JPH0413713A - ポリウレタン組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はポリウレタン組成物に関し、詳しくは耐熱水性
、耐湿熱性に優れているうえ、可使時間が長く、回転成
形も可能なポリウレタン組成物に関する。

〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕従来
よりポリウレタン製造用プレポリマーとして、ポリ（オ
キシテトラメチレン）グリコールのトリレンジイソシア
ネート（ＴＤＩ）プレポリマ−が知られており、該プレ
ポリマーとポリアミン化合物とから成るポリウレタン組
成物は、機械的物性や熱時物性の良好な弾性体として工
業用ゴムロール等のウレタンエラストマー分野で広く応
用されている。ところが、上記組成物は耐熱水性。

耐湿熱性が十分ではないことが指摘されている。

〔課題を解決するための手段〕

そこで、本発明者らは上記問題点を解決したポリウレタ
ン組成物を得るべく鋭意研究した結果、特定のプレポリ
マーおよびポリアミン化合物および／またはポリオール
化合物を配合すればよいことを見出し、本発明を完成し
た。

すなわち、本発明は第１に（ａ）数平均分子量６００〜
２０００の水酸基含有液状ジエン系重合体とＱ：１）ポ
リ（オキシテトラメチレン）グリコールとを重量比で（
ａ）／（ｂ）＝６５／３５〜２０／８０となるように配
合した混合物と、（ｃ）　２　、４−　トリレンジイソ
シアネートおよび／またはインホロンジイソシアネート
とを該混合物中の水酸基（ＯＨ）に対する（ｃ）成分の
イソシアネート基（ＮＣＯ）のモル比（ＮＣＯｌｏＨ）
が１．６〜２．２となるように配合したプレポリマーお
よびポリアミン化合物および／またはポリオール化合物
とからなるポリウレタン組成物を提供すると共に、第２
に（ａ）数平均分子１ｉ６００〜２０００の水酸基含有
液状ジエン系重合体と（ｃ）　２　、４−　トリレンジ
イソシアネートおよび／またはイソホロンジイソシアネ
ートとを上記（ａ）成分の水酸基（０）１）に対する上
記（ｃ）成分のインシアネート基（ＮＣＯ）のモル比（
ＮＣＯｌｏｆ（）が１．６〜２．２となるように配合し
たプレポリマー（Ａ）　　と、（ｂ）ポリ（（オキシテ
トラメチレン）グリコールと上記（ｃ）成分とを上記（
ｂ）成分の水酸基（ＯＨ）に対する上記（ｃ）成分のイ
ソシアネート基（ＮＣＯ）のモル比（ＮＣＯｌｏＨ）が
１．６〜２．２となるように配合したプレポリマー（Ｂ
）とを重置比でプレポリマーＡとプレポリマーＢ＝６５
／３５〜２０／８０の割合で混合したプレポリマーおよ
びポリアミン化合物および／またはポリオール化合物と
からなるポリウレタン組成物を提供するものである。

本発明のポリウレタン組成物は、特定のプレポリマーお
よびポリアミン化合物および／またはポリオール化合物
よりなる。

本発明において、プレポリマーの（ａ）成分として用い
る水酸基含有液状ジエン系重合体は公知であるか、また
は公知の手法により容易に製造することができる０例え
ば炭素数４〜２２のジエンモノマー（ブタジェン、イソ
プレン、クロロプレン、１，３−ペンタジェン、シクロ
ペンタジェン等）またはこれらジエンモノマーの２種以
上の混合物を過酸化水素、水酸基を有するアゾ化合物（
例えば２，２゛−アゾビス〔２−メチル−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）−プロピオンアミド〕等）、水酸基を
有するパーオキシド（例えばシクロヘキサノンパーオキ
サイド等）などを重合開始剤としてラジカル重合するこ
とにより水酸基含有液状ジエン系重合体が得られる。

また、ナフタレンジリチウム等の触媒を用いてジエンモ
ノマーをアニオン重合させてリビングポリマーを製造し
、さらにモノエポキシ化合物等を反応させることによっ
ても水酸基含有液状ジエン系重合体を得ることができる
。また、必要に応じて重合時にジエンモノマーに対し５
０ｍｏ１％以下の割合で炭素数２〜２２の付加重合性上
ツマ−１例えばブテン、ペンテン、スチレン、α−メチ
ルスチレン、アクリロニトリル、アクリル酸およびその
エステル、メタクリル酸およびそのエステル。

塩化ビニル、酢酸ビニル、アクリルアミド等を添加する
こともできる。

ここで、プレポリマーの（ａ）成分である水酸基含有液
状ジエン系重合体の数平均分子量は６００〜２０００、
好ましくは９００〜１６００であることが必要である。

数平均分子量が６００未満であると、得られるウレタン
プレポリマーを用いたポリウレタン組成物の弾性が劣り
、好ましくない。

一方、数平均分子量が２０００を超えると、ゲル化が起
こり、目的とするプレポリマーが得られない。

さらに、プレポリマーの（ａ）成分である水酸基含有液
状ジエン系重合体の１分子当たりの水酸基の平均値（以
下、平均官能基数と略す。）は１．９〜２．７、好まし
くは２．０〜２．５であることが必要である。平均官能
基数が１．９未満であると、得られるウレタンプレポリ
マーを用いて製造されるポリウレタンあるいはポリウレ
タン・ポリウレアの弾性が劣り、好ましくない。一方、
平均官能基数が２．７を超えると、ゲル化が起こり、目
的とするプレポリマーが得られない。

なお、液状ジエン系重合体の水酸基は分子鎖末端１分子
鎖内部のいずれの位置にあってもよいが、分子鎖末端に
あるものが望ましい。また、本発明ではウレタンプレポ
リマーを合成するにあたり、２種以上の水酸基含有液状
ジエン系重合体を混合使用してもよい。特に卓越した耐
熱性、耐候性が要求される場合には、水酸基含有液状ジ
エン系重合体の骨格中の二重結合を水素化して使用する
ことが望ましい。

これらプレポリマーの（ａ）成分の水酸基含有液状ジエ
ン系重合体の骨格構造は、良好なエラストマーとしての
弾性を発揮するために１，４−構造が５０ｍｏ１％以上
であることが好ましい。

次に、本発明ではプレポリマーの（５）成分として用い
るポリ（オキシテトラメチレン）グリコールは、テトラ
ヒドロフランのカチオン重合によって得られる。現在、
数平均分子量５００〜３０００のものが市販されており
、これを用いてもよい。

さらに、本発明ではプレポリマーの（ｃ）成分として２
．４−１−リレンジイソシアネートおよび／またはイソ
ホロンジイソシアネートを用いる。

２．４−）リレンジイソシアネートは、式２．４−）リ
レンジイソシアネートは純品であることが好ましいが、
ウレタンプレポリマーの製造に支障のない割合（最大３
５重量％）の２．６−）んでいてもさしつかえない。一
方、イソホロンジるジイソシアネートである。

本発明の第１のポリウレタン組成物を構成するプレポリ
マーは、上記（ａ）成分と上記（ｂ）成分とを重量比で
（ａ）／（ｂ）〜６５／３５〜２０／８０となるように
配合した混合物と、上記（ｃ）成分とを０〜１５０℃、
好ましくは２０〜１２０にて０．１〜１００時間、好ま
しくは０．５〜５０時間反応させることにより得られる
。この時、（ａ）成分と（ｂ）成分の混合物において重
量比が（ａ）／（ｂ）〜６５／３５〜２０／８０となる
ようにし、該混合物中の水酸１　（ＯＨ）に対する（ｃ
）成分のイソシアネート基（ＮＣＯ）のモル比（ＮＣＯ
ｌｏＨ）が１．６〜２．２、好ましくは１．７〜２．１
となるように（ａ）〜（ｃ）成分を配合することが必要
である。ここで、重量比が（ａ）／（ｂ）＝　６５　／
　３５未満であると、可使時間が短かくなり、好ましく
ない、（ａ）／（ハ）＝２０／８０を超えると、耐水性
、耐湿熱性に劣るものとなるので好ましくない。また、
モル比が１．６未満であると、反応の際にゲル化が起こ
り好ましくない。一方、２．２を超えると、得られるプ
レポリマー中の遊離（残存）イソシアネート基の量が１
重量％を超えるため、貯蔵時、使用時における臭気や毒
性に問題が生じて好ましくない。

一方、本発明の第２のポリウレタン組成物を構成するプ
レポリマーは、上記（ａ）成分と上記（ｃ）成分とを（
ａ）成分の水酸基（ＯＨ）に対する（ｃ）成分のイソシ
アネート基（ＮＣＯ）のモル比（ＮＣＯｌｏＨ）が１．
６〜２．２、好ましくは１．７〜２．１となるように配
合したプレポリマーＡと、上記（５）成分と上記（ｃ）
成分とを（ｂ）成分の水酸基（ＯＨ）に対する（ｃ）成
分のイソシアネート基（ＮＣＯ）のモル比（ＮＣＯｌｏ
）１）が１．６〜２．２、好ましくは１．７〜２．１と
なるように配合したプレポリマーＢとを重量比でプレポ
リマーＡ／プレポリマーＢ＝６５／３５〜２０／８０の
割合で配合し、０〜１５０°Ｃ１好ましくは２０〜１２
０　”Ｃで０．１〜１００時間、好ましくは０．５〜５
０時間反応させることにより得られる。この時、プレポ
リマーＡおよびＢにおいて、水酸基とイソシアネート基
のモル比が１．６未満であると反応の際にゲル化が起こ
り好ましくなく、２，２を超えると得られるプレポリマ
ー中の遊離（残存）イソシアネート基の量が１重量％を
超えてしまい、貯蔵時。

使用時の臭気や毒性に問題が生じて好ましくない。

また、上記プレポリマーを得るにあたり、下記に示す硬
化促進触媒、粘度調整材、溶剤など種々の添加剤を反応
前９反応中または反応後の適当な時期に添加することも
できる。

硬化反応を促進する触媒としては、トリエチレンジアミ
ン、テトラメチルグアニジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’。

Ｎ′−テトラメチルヘキサン−１，６−ジアミン。

Ｎ、Ｎ、Ｎ’Ｎ”゛Ｎ゛Ｎバータメチルジエチレントリ
アミン、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、
１．２−ジメチルイミダゾール、Ｎ−メチル−Ｎ’−（
２−ジメチルアミノ）−エチルピペラジン、ジアザビシ
クロウンデセン等の３級アミンまたはそのカルボン酸塩
、スタナスオクトエート、ジブチルチンジアセテート、
ジブチルチンジラウレート、ジブチルチンマーカプチド
、ジブチルチンチオカルボキシレート、ジブチルチンジ
マレエート、ジオクチルチンマーカブチド、ジオクチル
チンチオカルボキシレートフェニル水銀プロピオン酸塩
、オクテン酸鉛等の有機金属化合物等を挙げることがで
きる。この触媒の添加量は、プレポリマーの（ａ）成分
１００重量部に対して最大１０重量部とすべきである。

添加量が１０重量部を超えると、硬化促進効果が頭打ち
となるばかりでなく、局所的な異常反応（ゲル化）の危
険性が大きくなり好ましくない。

粘度調整側としては、ジオクチルフタレート等の再製剤
やパラフィン系、ナフテン系、アロマ系等のプロセスオ
イル、オレフィンオリゴマー、アルキルベンゼン、アル
キルナフタレン、アルキルジフェニルエタン、シリコー
ンオイル等を用いることができる。粘度調整側の添加量
は、得られるプレポリマーの３０重量％以下とすべきで
ある。

３０重量％を超えると、本発明のポリウレタン組成物の
物性が低下するので好ましくない。

次に、溶剤としては、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、
トルエン、キシレン等の炭化水素系溶剤、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、酢酸ブチ
ル等のエステル系溶剤、テトラヒドロフラン等のエステ
ル系溶剤、Ｎ、Ｎ−ジエチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等を用いることができる。この溶剤は粘度を
低下させる目的で主に用いられ、その添加量は得られる
プレポリマーの３０重量％以下とすべきである。３０重
量％を超えると、本発明のポリウレタン組成物の物性が
低下するので好ましくない。

さらに、本発明ではポリウレタン組成物は、上記プレポ
リマーおよびポリアミン化合物および／またはポリオー
ル化合物とからなる。

本発明においてポリアミン化合物は、１分子中に２個ま
たはそれ以上の活性水素を有するアミノ基を持つ化合物
である。具体的には、ヘキサメチレンジアミン、ポリオ
キシプロピレンポリアミン等の脂肪族ポリアミン、３，
３′−ジメチル−４，４゛−ジアミノジシクロヘキシル
メタン等の脂環族ポリアミン、３，３゛−ジクロロ−４
，４′−ジアミノジフェニルメタン、３，５−ジエチル
トルエン−２，４−ジアミン、３，５−ジエチルトルエ
ン−２，６−ジアミン等の芳香族ポリアミンなどを挙げ
ることができる。ポリアミン化合物の配合割合は、該ポ
リアミン化合物のアミノ基（ＮＨｚ）に対する前記プレ
ポリマーのイソシアネート基（ＮＣＯ）のモル比（ＮＣ
Ｏ／ＮＨｉ）が０．５〜２．０、好ましくは０．７〜１
．５となるようにすべきである。ここで、モル比が０．
５未満であったり、２．０を超えると、得られるポリウ
レタン組成物（ポリウレタン・ポリウレア）の物性が低
下するので好ましくない。

次に、本発明においてポリオール化合物は、１分子中に
２個またはそれ以上の水酸基を有する化合物であり、分
子量が５０〜５００のものが好ましい。また、１級ポリ
オール、２級ポリオール。

３級ポリオールのいずれを用いてもよい。具体的には、
１．２−プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ｌ、２−ブタンジオール、１，３−プタンジオール
、２．３−ブタンジオール、１．２−ベンタンジオール
、２．３−ベンタンジオール。

２，５−ヘキサンジオール、２．４−ヘキサンジオール
、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール。

シクロヘキサンジオール、グリセリン、Ｎ、Ｎ−ビス−
２−ヒドロキシプロピルアニリン、Ｎ、Ｎ”−ビスヒド
ロキシイソプロピル−２−メチルピペラジン、ビスフェ
ノールＡのプロピレンオキサイド付加物等の少なくとも
１個の二級炭素に結合した水素基を含有する低分子量ポ
リオールを挙げることができる。さらに、二級炭素に結
合した水酸基を含有しないエチレングリコール、ジエチ
レングリコール、１．３−プロピレングリコール、１，
４−ブタンジオール、１，５−ベンタンジオール。

１．６−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなどを
用いることもできる。

さらに、重合型ポリオールやヒマシ油系ポリオールを用
いることもできる。重合型ポリオール化合物としては、
数平均分子量５００〜１０．０００の、通常ポリウレタ
ン原料として用いられる重合型ポリオール化合物を用い
ることができ、具体的にはポリエーテルポリオールおよ
びその変性体。

ポリテトラエチレンエーテルグリコール、テトラヒドロ
フラン／アルキレンオキサイド共重合体ポリオール−、
エポキシ樹脂変性ポリオール、ポリエステルポリオール
、ポリジエン系ポリオール、部分リン酸エチレン−酢酸
ビニル共重合体などを挙げることができる。また、ヒマ
シ油系ポリオールとしては、ヒマシ油、水素化ヒマシ油
、ヒマシ油エステル交換物などを挙げることができる。

これら重合型ポリオールまたはヒマシ油系ポリオールは
、２種以上を混合して用いることもできる。重合型ポリ
オールまたはヒマシ油系ポリオールは、他のポリオール
と混合して用いるのが好ましく、その配合量はポリウレ
タン組成物（ポリウレタン）の全体量に対し３０重量％
以下が好ましい。

上記ポリオール化合物の配合割合は、通常はポリオール
化合物の水酸基（ＯＨ）に対する前記プレポリマーのイ
ソシアネート基（ＮＣＯ）のモル比（ＮＣＯｌｏＲ）が
０．５〜２．０、好ましくは０．７〜１．５となるよう
にポリオール化合物を配合する。ここで、モル比が０．
５未満であったり、２．０を超えると、本発明のポリウ
レタン組成物の物性が低下するので好ましくない。

本発明のポリウレタン組成物は上記プレポリマー、ポリ
アミン化合物および／またはポリオール化合物から成る
ものであるが、所望により上記成分の他に充填材やプレ
ポリマーの合成の際に用いた添加剤（触媒、粘度調整剤
、溶剤）を加えることができる。

充填材としては、無機充填材、有機充填材のいずれを用
いてもよく、具体的には無機充填材としては亜鉛、アス
ベスト、アルミナ、アルミニウム。

カオリンクレー、ガラス球、ガラスフレーク、ガラス繊
維、炭素（チャンネルブラック、ファネスブラック、ア
セチレンブラック、サーマルブラック）炭素繊維、カス
ミ石、クリオライト、グラファイト、シリカ、ケイ灰石
、ケイソウ土、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ジル
コニウム、酸化チタン、酸化鉄、水酸化アルミニウム、
水酸化マグネシウム、スレート粉、ゼオライト、石英粉
。

炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タルク、チタン酸
カリウム、窒化ホウ素、長石粉、銅、ニッケル、二硫化
モリブテン、硫酸バリウム、ホワイティング、ロウ石ク
レー、マイカ、セラコラ等を挙げることができる。また
、有機充填材としてはゴム粉末、セルロース、リグニン
、キチン質、皮革粉、ヤシ殻、木粉、木綿、麻、羊毛、
絹等の天然系の繊維、ナイロン、ポリエステル、ビニロ
ン。

アセテート、アクリル等の合成繊維、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリスチレン、ＡＢｓｅ［Ｌポリカーボ
ネート、ポリエチレンテレフタレート。

ポリブチレンテレフタレート、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリ塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂。

フェノール樹脂等の合成樹脂粉末または顆粒等を挙げる
ことができる。これら無機充填材や有機充填材の配合量
は、ポリウレタン組成物の全体量に対し３０重量％以下
が好ましい。

本発明のポリウレタン組成物は、上記成分を配合、混合
することにより得られる。通常は、ウレタンプレポリマ
ーとその他の成分を０〜２００°Ｃ１好ましくは２０〜
１３０°Ｃで攪拌、混合した後、プレス硬化等の常法に
より硬化体とすればよい。

〔実施例〕

次に、本発明を実施例により説明する。

製造例１ 分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンの調製 １１のステンレス製耐圧反応容器に、イソプレン２００
　ｇ、濃度５０重量％の過酸化水素水１６ｇおよびイソ
プロパツール１００ｇを仕込み、温度１２０°Ｃにて反
応時間２時間の条件で反応を行なった。反応中、圧力は
最高８ｋｇ／ｃｉｉＧに達した。

反応終了後、分液ロートに反応混合物を入れ、６００ｇ
の水を添加して振とうし、３時間静置した後、油相を分
取した。二〇油和から溶媒、モノマー、低沸点成分を２
ｍｍＨｇ、　　１００℃、２時間の条件で留去し、分子
鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレン（収率６６
重量％）を得た。このものの数平均分子量は２２４０．
水酸基含有量は０．９６　ｍｅｑ／ｇ、粘度は６４ボイ
ズ／３０°Ｃ１臭素価２２０ｇ／１００ｇであった。

得られた液状ポリイソプレンを’Ｈ−ＮＭＲにより構造
解析したところ、１，４−シス３２％、１．４−トラン
ス５８％、１，２−ビニル４％、３．４−ビニル６％で
あった。

製造例２ 分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンの調製 １！のステンレス製耐圧反応容器に、イソプレン２００
　ｇ、濃度５０重量％の過酸化水素水５２ｇおよびイソ
プロパツール２９０ｇを仕込み、温度１１５°Ｃにて反
応時間２．５時間の条件で反応を行なった。反応中、圧
力は最高７ｋｇ／ｃ４Ｇに達した。反応終了後、分液ロ
ートに反応混合物を入れ、６００ｇの水を添加して振と
うし、３時間静置した後油相を分取した。二〇油相から
溶媒、千ツマー２低沸点成分を２＋ｎａ＋）Ｉｇ、　　
１００″Ｃ，２時間の条件で留去し、分子鎖末端に水酸
基を有する液状ポリイソプレン（収率６６重量％）を得
た。このものの数平均分子量は１４１０．水酸基含有量
は１．４４　ｍｅｑ／ｇ、粘度は６４ボイズ／３０℃で
あった。

得られたー液状ポリイソプレンを’Ｈ−ＮＭＲにより構
造分析したところ、１．４−シス３３％、１，４トラン
ス５８％、１，２−ビニル４％、３．４−ビニル５％で
あった。

製造例３〜８ 攪拌機、温度計、アリーン冷却器、Ｎｚシールを備えた
５００ｄのガラス製セパラブルフラスコに、第１表に示
した所定量の２．４−）リレンジイソシアネートを仕込
み、オイルバスで内温６０°Ｃまで昇温した。ここに、
予め滴下濾斗に入れた第１表に示した所定量のジエン系
重合体と触媒の混合物を、６０°Ｃに保持しながら１時
間かけて滴下した。滴下終了後、内温を８０°Ｃとし、
３時間攪拌を継続した。次いで、室温まで冷却してプレ
ポリマーを得た。得られたプレポリマーの性状を第１表
に示す。

傘１　出光アトケム■製、水酸基含有液状ポリブタジェ
ン、骨格構造はＲ−１５ＨＴ、　Ｒ−４５ＢＴともに１
，４シス２２χ、１．４−）ランス５９χ、１，２−ビ
ニル１９χ。

＄３　共同薬品■製、ジブチルチンジラウレート＊４　
反応中に系内がゴム状固体となり（ゲル化）、プレポリ
マーを得ることができなかった。

傘５　デュポンジャパン株製、ポリ（オキシテトラメチ
レン）グリコール（ＰＴＭＣ） 傘６　　Ｒ−１５ＨＴ８０　ｇとテラタン２０００　１
２０ｇとを、予め６０″Ｃにて攪拌混合し、６０°Ｃに
保温可能な滴下濾斗に入れて滴下した。

実施例１〜４および比較例１〜３ 第２表に示した組成のプレポリマーを８０・Ｃの恒温槽
に１時間入れ、別に所定量のポリアミン化合物および／
またはポリオール化合物を１２０°Ｃの恒温槽に入れた
。これらを恒温槽から出してすぐに混合し、１００°Ｃ
に加熱したスパチュラで２分間攪拌後、回転成形機（東
邦機械工業味製ＥＳ３００、内径３００１１ＩＩ１１×
奥行１５０ｍ＋）に流し込んだ。１００°Ｃにて８００
ｒ、ｐ、ｍ、で１時間回転成形し、硬化体を得た。得ら
れた硬化体の評価結果を第２表に示す。

寧１　υＮＩ　ＲＯＹＡＬ　１．ｃ、製、ポリ　（オキ
シテトラメチレン）グリコール／トリレンジイソシアネ
ートプレポリマー、　　ＮＧＯ含量４．１重量％、ポリ
（オキシテトラメチレン）グリコールの数平均分子量２
０００ ＄２　イハラケミカル■製、　３．３’−ジクロロ−４
，４゛−ジアミノジフェニルメタン、アミン当量７．４
９ｍｅｑ／ｇ 本３　日本乳化剤■製、ビスフェノールＡプロピレンオ
キサイド付加体、水酸基含量５．０３ｍｅｑ／ｇ＊４　
プレポリマー混合物を８０°Ｃの恒温槽から出したとき
、激しい刺激臭あり。

＊５　硬化体に気泡のないものをＯｌあるものを×とし
た。

＊６７０°Ｃにて５日間、熱水浸漬後の重量変化率（重
量％） 率７８５℃にて８５％Ｒ）Ｉ雰囲気下に５日装置いた後
の重量変化率（重量％） 傘８　混合攪拌中にゲル化が起こり、回転成形機に流し
込むことができなかった。

〔発明の効果〕

本発明のポリウレタン組成物は、耐熱水性、耐湿熱性に
優れているうえ、可使時間が長く、回転成形も可能であ
る。従って、本発明のポリウレタン組成物はウレタンエ
ラストマー分野において有用である。

□４−そＳ 手続補正書帽発） 平成２年８月２３日

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）（ａ）数平均分子量６００〜２０００の水酸基含
   有液状ジエン系重合体と（ｂ）ポリ（オキシテトラメチ
   レン）グリコールとを重量比で（ａ）／（ｂ）＝６５／
   ３５〜２０／８０となるように配合した混合物と、（ｃ
   ）２，４−トリレンジイソシアネートおよび／またはイ
   ソホロンジイソシアネートとを該混合物中の水酸基（Ｏ
   Ｈ）に対する（ｃ）成分のイソシアネート基（ＮＣＯ）
   のモル比（ＮＣＯ／ＯＨ）が１．６〜２．２となるよう
   に配合したプレポリマーおよびポリアミン化合物および
   ／またはポリオール化合物とからなるポリウレタン組成
   物。
2. （２）（ａ）数平均分子量６００〜２０００の水酸基含
   有液状ジエン系重合体と（ｃ）２，４−トリレンジイソ
   シアネートおよび／またはイソホロンジイソシアネート
   とを上記（ａ）成分の水酸基（ＯＨ）に対する上記（ｃ
   ）成分のイソシアネート基（ＮＣＯ）のモル比（ＮＣＯ
   ／ＯＨ）が１．６〜２．２となるように配合したプレポ
   リマー（Ａ）と、（ｂ）ポリ（（オキシテトラメチレン
   ）グリコールと上記（ｃ）成分とを上記（ｂ）成分の水
   酸基（ＯＨ）に対する上記（ｃ）成分のイソシアネート
   基（ＮＣＯ）のモル比（ＮＣＯ／ＯＨ）が１．６〜２．
   ２となるように配合したプレポリマー（Ｂ）とを重量比
   でプレポリマーＡとプレポリマーＢ＝６５／３５〜２０
   ／８０の割合で混合したプレポリマーおよびポリアミン
   化合物および／またはポリオール化合物とからなるポリ
   ウレタン組成物。