ−エチルアリルアミン塩酸塩／アリルアミ
ン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ｎ−プロピルアリルアミン塩酸塩／アリ
ルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−iso−プロピルアリルアミン塩酸塩／ア
リルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ｎ−ブチルアリルアミン塩酸塩／アリル
アミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−iso−ブチルアリルアミン塩酸塩／アリ
ルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−sec−ブチルアリルアミン塩酸塩／アリ
ルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−tert−ブチルアリルアミン塩酸塩／アリ
ルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−アミルアリルアミン塩酸塩／アリルアミ
ン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ヘキシルアリルアミン塩酸塩／アリルア
ミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−シクロヘキシルアリルアミン塩酸塩／ア
リルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ベンジルアリルアミン塩酸塩／アリルア
ミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ヒドロキシエチルアリルアミン塩酸塩／
アリルアミン塩酸塩共重合体、 ２ Ｎ−メチルアリルアミン塩酸塩／ジアリルア
ミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−エチルアリルアミン塩酸塩／ジアリルア
ミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ｎ−プロピルアリルアミン塩酸塩／ジア
リルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−iso−プロピルアリルアミン塩酸塩／ジ
アリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ｎ−ブチルアリルアミン塩酸塩／ジアリ
ルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−iso−ブチルアリルアミン塩酸塩／ジア
リルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−sec−ブチルアリルアミン塩酸塩／ジア
リルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−tert−ブチルアリルアミン塩酸塩／ジア
リルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−アミルアリルアミン塩酸塩／ジアリルア
ミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ヘキシルアリルアミン塩酸塩／ジアリル
アミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−シクロヘキシルアリルアミン塩酸塩／ジ
アリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ベンジルアリルアミン塩酸塩／ジアリル
アミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ヒドロキシエチルアリルアミン塩酸塩／
ジアリルアミン塩酸塩共重合体、 ３ Ｎ−メチルアリルアミン塩酸塩／ジメチルジ
アリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−エチルアリルアミン塩酸塩／ジメチルジ
アリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−ｎ−プロピルアリルアミン塩酸塩／ジメ
チルジアリルアンモニウムクロライド共重合
体、 Ｎ−iso−プロピルアリルアミン塩酸塩／ジ
メチルジアリルアンモニウムクロライド共重合
体、 Ｎ−ｎ−ブチルアリルアミン塩酸塩／ジメチ
ルジアリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−iso−ブチルアリルアミン塩酸塩／ジメ
チルジアリルアンモニウムクロライド共重合
体、 Ｎ−sec−ブチルアリルアミン塩酸塩／ジメ
チルジアリルアンモニウムクロライド共重合
体、 Ｎ−tert−ブチルアリルアミン塩酸塩／ジメ
チルジアリルアンモニウムクロライド共重合
体、 Ｎ−アミルアリルアミン塩酸塩／ジメチルジ
アリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−ヘキシルアリルアミン塩酸塩／ジメチル
ジアリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−オクチルアリルアミン塩酸塩／ジメチル
ジアリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−シクロヘキシルアリルアミン塩酸塩／ジ
メチルジアリルアンモニウムクロライド共重合
体、 Ｎ−ベンジルアリルアミン塩酸塩／ジメチル
ジアリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−ヒドロキシエチルアリルアミン塩酸塩／
ジメチルジアリルアンモニウムクロライド共重
合体、 これ等共重合体において、第２級、第３級アミ
ンは塩酸塩として示したが、他の無機酸又は有機
酸塩も同様に使用できる。 共重合体は、Ｎ−置換第２級モノアリルアミン
誘導体の塩とモノアリルアミン又は各種ジアリル
アミン誘導体の塩を、水又は極性溶媒中で２，
2′−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸
塩、２，2′−アゾビス［２−（Ｎ−フエニルアミ
ジノ）プロパン］二塩酸塩、２，2′−アゾビス
［２−（イミダゾリニル）プロパン］二塩酸塩、
３，５−ジアミジニル−１，２−ジアゾ−１−シ
クロペンテン二塩酸塩、２，2′−アゾビス（２−
メチルプロピオンヒドロキサム酸）、２，2′−ア
ゾビス（２−メチルプロパンアミドオキシム）、
２，2′−アゾビス（２−メチルプロピオン酸ヒド
ラジツド）等の分子中にアゾ基を含む重合開始剤
により共重合することにより得られ、これらの共
重合体は何れも水に容易に溶解する。 本発明に係る共重合体を用いて染色物を処理す
る方法としては、特に限定がなく、従来公知の方
法を適宜使用出来る。例えば、該共重合体を、繊
維に対し0.2〜2.0重量％溶解した水溶液中に、処
理すべき染色物を所定時間浸漬した後、水洗して
乾燥すればよい。浴比は通常１：10〜20であり、
処理温度は通常、室温〜80℃であり、また処理時
間は通常５〜20分である。 発明の効果 本発明の方法によれば、１）塩素堅牢度を十分
に保持することができる、２）耐酸加水分解性が
満足できる、３）処理による変色がない、４）耐
光堅牢度の低下がない、５）水堅牢度、洗濯堅牢
度も良い、６）処理による撥水性の問題が解決さ
れる、等の諸性能を満足させることができる。 本発明を一層明らかにするため本発明で用いる
共重合体の製造例を参考例として示し、次いで前
記本発明の共重合体による染色物の処理およびそ
の結果についての実施例を示す。 参考例 １ Ｎ−エチルアリルアミン42.58ｇ（0.5モル）
に、冷却しながら35％塩酸52.1ｇを加えてＮ−エ
チルアリルアミン塩酸塩（以下EAA・HClと略
記する）の64.2％水溶液を得た。また、アリルア
ミン28.54ｇ（0.5モル）に、冷却しながら35％
HCl52.1ｇを加えて中和した後、ローターリエバ
ポレーターで濃縮してアリルアミン塩酸塩（以下
AA・HClと略記する）の69.8％水溶液を得た。
次に、上で得たEAA・HCl水溶液18.94ｇと
AA・HCl水溶液13.40ｇとを混合し、60℃に加温
し、これに２，2′−アゾビス（２−アミジノプロ
パン）二塩酸塩0.645ｇを加え同温度で48時間重
合させた。反応終了後、この溶液を多量のアセト
ン中に加えて沈殿させ、ガラスフイルターで濾過
後、50℃で減圧乾燥することによりＮ−エチルア
リルアミン塩酸塩とアリルアミン塩酸塩の共重合
体を得た。 参考例 ２ Ｎ−iso−プロピルアリルアミン49.6ｇ（0.5モ
ル）に、冷却しながら35％塩酸52.1ｇを加えてＮ
−iso−プロピルアリルアミン塩酸塩（ｉ−
PAA・HCl）の66.7％水溶液を得た。ジアリルア
ミン48.58ｇ（0.5モル）に、冷却しながら35％
HCl52.1ｇを加えてジアリルアミン塩酸塩（以下
DAA・HClと略記する）の66.4％水溶液を得た。
次に、上で得たｉ−PAA・HCl水溶液20.34ｇ
（0.1モル）とDAA・HCl水溶液20.14ｇ（0.1モ
ル）を混合し、60℃に加温し、これに重合開始剤
として２，2′−アゾビス（２−アミジノプロパ
ン）二塩酸塩0.809ｇを加え同温度で48時間重合
させた。反応終了後、この溶液を多量のアセトン
中に加えて沈殿させ、ガラスフイルターで濾過
後、減圧乾燥することにより、Ｎ−iso−プロピ
ルアリルアミン塩酸塩とジアリルアミン塩酸塩の
共重合体を得た。 参考例 ３ Ｎ−sec−ブチルアリルアミン56.6ｇ（0.5モル）
に、冷却しながら35％塩酸52.1ｇを加えてＮ−
sec−ブチルアリルアミン塩酸塩（ｓ−BAA・
HCl）の68.84％水溶液108.7ｇを得た。この溶液
21.74ｇ（0.1モル）に水13.98ｇを加えて稀釈した
後、ジメチルジアリルアンモニウムクロライド
（DMDA AmCl）16.17ｇを加えて溶解し、モノ
マー濃度60％の水溶液を得た。この溶液を60℃に
加温し、重合開始剤として２，2′−アゾビス（２
−アミジノプロパン）二塩酸塩0.934ｇを加え同
温度で48時間重合させた。反応終了後、この溶液
を多量のアセトン中に加えて沈殿させ、ガラスフ
イルターで濾過後、減圧乾燥することにより、Ｎ
−sec−ブチルアリルアミン塩酸塩とジメチルア
リルアンモニウムクロライドの共重合体を得た。 この外の第１表に記載した共重合体は、どれも
参考例１〜３に記載した方法と同様の方法で調製
した。 実施例 １ 第１表に示した共重合体の0.075％水溶液を調
製した。次いで、下記反応性染料を用いて４％濃
度（対繊維重量）で浸漬法で染色した染色布（木
綿）を、共重合体水溶液に溶比１：20、温度50℃
で20分間浸漬処理した後、水洗し風乾した。用い
た染料は、レマゾールブラツクＢ（ヘキスト社の
商品名）、シバクロンネイビーブルーTRBE（チ
バ・ガイギー社の商品名）、レバフイツクス ダ
ークグリーンＥ−3BLA（バイエル社の商品名）
であつた。 なお比較のため、特開昭56−9486号のジアリル
アミン塩酸塩（比較例１）、特開昭56−128382号
のジメチルジアリルアンモニウムクロライド単独
重合体（比較例２）、ジメチルジアリルアンモニ
ウムクロライドとアクリルアミド共重合体（モル
比１：0.5）（比較例３）それぞれを用いて同様に
処理した。 次に、この処理染色布の耐塩素堅牢度を次の２
つの方法で調べた。 方法１：有効塩素として100ppmを含むPH7.5±
0.2の緩衝液に試験布を浸漬し（浴比１：100）、
25℃で２時間JIS−Ｌ−0821の洗濯試験機にかけ
た。その後流水中で３分間洗い脱水乾燥した。 方法２：家庭用洗濯機に試験片を入れ水道水
（東京都）流入量６／分とし室温で60分間連続
水洗した。 結果を第２表に示す。方法１によれば未処理染
布より耐塩素堅牢度の顕著な上昇が認められる。
方法２では塩素堅牢度がもとの水準に保持できる
か、ないしは若干上昇が認められる。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ２
第１表で示した共重合体No.１〜18の共重合体の
0.075％水溶液を調製し、浸漬法で染色した木綿
染色布（染料濃度：対繊維重量４％）を、共重合
体水溶液に浴比１：20、温度50℃で20分間浸漬処
理し水洗した後乾燥した。用いた染料はレバフイ
ツクス ゴールデン イエローEG、レバフイツ
クス ブリリアント レツドＥ−4B、レバフイ
ツクス ブルーＥ−3Rである。 次に、この処理染布の耐酸加水分解性を次の方
法で調べ未処理染布の場合と比較した。試験片を
乳酸10ｇ／溶液に浸漬した後、絞り機を用い絞
り率80％に絞り、120℃で４分間乾燥した。試験
片の乾燥後、２枚の添付白布（絹および綿）の間
にはさんであらく縫い合せ複合試験片を調製し
た。その後は水堅牢度試験方法（JIS−Ｌ−0846）
に準じて試験した。 結果を第３表に示す。未処理染布の場合には、
いずれの染料の場合にも添付白布にかなりの汚染
が見られたが、本発明に係る共重合体を用いて処
理した場合には、汚染はほとんど認められなかつ
た。
0.075％水溶液を調製し、浸漬法で染色した木綿
染色布（染料濃度：対繊維重量４％）を、共重合
体水溶液に浴比１：20、温度50℃で20分間浸漬処
理し水洗した後乾燥した。用いた染料はレバフイ
ツクス ゴールデン イエローEG、レバフイツ
クス ブリリアント レツドＥ−4B、レバフイ
ツクス ブルーＥ−3Rである。 次に、この処理染布の耐酸加水分解性を次の方
法で調べ未処理染布の場合と比較した。試験片を
乳酸10ｇ／溶液に浸漬した後、絞り機を用い絞
り率80％に絞り、120℃で４分間乾燥した。試験
片の乾燥後、２枚の添付白布（絹および綿）の間
にはさんであらく縫い合せ複合試験片を調製し
た。その後は水堅牢度試験方法（JIS−Ｌ−0846）
に準じて試験した。 結果を第３表に示す。未処理染布の場合には、
いずれの染料の場合にも添付白布にかなりの汚染
が見られたが、本発明に係る共重合体を用いて処
理した場合には、汚染はほとんど認められなかつ
た。
【表】
【表】
実施例 ３
第１表に示した共重合体No.１〜27の共重合体の
0.075％水溶液を調製し、浸漬法で染色した木綿
染色布（染料濃度：対繊維重量４％）を、共重合
体水溶液に浴比１：20、温度50℃で20分間、浸漬
処理し、水洗した後乾燥した。用いた染料はレマ
ゾール ブラツクＢ（商品名）レマゾールターコ
イズ ブルーＧ（商品名）、レバフイツクス ブリ
リアント レツドＥ−4B（商品名）である。 次にこの処理布をJIS−Ｌ−0842の方法でフエ
ードメーターを用いて20時間耐光試験を行つた。
結果を第４表に示すが本発明に係るポリマーで処
理したものは耐光堅牢度の低下が全く認められな
かつた。
0.075％水溶液を調製し、浸漬法で染色した木綿
染色布（染料濃度：対繊維重量４％）を、共重合
体水溶液に浴比１：20、温度50℃で20分間、浸漬
処理し、水洗した後乾燥した。用いた染料はレマ
ゾール ブラツクＢ（商品名）レマゾールターコ
イズ ブルーＧ（商品名）、レバフイツクス ブリ
リアント レツドＥ−4B（商品名）である。 次にこの処理布をJIS−Ｌ−0842の方法でフエ
ードメーターを用いて20時間耐光試験を行つた。
結果を第４表に示すが本発明に係るポリマーで処
理したものは耐光堅牢度の低下が全く認められな
かつた。
【表】
【表】
実施例 ４
第１表に示した共重合体No.１〜27の0.075％水
溶液を調製し、浸漬法で染色した染色布（染料濃
度：対繊維重量４％）を、共重合体水溶液に浴比
１：20、温度50℃で20分間処理し、水洗して乾燥
した。用いた染料はレバフイツクスブリリアント
ブルーＥ−BRA（商品名）、レバフイツクスゴー
ルデンイエローEG（商品名）、レマゾールブラツ
クＢ（商品名）である。次に、この処理布の上に
0.1mlの蒸留水を静かに置き、吸収されるに要す
る時間を測定することで撥水性を評価した。また
比較のため特開昭58−31185号のモノアリルアミ
ン塩酸塩の単独重合体（比較例４）、Ｎ−ブチル
アリルアミン塩酸塩の単独重合体（比較例５）で
同時に処理したものとについて同様に試験した。
その結果をまとめて第５表に示す。
溶液を調製し、浸漬法で染色した染色布（染料濃
度：対繊維重量４％）を、共重合体水溶液に浴比
１：20、温度50℃で20分間処理し、水洗して乾燥
した。用いた染料はレバフイツクスブリリアント
ブルーＥ−BRA（商品名）、レバフイツクスゴー
ルデンイエローEG（商品名）、レマゾールブラツ
クＢ（商品名）である。次に、この処理布の上に
0.1mlの蒸留水を静かに置き、吸収されるに要す
る時間を測定することで撥水性を評価した。また
比較のため特開昭58−31185号のモノアリルアミ
ン塩酸塩の単独重合体（比較例４）、Ｎ−ブチル
アリルアミン塩酸塩の単独重合体（比較例５）で
同時に処理したものとについて同様に試験した。
その結果をまとめて第５表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 反応性染料を用いて染色した染色物を、 一般式 CH2＝CH−CH2−NH−Ｒ・HX （式中、Ｒは炭化水素基又は置換炭化水素基を
示し、HXは無機酸又は有機酸を示す） で表されるＮ−置換第２級アリルアミン誘導体
と、アリルアミン、ジアリルアミン、又はジメチ
ルジアリルアンモニウムクロライドとの共重合体
で処理することを特徴とする、染色物の染色堅牢
度向上方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60068795A JPS61231283A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | 染色堅牢度向上法 |
| KR1019860002123A KR890002223B1 (ko) | 1985-04-01 | 1986-03-21 | 염색 견뢰도 향상법 |
| DE8686103994T DE3666854D1 (en) | 1985-04-01 | 1986-03-24 | Method for improving color fastness |
| EP86103994A EP0196587B1 (en) | 1985-04-01 | 1986-03-24 | Method for improving color fastness |
| US06/844,809 US4678474A (en) | 1985-04-01 | 1986-03-27 | Method for improving color fastness of reactive dyes on cellulose with allylamine copolymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60068795A JPS61231283A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | 染色堅牢度向上法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61231283A JPS61231283A (ja) | 1986-10-15 |
| JPH0229788B2 true JPH0229788B2 (ja) | 1990-07-02 |
Family
ID=13384009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60068795A Granted JPS61231283A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | 染色堅牢度向上法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4678474A (ja) |
| EP (1) | EP0196587B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61231283A (ja) |
| KR (1) | KR890002223B1 (ja) |
| DE (1) | DE3666854D1 (ja) |
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| CH677857B5 (ja) * | 1986-07-02 | 1992-01-15 | Sandoz Ag | |
| DE3703293A1 (de) * | 1987-02-04 | 1988-08-18 | Cassella Ag | Nassechtheitsverbesserung von schwefelfarbstoff-faerbungen |
| GB2202872A (en) * | 1987-02-13 | 1988-10-05 | Grace W R & Co | Pitch control aid and dye assistant |
| DE3706176A1 (de) * | 1987-02-26 | 1988-09-08 | Sandoz Ag | Mischung mit synergistischen eigenschaften |
| DE3938918A1 (de) * | 1989-11-24 | 1991-05-29 | Sandoz Ag | Mischungen mit synergistischen eigenschaften |
| EP0447352B1 (de) * | 1990-03-15 | 1994-12-21 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Verbesserung der Ausbeute und der Nassechtheiten von mit anionischen Farbstoffen auf Cellulosefasermaterial erzeugten Färbungen oder Drucken |
| JPH07507112A (ja) * | 1992-06-04 | 1995-08-03 | チバ‐ガイギー アクチエンゲゼルシャフト | 少なくとも１個の重合性二重結合を含有する染料をｕｖ光によって固着させる方法 |
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| GB9703813D0 (en) * | 1997-02-24 | 1997-04-16 | Ici Plc | Dyeing of textiles |
| CN103774467A (zh) * | 2013-12-20 | 2014-05-07 | 中山时进纺织原料有限公司 | 一种织物用活性耐氯固色剂及其制备方法 |
| CN107098813A (zh) * | 2017-05-08 | 2017-08-29 | 浙江大川新材料股份有限公司 | 二甲基烯丙基胺的制备方法和无醛固色剂 |
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| CN116444709A (zh) * | 2023-04-19 | 2023-07-18 | 合肥医工医药股份有限公司 | 一种新型pH响应/高缓冲能力的高分子聚合物及其制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS56128382A (en) * | 1980-03-11 | 1981-10-07 | Nippon Senka Kogyo Kk | Strengthening of fixation of reactive dyestuff |
| JPS5782591A (en) * | 1980-11-11 | 1982-05-24 | Nippon Senka Kogyo Kk | Enhancing of dyeing fastness |
| JPS5831185A (ja) * | 1981-08-17 | 1983-02-23 | 日東紡績株式会社 | 染色堅ろう度向上法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5936788A (ja) * | 1982-08-26 | 1984-02-29 | 日華化学工業株式会社 | セルロ−ス系繊維染色物の後処理法 |
| JPS59100776A (ja) * | 1982-12-02 | 1984-06-11 | 日本化薬株式会社 | 繊維処理剤 |
| JPS60110987A (ja) * | 1983-11-15 | 1985-06-17 | 日東紡績株式会社 | 染色堅牢度向上法 |
-
1985
- 1985-04-01 JP JP60068795A patent/JPS61231283A/ja active Granted
-
1986
- 1986-03-21 KR KR1019860002123A patent/KR890002223B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-03-24 EP EP86103994A patent/EP0196587B1/en not_active Expired
- 1986-03-24 DE DE8686103994T patent/DE3666854D1/de not_active Expired
- 1986-03-27 US US06/844,809 patent/US4678474A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS569486A (en) * | 1979-07-04 | 1981-01-30 | Nitto Boseki Co Ltd | Enhancement of dye fastness |
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| JPS5831185A (ja) * | 1981-08-17 | 1983-02-23 | 日東紡績株式会社 | 染色堅ろう度向上法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4678474A (en) | 1987-07-07 |
| DE3666854D1 (en) | 1989-12-14 |
| KR890002223B1 (ko) | 1989-06-23 |
| EP0196587A2 (en) | 1986-10-08 |
| KR860008333A (ko) | 1986-11-14 |
| JPS61231283A (ja) | 1986-10-15 |
| EP0196587B1 (en) | 1989-11-08 |
| EP0196587A3 (en) | 1987-05-13 |
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Legal Events
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