JPH04359019A - シラン架橋性アルキレンオキシド重合体の製造方法 - Google Patents
シラン架橋性アルキレンオキシド重合体の製造方法Info
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- JPH04359019A JPH04359019A JP16007891A JP16007891A JPH04359019A JP H04359019 A JPH04359019 A JP H04359019A JP 16007891 A JP16007891 A JP 16007891A JP 16007891 A JP16007891 A JP 16007891A JP H04359019 A JPH04359019 A JP H04359019A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なシラン架橋性アル
キレンオキシド重合体の製造方法に関するものである。 本発明により得られるアルキレンオキシド重合体は、建
築用シール材、コーティング材、電気、電子部品のシー
ル材、ポッティング材、繊維の表面処理剤などの基材と
して有用である。
キレンオキシド重合体の製造方法に関するものである。 本発明により得られるアルキレンオキシド重合体は、建
築用シール材、コーティング材、電気、電子部品のシー
ル材、ポッティング材、繊維の表面処理剤などの基材と
して有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来、シラン架橋性アルキレンオキシド
重合体の製造方法として、アルキレンオキシド重合体の
水酸基を一度アリルエーテル基に変換し、ヒドロアルコ
キシシランを付加させて得る方法（特開昭５０−１５６
５９９号公報参照）、アルキレンオキシド重合体末端の
水酸基をイソシアネートシランと反応させる方法（特開
昭５７−１６４１２３号公報参照）などが提案されてい
る。
重合体の製造方法として、アルキレンオキシド重合体の
水酸基を一度アリルエーテル基に変換し、ヒドロアルコ
キシシランを付加させて得る方法（特開昭５０−１５６
５９９号公報参照）、アルキレンオキシド重合体末端の
水酸基をイソシアネートシランと反応させる方法（特開
昭５７−１６４１２３号公報参照）などが提案されてい
る。
【０００３】しかしながら、前者の方法は汎用のアルキ
レンオキシド重合体の末端水酸基をアリルエーテル基に
変換する過程が濾過、洗浄工程等を含むため煩雑であり
、また、反応が２段階であり、その際アリルエーテル基
のイソプロペニルオキシ基への副次的な転位により、ヒ
ドロシリル化過程の反応率が最終的に９０％程度までし
か達成されない等の問題がある。後者の方法では重合体
中にウレタン結合が存在するためウレタン架橋型と基本
的には変わりなく、純粋なシラン架橋型ではない。
レンオキシド重合体の末端水酸基をアリルエーテル基に
変換する過程が濾過、洗浄工程等を含むため煩雑であり
、また、反応が２段階であり、その際アリルエーテル基
のイソプロペニルオキシ基への副次的な転位により、ヒ
ドロシリル化過程の反応率が最終的に９０％程度までし
か達成されない等の問題がある。後者の方法では重合体
中にウレタン結合が存在するためウレタン架橋型と基本
的には変わりなく、純粋なシラン架橋型ではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上述のような状況から
、本発明は、新規なシラン架橋性アルキレンオキシド重
合体を容易に収率よく製造する方法を提供しようとして
なされたものである。
、本発明は、新規なシラン架橋性アルキレンオキシド重
合体を容易に収率よく製造する方法を提供しようとして
なされたものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、前記の課題を
解決した新規なシラン架橋性アルキレンオキシド重合体
の製造方法に関するものであり、この発明は、分子鎖末
端がアミノ基で封鎖されたアルキレンオキシド重合体の
アミノ基と、一般式
解決した新規なシラン架橋性アルキレンオキシド重合体
の製造方法に関するものであり、この発明は、分子鎖末
端がアミノ基で封鎖されたアルキレンオキシド重合体の
アミノ基と、一般式
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６ は水素
原子または同一もしくは異種の１価の有機基、Ｒ４ は
２価の有機基、Ｒ５ は１価の有機基、ａは０、１また
は２）で示されるシラン化合物のα，β−不飽和カルボ
キシル基とを反応させることを特徴とする、シラン架橋
性アルキレンオキシド重合体の製造方法、を要旨とする
ものである。
原子または同一もしくは異種の１価の有機基、Ｒ４ は
２価の有機基、Ｒ５ は１価の有機基、ａは０、１また
は２）で示されるシラン化合物のα，β−不飽和カルボ
キシル基とを反応させることを特徴とする、シラン架橋
性アルキレンオキシド重合体の製造方法、を要旨とする
ものである。
【０００８】以下に本発明について詳しく説明する。本
発明では、原料の分子鎖末端がアミノ基で封鎖されたア
ルキレンオキシド重合体として、他方の原料であるシラ
ン化合物のα，β−不飽和カルボキシル基との反応を阻
害しないものであればいずれも用いることができる。
発明では、原料の分子鎖末端がアミノ基で封鎖されたア
ルキレンオキシド重合体として、他方の原料であるシラ
ン化合物のα，β−不飽和カルボキシル基との反応を阻
害しないものであればいずれも用いることができる。
【０００９】この重合体の末端を構成するアミノ基構造
の具体例としては、 −ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、 −ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）
ＮＨ２、 −ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ３）、 −ＯＣ
Ｏ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ２、−ＯＣ
Ｏ−Ｃ６Ｈ４−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ２などが例
示されるが、末端構造は１種類のみでなく、異なる末端
アミノ基構造が混合していてもよい。
の具体例としては、 −ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、 −ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）
ＮＨ２、 −ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ３）、 −ＯＣ
Ｏ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ２、−ＯＣ
Ｏ−Ｃ６Ｈ４−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ２などが例
示されるが、末端構造は１種類のみでなく、異なる末端
アミノ基構造が混合していてもよい。
【００１０】主鎖を構成するアルキレンオキシ単位の具
体例としては、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）Ｏ−、 −ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）Ｏ−、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−などが挙げられるが、
この単位は１種類のみでなく２種類以上の単位が混合さ
れていてもよい。特に−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ− 単
位が好ましいものである。
体例としては、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）Ｏ−、 −ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）Ｏ−、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−などが挙げられるが、
この単位は１種類のみでなく２種類以上の単位が混合さ
れていてもよい。特に−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ− 単
位が好ましいものである。
【００１１】また、これらのアルキレンオキシ重合体の
基本単位に対し、前述したシラン化合物のα，β−不飽
和カルボキシル基との反応を阻害する構造を持たない他
の原子団からなる構造単位が３モル％以下含まれていて
もよい。具体的には、−Ｃ３Ｈ６Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｃ３
Ｈ６−、 −Ｃ３Ｈ６Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ３
）２Ｃ３Ｈ６−、 −ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２−
、−ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２
− などの構造単位が例示される。
基本単位に対し、前述したシラン化合物のα，β−不飽
和カルボキシル基との反応を阻害する構造を持たない他
の原子団からなる構造単位が３モル％以下含まれていて
もよい。具体的には、−Ｃ３Ｈ６Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｃ３
Ｈ６−、 −Ｃ３Ｈ６Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ３
）２Ｃ３Ｈ６−、 −ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２−
、−ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２
− などの構造単位が例示される。
【００１２】アルキレンオキシド重合体の分子鎖形態は
、直鎖状、分岐状、環状あるいはこれらの構造の組合せ
でもよい。また、この重合体の分子量については特に制
限はないが、入手の容易さを考慮すると分子量が２，０
００から１２，０００のものが好ましい。
、直鎖状、分岐状、環状あるいはこれらの構造の組合せ
でもよい。また、この重合体の分子量については特に制
限はないが、入手の容易さを考慮すると分子量が２，０
００から１２，０００のものが好ましい。
【００１３】次に、本発明で用いるα，β−不飽和カル
ボキシル基を有するシラン化合物は、一般式
ボキシル基を有するシラン化合物は、一般式
【００１４
】
】
【化３】
【００１５】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６ は水素
原子または同一もしくは異種の１価の有機基、Ｒ４ は
２価の有機基、Ｒ５ は１価の有機基、ａは０、１また
は２）で示されるもので、このＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５
、Ｒ６ のうち、１価の有機基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、
ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基、ト
リル基等のアリール基、シクロヘキシル基等のシクロア
ルキル基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキ
ル基、あるいはこれらの基の水素原子の一部または全部
がハロゲン原子、アルコキシ基等で置換されたクロロメ
チル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、メトキ
シエチル基、エトキシエチル基などの、炭素数１〜１０
、好ましくは炭素数１〜６の非置換または置換の１価炭
化水素基が挙げられる。 また、Ｒ４ の２価の有機基としては、メチレン基、エ
チレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、テトラメ
チレン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基、フェニ
レン基、トリレン基等のアリーレン基などが挙げられる
。 ここで、Ｒ１、Ｒ２としては水素原子、Ｒ３ としては
水素原子、メチル基、Ｒ５ としてはアルキル基、アル
ケニル基、アリール基、Ｒ６としては水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ置換アルキル基が好適に使用される。
原子または同一もしくは異種の１価の有機基、Ｒ４ は
２価の有機基、Ｒ５ は１価の有機基、ａは０、１また
は２）で示されるもので、このＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５
、Ｒ６ のうち、１価の有機基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、
ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基、ト
リル基等のアリール基、シクロヘキシル基等のシクロア
ルキル基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキ
ル基、あるいはこれらの基の水素原子の一部または全部
がハロゲン原子、アルコキシ基等で置換されたクロロメ
チル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、メトキ
シエチル基、エトキシエチル基などの、炭素数１〜１０
、好ましくは炭素数１〜６の非置換または置換の１価炭
化水素基が挙げられる。 また、Ｒ４ の２価の有機基としては、メチレン基、エ
チレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、テトラメ
チレン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基、フェニ
レン基、トリレン基等のアリーレン基などが挙げられる
。 ここで、Ｒ１、Ｒ２としては水素原子、Ｒ３ としては
水素原子、メチル基、Ｒ５ としてはアルキル基、アル
ケニル基、アリール基、Ｒ６としては水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ置換アルキル基が好適に使用される。
【００１６】上記一般式で示されるシラン化合物として
は、具体的には、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−Ｓ
ｉ（ＯＣＨ３）３、 ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６
−Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−ＣＨ
２−Ｓｉ（ＯＣＨ３）３、 ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ
Ｈ２−Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）−
ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＯＣＨ３）３、 ＣＨ２＝Ｃ
（ＣＨ３）−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３
、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＯＯ−ＣＨ２−Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ３）３、 ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＯＯ−ＣＨ２−
Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ
６−Ｓｉ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２、 ＣＨ２＝ＣＨ−
ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＣＨ３）（ＯＣ２Ｈ５）２、
ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（Ｃ６Ｈ５）（
ＯＣＨ３）２、 ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−Ｓ
ｉ（Ｃ６Ｈ５）（ＯＣ２Ｈ５）２、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯ
Ｏ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ２）（ＯＣＨ３）２、
ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ
２）（ＯＣ２Ｈ５）２、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ
６−Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＨ、 ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）−
ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＨなどが例示さ
れる。
は、具体的には、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−Ｓ
ｉ（ＯＣＨ３）３、 ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６
−Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−ＣＨ
２−Ｓｉ（ＯＣＨ３）３、 ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ
Ｈ２−Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）−
ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＯＣＨ３）３、 ＣＨ２＝Ｃ
（ＣＨ３）−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３
、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＯＯ−ＣＨ２−Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ３）３、 ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＯＯ−ＣＨ２−
Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ
６−Ｓｉ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２、 ＣＨ２＝ＣＨ−
ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＣＨ３）（ＯＣ２Ｈ５）２、
ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（Ｃ６Ｈ５）（
ＯＣＨ３）２、 ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−Ｓ
ｉ（Ｃ６Ｈ５）（ＯＣ２Ｈ５）２、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯ
Ｏ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ２）（ＯＣＨ３）２、
ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ
２）（ＯＣ２Ｈ５）２、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ
６−Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＨ、 ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）−
ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＨなどが例示さ
れる。
【００１７】これらのシラン化合物のα，β−不飽和カ
ルボキシル基と、先に示した、分子鎖末端がアミノ基で
封鎖されたアルキレンオキシド重合体のアミノ基とを反
応させるには、アミノ基に対し１〜１０倍モルのα，β
−不飽和カルボキシル基を有するシラン化合物を反応さ
せればよい。この反応は、無触媒もしくは触媒の存在下
、０℃から１５０℃の温度範囲で、無溶剤もしくはトル
エン、キシレンなどの溶剤の存在下で行えばよい。
ルボキシル基と、先に示した、分子鎖末端がアミノ基で
封鎖されたアルキレンオキシド重合体のアミノ基とを反
応させるには、アミノ基に対し１〜１０倍モルのα，β
−不飽和カルボキシル基を有するシラン化合物を反応さ
せればよい。この反応は、無触媒もしくは触媒の存在下
、０℃から１５０℃の温度範囲で、無溶剤もしくはトル
エン、キシレンなどの溶剤の存在下で行えばよい。
【００１８】
【実施例】次に、本発明の実施例を挙げる。
実施例１
加熱還流により脱水した分子量２，０００の分子鎖末端
が−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２ 基で封鎖されたポ
リプロピレングリコール１００ｇのトルエン溶液に、１
５ｇのγ−アクリロキシプロピルトリメトキシシランを
添加し、１２０℃で４時間反応させた。反応終了後、反
応溶液中の揮発分を加熱減圧下に取り除くことにより、
生成物を透明感のある粘ちょうな液体として１１４ｇ（
９９％）回収した。
が−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２ 基で封鎖されたポ
リプロピレングリコール１００ｇのトルエン溶液に、１
５ｇのγ−アクリロキシプロピルトリメトキシシランを
添加し、１２０℃で４時間反応させた。反応終了後、反
応溶液中の揮発分を加熱減圧下に取り除くことにより、
生成物を透明感のある粘ちょうな液体として１１４ｇ（
９９％）回収した。
【００１９】得られた生成物の分子量は２，２００であ
った。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収スペ
クトル分析及びアルカリ分解法によるＳｉ−ＯＣＨ３
基量測定分析により、γ−アクリロキシプロピルトリメ
トキシシランのアクリロイル基がポリプロピレングリコ
ール末端のアミノ基に化学量論的に付加した形で結合し
ていることを確認した。また、生成物１００重量部に対
し、ジオクチルスズジメトキサイド１重量部を添加した
組成物からはゴム弾性を示す硬化物が得られた。
った。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収スペ
クトル分析及びアルカリ分解法によるＳｉ−ＯＣＨ３
基量測定分析により、γ−アクリロキシプロピルトリメ
トキシシランのアクリロイル基がポリプロピレングリコ
ール末端のアミノ基に化学量論的に付加した形で結合し
ていることを確認した。また、生成物１００重量部に対
し、ジオクチルスズジメトキサイド１重量部を添加した
組成物からはゴム弾性を示す硬化物が得られた。
【００２０】実施例２
加熱還流により脱水した、分子量１１，０００の分子鎖
末端が−ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２ 基で封鎖されかつ主鎖
中に−Ｃ３Ｈ６Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｃ
３Ｈ６− で示される構造単位を３個含有するポリプロ
ピレングリコール１００ｇのトルエン溶液に、１０ｇの
γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシランを添加し
、１２０℃で４時間反応させた。反応終了後、反応溶液
中の揮発分を加熱減圧下に取り除くことにより、生成物
を透明感のある粘ちょうな液体として１０９ｇ（９９％
）回収した。
末端が−ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２ 基で封鎖されかつ主鎖
中に−Ｃ３Ｈ６Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｃ
３Ｈ６− で示される構造単位を３個含有するポリプロ
ピレングリコール１００ｇのトルエン溶液に、１０ｇの
γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシランを添加し
、１２０℃で４時間反応させた。反応終了後、反応溶液
中の揮発分を加熱減圧下に取り除くことにより、生成物
を透明感のある粘ちょうな液体として１０９ｇ（９９％
）回収した。
【００２１】得られた生成物の分子量は１２，０００で
あった。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収ス
ペクトル分析及びアルカリ分解法によるＳｉ−ＯＣＨ３
基量測定分析により、γ−アクリロキシプロピルトリ
メトキシシランのアクリロイル基がポリプロピレングリ
コール末端のアミノ基に化学量論的に付加した形で結合
していることを確認した。また、生成物１００重量部に
対し、ジオクチルスズジメトキサイド１重量部を添加し
た組成物からはゴム弾性を示す硬化物が得られた。
あった。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収ス
ペクトル分析及びアルカリ分解法によるＳｉ−ＯＣＨ３
基量測定分析により、γ−アクリロキシプロピルトリ
メトキシシランのアクリロイル基がポリプロピレングリ
コール末端のアミノ基に化学量論的に付加した形で結合
していることを確認した。また、生成物１００重量部に
対し、ジオクチルスズジメトキサイド１重量部を添加し
た組成物からはゴム弾性を示す硬化物が得られた。
【００２２】実施例３
加熱還流により脱水した、分子量１１，０００の分子鎖
末端が−ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２ 基で封鎖されかつ主鎖
中に−Ｃ３Ｈ６Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｃ
３Ｈ６− で示される構造単位を３個含有するポリプロ
ピレングリコール１００ｇのトルエン溶液に、１０ｇの
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを添加
し、１２０℃で４時間反応させた。反応終了後、反応溶
液中の揮発分を加熱減圧下に取り除くことにより、生成
物を透明感のある粘ちょうな液体として１０９ｇ（９９
％）回収した。
末端が−ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２ 基で封鎖されかつ主鎖
中に−Ｃ３Ｈ６Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｃ
３Ｈ６− で示される構造単位を３個含有するポリプロ
ピレングリコール１００ｇのトルエン溶液に、１０ｇの
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを添加
し、１２０℃で４時間反応させた。反応終了後、反応溶
液中の揮発分を加熱減圧下に取り除くことにより、生成
物を透明感のある粘ちょうな液体として１０９ｇ（９９
％）回収した。
【００２３】得られた生成物の分子量は１２，０００で
あった。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収ス
ペクトル分析及びアルカリ分解法によるＳｉ−ＯＣＨ３
基量測定分析により、γ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシランのメタクリロイル基がポリプロピレン
グリコール末端のアミノ基に化学量論的に付加した形で
結合していることを確認した。また、生成物１００重量
部に対し、ジオクチルスズジメトキサイド１重量部を添
加した組成物からはゴム弾性を示す硬化物が得られた。
あった。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収ス
ペクトル分析及びアルカリ分解法によるＳｉ−ＯＣＨ３
基量測定分析により、γ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシランのメタクリロイル基がポリプロピレン
グリコール末端のアミノ基に化学量論的に付加した形で
結合していることを確認した。また、生成物１００重量
部に対し、ジオクチルスズジメトキサイド１重量部を添
加した組成物からはゴム弾性を示す硬化物が得られた。
【００２４】実施例４
加熱還流により脱水した、分子量１１，０００の分子鎖
末端が−ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ３） 基で封鎖され
かつ主鎖中に−Ｃ３Ｈ６Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ
３）２Ｃ３Ｈ６−で示される構造単位を３個含有するポ
リプロピレングリコール１００ｇのトルエン溶液に、１
５ｇのγ−アクリロキシプロピルヒドロキシジメチルシ
ランを添加し、１２０℃で４時間反応させた。 反応終了後、反応溶液中の揮発分を加熱減圧下に取り除
くことにより、生成物を透明感のある粘ちょうな液体と
して１１３ｇ（９８％）回収した。
末端が−ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ３） 基で封鎖され
かつ主鎖中に−Ｃ３Ｈ６Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ
３）２Ｃ３Ｈ６−で示される構造単位を３個含有するポ
リプロピレングリコール１００ｇのトルエン溶液に、１
５ｇのγ−アクリロキシプロピルヒドロキシジメチルシ
ランを添加し、１２０℃で４時間反応させた。 反応終了後、反応溶液中の揮発分を加熱減圧下に取り除
くことにより、生成物を透明感のある粘ちょうな液体と
して１１３ｇ（９８％）回収した。
【００２５】得られた生成物の分子量は１２，０００で
あった。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収ス
ペクトル分析及びカールフィッシャー法によるＳｉ−Ｏ
Ｈ 基量測定分析により、γ−アクリロキシプロピルヒ
ドロキシジメチルシランのアクリロイル基がポリプロピ
レングリコール末端のアミノ基に化学量論的に付加した
形で結合していることを確認した。また、生成物１００
重量部に対し、ビニルトリブタノキシシラン１０重量部
、ジブチルスズジオクテート０．２重量部を添加した組
成物からはゴム弾性を示す硬化物が得られた。
あった。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収ス
ペクトル分析及びカールフィッシャー法によるＳｉ−Ｏ
Ｈ 基量測定分析により、γ−アクリロキシプロピルヒ
ドロキシジメチルシランのアクリロイル基がポリプロピ
レングリコール末端のアミノ基に化学量論的に付加した
形で結合していることを確認した。また、生成物１００
重量部に対し、ビニルトリブタノキシシラン１０重量部
、ジブチルスズジオクテート０．２重量部を添加した組
成物からはゴム弾性を示す硬化物が得られた。
【００２６】実施例５
加熱還流により脱水した、分子量４，３００の分子鎖末
端が −ＯＣＯ−Ｃ６Ｈ４−ＣＯＮＨ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ２ 基
９７％、−ＣＯＯＨ 基２％、−ＯＨ 基１％で封鎖さ
れたポリプロピレングリコール１００ｇのトルエン溶液
に、２０ｇのγ−アクリロキシプロピルトリメトキシシ
ランを添加し、１２０℃で４時間反応させた。反応終了
後、反応溶液中の揮発分を加熱減圧下に取り除くことに
より、生成物を透明感のある粘ちょうな液体として１１
６ｇ（９７％）回収した。
端が −ＯＣＯ−Ｃ６Ｈ４−ＣＯＮＨ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ２ 基
９７％、−ＣＯＯＨ 基２％、−ＯＨ 基１％で封鎖さ
れたポリプロピレングリコール１００ｇのトルエン溶液
に、２０ｇのγ−アクリロキシプロピルトリメトキシシ
ランを添加し、１２０℃で４時間反応させた。反応終了
後、反応溶液中の揮発分を加熱減圧下に取り除くことに
より、生成物を透明感のある粘ちょうな液体として１１
６ｇ（９７％）回収した。
【００２７】得られた生成物の分子量は４，９００であ
った。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収スペ
クトル分析及びアルカリ分解法によるＳｉ−ＯＣＨ３
基量測定分析により、γ−アクリロキシプロピルトリメ
トキシシランのアクリロイル基がポリプロピレングリコ
ール末端のアミノ基に化学量論的に付加した形で結合し
ていることを確認した。また、生成物１００重量部に対
し、ジオクチルスズジメトキサイド１重量部を添加した
組成物からはゴム弾性を示す硬化物が得られた。
った。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収スペ
クトル分析及びアルカリ分解法によるＳｉ−ＯＣＨ３
基量測定分析により、γ−アクリロキシプロピルトリメ
トキシシランのアクリロイル基がポリプロピレングリコ
ール末端のアミノ基に化学量論的に付加した形で結合し
ていることを確認した。また、生成物１００重量部に対
し、ジオクチルスズジメトキサイド１重量部を添加した
組成物からはゴム弾性を示す硬化物が得られた。
【００２８】実施例６
加熱還流により脱水した、分子量４，２００の分子鎖末
端が −ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＮＨ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ２ 基
９９％、−ＣＯＯＨ 基１％で封鎖されたポリプロピレ
ングリコール１００ｇのトルエン溶液に、２０ｇのγ−
アクリロキシプロピルトリメトキシシランを添加し、１
２０℃で４時間反応させた。反応終了後、反応溶液中の
揮発分を加熱減圧下に取り除くことにより、生成物を透
明感のある粘ちょうな液体として１１６ｇ（９７％）回
収した。
端が −ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＮＨ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ２ 基
９９％、−ＣＯＯＨ 基１％で封鎖されたポリプロピレ
ングリコール１００ｇのトルエン溶液に、２０ｇのγ−
アクリロキシプロピルトリメトキシシランを添加し、１
２０℃で４時間反応させた。反応終了後、反応溶液中の
揮発分を加熱減圧下に取り除くことにより、生成物を透
明感のある粘ちょうな液体として１１６ｇ（９７％）回
収した。
【００２９】得られた生成物の分子量は４，７００であ
った。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収スペ
クトル分析及びアルカリ分解法によるＳｉ−ＯＣＨ３
基量測定分析により、γ−アクリロキシプロピルトリメ
トキシシランのアクリロイル基がポリプロピレングリコ
ール末端のアミノ基に化学量論的に付加した形で結合し
ていることを確認した。また、生成物１００重量部に対
し、ジオクチルスズジメトキサイド１重量部を添加した
組成物からはゴム弾性を示す硬化物が得られた。
った。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収スペ
クトル分析及びアルカリ分解法によるＳｉ−ＯＣＨ３
基量測定分析により、γ−アクリロキシプロピルトリメ
トキシシランのアクリロイル基がポリプロピレングリコ
ール末端のアミノ基に化学量論的に付加した形で結合し
ていることを確認した。また、生成物１００重量部に対
し、ジオクチルスズジメトキサイド１重量部を添加した
組成物からはゴム弾性を示す硬化物が得られた。
【００３０】
【発明の効果】本発明により新規なシラン架橋性アルキ
レンオキシド重合体の製造方法が提供された。本発明の
方法は従来の技術と比較して容易に、即ち一段の反応で
収率よく、しかも目的とする反応が化学量論的に定量的
に進行するものであり、生成物の回収も容易に行うこと
ができるものである。
レンオキシド重合体の製造方法が提供された。本発明の
方法は従来の技術と比較して容易に、即ち一段の反応で
収率よく、しかも目的とする反応が化学量論的に定量的
に進行するものであり、生成物の回収も容易に行うこと
ができるものである。
Claims (1)
- 【請求項１】分子鎖末端がアミノ基で封鎖されたアルキ
レンオキシド重合体のアミノ基と、一般式【化１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６ は水素原子または同
一もしくは異種の１価の有機基、Ｒ４ は２価の有機基
、Ｒ５ は１価の有機基、ａは０、１または２）で示さ
れるシラン化合物のα，β−不飽和カルボキシル基とを
反応させることを特徴とする、シラン架橋性アルキレン
オキシド重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16007891A JPH04359019A (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | シラン架橋性アルキレンオキシド重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16007891A JPH04359019A (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | シラン架橋性アルキレンオキシド重合体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04359019A true JPH04359019A (ja) | 1992-12-11 |
Family
ID=15707401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16007891A Pending JPH04359019A (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | シラン架橋性アルキレンオキシド重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04359019A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02228365A (ja) * | 1989-03-01 | 1990-09-11 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 保存安定性の改良された２液型硬化性組成物 |
| JPH03168245A (ja) * | 1989-11-29 | 1991-07-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 湿気硬化性組成物 |
-
1991
- 1991-06-03 JP JP16007891A patent/JPH04359019A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02228365A (ja) * | 1989-03-01 | 1990-09-11 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 保存安定性の改良された２液型硬化性組成物 |
| JPH03168245A (ja) * | 1989-11-29 | 1991-07-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 湿気硬化性組成物 |
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