JPH02292329A - 液状重合体および液状重合体組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は液状重合体，その製造方法および液状重合体組
成物に関し、詳しくは各種フォーム，エラストマー，塗
料，床材．接着剤およびシーリング剤等に有用な新規構
造の液状イソプレン系重合体の水素化物およびその効率
のよい製造方法、ならびに該水素化物とポリイソシアネ
ート化合物からなる液状重合体組成物に関するものであ
る。

〔従来の技術および発明が解決しようとする課題］ポリ
ウレタンは一般にジイソシアネートとジオールを重付加
して得られる。従来、ジオール源として末端に水酸基を
有するジエン系重合体の環状エーテル付加物が知られて
いる（特開昭５６−８１３４６号公報，同６１−６９８
５６号公報）。

これはゴム用可塑剤として検討されており、その骨格中
にボリジエン構造を有するため、通常のポリプロピレン
グリコール等のジオール源を用いる場合よりも、耐水性
，耐寒性にすぐれたポリウレタン硬化体が得られている
。

しかしながら、このジエン系ジオール源からのポリウレ
タン硬化体は、耐候性，耐熱性に劣ると言う欠点が指摘
されている。そのため、このポリウレタン硬化体は実用
に供することが難しかった。

そこで本発明者は、従来のポリウレタン硬化体の欠点を
克服し、耐候性，耐熱性にすぐれたポリウレタン用のジ
オール源、その製造方法およびそれを一成分とする組成
物の製造方法を開発すべく鋭意研究を重ねた。

〔課題を解決するための手段〕

その結果、末端位に水酸基を有するイソプレン系重合体
を水素化したものに環状エーテルを反応させて得られる
化合物が、ジオール源として極めて有効であることを見
出した。本発明はかかる知見に基いて完成したものであ
る。

すなわち本発明は、分子末端に水酸基を有し、かつ分子
鎖内部にエーテル結合を有する液状イソプレン系重合体
の水素化物を提供するとともに、イソプレン系七ノマー
を過酸化水素の存在下で重合して分子末端に水酸基を有
する液状イソプレン系重合体を得、次いで該液状イソプ
レン系重合体を水素化し、しかる後に得られた水素化物
に環状エーテルを塩基存在下で反応させることを特徴と
する上記液状イソプレン系重合体の水素化物の製造方法
を提供するものである。さらに、本発明はこの液状イソ
プレン系重合体の水素化物とポリイソシアネート化合物
からなる液状重合体組成物をも提供するものである。

本発明の液状イソプレン系重合体の水素化物は、分子末
端、好ましくは分子両末端に水酸基を有するものであり
、また分子鎖内部にエーテル結合を有する。この水素化
物の水酸基含有量は、特に制限はないが、通常は０．０
６〜１０ミリ当Ｎ／ｇ、好ましくは０．１〜５ミリ当ｉ
ｔ／ｇである。一方、エーテル結合の位置は分子鎖内部
であればよ《、様々な位置に存在しうる。さらに具体的
には、このエーテル結合は、分子鎖（主鎖）自体の構成
成分として、またこれとともに分子主鎖に結合する側鎖
の構成成分としての位置に存在する。これらエーテル結
合の割合は、通常は水素化物１分子あたり平均１〜１０
００個、好ましくは２〜１００個である。

上記本発明の水素化物は、分子量については低分子量の
ものから高分子量のものまで、各種のものがあるが、そ
の用途等を考慮すると、数平均分子量として３５０〜３
００００、特に好まし《は５００〜１５０００である。

また、この水素化物の水素化の程度は、必ずしも１００
％でなくともよく、具体的にはヨウ素価として１００以
下、好ましくは３０以下の二重結合が残存していてもよ
い。さらにこの水素化物は、イソプレンモノマーに由来
する繰返し単位のホモボリマーであることは勿論、その
ほかに３０モル％以下で他のモノマー（後述するオレフ
ィン類やジオレフィン類など）に由来する繰返し単位を
含むコボリマーであってもよい。

本発明の液状イソプレン系重合体の水素化物は、上記性
状を有するものであり、その製造方法は各種の方法があ
るが、前述した本発明の方法によれば、効率よ《製造す
ることができる。

本発明の方法で用いる原料のイソプレン系七ノマーは、
必ずしも純イソプレンでなく七もよく、３０モル％以下
の割合であれば、他のモノマーが混入していてもよい。

ここで他のモノマーとしては、エチレン，ブロビレン，
ブテン，ペンテン，スチレン，アクリロニトリル．アク
リル酸，メタクリル酸，アクリル酸エステル，メタクリ
ル酸エステル．塩化ビニル等のオレフィン類（即ち、１
分子中に二重結合を１個有する化合物）、ブタジエン．
クロロプレン，１，３−ペンタジエン，シクロペンタジ
エン等のジオレフィン類（即ち、１分子中に二重結合を
２個有する化合物）および上記オレフィン類とジオレフ
ィン類の混合物からなるモノマーが挙げられる。

本発明の方法では、まず上記イソプレン系モノマーを過
酸化水素の存在下で重合する。この重合は、様々な条件
下で行うことができるが、通常は下記の如き範囲で状況
に応じて適宜選定し、重合を進行させればよい。即ち、
上記イソプレン系モノマー１００重量部に対して０．５
〜２００重量部、好ましくは１〜５０重量部の過酸化水
素を加え、無溶媒下あるいは脂肪族炭化水素，脂環族炭
化水素，芳香族炭化水素，アルコール類．ケトン類，エ
ステル類，エーテル類などの溶媒中で、温度２０〜３０
０゜Ｃ１好ましくは３０〜２００゜ｃ２圧力０〜２０　
０ｋｇ／ｃ４Ｇ、好ましくはＯ〜５０ｋｇ／ｃ４Ｇ、反
応時間ｏ．ｉ−ｉｏｏ時間、好ましくは０．５〜５０時
間にてイソプレン系モノマーを重合する。

この重合反応により、数平均分子量３００〜２５０００
、好ましくは５００〜１００００、水酸基含有量０．１
〜１０ミリ当量／ｇ、好ましくは０．３〜７ミリ当量／
ｇの分子末端に水酸基を有する液状イソプレン系重合体
が得られる。

次に、本発明の方法では、このようにして得られた液状
イソプレン系重合体を水素化するわけであるが、この際
の条件は一般に下記の範囲で選定する。まず、ニッケル
，パラジウム，ルテニウム，白金等を含む水素化触媒を
用い、無溶媒下または上記重合工程と同様の溶媒中で、
温度２０〜３００゜Ｃ、好ましくは３０〜２００゜ｃ１
反応時間０．１〜１００時間、好ましくは０．５〜５０
時間にて圧力０　〜２　０　０　ｋｇ／ｃｄｌＧ、好ま
しくは０〜５０ｋｇ／ｃｔＡＧで水素を付加させる。

このようにして分子末端に水酸基を有する液状イソプレ
ン系重合体の水素化物が得られる。

本発明の方法では、上述の如く得られた分子末端に水酸
基を有する液状イソプレン系重合体の水素化物に、環状
エーテルを塩基の存在下で反応させる。この際の反応条
件としては、まず、通常は上記水素化物中の水酸基と環
状エーテルのエーテル基とのモル比（−０−／ＯＨ）ｔ
’　０．　１〜５　０　０，好ましくは１〜１００とな
るように、各成分を゜加える。ここで環状エーテルとし
ては、エチレンオキサイド，プロピレンオキサイド．プ
チレンオキサイド，シクロヘキセンオキサイド，テトラ
ヒド口フラン等あるいはこれらの混合物を用いることが
できる。一方、塩基は触媒として作用するものであり、
その添加割合は所謂触媒量で充分である。

またこの塩基としては、ナトリウムメチラート．カリウ
ムメチラート．ナトリウムエチラート，カリウムエチラ
ート等のアルカリ金属アルコラートをはじめ、苛性ソー
ダ，苛性カリ等の苛性アルカリなどを用いることができ
る。

また、この反応は無溶媒下でも進行するが、上述したよ
うな溶媒中で、温度２０〜３００゜Ｃ、好ましくは３０
〜２００゜Ｃ、圧力０〜１００ｋｇ／ｃ１ｌｌＧ１好ま
しくはＯ〜５０ｋｇ／ｃ一０１反応時間０．１〜ｌＯＯ
時間、好まし《は１〜５０時間の条件で行えばよい。

このようにして分子末端に水酸基をもち、かつ分子鎖内
部にエーテル結合を有する液状イソプレン系重合体の水
素化物が得られる。このものの分子量，水酸基含有量．
エーテル結合の割合．水素化の程度等のついては、各種
製造条件によって多少の変動はあるが、基本的には前述
した通りである。

ところで、本発明の液状重合体組成物は、上記液状イソ
プレン系重合体の水素化物とポリイソシアネート化合物
からなる．ここで該水素化物とポリイソシアネート化合
物の配合比は、特に制限はなく、各成分の種類や使用目
的等に応じて適宜選定すればよいが、通常はイソシアネ
ート基と水酸基とのモル比（ＮＧＯ／ＯＨ）が０．１〜
５０、好ましくは０．４〜２０となる様に配合する。

上記ポリイソシアネート化合物とは、一分子中に２個ま
たはそれ以上のイソシアネート基を有する有機化合物で
あって、前記液状イソプレン系重合体の水素化物の末端
水酸基に対して高い反応性を有するものである。この様
な反応性を有するポリイソシアネート化合物の例として
は、次の如き芳香族．脂肪族および脂環族の各種化合物
がある。

トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ），ヘキサメチレン
ジイソシアネート．ジフエニルメタンイソシアネート（
ＭＤＩ），カルボジイミド変性ジフエニルメタンイソシ
アネート，ポリメチレンボリフェニルイソシアネート，
キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ），　　トランス
シクロヘキサン−１．４−ジイソシアネート　フェニレ
ンジイソシアネート．ナフタレン−１．５−ジイソシア
ネー｝，ｏ−４ルイジンジイＶシアネート，リジンジイ
ソシアネート，トリフェニルメタントリイソシアネート
トリス（イソシアネートフエニル）チオフオスフェート
，テトラメチルキシレンジイソシアネート，リジンエス
テルトリイソシアネー１−，　　１．６．１１−ウンデ
カントリイソシアネート，　Ｌｌｌｌ−ジイソシアネー
ト−４−イソシアネートメチルオクタン，　１，３．６
−ヘキサメチレントリイソシアネート，ビシクロヘブタ
ントリイソシアネート．イソプロビルベンゼン−２．４
−ジイソシアネート．トリメチルへキサメチレンジイソ
シアネート．イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）
，水素添加ジフエニルメタンジイソシアネートおよび水
素添加キシリレンジイソシアネート等がある。また、上
記ポリイソシアネートの環化三量体であるイソシアヌレ
ート変性体も含まれる。さらに、エチレングリコール．
トリメチロールプロパン．ポリエーテルボリオール，ボ
リマーボリオール．ポリテトラメチレンエーテルグリコ
ール．ポリエステルボリオール．アクリルポリオール，
ポリアルカンジエンボリオール，部分酸化エチレンー酢
酸ビニル共重合体，ヒマシ油系ボリオール等のポリオー
ル化合物と上記ボリイソシアネート化合物との付加反応
生成物も反応性ポリイソシアネートとして用いることが
できる。

とりわけＭＤ　Ｉ，カルボジイミドＭＤＩ，ＴＤＩ等が
好ましい。また、上記ポリイソシアネート化合物は単独
であるいは二種類以上を混合して使用する。さらに、フ
ェノール．キシレノール，メチルエチルケトンオキシム
，ε一カブ口ラクタム等のブロック剤で、上記ポリイソ
シアネート化合物のイソシアネート基をブロックしたブ
ロックイソシアネート化合物も用いることができる。

本発明の液状重合体組成物には、さらに必要に応じて他
のボリオール化合物，ポリアミン化合物あるいはその他
の添加剤を配合することもできる。

ボリオール化合物としては、１級ボリオール，２級ポリ
オール，３級ボリオールのいずれを用いてもよい。具体
的には例えば１．２〜プロピレングリコール；ジプロピ
レングリコール．１．２−ブタンジオール；１，３−ブ
タンジオール；２，３−ブタンジオール；１，２−ペン
タンジオール；２，３−ペンタンジオール；２ｌ５−ヘ
キサンジオ一ル；２，４−ヘキサンジオール；２−エチ
ル１．３−ヘキサンジオール；シクロヘキサンジオール
：グリセリン．Ｎ，Ｎ−ビス−２−ヒドロキシプロピル
アニリン；Ｎ，Ｎ’−ビスヒドロキシイソブ口ピル−２
−メチルピペラジン；ビスフェノールＡのプロピレンオ
キサイド付加物などの少なくとも１個の二級炭素に結合
した水酸基を含有する低分子量ボリオールが挙げられる
。さらに、ボリオールとして、二級炭素に結合した水酸
基を含有しないエチレングリコール；１，３−プロピレ
ングリコール：ｌ，４−プタンジオール；１，５一ベン
タンジオール；１，６−ヘキサンジオールなどを用いる
こともできる。ボリオールとしては通常ジオールが用い
られるが、トリオール，テトラオール等の多価アルコー
ル頻を用いてもよく、その分子量は５０〜５００の範囲
のものである。

また、ポリアミン化合物としてはジアミン，トリアミン
．テトラアミンのいずれでもよい。さらに、１級ポリア
ミン，２級ポリアミンのいずれを用いることもできる。

ポリアミン化合物としては例えば、ヘキサメチレンジア
ミン等の脂肪族アミン；３、３゜−ジメチル−４，４゛
−ジアミノジシク口ヘキシルメタン等の脂環族アミン．
４．４’ージアミノジフエニルメタン等の芳香族アミン
などを挙げることができる。

これらのボリオール化合物やポリアミン化合物を配合す
る場合、その配合割合については特に制限はないが、通
常は前記した液状イソプレン系重合体の水素化物１００
重量部に対して、ポリオール化合物またはポリアミン化
合物を１〜１０００重量部、好ましくは３〜２００重量
部配合する。

その他の添加剤は、液状重合体組成物およびそれを用い
て得られる硬化体に下記の如き機能を付与するために加
えられる。粘度調整のためにはジオクチルフタレート等
の可塑剤やアロマ系，ナフテン系，パラフィン系オイル
等の軟化剤を加える。

粘着力，接着力の調整のためにはアルキルフェノール樹
脂，テルペン樹脂，テルベンフェノール樹脂．キシレン
ホルムアルデヒド樹脂，ロジン，水添ロジン，クマロン
樹脂．脂肪族および芳香族石油樹脂等の粘着性付与樹脂
を加える。また硬化促進剤としてはジブチル錫ジラウラ
ート，第一錫オクトエート　トリエチレンジアミン，ジ
アザビシクロウンデセン等を加える。さらに耐候性向上
のために老化防止剤、耐火性向上のために難燃剤、消泡
剤としてシリコン化合物等を添加することもできる。

また、上記その他の添加剤としては、無機充填材を用い
ることもできる。このような無機充填材としては、亜鉛
．アスベスト，アルミナ，アルミニウム，カオリンクレ
ー，ガラス球，ガラスフレーク，炭素（チャンネルブラ
ック．ファネスブラック，アセチレンブラック，サーマ
ルブラック），カスミ石，クリオライト，グラファイト
．シリカ，ケイ灰石，ケイソウ土，酸化亜鉛，酸化マグ
ネシウム，酸化ジルコニウム，酸化チタン，酸化鉄，水
酸化アルミニウム．スレート粉．ゼオライト，石英粉，
炭酸カルシウム，炭酸マグネシウム，タルク，チタン酸
カリウム，窒化ホウ素，長石粉，銅，ニッケル．二酸化
モリブデン．硫酸バリウム，ホワイティング，ロウ石ク
レー．マイカ．セッコウ等がある。無機充填材の配合割
合は特に制限は無いが、通常は前記液状イソプレン系重
合体の水素化物１００重量部に対して１〜５００、好ま
しくは１０〜２００割合で配合する。

このような本発明の液状重合体組成物は、通常は硬化処
理を施して硬化体として広く利用される。

ここで硬化処理の条件は、特に限定されないが、一般に
はＯ〜２００゜Ｃ１好ましくは１５〜１５０℃で、反応
時間０．０５〜１０００時間、好ましくは０．５〜１６
８時間の範囲とすればよい。

〔実施例〕

次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。

実施例１ （１）内容積１ｌのステンレス製耐圧反応容器中で、イ
ソプレン２００ｇと５０重量％過酸化水素１６ｇを溶媒
ｎ−プチルアルコール１００ｇに溶解し、温度１２゜Ｃ
，最高圧力８　ｋｇ　／　ｄｉ　Ｇで２時間反応させた
。

内容物を抜き出して分液ロートに取り、水６００ｇを加
えて良く振とうして、その後３時間静置した．油相を分
離し、溶媒，七ノマー等の低沸点成分を２　ａｎＨｇ，
　　１　０　０℃で２時間かけて分留除去した。収率は
約６８％であった。

得られた生成物は、分子末端に水酸基を有する液状イソ
プレン重合体であり、その数平均分子量２１５０、水酸
基含有量は０．９６ミリ当！／ｇであった。

（２）内容積１ｌのステンレス製耐圧反応容器中で、上
記（１）の重合工程で得られた分子末端に水酸基を有す
る液状イソプレン重合体１００ｇを水素圧５０ｋｇ／ｃ
ｄＧで、溶媒シクロヘキサン１００ｇ，触媒５ｗｔχＲ
ｕ−Ｃ１０ｇ，温度１４０℃、反応時間４．５時間で反
応させた。

内容物を抜き出し、０．４５μのメンプランフィルター
で触媒を除去し、２ｍ＋＋Ｈｇ，　　１　１　０℃で２
時間かけて溶媒を留去した． 得られた生成物は、分子末端に水酸基を有する液状イソ
プレン重合体の水素化物であり、その数平均分子量は２
２１０、水酸基含有量は０．９４ミリ当１ｔ／ｇ、ヨウ
素価は１以下であった。

（３）内容積５００ｄのステンレス製耐圧反応容器に、
上記（２）で得られた分子末端に水酸基を有する液状イ
ソプレン重合体の水素化物１　１５ｇと粒状苛性ソーダ
０．６０ｇを加え、温度１１０”Ｃ，　　２ｍｍＨｇの
減圧下で、２蒔間かけて脱水前処理した。

次に、エチレンオキサイド２９．０ｇとプロピレンオキ
サイド２４．８ｇの混合物を加え、温度１０５〜１１５
℃、圧力５ｋｇ／ｃＪＧ以下で６時間反応させて圧入処
理をした。さらに、温度１１０″Ｃ、圧力５ｋｇ／ｃｆ
ｆｌＧ以下で４時間養生させた。

反応容器を放冷した後、内容物を抜き出し、分液ロ一ト
に取り、０．１規定塩酸５００Ｉｆｄ／．を加えて良く
振とうして１５時間静置した。油相を分離し、さらに水
５００ｇを加えて良く振とうし、その後１５時間置した
。

次いで再び油相を分離し、モノマー等の低沸点成分を２
ａｕｎｌｌｇの減圧下で、ｌｏｏ’ｃ，２時間かけて分
留除去した。

得られた生成物は、分子末端に水酸括を、分子鎖内部に
エーテル結合を有する液状イソプレン重合体の水素化物
であり、その数平均分子量は３３５０、水酸基含有量は
０．６７ミリ当Ｎ／ｇであり、その赤外吸収スペクトル
は第１図に示す通りである。この赤外吸収スペクトルに
よれば、３４００ｃｍ−’付近に水酸基による吸収が、
２９７０〜２８６０ｃｍ刊の領域、１４６０ｃｍ−’付
近および１３８０ｃｍ−’付近に炭化水素骨格による吸
収が、さらに１　１　２　０ｃｍ−’付近にエーテル結
合による吸収がそれぞれ明瞭に見られる。

実施例２ （１）内容積１２のステンレス製耐圧反応容器中で、イ
ソプレン２８０ｇ，１．３−ペンタジエン５ｇ，１．３
−ブタジエン１０ｇおよびｌ−オクテン５ｇの混合物と
５０１ｉ景％過酸化水素７５ｇを、溶媒ｓｅｃ−ブチル
アルコール４５０ｇに溶解し、温度１１５゜Ｃ、最高圧
力７ｋｇ／ａｆｌＧ以下で、２．５時間反応させた。

内容物を抜き出し、実施例１（ｌ）と同様の後処理を行
った。得られた生成物は、分子末端に水酸基を有する液
状イソプレン重合体であり、その数平均分子量は１３８
０であり、水酸基含有量は１．３９ミリ当量／ｇであっ
た。

（２）内容積１！のステンレス製耐圧反応容器中で、前
記（１）で得られた分子末端に水酸基を有する液状イソ
プレン重合体１５０ｇを、水素圧５　０　ｋｇ／ｃ＋ｆ
ｌ　Ｇで、溶媒シクロヘキサン１　０　０　ｇ，触媒５
ｗｔ２Ｒｕ−Ｃ　　１　０　ｇ，温度１４０℃、反応時
間５時間で反応させた。

内容物を抜き出し、実施例１（２）と同様の後処理を行
った。得られた生成物は、分子末端に水酸基を有する液
状イソプレン重合体の水素化物であり、その数平均分子
量は１４５０であり、水酸基含有量は１．３６ミリ当量
／ｇ、ヨウ素価は１以下であった。

（３）内容積５００Ｉｎｉのステンレス製耐圧反応容器
に、上記（２）で得られた分子末端に水酸基を有する液
状イソプレン重合体の水素化物１０８．５ｇおよびナト
リウムメチラートの２８−ｔχメタノール溶液１．６７
ｇを加え、温度６０〜７０゜Ｃ、２ｍｔｎＨｇの減圧下
で、２．５時間かけてメタノール除去の前処理をした。

次に、プロピレンオキサイド１６１．６ｇを加え、温度
１０５　〜１１５゜Ｃ、圧力３ｋｇ／ｃｆｆｌＧ以下で
、７．５時間反応させて圧入処理をした。さらに、温度
９５″Ｃ、圧力３ｋｇｌｃｔｌＧ以下で、５時間養生さ
せた。

その後、実施例１（３）と同様の後処理を行った。得ら
れた生成物は、分子末端に水酸基を、分子鎖内部にエー
テル結合を有する液状イソプレン重合体の水素化物であ
り、その数平均分子量は２０１０、水酸基含有量は０．
９９ミリ当量／ｇ、であり、その赤外吸収スペクトルは
第２図に示す通りである。この赤外吸収スペクトルによ
れば、３４００ｃｍ−’付近に水酸基による吸収が、２
９８０〜２８６０ｃＩＩ１−１の領域、１４６０ｃｍ−
’付近および１３９０ｃｍ−’付近に炭化水素骨格によ
る吸収が、さらに１　１　４　０ｃｍ−’付近にエーテ
ル結合による吸収がそれぞれ明瞭に見られる。

参考例１ 実施例１（１）で得た分子末端に水酸基を有する液状イ
ソプレン重合体１１２．６ｇに粒状苛性ソーダ０．６０
ｇを加え、製造例１（３）と同様に脱水前処理をした。

次に、エチレンオキサイド２９．０ｇとプロピレンオキ
サイド２４．８ｇを加え、製造例１　（３）と同様の圧
入処理，養生および後処理を行った。

得られた生成物は、分子末端に水酸基を、分子鎖内部に
エーテル結合を有する液状イソプレン重合体であり、そ
の数平均分子量は３５４０、水酸基含有量は０．６５ミ
リ当量／ｇであった。

実施例３〜７および比較例１．　　２ 実施例１．　　２及び参考例１で得られた分子末端に水
酸基を有し分子鎖内部にエーテル結合を有する液状イソ
プレン重合体およびその水素化物に、第１表に示す様に
各種配合割合を変えてポリイソシアネート化合・物およ
びその他の添加剤を加え、得られた組成物をスバチュラ
で５分間混練した。

その後、１５０Ｘ３００Ｘ２ｍｒＢのＳＵＳ製モールド
に流し込んだ。さらに、１２０゜Ｃで１時間プレスした
後、７０゜Ｃで１５時間放置することによって硬化させ
た。得られた硬化体を下記の２種類の方法で評価した。

■１ロー まず、得られた硬化体についてＪＩＳ　Ｋ−６３０１に
準拠して伸び（Ｅｂ．）を測定した。次に、ギア老化試
験器で１３０゜Ｃ，７２時間の熱老化試験後の硬化体に
ついての伸び（Ｅｂｚ）を測定し、伸び保持率を下式で
求めた。

スガ試験機（株）製のキセノンウエザリング試験器ＷＥ
Ｌ−６Ｘ−ＬＨＰを用いて、ブラックパネル温度６０゜
Ｃ、相対湿度６０％．照射／降雨サイクル　１０８／１
２分の条件下で３００時間耐候性試験を行った。試験後
の表面亀裂の状態を肉眼観察で評価した。

結果を第１表に示す。

＊１　ヒュルス■製，　　ＮＧＯ含有率３７．７重量％
＊２　住友バイエルウレタン■製，　　ＮＧＯ含有率３
１．８重量％ ＊３　　ＭＤ化成■製　アイソール１００，水酸基含有
量９．５６ミリ当量／ｇ ＊４　伊藤製油■製　コーリックＹ−４０３　，水酸基
含有量２．７８ミリ当量／ｇ ＊５　日東粉化■製，　ＮＳ−１００ ＊６　東海カーボン■製，シースト６ ＊７　出光興産■製，　ＮＰ−９０　　（ナフテン系）
第１表から明らかな如く、水素化を省略した液状重合体
（参考例１のもの）を用いた比較例１および２は、いず
れも評価１の伸びの保持率が５〜７で悪く、評価２に示
す耐候試験で亀裂が認められた。水素化物を用いた実施
例３〜７では、いずれも評価１の伸びの保持率が８８〜
９８と高く、評価２に示す耐候試験でまったく亀裂が認
められなかった。この様に水素化物が最終的硬化体の耐
候性，耐熱性の向上に決定的な役割を演じていることが
わかる。

〔発明の効果〕

以上の如く、本発明によれば、耐候性．耐熱性にすぐれ
たポリウレタン用のジオール源およびそれを一成分とす
る組成物を得ることができる。

特にこの組成物を硬化させて得られる硬化体は、耐候性
．耐熱性においてきわめてすぐれたものとなる。

したがって本発明の液状重合体および液状重合体組成物
は、軟質，半硬質および硬質フォーム、エラストマー、
塗料、床材、接着剤およびシーリング剤等のポリウレタ
ン使用の全分野の幅広い利用ができるものと期待される
。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例１で得られた液状イソプレン重合体の水
素化物の赤外吸収スペクトルである。第２図は実施例２
で得られた液状イソプレン重合体の水素化物の赤外吸収
スペクトルである。 手続補正書（自発） 平成２年５月２日

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）分子末端に水酸基を有し、かつ分子鎖内部にエー
   テル結合を有する液状イソプレン系重合体の水素化物。
2. （２）イソプレン系モノマーを過酸化水素の存在下で重
   合して分子末端に水酸基を有する液状イソプレン系重合
   体を得、次いで該液状イソプレン系重合体を水素化し、
   しかる後に得られた水素化物に環状エーテルを塩基存在
   下で反応させることを特徴とする請求項１記載の液状イ
   ソプレン系重合体の水素化物の製造方法。
3. （３）請求項１記載の液状イソプレン系重合体の水素化
   物とポリイソシアネート化合物からなる液状重合体組成
   物。