JPH06211997A - 層エレメントおよびその製造方法 - Google Patents

層エレメントおよびその製造方法

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JPH06211997A
JPH06211997A JP19456293A JP19456293A JPH06211997A JP H06211997 A JPH06211997 A JP H06211997A JP 19456293 A JP19456293 A JP 19456293A JP 19456293 A JP19456293 A JP 19456293A JP H06211997 A JPH06211997 A JP H06211997A
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layer
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ヴェルナー・ヒッケル
Thomas Schindler
トーマス・シンドラー
Meer Hans-Ulrich Ter
ハンス−ウルリッヒ・テア・メーア
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ＬＢ層のフレレン含有量を増加し、そしてそ
のような層系の熱安定性を向上させる方法を提供する。 【構成】 フレレンと両親媒性化合物との混合物を水面
に広げ、ラングミュア−ブロジェット法によって基材へ
移す、層エレメントの製造方法であって、重合体化合物
である両親媒性化合物を用いることを含む上記の方法お
よびこのようにして得た層エレメントを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、両親媒性分子および１
種のフレレンの少なくとも１つの規則的に配列された単
分子層を含む層エレメント、およびラングミュア−ブロ
ジェット移動法を用いてこの層エレメントを製造する方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】上記の方法はヨーロッパ特許出願公開第
０ ４３２ ６１９号および米国特許第４，７７２，８
５６号に記載されている。
【０００３】Ｃ60フレレンが水／空気界面上に硬質膜を
形成することはすでに知られている。これらの膜を通例
のようにラングミュア−ブロジェット法で垂直に浸した
物質に移すことは不可能である。少なくとも一部が多層
のものが水面に形成されるようである。フレレンＬＢ膜
の移動特性は、フレレンを両親媒性化合物であるイコサ
ン酸と混合することによって改良される（タカヨシ ナ
カムラ等、Ｌａｎｇｍｕｉｒ １９９２、第８巻、第１
号）。都合の悪いことには、オメガトリコセン酸を用い
たイン−ハウス試験によると、単分子層に混合すること
ができるフレレンの量は約５０重量％に限られ、このよ
うにして製造された膜の熱安定性は低い。電子系が強く
非局在化しているため、フレレンは共役重合体と同様な
非線形光学特性を示す。それらは高いχ（３）値を有
し、そのためそれらは光学振動数を３倍にする装置に理
想的なほど適したものとなる。フレレン含有ＬＢ層の場
合、フレレン含有量が高いほど適したものとなる。これ
らをより広範囲に用いるものにする場合、層が一定の最
低熱安定度を有する必要がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、ＬＢ層のフレ
レン含有量を増加し、そしてそのような層系の熱安定性
を向上させる方法を提供することが本発明の目的であ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】フレレンと両親媒性化合
物との混合物を水面に広げ、ラングミュア−ブロジェッ
ト法によって基材へ移す層エレメントの製法をこのたび
見いだした。この方法では、使用する両親媒性化合物は
重合体化合物、例えばポリグルタミン酸エステルおよび
トリメチルシリルセルロースである。使用する両親媒性
ポリメタクリル酸誘導体は式Ｉ
【化２】 （式中、ｋは０ないし１０の整数であり、Ｒ2はＣ1−Ｃ
24アルキル基であり、Ｒ3はＣ8−Ｃ24アルキル基であ
り、但し、基Ｒ2およびＲ3は異なる数の炭素原子を含
む）の単量体メタクリル酸エステルから誘導されるのが
好ましい。使用するのが好ましいフレレンと両親媒性重
合体との混合物は少なくとも１０重量％、特に少なくと
も４０重量％のフレレンを含有するのが好ましい。式Ｉ
から誘導した重合体の場合、５５−７０重量％のフレレ
ンを、両親媒性重合体とフレレンとの混合物の製造に用
いるのが好ましく、そのため、層エレメントの単分子層
も少なくとも一部は５５−７０重量％のフレレンを含有
する（残部は重合体両親媒性化合物）。使用するフレレ
ンは化合物Ｃ60および／または化合物Ｃ70である。
【０００６】本発明はさらに、層エレメントのための自
由基材上の、フレレン含有両親媒性分子の少なくとも１
つの規則的に配列された単分子層を含む層エレメントに
関する。層エレメントの単分子層の組成は、その製造に
使用したフレレンと重合体両親媒性化合物との混合物の
組成と同じである。本発明の層エレメントの特徴は、両
親媒性分子が重合体化合物、特にポリメタクリル酸エス
テル誘導体、好ましくはＩの重合によって形成された重
合体であることである。そのフレレン含有量が少なくと
も５０％であると、層エレメントは光学振動数を３倍に
するのに適している。フレレン濃度を増加させると、χ
（３）の増加は直線的増加以上となる。光学的用途の場
合、高いχ（３）が好ましい。適当な層エレメントは少
なくとも２つのフレレン含有単分子層を受け入れるのが
好ましい。少なくとも５０のフレレン含有層、特に１０
０−２００のそのような層であると好ましい。適した基
材はどのような固体のものでもよく、好ましくは寸法安
定性の、各種材料で製造された基体が好ましい。基材と
して働く基体は、例えば、透明なまたは透明ではない、
導電体または絶縁体である。基板は疎水性でも親水性で
もよい。ＬＢ層を施す基板表面は撥水性になっていても
よい。被覆する基体表面は、薄い配列層の形成を妨げな
いようにできるだけ純粋でなければならない。特に、被
覆する基体表面上に表面活性剤が存在すると、層の形成
を損なうことになる。ＬＢ膜を施す前に、基材として働
く基体の被覆表面上に、例えば膜の基体への接着を向上
させるために中間層を施すことができる。
【０００７】基体に用いることができる材料の例は、
金、白金、ニッケル、パラジウム、アルミニウム、クロ
ム、ニオブ、タンタル、チタン、鋼等のような金属であ
る。基体に適した他の材料はプラスチック、例えばポリ
エチレンテレフタレートまたはポリブチレンテレフタレ
ートのようなポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリエチレ
ンまたはポリプロピレンである。
【０００８】同様に、半導体、例えば珪素またはゲルマ
ニウム、ガラス、二酸化珪素、セラミック材料またはセ
ルロース生成物も基体に適した材料である。必要なら
ば、ガラスまたは他の親水性の表面をそれ自体公知の方
法で、例えばアルキルシランまたはヘキサメチルジシラ
ザンと反応させることによって、撥水性にしてもよい。
基体材料の選択は主に、本発明の膜から製造された層エ
レメントの使用目的によって決められる。光学エレメン
トの場合、透明で光透過性の物質を基材として用いるの
が通例である。本発明の層エレメントを例えば電気工学
または電気化学プロセスに用いる場合、基体として働く
材料は特に金属または、例えばプラスチックシート上
の、金属フィルムのような導電性材料である。
【０００９】本発明の膜用基材として働く物質は使用目
的によってどのような好ましい形であってもよい。例え
ば、フィルム、シート、プレート、テープの形またはま
た円筒形でもよく、あるいは他の好ましい形から選択し
てもよい。一般に、それらの基材は平らな基体、例えば
フィルム、シート、プレート、テープ等である。被覆す
る基体表面は、ＬＢ膜の製造の場合通例そうであるよう
に、滑らかであるのが好ましい。平らな基体の場合、本
発明の膜は基体表面の片方または両方に施すことができ
る。
【００１０】ラングミュア−ブロジェット法の特徴は、
水に不溶性の分子（主に両親媒性単量体／重合体物質）
を溶液（濃度：１ｍｇ／ｍｌ）から水面に広げることで
ある。溶媒を蒸発させ；配列した２次元膜を圧縮するこ
とによりつくる。基体（例えば、珪素）を水／空気の界
面を通して連続的に浸すことによって、約２−６ｎｍの
厚み増分で定められた厚さの多層を形成することが可能
である。
【００１１】従来の低分子量両親媒性化合物、例えばオ
メガ−トリコセン酸またはアラキン酸と較べて、使用し
た重合体両親媒性化合物は、改良された移動性、より低
い欠陥密度および高い熱安定性を有する膜をもたらす。
【００１２】フレレン／重合体混合層は特に、ＬＢ法に
通例のＹ被覆によって基体に移動させることができる。
【００１３】本発明の層エレメントが光透過性基材を含
んでいる場合、フレレン層中の光透過は光の流れの増加
と共に減少するので、これらは光学リミッターとして適
している。
【００１４】本発明の層エレメントが導電性基材（例え
ば、基材上に蒸着させたＩＴＯ層）を含む場合、これら
発光ダイオードの製造に用いることができる。最上層に
カバー電極を取り付け、そして基材と電極との間に電圧
を加えた後、フレレン含有層を電圧発光させることがで
きる。
【００１５】本発明を以下の実施例によって説明する。
【００１６】
【実施例】
実施例１ まず、ｋが０であり、Ｒ2がｎ−オクタデシル基および
Ｒ3がエチル基である式Ｉの単量体を合成した。これか
ら単独重合によって以下の式（II）の重合体を得た。
【００１７】
【化３】 図１は、II−フレレン重量比が３：１（”２”）および
１：１（”３”）のIIおよびフレレン（７５重量％のＣ
60、２５重量％のＣ70）の混合物の等温線を示す図であ
る。等温線１は純粋な化合物IIのものであり、等温線４
は純粋なフレレンのものである。等温線の形は、フレレ
ン含有量が減少すると共に重合体（II）の影響が大きく
なることをはっきりと示している。
【００１８】実施例２ 図２は、重合体II５０重量％およびフレレン５０重量％
を含む移動層の混合膜の様々な層厚みの場合の吸収スペ
クトルを示す図である。層の厚みは４０ｎｍ、１００ｎ
ｍおよび２００ｎｍであり、これは２０、５０および１
００単分子層に相当する。
【００１９】厚さの増加に伴う吸収の増加は、単層膜の
被覆の品質の目安となる。３４０、２６５および２２０
ｎｍにおけるＵＶの３つのバンド全ての吸収と膜の厚さ
との間の直線関係は十分に満たされている。このことか
ら、再現性のある被覆を行うことができ、そしてＬＢ膜
のフレレン分子の微視的環境は単分子層の数の増加に伴
って変化せずそのままであることが分かる。
【００２０】図３は、フレレン濃度がそれぞれ異なる５
０の単分子層を含む混合膜の吸収スペクトルを示す。
【００２１】フレレン含有量の増加に伴う吸収の増加は
直線的な増加以上である。これは、フレレン含有量の増
加に伴う単分子層の厚さの増加によるものである。
【００２２】図５は、小角Ｘ線散乱の測定から判定した
フレレン濃度を関数とした層の厚さの増加を示す。
【００２３】実施例３ 移動層中のフレレン濃度が０、１０、３０、５０および
７０重量％の試料について、振動数を３倍にする測定を
行った。残部は重合体IIからなっていた。実施例１から
のフレレン混合物を用いた。バックミンスターフレレン
（ｂｕｃｋｍｉｎｓｔｅｒｆｕｌｌｅｒｅｎｅ）のよう
な中心対称材料では、誘導重合は以下の式で説明され
る： Ｐ＝ε0χ(3)Ｅ3 （式中、χ(3)は３次非線形磁化率であり、Ｅはレーザ
ーパルスに用いた電界であり、ε0は電界定数であ
る）。３次非線形磁化率を測定するための装置の実験構
成は、例えばＰ．Ｎ．プラサッド、Ｄ．Ｊ．ウイリアム
スのＩｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｎｏｎｌｉｎｅ
ａｒ Ｏｐｔｉｃａｌ Ｅｆｆｅｃｔｓ ｉｎＭｏｌｅ
ｃｕｌｅｓ ａｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ、ジョン ウイ
リー、１９９１、ｐ．２０２から当業者には公知であ
る。
【００２４】調和信号を、ビーム軸に対する試料の回転
角の関数として伝送モードに記録した。平行基準ブラン
チ（ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ ｂｒａｎｃｈ）をレーザー強
度のパルス間の変動の補正に用いた。調和強度の目盛り
付けは、膜のない石英ガラス基板を測定することによっ
て行う。
【００２５】非線形光学磁化率を正確に測定するため
に、基本および調和振動数での屈折率を知らなければな
らない。層の厚さは小角Ｘ線散乱によって測定した。そ
れはフレレン含有量の増加に伴って増加する（図５参
照）。１，０６４ｎｍおよび１５４ｎｍでの屈折率は直
接測定するのが難しいので、クラマース−クローニッヒ
分析を実施した。屈折率が、例えば楕円偏向測定で６３
３ｎｍにおける、振動数で測定することができる限り、
この方法では屈折率を吸収スペクトルから突き止めるこ
とができる（残部：重合体II）。図４は、χ(3)率がフ
レレン含有物上の３光子共鳴によって変わることを示し
ている。
【００２６】χ(3)率には約１０％の誤差があり、これ
は誤差限界の範囲内で理論的に予想される曲線の形に一
致する直線上にある。１００重量％へ外挿すると、純粋
なフレレン層のχ(3)値に対して２×１０-10ｅｓｕが得
られる。
【図面の簡単な説明】
【図１】II−フレレン重量比が３：１（”２”）および
１：１（”３”）のIIおよびフレレン（７５重量％のＣ
60、２５重量％のＣ70）の混合物の等温線を示すグラフ
である。
【図２】重合体II５０重量％およびフレレン５０重量％
を含む移動層の混合膜の様々な層厚みの場合の吸収スペ
クトルを示すグラフである。
【図３】フレレン濃度がそれぞれ異なる５０の単分子層
を含む混合膜の吸収スペクトルを示すグラフである。
【図４】χ(3)率がフレレン含有物上の３光子共鳴によ
って変わることを示すグラフである。
【図５】小角Ｘ線散乱の測定から判定したフレレン濃度
を関数とした層の厚さの増加を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ウルリッヒ・テア・メーア ドイツ連邦共和国デー−6000 フランクフ ルト・アム・マイン 50，フックスホール 80

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 フレレンと両親媒性化合物との混合物を
    水面に広げ、ラングミュア−ブロジェット法によって基
    材へ移す層エレメントの製造方法であって、重合体化合
    物である両親媒性化合物を用いることを含む、上記の方
    法。
  2. 【請求項２】 重合体化合物がポリメタクリル酸エステ
    ル誘導体である、請求項１の方法。
  3. 【請求項３】 ポリメタクリル酸エステル誘導体が式Ｉ 【化１】 （式中、ｋは０ないし１０の整数であり、Ｒ2はＣ1−Ｃ
    24アルキル基であり、Ｒ3はＣ8−Ｃ24アルキル基であ
    り、但し、基Ｒ2およびＲ3は異なる数の炭素原子を含
    む）の単量体から誘導される、請求項２の方法。
  4. 【請求項４】 少なくとも４０重量％のフレレンを含む
    混合物を用いる、請求項１の方法。
  5. 【請求項５】 使用する両親媒性化合物が式Ｉの単量体
    から誘導したポリメタクリル酸エステル誘導体であり、
    そして混合物が５５−７０重量％のフレレンを含む、請
    求項３の方法。
  6. 【請求項６】 固体基材上にフレレン含有両親媒性分子
    の少なくとも１つの規則的に配列された単分子層を含む
    層エレメントであって、両親媒性分子が重合体化合物、
    特にポリメタクリル酸エステル誘導体である上記の層エ
    レメント。
  7. 【請求項７】 請求項６の層エレメントの、光学振動数
    を３倍にするための用途。
  8. 【請求項８】 請求項６の層エレメントの光学リミッタ
    ーへの用途。
  9. 【請求項９】 請求項６の層エレメントの発光ダイオー
    ドへの用途。
  10. 【請求項１０】 フレレンと両親媒性化合物との混合物
    を揮発性有機溶剤に溶解し、溶液を水面に広げ、有機溶
    剤を蒸発させて、水面上に膜を残し、固体基材を水面を
    通して水に浸しおよび／または水から取り出すことによ
    って、膜を固体基材上に圧縮しそして移す、請求項１の
    方法。
  11. 【請求項１１】 規則的に配列された各単分子層の厚さ
    が２−６ｎｍである、請求項６の層エレメント。
JP19456293A 1992-08-06 1993-08-05 層エレメントおよびその製造方法 Pending JPH06211997A (ja)

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