JPH01101314A - ポリアセチレンの製造方法 - Google Patents
ポリアセチレンの製造方法Info
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- JPH01101314A JPH01101314A JP26029387A JP26029387A JPH01101314A JP H01101314 A JPH01101314 A JP H01101314A JP 26029387 A JP26029387 A JP 26029387A JP 26029387 A JP26029387 A JP 26029387A JP H01101314 A JPH01101314 A JP H01101314A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、電気材料に間するものである。更に詳しくは
、導電性や非線形光学効果を示すポリアセチレン結合を
有する有機物質に間するものである。
、導電性や非線形光学効果を示すポリアセチレン結合を
有する有機物質に間するものである。
従来の技術
アセチレン誘導体のポリマは、パイ電子共役系を持つ一
次元の主鎖を分子内に保有していることで、導電性や非
線形光学効果を持つことから光、電子機能材料として広
く研究されている。
次元の主鎖を分子内に保有していることで、導電性や非
線形光学効果を持つことから光、電子機能材料として広
く研究されている。
また、ポリアセチレンの製造方法としては、チグラーナ
ッタ触媒を用いた白州らの重合方法がよく知られている
。
ッタ触媒を用いた白州らの重合方法がよく知られている
。
一方、疎水性基と親水性基を持つ両親媒性のアセチレン
誘導体を用いれば、水面上で単分子膜を形成でき、さら
にラングミュア・プロジェット（ＬＢ）法により累積膜
を形成することが出来ることがよく知られている。
誘導体を用いれば、水面上で単分子膜を形成でき、さら
にラングミュア・プロジェット（ＬＢ）法により累積膜
を形成することが出来ることがよく知られている。
ＬＢ法は、近年分子そのものに機能を持たせた゛分子デ
バイス開発において、構築手段の一つとして有望前され
ている方法である。ＬＢ法によれば、数十オングストロ
ームオーダのアセチレン誘導体の単分子膜を作成でき、
さらにその累積膜も容易に得ることが出来る。
バイス開発において、構築手段の一つとして有望前され
ている方法である。ＬＢ法によれば、数十オングストロ
ームオーダのアセチレン誘導体の単分子膜を作成でき、
さらにその累積膜も容易に得ることが出来る。
発明が解決しようとした問題点
ところが、現在知られているポリアセチレン誘導体は、
酸素を含む雰囲気中では、熱や圧力あるいは紫外線など
にたいして不安定であるため、安定化させる研究が進め
られている。
酸素を含む雰囲気中では、熱や圧力あるいは紫外線など
にたいして不安定であるため、安定化させる研究が進め
られている。
しかしながら、未だにアセチレン誘導体ポリマを安定化
する方法は見いだされていない。
する方法は見いだされていない。
問題点を解決するための手段
本発明では、有機溶媒に溶解させたアセチレン基を含む
脂肪酸系の物質を水面上に展開し前記有機溶媒を蒸発さ
せた後、水面上に残った前記アセチレン基を含む物質の
分子を水面上で水面方向にバリヤでかき集め、所定の表
面圧を加えながら水面上の単分子膜即ちラングミュア（
Ｌ）膜の状態で、Ｘ線、電子線またはガンマ線等の放射
線を用いて重合したり、或はアセチレン誘導体のＬＢ膜
をある一定の表面圧の基で所定の基板上に累積した後、
前述のような放射線を用いて重合させると＃素を含む雰
囲気中でも安定なポリアセチレンが形成されることを発
見した。
脂肪酸系の物質を水面上に展開し前記有機溶媒を蒸発さ
せた後、水面上に残った前記アセチレン基を含む物質の
分子を水面上で水面方向にバリヤでかき集め、所定の表
面圧を加えながら水面上の単分子膜即ちラングミュア（
Ｌ）膜の状態で、Ｘ線、電子線またはガンマ線等の放射
線を用いて重合したり、或はアセチレン誘導体のＬＢ膜
をある一定の表面圧の基で所定の基板上に累積した後、
前述のような放射線を用いて重合させると＃素を含む雰
囲気中でも安定なポリアセチレンが形成されることを発
見した。
即ち、一定の表面圧の基で圧縮しながらアセチレン誘導
体の分子を放射線重合することにより、兵役系が連続し
た直鎖状で超高分子量（超共役高分子）のポリアセチレ
ンを作れることを見いだした。
体の分子を放射線重合することにより、兵役系が連続し
た直鎖状で超高分子量（超共役高分子）のポリアセチレ
ンを作れることを見いだした。
さらにまた、前記り膜を放射線重合する際や、ＬＢ膜の
累積時に面方向に直流バイアスを印加しておくと、より
共役系の長いポリアセチレンが作れることを見いだした
。
累積時に面方向に直流バイアスを印加しておくと、より
共役系の長いポリアセチレンが作れることを見いだした
。
作用
即ち、ある一定の表面圧の基で所定の基板上に累積した
アセチレン誘導体のＩ、 Ｂ膜や水面上に展開したアセ
チレン誘導体のし膜にある一定の表面圧を加えなからＸ
ｗＡや電子線あるいはガンマ線などを用いて放射線重合
を行うことにより、重合時の分子面積の縮小を補って、
共役系が連続した直鎖状の超高分子量のポリアセチレン
を作ることができる。即ち、単分子状態で並んだアセチ
レン誘導体分子を常に一定圧力で圧縮しておくことによ
り、アセチレン誘導体モノマの放射線重合反応が連続的
に続く条件を保つことができ、重合時の分子収縮で生じ
る間隙を埋めて共役系が連続した直鎖状の超高分子量の
ポリアセチレンを作ることができる。
アセチレン誘導体のＩ、 Ｂ膜や水面上に展開したアセ
チレン誘導体のし膜にある一定の表面圧を加えなからＸ
ｗＡや電子線あるいはガンマ線などを用いて放射線重合
を行うことにより、重合時の分子面積の縮小を補って、
共役系が連続した直鎖状の超高分子量のポリアセチレン
を作ることができる。即ち、単分子状態で並んだアセチ
レン誘導体分子を常に一定圧力で圧縮しておくことによ
り、アセチレン誘導体モノマの放射線重合反応が連続的
に続く条件を保つことができ、重合時の分子収縮で生じ
る間隙を埋めて共役系が連続した直鎖状の超高分子量の
ポリアセチレンを作ることができる。
また、アセチレン誘導体分子を水面上で面方向にバリヤ
でかき集めたり、放射線重合を行う際、面方向に直流バ
イアスを印加しておくと、更にモノマ分子の配向性がよ
くなり、より共役系が長いポリアセチレンを作ることが
可能となる。
でかき集めたり、放射線重合を行う際、面方向に直流バ
イアスを印加しておくと、更にモノマ分子の配向性がよ
くなり、より共役系が長いポリアセチレンを作ることが
可能となる。
以下、実施例を用いて本発明の詳細な説明する。
実施例
使用したサンプルは、数々あるが、アセチレン誘導体の
一種であるオメガトリコシノイック酸（＋Ｊ−ｔｒｉｃ
ｏｃｙｎｏｉｃ Ａｃ１ｄ（ＴＣＡ）；Ｃｆ（：ｉ：
Ｃ−（ＣＨ２）２１！ Ｃ００Ｈ）（Ｄ場合を用いて
説明する。
一種であるオメガトリコシノイック酸（＋Ｊ−ｔｒｉｃ
ｏｃｙｎｏｉｃ Ａｃ１ｄ（ＴＣＡ）；Ｃｆ（：ｉ：
Ｃ−（ＣＨ２）２１！ Ｃ００Ｈ）（Ｄ場合を用いて
説明する。
Ｌ膜の放射線重合およびＬＢ膜の累積には、ジョイスレ
ーベル社のトラフＩＶ （Ｊｏｉｃｅ−Ｌｏｅｂｌ
Ｔｒｏｕｇｈ ＩＶ）を用い、５００ｎｍ以下の光を
カットしたイエローｙｔ、照明のクラス１００のクリー
ンルーム内で行った。このときクリーンルーム内は、室
温２３±１℃、湿度４０±５％に調節されている。しＢ
膜の累積は２５層行ったが、すべてＹ型であった。ＬＢ
膜の累積に使用した基板は、直径３インチの酸化膜を形
成したＳｉ基板である。放射線重合反応に使用した線源
はＸ線及び電子線である。また、水面上でのし膜及びＬ
Ｂ膜の重合を確認するためＦＴＩＲスペクトルを、測定
した。
ーベル社のトラフＩＶ （Ｊｏｉｃｅ−Ｌｏｅｂｌ
Ｔｒｏｕｇｈ ＩＶ）を用い、５００ｎｍ以下の光を
カットしたイエローｙｔ、照明のクラス１００のクリー
ンルーム内で行った。このときクリーンルーム内は、室
温２３±１℃、湿度４０±５％に調節されている。しＢ
膜の累積は２５層行ったが、すべてＹ型であった。ＬＢ
膜の累積に使用した基板は、直径３インチの酸化膜を形
成したＳｉ基板である。放射線重合反応に使用した線源
はＸ線及び電子線である。また、水面上でのし膜及びＬ
Ｂ膜の重合を確認するためＦＴＩＲスペクトルを、測定
した。
まず、分子密度あるいは分子配向性の違を確認するため
、水相の塩濃度およびｐＨを変えてＴＣＡ−Ｌ膜の表面
圧分子占有面積特性（π−八へ−ブ）を測定した。第１
油に代表的な２つの水槽条件でのπ−Ａカーブを示す。
、水相の塩濃度およびｐＨを変えてＴＣＡ−Ｌ膜の表面
圧分子占有面積特性（π−八へ−ブ）を測定した。第１
油に代表的な２つの水槽条件でのπ−Ａカーブを示す。
次に、第１図の代表的なＡおよびＢ点で累積したＴＣＡ
・■、Ｂ膜のＸ線に対する反応性を調べた。
・■、Ｂ膜のＸ線に対する反応性を調べた。
Ａ点及びＢ点で累積したＴＣＡ−ＬＢ膜にそれぞれＸ線
照射したもののエタノール溶媒浸漬後の残膜率（ガンマ
特性）は、第２図に示すような変化を示し、何れも１０
０〜２００ｍＪ／ｃｍ２で溶媒不溶性となった。さらに
化学的な解析を行うためＦＴＩＲスペクトルを測定した
。第３図、第４図はそれぞれＡ点とＢ点で累積したＴＣ
Ａ−ＬＢ膜のＸ＊暇射に伴うＦＴＩＲスペクトルの変化
を示す。第３および第４図に示すように、いずれもＸ線
照射にともなって３３００ｃｍ”（三〇Ｈの吸収）の吸
収が減少して、新たに１８５０ｃｍ−’（Ｃ≡Ｃの吸収
）の吸収が増加していることおよびＴＣＡ−ＬＢ膜が溶
媒不溶性となることより（−ＣＨ≡ＣＨ−）。結合を持
つポリアセチレンが生成されたことが判る。即ち第５図
（ａ）に示すような分子配列状態からから第５図（ｂ）
に示すような反応、即ちポリアセチレンが製造されたこ
とが明かとなった。
照射したもののエタノール溶媒浸漬後の残膜率（ガンマ
特性）は、第２図に示すような変化を示し、何れも１０
０〜２００ｍＪ／ｃｍ２で溶媒不溶性となった。さらに
化学的な解析を行うためＦＴＩＲスペクトルを測定した
。第３図、第４図はそれぞれＡ点とＢ点で累積したＴＣ
Ａ−ＬＢ膜のＸ＊暇射に伴うＦＴＩＲスペクトルの変化
を示す。第３および第４図に示すように、いずれもＸ線
照射にともなって３３００ｃｍ”（三〇Ｈの吸収）の吸
収が減少して、新たに１８５０ｃｍ−’（Ｃ≡Ｃの吸収
）の吸収が増加していることおよびＴＣＡ−ＬＢ膜が溶
媒不溶性となることより（−ＣＨ≡ＣＨ−）。結合を持
つポリアセチレンが生成されたことが判る。即ち第５図
（ａ）に示すような分子配列状態からから第５図（ｂ）
に示すような反応、即ちポリアセチレンが製造されたこ
とが明かとなった。
ざらに第６図は、第１図のＡ点及びＢ点で累積したＴＣ
Ａ−ＬＢ膜のＸ＆Ｉ照射に伴う３３００ｃｍ−１（ミＣ
Ｈの吸収）における赤外吸収強度の変化を示す。Ａ点及
びＢ点で累積したものいずれもＸ線照射にともなって３
３００ｃｍ”の吸収が減少しているが、Ｂ点で累積した
ＴＣＡ−ＬＢ膜の方が反応性が高い。 従って、ＴＣＡ
−ＬＢ膜を用いてポリアセチレンを製造する場合、累積
時のＴＣＡ分子の分子配向性及び分子密度が重要なこと
が明かとなった。
Ａ−ＬＢ膜のＸ＆Ｉ照射に伴う３３００ｃｍ−１（ミＣ
Ｈの吸収）における赤外吸収強度の変化を示す。Ａ点及
びＢ点で累積したものいずれもＸ線照射にともなって３
３００ｃｍ”の吸収が減少しているが、Ｂ点で累積した
ＴＣＡ−ＬＢ膜の方が反応性が高い。 従って、ＴＣＡ
−ＬＢ膜を用いてポリアセチレンを製造する場合、累積
時のＴＣＡ分子の分子配向性及び分子密度が重要なこと
が明かとなった。
一方、第１図のＡ点及びＢ点の条件のＴＣＡ・Ｌ膜に直
接Ｘ線をｌＯＯ〜２００ｍＪ／Ｃｍ２程度照射すると、
やはり重合が進みエタノール溶媒に不溶性となることも
確認された。
接Ｘ線をｌＯＯ〜２００ｍＪ／Ｃｍ２程度照射すると、
やはり重合が進みエタノール溶媒に不溶性となることも
確認された。
以上の結果より、Ｘ線重合の方法では、ＴＣＡ・Ｌ膜お
よびＴＣＡ−ＬＢＩ’！は第５図に示すような放射線重
合過程を経てポリアセチレンを生成することが確認され
た。
よびＴＣＡ−ＬＢＩ’！は第５図に示すような放射線重
合過程を経てポリアセチレンを生成することが確認され
た。
一方、エネルギーが高い電子線（ガンマ線も同じ効果が
ある）を用いてＴＣＡ−Ｌ膜やＴＣＡ・Ｌ Ｂ膜に照射
を行うと、やはり同様にＴＣＡ −ＬＢ膜は溶媒不溶性
となることが確認された。
ある）を用いてＴＣＡ−Ｌ膜やＴＣＡ・Ｌ Ｂ膜に照射
を行うと、やはり同様にＴＣＡ −ＬＢ膜は溶媒不溶性
となることが確認された。
なお、この様にして製造されたポリアセチレンは、従来
触媒法で製造されていたポリアセチレン誘導体に比べ、
酸素を含む雰＠気中でも、熱や圧力あるいは紫外線など
にたいして著しく安定であった。
触媒法で製造されていたポリアセチレン誘導体に比べ、
酸素を含む雰＠気中でも、熱や圧力あるいは紫外線など
にたいして著しく安定であった。
また、ジアセチレン誘導体分子を水面上で面方向にバリ
ヤでかき集めたり、放射線重合を行う際、面方向に数十
ボルトの直流バイアスを印加しておくと更にモノマ分子
の配向性がよくなり、より共役系が長いポリアセチレン
を作ることも可能なことが確認された。
ヤでかき集めたり、放射線重合を行う際、面方向に数十
ボルトの直流バイアスを印加しておくと更にモノマ分子
の配向性がよくなり、より共役系が長いポリアセチレン
を作ることも可能なことが確認された。
以との、実施例では、ＴＣＡ・［、Ｂ膜およびＴＣＡ−
Ｌ膜についてのみ示したが、分子内にアセチレン＜Ｃ≡
Ｃ＞基を含みＬＢ膜形成が可能なものであれば、累積条
件は異なっても同様の方法が利用出来ることは明らかで
あろう。また、末端のカルボン酸の代わりに、−５ｉＣ
１３のような水に対して活性な基を付加させておけばＬ
Ｂ膜形成法の代わりに化学吸着法の使用が可能なことは
いうまでもない。
Ｌ膜についてのみ示したが、分子内にアセチレン＜Ｃ≡
Ｃ＞基を含みＬＢ膜形成が可能なものであれば、累積条
件は異なっても同様の方法が利用出来ることは明らかで
あろう。また、末端のカルボン酸の代わりに、−５ｉＣ
１３のような水に対して活性な基を付加させておけばＬ
Ｂ膜形成法の代わりに化学吸着法の使用が可能なことは
いうまでもない。
発明の効果
本発明の方法を用いることにより、導電性や非線形光学
効果の非常に優れ安定なポリアセチレンのポリマを高能
率に製造できる。なお、この方法によると、理論的には
共役系が連続して数ｍｍ或は数ｃｍ以上の長さを持つ直
鎖状の超高分子量のポリアセチレンの製造も可能である
ため、非線形光学効果を利用したデバイスの製作には極
めて有効である。また、今後さらに原料となるジアセチ
レン誘導体モノマの種類や製造条件を適正化することに
より、共役系が連続して数十ｃｍ或は数ｍ以上の長さを
持つ直鎖状で超高分子量の安定なポリアセチレンの製造
も可能になると思われるため、この方法で冷却を必要と
しない有機超電導物質の製造が可能となる。
効果の非常に優れ安定なポリアセチレンのポリマを高能
率に製造できる。なお、この方法によると、理論的には
共役系が連続して数ｍｍ或は数ｃｍ以上の長さを持つ直
鎖状の超高分子量のポリアセチレンの製造も可能である
ため、非線形光学効果を利用したデバイスの製作には極
めて有効である。また、今後さらに原料となるジアセチ
レン誘導体モノマの種類や製造条件を適正化することに
より、共役系が連続して数十ｃｍ或は数ｍ以上の長さを
持つ直鎖状で超高分子量の安定なポリアセチレンの製造
も可能になると思われるため、この方法で冷却を必要と
しない有機超電導物質の製造が可能となる。
第１図は代表的な２つの水槽条件におけるＴＣＡ−Ｌ膜
のπ−Ａカーブを示す図、第２図はＸ線照射に伴うＴＣ
Ａ−ＬＢ膜のガンマ特性図、第３図及び第４図はＴＣＡ
−ＬＢ膜のＸ線照射に伴うＦＴＩＲスペクトル変化を示
す図、第５図はＴＣＡ−ＬＢ膜の放射線重合過程の概念
図、第６図は３３００ｃｍ−１における’ｒＣＡ−ＬＢ
膜のＸ線照射に伴う赤外吸収強度変化を示す図である。 代理人の氏名 弁理士 中尾敏男 はか１名第１図 １０ ．２０ ３０４０５０ ０面 檀
（４７分子〕 第２図 霧光ｔ（ｍｙ／−Ｃ７ｎす 第３図 ３！ｉＤＯ３０００１５００層ｏｏ ｔｏ。 遺 歌 （ｃｍ−リ 第４図 ５ｓｏｏ ５ｏｏｏ ｔｓｏｏ ｒｏｏｏ
ωＯ遺 伏 （ＣＩｌｌ−リ 第５図 ＡＢＳ ／ Ａｌ５ｏ （”／−） ８
己 ６ ロ
のπ−Ａカーブを示す図、第２図はＸ線照射に伴うＴＣ
Ａ−ＬＢ膜のガンマ特性図、第３図及び第４図はＴＣＡ
−ＬＢ膜のＸ線照射に伴うＦＴＩＲスペクトル変化を示
す図、第５図はＴＣＡ−ＬＢ膜の放射線重合過程の概念
図、第６図は３３００ｃｍ−１における’ｒＣＡ−ＬＢ
膜のＸ線照射に伴う赤外吸収強度変化を示す図である。 代理人の氏名 弁理士 中尾敏男 はか１名第１図 １０ ．２０ ３０４０５０ ０面 檀
（４７分子〕 第２図 霧光ｔ（ｍｙ／−Ｃ７ｎす 第３図 ３！ｉＤＯ３０００１５００層ｏｏ ｔｏ。 遺 歌 （ｃｍ−リ 第４図 ５ｓｏｏ ５ｏｏｏ ｔｓｏｏ ｒｏｏｏ
ωＯ遺 伏 （ＣＩｌｌ−リ 第５図 ＡＢＳ ／ Ａｌ５ｏ （”／−） ８
己 ６ ロ
Claims (8)
- （１）有機溶媒に溶解させたアセチレン（Ｃ≡Ｃ）基を
含む物質を水面上に展開し前記有機溶媒を蒸発させた後
、前記水面上に残った前記アセチレン基を含む物質の分
子を前記水面上で水面方向にバリヤでかき集め、所定の
表面圧を加えながらＸ線、電子線またはガンマ線等の放
射線を用いてを照射して重合させることを特徴としたポ
リアセチレンの製造方法。 - （２）所定の表面圧を加えると同時に水面と平行する方
向に直流電界を印加しながら光を照射して重合させるこ
とを特徴とした特許請求の範囲第１項記載のポリアセチ
レンの製造方法。 - （３）水の中に無機塩が含まれていることを特徴とした
特許請求の範囲第１項または第２項記載のポリアセチレ
ンの製造方法。 - （４）アセチレン基を含む物質がトリコシノイック酸で
あることを特徴とした特許請求の範囲第１項記載のポリ
アセチレンの製造方法。 - （５）有機溶媒に溶解させたアセチレン基を含む物質を
水面上に展開し前記有機溶媒を蒸発させた後、水面上に
残った前記アセチレン基を含む物質の分子を水面上で水
面方向にバリヤでかき集め、所定の表面圧を加えながら
所定の基板上に累積し、前記基板上に累積されたアセチ
レン基を含む薄膜をＸ線、電子線またはガンマ線等の放
射線を用いてを照射して重合させることを特徴としたポ
リアセチレンの製造方法。 - （６）所定の表面圧を加えながら所定の基板上に累積す
る工程において所定の表面圧を加えると同時に水面と平
行する方向に直流電界を印加しながら累積することを特
徴とした特許請求の範囲第５項記載のポリアセチレンの
製造方法。 - （７）水の中に無機塩が含まれていることを特徴とした
特許請求の範囲第５項または第６項記載のポリアセチレ
ンの製造方法。 - （８）アセチレン基を含む物質がトリコシノイック酸で
あることを特徴とした特許請求の範囲第５項記載のポリ
アセチレンの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62260293A JPH0678394B2 (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | ポリアセチレンの製造方法 |
| DE3886881T DE3886881T2 (de) | 1987-10-15 | 1988-10-14 | Verfahren zur Herstellung von Polyacetylen. |
| EP88117138A EP0312099B1 (en) | 1987-10-15 | 1988-10-14 | Process for producing a polyacetylene |
| US07/593,464 US5102686A (en) | 1987-10-15 | 1990-10-03 | Process for producing a polyacetylene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62260293A JPH0678394B2 (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | ポリアセチレンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01101314A true JPH01101314A (ja) | 1989-04-19 |
| JPH0678394B2 JPH0678394B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=17346033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62260293A Expired - Fee Related JPH0678394B2 (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | ポリアセチレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0678394B2 (ja) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58111029A (ja) * | 1981-12-24 | 1983-07-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ジアセチレン化合物累積膜の製造方法 |
| JPS61134345A (ja) * | 1984-12-05 | 1986-06-21 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ベンゼン環を含んだ両親媒性ジアセチレン化合物およびその膜 |
| JPS62260291A (ja) * | 1986-05-07 | 1987-11-12 | グローリー工業株式会社 | 硬貨入金機の異常硬貨処理方法 |
| JPS63179909A (ja) * | 1987-01-22 | 1988-07-23 | Agency Of Ind Science & Technol | 重合体薄膜の製造方法 |
| JPS6474205A (en) * | 1987-09-14 | 1989-03-20 | Agency Ind Science Techn | Polyethynylacetylene derivative |
-
1987
- 1987-10-15 JP JP62260293A patent/JPH0678394B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58111029A (ja) * | 1981-12-24 | 1983-07-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ジアセチレン化合物累積膜の製造方法 |
| JPS61134345A (ja) * | 1984-12-05 | 1986-06-21 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ベンゼン環を含んだ両親媒性ジアセチレン化合物およびその膜 |
| JPS62260291A (ja) * | 1986-05-07 | 1987-11-12 | グローリー工業株式会社 | 硬貨入金機の異常硬貨処理方法 |
| JPS63179909A (ja) * | 1987-01-22 | 1988-07-23 | Agency Of Ind Science & Technol | 重合体薄膜の製造方法 |
| JPS6474205A (en) * | 1987-09-14 | 1989-03-20 | Agency Ind Science Techn | Polyethynylacetylene derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0678394B2 (ja) | 1994-10-05 |
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