JP2554412B2 - シラン架橋性アルキレンオキシド重合体の製造方法 - Google Patents
シラン架橋性アルキレンオキシド重合体の製造方法Info
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規なシラン架橋性アル
キレンオキシド重合体の製造方法に関するものである。
本発明により得られたアルキレンオキシド重合体は、建
築用シール材、コーティング材、電気、電子部品のシー
ル材、ポッティング材、繊維の表面処理剤などの基材と
して有用である。
キレンオキシド重合体の製造方法に関するものである。
本発明により得られたアルキレンオキシド重合体は、建
築用シール材、コーティング材、電気、電子部品のシー
ル材、ポッティング材、繊維の表面処理剤などの基材と
して有用である。
【0002】
【従来の技術】従来、シラン架橋性アルキレンオキシド
重合体の製造方法として、アルキレンオキシド重合体の
水酸基を一度アリルエーテル基に変換し、ヒドロアルコ
キシシランを付加させて得る方法(特開昭50−156
599号公報参照)、アルキレンオキシド重合体末端の
水酸基をイソシアネートシランと反応させる方法(特開
昭57−164123号公報参照)などが提案されてい
る。
重合体の製造方法として、アルキレンオキシド重合体の
水酸基を一度アリルエーテル基に変換し、ヒドロアルコ
キシシランを付加させて得る方法(特開昭50−156
599号公報参照)、アルキレンオキシド重合体末端の
水酸基をイソシアネートシランと反応させる方法(特開
昭57−164123号公報参照)などが提案されてい
る。
【0003】しかしながら、前者の方法は反応が2段階
であり、その際アリルエーテル基のイソプロペニルオキ
シ基への副次的な転位により、ヒドロシリル化過程の反
応率が最終的に90%程度までしか達成されない等の問
題がある。後者の方法では重合体中にウレタン結合が存
在するためウレタン架橋型と基本的には変わりなく、純
粋なシラン架橋型ではない。
であり、その際アリルエーテル基のイソプロペニルオキ
シ基への副次的な転位により、ヒドロシリル化過程の反
応率が最終的に90%程度までしか達成されない等の問
題がある。後者の方法では重合体中にウレタン結合が存
在するためウレタン架橋型と基本的には変わりなく、純
粋なシラン架橋型ではない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】上述のような状況か
ら、本発明は、シラン架橋性アルキレンオキシド重合体
を容易に収率よく製造する方法を新規に提供しようとし
てなされたものである。
ら、本発明は、シラン架橋性アルキレンオキシド重合体
を容易に収率よく製造する方法を新規に提供しようとし
てなされたものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、前記の課題を
解決した新規なシラン架橋性アルキレンオキシド重合体
の製造方法に関するものであり、この発明は、主鎖が一
般式−OR 4 −(式中、R 4 は炭素数2〜4の非置換の
2価飽和炭化水素基)で示される単位からなり、分子鎖
末端に一般式−OR 5 COOR 6 (式中、R 5 は炭素数
1〜4の非置換の2価飽和炭化水素基、R 6 はメチル基
またはエチル基)で示されるエステル結合を有するアル
キレンオキシド重合体のエステル結合部位と、一般式
解決した新規なシラン架橋性アルキレンオキシド重合体
の製造方法に関するものであり、この発明は、主鎖が一
般式−OR 4 −(式中、R 4 は炭素数2〜4の非置換の
2価飽和炭化水素基)で示される単位からなり、分子鎖
末端に一般式−OR 5 COOR 6 (式中、R 5 は炭素数
1〜4の非置換の2価飽和炭化水素基、R 6 はメチル基
またはエチル基)で示されるエステル結合を有するアル
キレンオキシド重合体のエステル結合部位と、一般式
【0006】
【化2】
【0007】(式中、R1 は2価の有機基、R2、R3 は
同一または異種の1価の有機基、aは0または1)で示
されるシラン化合物のアミノ基とを、100 〜150 ℃で反
応させることを特徴とする、シラン架橋性アルキレンオ
キシド重合体の製造方法、を要旨とするものである。
同一または異種の1価の有機基、aは0または1)で示
されるシラン化合物のアミノ基とを、100 〜150 ℃で反
応させることを特徴とする、シラン架橋性アルキレンオ
キシド重合体の製造方法、を要旨とするものである。
【0008】以下に本発明について詳しく説明する。本
発明では、原料の分子鎖末端にエステル結合を有するア
ルキレンオキシド重合体として、他方の原料であるシラ
ン化合物のアミノ基との反応を阻害しないものであれば
いずれも用いることができる。
発明では、原料の分子鎖末端にエステル結合を有するア
ルキレンオキシド重合体として、他方の原料であるシラ
ン化合物のアミノ基との反応を阻害しないものであれば
いずれも用いることができる。
【0009】この重合体の末端を構成するエステル結合
構造の具体例としては、 -OC3H6COOCH3、 -OCH2CH(CH3)CH2COOCH3、 -OCH2COOCH3、
-OC3H6COOC2H5、-OCH2CH(CH3)CH2COOC2H5、 -OCH2COOC2H5
などが例示されるが、エステル結合構造は1種類のみで
なく、2種類以上のエステル結合構造が混合していても
よい。
構造の具体例としては、 -OC3H6COOCH3、 -OCH2CH(CH3)CH2COOCH3、 -OCH2COOCH3、
-OC3H6COOC2H5、-OCH2CH(CH3)CH2COOC2H5、 -OCH2COOC2H5
などが例示されるが、エステル結合構造は1種類のみで
なく、2種類以上のエステル結合構造が混合していても
よい。
【0010】主鎖を構成するアルキレンオキシ単位の具
体例としては、-CH2CH2O-、-CH2CH(CH3)O-、 -CH2CH(CH2C
H3)O-、 -CH2CH2CH2CH2O-などが挙げられるが、この単位
は1種類のみでなく2種類以上の単位が混合されていて
もよい。特に-CH2CH(CH3)O- 単位が好ましいものであ
る。
体例としては、-CH2CH2O-、-CH2CH(CH3)O-、 -CH2CH(CH2C
H3)O-、 -CH2CH2CH2CH2O-などが挙げられるが、この単位
は1種類のみでなく2種類以上の単位が混合されていて
もよい。特に-CH2CH(CH3)O- 単位が好ましいものであ
る。
【0011】また、これらのアルキレンオキシ重合体の
基本単位に対し、前述したシラン化合物のアミノ基との
反応を阻害する構造を持たない他の原子団からなる構造
単位が3モル%以下含まれていてもよい。具体的には、 -C3H6Si(CH3)2C3H6-、 -C3H6Si(CH3)2OSi(CH3)2C3H6-、 -
CH2Si(CH3)2CH2-、-CH2Si(CH3)2OSi(CH3)2CH2-、 -C3H6Si
(CH3)2O[Si(CH3)2O]nSi(CH3)2C3H6-、などの構造単位が
例示される。
基本単位に対し、前述したシラン化合物のアミノ基との
反応を阻害する構造を持たない他の原子団からなる構造
単位が3モル%以下含まれていてもよい。具体的には、 -C3H6Si(CH3)2C3H6-、 -C3H6Si(CH3)2OSi(CH3)2C3H6-、 -
CH2Si(CH3)2CH2-、-CH2Si(CH3)2OSi(CH3)2CH2-、 -C3H6Si
(CH3)2O[Si(CH3)2O]nSi(CH3)2C3H6-、などの構造単位が
例示される。
【0012】アルキレンオキシド重合体の分子鎖形態
は、直鎖状、分岐状、環状あるいはこれらの構造の組合
せでもよい。また、この重合体の分子量については特に
制限はないが、入手の容易さを考慮すると分子量が2,
000から12,000のものが好ましい。
は、直鎖状、分岐状、環状あるいはこれらの構造の組合
せでもよい。また、この重合体の分子量については特に
制限はないが、入手の容易さを考慮すると分子量が2,
000から12,000のものが好ましい。
【0013】次に、本発明で用いるアミノ基含有アルコ
キシシラン化合物は、一般式
キシシラン化合物は、一般式
【0014】
【化3】
【0015】(式中、R1 は2価の有機基、R2、R3 は
同一または異種の1価の有機基、aは0または1)で示
されるもので、このR1 の2価有機基としては、メチレ
ン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、
テトラメチレン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン
基、フェニレン基、トリレン基等のアリーレン基、ある
いは-C2H4-NH-C2H4-、-C2H4-NH-C3H6-等のイミノ基含有
アルキレン基などが挙げられ、また、R2、R3 の1価有
機基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニ
ル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、シクロヘ
キシル基等のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル
エチル基等のアラルキル基、あるいはこれらの基の水素
原子の一部または全部がハロゲン原子、アルコキシ基等
で置換されたクロロメチル基、3,3,3−トリフルオ
ロプロピル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基な
どの、炭素数1〜10、好ましくは炭素数1〜6の非置
換または置換の1価炭化水素基が挙げられるが、R2 と
してはアルキル基、アルケニル基、アリール基、R3 と
してはアルキル基、アルコキシ置換アルキル基が好適に
使用される。
同一または異種の1価の有機基、aは0または1)で示
されるもので、このR1 の2価有機基としては、メチレ
ン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、
テトラメチレン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン
基、フェニレン基、トリレン基等のアリーレン基、ある
いは-C2H4-NH-C2H4-、-C2H4-NH-C3H6-等のイミノ基含有
アルキレン基などが挙げられ、また、R2、R3 の1価有
機基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニ
ル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、シクロヘ
キシル基等のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル
エチル基等のアラルキル基、あるいはこれらの基の水素
原子の一部または全部がハロゲン原子、アルコキシ基等
で置換されたクロロメチル基、3,3,3−トリフルオ
ロプロピル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基な
どの、炭素数1〜10、好ましくは炭素数1〜6の非置
換または置換の1価炭化水素基が挙げられるが、R2 と
してはアルキル基、アルケニル基、アリール基、R3 と
してはアルキル基、アルコキシ置換アルキル基が好適に
使用される。
【0016】上記一般式で示されるシラン化合物として
は、具体的には、 H2N-C3H6-Si(OCH3)3、 H2N-C3H6-Si(OC2H5)3、 H2N-C3H6-
Si(CH3)(OCH3)2、H2N-C3H6-Si(CH3)(OC2H5)2、 H2N-C3H6-
Si(C6H5)(OCH3)2、H2N-C3H6-Si(C6H5)(OC2H5)2、 H2N-C3H
6-Si(CH=CH2)(OCH3)2、H2N-C3H6-Si(CH=CH2)(OC2H5)2、 H
2N-C2H4-NH-C3H6-Si(OCH3)3、H2N-C2H4-NH-C3H6-Si(OC2H
5)3、 H2N-C2H4-NH-C3H6-Si(CH3)(OCH3)2、H2N-C2H4-NH-C
3H6-Si(CH3)(OC2H5)2、 H2N-C2H4-NH-C3H6-Si(C6H5)(OCH
3)2、H2N-C2H4-NH-C3H6-Si(C6H5)(OC2H5)2、 H2N-C2H4-NH
-C3H6-Si(CH=CH2)(OCH3)2、H2N-C2H4-NH-C3H6-Si(CH=C
H2)(OC2H5)2、などが例示される。
は、具体的には、 H2N-C3H6-Si(OCH3)3、 H2N-C3H6-Si(OC2H5)3、 H2N-C3H6-
Si(CH3)(OCH3)2、H2N-C3H6-Si(CH3)(OC2H5)2、 H2N-C3H6-
Si(C6H5)(OCH3)2、H2N-C3H6-Si(C6H5)(OC2H5)2、 H2N-C3H
6-Si(CH=CH2)(OCH3)2、H2N-C3H6-Si(CH=CH2)(OC2H5)2、 H
2N-C2H4-NH-C3H6-Si(OCH3)3、H2N-C2H4-NH-C3H6-Si(OC2H
5)3、 H2N-C2H4-NH-C3H6-Si(CH3)(OCH3)2、H2N-C2H4-NH-C
3H6-Si(CH3)(OC2H5)2、 H2N-C2H4-NH-C3H6-Si(C6H5)(OCH
3)2、H2N-C2H4-NH-C3H6-Si(C6H5)(OC2H5)2、 H2N-C2H4-NH
-C3H6-Si(CH=CH2)(OCH3)2、H2N-C2H4-NH-C3H6-Si(CH=C
H2)(OC2H5)2、などが例示される。
【0017】これらのシラン化合物のアミノ基と、先に
示した、分子鎖末端にエステル結合を有するアルキレン
オキシド重合体のエステル結合部位とを反応させるに
は、エステル結合部位に対し1〜10倍モルのアミノ基
を有するアルコキシシラン化合物を反応させればよい。
この反応における両者の組合せは、エステル結合および
アルコキシ基の加水分解により生成するアルコールが同
一であるものが特に好ましい。この場合、0℃から30
0℃の温度範囲で、無溶剤もしくはトルエン、キシレン
などの溶剤の存在下で反応を行えばよい。特に好ましい
反応温度範囲は100℃から150℃である。また、反
応の進行を円滑にするため、窒素などの不活性気体を流
し、生成するアルコールを系外に取り除くことが望まし
い。
示した、分子鎖末端にエステル結合を有するアルキレン
オキシド重合体のエステル結合部位とを反応させるに
は、エステル結合部位に対し1〜10倍モルのアミノ基
を有するアルコキシシラン化合物を反応させればよい。
この反応における両者の組合せは、エステル結合および
アルコキシ基の加水分解により生成するアルコールが同
一であるものが特に好ましい。この場合、0℃から30
0℃の温度範囲で、無溶剤もしくはトルエン、キシレン
などの溶剤の存在下で反応を行えばよい。特に好ましい
反応温度範囲は100℃から150℃である。また、反
応の進行を円滑にするため、窒素などの不活性気体を流
し、生成するアルコールを系外に取り除くことが望まし
い。
【0018】
【実施例】次に、本発明の実施例を挙げる。 実施例1 加熱真空乾燥により脱水した、分子量3,100の分子
鎖末端が-OCH2COOCH3で示される構造で封鎖されたポリ
プロピレングリコール100gに、15gのγ−アミノ
プロピルトリメトキシシランを添加し、窒素気流下15
0℃で4時間反応させた。反応終了後、反応溶液中の揮
発分を加熱減圧下に取り除くことにより、生成物を透明
感のある粘ちょうな液体として113g(99%)回収
した。
鎖末端が-OCH2COOCH3で示される構造で封鎖されたポリ
プロピレングリコール100gに、15gのγ−アミノ
プロピルトリメトキシシランを添加し、窒素気流下15
0℃で4時間反応させた。反応終了後、反応溶液中の揮
発分を加熱減圧下に取り除くことにより、生成物を透明
感のある粘ちょうな液体として113g(99%)回収
した。
【0019】得られた生成物の分子量は3,500であ
った。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収スペ
クトル分析及びアルカリ分解法によるSi-OCH3 基量測定
分析により、γ−アミノプロピルトリメトキシシランの
アミノ基とポリプロピレングリコールの末端メチルエス
テル基が脱メタノール反応により化学量論的にアミド結
合を形成していることを確認した。また、生成物100
重量部に対し、ジオクチルスズジメトキサイド1重量部
を添加した組成物からはゴム弾性を示す硬化物が得られ
た。
った。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収スペ
クトル分析及びアルカリ分解法によるSi-OCH3 基量測定
分析により、γ−アミノプロピルトリメトキシシランの
アミノ基とポリプロピレングリコールの末端メチルエス
テル基が脱メタノール反応により化学量論的にアミド結
合を形成していることを確認した。また、生成物100
重量部に対し、ジオクチルスズジメトキサイド1重量部
を添加した組成物からはゴム弾性を示す硬化物が得られ
た。
【0020】実施例2 加熱真空乾燥により脱水した、分子量11,000の分
子鎖末端が -OCH2COOCH3 で示される構造で封鎖されかつ主鎖中に -C3H6Si(CH3)2OSi(CH3)2C3H6- で示される構造単位を3
個含有するポリプロピレングリコール100gに、10
gのγ−アミノプロピルトリメトキシシランを添加し、
窒素気流下150℃で4時間反応させた。反応終了後、
反応溶液中の揮発分を加熱減圧下に取り除くことによ
り、生成物を透明感のある粘ちょうな液体として107
g(98%)回収した。
子鎖末端が -OCH2COOCH3 で示される構造で封鎖されかつ主鎖中に -C3H6Si(CH3)2OSi(CH3)2C3H6- で示される構造単位を3
個含有するポリプロピレングリコール100gに、10
gのγ−アミノプロピルトリメトキシシランを添加し、
窒素気流下150℃で4時間反応させた。反応終了後、
反応溶液中の揮発分を加熱減圧下に取り除くことによ
り、生成物を透明感のある粘ちょうな液体として107
g(98%)回収した。
【0021】得られた生成物の分子量は12,000で
あった。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収ス
ペクトル分析及びアルカリ分解法によるSi-OCH3 基量測
定分析により、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン
のアミノ基とポリプロピレングリコールの末端メチルエ
ステル基が脱メタノール反応により化学量論的にアミド
結合を形成していることを確認した。また、生成物10
0重量部に対し、ジオクチルスズジメトキサイド1重量
部を添加した組成物からはゴム弾性を示す硬化物が得ら
れた。
あった。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収ス
ペクトル分析及びアルカリ分解法によるSi-OCH3 基量測
定分析により、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン
のアミノ基とポリプロピレングリコールの末端メチルエ
ステル基が脱メタノール反応により化学量論的にアミド
結合を形成していることを確認した。また、生成物10
0重量部に対し、ジオクチルスズジメトキサイド1重量
部を添加した組成物からはゴム弾性を示す硬化物が得ら
れた。
【0022】実施例3 加熱真空乾燥により脱水した、分子量11,000の分
子鎖末端が -OCH2COOC2H5で示される構造で封鎖されかつ主鎖中に -C3H6Si(CH3)2OSi(CH3)2C3H6- で示される構造単位を3
個含有するポリプロピレングリコール100gに、10
gのγ−アミノプロピルトリエトキシシランを添加し、
窒素気流下150℃で4時間反応させた。反応終了後、
反応溶液中の揮発分を加熱減圧下に取り除くことによ
り、生成物を透明感のある粘ちょうな液体として106
g(96%)回収した。
子鎖末端が -OCH2COOC2H5で示される構造で封鎖されかつ主鎖中に -C3H6Si(CH3)2OSi(CH3)2C3H6- で示される構造単位を3
個含有するポリプロピレングリコール100gに、10
gのγ−アミノプロピルトリエトキシシランを添加し、
窒素気流下150℃で4時間反応させた。反応終了後、
反応溶液中の揮発分を加熱減圧下に取り除くことによ
り、生成物を透明感のある粘ちょうな液体として106
g(96%)回収した。
【0023】得られた生成物の分子量は12,000で
あった。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収ス
ペクトル分析及びアルカリ分解法によるSi-OC2H5基量測
定分析により、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン
のアミノ基とポリプロピレングリコールの末端エチルエ
ステル基が脱エタノール反応により化学量論的にアミド
結合を形成していることを確認した。また、生成物10
0重量部に対し、ジオクチルスズジメトキサイド1重量
部を添加した組成物からはゴム弾性を示す硬化物が得ら
れた。
あった。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収ス
ペクトル分析及びアルカリ分解法によるSi-OC2H5基量測
定分析により、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン
のアミノ基とポリプロピレングリコールの末端エチルエ
ステル基が脱エタノール反応により化学量論的にアミド
結合を形成していることを確認した。また、生成物10
0重量部に対し、ジオクチルスズジメトキサイド1重量
部を添加した組成物からはゴム弾性を示す硬化物が得ら
れた。
【0024】実施例4 加熱真空乾燥により脱水した、分子量11,000の分
子鎖末端が -OCH2COOCH3 で示される構造で封鎖されかつ主鎖中に -C3H6Si(CH3)2OSi(CH3)2C3H6- で示される構造単位を3
個含有するポリプロピレングリコール100gに、7g
のN−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリ
メトキシシランを添加し、窒素気流下150℃で4時間
反応させた。反応終了後、反応溶液中の揮発分を加熱減
圧下に取り除くことにより、生成物を透明感のある粘ち
ょうな液体として103g(96%)回収した。
子鎖末端が -OCH2COOCH3 で示される構造で封鎖されかつ主鎖中に -C3H6Si(CH3)2OSi(CH3)2C3H6- で示される構造単位を3
個含有するポリプロピレングリコール100gに、7g
のN−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリ
メトキシシランを添加し、窒素気流下150℃で4時間
反応させた。反応終了後、反応溶液中の揮発分を加熱減
圧下に取り除くことにより、生成物を透明感のある粘ち
ょうな液体として103g(96%)回収した。
【0025】得られた生成物の分子量は12,000で
あった。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収ス
ペクトル分析及びアルカリ分解法によるSi-OCH3 基量測
定分析により、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノ
プロピルトリメトキシシランのアミノ基とポリプロピレ
ングリコールの末端メチルエステル基が脱メタノール反
応により化学量論的にアミド結合を形成していることを
確認した。また、生成物100重量部に対し、ジオクチ
ルスズジメトキサイド1重量部を添加した組成物からは
ゴム弾性を示す硬化物が得られた。
あった。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収ス
ペクトル分析及びアルカリ分解法によるSi-OCH3 基量測
定分析により、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノ
プロピルトリメトキシシランのアミノ基とポリプロピレ
ングリコールの末端メチルエステル基が脱メタノール反
応により化学量論的にアミド結合を形成していることを
確認した。また、生成物100重量部に対し、ジオクチ
ルスズジメトキサイド1重量部を添加した組成物からは
ゴム弾性を示す硬化物が得られた。
【0026】
【発明の効果】本発明により新規なシラン架橋性アルキ
レンオキシド重合体の製造方法が提供された。本発明の
方法は、従来の技術と比較して容易に、即ち一段の反応
で収率よくしかも目的とする反応が化学量論的に定量的
に進行するものであり、生成物の回収も容易に行うこと
ができるものである。
レンオキシド重合体の製造方法が提供された。本発明の
方法は、従来の技術と比較して容易に、即ち一段の反応
で収率よくしかも目的とする反応が化学量論的に定量的
に進行するものであり、生成物の回収も容易に行うこと
ができるものである。
【化4】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 荒井 正俊 群馬県碓氷郡松井田町大字人見1番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭59−191723(JP,A) 特開 平2−228365(JP,A) 特開 平3−195768(JP,A)
Claims (1)
- 【請求項1】主鎖が一般式−OR 4 −(式中、R 4 は炭
素数2〜4の非置換の2価飽和炭化水素基)で示される
単位からなり、分子鎖末端に一般式−OR 5 COOR 6
(式中、R 5 は炭素数1〜4の非置換の2価飽和炭化水
素基、R 6 はメチル基またはエチル基)で示されるエス
テル結合を有するアルキレンオキシド重合体のエステル
結合部位と、一般式 【化1】 (式中、R1 は2価の有機基、R2、R3 は同一または異
種の1価の有機基、aは0または1)で示されるシラン
化合物のアミノ基とを、100 〜150 ℃で反応させること
を特徴とする、シラン架橋性アルキレンオキシド重合体
の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3160077A JP2554412B2 (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | シラン架橋性アルキレンオキシド重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3160077A JP2554412B2 (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | シラン架橋性アルキレンオキシド重合体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04359018A JPH04359018A (ja) | 1992-12-11 |
JP2554412B2 true JP2554412B2 (ja) | 1996-11-13 |
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ID=15707378
Family Applications (1)
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JP3160077A Expired - Fee Related JP2554412B2 (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | シラン架橋性アルキレンオキシド重合体の製造方法 |
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JP (1) | JP2554412B2 (ja) |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP2694995B2 (ja) * | 1989-03-01 | 1997-12-24 | 鐘淵化学工業株式会社 | 保存安定性の改良された2液型硬化性組成物 |
JPH03195768A (ja) * | 1989-12-22 | 1991-08-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 湿気硬化性組成物 |
-
1991
- 1991-06-03 JP JP3160077A patent/JP2554412B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
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JPH04359018A (ja) | 1992-12-11 |
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