JPH0227766A - 有機デバイスおよびその製造方法 - Google Patents

有機デバイスおよびその製造方法

Info

Publication number
JPH0227766A
JPH0227766A JP63177812A JP17781288A JPH0227766A JP H0227766 A JPH0227766 A JP H0227766A JP 63177812 A JP63177812 A JP 63177812A JP 17781288 A JP17781288 A JP 17781288A JP H0227766 A JPH0227766 A JP H0227766A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
film
electrode
organic
group
organic device
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP63177812A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0766990B2 (ja
Inventor
Kazufumi Ogawa
一文 小川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Panasonic Holdings Corp
Original Assignee
Matsushita Electric Industrial Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Matsushita Electric Industrial Co Ltd filed Critical Matsushita Electric Industrial Co Ltd
Priority to JP63177812A priority Critical patent/JPH0766990B2/ja
Priority to US07/378,910 priority patent/US5017975A/en
Publication of JPH0227766A publication Critical patent/JPH0227766A/ja
Publication of JPH0766990B2 publication Critical patent/JPH0766990B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/701—Langmuir Blodgett films
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
    • H10K85/143—Polyacetylene; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/154—Ladder-type polymers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S977/00—Nanotechnology
    • Y10S977/902—Specified use of nanostructure
    • Y10S977/932—Specified use of nanostructure for electronic or optoelectronic application
    • Y10S977/936—Specified use of nanostructure for electronic or optoelectronic application in a transistor or 3-terminal device

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、有機材料を用いた電子デバイス（有機デバイ
ス）およびその製造方法間するものである。
さらに詳しくは、導電性単分子膜あるいは導電性単分子
累積膜を流れる電子を利用した電子デバイスおよびその
製造方法に関するものである。
従来の技術 従来電子デバイスは、シリコン結晶に代表されるように
、無機系半導体結晶が用いられている。
発明が解決しようとする課題 しかしながら、無機結晶では、微細化が進展するにとも
なって結晶欠陥が問題となり、デバイスの性能が結晶性
に大きく左右される欠点があった。
本発明の目的は、デバイスの高密度化が進展し微細加工
がなされても結晶性に左右されない有機物をもちいてデ
バイスを作成し、高集積な電子デバイスを提供すること
にある。
課題を解決するための手段 本発明は、任意の基板上に単分子膜または単分子累積膜
を挟んで第１の電極と第２および第３の電極を形成し、
第１の電極と第２あるいは第３の電極および第２と第３
の電極間に電圧を印加し、第１の電極と第２あるいは第
３の電極間の電圧を変化させ、第２と第３の電極間の電
流の流れを制御することを特徴とするデバイスを提供す
るものである。
また、そのときの電流が流れる領域を有機物質、特に有
機単分子膜または単分子累積膜で作成することによりデ
バイスの高機能化と微細化を達成しようとするものであ
る。
更にまた、前記有機単分子膜または単分子累積膜作成の
手段として、一端に−８ｉ　−ＣＩ基を持つ直鎖上の炭
化水素誘導体を用いれば、有機溶媒中で化学吸着により
親水性基板表面に単分子膜を吸着形成でき（化学吸着法
）、さらに前記累積された単分子膜表゛面を酸素を含む
ガス中で高エネルギー線照射して表面を親水性化するこ
とにより単分子膜を累積膜を形成することも出来る。
従って、直鎖状炭化水素の一部に不飽和基（例えば、ア
セチレン基）を含むような物質を用い化学吸着法を行え
ば、数十オングストロームオーダの不飽和基を持つ単分
子膜を形成でき、さらに多層の累積膜も容易に得ること
が出来る。
この方法により累積された単分子膜の不飽和基、例えば
アセチレン基を、ハロゲン化金属触媒を含む有機溶媒中
に浸漬し、前記単分子膜のアセチレン基の部分を重合さ
せると、超高分子量で共役系が非常に長（しかも酸素を
含む雰囲気中でも安定な導電性共役基ををするポリアセ
チレンが形成される。　　つまり、一定の配向性を保っ
た状態で金属触媒を用いてアセチレン誘導体の分子を重
合することにより、共役系が連続した直鎖状で超高分子
量のポリマー（超長共役ポリマー）を作れることを見い
だした。
一方、有機溶媒に溶解させたアセチレン基等の不飽和基
を有する物質を水面上に展開し前記有機溶媒を蒸発させ
た後、水面上に残った前記物質の分子を水面上で水面方
向にバリヤでかき集め、所定の表面圧を加えながら基板
を上下させてアセチレン誘導体の単分子膜を基板上に累
積（この累積法をラングミュア−・プロジェット（ＬＢ
）法と言い、この方法により累積された単分子膜をＬＢ
膜という）した後、ハロゲン化金属触媒を含む有機溶媒
中に前記単分子膜の累積された基板を浸漬し前記単分子
膜のアセチレン基の部分を重合させても、超高分子量で
共役系が非常に長くしかも酸素を含む雰囲気中でも安定
なポリアセチレン型超長共役ポリマーが形成できる。　
　即ち、一定の配向性を保った状態で金属触媒を用いて
アセチレン誘導体等の不飽和基を有する分子を重合する
ことにより、共役系が連続した直鎖状で超高分子量（超
長共役ポリマー）のポリマーを作れることを見いだした
。
さらにまた、前記ＬＢ膜の累積時に面方向に直流バイア
スを印加しておくと、より共役系の長い超長共役ポリマ
ーが作れることを見いだした。
作用 従って、本発明のデバイスでは、 デバイスの高密度化が進展し微細加工がなされても結晶
性に左右されない有機物を用いたデバイスを作成できる
ので、現在のＶＬＳ　Ｉに比べ極めて高密度の空気信号
を処理する三端子有機デバイスを作成できる。
また、単分子膜あるいは単分子累積膜の作成方法として
化学吸着法を用いる場合、アセチレン（Ｃ≡Ｃ）基等の
不飽和基およびクロルシラン基（−８ｉＣ１）を含む物
質を溶解させた非水系有機溶媒中に表面が親水性の基板
を浸漬し、前記基板表面に前記物質を化学吸着させるこ
とにより基板上に不飽和基およびクロルシラン基（−８
ｉＣ１）を含む物質の単分子膜を分子状態が並んだ状態
で作成することが出来る。さらに所定の基板上に形成し
た不飽和基ををする化学吸着膜を金属触媒あるいは放射
線あるいは電界等を用いて重合することにより、重合時
の分子配向性を保った状態で、共役系が連続した直鎖状
の超高分子量の単分子膜ポリマーを作ることができる。
また、重合反応には、ハロゲン化金属触媒たとえばＭＯ
Ｃ１６やＷＣｌ６、ＮｂＣ１６、ＴａＣ１５、Ｍｏ　（
Ｃｏ）ｓ、Ｗ（Ｃｏ）ｓ、あるいはＮｂ（Ｃｏ）ｓ、や
Ｔａ　（ＣＯ）ｓ等が利用できる。また、有機溶媒はト
ルエン、ジオキサン、アニソール等が利用できる。
一方、ＬＢ膜形成法を用いても、ある一定の表面圧の基
で所定の基板上に累積した不飽和基を含むＬＢ膜を金属
触媒あるいは放射線あるいは電界等を用いて重合するこ
とにより、重合時の分子配向性を保った状態で、共役系
が連続した直鎖状の超高分子量の単分子膜ポリマーを作
ることができる。
また、不飽和基を含む分子を水面上で面方向にバリヤで
かき集める際、面方向に直流バイアスを印加しておくと
、更にモノマー分子の累積時の配向性がよくなり、より
共役系が長いポリアセチレン型超長共役ポリマーを作る
ことが可能となる。
実施例 以下、実施例を第１〜３図を用いてまず本発明のデバイ
スの詳細を説明する。
例えば、第１図（ａ）および（ｂ）に示すように、任意
の基板１上に導電性単分子膜または導電性単分子累積膜
２を挟んで第１の金属電極３と第２および第３の金属電
極４．５が形成されたものを作成する。従って、第１の
電極と第２あるいは第３の電極および第２と第３の電極
間に電圧を印加し、第１の電極と第２あるいは第３の電
極間の電圧を変化させることにより、導電性単分子膜ま
たは累積膜は数十オングストローム程度と非常に薄いた
め、導電性単分子膜または累積膜内の導電性共役基部分
へのホールあるいは電子などの電荷の注入量を制御でき
、結果として第２と第３の電極間の導電性単分子累積膜
の電流の流れを制御できる有機デバイスを作成できる。
尚、ここで、第１図（ｂ）は第１図（ａ）のＡ部を拡大
して示している。
しかしながら、この形状のデバイスは、製造が容易な反
面、単分子膜或は単分子累積膜２にピンホールがあると
第１の金属電極と第２或は第３の金属電極間で短絡する
ので、単分子膜あるいは単分子累積膜はピンホール無く
形成する必要がある。
一方、第２図に示すように、任意の基板上に導電性単分
子膜または導電性単分子累積膜膜を挟んで第１の金属電
極と第２および第３の金属電極が互いに重なり合うこと
無く形成されたものでは、単分子膜あるいは単分子累積
膜２はピンホールは気にしなくても良いが、第１の金属
電極と第２および第３の金属電極の位置合わせが極めて
難しくなる。この場合、第１の電極と第２第３の電極の
重なりが大きくなれば、前述のデバイスと同じであり、
一方、大きくずれてしまうと電流が流れ無くなる。即ち
、此の形状のデバイスは　第１の電極両端と第２第３の
電極の一端がそれぞれ一致していなくてはならず製造が
難しくなる由縁である。
そこで、最も良い形状として考え出されたものを第３図
に示す。このデバイスでは第１の電極と少なくとも第２
または第３の電極の一部が単分子膜または単分子累積膜
を介して少なくとも一部分重なって形成されている形状
のデバイスであり、この方式なら作成が容易であり且つ
信頼性が高い特徴がある。
なお、単分子膜または単分子累積膜の作成方法としでは
、後述するが、ＬＢ法あるいは化学吸着法を用いること
ができる。また、ここで単分子膜または単分子累積膜は
ポリアセチレン基６（第１図（ｂ））のような導電性共
役基を含んでいることが必要であり、且つ導電性共役基
が第１の電極に接触してないことが必要である。
また、電気特性を安定化させるためには、−第２および
第３の電極の間隙が均一な間隔で設置されている必要が
ある。
さらに、第２および第３の電極が単分子膜の導電性共役
基と接触している方が電気特性が優れている。
更にまた、第１の電極をＡｕやＰｔ以外の酸化され易い
金属で作成しておけば、当然電極表面に自然酸化膜が形
成されるため第１の金属電極と第２或は第３の金属電極
との耐圧を向上できる効果がある、また自然酸化膜が形
成され電極はその表面に化学吸着膜を作成する際都合が
よい。
さらに、導電性共役基としてポリアセチレン、またはポ
リメチルアセチレン、ポリブチルアセチレン、ポリシア
ノアセチレン、ポリジシアノアセチレン、ポリジアセチ
レン、ポリピリジルアセチレン、ポリフェニルアセチレ
ン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン、ポリチ
ェニレン、ポリピロール、ポリアセン、ポリビリジノビ
リジン、ポリアニリン等を用いることが可能である。
なお、第１図〜第３図で示したデバイスにおいて、基板
上に第２および第３の金属電極を作成した後導電性単分
子膜または導電性単分子累積膜を介して第１の金属電極
を作成しても同様の機能のデバイスを提供できることは
言うまでもない。
次に、上述のデバイスの作成方法について述べる。まず
第４図に示したように任意の方法を用いて基板１上に第
１の金属電極３をパターン状に形成する。（第４図（ａ
））　　次に、全面あるいは少なくとも第１の金属電極
上に導電性の共役基を有する単分子膜或は単分子累積膜
２を形成する。　（第４図（ｂ））尚、これら単分子膜
の形成方法は後述する。さらに、任意の方法を用いて第
２、第３の電極（４及び５）を単分子膜上に形成する（
第４図（Ｃ））れば、打機デバイスが作成できる。尚、
金属電極の作成方法は、全面に金属を蒸着しホトレジス
トを用いてエツチングしたりリフトオフで金属電極をパ
ターン状に残す方法が利用できる。
さらに、ここで単分子膜の製造方法にはＬＢ法や化学吸
着法が利用できる。
（その１）　化学吸着法の利用 使用したサンプルは、数々あるが、アセチレン誘導体の
一種であり末端にアセチレン基を１個含むω−ノナデシ
ルイノイックトリクロルシラン（ＮＣ３；　ＣＨ≡Ｃ−
（ＣＨ２）　ｎ−８ｉ　Ｃｈ、ここでｎは１７であるが
、１４から２４の範囲で良好な結果が得られた）の場合
を用いて説明する。
例えば、第５図に示すように、Ｓ　ｒ　０２の形成され
たＳ１基板１１上にＡＩ電極１０を形成し、さらにその
表面にシラン系界面活性剤（ＮＣ３：ＣＨミＣ−（ＣＨ
２）＋７−　Ｓ　ｉ　Ｃ１３）を用いて基板表面に単分
子膜１２を化学吸着して形成する。この時、−５１０１
基とＡｌ電極表面のＡｌ２Ｏ３とともに形成されている
一〇Ｈ基が反応して脱塩酸して、基板表面にＣＨ２Ｏ−
（ＣＮ２）＋７−　Ｓ　ｉ　−０−の！１分子膜１２が
形成できる。例えば２．０Ｘ１０−”〜５．ＯＸＩＱ−
２ｍｏｌ／ｌの濃度で前記シラン系界面活性剤を溶かし
た８０％ｎ−ヘキサン、１２％四塩化炭素、８％クロロ
ホルム溶液中に、室温で数分間Ａｌ２Ｏ３電極をの形成
された基板を浸漬すると、Ａｌ２Ｏ３表面で一８ｉ−０
−の結合を形成できる。（第５図（ａ））ここで、基板
表面に ＣＨＥｉＣ−（ＣＨ２）＋７−８ｉ−０−の単分子膜１
２が形成できていることは、ＦＴＩＲにて確認された。
なお、このとき化学吸着膜の形成は、湿気を含まないＮ
２雰囲気中で行った。　　次に金属触媒としてＭＯＣ１
６を溶かしたトルエン中にＮＣ８吸着膜が１層形成され
た基板を浸漬し３０〜７０℃程度に溶媒を昇温すると第
５図（ｂ）に示すような反応、即ちＴｒａｎｓ−ポリア
セチレン結合３が製造されたことがＦＴＩＲにより明か
となった。なお、触媒としてはＷＣｌａやＮｂＣｌ５、
ＴａＣｌ５を用いても分子量は異なるが同様の重合膜が
得られた。さらにまた、触媒としてＭｏ（ＧＯ）ａある
いはＷ（Ｇｏ）ａをＣＣＩｓ溶媒に溶かした溶液に基板
を浸漬し紫外線を照射しても分子量は異なるが赤褐色の
重合膜が得られた。
さらに前記Ｓｉ基板上に１−（トリメチルシリル）−ω
−ノナデシルイノイックトリクロロシラン（ＴＭＳ−Ｎ
Ｃ８：　　ＳｉＭｅ３　ｃ＝ｃ（ＣＨ２）ｎ　　５ｉＣ
１ｉ、ここでｎは１７であるが、１４から２４の範囲で
良好な結果が得られた）吸着膜を１層累積した基板を（
第６図（ａ）Ｌ　　金属触媒としてＷＣＩｇと共触媒と
してＢｕｎＳｎ（１：ｌ）を溶かしたトルエン中に浸漬
し３０〜７０℃程度に溶媒を昇温すると第６図（ｂ）に
示すような反応、即ち一８ｉＭｅｓ基を含んだＴｒａｎ
ｓ−ポリアセチレン結合１３が製造されたことが明かと
なった。
またＳｌ基板上にＮＣ８吸着膜を１層累積した基板を（
第７図（ａ））、金属触媒としてＭｏＣｌ６を溶かした
含酸素有機溶媒であるアニンール中に浸漬し３０〜７０
℃程度に溶媒を昇温すると第７図（ｂ）に示すような反
応、即ちＣ１５−ポリアセチレン１４が製造されたこと
が明かとなった。
さらにまたＳｉ基板上にＴＭＳ−ＮＣ８吸着膜を１層累
積した基板を（第８図（ａ）Ｌ　金属触媒としてＭｏＣ
１ｇと共触媒としてｐｈｔＢｉ（１：工）を溶かした含
酸素有機溶媒であるアニンール中に浸漬し３０〜７０℃
程度に溶媒を昇温すると第８図（ｂ）に示すような反応
、即ち一８ｉＭｅ３基を含んだＣ１５−ポリアセチレン
１４が製造されたことが明かとなった。
一方、上述の方法で累積されたＬＢＨはアルコール溶媒
には不溶性であることが確認された。
以上の結果より、本発明の重合方法を用いればＣｉｓ型
あるいはＴｒａｎｓ型ポリアセチレンを含む単分子膜を
容易に製造できることが確認された。
なお、この様にして製造されたポリアセチレンは、従来
チグラーナッタ系触媒法で製造されていたポリアセチレ
ン誘導体に比べ、酸素を含む雰囲気中でも、熱や圧力あ
るいは紫外線などにたいして著しく安定であった。
以上の、実施例では、ＮＣ８やＴＭＳ−ＮＣ８について
のみ示したが、分子内にアセチレン（ＣＥＧ）基を含み
ＬＢ膜形成が可能なものであれば、吸着条件は異なって
も同様の方法が利用出来ることは明らかであろう。
例えば、ジアセチレン基を１個もつトリクサジイノイッ
クトリクロロシラン（Ｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）
　＋ｓ−３ｉ　Ｃ１３：第９図（ａ）、（ｂ））を用い
た場合にも、化学吸着膜作成後（第９図（Ｃ））、金属
触媒を用いて重合すると、単分子膜状のポリアセチレン
型超長共役ポリマー（第９図（ｄ））が得られる。更に
、ボリジアセ°チレンより得られたポリアセチレン型超
長共役ポリマーに電子線（Ｘ線やガンマ線等の放射線で
もよい）を照射するとポリアセン結合１５を有する超長
共役ポリマー（第９図（ｅ））が得られる。
尚、これ以外の導電性共役基としてポリメチルアセチレ
ン、およびポリブチルアセチレン、ポリシアノアセチレ
ン、ポリジシアノアセチレン、ポリジアセチレン、ポリ
ピリジルアセチレン、ポリフェニルアセチレン、ポリフ
ェニレン、ポリフェニレンビニレン、ポリチェニレン、
ポリピロール、ポリピリジノピリジン、ポリアニリン等
が利用できる。
また、前述の実施例では１層化学吸着膜を形成し重合を
行う方法について述べたが吸着膜を多層積層した後で重
合反応を行っても良いし、あるいは吸着膜の形成−重合
反応を交互に行ってもポリアセチレンの多層分子膜の作
製が可能なことは明らかであろう。
（その２）ＬＢ膜形成法を用いる場合 使用したサンプルは、数々あるが、アセチレン誘導体の
一種であるオメガトリコシノイック酸（ＴＣＡ：　　Ｃ
ＨＥＣ−（ＣＨ２）、−ＣＯＯＨｌ　ここでｎは２０で
あるが１４から２３の誘導体でも良好な結果が得られた
）の場合を用いて説明する。
ＬＢ膜の累積には、ジョイスレーベル社のトラフＩ　Ｖ
　（Ｊｏｌｃｅ−Ｌｏｅｂｌ　　Ｔｒｏｕｇｈ　　ＩＶ
）を用い、５００ｎｍ以下の光をカットしたイエロー光
照明のクラス１００のクリーンルーム内で行った。この
ときクリーンルーム内は、室温２３±１℃、湿度４０±
５％に調節されている。ＬＢ膜の累積に使用した基板は
、直径３インチの酸化膜を形成したＳｉ基板である。重
合反応に使用したハロゲン化金属触媒はＭ　ｏ　ＣＩ　
ｓｘ　　またはＷＣｌａ、またはＮｂＣｌ５、またはＴ
ａＣｌ５、またはＭｏ（Ｃｏ）５、またはＷ（Ｃｏ）ａ
、またはＮｂ（ＣＯ）ｓｌ　またはＴａ（ＣＯ）ｓ等が
利用できた。また、有機溶媒はトルエン、ジオキサン、
アニソール等が利用できる。
例えば、５１０２の形成されたＳｉ基板２１上にＡｇ電
極２０を形成しオメガトリコシノイック酸（ＴＣＡ）Ｌ
Ｂ膜をＣａＣ１１等の無機塩素を含む水相上で累積する
と第１０図（ａ）に示すような分子配列状態の単分子膜
２２が得られる。さらに金属触媒としてＭｏＣｌ５を溶
かしたトルエン中にオメガトリコシノイック酸ＬＢ膜が
１層累積された基板を浸漬し３０〜７０°Ｃ程度に溶媒
を昇温すると第１０図（ｂ）に示すような反応、即ちＴ
ｒａｎｓ−ポリアセチレン結合２３が製造されたことが
ＦＴＩＲ分析により明かとなった。なお、触媒としては
ＷＣｌａやＮｂＣｌ５、ＴａＣｌ５を用いても分子量は
異なるが同様の重合膜が得られた。
さらにまた、触媒としてＭｏ（ＧＯ）ａあるいはＷ（Ｃ
ｏ）ｓをＣＣＩ、溶媒に溶かした溶液に基板を浸漬し紫
外線を照射しても分子量は異なるが赤褐色の重合膜が得
られた。
さらにＳｉ基板上に１−（トリメチルシリル）−ω−ト
リコシノイック酸（ＴＭＳ−ＴＣＡ：　ＳｉＭｅｓ−Ｃ
≡Ｃ−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ０ＯＨ，ここでｎは２０である
が１４から２３の誘導体でも良好な結果が得られた）Ｌ
Ｂ膜を１層累積した基板を（第１１図（ａ））、金属触
媒としてＷＣｌ５と共触媒としてＢｕ４Ｓｎ　（１：　
　１）を溶かしたトルエン中に浸漬し３０〜７０°Ｃ程
度に溶媒を昇温すると第１１図（ｂ）に示すような反応
、即ち一８ｉＭｅ３基を含んだＴｒａｎｓ−ポリアセチ
レン結合２３が製造されたことがＦＴＩＲ分析により明
かとなった。
また、Ｓｉ基板上にオメガトリコシノイック酸ＬＢ膜を
１層累積した基板を（第１２図（ａ））、金属触媒とし
てＭｏＣ１ａを溶かした含酸素有機溶媒であるアニソー
ル中に浸漬し３０〜７０℃程度に溶媒を昇温すると第１
２図（ｂ）に示すような反応、即ちＣ１５−ポリアセチ
レン２４が製造されたことがＦＴＩＲ分析により明かと
なった。
さらにまたＡｇ電極２０上にＴＭＳ−ＴＣＡ・ＬＢ膜を
１層累積した基板を（第１３図（ａ））、金属触媒とし
てＭｏＣＩａと共触媒としてｐ　ｈ３Ｂｉ　（１：　　
１）を溶かした含酸素有機溶媒であるアニソール中に浸
漬し３０〜７０℃程度に溶媒を昇温すると第１３図（ｂ
）に示すような反応、即ち−３ｉＭｅａ基を含んだＣ１
５−ポリアセチレン２４が製造されたことがＦＴＩＲ分
析により明かとなった。
一方、上述の方法で累積されたＬＢ膜はアルコール溶媒
には不溶性であるることか確認された。
以上の結果より、本発明の重合方法を用いればＣｉｓ型
あるいはＴｒａｎｓ型ポリアセチレンを容易に製造でき
ることが確認された。
なお、この様にして製造されたポリアセチレンは、従来
チグラーナッタ系触媒法で製造されていたポリアセチレ
ン誘導体に比べ、酸素を含む雰囲気中でも、熱や圧力あ
るいは紫外線などにたいして著しく安定であった。
また、アセチレン誘導体分子を水面上で面方向にバリヤ
でかき集めたり、累積を行う際、面方向に数十ボルトの
直流バイアスを印加しておくと更にモノマ分子の配向性
がよくなり、より共役系が長いポリアセチレン型超長共
役ポリマーを作ることも可能なことが確認された。
以上の、実施例では、ω−トリコシノイック酸やＴＭＳ
−ＴＣＡについてのみ示したが、分子内にアセチレン（
Ｃ≡Ｃ）基を含みＬＢ膜形成が可能なものであれば、累
積条件は異なっても同様の方法が利用出来ることは明ら
かであろう。例えば、ジアセチレン基を１個もつベンタ
コサジイノイック酸ＣＨ−Ｃ≡ＣＣ≡Ｃ−（ＣＨ２）２
９−Ｃｏ。
Ｈ：第１４図（ａ））を用いた場合にも、ＬＢ膜形成後
（第１４図（Ｃ）Ｌ　　金属触媒を用いて重合すると、
単分子膜状のポリアセチレン型超長共役ポリマー（第１
４図（ｄ）が得られる。更に、ポリジアセチレンより得
られたポリアセチレン型超長共役ポリマーに電子線（Ｘ
線やガンマ線等の放射線でもよい）を照射するとポリア
セン結合２５を有する超長共役ポリマー（第１４図（ｅ
））が得られる。
また、この実施例では１層ＬＢ膜を累積した後に重合す
る方法を示したが、絶縁性のＬＢ膜を何層か累積した後
重合反応を行っても良いし、あるいは累積−重合反応の
工程を交互に行っても多分子層のポリアセチレン型超長
共役ポリマー膜を作ることも可能なことが確認された。
尚、これ以外の導電性共役基としてポリメチルアセチレ
ン、およびポリブチルアセチレン、ポリシアノアセチレ
ン、ポリジシアノアセチレン、ポリジアセチレン、ポリ
ピリジルアセチレン、ポリフェニルアセチレン、ポリフ
ェニレン、ポリフェニレンビニレン、ポリチェニレン、
ポリピロール、ポリビリジノビリジン、ポリアニリン等
が利用できる。
発明の効果 上述の本発明にかかる有機デバイスは、信号達成路が単
分子の共役結合の連なりにより形成されているため、分
子オーダーまで高密度高集積化を行なっても、結品性に
作用されることがなく極めて、高密度化できる効果があ
る。また、３次元化も極めて容易である。また、さらに
化学吸着法を用いることにより、ポリアセチレン基の様
な導電性共役結合を仔するポリマーを高能率に電極上に
製造でき、有機分子の共役結合の連なりを積極的に利用
した、極めて高密度の電気信号を処理する高性能３端子
有機デバイスを実現できる。なお、この方法によると、
理論的には共役系が連続して数ｍｍ或は数ｃｍ以上の長
さを持つ直鎖状の超高分子量のポリアセチレンの製造も
可能であるため、本願デバイスの製作には極めて有効で
ある。また、今後さらに原料となるアセチレンやジアセ
チレン誘導体あるいはそれ以外のモノマーで、種類や製
造条件を適正化することにより、共役系が連続して数十
ｃｍ或は数ｍ以上の長さを持つ直鎖状で超高分子量の安
定なポリアセチレンあるいはポリアセンの製造も可能に
なると思われるため、この方法で冷却を必要としない打
機超電導デバイスの製造が可能となるかもしれない。
一方、ＬＢ法を用いることによっても、ポリアセチレン
基の様な導電性共役結合を有するポリマーを高能率に電
極上に製造でき、高性能有機デバイスを実現できる。な
お、この方法においても、理論的には共役系が連続して
数１ｎｍ或は数Ｃｍ以上の長さを持つ直鎖状の超高分子
量のポリアセチレン型超長共役ポリマーの製造も可能で
あるため、本願デバイスの製作には極めてを効である。
また、’ｌさらに原料となるアセチレンやジアセチレン
誘導体あるいはそれ以外のモノマーで、種類や製造条件
を適正化することにより、共役系が連続して数十ｃｍ或
は数ｍ以」二の長さを持つ直鎖状で超高分子量の安定な
ポリアセチレンあるいはボリアセン型超長共役ポリマー
の装造も可能になると思われるため、この方法で冷却を
必要としない有機超電導デバイスの製造の可能性がある
。
【図面の簡単な説明】
成された基板の分子オーダーの拡大断面概念図、第８図
（ａ）はＴＭＳ−ＮＣ８吸着膜を１層形成した基板の分
子オーダーの拡大断面概念図、第８図（ｂ）は重合後の
Ｃｉｓ型ポリアセチレンの形部の分子レベルの拡大図、
　第４図（ａ）〜（ｃ）は本発明の有機デバイスの製造
工程を説明するための概念図、第５図（ａ）はＮＣ８吸
着膜を１層形成した基板の分子オーダーの拡大断面概念
図、第５図（ｂ）は重合後のＴ　ｒ　ａ　ｎ　ｓ型ポリ
アセチレンの形成された基板の分子オーダーの拡大断面
概念図、第６図（ａ）はＴ　Ｍ　Ｓ　−Ｎ　ＣＳ吸着膜
を１層形成した基板の分子オーダーの拡大断面概念図、
第６図（ｂ）は重合後のＴｒａｎｓ型ポリアセチレンの
形成された基板の分子オーダーの拡大断面概念図、第７
図（ａ）はＮＣ８膜を１層形成した基板の分子オーダー
の拡大断面概念図、第７図（ｂ）は重合後のＣｉｓ型ポ
リアセチレンの形ポリマー作成における工程概念図、第
１０図（ａ）はＴＣＡ−ＬＢ膜を１層累積した基板の分
子オーダーの拡大断面概念図、第１０図（ｂ）は重合後
のＴｒａｎｓ型ポリアセチレンの形成された基板の分子
オーダーの拡大断面概念図、第１１図（ａ）は１−（ト
リメチルシリル）−１−トリフサン酸・ＬＢ膜を１層累
積した基板の分子オーダーの拡大断面概念図、第１１図
（ｂ）は重合後のＴｒａｎｓ型ポリアセチレンの形成さ
れた基板の分子オーダーの拡大断面概念図、第１２図（
ａ）はＴＣＡ−ＬＢ膜を１層累積した基板の分子オーダ
ーの拡大断面概念図、第１２図（ｂ）は重合後のＣｉＳ
型ポリアセチレンの形成された基板の分子オーダーの拡
大断面概念図、第１３図（ａ）は１−（トリメチルシリ
ル）−１−）リコサン酸・ＬＢ［を１層累積した基板の
分子オーダーの拡大断面概念図、第１３図（ｂ）は重合
後のＣｉｓ型ボリボリア第１ｒ ｌＡのｔネｉ セン型超長共役ポリマー作成における工程概念図である
。 １・・・基板、２・会合単分子膜または単分子累積膜、
３・・・第１の電極、４・・・第２の電極、５・・・第
３の電極、６ｅ・・ポリアセチレン結合、　１０・・　
・Ａｌ２Ｏ３電極、　１１拳拳　・５ｉｃｈ／Ｓｉ基板
、１２・・・単分子吸着膜、１３拳・・Ｔｒａｎｓ−ポ
リアセチレン結合、１４・・・Ｃ１５−ポリアセチレン
結合、２０・・・Ａｇ電極、　２１””５Ｉ０２／Ｓｌ
基板、　２２・・・単分子累積膜（ＬＢ膜）、２３・・
・ＴｒａｎＳ−ポリアセチレン結合、２４・・・Ｃ１５
−ポリアセチレン結合。 代理人の氏名　弁理士　栗野重孝　はか１８第　２　図 マ ）　＼ ｑコ 勺　　ゝ ５　＼ 報 ）″− ０フ （ゝ〜 第１０図 窮ｌ　２図 第１１図 第１３図

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）任意の基板上に単分子膜または単分子累積膜を挟
    んで第１の電極と第２および第３の電極を形成し、前記
    第１の電極と第２あるいは第３の電極及び前記第２と第
    ３の電極間に電圧を印加し、前記第１の電極と前記第２
    あるいは第３の電極間の電圧を変化させ、前記第２と第
    ３の電極間の電流の流れを制御することを特徴とする有
    機デバイス。
  2. （２）第１の電極と少なくとも第２または第３の電極の
    一部がが単分子膜または単分子累積膜を介して少なくと
    も一部分重なって形成されていることを特徴とする特許
    請求の範囲第１項記載の有機デバイス。
  3. （３）単分子膜または単分子累積膜が導電性共役基であ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の有機デ
    バイス。
  4. （４）導電性共役基が第１の電極に接触してないことを
    特徴とする特許請求の範囲第３項記載の有機デバイス。
  5. （５）第２および第３の電極の間隙が均一な間隔で設置
    されている特徴とする特許請求の範囲第２項記載の有機
    デバイス。
  6. （６）第２および第３の電極が導電性共役基と接触して
    いることを特徴とする特許請求の範囲第４項記載の有機
    デバイス。
  7. （７）第１、第２および第３の電極が金属でできている
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１項〜第６項のいず
    れかに記載の有機デバイス。
  8. （８）導電性共役基がポリアセチレン、またはポリメチ
    ルアセチレン、ポリブチルアセチレン、ポリシアノアセ
    チレン、ポリジシアノアセチレン、ポリジアセチレン、
    ポリピリジルアセチレン、ポリフェニルアセチレン、ポ
    リフェニレン、ポリフェニレンビニレン、ポリチェニレ
    ン、ポリピロール、ポリアセン、ポリピリジノピリジン
    、ポリアニリン等であることを特徴とする特許請求の範
    囲第３項記載の有機デバイス。
  9. （９）任意の基板上に第１の電極を形成する工程と、単
    分子膜または単分子累積膜を形成する工程と、第２およ
    び第３の電極を形成する工程よりなることを特徴とする
    有機デバイスの製造方法。
  10. （１０）単分子膜または単分子累積膜を形成する工程で
    ラングミュアーブロジェット法あるいは化学吸着法を用
    いることを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の有機
    デバイスの製造方法。
  11. （１１）非水系の有機溶媒中で少なくとも第１の電極上
    に不飽和基を含んでいるシラン系界面活性剤を化学吸着
    させ、前記電極表面に直接前記活性剤のシリコンを介し
    て化学結合させて導電性共役基を含んでいるシラン系界
    面活性剤よりなる単分子膜を少なくとも１層形成する工
    程とを含むことを特徴とする特許請求の範囲第９項記載
    の有機デバイスの製造方法。
  12. （１２）水槽上に不飽和基を含んでいる界面活性剤を展
    開し、単分子膜を形成する工程と、少なくとも前記第１
    の電極表面に単分子膜を少なくとも１層移し取る工程と
    、互いに化学結合させて導電性共役基を含んでいる界面
    活性剤よりなる単分子膜を少なくとも１層形成する工程
    とを含むことを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の
    有機デバイスの製造方法。
  13. （１３）不飽和基を含んでいるシラン系界面活性剤より
    なる単分子膜を少なくとも１層形成した後、不飽和基を
    互いに結合させて導電性共役基を作ることを特徴とする
    特許請求の範囲第１１項記載の有機デバイスの製造方法
    。
  14. （１４）シラン系界面活性剤として、末端に▲数式、化
    学式、表等があります▼Ｃｌ基を含む化学物質を用いる
    ことを特徴とした特許請求の範囲第１１項記載の有機デ
    バイスの製造方法。
  15. （１５）シラン界面活性剤として、（ＣＨ＿３）＿３Ｓ
    ｉ−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−ＳｉＣｌ＿３（ｎ：整
    数）で表される化学物質またはＨＣ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ
    Ｈ＿２）＿ｎ−ＳｉＣｌ＿３（ｎ：整数）で表される化
    学物質を用いることを特徴とした特許請求の範囲第１４
    項記載の有機デバイスの製造方法。
  16. （１６）導電性共役基を作る工程において、ハロゲン化
    金属触媒を含む第２の有機溶媒中に前記単分子膜の累積
    された基板を浸漬し前記単分子膜の不飽和基の部分を重
    合させる工程を含むことを特徴とした特許請求の範囲第
    １１項記載の有機デバイスの製造方法。
  17. （１７）ハロゲン化金属触媒の金属がＭｏ、またはＷ、
    またはＮｂ、またはＴａであることを特徴とした特許請
    求の範囲第１６項記載の有機デバイスの製造方法。
  18. （１８）有機溶媒中にハロゲン化金属触媒とさらに共触
    媒として有機Ｓｎあるいは有機Ｂｉ化合物を含むことを
    特徴とした特許請求の範囲第１６項記載の有機デバイス
    の製造方法。
  19. （１９）不飽和基がアセチレンまたはジアセチレン基で
    あり、有機溶媒が含酸素有機溶媒で、ハロゲン化金属触
    媒がＭｏＣｌ＿５であり、Ｃｉｓ型のポリアセチレン結
    合を作るることを特徴とした特許請求の範囲第１８項記
    載の有機デバイスの製造方法。
  20. （２０）共役基を作る工程においてアセチレン（−Ｃ≡
    Ｃ−）基またはジアセチレン（−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−）基
    と▲数式、化学式、表等があります▼−Ｃｌ基を含む物
    質を溶解させた非水系の第１の有機溶媒中に表面が親水
    性の基板を浸漬し化学吸着法により前記基板上に前記物
    質の分子膜を化学吸着で形成する工程と、ハロゲン化金
    属触媒を含む第２の有機溶媒中に前記単分子膜の累積さ
    れた基板を浸漬し前記単分子膜のアセチレン基の部分を
    重合させる工程を含むことを特徴とした特許請求の範囲
    第１３項記載の有機デバイスの製造方法。
  21. （２１）不飽和基としてアセチレン（−Ｃ≡Ｃ−）基を
    含む物質を用い、有機溶媒に溶解させた前記物質を水面
    上に展開し前記有機溶媒を蒸発させた後、水面上に残っ
    た前記アセチレン基を含む物質の分子を水面上で水面方
    向にバリヤでかき集め、所定の表面圧を加えて単分子膜
    を水面上に形成する工程と、所定の表面圧のもとで前記
    単分子膜を横切るように基板を上下させながらながら前
    記基板上に累積する工程、及びハロゲン化金属触媒を含
    む有機溶媒中に前記単分子膜の累積された基板を浸漬し
    前記単分子膜のアセチレン基の部分を重合させる工程を
    含むことを特徴とした特許請求の範囲第１２項記載の有
    機デバイスの製造方法。
  22. （２２）所定の表面圧を加えると同時に前記水面と平行
    する方向に直流電界を印加しながら累積することを特徴
    とした特許請求の範囲第２１項記載の有機デバイスの製
    造方法。
  23. （２３）有機溶媒が含酸素有機溶媒で、ハロゲン化金属
    触媒がＭｏＣｌ＿５であり、Ｃｉｓ型のポリアセチレン
    型超長共役結合を作ることを特徴とした特許請求の範囲
    第２１項又は第２２項記載の有機デバイスの製造方法。
JP63177812A 1988-07-15 1988-07-15 有機デバイスおよびその製造方法 Expired - Lifetime JPH0766990B2 (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63177812A JPH0766990B2 (ja) 1988-07-15 1988-07-15 有機デバイスおよびその製造方法
US07/378,910 US5017975A (en) 1988-07-15 1989-07-12 Organic electronic device with a monomolecular layer or multi-monomolecular layer having electroconductive conjugated bonds

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63177812A JPH0766990B2 (ja) 1988-07-15 1988-07-15 有機デバイスおよびその製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0227766A true JPH0227766A (ja) 1990-01-30
JPH0766990B2 JPH0766990B2 (ja) 1995-07-19

Family

ID=16037520

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63177812A Expired - Lifetime JPH0766990B2 (ja) 1988-07-15 1988-07-15 有機デバイスおよびその製造方法

Country Status (2)

Country Link
US (1) US5017975A (ja)
JP (1) JPH0766990B2 (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0488678A (ja) * 1990-07-31 1992-03-23 Matsushita Electric Ind Co Ltd 有機デバイスとその製造方法
WO2002052659A1 (fr) * 2000-12-26 2002-07-04 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Couche mince organique conductrice, son procede de fabrication, composant electronique mettant cette couche mince en application, cable electrique, electrode, compose de pyrrolyle et compose de thienyle
JP2006131509A (ja) * 2004-11-02 2006-05-25 Sharp Corp シラン化ペンタセン前駆化合物の製造方法及びそれを用いた有機薄膜
US7259389B2 (en) 2002-02-08 2007-08-21 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Organic electronic device and method for manufacturing the same
JP2007524989A (ja) * 2003-03-21 2007-08-30 インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーション 自己組織化単分子層を含む電子デバイスおよびこれを製造する方法
JP2007528583A (ja) * 2004-03-08 2007-10-11 ジ・オハイオ・ステイト・ユニバーシティ・リサーチ・ファウンデイション 酸化還元電極を特徴とする電子接合機器

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5721131A (en) * 1987-03-06 1998-02-24 United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Surface modification of polymers with self-assembled monolayers that promote adhesion, outgrowth and differentiation of biological cells
US5518767A (en) * 1993-07-01 1996-05-21 Massachusetts Institute Of Technology Molecular self-assembly of electrically conductive polymers
JP3246189B2 (ja) * 1994-06-28 2002-01-15 株式会社日立製作所 半導体表示装置
DE19733731A1 (de) * 1997-08-04 1999-02-25 Siemens Ag Integrierte elektrische Schaltung mit Passivierungsschicht
IL134295A0 (en) * 2000-01-31 2001-04-30 Yeda Res & Dev A hybrid organic-inorganic semiconductor device and a method of its fabrication
KR100462712B1 (ko) * 2000-08-10 2004-12-20 마쯔시다덴기산교 가부시키가이샤 유기전자장치와 그 제조방법과 그 동작방법 및 그것을 사용한 표시장치
US6541309B2 (en) * 2001-03-21 2003-04-01 Hewlett-Packard Development Company Lp Fabricating a molecular electronic device having a protective barrier layer
CN100585751C (zh) * 2001-04-17 2010-01-27 松下电器产业株式会社 导电性有机薄膜及其制造方法和使用其的电极与电缆
US20020167003A1 (en) * 2001-04-18 2002-11-14 Campbell Ian H. Chemical and biological sensor using organic self-assembled transitors
US7662009B2 (en) * 2001-08-10 2010-02-16 Panasonic Corporation Organic electronic device, method of producing the same, and method of operating the same
US6617609B2 (en) * 2001-11-05 2003-09-09 3M Innovative Properties Company Organic thin film transistor with siloxane polymer interface
WO2004066332A2 (de) * 2003-01-21 2004-08-05 Osram Opto Semiconductors Gmbh Kathode für ein organisches elektronikbauteil
US7166327B2 (en) * 2003-03-21 2007-01-23 International Business Machines Corporation Method of preparing a conjugated molecular assembly
US7132680B2 (en) * 2003-06-09 2006-11-07 International Business Machines Corporation Organic field-effect transistor and method of making same based on polymerizable self-assembled monolayers
DE10331299A1 (de) * 2003-07-10 2005-02-03 Infineon Technologies Ag Sensor-Transistor-Element, Sensor-Einheit und Sensor-Array
WO2005023700A2 (en) * 2003-09-03 2005-03-17 The Regents Of The University Of California Nanoelectonic devices based on nanowire networks
JP2005086147A (ja) 2003-09-11 2005-03-31 Sony Corp 金属単層膜形成方法、配線形成方法、及び、電界効果型トランジスタの製造方法
US6989290B2 (en) * 2003-11-15 2006-01-24 Ari Aviram Electrical contacts for molecular electronic transistors
DE102004022603A1 (de) * 2004-05-07 2005-12-15 Infineon Technologies Ag Ultradünne Dielektrika und deren Anwendung in organischen Feldeffekt-Transistoren
GB0412888D0 (en) * 2004-06-10 2004-07-14 Nortel Networks Ltd Method of operating a contact center
KR101995766B1 (ko) * 2012-12-07 2019-07-03 엘지디스플레이 주식회사 유기발광장치 및 그 제조방법

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58114465A (ja) * 1981-12-26 1983-07-07 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 高分子半導体電界効果トランジスタ及びその製造方法
US4476003A (en) * 1983-04-07 1984-10-09 The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy Chemical anchoring of organic conducting polymers to semiconducting surfaces
US4721601A (en) * 1984-11-23 1988-01-26 Massachusetts Institute Of Technology Molecule-based microelectronic devices
JPS6231175A (ja) * 1985-08-02 1987-02-10 Mitsubishi Electric Corp 電界効果型トランジスタ
US4822566A (en) * 1985-11-19 1989-04-18 The Johns Hopkins University Optimized capacitive sensor for chemical analysis and measurement
JPS6376378A (ja) * 1986-09-18 1988-04-06 Mitsubishi Electric Corp 電界効果型トランジスタ
JPH08845B2 (ja) * 1987-07-15 1996-01-10 松下電器産業株式会社 ポリジアセチレン高分子の製造方法
JPH0678393B2 (ja) * 1987-10-15 1994-10-05 松下電器産業株式会社 ポリアセチレンの製造方法
JPH0627139B2 (ja) * 1987-10-16 1994-04-13 松下電器産業株式会社 ポリアセチレンの製造方法

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0488678A (ja) * 1990-07-31 1992-03-23 Matsushita Electric Ind Co Ltd 有機デバイスとその製造方法
JP2507153B2 (ja) * 1990-07-31 1996-06-12 松下電器産業株式会社 有機デバイスとその製造方法
WO2002052659A1 (fr) * 2000-12-26 2002-07-04 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Couche mince organique conductrice, son procede de fabrication, composant electronique mettant cette couche mince en application, cable electrique, electrode, compose de pyrrolyle et compose de thienyle
US7078103B2 (en) 2000-12-26 2006-07-18 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Conductive organic thin film, process for producing the same, and organic photoelectronic device, electric wire, and electrode each employing the same
US7198829B2 (en) 2000-12-26 2007-04-03 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Conductive organic thin film, process for producing the same, electronic device employing the same, electrical cable, electrode, pyrrolyl compound, and theienyl compound
US7220468B2 (en) 2000-12-26 2007-05-22 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Conductive organic thin film, method for manufacturing the same, and electronic device, electric cable, electrode, pyrrolyl compound, and thienyl compound using the same
US7259389B2 (en) 2002-02-08 2007-08-21 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Organic electronic device and method for manufacturing the same
US7560731B2 (en) 2002-02-08 2009-07-14 Panasonic Corporation Organic electronic device and method for manufacturing the same
JP2007524989A (ja) * 2003-03-21 2007-08-30 インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーション 自己組織化単分子層を含む電子デバイスおよびこれを製造する方法
JP2007528583A (ja) * 2004-03-08 2007-10-11 ジ・オハイオ・ステイト・ユニバーシティ・リサーチ・ファウンデイション 酸化還元電極を特徴とする電子接合機器
JP2006131509A (ja) * 2004-11-02 2006-05-25 Sharp Corp シラン化ペンタセン前駆化合物の製造方法及びそれを用いた有機薄膜

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0766990B2 (ja) 1995-07-19
US5017975A (en) 1991-05-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0227766A (ja) 有機デバイスおよびその製造方法
JPH01275613A (ja) ポリアセチレン又はポリアセン型超長共役ポリマーの製造方法
US5057339A (en) Metallized polyacetylene-type or polyacene-type ultralong conjugated polymers and process for producing the same
JPH0488678A (ja) 有機デバイスとその製造方法
US5008127A (en) Process for the production of a highly-orientated ultralong conjugated polymer
US5011518A (en) Permselective membrane and process for producing the same
US5093154A (en) Process for preparing a monomolecular built-up film
EP0339677B1 (en) Process for producing polyacetylene or polyacene type super long conjugated polymers
US4968524A (en) Process for producing a polyacetylene
US5019303A (en) Process for producing polyacetylene
US5304583A (en) Process for producing polyacetylene or polyacene type long conjugated polymers
US5304582A (en) Process for producing polyacetylene or polyacene type long conjugated polymers
EP0344799B1 (en) Selectively permeable film and process for producing the same
US5248526A (en) Process for producing polyacetylene or polyacene type long conjugated polymers
JPH02182708A (ja) 金属化ポリアセチレン又は金属化ポリアセン型超長共役ポリマーの製造方法
US5302416A (en) Process for producing polyacetylene or polyacene type long conjugated polymers
JPH0627140B2 (ja) ポリアセチレン又はポリアセン型超長共役ポリマーの製造方法
JPH0247108A (ja) ポリアセチレンの製造方法
Darling et al. Ordered nanoscale domains by infiltration of block copolymers
JPH03229710A (ja) 高配向性共役ポリマーの製造方法
EP0285248A1 (en) Film aggregate and a method for its preparation
JPH01101314A (ja) ポリアセチレンの製造方法
JPH01307405A (ja) 選択透過性膜およびその製造方法
JPH01284511A (ja) ポリアセチレンの製造方法
JPS62262867A (ja) 単分子累積膜パタ−ン形成方法

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070719

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080719

Year of fee payment: 13

EXPY Cancellation because of completion of term