JPS6157835B2 - - Google Patents
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- JPS6157835B2 JPS6157835B2 JP55147333A JP14733380A JPS6157835B2 JP S6157835 B2 JPS6157835 B2 JP S6157835B2 JP 55147333 A JP55147333 A JP 55147333A JP 14733380 A JP14733380 A JP 14733380A JP S6157835 B2 JPS6157835 B2 JP S6157835B2
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
本発明は新規かつ有用なけい素原子含有有機化
合物を提供しようとするものであつて、これは一
般式 で示されるシリコーン変性ポリサルフアイド化合
物に関するものである。
合物を提供しようとするものであつて、これは一
般式 で示されるシリコーン変性ポリサルフアイド化合
物に関するものである。
【表】
〓機基等で置換されていてもよい。 〓
このようなシリコーン変性ポリサルフアイド化
合物は文献未記載の新規な化合物であり、このも
のの具体的例示をあげればつぎのとおりである。 本発明に係る上記一般式(i)で示されるシリコー
ン変性ポリサルフアイド化合物は、例えば一般式 HS―〔CH2―（R6―）CH2―（Ｓ―）n―〕o ―CH2―（R6―）CH2―SH………(ii) （R6、、ｍおよびｎは前記と同じ）で示さ
れる分子鎖末端に―SH結合を含有するポリサル
フアイド化合物と一般式 （R1、R2、R3、R4、R5、ａおよびｋは前記と
同じ）で示されるアルケニルオキシ基含有シラン
化合物とを塩基性触媒の存在下、温度−10〜150
℃（好ましくは10〜100℃）で付加反応させるこ
とにより得ることができる。 なお、両者の使用割合については、前記一般式
(ii)で示されるポリサルフアイド化合物中の―SH
結合１個に示し一般式(iii)で示されるシラン化合物
を少なくとも当量以上使用することが好ましい。 上記した一般式(ii)でポリサルフアイド化合物と
しては具体的には下記に示すような化合物が例示
される。 HS―〔CH2―CH2―Ｏ―CH2―Ｏ―CH2――（Ｓ―）２―〕23―CH2― ―CH2―Ｏ―CH2―Ｏ―CH2―CH2―SH、 HS―〔CH2―CH2―Ｏ―CH2―Ｏ―CH2―CH2―（Ｓ―）２―〕５―CH2― ―CH2―Ｏ―CH2―Ｏ―CH2―CH2―SH、 HS―〔CH2―CH2―CH2―（Ｓ―）４―〕10―CH2―CH2―CH2―SH、 HS―〔CH2―CH2―CH2―Ｓ―CH2―CH2―（Ｓ―）２―〕20―CH2― ―CH2―CH2―Ｓ―CH2CH2―SH、 HS―〔CH2―CH2―Ｏ―CH2――（Ｓ―）３―〕10―CH2―CH2―Ｏ――CH2―SH。 また、上記した一般式(iii)で示されるシラン化合
物としては具体的には下記に示すような化合物が
例示される。 さらに該付加反応を行う際に使用される塩基性
触媒としては、CH3ONa等のアルコールのアルカ
リ金属塩、（CH3）4NOH、（C4H9）4NOH
あるいは（C4H9）4NF等の四級アンモニウム
塩、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ―ジメチルアニリ
ン、１，８―ジアザビシクロウンデセン―７等の
三級アミン、１，１，３，３―テトラメチルグア
ニジン等のグアニジン、〔（CH3）2N〕2C＝Ｎ―（CH2
―）3Si（―OCH3）3等のアミノシラン等が例示され
る。 この塩基性触媒の使用量は上記したポリサルフ
アイド化合物に対して0.001〜５重量％、好まし
くは0.05〜２重量％の範囲とされる。この理由は
５重量％以上使用してもこの多量使用による顕著
な効果が得られないばかりか経済的に不利とな
り、他方0.001重量％未満では反応促進効果がほ
とんどみられないからである。 上記した付加反応を行うにあたつては、有機溶
剤の使用はとくに必要とされないが、例えば始発
原料が高粘度のものであつて、かく拌等の操作に
支障をきたすような場合には適宜不活性有機溶剤
を使用することは何ら差支えなく、この有機溶剤
としては具体的には、ベンゼン、トルエンあるい
はキシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、ヘキサン
あるいはオクタン等の脂肪族炭化水素系溶剤、エ
チルエーテルあるいはブチルエーテル等のエーテ
ル系溶剤、メチルエチルケトン等のケトン系溶
剤、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素
系溶剤等をあげることができる。 上記した反応方法を具体的に述べると、前記し
た一般式(ii)で示されるポリサルフアイド化合物、
一般式(iii)で示されるシラン化合物および塩基性触
媒を反応容器に仕込んだのち（必要に応じて不活
性有機溶媒を使用）、所望の時間加熱かく拌して
付加反応を行えばよい。この付加反応の進行は―
SHの定量により容易に確認することができる。 なお、有機溶剤を使用した場合には反応生成物
中には有機溶剤が含まれるので必要ならばこれを
除去すればよい。 上記した付加反応の概略を反応式で示せば下記
のとおりである。 なお、本発明のシリコーン変性ポリサルフアイ
ド化合物の製造時に使用される塩基性触媒は該化
合物の硬化用触媒としての効果も有するのでこれ
を生成物中に有し、かつ１分子中に３個以上のア
ルケニルオキシ基を有する化合物は大気中に数時
間放置することにより硬化してゴム弾性体に変化
する。 本発明に係るシリコーン変性ポリサルフアイド
化合物は容易に硬化性組成物に調製することがで
き、シーリング材、電気絶縁材料等をはじめとし
広い用途に応用可能である。 つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例 １ 分子式 HS―〔CH2―CH2―Ｏ―CH2―Ｏ―CH2―CH2―（Ｓ―）２―〕23 ―CH2―CH2―Ｏ―CH2―Ｏ―CH2―CH2―SH で示されるポリサルフアイド化合物（粘度435ポ
イズ、25℃）50g（0.0125モル）、分子式 で示されるイソプロペニルオキシ基含有シラン化
合物8.2g（0.025モル）およびトルエン50gを反応
容器に仕込み、かく拌したのち、これに分子式 〔（CH3）2N〕Ｃ＝Ｎ―（CH2―）3Si（−OCH3）3 で示されるアミノシラン化合物0.2gを添加し、温
度50℃で３時間反応を行つた。 反応の終結は−SHの定量により確認した。 反応終了後、減圧下でトルエンおよび過剰のイ
ソプロペニルオキシ基含有シラン化合物を除去し
たところ、粘度が450ポイズ（25℃）の淡黄色を
呈する粘性液体が53g得られた。 つぎに上記で得た粘性液体について、元素分
析、イソプロペニルオキシ基の定量および分子量
の測定を行つたところ、下記に示すような結果が
得られた。
このようなシリコーン変性ポリサルフアイド化
合物は文献未記載の新規な化合物であり、このも
のの具体的例示をあげればつぎのとおりである。 本発明に係る上記一般式(i)で示されるシリコー
ン変性ポリサルフアイド化合物は、例えば一般式 HS―〔CH2―（R6―）CH2―（Ｓ―）n―〕o ―CH2―（R6―）CH2―SH………(ii) （R6、、ｍおよびｎは前記と同じ）で示さ
れる分子鎖末端に―SH結合を含有するポリサル
フアイド化合物と一般式 （R1、R2、R3、R4、R5、ａおよびｋは前記と
同じ）で示されるアルケニルオキシ基含有シラン
化合物とを塩基性触媒の存在下、温度−10〜150
℃（好ましくは10〜100℃）で付加反応させるこ
とにより得ることができる。 なお、両者の使用割合については、前記一般式
(ii)で示されるポリサルフアイド化合物中の―SH
結合１個に示し一般式(iii)で示されるシラン化合物
を少なくとも当量以上使用することが好ましい。 上記した一般式(ii)でポリサルフアイド化合物と
しては具体的には下記に示すような化合物が例示
される。 HS―〔CH2―CH2―Ｏ―CH2―Ｏ―CH2――（Ｓ―）２―〕23―CH2― ―CH2―Ｏ―CH2―Ｏ―CH2―CH2―SH、 HS―〔CH2―CH2―Ｏ―CH2―Ｏ―CH2―CH2―（Ｓ―）２―〕５―CH2― ―CH2―Ｏ―CH2―Ｏ―CH2―CH2―SH、 HS―〔CH2―CH2―CH2―（Ｓ―）４―〕10―CH2―CH2―CH2―SH、 HS―〔CH2―CH2―CH2―Ｓ―CH2―CH2―（Ｓ―）２―〕20―CH2― ―CH2―CH2―Ｓ―CH2CH2―SH、 HS―〔CH2―CH2―Ｏ―CH2――（Ｓ―）３―〕10―CH2―CH2―Ｏ――CH2―SH。 また、上記した一般式(iii)で示されるシラン化合
物としては具体的には下記に示すような化合物が
例示される。 さらに該付加反応を行う際に使用される塩基性
触媒としては、CH3ONa等のアルコールのアルカ
リ金属塩、（CH3）4NOH、（C4H9）4NOH
あるいは（C4H9）4NF等の四級アンモニウム
塩、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ―ジメチルアニリ
ン、１，８―ジアザビシクロウンデセン―７等の
三級アミン、１，１，３，３―テトラメチルグア
ニジン等のグアニジン、〔（CH3）2N〕2C＝Ｎ―（CH2
―）3Si（―OCH3）3等のアミノシラン等が例示され
る。 この塩基性触媒の使用量は上記したポリサルフ
アイド化合物に対して0.001〜５重量％、好まし
くは0.05〜２重量％の範囲とされる。この理由は
５重量％以上使用してもこの多量使用による顕著
な効果が得られないばかりか経済的に不利とな
り、他方0.001重量％未満では反応促進効果がほ
とんどみられないからである。 上記した付加反応を行うにあたつては、有機溶
剤の使用はとくに必要とされないが、例えば始発
原料が高粘度のものであつて、かく拌等の操作に
支障をきたすような場合には適宜不活性有機溶剤
を使用することは何ら差支えなく、この有機溶剤
としては具体的には、ベンゼン、トルエンあるい
はキシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、ヘキサン
あるいはオクタン等の脂肪族炭化水素系溶剤、エ
チルエーテルあるいはブチルエーテル等のエーテ
ル系溶剤、メチルエチルケトン等のケトン系溶
剤、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素
系溶剤等をあげることができる。 上記した反応方法を具体的に述べると、前記し
た一般式(ii)で示されるポリサルフアイド化合物、
一般式(iii)で示されるシラン化合物および塩基性触
媒を反応容器に仕込んだのち（必要に応じて不活
性有機溶媒を使用）、所望の時間加熱かく拌して
付加反応を行えばよい。この付加反応の進行は―
SHの定量により容易に確認することができる。 なお、有機溶剤を使用した場合には反応生成物
中には有機溶剤が含まれるので必要ならばこれを
除去すればよい。 上記した付加反応の概略を反応式で示せば下記
のとおりである。 なお、本発明のシリコーン変性ポリサルフアイ
ド化合物の製造時に使用される塩基性触媒は該化
合物の硬化用触媒としての効果も有するのでこれ
を生成物中に有し、かつ１分子中に３個以上のア
ルケニルオキシ基を有する化合物は大気中に数時
間放置することにより硬化してゴム弾性体に変化
する。 本発明に係るシリコーン変性ポリサルフアイド
化合物は容易に硬化性組成物に調製することがで
き、シーリング材、電気絶縁材料等をはじめとし
広い用途に応用可能である。 つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例 １ 分子式 HS―〔CH2―CH2―Ｏ―CH2―Ｏ―CH2―CH2―（Ｓ―）２―〕23 ―CH2―CH2―Ｏ―CH2―Ｏ―CH2―CH2―SH で示されるポリサルフアイド化合物（粘度435ポ
イズ、25℃）50g（0.0125モル）、分子式 で示されるイソプロペニルオキシ基含有シラン化
合物8.2g（0.025モル）およびトルエン50gを反応
容器に仕込み、かく拌したのち、これに分子式 〔（CH3）2N〕Ｃ＝Ｎ―（CH2―）3Si（−OCH3）3 で示されるアミノシラン化合物0.2gを添加し、温
度50℃で３時間反応を行つた。 反応の終結は−SHの定量により確認した。 反応終了後、減圧下でトルエンおよび過剰のイ
ソプロペニルオキシ基含有シラン化合物を除去し
たところ、粘度が450ポイズ（25℃）の淡黄色を
呈する粘性液体が53g得られた。 つぎに上記で得た粘性液体について、元素分
析、イソプロペニルオキシ基の定量および分子量
の測定を行つたところ、下記に示すような結果が
得られた。
【表】
【表】
上記の測定結果および製法方法から前記で得た
粘性液体は、下記の分子式で示される化合物であ
ることを確認した。 実施例 ２ ポリサルフアイド化合物として分子式 HS―〔CH2―CH2―Ｏ―CH2―Ｏ―CH2―CH2―（Ｓ―）２―〕５ ―CH2―CH2―Ｏ―CH2―Ｏ―CH2―CH2―SH で示される化合物50g（0.050モル）を使用し、ま
たイソプロペニルオキシ基含有シラン化合物とし
て分子式 で示される化合物28.4g（0.10モル）を使用した
ほかは実施例１と同様の条件で反応を行つたとこ
ろ、粘度12ポイズ（25℃）の赤褐色を呈する粘性
液体が76g得られた。 このものについて元素分析、イソプロペニルオ
キシ基の定量および分子量の測定を行つたとこ
ろ、下記に示すような結果が得られた。
粘性液体は、下記の分子式で示される化合物であ
ることを確認した。 実施例 ２ ポリサルフアイド化合物として分子式 HS―〔CH2―CH2―Ｏ―CH2―Ｏ―CH2―CH2―（Ｓ―）２―〕５ ―CH2―CH2―Ｏ―CH2―Ｏ―CH2―CH2―SH で示される化合物50g（0.050モル）を使用し、ま
たイソプロペニルオキシ基含有シラン化合物とし
て分子式 で示される化合物28.4g（0.10モル）を使用した
ほかは実施例１と同様の条件で反応を行つたとこ
ろ、粘度12ポイズ（25℃）の赤褐色を呈する粘性
液体が76g得られた。 このものについて元素分析、イソプロペニルオ
キシ基の定量および分子量の測定を行つたとこ
ろ、下記に示すような結果が得られた。
【表】
上記の測定結果から前記で得た粘性液体は、下
記の分子式で示される化合物であることを確認し
た。 実施例 ３ ポリサルフアイド化合物として分子式 HS―〔CH2―CH2―CH2――（Ｓ―）４―〕10―CH2―CH2―CH2―SH で示される化合物90g（0.050モル）を使用し、ま
たイソプロペニルオキシ基含有シラン化合物とし
て分子式 で示される化合物10.6g（0.025モル）を使用した
ほかは実施例１と同様の条件で反応を行つたとこ
ろ、粘度110ポイズ（25℃）の赤褐色を呈する粘
性液体が96g得られた。 このものについて元素分析、イソプロペニルオ
キシ基の定量および分子量の測定を行つたとこ
ろ、下記に示すような結果が得られた。
記の分子式で示される化合物であることを確認し
た。 実施例 ３ ポリサルフアイド化合物として分子式 HS―〔CH2―CH2―CH2――（Ｓ―）４―〕10―CH2―CH2―CH2―SH で示される化合物90g（0.050モル）を使用し、ま
たイソプロペニルオキシ基含有シラン化合物とし
て分子式 で示される化合物10.6g（0.025モル）を使用した
ほかは実施例１と同様の条件で反応を行つたとこ
ろ、粘度110ポイズ（25℃）の赤褐色を呈する粘
性液体が96g得られた。 このものについて元素分析、イソプロペニルオ
キシ基の定量および分子量の測定を行つたとこ
ろ、下記に示すような結果が得られた。
【表】
【表】
上記の測定結果から前記で得た粘性液体は、下
記の分子式で示される化合物であることを確認し
た。 実施例 ４ ポリサルフアイド化合物として分子式 HS―〔CH2―CH2―CH2―（Ｓ―）２―〕20―CH2―CH2―CH2―Ｓ―CH2―CH2―CH2―SH で示される化合物110g（0.048モル）を使用し、
またイソプロペニルオキシ基含有シラン化合物と
して分子式 で示される化合物36.5g（0.096モル）を使用した
ほかは実施例１と同様の条件で反応を行つたとこ
ろ、粘度190ポイズ（25℃）の赤褐色を呈する粘
性液体が140g得られた。 このものについて元素分析、イソプロペニルオ
キシ基の定量および分子量の測定を行つたとこ
ろ、下記に示すような結果が得られた。
記の分子式で示される化合物であることを確認し
た。 実施例 ４ ポリサルフアイド化合物として分子式 HS―〔CH2―CH2―CH2―（Ｓ―）２―〕20―CH2―CH2―CH2―Ｓ―CH2―CH2―CH2―SH で示される化合物110g（0.048モル）を使用し、
またイソプロペニルオキシ基含有シラン化合物と
して分子式 で示される化合物36.5g（0.096モル）を使用した
ほかは実施例１と同様の条件で反応を行つたとこ
ろ、粘度190ポイズ（25℃）の赤褐色を呈する粘
性液体が140g得られた。 このものについて元素分析、イソプロペニルオ
キシ基の定量および分子量の測定を行つたとこ
ろ、下記に示すような結果が得られた。
【表】
【表】
上記の測定結果から前記で得た粘性液体は、下
記の分子式で示される化合物であることを確認し
た。 実施例 ５ ポリサルフアイド化合物として分子式 HS―〔CH2―CH2―Ｏ―CH2――（Ｓ―）３―〕10―CH2――CH2―Ｏ―CH2―SH で示される化合物83g（0.05モル）を使用し、ま
たイソプロペニルオキシ基含有シラン化合物とし
て分子式 で示される化合物48g（0.1モル）を使用したほか
は実施例１と同様の条件で反応を行つたところ、
粘度185ポイズ（25℃）の赤褐色を呈する粘性液
体が125g得られた。 このものについて元素分析、イソプロペニルオ
キシ基の定量および分子量の測定を行つたとこ
ろ、下記に示すような結果が得られた。
記の分子式で示される化合物であることを確認し
た。 実施例 ５ ポリサルフアイド化合物として分子式 HS―〔CH2―CH2―Ｏ―CH2――（Ｓ―）３―〕10―CH2――CH2―Ｏ―CH2―SH で示される化合物83g（0.05モル）を使用し、ま
たイソプロペニルオキシ基含有シラン化合物とし
て分子式 で示される化合物48g（0.1モル）を使用したほか
は実施例１と同様の条件で反応を行つたところ、
粘度185ポイズ（25℃）の赤褐色を呈する粘性液
体が125g得られた。 このものについて元素分析、イソプロペニルオ
キシ基の定量および分子量の測定を行つたとこ
ろ、下記に示すような結果が得られた。
【表】
上記の測定結果から前記で得た粘性液体は、下
記の分子式で示される化合物であることを確認し
た。
記の分子式で示される化合物であることを確認し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で示されるシリコーン変性ポリサルフアイド化合
物 〔式中、R1〜R6、ａ、ｋ、、ｍおよびｎは下
記のとおりである。 R1，R2；水素原子、メチル基またはエチル基 R3；メチル基、エチル基、プロピル基または イソプロピル基 R4；メチル基またはフエニル基 R5；水素原子またはメチル基 R6；―CH2―、―CH2O―、 ―CH2―Ｓ―CH2―、 ―CH2―Ｏ―CH2―Ｏ―CH2―、 【式】または ―CH2―CH2―Ｓ―CH2― ａ；１、２または３ ｋ；２、３、または４ ；０または１ ｍ；２、３または４ ｎ；１以上の正の整数〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55147333A JPS5770895A (en) | 1980-10-21 | 1980-10-21 | Silicon-modified polysulfide compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55147333A JPS5770895A (en) | 1980-10-21 | 1980-10-21 | Silicon-modified polysulfide compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5770895A JPS5770895A (en) | 1982-05-01 |
| JPS6157835B2 true JPS6157835B2 (ja) | 1986-12-09 |
Family
ID=15427803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55147333A Granted JPS5770895A (en) | 1980-10-21 | 1980-10-21 | Silicon-modified polysulfide compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5770895A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2813469C (en) * | 2010-10-06 | 2016-01-12 | Novartis Ag | Polymerizable chain-extended polysiloxanes with pendant hydrophilic groups |
| WO2024058117A1 (ja) * | 2022-09-12 | 2024-03-21 | 株式会社レゾナック | 樹脂材料及び樹脂組成物 |
-
1980
- 1980-10-21 JP JP55147333A patent/JPS5770895A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5770895A (en) | 1982-05-01 |
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