JPH02289589A - 有機ケイ素化合物 - Google Patents
有機ケイ素化合物Info
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- JPH02289589A JPH02289589A JP1110197A JP11019789A JPH02289589A JP H02289589 A JPH02289589 A JP H02289589A JP 1110197 A JP1110197 A JP 1110197A JP 11019789 A JP11019789 A JP 11019789A JP H02289589 A JPH02289589 A JP H02289589A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な有機ケイ素化合物に関し、詳し《は、室
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物における硬化剤
成分として有用な有機ケイ素化合物に関する。
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物における硬化剤
成分として有用な有機ケイ素化合物に関する。
（従来の技術）
１液型の接着剤として広く使用されている室温硬化性（
ＲＴＶ ； Ｒｏｏｍ Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ Ｖ
ａｌｃａｎｉｚｉｎｇ）オルガノボリシロキサン組成物
は、オルガノポリシロキサンを主成分とし、これに硬化
剤成分を含有させることにより得られるものである．こ
のオルガノボリシロキサン組成物は、チューブやカート
リッジから単に押し出すだけで、室温で硬化させること
ができるため、取り扱いが簡便であるという利点を有し
、電気・電子、自動車、建築をはじめとする広い分野で
賞用されている．このＲＴＶオルガノポリシロキサン組
成物は、その硬化機構により縮台型と付加型とに分類さ
れるが、接着剤としては、縮台型のものが最もよく使用
されている．縮合型ＲＴＶオルガノボリシロキサン組成
物は、含有される硬化剤の種類により各々特有の縮合反
応生成物を放出して硬化接着し、その縮合反応生成物の
種類により、脱酢酸型、脱アミン型、脱オキシム型及び
脱アルコール型などが知られている．硬化剤としては、
種々の有機ケイ素化合物が使用され、縮合型ＲＴＶオル
ガノポリシロキサン組成物が空気中に放出されると、空
気中の湿気により縮合反応が起こり、例えば、酢酸、ブ
タノオキシム、メタノール、プチルアミン等のガスを放
出し、硬化する． しかしながら、上記の縮合型ＲＴＶオルガノボリシロキ
サン組成物において、脱酢酸型、脱アミン型及び脱オキ
シム型のものは、硬化時に毒性もしくは腐食性の悪臭ガ
スを放出するという問題がある．一方、脱アルコール型
のものは、腐食性が無く、しかも無臭であるが、貯蔵安
定性に欠けるという問題がある。
ＲＴＶ ； Ｒｏｏｍ Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ Ｖ
ａｌｃａｎｉｚｉｎｇ）オルガノボリシロキサン組成物
は、オルガノポリシロキサンを主成分とし、これに硬化
剤成分を含有させることにより得られるものである．こ
のオルガノボリシロキサン組成物は、チューブやカート
リッジから単に押し出すだけで、室温で硬化させること
ができるため、取り扱いが簡便であるという利点を有し
、電気・電子、自動車、建築をはじめとする広い分野で
賞用されている．このＲＴＶオルガノポリシロキサン組
成物は、その硬化機構により縮台型と付加型とに分類さ
れるが、接着剤としては、縮台型のものが最もよく使用
されている．縮合型ＲＴＶオルガノボリシロキサン組成
物は、含有される硬化剤の種類により各々特有の縮合反
応生成物を放出して硬化接着し、その縮合反応生成物の
種類により、脱酢酸型、脱アミン型、脱オキシム型及び
脱アルコール型などが知られている．硬化剤としては、
種々の有機ケイ素化合物が使用され、縮合型ＲＴＶオル
ガノポリシロキサン組成物が空気中に放出されると、空
気中の湿気により縮合反応が起こり、例えば、酢酸、ブ
タノオキシム、メタノール、プチルアミン等のガスを放
出し、硬化する． しかしながら、上記の縮合型ＲＴＶオルガノボリシロキ
サン組成物において、脱酢酸型、脱アミン型及び脱オキ
シム型のものは、硬化時に毒性もしくは腐食性の悪臭ガ
スを放出するという問題がある．一方、脱アルコール型
のものは、腐食性が無く、しかも無臭であるが、貯蔵安
定性に欠けるという問題がある。
そこで、本願出願人は、これらの問題を解消するものと
して、一般式（■）： （ここで、Ｒ３はｌ価の炭化水素基であり、Ｒ４、ＢＳ
は夫々水素原子または１価の炭化水素基であり、ｍは１
〜４の整数である）で示される加水分解性に優れたアル
ケニルオキシ基含有有機ケイ素化合物を開発し、この有
機ケイ素化合物を硬化剤として含有するＲＴＶオルガノ
ボリシロキサン組成物を提案した． 更に、本願出願人は硬化剤として、ケテンアセタール基
とアルケニルオキシ基の両方を含有する有機ケイ素化合
物を開発し、この有機ケイ素化合物を含有する脱エステ
ルー脱ケトン型のＲＴＶオルガノポリシロキサン組成物
を提案した（特公昭６３−２０４６４号）． （発明が解決しようとする課題） ところが、前記のアルケニルオキシ基含有有機ケイ素化
合物を用いる組成物においては、該化合物の合成に長時
間を有する上に、得られた有機ケイ素化合物自体が非常
に高価格であり、また変色しやすいという問題がある。
して、一般式（■）： （ここで、Ｒ３はｌ価の炭化水素基であり、Ｒ４、ＢＳ
は夫々水素原子または１価の炭化水素基であり、ｍは１
〜４の整数である）で示される加水分解性に優れたアル
ケニルオキシ基含有有機ケイ素化合物を開発し、この有
機ケイ素化合物を硬化剤として含有するＲＴＶオルガノ
ボリシロキサン組成物を提案した． 更に、本願出願人は硬化剤として、ケテンアセタール基
とアルケニルオキシ基の両方を含有する有機ケイ素化合
物を開発し、この有機ケイ素化合物を含有する脱エステ
ルー脱ケトン型のＲＴＶオルガノポリシロキサン組成物
を提案した（特公昭６３−２０４６４号）． （発明が解決しようとする課題） ところが、前記のアルケニルオキシ基含有有機ケイ素化
合物を用いる組成物においては、該化合物の合成に長時
間を有する上に、得られた有機ケイ素化合物自体が非常
に高価格であり、また変色しやすいという問題がある。
また、特公昭６３−２０４６４号に記載の組成物におい
ては、シリルケテンアセクールがα，β−不飽和エステ
ルとＳｉ−Ｈ基との１．４＝付加反応により合成される
ため、硬化時に放出される縮合物が、例えばプロピオン
酸エステルなど、炭素数２以上のカルボン酸エステルと
なり、これらが悪臭を伴うという問題が発生する． 本発明はかかる従来の問題に鑑みてなされたものであり
、その目的は、１液型接着剤としてのオルガノボリシロ
キサン組成物の硬化剤成分として使用した際に、硬化時
に悪臭及び腐食性のガスが発生せず、しかも、保存安定
性に優れた新規な有機ケイ素化合物を提供することにあ
る．（課題を解決するための手段） 上記課題を解決するために本発明の有機ケイ素化合物は
、一般式（１） （ここで、Ｒｌはメチル基またはエチル基であり、Ｃは
炭素原子数１〜４のアルキル基であり、ｎは１〜３の整
数である）で示されるものである．一般式（１）におい
て、『はメチル基またはエチル基であり、Ｒ１はメチル
基、エチル基、プロビル基またはブチル基であり、ｎは
１〜３の整数である．具体的には、下記の式で示される
ものをあげることができる． 本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、次のようにして
合成される．即ち、一般式（■）：（ここで、Ｒ１及び
ｎは前記の通りである）で示される化合物と、一般式（
■）： （ここで、Ｒ２は前記の通りである）で示される化合物
とにおける脱塩化リチウム（ＬｉＣ１）反応により上記
一般式（１）の有機ケイ素化合物が得られる。
ては、シリルケテンアセクールがα，β−不飽和エステ
ルとＳｉ−Ｈ基との１．４＝付加反応により合成される
ため、硬化時に放出される縮合物が、例えばプロピオン
酸エステルなど、炭素数２以上のカルボン酸エステルと
なり、これらが悪臭を伴うという問題が発生する． 本発明はかかる従来の問題に鑑みてなされたものであり
、その目的は、１液型接着剤としてのオルガノボリシロ
キサン組成物の硬化剤成分として使用した際に、硬化時
に悪臭及び腐食性のガスが発生せず、しかも、保存安定
性に優れた新規な有機ケイ素化合物を提供することにあ
る．（課題を解決するための手段） 上記課題を解決するために本発明の有機ケイ素化合物は
、一般式（１） （ここで、Ｒｌはメチル基またはエチル基であり、Ｃは
炭素原子数１〜４のアルキル基であり、ｎは１〜３の整
数である）で示されるものである．一般式（１）におい
て、『はメチル基またはエチル基であり、Ｒ１はメチル
基、エチル基、プロビル基またはブチル基であり、ｎは
１〜３の整数である．具体的には、下記の式で示される
ものをあげることができる． 本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、次のようにして
合成される．即ち、一般式（■）：（ここで、Ｒ１及び
ｎは前記の通りである）で示される化合物と、一般式（
■）： （ここで、Ｒ２は前記の通りである）で示される化合物
とにおける脱塩化リチウム（ＬｉＣ１）反応により上記
一般式（１）の有機ケイ素化合物が得られる。
この一般式（１）で示される有機ケイ素化合物高い加水
分解性を示す。従って、この有機ケイ素化合物を硬化剤
として両末端を水酸基で封鎖されたオルガノボリシロキ
サンと混合して得られたｌ液型の接着剤組成物は、空気
中の湿気の作用により、次式： に示すように脱酢酸エステル化反応が進行することによ
り硬化物となる．この縮合反応により放出される酢酸エ
ステルは悪臭や腐食性がないため、一般式（１）で示さ
れる有機ケイ素化合物は、ＲＴＶオルガノポリシロキサ
ン組成物の硬化剤成分として極めて有用である． （実施例） 裏旅■土 撹拌棒、滴下ロ一ト、低温温度計及び乾燥管付き冷却管
を備えた１ｌ四つ口フラスコに、乾燥テトラヒドロフラ
ン２ ６ ６ ｇ，ジイソプ口ピルアミン４０．４ｇを
仕込み、反応混合物を０℃に冷却した．反応混合物の温
度を−１０〜０℃に保ちながら、ここにｎ−ブチルリチ
ウム１５％ヘキサン溶液１７０．８ｇを滴下した．滴下
終了後、０゜Ｃにおいて１５分間撹拌し、続いて、ドラ
イアイスーアセトンにより−７８℃に冷却した．その後
、酢酸メチル２９．６ｇを加えて−７０℃で３０分間撹
拌し、更に、メチルジメトキシクロロシラン１２６．
０ｇを−７０℃以下に保ちながら滴下した。反応混合物
の温度を徐々に室温まで昇温した後、濾過、蒸留を行っ
て、沸点１１０℃／１４０ｓｎＨｇ、屈折率１ ．４０
０６ （ ２ ５℃）の留分１７．７ｇ（収率２４．９
％）を得た．このものは’Ｈ−ＮＭＲスベクトル、ＩＲ
スペクトルの測定及びＧＣ−ＭＳ分析により下記の構造
であることが確認された．’Ｈ−ＮＭＲスペクトル 溶媒：ＣＣｌ４ 、内部標準物質：ＴＭＳ（テトラメチ
ルシラン） δ（ｐｐ＋ａ） ７ ０．１０ （ ｓ ，Ｓｉ−Ｃ
ｌｈ，３Ｈ）３． １７ （ ｓ ， ＝ＣＪ，２Ｈ）
３．５０ （ ｓ ，ＳｉＯ−Ｃｌｌｓ．６Ｈ）３．５
０ （ ｓ ，ＣＯ−Ｃｌｌｓ，３Ｈ）土且スペクトル １６６０ｃｍ−’にＣ＝Ｃに起因するピークが観察され
た（第１図）． ＧＣ−ＭＳ 親ピーク：ｌ７Ｂ（分子量：１７８．３）皇巌４Ｌｌ 撹拌棒、滴下ロ一ト、低温温度計及び乾燥管付き冷却管
を備えた１ｌ四つ口フラスコに、乾燥テトラヒドロフラ
ン１ ７ ８ ｇ，ジイソプロビルアミン３０．４ｇを
仕込み、反応混合物をＯ℃に冷却した．反応混合物の温
度を−１０〜Ｏ′Ｃに保ちながら、ここにｎ−ブチルリ
チウム１５％ヘキサン溶液１２８．０ｇを滴下した．滴
下終了後、０℃において１５分間撹拌し、続いて、ドラ
イアイスーアセトンにより−７８℃に冷却した．その後
、酢酸エチル２６．５ｇを加えて−７０”Ｃで３０分間
撹拌し、更に、メチルジメトキシクロロシラン９０．０
ｇを−７０℃以下に保ちながら滴下した。
分解性を示す。従って、この有機ケイ素化合物を硬化剤
として両末端を水酸基で封鎖されたオルガノボリシロキ
サンと混合して得られたｌ液型の接着剤組成物は、空気
中の湿気の作用により、次式： に示すように脱酢酸エステル化反応が進行することによ
り硬化物となる．この縮合反応により放出される酢酸エ
ステルは悪臭や腐食性がないため、一般式（１）で示さ
れる有機ケイ素化合物は、ＲＴＶオルガノポリシロキサ
ン組成物の硬化剤成分として極めて有用である． （実施例） 裏旅■土 撹拌棒、滴下ロ一ト、低温温度計及び乾燥管付き冷却管
を備えた１ｌ四つ口フラスコに、乾燥テトラヒドロフラ
ン２ ６ ６ ｇ，ジイソプ口ピルアミン４０．４ｇを
仕込み、反応混合物を０℃に冷却した．反応混合物の温
度を−１０〜０℃に保ちながら、ここにｎ−ブチルリチ
ウム１５％ヘキサン溶液１７０．８ｇを滴下した．滴下
終了後、０゜Ｃにおいて１５分間撹拌し、続いて、ドラ
イアイスーアセトンにより−７８℃に冷却した．その後
、酢酸メチル２９．６ｇを加えて−７０℃で３０分間撹
拌し、更に、メチルジメトキシクロロシラン１２６．
０ｇを−７０℃以下に保ちながら滴下した。反応混合物
の温度を徐々に室温まで昇温した後、濾過、蒸留を行っ
て、沸点１１０℃／１４０ｓｎＨｇ、屈折率１ ．４０
０６ （ ２ ５℃）の留分１７．７ｇ（収率２４．９
％）を得た．このものは’Ｈ−ＮＭＲスベクトル、ＩＲ
スペクトルの測定及びＧＣ−ＭＳ分析により下記の構造
であることが確認された．’Ｈ−ＮＭＲスペクトル 溶媒：ＣＣｌ４ 、内部標準物質：ＴＭＳ（テトラメチ
ルシラン） δ（ｐｐ＋ａ） ７ ０．１０ （ ｓ ，Ｓｉ−Ｃ
ｌｈ，３Ｈ）３． １７ （ ｓ ， ＝ＣＪ，２Ｈ）
３．５０ （ ｓ ，ＳｉＯ−Ｃｌｌｓ．６Ｈ）３．５
０ （ ｓ ，ＣＯ−Ｃｌｌｓ，３Ｈ）土且スペクトル １６６０ｃｍ−’にＣ＝Ｃに起因するピークが観察され
た（第１図）． ＧＣ−ＭＳ 親ピーク：ｌ７Ｂ（分子量：１７８．３）皇巌４Ｌｌ 撹拌棒、滴下ロ一ト、低温温度計及び乾燥管付き冷却管
を備えた１ｌ四つ口フラスコに、乾燥テトラヒドロフラ
ン１ ７ ８ ｇ，ジイソプロビルアミン３０．４ｇを
仕込み、反応混合物をＯ℃に冷却した．反応混合物の温
度を−１０〜Ｏ′Ｃに保ちながら、ここにｎ−ブチルリ
チウム１５％ヘキサン溶液１２８．０ｇを滴下した．滴
下終了後、０℃において１５分間撹拌し、続いて、ドラ
イアイスーアセトンにより−７８℃に冷却した．その後
、酢酸エチル２６．５ｇを加えて−７０”Ｃで３０分間
撹拌し、更に、メチルジメトキシクロロシラン９０．０
ｇを−７０℃以下に保ちながら滴下した。
反応混合物の温度を徐々に室温まで昇温した後、濾過、
蒸留を行って、沸点９３゜Ｃ／４９ｍ＊Ｈｇ、屈折率１
．４０１２ （２５℃）の留分３７．７ｇ（収率６５．
５％）を得た．このものは’Ｈ−ＮＭＲスペクトル、Ｉ
Ｒスペクトルの測定及びＧｃ−ＭＳ分析により下記の構
造であることが確認された． Ｉ Ｉ１ （Ｃｌ置ｉ０） ｇ−Ｓｉ−ＯＣＯＣＩｌｇＣｌｌｓ？
ＩＩ − Ｎ Ｍ Ｒスペクトル δ（ｐｐｍ） ：０．ｌ５ （Ｓ，Ｓｌ−ＣＩＩ３．
３１１）１．２９ （ ｓ ，Ｃ−ＣＨｉ．３１Ｉ）３
．１５ （ ｓ ．■ＣＩＩｚ．２１１）３．５２ （
ｓ ．ＳｉＯ−ＣＩＩｓ．６１１）３．７４ （ Ｓ
，ＣＯ−Ｃ｝ｌ！．２１＋）土且スペクトル １６６０ｃｍ−’にＣ＝Ｃに起因するピークが観察され
た（第２図）． ＧＣ−ＭＳ 親ピーク：１９２（分子量：１９２，３）皇族貫主 撹拌棒、滴下ロ一ト、低温温度計及び乾燥管付き冷却管
を備えた２ｌ四つ口フラスコに、乾燥テトラヒドロフラ
ン６５５、５ｇ１ジイソプロビル．アミン１０１．２ｇ
を仕込み、反応混合物を０℃に冷却した．反応混合物の
温度を−１０〜０℃に保ちながら、ここにｎ−プチルリ
チウム１５％ヘキサン溶液３４３．８ｇを滴下した．滴
下終了後、０℃において１５分間撹拌し、続いて、ドラ
イアイスーアセトンにより−７８゜Ｃに冷却した。その
後、酢酸エチル８８．１ｇを加えて−７０゜Ｃで３０分
間撹拌した後、メチルメトキシジク口ロシラン７２．５
ｇを−７０℃以下に保ちながら滴下し、１時間撹拌した
．次いで、トリメチルクロロシラン１６８．２ｇを滴下
し、反応混合物の温度を徐々に室温まで昇温した後、濾
過、蒸留を行って、沸点７９℃／４鴎Ｈｇ，屈折率１．
４３１２ （２５℃）の留分２．４ｇ（収率１．９％）
を得た．このものは’Ｈ−ＮＭＲスペクトル、■Ｒスペ
クトルの測定及びＧＣ−ＭＳ分析により下記の構造であ
ることが確認された。
蒸留を行って、沸点９３゜Ｃ／４９ｍ＊Ｈｇ、屈折率１
．４０１２ （２５℃）の留分３７．７ｇ（収率６５．
５％）を得た．このものは’Ｈ−ＮＭＲスペクトル、Ｉ
Ｒスペクトルの測定及びＧｃ−ＭＳ分析により下記の構
造であることが確認された． Ｉ Ｉ１ （Ｃｌ置ｉ０） ｇ−Ｓｉ−ＯＣＯＣＩｌｇＣｌｌｓ？
ＩＩ − Ｎ Ｍ Ｒスペクトル δ（ｐｐｍ） ：０．ｌ５ （Ｓ，Ｓｌ−ＣＩＩ３．
３１１）１．２９ （ ｓ ，Ｃ−ＣＨｉ．３１Ｉ）３
．１５ （ ｓ ．■ＣＩＩｚ．２１１）３．５２ （
ｓ ．ＳｉＯ−ＣＩＩｓ．６１１）３．７４ （ Ｓ
，ＣＯ−Ｃ｝ｌ！．２１＋）土且スペクトル １６６０ｃｍ−’にＣ＝Ｃに起因するピークが観察され
た（第２図）． ＧＣ−ＭＳ 親ピーク：１９２（分子量：１９２，３）皇族貫主 撹拌棒、滴下ロ一ト、低温温度計及び乾燥管付き冷却管
を備えた２ｌ四つ口フラスコに、乾燥テトラヒドロフラ
ン６５５、５ｇ１ジイソプロビル．アミン１０１．２ｇ
を仕込み、反応混合物を０℃に冷却した．反応混合物の
温度を−１０〜０℃に保ちながら、ここにｎ−プチルリ
チウム１５％ヘキサン溶液３４３．８ｇを滴下した．滴
下終了後、０℃において１５分間撹拌し、続いて、ドラ
イアイスーアセトンにより−７８゜Ｃに冷却した。その
後、酢酸エチル８８．１ｇを加えて−７０゜Ｃで３０分
間撹拌した後、メチルメトキシジク口ロシラン７２．５
ｇを−７０℃以下に保ちながら滴下し、１時間撹拌した
．次いで、トリメチルクロロシラン１６８．２ｇを滴下
し、反応混合物の温度を徐々に室温まで昇温した後、濾
過、蒸留を行って、沸点７９℃／４鴎Ｈｇ，屈折率１．
４３１２ （２５℃）の留分２．４ｇ（収率１．９％）
を得た．このものは’Ｈ−ＮＭＲスペクトル、■Ｒスペ
クトルの測定及びＧＣ−ＭＳ分析により下記の構造であ
ることが確認された。
’Ｈ−ＮＭＲスペクトル
δ（ｐｐｍ．） ： ０．２６ （ ｓ ，Ｓｉ−Ｃ
Ｈｓ．３１１）１．１２ （ ｔ ，Ｃ−ＣＩ３．６Ｈ
）３．１６ （（１．＝ｃＨ！．４Ｈ） ３．４６ （ Ｓ ，ＳｉＯ−ＣＩＩｉ．３１１）３．
７２ （ｑ．ｃＯ−ＣＨｔ．４Ｈ）土且スペクトル １６５６ｃｍ−’にＣ＝Ｃに起因するピークが観察され
た（第３図）． ＧＣ−ＭＳ 親ピーク：２４Ｂ（分子量：２４Ｂ．３）（発明の効果
） 本発明の有機ケイ素化合物は新規物質である。
Ｈｓ．３１１）１．１２ （ ｔ ，Ｃ−ＣＩ３．６Ｈ
）３．１６ （（１．＝ｃＨ！．４Ｈ） ３．４６ （ Ｓ ，ＳｉＯ−ＣＩＩｉ．３１１）３．
７２ （ｑ．ｃＯ−ＣＨｔ．４Ｈ）土且スペクトル １６５６ｃｍ−’にＣ＝Ｃに起因するピークが観察され
た（第３図）． ＧＣ−ＭＳ 親ピーク：２４Ｂ（分子量：２４Ｂ．３）（発明の効果
） 本発明の有機ケイ素化合物は新規物質である。
該化合物は、高い加水分解性を有し、オルガノボリシロ
キサンの末端水酸基と反応して悪臭及び腐食性のない酢
酸エステルを放出するため、室温硬化型のオルガノボリ
シロキサン組成物の硬化成分として極めて有用であり、
電気・電子、建築、自動車など幅広い分野での応用が可
能である．
キサンの末端水酸基と反応して悪臭及び腐食性のない酢
酸エステルを放出するため、室温硬化型のオルガノボリ
シロキサン組成物の硬化成分として極めて有用であり、
電気・電子、建築、自動車など幅広い分野での応用が可
能である．
第１図〜第３図は、それぞれ実施例１〜３における本発
明の有機ケイ素化合物のＩＲスペクトルである．
明の有機ケイ素化合物のＩＲスペクトルである．
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、Ｒ＾１はメチル基またはエチル基であり、Ｒ
＾２は炭素原子数１〜４のアルキル基であり、ｎは１〜
３の整数である）で示される有機ケイ素化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1110197A JPH07113034B2 (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機ケイ素化合物 |
| US07/661,381 US5089649A (en) | 1989-04-28 | 1990-04-27 | Organosilicon compound |
| EP90304603A EP0395433B1 (en) | 1989-04-28 | 1990-04-27 | Organosilicon compound |
| DE69021767T DE69021767T2 (de) | 1989-04-28 | 1990-04-27 | Organosilicium-Verbindungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1110197A JPH07113034B2 (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機ケイ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02289589A true JPH02289589A (ja) | 1990-11-29 |
| JPH07113034B2 JPH07113034B2 (ja) | 1995-12-06 |
Family
ID=14529511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1110197A Expired - Fee Related JPH07113034B2 (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機ケイ素化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5089649A (ja) |
| EP (1) | EP0395433B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07113034B2 (ja) |
| DE (1) | DE69021767T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019001885A (ja) * | 2017-06-14 | 2019-01-10 | 信越化学工業株式会社 | 自己接着性シリコーンゲル組成物及びその硬化物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2725207B1 (fr) | 1994-09-30 | 1996-11-29 | Exsymol Sa | Composes a base de silicium biologiquement actifs, leurs applications therapeutiques et cosmetiques |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60188391A (ja) * | 1984-03-08 | 1985-09-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノシランの製造方法 |
| JPS63165455A (ja) * | 1986-12-27 | 1988-07-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 付加反応型オルガノポリシロキサン組成物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1096033A (en) * | 1965-07-12 | 1967-12-20 | Ir Istitut Orch Khim Sib Otdel | Method of preparing alkenynoxysilanes |
| JPS609759B2 (ja) * | 1979-05-31 | 1985-03-12 | 信越化学工業株式会社 | ヒドロアルケニルオキシシラン |
| GB2130229A (en) * | 1982-11-04 | 1984-05-31 | Gen Electric | Dialkoxysilylenolethers and method for making them |
| US4780554A (en) * | 1984-11-20 | 1988-10-25 | Union Carbide Corporation | O-silylated ketene acetals and enol ethers and method of preparation |
| US4772714A (en) * | 1985-07-08 | 1988-09-20 | Agency Of Industrial Science & Technology | Process for the preparation of α-aryl and α-heteroaryl ketones |
| JPH01188391A (ja) * | 1988-01-22 | 1989-07-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 被熱転写シート |
-
1989
- 1989-04-28 JP JP1110197A patent/JPH07113034B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-04-27 DE DE69021767T patent/DE69021767T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-27 EP EP90304603A patent/EP0395433B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-27 US US07/661,381 patent/US5089649A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60188391A (ja) * | 1984-03-08 | 1985-09-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノシランの製造方法 |
| JPS63165455A (ja) * | 1986-12-27 | 1988-07-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 付加反応型オルガノポリシロキサン組成物 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019001885A (ja) * | 2017-06-14 | 2019-01-10 | 信越化学工業株式会社 | 自己接着性シリコーンゲル組成物及びその硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0395433A3 (en) | 1991-07-31 |
| EP0395433A2 (en) | 1990-10-31 |
| EP0395433B1 (en) | 1995-08-23 |
| JPH07113034B2 (ja) | 1995-12-06 |
| DE69021767T2 (de) | 1996-04-04 |
| US5089649A (en) | 1992-02-18 |
| DE69021767D1 (de) | 1995-09-28 |
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