JPH07113034B2 - 有機ケイ素化合物 - Google Patents
有機ケイ素化合物Info
- Publication number
- JPH07113034B2 JPH07113034B2 JP1110197A JP11019789A JPH07113034B2 JP H07113034 B2 JPH07113034 B2 JP H07113034B2 JP 1110197 A JP1110197 A JP 1110197A JP 11019789 A JP11019789 A JP 11019789A JP H07113034 B2 JPH07113034 B2 JP H07113034B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organosilicon compound
- group
- type
- general formula
- curing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 title description 18
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- GYQKYMDXABOCBE-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(Cl)OC GYQKYMDXABOCBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTVRSJBNXLZFGT-UHFFFAOYSA-N 2-silylethenone Chemical compound [SiH3]C=C=O LTVRSJBNXLZFGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- -1 butanoxime Chemical compound 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- QXIVZVJNWUUBRZ-UHFFFAOYSA-N dichloro-methoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(Cl)Cl QXIVZVJNWUUBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000000372 ketene acetal group Chemical group 0.000 description 1
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 150000003151 propanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な有機ケイ素化合物に関し、詳しくは室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物における硬化剤成
分として有用な有機ケイ素化合物に関する。
硬化性オルガノポリシロキサン組成物における硬化剤成
分として有用な有機ケイ素化合物に関する。
（従来の技術） １液型の接着剤として広く使用されている室温硬化性
（RTV;Room Temperature Valcanizing）オルガノポリシ
ロキサン組成物は、オルガノポリシロキサンを主成分と
し、これに硬化剤成分を含有させることにより得られる
ものである。このオルガノポリシロキサン組成物は、チ
ューブやカートリッジから単に押し出すだけで、室温で
硬化させることができるため、取り扱いが簡便であると
いう利点を有し、電気・電子、自動車、建築をはじめと
する広い分野で賞用されている。
（RTV;Room Temperature Valcanizing）オルガノポリシ
ロキサン組成物は、オルガノポリシロキサンを主成分と
し、これに硬化剤成分を含有させることにより得られる
ものである。このオルガノポリシロキサン組成物は、チ
ューブやカートリッジから単に押し出すだけで、室温で
硬化させることができるため、取り扱いが簡便であると
いう利点を有し、電気・電子、自動車、建築をはじめと
する広い分野で賞用されている。
このRTVオルガノポリシロキサン組成物は、その硬化機
構により縮合型と付加型とに分類されるが、接着剤とし
ては、縮合型のものが最もよく使用されている。縮合型
RTVオルガノポリロキサン組成物は、含有される硬化剤
の種類により各々特有の縮合反応生成物を放出して硬化
接着し、その縮合反応生成物の種類により、脱酢酸型、
脱アミン型、脱オキシム型及び脱アルコール型などが知
られている。硬化剤としては、種々の有機ケイ素化合物
が使用され、縮合型RTVオルガノポリシロキサン組成物
が空気中に放出されると、空気中の湿気により縮合反応
が起こり、例えば、酢酸、ブタノオキシム、メタノー
ル、ブチルアミン等のガスを放出し、硬化する。
構により縮合型と付加型とに分類されるが、接着剤とし
ては、縮合型のものが最もよく使用されている。縮合型
RTVオルガノポリロキサン組成物は、含有される硬化剤
の種類により各々特有の縮合反応生成物を放出して硬化
接着し、その縮合反応生成物の種類により、脱酢酸型、
脱アミン型、脱オキシム型及び脱アルコール型などが知
られている。硬化剤としては、種々の有機ケイ素化合物
が使用され、縮合型RTVオルガノポリシロキサン組成物
が空気中に放出されると、空気中の湿気により縮合反応
が起こり、例えば、酢酸、ブタノオキシム、メタノー
ル、ブチルアミン等のガスを放出し、硬化する。
しかしながら、上記の縮合型RTVオルガノポリシロキサ
ン組成物において、脱酢酸型、脱アミン型及び脱オキシ
ム型のものは、硬化時に毒性もしくは腐食性の悪臭ガス
を放出するという問題がある。一方、脱アルコール型の
ものは、腐食性が無く、しかも無臭であるが、貯蔵安定
性に欠けるという問題がある。
ン組成物において、脱酢酸型、脱アミン型及び脱オキシ
ム型のものは、硬化時に毒性もしくは腐食性の悪臭ガス
を放出するという問題がある。一方、脱アルコール型の
ものは、腐食性が無く、しかも無臭であるが、貯蔵安定
性に欠けるという問題がある。
そこで、本願出願人は、これらの問題を解消するものと
して、一般式（II）： （ここで、R3は１価の炭化水素基であり、R4、R5は夫々
水素原子または１価値の炭化水素基であり、ｍは１〜４
の整数である）で示される加水分解性に優れたアルケニ
ルオキシ基含有ケイ素化合物を開発し、この有機ケイ素
化合物を硬化剤として含有するRTVオルガノポリシロキ
サン組成物を提案した。
して、一般式（II）： （ここで、R3は１価の炭化水素基であり、R4、R5は夫々
水素原子または１価値の炭化水素基であり、ｍは１〜４
の整数である）で示される加水分解性に優れたアルケニ
ルオキシ基含有ケイ素化合物を開発し、この有機ケイ素
化合物を硬化剤として含有するRTVオルガノポリシロキ
サン組成物を提案した。
更に、本願出願人は硬化剤として、ケテンアセタール基
とアルケニルオキシ基の両方を含有する有機ケイ素化合
物を開発し、この有機ケイ素化合物を含有する脱エステ
ル−脱ケトン型のRTVオルガノポリシロキサン組成物を
提案した（特公昭63−20464号）。
とアルケニルオキシ基の両方を含有する有機ケイ素化合
物を開発し、この有機ケイ素化合物を含有する脱エステ
ル−脱ケトン型のRTVオルガノポリシロキサン組成物を
提案した（特公昭63−20464号）。
（発明が解決しようとする課題） ところが、前記のアルケニルオキシ基含有有機ケイ素化
合物を用いる組成物においては、該化合物の合成に長時
間を有する上に、得られた有機ケイ素化合物自体が非常
に高価格であり、また変色しやすいという問題がある。
合物を用いる組成物においては、該化合物の合成に長時
間を有する上に、得られた有機ケイ素化合物自体が非常
に高価格であり、また変色しやすいという問題がある。
また、特公昭63−20464号に記載の組成物においては、
シリルケテンアセタールがα，β−不飽和エステルとSi
−Ｈ基との1,4−付加反応により合成されるため、硬化
時に放出される縮合物が、例えばプロピオン酸エステル
など、炭素数２以上のカルボン酸エステルとなり、これ
らが悪臭を伴うという問題が発生する。
シリルケテンアセタールがα，β−不飽和エステルとSi
−Ｈ基との1,4−付加反応により合成されるため、硬化
時に放出される縮合物が、例えばプロピオン酸エステル
など、炭素数２以上のカルボン酸エステルとなり、これ
らが悪臭を伴うという問題が発生する。
本発明はかかる従来の問題に鑑みてなされたものであ
り、その目的は、１液型接着剤としてのオルガノポリシ
ロキサン組成物の硬化剤成分として使用した際に、硬化
時に悪臭及び腐食性のガスが発生せず、しかも、保存安
定性に優れた新規な有機ケイ素化合物を提供することに
ある。
り、その目的は、１液型接着剤としてのオルガノポリシ
ロキサン組成物の硬化剤成分として使用した際に、硬化
時に悪臭及び腐食性のガスが発生せず、しかも、保存安
定性に優れた新規な有機ケイ素化合物を提供することに
ある。
（課題を解決するための手段） 上記課題を解決するために本発明の有機ケイ素化合物
は、一般式（Ｉ）： （ここで、R1はメチル基またはエチル基であり、R2は炭
素原子数１〜４のアルキル基であり、ｎは１〜３の整数
である）で示されるものである。
は、一般式（Ｉ）： （ここで、R1はメチル基またはエチル基であり、R2は炭
素原子数１〜４のアルキル基であり、ｎは１〜３の整数
である）で示されるものである。
一般式（Ｉ）において、R1はメチル基またはエチル基で
あり、R2はメチル基、エチル基、プロピル基またはブチ
ル基であり、ｎは１〜３の整数である。具体的には、下
記の式で示されるものをあげることができる。
あり、R2はメチル基、エチル基、プロピル基またはブチ
ル基であり、ｎは１〜３の整数である。具体的には、下
記の式で示されるものをあげることができる。
本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、時のようにして
合成される。即ち、一般式（III）： （ここで、R1及びｎは前記の通りである）で示される化
合物と、一般式（IV）： （ここで、R2は前記の通りである）で示される化合物と
における脱塩化リチウム（LiCl）反応により上記一般式
（Ｉ）の有機ケイ素化合物が得られる。
合成される。即ち、一般式（III）： （ここで、R1及びｎは前記の通りである）で示される化
合物と、一般式（IV）： （ここで、R2は前記の通りである）で示される化合物と
における脱塩化リチウム（LiCl）反応により上記一般式
（Ｉ）の有機ケイ素化合物が得られる。
この一般式（Ｉ）で示される有機ケイ素化合物はその分
子中に 基を有するため、高い加水分解性を示す。従って、この
有機ケイ素化合物を硬化剤として両端末を水酸基で封鎖
されたオルガノポリシロキサンと混合して得られた１液
型の接着剤組成物は、空気中の湿気の作用により、次
式： に示すように脱酢酸エステル化反応が進行することによ
り硬化物となる。この縮合反応により放出される酢酸エ
ステルは悪臭や腐食性がないため、一般式（Ｉ）で示さ
れる有機ケイ素化合物は、RTVオルポガノリシロキサン
組成物の硬化剤成分として極めて有用である。
子中に 基を有するため、高い加水分解性を示す。従って、この
有機ケイ素化合物を硬化剤として両端末を水酸基で封鎖
されたオルガノポリシロキサンと混合して得られた１液
型の接着剤組成物は、空気中の湿気の作用により、次
式： に示すように脱酢酸エステル化反応が進行することによ
り硬化物となる。この縮合反応により放出される酢酸エ
ステルは悪臭や腐食性がないため、一般式（Ｉ）で示さ
れる有機ケイ素化合物は、RTVオルポガノリシロキサン
組成物の硬化剤成分として極めて有用である。
（実施例） 実施例１ 攪拌棒、滴下ロート、低温温度計及び乾燥管付き冷却管
を備えた11四つ口フラスコに、乾燥テトラヒドロフラン
266g、ジイソプロピルアミン40.0gを仕込み、反応混合
物を０℃に冷却した。反応混合物の温度を−10〜０℃に
保ちながら、ここにｎ−ブチルリチウム15％ヘキサン溶
液170.8gを滴下した。滴下終了後、０℃において15分間
攪拌し、続いて、ドライアイス−アセトンにより−78℃
に冷却した。その後、酢酸メチル29.6gを加えて−70℃
で30分間攪拌し、更に、メチルジメトキシクロロシラン
126.0gを−70℃以下に保ちながら滴下した。反応混合物
の温度を徐々に室温まで昇温した後、濾過、蒸留を行っ
て、沸点110℃/140mmHg、屈折率1.4006（25℃）の留分1
7.7g（収率24.9％）を得た。このものは1H−NMRスペク
トル、IRスペクトルの測定及びGC−MS分析により下記の
構造であることが確認された。
を備えた11四つ口フラスコに、乾燥テトラヒドロフラン
266g、ジイソプロピルアミン40.0gを仕込み、反応混合
物を０℃に冷却した。反応混合物の温度を−10〜０℃に
保ちながら、ここにｎ−ブチルリチウム15％ヘキサン溶
液170.8gを滴下した。滴下終了後、０℃において15分間
攪拌し、続いて、ドライアイス−アセトンにより−78℃
に冷却した。その後、酢酸メチル29.6gを加えて−70℃
で30分間攪拌し、更に、メチルジメトキシクロロシラン
126.0gを−70℃以下に保ちながら滴下した。反応混合物
の温度を徐々に室温まで昇温した後、濾過、蒸留を行っ
て、沸点110℃/140mmHg、屈折率1.4006（25℃）の留分1
7.7g（収率24.9％）を得た。このものは1H−NMRスペク
トル、IRスペクトルの測定及びGC−MS分析により下記の
構造であることが確認された。
構造式 1H−NMRスペクトル 溶媒:CCl4、内部標準物質:TMS（テトラメチルシラン） δ（ppm）:0.10（s,Si−CH3,3H） 3.17（s,＝CH2,2H） 3.50（s,SiO−CH3,6H） 3.50（s,CO−CH3,3H） IRスペクトル 1660cm-1にＣ＝Ｃに起因するピークが観察された（第１
図）。
図）。
GC−MS 親ピーク:178（分子量:178.3） 実施例２ 攪拌棒、滴下ロート、低温温度計及び乾燥管付き冷却管
を備えた11四つ口フラスコに、乾燥テトラヒドロフラン
178g、ジイソプロピルアミン30.4gを仕込み、反応混合
物を０℃に冷却した。反応混合物の温度を−10〜０℃に
保ちながら、ここにｎ−ブチルリチウム15％ヘキサン溶
液128.0gを滴下した。滴下終了後、０℃において15分間
攪拌し、続いて、ドライアイス−アセトンにより−78℃
に冷却した。その後、酢酸エチル26.5gを加えて−70℃
で30分間攪拌し、更に、メチルジメトキシクロロシラン
90.0gを−70℃以下に保ちながら滴下した。反応混合物
の温度を徐々に室温まで昇温した後、濾過、蒸留を行っ
て、沸点93℃/49mmHg、屈折率1.4012（25℃）の留分37.
7g（収率65.5％）を得た。このものは1H−NMRスペクト
ル、IRスペクトルの測定及びGC−MS分析により下記の構
造であることが確認された。
を備えた11四つ口フラスコに、乾燥テトラヒドロフラン
178g、ジイソプロピルアミン30.4gを仕込み、反応混合
物を０℃に冷却した。反応混合物の温度を−10〜０℃に
保ちながら、ここにｎ−ブチルリチウム15％ヘキサン溶
液128.0gを滴下した。滴下終了後、０℃において15分間
攪拌し、続いて、ドライアイス−アセトンにより−78℃
に冷却した。その後、酢酸エチル26.5gを加えて−70℃
で30分間攪拌し、更に、メチルジメトキシクロロシラン
90.0gを−70℃以下に保ちながら滴下した。反応混合物
の温度を徐々に室温まで昇温した後、濾過、蒸留を行っ
て、沸点93℃/49mmHg、屈折率1.4012（25℃）の留分37.
7g（収率65.5％）を得た。このものは1H−NMRスペクト
ル、IRスペクトルの測定及びGC−MS分析により下記の構
造であることが確認された。
構造式 1H−NMRスペクトル δ（ppm）:0.15（s,Si−CH3,3H） 1.29（s,＝CH2,3H） 3.15（s,＝CH3,2H） 3.52（s,SiO−CH3,6H） 3.74（s,CO−CH2,2H） IRスペクトル 1660cm-1にＣ＝Ｃに起因するピークが観察された（第２
図）。
図）。
GC−MS 親ピーク:192（分子量:192.3） 実施例３ 攪拌棒、滴下ロート、低温温度計及び乾燥管付き冷却管
を備えた21四つ口フラスコに、乾燥テトラヒドロフラン
655.5g、ジイソプロピルアミン101.2gを仕込み、反応混
合物を０℃に冷却した。反応混合物の温度を−10〜０℃
に保ちながら、ここにｎ−ブチルリチウム15％ヘキサン
溶液343.8gを滴下した。滴下終了後、０℃において15分
間攪拌し、続いて、ドライアイス−アセトンにより−78
℃に冷却した。その後、酢酸エチル88.1gを加えて−70
℃で30分間攪拌した後、メチルメトキシジクロロシラン
72.5gを−70℃以下に保ちながら滴下し、１時間攪拌し
た。次いで、トリメチルクロロシラン168.2gを滴下し、
反応混合物の温度を徐々に室温まで昇温した後、濾過、
蒸留を行って、沸点79℃/4mmHg、屈折率1.4312（25℃）
の留分2.4g（収率1.9％）を得た。このものは1H−NMRス
ペクトル、IRスペクトルの測定及びGC−MS分析により下
記の構造であることが確認された。
を備えた21四つ口フラスコに、乾燥テトラヒドロフラン
655.5g、ジイソプロピルアミン101.2gを仕込み、反応混
合物を０℃に冷却した。反応混合物の温度を−10〜０℃
に保ちながら、ここにｎ−ブチルリチウム15％ヘキサン
溶液343.8gを滴下した。滴下終了後、０℃において15分
間攪拌し、続いて、ドライアイス−アセトンにより−78
℃に冷却した。その後、酢酸エチル88.1gを加えて−70
℃で30分間攪拌した後、メチルメトキシジクロロシラン
72.5gを−70℃以下に保ちながら滴下し、１時間攪拌し
た。次いで、トリメチルクロロシラン168.2gを滴下し、
反応混合物の温度を徐々に室温まで昇温した後、濾過、
蒸留を行って、沸点79℃/4mmHg、屈折率1.4312（25℃）
の留分2.4g（収率1.9％）を得た。このものは1H−NMRス
ペクトル、IRスペクトルの測定及びGC−MS分析により下
記の構造であることが確認された。
構造式 1H−NMRスペクトル δ（ppm）:0.25（s,Si−CH3,3H） 1.12（t,C−CH3,6H） 3.16（q,＝CH2,4H） 3.46（s,SiO−CH3,3H） 3.72（q,CO−CH2,4H） IRスペクトル 1656cm-1にＣ＝Ｃに起因するピークが観察された（第３
図）。
図）。
GC−MS 親ピーク:248（分子量:248.3） （発明の効果） 本発明の有機ケイ素化合物は新規物質である。該化合物
は、高い加水分解性を有し、オルガノポリシロキサンの
末端水酸基と反応して悪臭及び腐食性のない酢酸エステ
ルを放出するため、室温硬化型のオルガノポリシロキサ
ン組成物の硬化成分として極めて有用であり、電気・電
子、建築、自動車など幅広い分野での応用が可能であ
る。
は、高い加水分解性を有し、オルガノポリシロキサンの
末端水酸基と反応して悪臭及び腐食性のない酢酸エステ
ルを放出するため、室温硬化型のオルガノポリシロキサ
ン組成物の硬化成分として極めて有用であり、電気・電
子、建築、自動車など幅広い分野での応用が可能であ
る。
第１図〜第３図は、それぞれ実施例１〜３における本発
明の有機ケイ素化合物のIRスペクトルである。
明の有機ケイ素化合物のIRスペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大山 正行 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越化 学工業株式会社シリコーン電子材料技術研 究所内 (72)発明者 山口 浩一 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越化 学工業株式会社シリコーン電子材料技術研 究所内 (72)発明者 松田 高至 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越化 学工業株式会社シリコーン電子材料技術研 究所内 (56)参考文献 特開 昭63−165455（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−188391（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： （ここで、R1はメチル基またはエチル基であり、R2は炭
素原子数１〜４のアルキル基であり、ｎは１〜３の整数
である）で示される有機ケイ素化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1110197A JPH07113034B2 (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機ケイ素化合物 |
| US07/661,381 US5089649A (en) | 1989-04-28 | 1990-04-27 | Organosilicon compound |
| EP90304603A EP0395433B1 (en) | 1989-04-28 | 1990-04-27 | Organosilicon compound |
| DE69021767T DE69021767T2 (de) | 1989-04-28 | 1990-04-27 | Organosilicium-Verbindungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1110197A JPH07113034B2 (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機ケイ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02289589A JPH02289589A (ja) | 1990-11-29 |
| JPH07113034B2 true JPH07113034B2 (ja) | 1995-12-06 |
Family
ID=14529511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1110197A Expired - Fee Related JPH07113034B2 (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機ケイ素化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5089649A (ja) |
| EP (1) | EP0395433B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07113034B2 (ja) |
| DE (1) | DE69021767T2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2725207B1 (fr) | 1994-09-30 | 1996-11-29 | Exsymol Sa | Composes a base de silicium biologiquement actifs, leurs applications therapeutiques et cosmetiques |
| JP6863109B2 (ja) * | 2017-06-14 | 2021-04-21 | 信越化学工業株式会社 | 自己接着性シリコーンゲル組成物及びその硬化物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1096033A (en) * | 1965-07-12 | 1967-12-20 | Ir Istitut Orch Khim Sib Otdel | Method of preparing alkenynoxysilanes |
| JPS609759B2 (ja) * | 1979-05-31 | 1985-03-12 | 信越化学工業株式会社 | ヒドロアルケニルオキシシラン |
| GB2130229A (en) * | 1982-11-04 | 1984-05-31 | Gen Electric | Dialkoxysilylenolethers and method for making them |
| JPS60188391A (ja) * | 1984-03-08 | 1985-09-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノシランの製造方法 |
| US4780554A (en) * | 1984-11-20 | 1988-10-25 | Union Carbide Corporation | O-silylated ketene acetals and enol ethers and method of preparation |
| US4772714A (en) * | 1985-07-08 | 1988-09-20 | Agency Of Industrial Science & Technology | Process for the preparation of α-aryl and α-heteroaryl ketones |
| JPS63165455A (ja) * | 1986-12-27 | 1988-07-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 付加反応型オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH01188391A (ja) * | 1988-01-22 | 1989-07-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 被熱転写シート |
-
1989
- 1989-04-28 JP JP1110197A patent/JPH07113034B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-04-27 DE DE69021767T patent/DE69021767T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-27 EP EP90304603A patent/EP0395433B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-27 US US07/661,381 patent/US5089649A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0395433A3 (en) | 1991-07-31 |
| EP0395433A2 (en) | 1990-10-31 |
| JPH02289589A (ja) | 1990-11-29 |
| EP0395433B1 (en) | 1995-08-23 |
| DE69021767T2 (de) | 1996-04-04 |
| US5089649A (en) | 1992-02-18 |
| DE69021767D1 (de) | 1995-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5359109A (en) | Surface-active siloxane coating compounds and their use in coatings | |
| US4551541A (en) | Organosilane esters having glycol ether moieties | |
| JPH0425231B2 (ja) | ||
| US5300613A (en) | Fluorine-containing organosilicon compounds | |
| CA1151195A (en) | Mercapto-organo-methyl-vinyl-disiloxanes | |
| JP5494233B2 (ja) | カルボン酸エステル基を有する環状シラザン化合物及びその製造方法 | |
| JPS61263986A (ja) | 有機けい素化合物 | |
| JPH07113034B2 (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| JPS609759B2 (ja) | ヒドロアルケニルオキシシラン | |
| JPH0660125B2 (ja) | 含フッ素カルボン酸誘導体及びその製造方法 | |
| JPS6017799B2 (ja) | 有機けい素化合物 | |
| US5124469A (en) | Organosilicon compound | |
| EP1604968B1 (en) | Acetylene alcohols having a fluoroalkyl group and methods for preparing the same | |
| JPS59524B2 (ja) | シリコ−ン変性ポリオキシアルキレンの製造方法 | |
| JPS61236830A (ja) | アルコキシ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| JPS63192791A (ja) | 有機けい素化合物 | |
| JP2850726B2 (ja) | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| JPH0786117B2 (ja) | アルコキシシラン | |
| JP2864413B2 (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| JP2701102B2 (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| JP7006542B2 (ja) | シラン変性共重合体の製造方法およびそれを含む組成物 | |
| JPH05247065A (ja) | 有機けい素化合物およびその製造方法 | |
| JP3415999B2 (ja) | アルコキシシリル変性プロピオン酸エステル | |
| JPH02188590A (ja) | 有機けい素化合物 | |
| JPS6348277B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080614 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090614 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100614 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110614 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 10 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120614 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 10 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120614 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130614 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 11 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130614 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 12 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140614 |