JPH0649204A - ポリオキサゾリン変性シランおよびその製造方法 - Google Patents
ポリオキサゾリン変性シランおよびその製造方法Info
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- JPH0649204A JPH0649204A JP22335592A JP22335592A JPH0649204A JP H0649204 A JPH0649204 A JP H0649204A JP 22335592 A JP22335592 A JP 22335592A JP 22335592 A JP22335592 A JP 22335592A JP H0649204 A JPH0649204 A JP H0649204A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 本発明は文献未載の新規なポリオキサゾリ
ン変性シランおよびその製造方法の提供を目的とするも
のである。 【構成】 本発明のポリオキサゾリン変性シランは、
一般式 【化２１】 （ここにＲ1 、Ｒ2 、Ｒ4 は１価炭化水素基、Ｒ3 は２
価炭化水素基、Ｒ5 は水素原子、１価炭化水素基、アミ
ノ基、アルコキシシリル基を含む１価炭化水素基、Ｘは
ハロゲン原子、ａは０〜３、ｂは１〜500 、ｃ、ｄ、ｅ
はそれぞれ０または１でｃ＋ｄ＋ｅ＝１）で示されるも
のであり、このものはオキサゾリンをハロアルキルシラ
ンで開環反応させるか、この開環化合物をアミノ化合物
と反応させること、さらにはこれをイオン交換すること
によって得ることができる。
ン変性シランおよびその製造方法の提供を目的とするも
のである。 【構成】 本発明のポリオキサゾリン変性シランは、
一般式 【化２１】 （ここにＲ1 、Ｒ2 、Ｒ4 は１価炭化水素基、Ｒ3 は２
価炭化水素基、Ｒ5 は水素原子、１価炭化水素基、アミ
ノ基、アルコキシシリル基を含む１価炭化水素基、Ｘは
ハロゲン原子、ａは０〜３、ｂは１〜500 、ｃ、ｄ、ｅ
はそれぞれ０または１でｃ＋ｄ＋ｅ＝１）で示されるも
のであり、このものはオキサゾリンをハロアルキルシラ
ンで開環反応させるか、この開環化合物をアミノ化合物
と反応させること、さらにはこれをイオン交換すること
によって得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は文献未載の新規なポリオ
キサゾリン変性シラン、特には防曇剤、帯電防止剤、繊
維処理剤、塗料添加剤、樹脂改質材、各種基材の表面処
理剤として有用とされる新規なポリオキサゾリン変性シ
ランおよびその製造方法に関するものである。
キサゾリン変性シラン、特には防曇剤、帯電防止剤、繊
維処理剤、塗料添加剤、樹脂改質材、各種基材の表面処
理剤として有用とされる新規なポリオキサゾリン変性シ
ランおよびその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリオキサゾリン変性シランの製造方法
としては次式
としては次式
【化２】
【化３】 によるものが知られている（機能材料誌 1990年11月
号、第18〜21頁）。
号、第18〜21頁）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、この方法はい
ずれもメチルトシレート、アリルトシレートなどのトシ
レートを使用するものであるためにこの調製に手間がか
かり、あまり簡便な合成法ではなく、この簡易な方法が
求められている。
ずれもメチルトシレート、アリルトシレートなどのトシ
レートを使用するものであるためにこの調製に手間がか
かり、あまり簡便な合成法ではなく、この簡易な方法が
求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明はこのような不利
を解決した文献未載の新規なポリオキサゾリン変性シラ
ンおよびその製造方法に関するもので、このポリオキサ
ゾリン変性シランは次の一般式（１）
を解決した文献未載の新規なポリオキサゾリン変性シラ
ンおよびその製造方法に関するもので、このポリオキサ
ゾリン変性シランは次の一般式（１）
【化４】 （ここにＲ1 、Ｒ4 は炭素数１〜10の１価炭化水素基、
Ｒ2 は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ3 は炭素数１
〜10の２価炭化水素基、Ｒ5 は水素原子、炭素数１〜10
の１価炭化水素基またはアミノ基、アルコキシシリル基
を含有する１価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子、ａは０
〜３の正数、ｂは１〜500 の正数、ｃ、ｄ、ｅはそれぞ
れ０または１でｃ＋ｄ＋ｅ＝１）で示されるものであ
り、この製造方法はオキサゾリンをハロアルキルシラン
で開環反応させることを特徴とするものである。
Ｒ2 は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ3 は炭素数１
〜10の２価炭化水素基、Ｒ5 は水素原子、炭素数１〜10
の１価炭化水素基またはアミノ基、アルコキシシリル基
を含有する１価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子、ａは０
〜３の正数、ｂは１〜500 の正数、ｃ、ｄ、ｅはそれぞ
れ０または１でｃ＋ｄ＋ｅ＝１）で示されるものであ
り、この製造方法はオキサゾリンをハロアルキルシラン
で開環反応させることを特徴とするものである。
【０００５】すなわち、本発明者らはポリオキサゾリン
変性シランの新しい合成方法について種々検討した結
果、オキサゾリンをハロアルキルシランと反応させる
と、このオキサゾリンはトシレートを用いなくてもこの
ハロアルキルシランで開環反応することを見出し、これ
によれば上記した一般式（１）で示される新規なポリオ
キサゾリン変性シランの得られることを確認して本発明
を完成させた。
変性シランの新しい合成方法について種々検討した結
果、オキサゾリンをハロアルキルシランと反応させる
と、このオキサゾリンはトシレートを用いなくてもこの
ハロアルキルシランで開環反応することを見出し、これ
によれば上記した一般式（１）で示される新規なポリオ
キサゾリン変性シランの得られることを確認して本発明
を完成させた。
【０００６】本発明のポリオキサゾリン変性シランは前
記した一般式（１）で示されるもので、このＲ1 、Ｒ4
はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチ
ル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基などのアル
ケニル基、フェニル基、トリル基などのアリール基など
から選択される炭素数１〜10の１価炭化水素基、Ｒ2は
Ｒ1 と同じであるが炭素数が１〜６である１価炭化水素
基、Ｒ3 はメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基などから選択される炭素数１〜10の２価炭化水
素基、Ｒ5 は水素原子、またはＲ1 と同じ炭素数１〜10
の１価炭化水素基、あるいはアミノ基、メトキシシリル
基、エトキシシリル基などのアルコキシシリル基を含有
する１価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子であり、ａは０
〜３の正数、ｂは１〜500 の正数、ｃ、ｄ、ｅはそれぞ
れ０または１でｃ＋ｄ＋ｅ＝１とされるものである。
記した一般式（１）で示されるもので、このＲ1 、Ｒ4
はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチ
ル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基などのアル
ケニル基、フェニル基、トリル基などのアリール基など
から選択される炭素数１〜10の１価炭化水素基、Ｒ2は
Ｒ1 と同じであるが炭素数が１〜６である１価炭化水素
基、Ｒ3 はメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基などから選択される炭素数１〜10の２価炭化水
素基、Ｒ5 は水素原子、またはＲ1 と同じ炭素数１〜10
の１価炭化水素基、あるいはアミノ基、メトキシシリル
基、エトキシシリル基などのアルコキシシリル基を含有
する１価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子であり、ａは０
〜３の正数、ｂは１〜500 の正数、ｃ、ｄ、ｅはそれぞ
れ０または１でｃ＋ｄ＋ｅ＝１とされるものである。
【０００７】このポリオキサゾリン変性シランはオキサ
ゾリンをハロアルキルシランで開環反応させることによ
って得ることができる。このオキサゾリンは公知のもの
であり、これには式
ゾリンをハロアルキルシランで開環反応させることによ
って得ることができる。このオキサゾリンは公知のもの
であり、これには式
【化５】 で示される２−オキサゾリンが例示されるが、これは２
−メチル−２−オキサゾリン、２−エチル−２−オキサ
ゾリン、２−ブチル−２−オキサゾリン、２−フェニル
−２−オキサゾリン、２−デシル−２−オキサゾリンと
すればよく、これらの中では２−メチル−２−オキサゾ
リン、２−エチル−２−オキサゾリンが好適なものとさ
れる。
−メチル−２−オキサゾリン、２−エチル−２−オキサ
ゾリン、２−ブチル−２−オキサゾリン、２−フェニル
−２−オキサゾリン、２−デシル−２−オキサゾリンと
すればよく、これらの中では２−メチル−２−オキサゾ
リン、２−エチル−２−オキサゾリンが好適なものとさ
れる。
【０００８】また、ここに使用されるハロアルキルシラ
ンとしてはこのハロゲン原子が、Ｃｌ、Ｂｒのいずれの
ものであってもよいが、そのものの製造の容易性、なら
びにオキサゾリンとの反応性からはＢｒのものとするこ
とがよい。したがって、このハロアルキルシランとして
は（C6H13O)3SiC3H6Br
ンとしてはこのハロゲン原子が、Ｃｌ、Ｂｒのいずれの
ものであってもよいが、そのものの製造の容易性、なら
びにオキサゾリンとの反応性からはＢｒのものとするこ
とがよい。したがって、このハロアルキルシランとして
は（C6H13O)3SiC3H6Br
【化６】
【化７】 （C5H11O)3SiC3H6Br、（C4H9O)3SiC3H6Br 、（C3H7O)3S
iC3H6Br 、（C2H5O)3SiC3H6Br 、（CH3O)3SiC3H6Br、
（CH3O)2CH3SiC3H6Br 、（CH3O)2C2H5SiC3H6Br、（CH
3O)(CH3)2SiC3H6Br 、（CH3)3SiC3H6Br 、（C2H5)3SiC3
H6Br、（C2H5O)3SiCH2Br、（CH3O)3SiCH2Br 、（CH3O)2
CH3SiCH2Br、（CH3O)2C2H5SiCH2Br 、（CH3O)(CH3)2SiC
H2Br、（CH3)3SiCH2Br、（C2H5)3SiCH2Br 、（C4H9)3Si
CH2Br 、（C10H21)3SiCH2Br 、（CH3O)3SiCH2CH2Br、
（C2H5O)3SiCH2CH2Br 、（CH3O)2CH3SiCH2CH2Br 、（C2
H5O)2CH3SiCH2CH2Br、（C2H5O)2CH3SiC6H13Br 、（CH
3O)3SiC10H21Br などが例示されるが、これらはそのＢ
ｒをＣｌ，Ｉなどに代えたものであってもよい。
iC3H6Br 、（C2H5O)3SiC3H6Br 、（CH3O)3SiC3H6Br、
（CH3O)2CH3SiC3H6Br 、（CH3O)2C2H5SiC3H6Br、（CH
3O)(CH3)2SiC3H6Br 、（CH3)3SiC3H6Br 、（C2H5)3SiC3
H6Br、（C2H5O)3SiCH2Br、（CH3O)3SiCH2Br 、（CH3O)2
CH3SiCH2Br、（CH3O)2C2H5SiCH2Br 、（CH3O)(CH3)2SiC
H2Br、（CH3)3SiCH2Br、（C2H5)3SiCH2Br 、（C4H9)3Si
CH2Br 、（C10H21)3SiCH2Br 、（CH3O)3SiCH2CH2Br、
（C2H5O)3SiCH2CH2Br 、（CH3O)2CH3SiCH2CH2Br 、（C2
H5O)2CH3SiCH2CH2Br、（C2H5O)2CH3SiC6H13Br 、（CH
3O)3SiC10H21Br などが例示されるが、これらはそのＢ
ｒをＣｌ，Ｉなどに代えたものであってもよい。
【０００９】このオキサゾリンとハロアルキルシランと
の反応はオキサゾリンの開環反応により得られる反応生
成物が高粘度なものとなるので、溶剤系で行なうことが
よい。この溶剤は反応系が均一になるものであればどの
ようなものであってもよく、これにはトルエン、四塩化
炭素、酢酸エチル、メタノール、エタノール、ジオキサ
ン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド
などが例示されるが、これらの中では極性の非プロトン
溶剤であるアセトニトリルが好適とされる。
の反応はオキサゾリンの開環反応により得られる反応生
成物が高粘度なものとなるので、溶剤系で行なうことが
よい。この溶剤は反応系が均一になるものであればどの
ようなものであってもよく、これにはトルエン、四塩化
炭素、酢酸エチル、メタノール、エタノール、ジオキサ
ン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド
などが例示されるが、これらの中では極性の非プロトン
溶剤であるアセトニトリルが好適とされる。
【００１０】この反応は−20℃〜200 ℃の範囲で行えば
よいが、特には40℃〜120 ℃とすることがよく、この反
応時間は反応温度および反応試剤の種類により異なるけ
れども、通常この反応は１時間〜８時間で完結する。ま
た、この反応はハロアルキルシランとしてブロモアルキ
ルシラン、イオドアルキルシランを使用する場合には溶
剤中でオキサゾリンと加熱するだけで進行するがクロロ
アルキルシランを使用する場合にはNaＩなどの触媒を使
用することが必要とされる。
よいが、特には40℃〜120 ℃とすることがよく、この反
応時間は反応温度および反応試剤の種類により異なるけ
れども、通常この反応は１時間〜８時間で完結する。ま
た、この反応はハロアルキルシランとしてブロモアルキ
ルシラン、イオドアルキルシランを使用する場合には溶
剤中でオキサゾリンと加熱するだけで進行するがクロロ
アルキルシランを使用する場合にはNaＩなどの触媒を使
用することが必要とされる。
【００１１】この反応終了後、溶剤を留去すると、一般
式（２）
式（２）
【化８】 （ここにＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｘ、ａ、ｂは前記に
同じ）で示されるポリオキサゾリン変性シランを得るこ
とができる。
同じ）で示されるポリオキサゾリン変性シランを得るこ
とができる。
【００１２】この一般式（２）で示されるポリオキサゾ
リン変性シランはこれを前記した溶剤に溶解するか、あ
るいは上記した反応生成物からこれを単離せず溶剤と共
にして、アミノ化合物と反応させると一般式（３）
リン変性シランはこれを前記した溶剤に溶解するか、あ
るいは上記した反応生成物からこれを単離せず溶剤と共
にして、アミノ化合物と反応させると一般式（３）
【化９】 （ここにＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｘ、ａ、ｂは前記に
同じ）で示されるポリオキサゾリン変性シランを得るこ
とができる。
同じ）で示されるポリオキサゾリン変性シランを得るこ
とができる。
【００１３】ここで使用されるアミノ化合物は一級、二
級のアミノ化合物であればどのようなものでもよく、こ
れは通常の脂肪族、芳香族のアミノ化合物のほかにけい
素含有アミノ化合物であってもよい。このアミノ化合物
としてはアンモニア、CH3NH2、C2H5NH2 、C3H7NH2 、C4
H9NH2 、C6H13NH2、C7H15NH2、C8H17NH2、C9H19NH2、C
10H21NH2 、
級のアミノ化合物であればどのようなものでもよく、こ
れは通常の脂肪族、芳香族のアミノ化合物のほかにけい
素含有アミノ化合物であってもよい。このアミノ化合物
としてはアンモニア、CH3NH2、C2H5NH2 、C3H7NH2 、C4
H9NH2 、C6H13NH2、C7H15NH2、C8H17NH2、C9H19NH2、C
10H21NH2 、
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】 (CH3)2NH、(C2H5)2NH 、(C4H9)2NH 、(C10H21)CH3NH 、
(C10H21)C2H5NH、(C10H21)C4H9NH、ピペリジン、モルホ
リン、ピペラジン、Ｎメチルピペラジン、エチレンジア
ミン、Ｎ−メチルエチレンジアミン、ジエチレントリア
ミンなどが例示される。
(C10H21)C2H5NH、(C10H21)C4H9NH、ピペリジン、モルホ
リン、ピペラジン、Ｎメチルピペラジン、エチレンジア
ミン、Ｎ−メチルエチレンジアミン、ジエチレントリア
ミンなどが例示される。
【００１４】また、このけい素含有アミノ化合物として
は(C2H5O)3Si(CH2)3NH2 、(CH3O)3Si(CH2)3NH2、(C2H
5O)2CH3Si(CH2)3NH2、(C4H9O)2CH3Si(CH2)3NH2、(CH3O)
3Si(CH2)3NH(CH2)3NH2、(CH3O)3SiCH2NH2 、(CH3O)3Si
(CH2)2NH2、(CH3O)3Si(CH2)4NH2、(CH3O)3Si(CH2)3NHCH
3、(CH3O)3Si(CH2)3NH C2H5、(CH3O)3Si(CH2)3NH C4H9
は(C2H5O)3Si(CH2)3NH2 、(CH3O)3Si(CH2)3NH2、(C2H
5O)2CH3Si(CH2)3NH2、(C4H9O)2CH3Si(CH2)3NH2、(CH3O)
3Si(CH2)3NH(CH2)3NH2、(CH3O)3SiCH2NH2 、(CH3O)3Si
(CH2)2NH2、(CH3O)3Si(CH2)4NH2、(CH3O)3Si(CH2)3NHCH
3、(CH3O)3Si(CH2)3NH C2H5、(CH3O)3Si(CH2)3NH C4H9
【化１４】
【化１５】
【化１６】 (CH3O)(CH3)2 Si(CH2)3NH2、(CH3O)3Si(CH2)3NH(CH2)2NH
2、(CH3O)2CH3Si(CH2)3NH(CH2)2NH2 などが例示される。
2、(CH3O)2CH3Si(CH2)3NH(CH2)2NH2 などが例示される。
【００１５】この一般式（２）で示されるポリオキサゾ
リン変性シランとアミノ化合物との反応におけるアミノ
化合物の添加量は通常0.5 〜２モル、特には１〜1.5 モ
ルとすればよいが、この反応温度は−20℃〜200 ℃、特
には40℃〜120 ℃とすればよく、この反応時間は１時間
〜８時間とすればよい。
リン変性シランとアミノ化合物との反応におけるアミノ
化合物の添加量は通常0.5 〜２モル、特には１〜1.5 モ
ルとすればよいが、この反応温度は−20℃〜200 ℃、特
には40℃〜120 ℃とすればよく、この反応時間は１時間
〜８時間とすればよい。
【００１６】また、このようにして得られた一般式
（２）で示されるポリオキサゾリン変性シランはこれを
イオン交換樹脂を用いて脱ＨＸすると一般式（４）
（２）で示されるポリオキサゾリン変性シランはこれを
イオン交換樹脂を用いて脱ＨＸすると一般式（４）
【化１７】 （ここにＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｘ、ａ、ｂは前記に
同じ）で示されるポリオキサゾリン変性シランを得るこ
とができる。
同じ）で示されるポリオキサゾリン変性シランを得るこ
とができる。
【００１７】このようにして得られた一般式（２）、
（３）、（４）で示されるポリオキサゾリン変性シラン
はＲ4 の炭素数が少ない場合には親水性のものとなる
が、これらの化合物は加水分解性基を有しているので、
基材に固着させることができ、したがってこれは耐久性
のある防曇剤、帯電防止剤、繊維処理剤、塗料添加剤、
樹脂改質材、各種基材の表面処理剤として有用とされ、
Ｒ4 が炭素数の多いものであるときに、このものは疎水
性となるが、このような化合物も防曇剤、帯電防止剤以
外の上記した用途には有利に使用することができる。
（３）、（４）で示されるポリオキサゾリン変性シラン
はＲ4 の炭素数が少ない場合には親水性のものとなる
が、これらの化合物は加水分解性基を有しているので、
基材に固着させることができ、したがってこれは耐久性
のある防曇剤、帯電防止剤、繊維処理剤、塗料添加剤、
樹脂改質材、各種基材の表面処理剤として有用とされ、
Ｒ4 が炭素数の多いものであるときに、このものは疎水
性となるが、このような化合物も防曇剤、帯電防止剤以
外の上記した用途には有利に使用することができる。
【００１８】実施例 つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例１ ２−エチル−２−オキサゾリン 990ｇ（10モル）、ブロ
モプロピルトリエトキシシラン 285ｇ（１モル）および
アセトニトリル 850ｇを３リットルのフラスコに仕込
み、窒素通気下、アセトニトリル還流下に５時間反応を
行なったのち、アセトニトリルを減圧下にストリップし
たところ、黄色固体 1,210ｇ（収率95％）が得られた
が、このものはＢｒ量の測定値が理論値6.3 ％のとこ
ろ、測定値が6.5 ％であることからほぼ理論通りである
ことが確認された。
モプロピルトリエトキシシラン 285ｇ（１モル）および
アセトニトリル 850ｇを３リットルのフラスコに仕込
み、窒素通気下、アセトニトリル還流下に５時間反応を
行なったのち、アセトニトリルを減圧下にストリップし
たところ、黄色固体 1,210ｇ（収率95％）が得られた
が、このものはＢｒ量の測定値が理論値6.3 ％のとこ
ろ、測定値が6.5 ％であることからほぼ理論通りである
ことが確認された。
【００１９】ついでこの黄色固体についてその13ＣＮＭ
ＲとＩＲをしらべたところ、このＮＭＲが図１に示した
とおりのものであり、ＩＲチャートが図２に示したとお
りのものであることから、式
ＲとＩＲをしらべたところ、このＮＭＲが図１に示した
とおりのものであり、ＩＲチャートが図２に示したとお
りのものであることから、式
【化１８】 で示されるポリオキサゾリン変性シラン（Ｉ）であるこ
とが確認された。
とが確認された。
【００２０】実施例２ 実施例１で得られたポリオキサゾリン変性シラン（Ｉ）
510ｇ（0.4 モル）、アミノプロピルトリエトキシシラ
ン88ｇ（0.4 モル）およびアセトニトリル 400ｇを２リ
ットルのフラスコに仕込み、窒素通気下、アセトニトリ
ル還流下に５時間反応を行なったのち、アセトニトリル
を減圧下にストリップしたところ、黄色固体 550ｇ（収
率92％）が得られたが、このものはＢｒ量の測定値が理
論値5.3％のところ、測定値が5.5 ％であることからほ
ぼ理論通りであることが確認された。
510ｇ（0.4 モル）、アミノプロピルトリエトキシシラ
ン88ｇ（0.4 モル）およびアセトニトリル 400ｇを２リ
ットルのフラスコに仕込み、窒素通気下、アセトニトリ
ル還流下に５時間反応を行なったのち、アセトニトリル
を減圧下にストリップしたところ、黄色固体 550ｇ（収
率92％）が得られたが、このものはＢｒ量の測定値が理
論値5.3％のところ、測定値が5.5 ％であることからほ
ぼ理論通りであることが確認された。
【００２１】ついで、この黄色固体についてその13ＣＮ
ＭＲとＩＲをしらべたところ、このＮＭＲが図３に示し
たとおりのものであり、ＩＲチャートが図４に示したと
おりのものであることから、このものは式
ＭＲとＩＲをしらべたところ、このＮＭＲが図３に示し
たとおりのものであり、ＩＲチャートが図４に示したと
おりのものであることから、このものは式
【化１９】 で示されるポリオキサゾリン変性シラン（II）であるこ
とが確認された。
とが確認された。
【００２２】実施例３ ２−エチル−２−オキサゾリン 297g （３モル）、ブロ
モヘキシルジエトキシメチルシラン 297ｇ（１モル）お
よびアセトニトリル 390ｇを２リットルのフラスコに仕
込み、窒素通気下、アセトニトリル還流下に５時間反応
を行なったのち、アセトニトリルを減圧下にストリップ
したところ、黄色固体 534ｇ（収率90％）が得られたの
で、このものについてＮＭＲ、ＩＲをしらべたところ、
このものは式
モヘキシルジエトキシメチルシラン 297ｇ（１モル）お
よびアセトニトリル 390ｇを２リットルのフラスコに仕
込み、窒素通気下、アセトニトリル還流下に５時間反応
を行なったのち、アセトニトリルを減圧下にストリップ
したところ、黄色固体 534ｇ（収率90％）が得られたの
で、このものについてＮＭＲ、ＩＲをしらべたところ、
このものは式
【化２０】 で示されるポリオキサゾリン変性シラン（III ）である
ことが確認された。
ことが確認された。
【００２３】
【発明の効果】本発明はポリオキサゾリン変性シランお
よびその製造方法に関するもので、これは前記したよう
に文献未載の新規な一般式（１）で示されるポリオキサ
ゾリン変性シランおよびオキサゾリンをハロアルキルシ
ランで開環反応させること、またこの開環化合物をアミ
ノ化合物と反応させること、さらにはこれをさらにイオ
ン交換することを特徴とするポリオキサゾリン変性シラ
ンの製造方法に関するものであるが、このポリオキサゾ
リン変性シランは加水分解性基を有しているので、基材
に固着することがき、したがってこれは防曇剤、帯電防
止剤、繊維処理剤、塗料添加剤、樹脂改質材、表面処理
剤として有用とされるものである。
よびその製造方法に関するもので、これは前記したよう
に文献未載の新規な一般式（１）で示されるポリオキサ
ゾリン変性シランおよびオキサゾリンをハロアルキルシ
ランで開環反応させること、またこの開環化合物をアミ
ノ化合物と反応させること、さらにはこれをさらにイオ
ン交換することを特徴とするポリオキサゾリン変性シラ
ンの製造方法に関するものであるが、このポリオキサゾ
リン変性シランは加水分解性基を有しているので、基材
に固着することがき、したがってこれは防曇剤、帯電防
止剤、繊維処理剤、塗料添加剤、樹脂改質材、表面処理
剤として有用とされるものである。
【図１】 本発明の実施例１で得られたポリオキサゾ
リン変性シラン（Ｉ）のＮＭＲ図を示したものである。
リン変性シラン（Ｉ）のＮＭＲ図を示したものである。
【図２】 本発明の実施例１で得られたポリオキサゾ
リン変性シラン（Ｉ）のＩＲチャートを示したものであ
る。
リン変性シラン（Ｉ）のＩＲチャートを示したものであ
る。
【図３】 本発明の実施例２で得られたポリオキサゾ
リン変性シラン（II）のＮＭＲ図を示したものである。
リン変性シラン（II）のＮＭＲ図を示したものである。
【図４】 本発明の実施例１で得られたポリオキサゾ
リン変性シラン（II）のＩＲチャートを示したものであ
る。
リン変性シラン（II）のＩＲチャートを示したものであ
る。
Claims (4)
- 【請求項１】式 【化１】 （ここにＲ1 、Ｒ4 は炭素数１〜10の１価炭化水素基、
Ｒ2 は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ3 は炭素数１
〜10の２価炭化水素基、Ｒ5 は水素原子、炭素数１〜10
の１価炭化水素基またはアミノ基、アルコキシシリル基
を含有する１価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子、ａは０
〜３の正数、ｂは１〜500 の正数、ｃ、ｄ、ｅはそれぞ
れ０または１でｃ＋ｄ＋ｅ＝１）で示されるポリオキサ
ゾリン変性シラン。 - 【請求項２】オキサゾリンをハロアルキルシランで開環
反応させることを特徴とするポリオキサゾリン変性シラ
ンの製造方法。 - 【請求項３】ハロアルキルシランをオキサゾリンで開環
反応させて得た開環化合物をアミノ化合物と反応させる
ことを特徴とするポリオキサゾリン変性シランの製造方
法。 - 【請求項４】ハロアルキルシランをオキサゾリンで開環
反応させて得た開環化合物をアミノ化合物と反応させた
のち、イオン交換することを特徴とするポリオキサゾリ
ン変性シランの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22335592A JP2732989B2 (ja) | 1992-07-30 | 1992-07-30 | ポリオキサゾリン変性シランおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22335592A JP2732989B2 (ja) | 1992-07-30 | 1992-07-30 | ポリオキサゾリン変性シランおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649204A true JPH0649204A (ja) | 1994-02-22 |
| JP2732989B2 JP2732989B2 (ja) | 1998-03-30 |
Family
ID=16796862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22335592A Expired - Fee Related JP2732989B2 (ja) | 1992-07-30 | 1992-07-30 | ポリオキサゾリン変性シランおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2732989B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998020081A1 (fr) * | 1996-11-07 | 1998-05-14 | Kri International, Inc. | Particules reactives et leur procede de production |
| JP2016503093A (ja) * | 2012-12-19 | 2016-02-01 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | パーフルオロ基を有する反応性ポリオキサゾリン |
| JP2017048149A (ja) * | 2015-09-02 | 2017-03-09 | 広栄化学工業株式会社 | アルコキシシリルアルキル基を有するオニウム塩 |
| JP2017510682A (ja) * | 2014-03-26 | 2017-04-13 | アプライド・バイオミメティック・エイ／エス | 新規ポリマー及び膜の製造方法 |
-
1992
- 1992-07-30 JP JP22335592A patent/JP2732989B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998020081A1 (fr) * | 1996-11-07 | 1998-05-14 | Kri International, Inc. | Particules reactives et leur procede de production |
| US6117543A (en) * | 1996-11-07 | 2000-09-12 | Kri International, Inc. | Reactive particles and process for the production thereof |
| JP2016503093A (ja) * | 2012-12-19 | 2016-02-01 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | パーフルオロ基を有する反応性ポリオキサゾリン |
| US10087287B2 (en) | 2012-12-19 | 2018-10-02 | 3M Innovative Properties Company | Reactive polyoxazolines having a perfluorinated group |
| JP2017510682A (ja) * | 2014-03-26 | 2017-04-13 | アプライド・バイオミメティック・エイ／エス | 新規ポリマー及び膜の製造方法 |
| JP2017048149A (ja) * | 2015-09-02 | 2017-03-09 | 広栄化学工業株式会社 | アルコキシシリルアルキル基を有するオニウム塩 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2732989B2 (ja) | 1998-03-30 |
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