JP2712562B2 - ケイ素―ケイ素結合及びアセチレン結合を有する重合物ならびにその製造法 - Google Patents
ケイ素―ケイ素結合及びアセチレン結合を有する重合物ならびにその製造法Info
- Publication number
- JP2712562B2 JP2712562B2 JP1134017A JP13401789A JP2712562B2 JP 2712562 B2 JP2712562 B2 JP 2712562B2 JP 1134017 A JP1134017 A JP 1134017A JP 13401789 A JP13401789 A JP 13401789A JP 2712562 B2 JP2712562 B2 JP 2712562B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- silicon
- polymer
- bond
- absorption
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は新規なケイ素−ケイ素結合及びアセチレン結
合を有する重合物ならびにその製造法に関するものであ
る。
合を有する重合物ならびにその製造法に関するものであ
る。
本発明の重合物は、紫外線照射により容易に分解し、
感光性材料（例えば、フォトレジスト等）として用いる
ことができるものである。
感光性材料（例えば、フォトレジスト等）として用いる
ことができるものである。
＜従来技術＞ 感光性材料は元来、金属凸板やグラビアなどの製版に
使用されていたが、近年、金属や各種電子デバイス、半
導体の製造に広く用いられている。半導体用途において
は、ポジ型フォトレジストとして、クレゾールノボラッ
クのようなホストフェノール樹脂が光反応性化合物、主
に５−位置換ジアゾナフトキノンとを組合せて用いられ
ている（特公昭45−9610号公報）。またこのレジストは
通常高圧水銀ランプの比較的長波長の光に感光すること
によりレジストパターンが得られる。
使用されていたが、近年、金属や各種電子デバイス、半
導体の製造に広く用いられている。半導体用途において
は、ポジ型フォトレジストとして、クレゾールノボラッ
クのようなホストフェノール樹脂が光反応性化合物、主
に５−位置換ジアゾナフトキノンとを組合せて用いられ
ている（特公昭45−9610号公報）。またこのレジストは
通常高圧水銀ランプの比較的長波長の光に感光すること
によりレジストパターンが得られる。
＜発明が解決しようとする課題＞ しかしながら、最近のエレクトロニクス産業の急激な
発達に伴い、半導体素子に対して高集積化が求められて
おり、基板上により微細な線加工を施す必要があり、感
光性材料には感光性、解像度、耐エッチング性等につい
て改良が求められている。
発達に伴い、半導体素子に対して高集積化が求められて
おり、基板上により微細な線加工を施す必要があり、感
光性材料には感光性、解像度、耐エッチング性等につい
て改良が求められている。
これらの要求を満たすべく、シリコン系高分子を使用
した二層レジストが提案されている「プロシーディング
ス・オブ・インターナショナル・コンファレンス・オブ
・マイクロリソグラフィー（Proc.Int'l.Conf.Microlit
hography）386（1981）」。ここで用いられるシリコン
系高分子としては、ポリシロキサン類、ポリシリルメチ
レン類、ポリシリルエーテル類、ポリシラン類などがあ
る。
した二層レジストが提案されている「プロシーディング
ス・オブ・インターナショナル・コンファレンス・オブ
・マイクロリソグラフィー（Proc.Int'l.Conf.Microlit
hography）386（1981）」。ここで用いられるシリコン
系高分子としては、ポリシロキサン類、ポリシリルメチ
レン類、ポリシリルエーテル類、ポリシラン類などがあ
る。
また、解像度の点からみればより短い波長の光線、例
えば低圧水銀ランプの254nmの波長の光線、さらに将来
的にはエキシマーレーザの250〜290nmの波長の光線等に
感光するものが好ましく、また架橋型高分子より分解型
高分子の方が解像度が高いと言われている。
えば低圧水銀ランプの254nmの波長の光線、さらに将来
的にはエキシマーレーザの250〜290nmの波長の光線等に
感光するものが好ましく、また架橋型高分子より分解型
高分子の方が解像度が高いと言われている。
本発明者らは種々検討の結果、250nm付近の短波長の
紫外線に吸収極大をもち、低圧水銀ランプの照射により
効率よく分解できる主鎖にアセチレン結合を有する新規
なケイ素系高分子を見出し本発明に到達した。
紫外線に吸収極大をもち、低圧水銀ランプの照射により
効率よく分解できる主鎖にアセチレン結合を有する新規
なケイ素系高分子を見出し本発明に到達した。
＜課題を解決するための手段＞ 即ち、本発明は、下記の一般式（１）で表される化合
物、 （式中、R1及びR2は低級アルキル基、アリール基を表
し、R1とR2は同一でも異なってもよい。）および下記の
一般式（２）で表される化合物を開環重合させることを
特徴とする上記の一般式（１）で表される重合物の製造
方法を提供するものである。
物、 （式中、R1及びR2は低級アルキル基、アリール基を表
し、R1とR2は同一でも異なってもよい。）および下記の
一般式（２）で表される化合物を開環重合させることを
特徴とする上記の一般式（１）で表される重合物の製造
方法を提供するものである。
（式中、R1及びR2は低級アルキル基、アリール基を表
し、R1とR2は同一でも異なってもよい。） 以下、本発明について詳しく説明する。
し、R1とR2は同一でも異なってもよい。） 以下、本発明について詳しく説明する。
本発明において前記一般式（１）及び（２）のケイ素
上の置換基R1及びR2は、具体的にはメチル基、エチル
基、プロピル基などの鎖状アルキル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基などの環状アルキル基、フェニル
基、ナフチル基、アルキル置換フェニル基、アルキル置
換ナフチル基などである。
上の置換基R1及びR2は、具体的にはメチル基、エチル
基、プロピル基などの鎖状アルキル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基などの環状アルキル基、フェニル
基、ナフチル基、アルキル置換フェニル基、アルキル置
換ナフチル基などである。
本発明の前記一般式（１）で表される重合物は、下式
のように前記一般式（２）で表される化合物を反応開始
剤によって開環重合させることにより得られる。
のように前記一般式（２）で表される化合物を反応開始
剤によって開環重合させることにより得られる。
反応開始剤としては、アルキルリチウム（例えばメチ
ルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウ
ム、tert−ブチルリチウムなど）、フェニルリチウム、
アルカリ金属アルコキシド（例えばナトリウムメトキシ
ド、カリウム−tert−ブトキシドなど）、ルイス酸（例
えば塩化アルミニウム、臭化アルミニウムなど）などが
例示される。
ルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウ
ム、tert−ブチルリチウムなど）、フェニルリチウム、
アルカリ金属アルコキシド（例えばナトリウムメトキシ
ド、カリウム−tert−ブトキシドなど）、ルイス酸（例
えば塩化アルミニウム、臭化アルミニウムなど）などが
例示される。
反応溶媒としてはTHF、ジオキサン、ジメチルエーテ
ル、ジエチルエーテルなどのエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素な
どが例示される。
ル、ジエチルエーテルなどのエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素な
どが例示される。
反応温度は−20〜100℃が好ましく、０〜30℃が更に
好ましい。
好ましい。
反応開始剤と前記一般式（２）で表される化合物との
割合は、反応開始剤１モルに対して化合物（２）が15モ
ル以上が好ましく、より好ましくは30モル以上である。
化合物（２）／反応開始剤モル比が余りに小さ過ぎると
得られる重合物の重合度が小さくなり好ましくない。本
発明の重合物の平均重合度は好ましくは30以上、より好
ましくは60以上である。
割合は、反応開始剤１モルに対して化合物（２）が15モ
ル以上が好ましく、より好ましくは30モル以上である。
化合物（２）／反応開始剤モル比が余りに小さ過ぎると
得られる重合物の重合度が小さくなり好ましくない。本
発明の重合物の平均重合度は好ましくは30以上、より好
ましくは60以上である。
本発明の一般式（１）で表される重合物を製造するの
に用いる一般式（２）で表される化合物を製造するに
は、既知の有機化学反応を工夫活用することにより合成
可能である。例えば、下記の一般式（３）で表される化
合物 をエチルグリニャールなどを用いるグリニャール交換反
応を行い、これを下記の一般式（４）で表される化合物 との脱ハロゲン化マグネシウム反応により合成する方法
などがある。
に用いる一般式（２）で表される化合物を製造するに
は、既知の有機化学反応を工夫活用することにより合成
可能である。例えば、下記の一般式（３）で表される化
合物 をエチルグリニャールなどを用いるグリニャール交換反
応を行い、これを下記の一般式（４）で表される化合物 との脱ハロゲン化マグネシウム反応により合成する方法
などがある。
以上本発明の前記一般式（１）で表される重合物、及
びその製造法について説明したが、これに限定されるも
のではない。
びその製造法について説明したが、これに限定されるも
のではない。
＜発明の効果＞ 本発明の前記一般式（１）で表される重合物は、低圧
水銀灯の254nm付近の紫外線照射により分解するため微
細加工用のポジ型フォトレジストとして使用することが
可能である。
水銀灯の254nm付近の紫外線照射により分解するため微
細加工用のポジ型フォトレジストとして使用することが
可能である。
＜実施例＞ 以下実施例において本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
参考例１ 撹拌機、還流冷却管、滴下ロートを装着したフラスコ
に窒素気流下、削り状マグネシウム7.29g（0.3モル）、
乾燥THF180mlを、滴下ロートに臭化エチル34.29g（0.31
5モル）を仕込み、臭化エチルを１時間かけて滴下し、
エチルグリニャールを生成させた。
に窒素気流下、削り状マグネシウム7.29g（0.3モル）、
乾燥THF180mlを、滴下ロートに臭化エチル34.29g（0.31
5モル）を仕込み、臭化エチルを１時間かけて滴下し、
エチルグリニャールを生成させた。
撹拌機、還流冷却管、滴下ロート、アセチレンガス導
入管を装着したフラスコに窒素気流下、乾燥THF300ml
を、滴下ロートに先に生成させたグリニャール・THF溶
液を仕込んだ。導入管から乾燥アセチレンガスを吹き込
みながらグリニャール溶液を３時間かけて滴下し、滴下
終了後、アセチレンガスの吹き込みを止め、1,2ジクロ
ロ−1,2−ジメチル−1,2−ジフェニルジシラン「以下
（５）と記す」を31.14g（0.1モル）仕込んだ。９時間
撹拌後、反応容器を氷冷し、1Nの塩酸120mlを加え、ジ
エチルエーテル300mlで抽出を行った。有機層を蒸留
水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。乾燥剤を濾別後、溶媒を留去し、減圧蒸留するこ
とにより、沸点110〜119℃/1Torrで無色油状物23.28g
（理論値の80.3％）を得た。このものは、1H−NMRで、
7.1〜7.7ppmにフェニル基に相当する10H、2.57ppmにエ
チニル基に相当する2H、0.49及び0.43ppmにメチル基に
相当する6Hの吸収が認められた。また、IRでは2040cm-1
に−Ｃ≡Ｃ−、3280cm-1にＨ−Ｃ≡の特性吸収がそれぞ
れ認められた。
入管を装着したフラスコに窒素気流下、乾燥THF300ml
を、滴下ロートに先に生成させたグリニャール・THF溶
液を仕込んだ。導入管から乾燥アセチレンガスを吹き込
みながらグリニャール溶液を３時間かけて滴下し、滴下
終了後、アセチレンガスの吹き込みを止め、1,2ジクロ
ロ−1,2−ジメチル−1,2−ジフェニルジシラン「以下
（５）と記す」を31.14g（0.1モル）仕込んだ。９時間
撹拌後、反応容器を氷冷し、1Nの塩酸120mlを加え、ジ
エチルエーテル300mlで抽出を行った。有機層を蒸留
水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。乾燥剤を濾別後、溶媒を留去し、減圧蒸留するこ
とにより、沸点110〜119℃/1Torrで無色油状物23.28g
（理論値の80.3％）を得た。このものは、1H−NMRで、
7.1〜7.7ppmにフェニル基に相当する10H、2.57ppmにエ
チニル基に相当する2H、0.49及び0.43ppmにメチル基に
相当する6Hの吸収が認められた。また、IRでは2040cm-1
に−Ｃ≡Ｃ−、3280cm-1にＨ−Ｃ≡の特性吸収がそれぞ
れ認められた。
参考例２ 撹拌機、還流冷却管、滴下ロートを装着したフラスコ
に窒素気流下、削り状マグネシウム1.34g（55ミリモ
ル）、乾燥THF30mlを仕込み、塩化イソプロピル5.4ml
（59ミリモル）を滴下し、１時間還流させ、イソプロピ
ルグリニャールを生成させた。反応容器を室温に戻して
から、参考例１にて合成した1,2−ジエチニル−1,2−ジ
メチル−1,2−ジフェニル−ジシラン「以下（６）と記
す」7.26g（25ミリモル）を乾燥THF100mlに溶かした溶
液を仕込み、仕込み後、１時間還流させた。反応容器を
室温まで冷却後、（５）7.79g（25ミリモル）を乾燥THF
90mlに溶かした溶液を３時間かけて滴下し、９時間還流
させた。室温まで冷却後、1N塩酸30ml加え、ジエチルエ
ーテル200mlで抽出した。有機層は蒸留水、飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤
を濾別後、溶媒を留去して得られる無色粘稠物にベンゼ
ン10mlを加え、加熱して均一溶液とした後、室温まで放
冷し、２日間放置した。放置後、析出物を濾別し、減圧
乾燥して4.28g（理論値の36.5％）の白色結晶を得た。
このものの融点は200〜202℃であった。このものは1H−
NMRで、7.36〜7.74ppmにフェニル基に相当する20H、0.4
0ppmにメチル基に相当する12Hの吸収が認められた。
に窒素気流下、削り状マグネシウム1.34g（55ミリモ
ル）、乾燥THF30mlを仕込み、塩化イソプロピル5.4ml
（59ミリモル）を滴下し、１時間還流させ、イソプロピ
ルグリニャールを生成させた。反応容器を室温に戻して
から、参考例１にて合成した1,2−ジエチニル−1,2−ジ
メチル−1,2−ジフェニル−ジシラン「以下（６）と記
す」7.26g（25ミリモル）を乾燥THF100mlに溶かした溶
液を仕込み、仕込み後、１時間還流させた。反応容器を
室温まで冷却後、（５）7.79g（25ミリモル）を乾燥THF
90mlに溶かした溶液を３時間かけて滴下し、９時間還流
させた。室温まで冷却後、1N塩酸30ml加え、ジエチルエ
ーテル200mlで抽出した。有機層は蒸留水、飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤
を濾別後、溶媒を留去して得られる無色粘稠物にベンゼ
ン10mlを加え、加熱して均一溶液とした後、室温まで放
冷し、２日間放置した。放置後、析出物を濾別し、減圧
乾燥して4.28g（理論値の36.5％）の白色結晶を得た。
このものの融点は200〜202℃であった。このものは1H−
NMRで、7.36〜7.74ppmにフェニル基に相当する20H、0.4
0ppmにメチル基に相当する12Hの吸収が認められた。
13C−NMRでは、119.9ppmにSp炭素の吸収が認められ
た。また、質量分析スペクトルでは、m/eが528に分子イ
オンピークが認められた。
た。また、質量分析スペクトルでは、m/eが528に分子イ
オンピークが認められた。
参考例３ 化合物（５）の代りに1,2−ジクロロ−1,2−ジエチル
−1,2−ジメチル−ジシラン「以下（７）と記す」を用
いて参考例１と同様の方法で合成し、無色油状物を11.8
5g（理論値の84.4％）得た。このものの沸点は77〜79℃
/5Torrで、1H−NMRでは、2.57ppmにエチニル基に相当す
る2H、0.6〜1.47ppmにエチル基に相当する10H、0.47ppm
にメチル基に相当する6Hの吸収が認められた。また、IR
では2028cm-1に−Ｃ≡Ｃ−に、3275cm-1にＨ−Ｃ≡の特
性吸収がそれぞれ認められた。
−1,2−ジメチル−ジシラン「以下（７）と記す」を用
いて参考例１と同様の方法で合成し、無色油状物を11.8
5g（理論値の84.4％）得た。このものの沸点は77〜79℃
/5Torrで、1H−NMRでは、2.57ppmにエチニル基に相当す
る2H、0.6〜1.47ppmにエチル基に相当する10H、0.47ppm
にメチル基に相当する6Hの吸収が認められた。また、IR
では2028cm-1に−Ｃ≡Ｃ−に、3275cm-1にＨ−Ｃ≡の特
性吸収がそれぞれ認められた。
参考例４ 化合物（６）の代りに参考例３で合成した1,2−ジエ
チル−1,2−ジエチニル−1,2−ジメチルジシラン（以下
（８）と記す）を、化合物（５）の代りに化合物（７）
を用いて参考例２と同様の方法で反応、抽出を行い、反
応混合物を減圧蒸留することにより、沸点84〜87℃/0.5
Torrの無色油状物を3.96g（理論値の47.1％）を得た。
このものは、1H−NMRで、0.57〜1.16ppmにエチル基を相
当する20H、0.22ppmにメチル基に相当する12Hの吸収が
認められた。13C−NMRでは119.6ppmにSp炭素の吸収が認
められた。また、質量分析スペクトルではm/eが336に分
子イオンピークが認められた。
チル−1,2−ジエチニル−1,2−ジメチルジシラン（以下
（８）と記す）を、化合物（５）の代りに化合物（７）
を用いて参考例２と同様の方法で反応、抽出を行い、反
応混合物を減圧蒸留することにより、沸点84〜87℃/0.5
Torrの無色油状物を3.96g（理論値の47.1％）を得た。
このものは、1H−NMRで、0.57〜1.16ppmにエチル基を相
当する20H、0.22ppmにメチル基に相当する12Hの吸収が
認められた。13C−NMRでは119.6ppmにSp炭素の吸収が認
められた。また、質量分析スペクトルではm/eが336に分
子イオンピークが認められた。
実施例１ 参考例２で合成した3,4,7,8−テトラメチル−3,4,7,8
−テトラフェニル−3,4,7,8−テトラシラシクロ−1,5−
ジイン「以下（９）と記す）」903mg（1.71ミリモル）
をTHF3mlに溶解させ、凍結脱気を行って溶液の脱気を行
い開始剤ｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液と室温にて
混合した「（９）:n−ブチルリウチム＝40:1（モル
比）」。15時間室温で撹拌した後、反応をエタノールで
停止させる。反応液をエタノール中に滴下し、生成した
沈澱物を濾別し、減圧乾燥を行って、淡黄色粉末を333m
g（理論値の36.9％）得た。このものの融点は60〜70℃
であった。このものの1H−NMRは、6.86〜7.76ppmにフェ
ニル基に相当する吸収が、0.57〜0.45ppmにメチル基に
相当する吸収が5:3の比で認められた。13C−NMRでは、1
14.4ppmにSp炭素の吸収が認められた。紫外線吸収スペ
クトルでは249nmに吸収極大が認められた。また、この
もののGPC測定による重量平均分子量は４・４×104であ
った（標準試料：ポリスチレン、展開溶媒:THF、検出
器:uv254nm、カラム：昭和電工（株）製ShodexKF806
及びKF804）。
−テトラフェニル−3,4,7,8−テトラシラシクロ−1,5−
ジイン「以下（９）と記す）」903mg（1.71ミリモル）
をTHF3mlに溶解させ、凍結脱気を行って溶液の脱気を行
い開始剤ｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液と室温にて
混合した「（９）:n−ブチルリウチム＝40:1（モル
比）」。15時間室温で撹拌した後、反応をエタノールで
停止させる。反応液をエタノール中に滴下し、生成した
沈澱物を濾別し、減圧乾燥を行って、淡黄色粉末を333m
g（理論値の36.9％）得た。このものの融点は60〜70℃
であった。このものの1H−NMRは、6.86〜7.76ppmにフェ
ニル基に相当する吸収が、0.57〜0.45ppmにメチル基に
相当する吸収が5:3の比で認められた。13C−NMRでは、1
14.4ppmにSp炭素の吸収が認められた。紫外線吸収スペ
クトルでは249nmに吸収極大が認められた。また、この
もののGPC測定による重量平均分子量は４・４×104であ
った（標準試料：ポリスチレン、展開溶媒:THF、検出
器:uv254nm、カラム：昭和電工（株）製ShodexKF806
及びKF804）。
実施例２ 参考例４にて合成した3,4,7,8−テトラエチル−3,4,
7,8−テトラメチル−3,4,7,8−テトラシラシクロ−1,5
−ジイン「以下（10）と記す」1062mg（3.16ミリモル）
を用い、実施例１と同様の方法で合成を行い「（10）:n
−ブチルリチウム＝100:1（モル比）」、白色固体973mg
（理論値の91.6％）を得た。このものの融点は140〜145
℃であった。このものの1H−NMRは、0.56〜1.16ppmにエ
チル基に相当する吸収が、0.21ppmにメチル基に相当す
る吸収が5:3の比で認められた。13C−NMRでは114.2ppm
にSp炭素の吸収が認められた。紫外吸収スペクトルでは
243nmに吸収極大が認められた。また、このものの重量
平均分子量は1.05×105であった。（測定条件は実施例
１と同様） 応用例１ 光源として6Wの低圧水銀ランプを用い、実施例１で合
成したポリ〔（1,2−ジメチル−1,2−ジフェニル−ジシ
ラニレン）エチニレン〕「以下（11）と記す」149mgを
乾燥ベンゼン25ml、乾燥メタノール0.6mlの混合溶媒に
溶解させ、乾燥純窒素をバブリングしながら反応を行っ
た。重量平均分子量変化は表１の通りであった。
7,8−テトラメチル−3,4,7,8−テトラシラシクロ−1,5
−ジイン「以下（10）と記す」1062mg（3.16ミリモル）
を用い、実施例１と同様の方法で合成を行い「（10）:n
−ブチルリチウム＝100:1（モル比）」、白色固体973mg
（理論値の91.6％）を得た。このものの融点は140〜145
℃であった。このものの1H−NMRは、0.56〜1.16ppmにエ
チル基に相当する吸収が、0.21ppmにメチル基に相当す
る吸収が5:3の比で認められた。13C−NMRでは114.2ppm
にSp炭素の吸収が認められた。紫外吸収スペクトルでは
243nmに吸収極大が認められた。また、このものの重量
平均分子量は1.05×105であった。（測定条件は実施例
１と同様） 応用例１ 光源として6Wの低圧水銀ランプを用い、実施例１で合
成したポリ〔（1,2−ジメチル−1,2−ジフェニル−ジシ
ラニレン）エチニレン〕「以下（11）と記す」149mgを
乾燥ベンゼン25ml、乾燥メタノール0.6mlの混合溶媒に
溶解させ、乾燥純窒素をバブリングしながら反応を行っ
た。重量平均分子量変化は表１の通りであった。
応用例２ 実施例２にて合成したポリ〔（1,2−ジエチル−1,2−
ジメチル−ジシラニレン）エチニレン〕「以下（12）と
記す」95mgを用いて、応用例１と同様の方法で反応を行
った。結果は表２の通りであった。
ジメチル−ジシラニレン）エチニレン〕「以下（12）と
記す」95mgを用いて、応用例１と同様の方法で反応を行
った。結果は表２の通りであった。
Claims (2)
- 【請求項１】下記の一般式（１）で表される繰返し単位
を有し、平均重合度60以上である重合物。 （式中、R1及びR2は低級アルキル基、アリール基を表
し、R1とR2は同一でも異なってもよい。） - 【請求項２】下記の一般式（２）で表される化合物を開
環重合させることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の重合物の製造法。 （式中、R1及びR2は低級アルキル基、アリール基を表
し、R1とR2は同一でも異なってもよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1134017A JP2712562B2 (ja) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | ケイ素―ケイ素結合及びアセチレン結合を有する重合物ならびにその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1134017A JP2712562B2 (ja) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | ケイ素―ケイ素結合及びアセチレン結合を有する重合物ならびにその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02311532A JPH02311532A (ja) | 1990-12-27 |
| JP2712562B2 true JP2712562B2 (ja) | 1998-02-16 |
Family
ID=15118429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1134017A Expired - Fee Related JP2712562B2 (ja) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | ケイ素―ケイ素結合及びアセチレン結合を有する重合物ならびにその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2712562B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006159746A (ja) * | 2004-12-09 | 2006-06-22 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 光硬化型インクジェット記録方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0671989B2 (ja) * | 1988-10-28 | 1994-09-14 | ヒユーズ・エアクラフト・カンパニー | 高密度フィラメント巻取りおよび改善された交差部分および内部繰出しの形成方法 |
-
1989
- 1989-05-26 JP JP1134017A patent/JP2712562B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02311532A (ja) | 1990-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4049794B2 (ja) | カリックスアレーン系化合物、その製造方法、及びその組成物 | |
| TWI545398B (zh) | 硬罩幕組成物、使用硬罩幕組成物形成圖案的方法、含有圖案的半導體積體電路裝置 | |
| US4745169A (en) | Alkali-soluble siloxane polymer, silmethylene polymer, and polyorganosilsesquioxane polymer | |
| EP1873189B1 (en) | Silicone copolymer having condensed polycyclic hydrocarbon group | |
| JPS62115440A (ja) | ホトレジスト組成物およびｔ−置換オルガノメチルビニルアリ−ルエ−テル材料 | |
| Ohshita et al. | Polymeric organosilicon systems. 22. Synthesis and photochemical properties of poly [(disilanylene) oligophenylylenes] and poly [(silylene) biphenylylenes] | |
| KR20170008488A (ko) | 신규한 레지스트 하층막 형성용 중합체, 이를 포함하는 레지스트 하층막 형성용 조성물 및 이를 이용한 레지스트 패턴의 형성 방법 | |
| JP5299266B2 (ja) | 有機絶縁材料、それを用いた有機絶縁膜用ワニス、有機絶縁膜及び半導体装置 | |
| US4544729A (en) | Photo and radiation-sensitive organopolymeric material | |
| KR101711919B1 (ko) | 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법 | |
| JP2712562B2 (ja) | ケイ素―ケイ素結合及びアセチレン結合を有する重合物ならびにその製造法 | |
| JPH0521228B2 (ja) | ||
| JPH0772799B2 (ja) | レジスト材料 | |
| EP0204963B1 (en) | Use of Alkali-Soluble Polyorganosilsesquioxane Polymers in a resist for preparing electronics parts. | |
| US5229481A (en) | High-molecular weight, silicon-containing polymers and methods for the preparation and use thereof | |
| JP4056044B2 (ja) | 重合体の製造方法および薄膜成形体 | |
| EP1836231B1 (en) | Fluorinated polymers, method for producing the fluorinated compounds and polymers | |
| JPS6296526A (ja) | アルカリ可溶性ポリオルガノシルセスキオキサン重合体 | |
| JP2008050366A (ja) | カリックスアレーン系化合物の中間体 | |
| JP2858061B2 (ja) | 含ケイ素有機化合物およびその製造方法 | |
| KR20030065339A (ko) | 절연 필름 형성용 코팅 용액 | |
| JP2606653B2 (ja) | 珪素含有スルホニウム塩及びフォトレジスト組成物 | |
| JPS6340435B2 (ja) | ||
| JPH0827275A (ja) | Ｎ−カルバゾリルポリシランおよびオルガノ−ｎ−カルバゾリルジハロゲノシラン化合物 | |
| JPS6340434B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081031 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081031 Year of fee payment: 11 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D05 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |