JPH10131062A - 染料固着剤 - Google Patents
染料固着剤Info
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- JPH10131062A JPH10131062A JP8289884A JP28988496A JPH10131062A JP H10131062 A JPH10131062 A JP H10131062A JP 8289884 A JP8289884 A JP 8289884A JP 28988496 A JP28988496 A JP 28988496A JP H10131062 A JPH10131062 A JP H10131062A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 セルロース系繊維用の染料固着剤により得ら
れる湿潤堅牢度と同等もしくはそれ以上の湿潤堅牢度を
与えるとともに、耐光堅牢度を向上させることのできる
染料固着剤を提供する。 【解決手段】 反応染料で染色されたセルロース系繊維
に使用する染料固着剤であって、一般式（１）で表され
る構造単位を１０〜９０重量％の量で含み、かつ、カチ
オン性基を構造単位として有する共重合体を含む染料固
着剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を表し、ｋは２
〜６の整数を表す）
れる湿潤堅牢度と同等もしくはそれ以上の湿潤堅牢度を
与えるとともに、耐光堅牢度を向上させることのできる
染料固着剤を提供する。 【解決手段】 反応染料で染色されたセルロース系繊維
に使用する染料固着剤であって、一般式（１）で表され
る構造単位を１０〜９０重量％の量で含み、かつ、カチ
オン性基を構造単位として有する共重合体を含む染料固
着剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を表し、ｋは２
〜６の整数を表す）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、反応染料の染料固
着剤に関する。特に、本発明は、反応染料で染色された
染色物の湿潤堅牢度を向上させ、かつ、耐光堅牢度を向
上させる染料固着剤に関する。
着剤に関する。特に、本発明は、反応染料で染色された
染色物の湿潤堅牢度を向上させ、かつ、耐光堅牢度を向
上させる染料固着剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】反応染料は、被染色物の色相が鮮明であ
り、湿潤堅牢度が良好であるため、セルロース系繊維の
染色に多く使用されている。また、その湿潤堅牢度を更
に向上させるため反応染料用の染料固着剤も種々開発さ
れてはいるが、耐光堅牢度を増進するまでのものは未だ
得られていない。例えば、ポリアルキルアミンとジシア
ンジアミド等を縮合させて得られるポリアミン系の染料
固着剤は、湿潤堅牢度の増進効果には優れているが、耐
光堅牢度が著しく低下する欠点を有している。また、カ
チオン性基を有するビニル化合物の重合体からなる染料
固着剤も種々開発されており、これらは染料固着剤を使
用しない染色物と比較した場合には確かに耐光堅牢度の
低下は少ないが、耐光堅牢度を増進するまでの効果を有
してはいない。
り、湿潤堅牢度が良好であるため、セルロース系繊維の
染色に多く使用されている。また、その湿潤堅牢度を更
に向上させるため反応染料用の染料固着剤も種々開発さ
れてはいるが、耐光堅牢度を増進するまでのものは未だ
得られていない。例えば、ポリアルキルアミンとジシア
ンジアミド等を縮合させて得られるポリアミン系の染料
固着剤は、湿潤堅牢度の増進効果には優れているが、耐
光堅牢度が著しく低下する欠点を有している。また、カ
チオン性基を有するビニル化合物の重合体からなる染料
固着剤も種々開発されており、これらは染料固着剤を使
用しない染色物と比較した場合には確かに耐光堅牢度の
低下は少ないが、耐光堅牢度を増進するまでの効果を有
してはいない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来使用さ
れているセルロース系繊維用の染料固着剤により得られ
る湿潤堅牢度と同等もしくはそれ以上の湿潤堅牢度を与
えるとともに、耐光堅牢度を向上させることのできる染
料固着剤を提供することを目的になされたものである。
れているセルロース系繊維用の染料固着剤により得られ
る湿潤堅牢度と同等もしくはそれ以上の湿潤堅牢度を与
えるとともに、耐光堅牢度を向上させることのできる染
料固着剤を提供することを目的になされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
に鑑み鋭意研究を重ねた結果、ベンゾトリアゾール基を
有するビニル系化合物とカチオン基を有するビニル系化
合物との共重合体、また、それらと共重合可能なビニル
系化合物との共重合体を用いて、反応染料で染色された
セルロース系繊維の染色物を処理することにより、湿潤
堅牢度増進効果を向上させるとともに耐光堅牢度増進効
果を発揮することを見出し、この知見に基づき本発明を
完成させた。
に鑑み鋭意研究を重ねた結果、ベンゾトリアゾール基を
有するビニル系化合物とカチオン基を有するビニル系化
合物との共重合体、また、それらと共重合可能なビニル
系化合物との共重合体を用いて、反応染料で染色された
セルロース系繊維の染色物を処理することにより、湿潤
堅牢度増進効果を向上させるとともに耐光堅牢度増進効
果を発揮することを見出し、この知見に基づき本発明を
完成させた。
【０００５】すなわち、本発明は、反応染料で染色され
たセルロース系繊維に使用する染料固着剤であって、下
記一般式（１）で表される構造単位を１０〜９０重量％
の量で含み、かつ、カチオン性基を有する構造単位を有
する共重合体を含む染料固着剤を提供する。
たセルロース系繊維に使用する染料固着剤であって、下
記一般式（１）で表される構造単位を１０〜９０重量％
の量で含み、かつ、カチオン性基を有する構造単位を有
する共重合体を含む染料固着剤を提供する。
【０００６】
【化６】
【０００７】（式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を
表し、ｋは２〜６の整数を表す）
表し、ｋは２〜６の整数を表す）
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる染料固着剤の
例としては、下記のものが挙げられる。 １．上記一般式（１）で表される構造単位１０〜９０重
量％とともに、下記一般式（２）で表される構造単位を
１０〜９０重量％の量で含む共重合体を含有する染料固
着剤。
例としては、下記のものが挙げられる。 １．上記一般式（１）で表される構造単位１０〜９０重
量％とともに、下記一般式（２）で表される構造単位を
１０〜９０重量％の量で含む共重合体を含有する染料固
着剤。
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ｘは陰イオンを表し、Ｒ2 は水素
原子またはメチル基を表し、Ｒ3 ，Ｒ 4 およびＲ5 はそ
れぞれ水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表
し、ｍは２〜６の整数を表す） ２．上記一般式（１）で表される構造単位１０〜９０重
量％とともに、下記一般式（３）で表される構造単位を
１０〜９０重量％の量で含む共重合体を含有する染料固
着剤。
原子またはメチル基を表し、Ｒ3 ，Ｒ 4 およびＲ5 はそ
れぞれ水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表
し、ｍは２〜６の整数を表す） ２．上記一般式（１）で表される構造単位１０〜９０重
量％とともに、下記一般式（３）で表される構造単位を
１０〜９０重量％の量で含む共重合体を含有する染料固
着剤。
【００１１】
【化８】
【００１２】（式中、Ｘは陰イオンを表し、Ｒ6 は水素
原子またはメチル基を表し、Ｒ7 ，Ｒ 8 およびＲ9 はそ
れぞれ水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表
し、ｎは２〜６の整数を表す） ３．上記一般式（１）で表される構造単位１０〜９０重
量％とともに、下記一般式（４）で表される構造単位を
１０〜９０重量％の量で含む共重合体を含有する染料固
着剤。
原子またはメチル基を表し、Ｒ7 ，Ｒ 8 およびＲ9 はそ
れぞれ水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表
し、ｎは２〜６の整数を表す） ３．上記一般式（１）で表される構造単位１０〜９０重
量％とともに、下記一般式（４）で表される構造単位を
１０〜９０重量％の量で含む共重合体を含有する染料固
着剤。
【００１３】
【化９】
【００１４】（式中、Ｘは陰イオンを表し、Ｒ10および
Ｒ11はそれぞれ水素原子または炭素数１〜４のアルキル
基を表す） ４．上記一般式（１）で表される構造単位１０〜９０重
量％とともに、下記一般式（５）で表される構造単位を
１０〜９０重量％の量で含む共重合体を含有する染料固
着剤。
Ｒ11はそれぞれ水素原子または炭素数１〜４のアルキル
基を表す） ４．上記一般式（１）で表される構造単位１０〜９０重
量％とともに、下記一般式（５）で表される構造単位を
１０〜９０重量％の量で含む共重合体を含有する染料固
着剤。
【００１５】
【化１０】
【００１６】（式中、Ｘは陰イオンを表す） ５．上記一般式（１）で表される構造単位１０〜９０重
量％とともに、上記一般式（２），（３），（４）およ
び（５）で表される構造単位の少なくとも１種を５〜８
５重量％と、およびこれらと共重合されているビニル系
化合物からの構造単位を５〜８５重量％の量で含む共重
合体を含有する染料固着剤。
量％とともに、上記一般式（２），（３），（４）およ
び（５）で表される構造単位の少なくとも１種を５〜８
５重量％と、およびこれらと共重合されているビニル系
化合物からの構造単位を５〜８５重量％の量で含む共重
合体を含有する染料固着剤。
【００１７】一般式（１）の構造単位を生じるモノマー
の例としては、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メタク
リロキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシ−５′−アクリロキシエチ
ルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′
−ヒドロキシ−５′−アクリロキシブチルフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
５′−アクリロキシヘキシルフェニル）−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール等が挙げられる。
の例としては、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メタク
リロキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシ−５′−アクリロキシエチ
ルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′
−ヒドロキシ−５′−アクリロキシブチルフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
５′−アクリロキシヘキシルフェニル）−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール等が挙げられる。
【００１８】一般式（２）の構造単位を生じるモノマー
の例としては、ジメチルアミノエチルメタクリレートや
ジエチルアミノエチルメタクリレートが挙げられる。一
般式（２）中のＸは、酸塩による陰イオンまたは４級化
塩の対の陰イオンであり、そのような酸の例としては塩
酸、硝酸、硫酸、燐酸などの鉱酸、ギ酸、酢酸、プロピ
オン酸等の有機酸が挙げられ、また４級化塩の対の陰イ
オンとしては塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン等
のハロゲン陰イオンまたはメチル硫酸イオン、エチル硫
酸イオン等が挙げられる。
の例としては、ジメチルアミノエチルメタクリレートや
ジエチルアミノエチルメタクリレートが挙げられる。一
般式（２）中のＸは、酸塩による陰イオンまたは４級化
塩の対の陰イオンであり、そのような酸の例としては塩
酸、硝酸、硫酸、燐酸などの鉱酸、ギ酸、酢酸、プロピ
オン酸等の有機酸が挙げられ、また４級化塩の対の陰イ
オンとしては塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン等
のハロゲン陰イオンまたはメチル硫酸イオン、エチル硫
酸イオン等が挙げられる。
【００１９】一般式（３）の構造単位を生じるモノマー
の例としては、ジメチルアミノエチルアクリルアミド、
ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、ジエチルアミ
ノエチルアクリルアミド、ジエチルアミノエチルメタク
リルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、
ジメチルアミノブチルアクリルアミド等が挙げられる。
一般式（３）中のＸは、酸塩による陰イオンまたは４級
化塩の対の陰イオンであり、そのような酸の例としては
塩酸、硝酸、硫酸、燐酸などの鉱酸、ギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸等の有機酸が挙げられ、４級化塩の対の陰イオ
ンとしては塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン等の
ハロゲン陰イオンまたはメチル硫酸イオン、エチル硫酸
イオン等が挙げられる。
の例としては、ジメチルアミノエチルアクリルアミド、
ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、ジエチルアミ
ノエチルアクリルアミド、ジエチルアミノエチルメタク
リルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、
ジメチルアミノブチルアクリルアミド等が挙げられる。
一般式（３）中のＸは、酸塩による陰イオンまたは４級
化塩の対の陰イオンであり、そのような酸の例としては
塩酸、硝酸、硫酸、燐酸などの鉱酸、ギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸等の有機酸が挙げられ、４級化塩の対の陰イオ
ンとしては塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン等の
ハロゲン陰イオンまたはメチル硫酸イオン、エチル硫酸
イオン等が挙げられる。
【００２０】一般式（４）の構造単位を生じるモノマー
の例としては、２級アミンであるジアリルアミンの酸
塩、３級アミンであるメチルジアリルアミン、エチルジ
アリルアミン等の酸塩、第４級アンモニウム塩であるジ
メチルジアリルアンモニウムクロライド等が挙げられ
る。また、一般式（４）中のＸは、酸塩による陰イオン
または４級化塩の対の陰イオンであり、そのような酸の
例としては塩酸、硝酸、硫酸、燐酸などの鉱酸、ギ酸、
酢酸、プロピオン酸等の有機酸が挙げられ、４級化塩の
対の陰イオンとしては塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素
イオン等のハロゲン陰イオンまたはメチル硫酸イオン、
エチル硫酸イオン等が挙げられる。
の例としては、２級アミンであるジアリルアミンの酸
塩、３級アミンであるメチルジアリルアミン、エチルジ
アリルアミン等の酸塩、第４級アンモニウム塩であるジ
メチルジアリルアンモニウムクロライド等が挙げられ
る。また、一般式（４）中のＸは、酸塩による陰イオン
または４級化塩の対の陰イオンであり、そのような酸の
例としては塩酸、硝酸、硫酸、燐酸などの鉱酸、ギ酸、
酢酸、プロピオン酸等の有機酸が挙げられ、４級化塩の
対の陰イオンとしては塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素
イオン等のハロゲン陰イオンまたはメチル硫酸イオン、
エチル硫酸イオン等が挙げられる。
【００２１】また、一般式（５）の構造単位を含有する
共重合体は、例えば、下記一般式（６）で表されるＮ−
ビニルホルムアミドと一般式（１）で表される単位を与
えるモノマー等とを共重合した後、生成した共重合体に
酸を加えてホルミル基の加水分解を行い、ビニルアミン
に変換することにより得られる。
共重合体は、例えば、下記一般式（６）で表されるＮ−
ビニルホルムアミドと一般式（１）で表される単位を与
えるモノマー等とを共重合した後、生成した共重合体に
酸を加えてホルミル基の加水分解を行い、ビニルアミン
に変換することにより得られる。
【００２２】
【化１１】
【００２３】一般式（１），（２），（３），（４）お
よび（５）の構造単位を生ずるモノマーと共重合可能な
ビニル系化合物のモノマーとしては、例えば、スチレ
ン、アクリロニトリル、メチルメタクリレート、エチル
メタクリレート、ブチルメタクリレート、２−エチルヘ
キシルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルア
クリレート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシル
アクリレート、アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリ
ルアミド等が挙げられ、更にアリルアミン、Ｎ−メチル
アリルアミン、Ｎ−エチルアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアリルアミン等の
酸塩が挙げられる。
よび（５）の構造単位を生ずるモノマーと共重合可能な
ビニル系化合物のモノマーとしては、例えば、スチレ
ン、アクリロニトリル、メチルメタクリレート、エチル
メタクリレート、ブチルメタクリレート、２−エチルヘ
キシルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルア
クリレート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシル
アクリレート、アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリ
ルアミド等が挙げられ、更にアリルアミン、Ｎ−メチル
アリルアミン、Ｎ−エチルアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアリルアミン等の
酸塩が挙げられる。
【００２４】本発明の染料固着剤に有用な共重合体は、
従来公知のラジカル共重合法で容易に製造することがで
きる。ラジカル重合開始剤としては、アゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾビス（２−アミジノプロパン）塩酸
塩、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過酸化ベン
ゾイル、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド等が挙げら
れる。勿論、開始剤はこれらに限定されるものではな
い。
従来公知のラジカル共重合法で容易に製造することがで
きる。ラジカル重合開始剤としては、アゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾビス（２−アミジノプロパン）塩酸
塩、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過酸化ベン
ゾイル、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド等が挙げら
れる。勿論、開始剤はこれらに限定されるものではな
い。
【００２５】また、溶媒としては、水、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ホルムアミド、ジメチル
ホルムアミド、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチル
スルホキシド、アセトン、メチルエチルケトン等の極性
溶媒が挙げられる。本発明の染料固着剤に有用な共重合
体の好ましい重量平均分子量は、共重合するカチオン性
基を有する構造単位との組み合わせにより異なり、特に
限定されるものではないけれども、一般には３０００〜
５０００００であるのが好ましい。
タノール、イソプロパノール、ホルムアミド、ジメチル
ホルムアミド、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチル
スルホキシド、アセトン、メチルエチルケトン等の極性
溶媒が挙げられる。本発明の染料固着剤に有用な共重合
体の好ましい重量平均分子量は、共重合するカチオン性
基を有する構造単位との組み合わせにより異なり、特に
限定されるものではないけれども、一般には３０００〜
５０００００であるのが好ましい。
【００２６】本発明の染料固着剤で染色物を処理する方
法としては、特に限定はなく、従来公知の方法を適宜使
用できる。例えば、該染料固着剤の１〜２０ｇ／リット
ル（固形分）の水溶液に処理すべき染色物を浸漬したの
ち、マングル等により絞り、熱乾燥する方法や、処理す
べき染色物に対し該染料固着剤が０．１〜２％owf （固
形分）となる濃度の水溶液に処理すべき染色物を室温〜
８０℃で５〜２０分間浸漬したのち、水洗し、乾燥する
方法等がある。
法としては、特に限定はなく、従来公知の方法を適宜使
用できる。例えば、該染料固着剤の１〜２０ｇ／リット
ル（固形分）の水溶液に処理すべき染色物を浸漬したの
ち、マングル等により絞り、熱乾燥する方法や、処理す
べき染色物に対し該染料固着剤が０．１〜２％owf （固
形分）となる濃度の水溶液に処理すべき染色物を室温〜
８０℃で５〜２０分間浸漬したのち、水洗し、乾燥する
方法等がある。
【００２７】
【実施例】下記に、本発明を実施例をもってさらに説明
するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定される
ものではない。 実施例１ ２−（２′−ヒドロキシ−５′−メタクリロキシエチル
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール３０ｇおよびジ
メチルアミノエチルメタクリレート７０ｇにイソプロピ
ルアルコール１５０ｇを加え、このモノマー溶液を６０
℃に加温し、アゾビスイソブチロニトリルをモノマーに
対して０．５重量％加え、８時間重合させた。重合終了
後、水１５０ｇで希釈したのち、６０℃でジメチル硫酸
５６ｇを加え、２時間４級化反応を行い、次いで水１６
８ｇで希釈し、固形分２５％の共重合体溶液を得た。得
られた共重合体の重量平均分子量は、ゲル浸透クロマト
グラフィー〔東ソー（株）製 高速ＧＰＣ：ＨＬＣ−８
１２０、カラム：ＴＳＫ−ＧＥＬ ＰＷ、標準物質：デ
キストラン〕で測定した結果、３２０００であった。ま
た、コロイド滴定法による重合率は９８．２％であっ
た。
するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定される
ものではない。 実施例１ ２−（２′−ヒドロキシ−５′−メタクリロキシエチル
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール３０ｇおよびジ
メチルアミノエチルメタクリレート７０ｇにイソプロピ
ルアルコール１５０ｇを加え、このモノマー溶液を６０
℃に加温し、アゾビスイソブチロニトリルをモノマーに
対して０．５重量％加え、８時間重合させた。重合終了
後、水１５０ｇで希釈したのち、６０℃でジメチル硫酸
５６ｇを加え、２時間４級化反応を行い、次いで水１６
８ｇで希釈し、固形分２５％の共重合体溶液を得た。得
られた共重合体の重量平均分子量は、ゲル浸透クロマト
グラフィー〔東ソー（株）製 高速ＧＰＣ：ＨＬＣ−８
１２０、カラム：ＴＳＫ−ＧＥＬ ＰＷ、標準物質：デ
キストラン〕で測定した結果、３２０００であった。ま
た、コロイド滴定法による重合率は９８．２％であっ
た。
【００２８】実施例２ ２−（２′−ヒドロキシ−５′−メタクリロキシエチル
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール８８ｇおよびジ
メチルアミノエチルアクリルアミド１２ｇにイソプロピ
ルアルコール２００ｇを加え、このモノマー溶液を８０
℃に加温し、アゾビスイソブチロニトリルをモノマーに
対して０．５重量％加え、８時間重合させた。重合終了
後、水１３０ｇで希釈したのち、６０℃でジメチル硫酸
１０ｇを加え、２時間４級化反応を行い、固形分２５％
の共重合体溶液を得た。実施例１と同様にして測定し
た、得られた共重合体の重量平均分子量は４３０００で
あった。また、コロイド滴定法による重合率は９８．０
％であった。
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール８８ｇおよびジ
メチルアミノエチルアクリルアミド１２ｇにイソプロピ
ルアルコール２００ｇを加え、このモノマー溶液を８０
℃に加温し、アゾビスイソブチロニトリルをモノマーに
対して０．５重量％加え、８時間重合させた。重合終了
後、水１３０ｇで希釈したのち、６０℃でジメチル硫酸
１０ｇを加え、２時間４級化反応を行い、固形分２５％
の共重合体溶液を得た。実施例１と同様にして測定し
た、得られた共重合体の重量平均分子量は４３０００で
あった。また、コロイド滴定法による重合率は９８．０
％であった。
【００２９】実施例３ ２−（２′−ヒドロキシ−５′−メタクリロキシブチル
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール５０ｇおよびジ
アリルジメチルアンモニウムクロライド５０ｇにジオキ
サン１５０ｇを加え、このモノマー溶液を８０℃に加温
し、アゾビスイソブチロニトリルをモノマーに対して
０．５重量％加え、１５時間重合させた。重合終了後、
水１５０ｇで希釈し、固形分２５％の共重合体溶液を得
た。実施例１と同様にして測定した、得られた共重合体
の重量平均分子量は１２０００であった。また、コロイ
ド滴定法による重合率は９６．７％であった。
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール５０ｇおよびジ
アリルジメチルアンモニウムクロライド５０ｇにジオキ
サン１５０ｇを加え、このモノマー溶液を８０℃に加温
し、アゾビスイソブチロニトリルをモノマーに対して
０．５重量％加え、１５時間重合させた。重合終了後、
水１５０ｇで希釈し、固形分２５％の共重合体溶液を得
た。実施例１と同様にして測定した、得られた共重合体
の重量平均分子量は１２０００であった。また、コロイ
ド滴定法による重合率は９６．７％であった。
【００３０】実施例４ ２−（２′−ヒドロキシ−５′−メタクリロキシエチル
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール４０ｇおよびＮ
−ビニルホルムアミド６０ｇにイソプロピルアルコール
１５０ｇを加え、このモノマー溶液を６０℃に加温し、
アゾビスイソブチロニトリルをモノマーに対して０．５
重量％加え、８時間重合させた。重合終了後、水５５ｇ
を加え、３０℃以下に冷却しつつ、３５％塩酸１２３ｇ
を徐々に加えたのち、８０℃で４時間加水分解を行い、
共重合体成分２５％の溶液を得た。実施例１と同様にし
て測定した、得られた共重合体の重量平均分子量は１１
００００であった。また、コロイド滴定法による重合率
は９５．２％であった。
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール４０ｇおよびＮ
−ビニルホルムアミド６０ｇにイソプロピルアルコール
１５０ｇを加え、このモノマー溶液を６０℃に加温し、
アゾビスイソブチロニトリルをモノマーに対して０．５
重量％加え、８時間重合させた。重合終了後、水５５ｇ
を加え、３０℃以下に冷却しつつ、３５％塩酸１２３ｇ
を徐々に加えたのち、８０℃で４時間加水分解を行い、
共重合体成分２５％の溶液を得た。実施例１と同様にし
て測定した、得られた共重合体の重量平均分子量は１１
００００であった。また、コロイド滴定法による重合率
は９５．２％であった。
【００３１】実施例５ ２−（２′−ヒドロキシ−５′−メタクリロキシエチル
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール２５ｇ、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート５０ｇおよびメチルメタ
クリレート２５ｇにイソプロピルアルコール１５０ｇを
加え、このモノマー溶液を６０℃に加温し、アゾビスイ
ソブチロニトリルをモノマーに対して０．５重量％加
え、８時間重合させた。重合終了後、３５％塩酸３３ｇ
を加え、さらに水１６３ｇで希釈し、固形分２５％の共
重合体溶液を得た。実施例１と同様にして測定した、得
られた共重合体の重量平均分子量は５２０００であっ
た。また、コロイド滴定法による重合率は、９７．２％
であった。
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール２５ｇ、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート５０ｇおよびメチルメタ
クリレート２５ｇにイソプロピルアルコール１５０ｇを
加え、このモノマー溶液を６０℃に加温し、アゾビスイ
ソブチロニトリルをモノマーに対して０．５重量％加
え、８時間重合させた。重合終了後、３５％塩酸３３ｇ
を加え、さらに水１６３ｇで希釈し、固形分２５％の共
重合体溶液を得た。実施例１と同様にして測定した、得
られた共重合体の重量平均分子量は５２０００であっ
た。また、コロイド滴定法による重合率は、９７．２％
であった。
【００３２】実施例６ ２−（２′−ヒドロキシ−５′−メタクリロキシエチル
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール２５ｇ、ジメチ
ルアミノエチルアクリルアミド５０ｇおよびメチルメタ
クリレート２５ｇにイソプロピルアルコール１５０ｇを
加え、このモノマー溶液を６０℃に加温し、アゾビスイ
ソブチロニトリルをモノマーに対して０．５重量％加
え、８時間重合させた。重合終了後、３５％塩酸３７ｇ
を加え、さらに水１６５ｇで希釈し、固形分２５％の共
重合体溶液を得た。実施例１と同様にして測定した、得
られた共重合体の重量平均分子量は４８０００であっ
た。また、コロイド滴定法による重合率は、９６．２％
であった。
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール２５ｇ、ジメチ
ルアミノエチルアクリルアミド５０ｇおよびメチルメタ
クリレート２５ｇにイソプロピルアルコール１５０ｇを
加え、このモノマー溶液を６０℃に加温し、アゾビスイ
ソブチロニトリルをモノマーに対して０．５重量％加
え、８時間重合させた。重合終了後、３５％塩酸３７ｇ
を加え、さらに水１６５ｇで希釈し、固形分２５％の共
重合体溶液を得た。実施例１と同様にして測定した、得
られた共重合体の重量平均分子量は４８０００であっ
た。また、コロイド滴定法による重合率は、９６．２％
であった。
【００３３】比較例１ ジメチルアミノエチルメタクリレート１００ｇにイソプ
ロピルアルコール１５０ｇを加え、このモノマー溶液を
６０℃に加温し、アゾビスイソブチロニトリルをモノマ
ーに対して０．５重量％加え、８時間重合させた。重合
終了後、水１５０ｇで希釈し、６０℃でジメチル硫酸８
０ｇを加え、２時間４級化反応を行い、次いで水２４０
ｇで希釈し、固形分２５％の重合体溶液を得た。実施例
１と同様にして測定した、得られた重合体の重量平均分
子量は３８０００であった。また、コロイド滴定法によ
る重合率は９８．５％であった。
ロピルアルコール１５０ｇを加え、このモノマー溶液を
６０℃に加温し、アゾビスイソブチロニトリルをモノマ
ーに対して０．５重量％加え、８時間重合させた。重合
終了後、水１５０ｇで希釈し、６０℃でジメチル硫酸８
０ｇを加え、２時間４級化反応を行い、次いで水２４０
ｇで希釈し、固形分２５％の重合体溶液を得た。実施例
１と同様にして測定した、得られた重合体の重量平均分
子量は３８０００であった。また、コロイド滴定法によ
る重合率は９８．５％であった。
【００３４】比較例２ ジメチルアミノエチルアクリルアミド１００ｇにイソプ
ロピルアルコール１５０ｇを加え、このモノマー溶液を
６０℃に加温し、アゾビスイソブチロニトリルをモノマ
ーに対して０．５重量％加え、８時間重合させた。重合
終了後、水１５０ｇで希釈したのち、６０℃でジメチル
硫酸８８ｇを加え、２時間４級化反応を行い、次いで水
２６４ｇで希釈し、固形分２５％の重合体溶液を得た。
実施例１と同様にして測定した、得られた重合体の重量
平均分子量は４００００であった。また、コロイド滴定
法による重合率は９８．５％であった。
ロピルアルコール１５０ｇを加え、このモノマー溶液を
６０℃に加温し、アゾビスイソブチロニトリルをモノマ
ーに対して０．５重量％加え、８時間重合させた。重合
終了後、水１５０ｇで希釈したのち、６０℃でジメチル
硫酸８８ｇを加え、２時間４級化反応を行い、次いで水
２６４ｇで希釈し、固形分２５％の重合体溶液を得た。
実施例１と同様にして測定した、得られた重合体の重量
平均分子量は４００００であった。また、コロイド滴定
法による重合率は９８．５％であった。
【００３５】比較例３ ジアリルジメチルアンモニウムクロライド１００ｇにジ
オキサン１５０ｇを加え、このモノマー溶液を６０℃に
加温し、アゾビスイソブチロニトリルをモノマーに対し
て０．５重量％加え、１５時間重合させた。重合終了
後、水１５０ｇで希釈し、固形分２５％の重合体溶液を
得た。実施例１と同様にして測定した、得られた重合体
の重量平均分子量は９５００であった。また、コロイド
滴定法による重合率は９６．１％であった。
オキサン１５０ｇを加え、このモノマー溶液を６０℃に
加温し、アゾビスイソブチロニトリルをモノマーに対し
て０．５重量％加え、１５時間重合させた。重合終了
後、水１５０ｇで希釈し、固形分２５％の重合体溶液を
得た。実施例１と同様にして測定した、得られた重合体
の重量平均分子量は９５００であった。また、コロイド
滴定法による重合率は９６．１％であった。
【００３６】比較例４ Ｎ−ビニルホルムアミド１００ｇにイソプロパノール１
５０ｇを加え、このモノマー溶液を６０℃に加温し、ア
ゾビスイソブチロニトリルをモノマーに対して０．５重
量％加え、８時間重合させた。重合終了後、水４８ｇを
加え、さらに３０℃以下に冷却しながら、３５％塩酸１
４７ｇを徐々に加えたのち、８０℃で４時間加水分解を
行い、ポリビニルアミンを２５％含有する溶液を得た。
実施例１と同様にして測定した、得られた重合体の重量
平均分子量は１２８０００であった。また、コロイド滴
定法による重合率は９７．３％であった。耐光堅牢度試験 綿メリヤスを下記の反応染料をそれぞれ使用し、各々常
法で浸染染色し、水洗することにより得られた反応染料
染色物を、上記の実施例１〜６および比較例１〜４で得
られた染料固着剤を使用し、処理した。その後、耐光堅
牢度試験を行った結果を表１に示す。 （反応染料） カヤシオンレッドＥ−Ｓ３Ｂ（日本化薬（株）製） ０．５％owf カヤシオンブルーＡ−５Ｒ（日本化薬（株）製） ０．５％owf ダイアミラブリリアントレッドＢＢ（三菱化学（株）製） ０．５％owf ダイアミラブリリアントブルーＲ（三菱化学（株）製） ０．５％owf （処理条件） 染料固着剤濃度：１．０％owf （固形分） 浴 比 ：１：２０ 処理方法 ：５０℃で１０分間浸漬 水洗、乾燥 ：流水にて３０秒間水洗し、遠心脱水後
１２０℃で３分間乾燥 （耐光堅牢度試験）ＪＩＳ Ｌ−０８４２、カーボンフ
ェードオメーターにて６３℃で４０時間照射後、試験布
の変退色を変退色用グレースケールにて級数判定した。
５０ｇを加え、このモノマー溶液を６０℃に加温し、ア
ゾビスイソブチロニトリルをモノマーに対して０．５重
量％加え、８時間重合させた。重合終了後、水４８ｇを
加え、さらに３０℃以下に冷却しながら、３５％塩酸１
４７ｇを徐々に加えたのち、８０℃で４時間加水分解を
行い、ポリビニルアミンを２５％含有する溶液を得た。
実施例１と同様にして測定した、得られた重合体の重量
平均分子量は１２８０００であった。また、コロイド滴
定法による重合率は９７．３％であった。耐光堅牢度試験 綿メリヤスを下記の反応染料をそれぞれ使用し、各々常
法で浸染染色し、水洗することにより得られた反応染料
染色物を、上記の実施例１〜６および比較例１〜４で得
られた染料固着剤を使用し、処理した。その後、耐光堅
牢度試験を行った結果を表１に示す。 （反応染料） カヤシオンレッドＥ−Ｓ３Ｂ（日本化薬（株）製） ０．５％owf カヤシオンブルーＡ−５Ｒ（日本化薬（株）製） ０．５％owf ダイアミラブリリアントレッドＢＢ（三菱化学（株）製） ０．５％owf ダイアミラブリリアントブルーＲ（三菱化学（株）製） ０．５％owf （処理条件） 染料固着剤濃度：１．０％owf （固形分） 浴 比 ：１：２０ 処理方法 ：５０℃で１０分間浸漬 水洗、乾燥 ：流水にて３０秒間水洗し、遠心脱水後
１２０℃で３分間乾燥 （耐光堅牢度試験）ＪＩＳ Ｌ−０８４２、カーボンフ
ェードオメーターにて６３℃で４０時間照射後、試験布
の変退色を変退色用グレースケールにて級数判定した。
【００３７】
【表１】
【００３８】染色堅牢度試験１ 綿メリヤスを下記の反応染料を使用し、常法で浸染染色
し、水洗することにより得られた反応染料染色物を、上
記の実施例１〜６および比較例１〜４で得られた染料固
着剤を使用し、処理した。その後、染色堅牢度試験を行
った結果を表２に示す。 （反応染料） カヤシオンレッドＥ−Ｓ３Ｂ（日本化薬（株）製） ５．０％owf （処理条件） 染料固着剤濃度：１．０％owf （固形分） 浴 比 ：１：２０ 処理方法 ：５０℃で１０分間浸漬 水洗、乾燥 ：流水にて３０秒間水洗し、遠心脱水後
１２０℃で３分間乾燥 （染色堅牢度試験法）洗濯堅牢度 ＪＩＳ Ｌ−０８８４ Ａ−３法に準じて
行った。
し、水洗することにより得られた反応染料染色物を、上
記の実施例１〜６および比較例１〜４で得られた染料固
着剤を使用し、処理した。その後、染色堅牢度試験を行
った結果を表２に示す。 （反応染料） カヤシオンレッドＥ−Ｓ３Ｂ（日本化薬（株）製） ５．０％owf （処理条件） 染料固着剤濃度：１．０％owf （固形分） 浴 比 ：１：２０ 処理方法 ：５０℃で１０分間浸漬 水洗、乾燥 ：流水にて３０秒間水洗し、遠心脱水後
１２０℃で３分間乾燥 （染色堅牢度試験法）洗濯堅牢度 ＪＩＳ Ｌ−０８８４ Ａ−３法に準じて
行った。
【００３９】判定は綿汚染、絹汚染をグレースケールに
て行った。汗堅牢度 ＪＩＳ Ｌ−０８４８ Ａ法（アルカリ
性）に準じて行った。判定は綿汚染、絹汚染をグレース
ケールにて行った。経時変化 試験布をＨＰ（高圧）スチーマーにて１１
５℃で６０分間スチーミングした後に、ＪＩＳ Ｌ−０
８４６ Ａ法の水に対する染色堅牢度試験に供する。
て行った。汗堅牢度 ＪＩＳ Ｌ−０８４８ Ａ法（アルカリ
性）に準じて行った。判定は綿汚染、絹汚染をグレース
ケールにて行った。経時変化 試験布をＨＰ（高圧）スチーマーにて１１
５℃で６０分間スチーミングした後に、ＪＩＳ Ｌ−０
８４６ Ａ法の水に対する染色堅牢度試験に供する。
【００４０】判定は綿汚染、絹汚染をグレースケールに
て行った。
て行った。
【００４１】
【表２】
【００４２】染色堅牢度試験２ 反応染料を下記のものに変えて、染色堅牢度試験１と同
様に行った結果を表３に示す。 （反応染料） カヤシオンブルー Ａ−５Ｒ（日本化薬（株）製） ５．０％owf
様に行った結果を表３に示す。 （反応染料） カヤシオンブルー Ａ−５Ｒ（日本化薬（株）製） ５．０％owf
【００４３】
【表３】
【００４４】染色堅牢度試験３ 反応染料を下記のものに変えて、染色堅牢度試験１と同
様に行った結果を表４に示す。 （反応染料） ダイアミラブリリアントレッドＢＢ（三菱化学（株）製） ５．０％owf
様に行った結果を表４に示す。 （反応染料） ダイアミラブリリアントレッドＢＢ（三菱化学（株）製） ５．０％owf
【００４５】
【表４】
【００４６】染色堅牢度試験４ 反応染料を下記のものに変えて、染色堅牢度試験１と同
様に行った結果を表５に示す。 （反応染料） ダイアミラブリリアントブルーＲ（三菱化学（株）製） ５．０％owf
様に行った結果を表５に示す。 （反応染料） ダイアミラブリリアントブルーＲ（三菱化学（株）製） ５．０％owf
【００４７】
【表５】
【００４８】各堅牢度試験の結果から、本発明の染料固
着剤は、湿潤堅牢度向上効果に優れ、かつ、既知の染料
固着剤では向上されない耐光堅牢度を向上させる効果に
優れていることがわかる。
着剤は、湿潤堅牢度向上効果に優れ、かつ、既知の染料
固着剤では向上されない耐光堅牢度を向上させる効果に
優れていることがわかる。
【００４９】
【発明の効果】本発明の染料固着剤によれば、反応染料
で染色された染色物の湿潤堅牢度を向上させ、かつ、耐
光堅牢度を向上させることができる。
で染色された染色物の湿潤堅牢度を向上させ、かつ、耐
光堅牢度を向上させることができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 反応染料で染色されたセルロース系繊維
に使用する染料固着剤であって、下記一般式（１）で表
される構造単位を１０〜９０重量％の量で含み、かつ、
カチオン性基を構造単位として有する共重合体を含む染
料固着剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を表し、ｋは２
〜６の整数を表す） - 【請求項２】 前記共重合体が、上記一般式（１）で表
される構造単位１０〜９０重量％とともに、下記一般式
（２）で表される構造単位を１０〜９０重量％の量で含
む、請求項１記載の染料固着剤。 【化２】 （式中、Ｘは陰イオンを表し、Ｒ2 は水素原子またはメ
チル基を表し、Ｒ3 ，Ｒ 4 およびＲ5 はそれぞれ水素原
子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｍは２〜６
の整数を表す） - 【請求項３】 前記共重合体が、上記一般式（１）で表
される構造単位１０〜９０重量％とともに、下記一般式
（３）で表される構造単位を１０〜９０重量％の量で含
む、請求項１記載の染料固着剤。 【化３】 （式中、Ｘは陰イオンを表し、Ｒ6 は水素原子またはメ
チル基を表し、Ｒ7 ，Ｒ 8 およびＲ9 はそれぞれ水素原
子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｎは２〜６
の整数を表す） - 【請求項４】 前記共重合体が、上記一般式（１）で表
される構造単位１０〜９０重量％とともに、下記一般式
（４）で表される構造単位を１０〜９０重量％の量で含
む、請求項１記載の染料固着剤。 【化４】 （式中、Ｘは陰イオンを表し、Ｒ10およびＲ11はそれぞ
れ水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す） - 【請求項５】 前記共重合体が、上記一般式（１）で表
される構造単位１０〜９０重量％とともに、下記一般式
（５）で表される構造単位を１０〜９０重量％の量で含
む、請求項１記載の染料固着剤。 【化５】 （式中、Ｘは陰イオンを表す） - 【請求項６】 前記共重合体が、上記一般式（１）で表
される構造単位１０〜９０重量％とともに、上記一般式
（２），（３），（４）および（５）で表される構造単
位の少なくとも１種を５〜８５重量％と、およびこれら
と共重合されているビニル系化合物からの構造単位を５
〜８５重量％の量で含む、請求項１記載の染料固着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8289884A JPH10131062A (ja) | 1996-10-31 | 1996-10-31 | 染料固着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8289884A JPH10131062A (ja) | 1996-10-31 | 1996-10-31 | 染料固着剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10131062A true JPH10131062A (ja) | 1998-05-19 |
Family
ID=17749026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8289884A Pending JPH10131062A (ja) | 1996-10-31 | 1996-10-31 | 染料固着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10131062A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103696296A (zh) * | 2013-12-27 | 2014-04-02 | 石狮市清源精细化工有限公司 | 一种活性染料用阳离子型无醛固色剂及其制备方法 |
| WO2018190328A1 (ja) * | 2017-04-14 | 2018-10-18 | 日東紡績株式会社 | セルロース系繊維用湿潤摩擦堅牢度向上剤、それを用いた染色セルロース繊維の製造方法、およびその用途 |
| CN110306313A (zh) * | 2019-07-13 | 2019-10-08 | 新乡市新星特种织物有限公司 | 阻燃针织布提升日晒牢度的方法 |
-
1996
- 1996-10-31 JP JP8289884A patent/JPH10131062A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103696296A (zh) * | 2013-12-27 | 2014-04-02 | 石狮市清源精细化工有限公司 | 一种活性染料用阳离子型无醛固色剂及其制备方法 |
| WO2018190328A1 (ja) * | 2017-04-14 | 2018-10-18 | 日東紡績株式会社 | セルロース系繊維用湿潤摩擦堅牢度向上剤、それを用いた染色セルロース繊維の製造方法、およびその用途 |
| CN110382775A (zh) * | 2017-04-14 | 2019-10-25 | 日东纺绩株式会社 | 纤维素系纤维用湿摩擦坚牢度提高剂、使用了该提高剂的染色纤维素纤维的制造方法及其用途 |
| JPWO2018190328A1 (ja) * | 2017-04-14 | 2020-02-27 | 日東紡績株式会社 | セルロース系繊維用湿潤摩擦堅牢度向上剤、それを用いた染色セルロース繊維の製造方法、およびその用途 |
| CN110382775B (zh) * | 2017-04-14 | 2022-09-09 | 日东纺绩株式会社 | 纤维素系纤维用湿摩擦坚牢度提高剂，使用其的染色纤维素纤维的制造方法，及其用途 |
| CN110306313A (zh) * | 2019-07-13 | 2019-10-08 | 新乡市新星特种织物有限公司 | 阻燃针织布提升日晒牢度的方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060117 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060328 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060529 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060905 |