JPH0247108A - ポリアセチレンの製造方法 - Google Patents
ポリアセチレンの製造方法Info
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- JPH0247108A JPH0247108A JP19821088A JP19821088A JPH0247108A JP H0247108 A JPH0247108 A JP H0247108A JP 19821088 A JP19821088 A JP 19821088A JP 19821088 A JP19821088 A JP 19821088A JP H0247108 A JPH0247108 A JP H0247108A
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、電気材料に関するもので、さらに詳しくは、
電気伝導性や非線形光学効果を示すポリアセチレン結合
を有する有機材料の製造方法に関するものである。
電気伝導性や非線形光学効果を示すポリアセチレン結合
を有する有機材料の製造方法に関するものである。
従来の技術
アセチレン易導体のポリマーは、π電子共役系を持つた
め、電気伝導性や非線形光学効果を示すことから、電気
機能材料、光学機能材料として広く研究されている。
め、電気伝導性や非線形光学効果を示すことから、電気
機能材料、光学機能材料として広く研究されている。
これまでのポリアセチレンの製造方法としては、山川法
と呼ばれる触媒を利用した重合法がよく知られている。
と呼ばれる触媒を利用した重合法がよく知られている。
一方、クロルシラン基を直鎖状炭化水素鎖の末端にもつ
アセチレン誘導体を用いれば、液相化学吸着法によりオ
ングストロームオーダーの超薄膜であるアセチレン誘導
体の単分子膜を形成でき、さらに、累積膜を形成するこ
ともできる。
アセチレン誘導体を用いれば、液相化学吸着法によりオ
ングストロームオーダーの超薄膜であるアセチレン誘導
体の単分子膜を形成でき、さらに、累積膜を形成するこ
ともできる。
発明が解決しようとした課題
ところが、第２図に示すごとく、単に化学吸着法により
アセチレン誘導体の単分子膜を基板１００上に形成した
だけでは、単分子膜１０１を形成している直鎖状炭化水
素分子内のアセチレン基１０２の向きが、各々の分子で
様々な方向を向いており、そののちのエネルギービーム
の照射による重合反応では、重合によって形成される共
役二重結合の形成方向が、アセチレン基の向きによるた
め、一方向に長い共役二重結合を持つポリアセチレンを
形成できる可能性はほとんどなく、また、それを解決す
る方法も見いだされてなかった。
アセチレン誘導体の単分子膜を基板１００上に形成した
だけでは、単分子膜１０１を形成している直鎖状炭化水
素分子内のアセチレン基１０２の向きが、各々の分子で
様々な方向を向いており、そののちのエネルギービーム
の照射による重合反応では、重合によって形成される共
役二重結合の形成方向が、アセチレン基の向きによるた
め、一方向に長い共役二重結合を持つポリアセチレンを
形成できる可能性はほとんどなく、また、それを解決す
る方法も見いだされてなかった。
課題を解決するための手段
本発明では１、直鎖状炭化水素分子の末端にクロルシラ
ン基を有し、かつ、任意の位置にアセチレン基および、
分極率の大きい置換基、または、不対電子をもつ置換基
を有する有機分子を溶解させた溶液中に、親水性の任意
の基板を浸漬させ、前記基板上に化学吸着法によりにア
セチレン誘導体の単分子膜を形成する。つぎに、前記基
板上に形成された単分子膜に対して、所定の角度で、ま
た、所定の強度の磁場をかける。つぎに、前記基板上の
前記単分子膜にエネルギービームを照射して重合反応を
行う。この時も、単分子膜に対して、所定の角度で、ま
た、所定の強度の磁場をかける。
ン基を有し、かつ、任意の位置にアセチレン基および、
分極率の大きい置換基、または、不対電子をもつ置換基
を有する有機分子を溶解させた溶液中に、親水性の任意
の基板を浸漬させ、前記基板上に化学吸着法によりにア
セチレン誘導体の単分子膜を形成する。つぎに、前記基
板上に形成された単分子膜に対して、所定の角度で、ま
た、所定の強度の磁場をかける。つぎに、前記基板上の
前記単分子膜にエネルギービームを照射して重合反応を
行う。この時も、単分子膜に対して、所定の角度で、ま
た、所定の強度の磁場をかける。
以上の処理によりポリアセチレンを形成する。
作用
本発明で用いるアセチレン基を持つ直鎖状炭化水素分子
には分極率の大きい基、または、不対電子持つ基があり
、外部からかけられる磁場の角度およびその強度に応じ
て前記の基の向きが定められる。したがって、基板上に
形成された前記有機分子に磁場をかけると前記基の向き
が一定となり、そのため、前記直鎖状炭化水素分子の炭
素原子および水素分子の立体的位置は一意的に定まる。
には分極率の大きい基、または、不対電子持つ基があり
、外部からかけられる磁場の角度およびその強度に応じ
て前記の基の向きが定められる。したがって、基板上に
形成された前記有機分子に磁場をかけると前記基の向き
が一定となり、そのため、前記直鎖状炭化水素分子の炭
素原子および水素分子の立体的位置は一意的に定まる。
同時に、前記直鎖状炭化水素分子内のアセチレン基の立
体的向きも一意的に定まる。この状態はすべての直鎖状
炭化水素分子に共通であるため、すべてのアセチレン基
の立体的向きは同一方向きなり、非常に整った単分子膜
が形成される。この状態で、エネルギービームを前述し
た単分子膜に照射して、アセチレンモノマーを重合反応
させポリアセチレンを形成する。磁場をかけるこ七によ
り、非常に長い共役二重結合を持つポリアセチレンを形
成することができる。
体的向きも一意的に定まる。この状態はすべての直鎖状
炭化水素分子に共通であるため、すべてのアセチレン基
の立体的向きは同一方向きなり、非常に整った単分子膜
が形成される。この状態で、エネルギービームを前述し
た単分子膜に照射して、アセチレンモノマーを重合反応
させポリアセチレンを形成する。磁場をかけるこ七によ
り、非常に長い共役二重結合を持つポリアセチレンを形
成することができる。
実施例
以下に、本発明の実施例を模式図面を用いて詳細に説明
する。
する。
本実施例では不対電子をもつ直鎖状炭化水素分子を用い
た例を示す。
た例を示す。
本発明に使用したアセチレン基を含む直鎖状炭化水素分
子はω−トリコシノイックトリクロロシラン誘導体（Ｃ
Ｈ＝Ｃ−ＣＨＣＮ （ＣＨ２）１９−８ｉＣ１ｇ）で
、３位の位置の炭素原子にはＣＮ基が配位し、また、分
子鎖末端にはクロルシラン基が配位している。前記直鎖
状炭化水素分子をｎ −ヘキサデカンを主体とした溶液
に溶解させ、容器１０内に化学吸着液１を作成する。つ
ぎに、表面が親水性の任意の基板、たとえば、表面が酸
化されたＡ１基板または酸化シリコン膜の形成された８
１基板２を化学吸着液１に浸漬し、直鎖状炭化水素分子
を化学吸着法にて吸着させて基板２上に単分子吸着膜３
を形成する。このとき、−８ｉｃ１基と基板表面の５ｉ
Ｃｈとともに形成されている一〇Ｈ基とが脱塩酸反応し
て、基板表面にＣＨ＝Ｃ−ＣＨＣＮ−（ＣＨ２）１９
−８ ｉ −０−の単分子膜が形成される。 （第１図
ａ）つぎに、エネルギービームとして、たとえば、前記
基板全面に電子線４を照射して前記直鎖状炭化水素分子
内のアセチレン基５を重合させる。このとき、電子線照
射と同時に前記基板に対して所定の角度で、磁場６を印
加する。磁場の影響により、前記炭化水素分子内のＣＮ
基の不対電子により磁場に対して一定の方向を向く。し
たがって、前記直鎖状炭化水素分子内にあるアセチレン
基５の立体的向きも一意的に定められる。このアセチレ
ン基の立体的向きはすべての直鎖状炭化水素分子内のア
セチレン基に共通である。よって、この状態でエネルギ
ービームを照射することにより共役二重結合の非常に長
いポリアセチレン７が形成される。（第１図ｂ１ ｃ） なお、本発明の実施例では、アセチレン基を含む直鎖状
炭化水素分子としてω−トリコシノイック酸（ＣＨ＝Ｃ
−（ＣＨ２）２０ Ｃ００Ｈ）誘導°体を用いたが、
これに関わらず、アセチレン基を含むその他の直鎖状炭
化水素分子であってもよい。
子はω−トリコシノイックトリクロロシラン誘導体（Ｃ
Ｈ＝Ｃ−ＣＨＣＮ （ＣＨ２）１９−８ｉＣ１ｇ）で
、３位の位置の炭素原子にはＣＮ基が配位し、また、分
子鎖末端にはクロルシラン基が配位している。前記直鎖
状炭化水素分子をｎ −ヘキサデカンを主体とした溶液
に溶解させ、容器１０内に化学吸着液１を作成する。つ
ぎに、表面が親水性の任意の基板、たとえば、表面が酸
化されたＡ１基板または酸化シリコン膜の形成された８
１基板２を化学吸着液１に浸漬し、直鎖状炭化水素分子
を化学吸着法にて吸着させて基板２上に単分子吸着膜３
を形成する。このとき、−８ｉｃ１基と基板表面の５ｉ
Ｃｈとともに形成されている一〇Ｈ基とが脱塩酸反応し
て、基板表面にＣＨ＝Ｃ−ＣＨＣＮ−（ＣＨ２）１９
−８ ｉ −０−の単分子膜が形成される。 （第１図
ａ）つぎに、エネルギービームとして、たとえば、前記
基板全面に電子線４を照射して前記直鎖状炭化水素分子
内のアセチレン基５を重合させる。このとき、電子線照
射と同時に前記基板に対して所定の角度で、磁場６を印
加する。磁場の影響により、前記炭化水素分子内のＣＮ
基の不対電子により磁場に対して一定の方向を向く。し
たがって、前記直鎖状炭化水素分子内にあるアセチレン
基５の立体的向きも一意的に定められる。このアセチレ
ン基の立体的向きはすべての直鎖状炭化水素分子内のア
セチレン基に共通である。よって、この状態でエネルギ
ービームを照射することにより共役二重結合の非常に長
いポリアセチレン７が形成される。（第１図ｂ１ ｃ） なお、本発明の実施例では、アセチレン基を含む直鎖状
炭化水素分子としてω−トリコシノイック酸（ＣＨ＝Ｃ
−（ＣＨ２）２０ Ｃ００Ｈ）誘導°体を用いたが、
これに関わらず、アセチレン基を含むその他の直鎖状炭
化水素分子であってもよい。
また、不対電子をもつ基として本発明の実施例では、Ｃ
Ｎ基の例を示したが、分極率の大きい基であっても良く
、その例として−ＣＩ、−Ｆ。
Ｎ基の例を示したが、分極率の大きい基であっても良く
、その例として−ＣＩ、−Ｆ。
ＮＯ□基、−ＣＨ０基などであってもよい。
さらに、不対電子を持つ基として本発明の実施例では一
〇Ｎ基の例を示したが、その他の不対電子を持ち、高ス
ピン多重度を存する置換基であればよい。
〇Ｎ基の例を示したが、その他の不対電子を持ち、高ス
ピン多重度を存する置換基であればよい。
さらになお、本発明の実施例では、アセチレンの電子線
照射により機能性膜としてポリアセチレンを形成する例
を示したが、そのほか、様々な機能性膜を形成できる。
照射により機能性膜としてポリアセチレンを形成する例
を示したが、そのほか、様々な機能性膜を形成できる。
その例として、ジアセチレンの重合反応によりポリジア
セチレンを形成することができる。
セチレンを形成することができる。
さらにまた、本発明の実施例では、磁場を用いて直鎖状
炭化水素分子の配列を整列したが、そのほか、電場を用
いて直鎖状炭化水素分子の配列を整列してもよい。
炭化水素分子の配列を整列したが、そのほか、電場を用
いて直鎖状炭化水素分子の配列を整列してもよい。
さらにさらになお、本発明の実施例では、単分子膜によ
る例を示したが、累積膜であっても本発明による効果が
得られることは明白である。
る例を示したが、累積膜であっても本発明による効果が
得られることは明白である。
発明の効果
本発明を用いることにより、電気伝導性や非線形光学効
果の優れたポリアセチレンを効率よく製造することがで
きる。さらに、この製造方法では、理論的には共役二重
結合が連続して形成できるため、従来得られなかった非
常に長い直鎖状の超高分子量のポリアセチレンの製造も
可能であるため、非線形光学効果を利用したデバイスの
製作には極めてを効である。また、超共役二重結合は超
伝導性を有すると考えられており、本発明により常温超
伝導物質が製作できる可能性がある。
果の優れたポリアセチレンを効率よく製造することがで
きる。さらに、この製造方法では、理論的には共役二重
結合が連続して形成できるため、従来得られなかった非
常に長い直鎖状の超高分子量のポリアセチレンの製造も
可能であるため、非線形光学効果を利用したデバイスの
製作には極めてを効である。また、超共役二重結合は超
伝導性を有すると考えられており、本発明により常温超
伝導物質が製作できる可能性がある。
第１図ａ１ ｂｌ ｃは本発明の実施例のポリアセチレ
ン製造工程を示す模式図、第２図は従来例を示す模式図
である。 １・・・化学吸着液、２・・・Ｓｔ基板、３・・・単分
子吸着膜、４・・・電子線、５・・・アセチレン基、６
・・・磁場、・７・・・ポリアセチレン。 代理人の氏名 弁理士 粟野重孝 ばか１名（ｂン ６謔Ｖ汐 と 第 図 （Ｃ） 第 図 ＼ １０θ
ン製造工程を示す模式図、第２図は従来例を示す模式図
である。 １・・・化学吸着液、２・・・Ｓｔ基板、３・・・単分
子吸着膜、４・・・電子線、５・・・アセチレン基、６
・・・磁場、・７・・・ポリアセチレン。 代理人の氏名 弁理士 粟野重孝 ばか１名（ｂン ６謔Ｖ汐 と 第 図 （Ｃ） 第 図 ＼ １０θ
Claims (3)
- （１）直鎖状炭化水素分子の一端にクロルシラン基を有
し、主鎖の任意の位置にアセチレン基（−Ｃ≡Ｃ−）を
有する有機分子を溶解させた溶液中に親水性を有する任
意の基板を浸漬させ、化学吸着法により前記基板上に前
記有機分子の単分子膜を形成させる工程と、前記基板上
に形成された前記単分子膜に磁場を印加する工程と、エ
ネルギービームを前記単分子膜に照射し前記有機分子内
のアセチレン基を重合させる工程とからなることを特徴
としたポリアセチレンの製造方法。 - （２）直鎖状炭化水素分子中の任意の位置に分極率の大
きい置換基を持つことを特徴とした特許請求の範囲第１
項に記載のポリアセチレンの製造方法。 - （３）直鎖状炭化水素分子中の任意の位置に不対電子を
持つ置換基を持つことを特徴とした特許請求の範囲第１
項に記載のポリアセチレンの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19821088A JPH075671B2 (ja) | 1988-08-09 | 1988-08-09 | ポリアセチレンの製造方法 |
| US07/347,213 US5019303A (en) | 1988-05-11 | 1989-05-04 | Process for producing polyacetylene |
| EP89108432A EP0341697B1 (en) | 1988-05-11 | 1989-05-10 | Process for producing polyacetylene |
| DE8989108432T DE68905518T2 (de) | 1988-05-11 | 1989-05-10 | Verfahren zur herstellung von polyacetylen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19821088A JPH075671B2 (ja) | 1988-08-09 | 1988-08-09 | ポリアセチレンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0247108A true JPH0247108A (ja) | 1990-02-16 |
| JPH075671B2 JPH075671B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=16387320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19821088A Expired - Lifetime JPH075671B2 (ja) | 1988-05-11 | 1988-08-09 | ポリアセチレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075671B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03294828A (ja) * | 1990-04-13 | 1991-12-26 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 非線形光学材料 |
| JP2010280815A (ja) * | 2009-06-04 | 2010-12-16 | Canon Inc | 共役高分子鎖を含有する膜及びその製造方法 |
| JP2016022724A (ja) * | 2014-07-24 | 2016-02-08 | セントラル硝子株式会社 | 複合シリカ膜、複合シリカ膜形成用塗布液およびそれを用いた複合シリカ膜の形成方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004299871A (ja) | 2003-03-31 | 2004-10-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | シート排出装置 |
-
1988
- 1988-08-09 JP JP19821088A patent/JPH075671B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03294828A (ja) * | 1990-04-13 | 1991-12-26 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 非線形光学材料 |
| JP2649856B2 (ja) * | 1990-04-13 | 1997-09-03 | 松下電器産業株式会社 | 非線形光学材料 |
| JP2010280815A (ja) * | 2009-06-04 | 2010-12-16 | Canon Inc | 共役高分子鎖を含有する膜及びその製造方法 |
| JP2016022724A (ja) * | 2014-07-24 | 2016-02-08 | セントラル硝子株式会社 | 複合シリカ膜、複合シリカ膜形成用塗布液およびそれを用いた複合シリカ膜の形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH075671B2 (ja) | 1995-01-25 |
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