JPS6340434B2 - - Google Patents
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- JPS6340434B2 JPS6340434B2 JP3382282A JP3382282A JPS6340434B2 JP S6340434 B2 JPS6340434 B2 JP S6340434B2 JP 3382282 A JP3382282 A JP 3382282A JP 3382282 A JP3382282 A JP 3382282A JP S6340434 B2 JPS6340434 B2 JP S6340434B2
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Description
本発明は、新規エチニレンポリシラン系化合物
およびその製造方法に関する。 二価の反応性中間体であるシリレンは、極めて
反応性に富むことから、高分子の架橋剤や新しい
有機合成反応への利用が期待され、広く研究され
ている。有機シリレン（：SiR2）の発生法とし
ては、各種の方法が公知であり、例えばポリシラ
ン類を光分解する方法がある。この方法は操作が
容易であることから応用範囲が広い。 上記の方法の一つに鎖状フエニルジシラン類を
光分解する方法が知られているが、この方法によ
ると１，３−ケイ素転位したシラエテンを主に生
成し、有機シリレンの生成収率は低い。またその
感光波長が紫外線領域に限られる。 本発明の目的は、光分解で有機シリレンを高収
率で発生する新規なエチニレンポリシラン系化合
物およびその製造方法を提供するにある。 上記目的のために各種のポリエチニレンポリシ
ラン系化合物を合成し、有機シリレンの発生収率
を調べた結果以下に示される新規なエチニレンポ
リシラン系化合物が有用であることを見出した。 本発明の新規エチニレンポリシラン系化合物
は、以下の一般式(4)、(6)、(8)で示される。
およびその製造方法に関する。 二価の反応性中間体であるシリレンは、極めて
反応性に富むことから、高分子の架橋剤や新しい
有機合成反応への利用が期待され、広く研究され
ている。有機シリレン（：SiR2）の発生法とし
ては、各種の方法が公知であり、例えばポリシラ
ン類を光分解する方法がある。この方法は操作が
容易であることから応用範囲が広い。 上記の方法の一つに鎖状フエニルジシラン類を
光分解する方法が知られているが、この方法によ
ると１，３−ケイ素転位したシラエテンを主に生
成し、有機シリレンの生成収率は低い。またその
感光波長が紫外線領域に限られる。 本発明の目的は、光分解で有機シリレンを高収
率で発生する新規なエチニレンポリシラン系化合
物およびその製造方法を提供するにある。 上記目的のために各種のポリエチニレンポリシ
ラン系化合物を合成し、有機シリレンの発生収率
を調べた結果以下に示される新規なエチニレンポ
リシラン系化合物が有用であることを見出した。 本発明の新規エチニレンポリシラン系化合物
は、以下の一般式(4)、(6)、(8)で示される。
【式】
（一般式(4)、(6)、(8)中のＲはアルキル基を表わ
す。） 本発明の新規エチニレンポリシラン系化合物と
しては、例えば次のものがあげられる。 (1) ３，３，４，４，５，５，８，８，９，９−
デカメチル−３，４，５，８，９−ペンタシラ
−１，６−シクロノナジイン。 (2) ３，３，４，４，７，７，８，８−オクタメ
チル−３，４，７，８−テトラシラ−１，５−
シクロオクタジイン。 (3) ３，３，６，６，７，７−ヘキサメチル−
３，６，７−トリシラシクロヘプタ−１，４−
ジイン。 本発明による新規ポリエチニレンポリシラン系
化合物は、例えば次のような反応により合成でき
る。 まず乾燥窒素雰囲気下、エーテル溶液中、１，
２−ジエチニル−１，１，２，２−テトラメチル
ジシランとフエニルマグネシウムブロマイドとの
反応により相当するジグリニヤール試薬を得る。
この溶液を撹拌しながら、１，３−ジクロロ−ヘ
キサメチルトリシランのエーテル溶液を滴下し、
室温にて反応させ、さらに還流させることによ
り、目的とする３，３，４，４，５，５，８，
８，９，９−デカメチル−３，４，５，８，９−
ペンタシラ−１，６−シクロノナジイン（一般式
(4)においてＲ＝メチル基、ｎ＝１の化合物）を合
成できる。 ３，３，４，４，７，７，８，８−オクタメチ
ル−３，４，７，８−テトラシラ−１，５−シク
ロオクタジイン（一般式(6)においてＲ＝メルチ
基、ｎ＝１である化合物）は上記３，３，４，
４，５，５，８，８，９，９−デカメチル−３，
４，５，８，９−ペンタシラ−１，６−シクロノ
ナジイン（一般式(4)においてＲ＝メチル基、ｎ＝
１である化合物）の650℃、10-3〜10-2における
熱分解により合成できる。 ３，３，６，６，７，７−ヘキサメチル−３，
６，７−トリシラシクロヘプタ−１，４−ジイン
（一般式(8)において、Ｒ＝メチル基、ｎ＝１であ
る化合物）は、上記３，３，４，４，７，７，
８，８−オクタメチル−３，４，７，８−テトラ
シラ−１，５−シクロオクタジイン（一般式(6)に
おいて、Ｒ＝メチル基、ｎ＝１である化合物）の
680℃10-3〜10-2mmHgにおける熱分解により合成
できる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 200ml３つ口ブラスコを窒素置換した後、その
中に１，２−ジエチニル−１，１，２，２−テト
ラメチルジシラン2g（0.012モル）を入れ、30mlの
ジエチルエーテルを加え、フラスコを氷冷した。
次にこの溶液を撹拌しながら、フエニルマグネシ
ウムブロマイドの２規定THF溶液12ml（フエニ
ルマグネシウムブロマイドとして0.024モル）を
約10分間で滴下し、さらに室温で20分間撹拌し
た。これに１，３−ジクロロ−ヘキサメチルトリ
シラン2.94g（0.012モル）とジエチルエーテル20
mlの混合溶液を一度に添加し、室温にて１時間撹
拌した後、１時間還流させた。常法通りに処理し
た後、粗生成物を減圧蒸留により精製し、白色固
体を得た。この固体が本発明の３，３，４，４，
５，５，８，８，９，９−デカメチル−３，４，
５，８，９−ペンタシラ−１，６−シクロノチジ
インであることは、核磁気共鳴スペクトル（ 1H
−NMR）および高分解能マススペクトルにおけ
る以下の結果から確認された。収率37％ mp.55
〜56℃ (1) 1H−NMR（δppm／CDCl3） 0.17（6H、シングレツト、メチル基） 0.23（12H、シングレツト、メチル基） 0.24（12H、シングレツト、メチル基） (2) 高分解能マススペクトル C14H30Si5の計算値＝338.824 実測値＝338.823 実施例 ２ 実施例１において合成された３，３，４，４，
５，５，８，８，９，９−デカメチル−３，４，
５，８，９−ペンタシラ−１，６−シクロノナジ
インをフラツシユバキユームピロリシス装置に入
れ、650℃、10-3〜10-2mmHgの条件で熱分解する
と、反応は有機シリレンの発生を伴つて進行し
た。分解反応残渣を再結晶により精製し、本発明
の３，３，４，４，７，７，８，８−オクタメチ
ル−３，４，７，８−テトラシラ−１，５−シク
ロオクタジインを得た。本化合物の構造は核磁気
共鳴（ 1H−NMR）および高分解能マススペク
トルにおける以下の結果から確認された。収率63
％ mp.138.5〜139℃ (1) 1H−NMR（δppm／CDCl3） 0.25（24H、シングレツト、メチル基） (2) 高分解能マススペクトル C12H24Si4の計算値＝280.656 実測値＝280.656 実施例 ３ 実施例２において合成された３，３，４，４，
７，７，８，８−オクタメチル−３，４，７，８
−テトラシラ−１，５−シクロオクタジインを実
施例２と同様にフラツシユバキユームピロリシス
装置により、680℃、10-3〜10-2mmHgで熱分解し
た。有機シリレンの発生とともに本発明の３，
３，６，６，７，７−ヘキサメチル−３，６，７
−トリシラシクロヘプタ−１，４−ジインが収率
6.3％で得られた。単離はガスクロマトグラフイ
ーにより行なつた。mp.64〜65℃。本化合物の構
造は核磁気共鳴（ 1H−NMR）および高分解能
マススペクトルにおける以下の結果から確認され
た。 (1) 1H−NMR（δppm／CDCl3） 0.34（12H、シングレツト、メチル基） 0.35（6H、シングレツト、メチル基） (2) 高分解能マススペクトル C10H18Si3の計算値＝222.512 実測値＝222.511 実施例 ４ 実施例１〜３の方法により合成した化合物2g
をそれぞれベンゼン50mlに溶かし、さらにシリレ
ン捕捉剤としてジエチルメチルシラン2.9gを加え
300W低圧水銀燈で10分間光照射した。反応混合
物をガスクロマトグラフイーで分離し標準試料と
の比較ならびにマススペクトルによつて分析し
た。その結果、シリレンの捕捉によつて生じた
１，１−ジエチル−１，２，２−トリメチルジシ
ランはシリレン捕捉剤に対してそれぞれ収率75
％、84％、82％を得た。 以上述べたように、本発明の新規エチニレンポ
リシラン系化合物はσ（Si−Si）−π共役に基づく
強い吸収を紫外線領域に有するため光分解による
有機シリレンの発生効率が高く新しいシリレン発
生剤として有用である。 また、次のように光電変換膜の形成に使用でき
る。例えば実施例１〜３の方法で合成した化合物
をそれぞれトルエンに溶解して得たトルエン溶液
（５〜10重量％）を導電性基板上に塗布し、乾燥
成膜の後全面を低圧水銀燈で照射すれば不溶性の
光電変換薄膜を形成できる。 さらに、同様の方法により、レーザービームパ
ターニングシステムにおける感光体として用いう
る。即ち上記と同様の方法により作製した本新規
物質薄膜に対して、レーザービーム照射により光
電導性の不溶性薄膜パターンを形成できる。
す。） 本発明の新規エチニレンポリシラン系化合物と
しては、例えば次のものがあげられる。 (1) ３，３，４，４，５，５，８，８，９，９−
デカメチル−３，４，５，８，９−ペンタシラ
−１，６−シクロノナジイン。 (2) ３，３，４，４，７，７，８，８−オクタメ
チル−３，４，７，８−テトラシラ−１，５−
シクロオクタジイン。 (3) ３，３，６，６，７，７−ヘキサメチル−
３，６，７−トリシラシクロヘプタ−１，４−
ジイン。 本発明による新規ポリエチニレンポリシラン系
化合物は、例えば次のような反応により合成でき
る。 まず乾燥窒素雰囲気下、エーテル溶液中、１，
２−ジエチニル−１，１，２，２−テトラメチル
ジシランとフエニルマグネシウムブロマイドとの
反応により相当するジグリニヤール試薬を得る。
この溶液を撹拌しながら、１，３−ジクロロ−ヘ
キサメチルトリシランのエーテル溶液を滴下し、
室温にて反応させ、さらに還流させることによ
り、目的とする３，３，４，４，５，５，８，
８，９，９−デカメチル−３，４，５，８，９−
ペンタシラ−１，６−シクロノナジイン（一般式
(4)においてＲ＝メチル基、ｎ＝１の化合物）を合
成できる。 ３，３，４，４，７，７，８，８−オクタメチ
ル−３，４，７，８−テトラシラ−１，５−シク
ロオクタジイン（一般式(6)においてＲ＝メルチ
基、ｎ＝１である化合物）は上記３，３，４，
４，５，５，８，８，９，９−デカメチル−３，
４，５，８，９−ペンタシラ−１，６−シクロノ
ナジイン（一般式(4)においてＲ＝メチル基、ｎ＝
１である化合物）の650℃、10-3〜10-2における
熱分解により合成できる。 ３，３，６，６，７，７−ヘキサメチル−３，
６，７−トリシラシクロヘプタ−１，４−ジイン
（一般式(8)において、Ｒ＝メチル基、ｎ＝１であ
る化合物）は、上記３，３，４，４，７，７，
８，８−オクタメチル−３，４，７，８−テトラ
シラ−１，５−シクロオクタジイン（一般式(6)に
おいて、Ｒ＝メチル基、ｎ＝１である化合物）の
680℃10-3〜10-2mmHgにおける熱分解により合成
できる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 200ml３つ口ブラスコを窒素置換した後、その
中に１，２−ジエチニル−１，１，２，２−テト
ラメチルジシラン2g（0.012モル）を入れ、30mlの
ジエチルエーテルを加え、フラスコを氷冷した。
次にこの溶液を撹拌しながら、フエニルマグネシ
ウムブロマイドの２規定THF溶液12ml（フエニ
ルマグネシウムブロマイドとして0.024モル）を
約10分間で滴下し、さらに室温で20分間撹拌し
た。これに１，３−ジクロロ−ヘキサメチルトリ
シラン2.94g（0.012モル）とジエチルエーテル20
mlの混合溶液を一度に添加し、室温にて１時間撹
拌した後、１時間還流させた。常法通りに処理し
た後、粗生成物を減圧蒸留により精製し、白色固
体を得た。この固体が本発明の３，３，４，４，
５，５，８，８，９，９−デカメチル−３，４，
５，８，９−ペンタシラ−１，６−シクロノチジ
インであることは、核磁気共鳴スペクトル（ 1H
−NMR）および高分解能マススペクトルにおけ
る以下の結果から確認された。収率37％ mp.55
〜56℃ (1) 1H−NMR（δppm／CDCl3） 0.17（6H、シングレツト、メチル基） 0.23（12H、シングレツト、メチル基） 0.24（12H、シングレツト、メチル基） (2) 高分解能マススペクトル C14H30Si5の計算値＝338.824 実測値＝338.823 実施例 ２ 実施例１において合成された３，３，４，４，
５，５，８，８，９，９−デカメチル−３，４，
５，８，９−ペンタシラ−１，６−シクロノナジ
インをフラツシユバキユームピロリシス装置に入
れ、650℃、10-3〜10-2mmHgの条件で熱分解する
と、反応は有機シリレンの発生を伴つて進行し
た。分解反応残渣を再結晶により精製し、本発明
の３，３，４，４，７，７，８，８−オクタメチ
ル−３，４，７，８−テトラシラ−１，５−シク
ロオクタジインを得た。本化合物の構造は核磁気
共鳴（ 1H−NMR）および高分解能マススペク
トルにおける以下の結果から確認された。収率63
％ mp.138.5〜139℃ (1) 1H−NMR（δppm／CDCl3） 0.25（24H、シングレツト、メチル基） (2) 高分解能マススペクトル C12H24Si4の計算値＝280.656 実測値＝280.656 実施例 ３ 実施例２において合成された３，３，４，４，
７，７，８，８−オクタメチル−３，４，７，８
−テトラシラ−１，５−シクロオクタジインを実
施例２と同様にフラツシユバキユームピロリシス
装置により、680℃、10-3〜10-2mmHgで熱分解し
た。有機シリレンの発生とともに本発明の３，
３，６，６，７，７−ヘキサメチル−３，６，７
−トリシラシクロヘプタ−１，４−ジインが収率
6.3％で得られた。単離はガスクロマトグラフイ
ーにより行なつた。mp.64〜65℃。本化合物の構
造は核磁気共鳴（ 1H−NMR）および高分解能
マススペクトルにおける以下の結果から確認され
た。 (1) 1H−NMR（δppm／CDCl3） 0.34（12H、シングレツト、メチル基） 0.35（6H、シングレツト、メチル基） (2) 高分解能マススペクトル C10H18Si3の計算値＝222.512 実測値＝222.511 実施例 ４ 実施例１〜３の方法により合成した化合物2g
をそれぞれベンゼン50mlに溶かし、さらにシリレ
ン捕捉剤としてジエチルメチルシラン2.9gを加え
300W低圧水銀燈で10分間光照射した。反応混合
物をガスクロマトグラフイーで分離し標準試料と
の比較ならびにマススペクトルによつて分析し
た。その結果、シリレンの捕捉によつて生じた
１，１−ジエチル−１，２，２−トリメチルジシ
ランはシリレン捕捉剤に対してそれぞれ収率75
％、84％、82％を得た。 以上述べたように、本発明の新規エチニレンポ
リシラン系化合物はσ（Si−Si）−π共役に基づく
強い吸収を紫外線領域に有するため光分解による
有機シリレンの発生効率が高く新しいシリレン発
生剤として有用である。 また、次のように光電変換膜の形成に使用でき
る。例えば実施例１〜３の方法で合成した化合物
をそれぞれトルエンに溶解して得たトルエン溶液
（５〜10重量％）を導電性基板上に塗布し、乾燥
成膜の後全面を低圧水銀燈で照射すれば不溶性の
光電変換薄膜を形成できる。 さらに、同様の方法により、レーザービームパ
ターニングシステムにおける感光体として用いう
る。即ち上記と同様の方法により作製した本新規
物質薄膜に対して、レーザービーム照射により光
電導性の不溶性薄膜パターンを形成できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1)で表わされる化合物よりなることを
特徴とする新規エチニレンポリシラン系化合物。 但し、一般式(1)中のＹは、【式】 【式】【式】のうちのいずれかの基であ り、かつこれら基の中のＲはいずれもアルキル基
である。 ２ 一般式(1)で示される化合物が、３，３，４，
４，５，５，８，８，９，９，−デカメチル−３，
４，５，８，９−ペンタシラ−１，６−シクロノ
ナジイン、３，３，４，４，７，７，８，８−オ
クタメチル−３，４，７，８−テトラシラ−１，
５−シクロオクタジイン、３，３，６，６，７，
７−ヘキサメチル−３，６，７−トリシラシクロ
ヘプタ−１，４−ジインのうちから選ばれた一種
類の化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の新規エチニレンポリシラン系化合
物。 ３ 一般式(2)で表わされる化合物と、一般式(3)で
表わされる化合物とを反応させて、一般式(4)で表
わされる化合物を得ることを特徴とする新規エチ
ニレンポリシラン系化合物の製造方法。 但し、一般式(2)、(3)、(4)中のＲはいずれもアル
キル基であり、一般式(2)、(3)中のＸはCl又はBr
である。 ４ 一般式(2)で表わされる化合物と、一般式(3)で
表わされる化合物とを反応させて一般式(4)で表わ
される化合物を合成し、ついでこの化合物を光又
は熱で分解して一般式(6)で表わされる化合物を得
ることを特徴とする新規エチニレンポリシラン系
化合物の製造方法。 但し、一般式(2)、(3)、(4)、(6)、(7)中のＲはいず
れもアルキル基であり、一般式(2)、(3)、(5)中のＸ
はCl又はBrである。 ５ 一般式(2)で表わされる化合物と、一般式(3)で
表わされる化合物とを反応させて一般式(4)で表わ
される化合物を合成し、ついでこの化合物を光又
は熱で分解して一般式(6)で表わされる化合物を
得、この化合物を更に熱分解して一般式(8)で表わ
される化合物を得ることを特徴とする新規エチニ
レンポリシラン系化合物の製造方法。 但し、一般式(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(8)中のＲは
いずれもアルキル基であり、一般式(2)、(3)、(5)中
のＸはCl又はBrである。 ６ 一般式(2)で表わされる化合物が 【式】もしくは 【式】であり、一般式(3)で 表わされる化合物がClSi（CH3）2Si（CH3）2Si
（CH3）2ClもしくはBrSi（CH3）2Si（CH3）2Si
（CH3）2Brであり、一般式(4)で示される化合物が
３，３，４，４，５，５，８，８，９，９−デカ
メチル−３，４，５，８，９−ペンタシラ−１，
６−シクロノナイシンであることを特徴とする特
許請求の範囲第３項記載の新規エチニレンポリシ
ラン系化合物の製造方法。 ７ 一般式(2)で表わされる化合物が 【式】もしくは 【式】であり、一般式(3)で 表わされる化合物がClSi（CH3）2Si（CH3）2Si
（CH3）2ClもしくはBrSi（CH3）2Si（CH3）2Si
（CH3）2Brであり、一般式(4)で示される化合物が
３，３，４，４，５，５，８，８，９，９−デカ
メチル−３，４，５，８，９−ペンタシラ−１，
６−シクロノナイジンであり、一般式(6)で示され
る化合物が３，３，４，４，７，７，８，８−オ
クタメチル−３，４，７，８−テトラシラ−１，
５−シクロオクタジインであることを特徴とする
特許請求の範囲第４項記載の新規エチニレンポリ
シラン系化合物の製造方法。 ８ 一般式(2)で表わされる化合物が 【式】もしくは 【式】であり、一般式(3)で 表わされる化合物がClSi（CH3）2Si（CH3）2Si
（CH3）2ClもしくはBrSi（CH3）2Si（CH3）2Si
（CH3）2Brであり、一般式(4)で示される化合物が
３，３，４，４，５，５，８，８，９，９−デカ
メチル−３，４，５，８，９−ペンタシラ−１，
６−シクロノナイジンであり、一般式(6)で示され
る化合物が３，３，４，４，７，７，８，８−オ
クタメチル−３，４，７，８−テトラシラ−１，
５−シクロオクタジインであり、一般式(8)で示さ
れる化合物が３，３，６，６，７，７−ヘキサメ
チル−３，６，７−トリシラシクロヘプタ−１，
４−ジインであることを特徴とする特許請求の範
囲第５項記載の新規エチニレンポリシラン系化合
物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3382282A JPS58152891A (ja) | 1982-03-05 | 1982-03-05 | 新規エチニレンポリシラン系化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3382282A JPS58152891A (ja) | 1982-03-05 | 1982-03-05 | 新規エチニレンポリシラン系化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58152891A JPS58152891A (ja) | 1983-09-10 |
| JPS6340434B2 true JPS6340434B2 (ja) | 1988-08-11 |
Family
ID=12397170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3382282A Granted JPS58152891A (ja) | 1982-03-05 | 1982-03-05 | 新規エチニレンポリシラン系化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58152891A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4824918A (en) * | 1987-09-04 | 1989-04-25 | Dow Corning Corporation | Method of producing silicon carbide preceramic vinyl-containing polymers |
| US4923949A (en) * | 1988-08-03 | 1990-05-08 | Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd. | Ethynylene-disilanylene copolymers and method of preparing same |
| US4996341A (en) * | 1990-07-05 | 1991-02-26 | Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd. | Condensed bicyclic disilanylene-acetylene compound and method for preparing the same |
-
1982
- 1982-03-05 JP JP3382282A patent/JPS58152891A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58152891A (ja) | 1983-09-10 |
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