JPH01104608A - ポリアセチレンの製造方法 - Google Patents
ポリアセチレンの製造方法Info
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- JPH01104608A JPH01104608A JP26204387A JP26204387A JPH01104608A JP H01104608 A JPH01104608 A JP H01104608A JP 26204387 A JP26204387 A JP 26204387A JP 26204387 A JP26204387 A JP 26204387A JP H01104608 A JPH01104608 A JP H01104608A
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、電気材料に関するものである。更に詳しくは
、導電性や非線形光学効果を示すポリアセチレン結合を
有する有機物質に関するものである。
、導電性や非線形光学効果を示すポリアセチレン結合を
有する有機物質に関するものである。
従来の技術
アセチレン誘導体のポリマは、パイ電子共役系を持つ一
次元の主鎖を分子内に保有していることで、導電性や非
線形光学効果を持つことから光、電子機能材料として広
く研究されている。
次元の主鎖を分子内に保有していることで、導電性や非
線形光学効果を持つことから光、電子機能材料として広
く研究されている。
また、ポリアセチレンの製造方法としては、チグラーナ
ッタ触媒を用いた白州らの重合方法がよく知られている
。
ッタ触媒を用いた白州らの重合方法がよく知られている
。
一方、疎水性基と親水性基を持つ両親媒性のアセチレン
誘導体を用いれば、水面上で単分子膜を形成でき、さら
にラングミュア・プロジェット（ＬＢ）法により累積膜
を形成することが出来ることがよく知られている。ＬＢ
法は、近年分子そのものに機能を持たせた分子デバイス
開発において、構築手段の一つとして有望視されている
方法である。ＬＢ法によれば、数十オングストロームオ
ーダのアセチレン誘導体の単分子膜を作成でき、さらに
その累積膜も容易に得ることが出来る。
誘導体を用いれば、水面上で単分子膜を形成でき、さら
にラングミュア・プロジェット（ＬＢ）法により累積膜
を形成することが出来ることがよく知られている。ＬＢ
法は、近年分子そのものに機能を持たせた分子デバイス
開発において、構築手段の一つとして有望視されている
方法である。ＬＢ法によれば、数十オングストロームオ
ーダのアセチレン誘導体の単分子膜を作成でき、さらに
その累積膜も容易に得ることが出来る。
発明が解決しようとする問題点
ところが、現在知られているポリアセチレン誘導体は、
酸素を含む雰囲気中では、熱や圧力あるいは紫外線など
にたいして不安定であるため、安走化させ全研究が進め
られている。
酸素を含む雰囲気中では、熱や圧力あるいは紫外線など
にたいして不安定であるため、安走化させ全研究が進め
られている。
しかしながら、未だにアセチレン誘導体ポリマを安定化
する方法は見いだされていない。
する方法は見いだされていない。
問題点を解決するための手段
本発明では、アセチレン（Ｃ≡Ｃ）基およびクロルシラ
ン基（−ＳｉＣｌ）を含む物質を溶解させた非水系有機
溶媒中に表面が親水性の基板を浸漬し、前記基板表面に
前記アセチレン（Ｃ≡Ｃ）基およびクロルシラン基（−
９ｉＣ１）を含む物質を化学吸着させる工程と、Ｘ線、
電子線またはガンマ線等の放射線を用いて前記物質を重
合させると酸素を含む雰囲気中でも安定なポリアセチレ
ンが形成されることを発見した。即ち、化学吸着法で作
成されたアセチレン誘導体の単分子膜を放射線重合する
ことにより、共役系が連続した直鎖状で超高分子量（超
共役高分子）のポリアセチレンを作れることを見いだし
た。
ン基（−ＳｉＣｌ）を含む物質を溶解させた非水系有機
溶媒中に表面が親水性の基板を浸漬し、前記基板表面に
前記アセチレン（Ｃ≡Ｃ）基およびクロルシラン基（−
９ｉＣ１）を含む物質を化学吸着させる工程と、Ｘ線、
電子線またはガンマ線等の放射線を用いて前記物質を重
合させると酸素を含む雰囲気中でも安定なポリアセチレ
ンが形成されることを発見した。即ち、化学吸着法で作
成されたアセチレン誘導体の単分子膜を放射線重合する
ことにより、共役系が連続した直鎖状で超高分子量（超
共役高分子）のポリアセチレンを作れることを見いだし
た。
作用
即ち、アセチレン（Ｃ≡Ｃ）基およびクロルシラン基（
−ＳｉＣｌ）を含む物質を溶解させた非水系有機溶媒中
に表面が親水性の基板を浸漬し、前記基板表面に前記ア
セチレン（ＣＴＣ）基およびクロルシラン基（−ＳｉＣ
ｌ）を含む物質を化学吸着させることにより基板上にア
セチレン（Ｃ≡Ｃ）基およびクロルシラン基（−３ＬＣ
Ｉ）を含む物質の単分子膜を分子状態が並んだ状態で作
成することが出来、さらにこの単分子膜にＸ線や電子線
あるいはガンマ線などを用いて放射線重合を行うことに
より、共役系が連続した直鎖状の超高分子量のポリアセ
チレンを作ることができる。
−ＳｉＣｌ）を含む物質を溶解させた非水系有機溶媒中
に表面が親水性の基板を浸漬し、前記基板表面に前記ア
セチレン（ＣＴＣ）基およびクロルシラン基（−ＳｉＣ
ｌ）を含む物質を化学吸着させることにより基板上にア
セチレン（Ｃ≡Ｃ）基およびクロルシラン基（−３ＬＣ
Ｉ）を含む物質の単分子膜を分子状態が並んだ状態で作
成することが出来、さらにこの単分子膜にＸ線や電子線
あるいはガンマ線などを用いて放射線重合を行うことに
より、共役系が連続した直鎖状の超高分子量のポリアセ
チレンを作ることができる。
即ち、単分子状態で並んだアセチレン誘導体分子に放射
線を照射することにより、アセチレン誘導体モノマの放
射線重合反応が連続的に続く条件を保つことができ、共
役系が連続した直鎖状の超高分子量のポリアセチレンを
作ることが可能となる。
線を照射することにより、アセチレン誘導体モノマの放
射線重合反応が連続的に続く条件を保つことができ、共
役系が連続した直鎖状の超高分子量のポリアセチレンを
作ることが可能となる。
以下、実施例を用いて本発明の詳細な説明する。
実施例
使用したサンプルは、数々あるが、アセチレン誘導体の
一種であり末端にアセチレン基のあるシラン系界面活性
剤（ＣＨ≡Ｃ（ＣＨ２） ｎ Ｓ １Ｃ１３；ｎは整
数、ただし１０〜２０が良い）を用いた場合について説
明する。
一種であり末端にアセチレン基のあるシラン系界面活性
剤（ＣＨ≡Ｃ（ＣＨ２） ｎ Ｓ １Ｃ１３；ｎは整
数、ただし１０〜２０が良い）を用いた場合について説
明する。
例えば、ＳｉＯ□の形成されたＳｉ基板１上にシラン系
界面活性剤（例えば、ＣＨミＣ（ＣＨ２）ｌツーＳｉ
Ｃ１３）を用いて基板表面で化学吸着する。この時、−
５ｉＣ１基と基板表面の５ｉ０２とともに形成されてい
る一〇Ｈ基が反応して脱塩酸して、基板表面にＣＨ≡Ｃ
−（ＣＨ２） １７ Ｓ ｉ −０−の単分子膜２が
形成できる。例えば２．０Ｘ１０−３〜５．０ＸＩＯ−
３ｍｏｌ／ｌの濃度で前記シラン系界面活性剤を溶かし
た８０％ｎ−ヘキサン、１２％四塩化炭素、８Ｘクロロ
ホルム溶液中に、室温で数分間５ｉ０２の形成されたＳ
ｉ基板浸漬すると、５ｉ０２表面で一３ｔ−０−の結合
を形成できる。（第１図（ａ））なお、基板表面に ＣＨ＝ Ｃ−（ＣＨ２） ｔツー５ｔ−０−の単分子膜
２が形成できているこは、ＦＴＩＲにて確認された。
界面活性剤（例えば、ＣＨミＣ（ＣＨ２）ｌツーＳｉ
Ｃ１３）を用いて基板表面で化学吸着する。この時、−
５ｉＣ１基と基板表面の５ｉ０２とともに形成されてい
る一〇Ｈ基が反応して脱塩酸して、基板表面にＣＨ≡Ｃ
−（ＣＨ２） １７ Ｓ ｉ −０−の単分子膜２が
形成できる。例えば２．０Ｘ１０−３〜５．０ＸＩＯ−
３ｍｏｌ／ｌの濃度で前記シラン系界面活性剤を溶かし
た８０％ｎ−ヘキサン、１２％四塩化炭素、８Ｘクロロ
ホルム溶液中に、室温で数分間５ｉ０２の形成されたＳ
ｉ基板浸漬すると、５ｉ０２表面で一３ｔ−０−の結合
を形成できる。（第１図（ａ））なお、基板表面に ＣＨ＝ Ｃ−（ＣＨ２） ｔツー５ｔ−０−の単分子膜
２が形成できているこは、ＦＴＩＲにて確認された。
〈第２図（Ａ線））
続いて、放射線を全面に照射して、アセチレン基に放射
線重合を起こさせ、ポリアセチレン結合を形成する。（
第１図（ｂ））なお、このとき放射線重合反応に使用し
た線源はＸ線及び電子線である。また、吸着膜の重合を
確認するため、更に照射線量を変えてＦＴＩＲスペクト
ルを測定した。
線重合を起こさせ、ポリアセチレン結合を形成する。（
第１図（ｂ））なお、このとき放射線重合反応に使用し
た線源はＸ線及び電子線である。また、吸着膜の重合を
確認するため、更に照射線量を変えてＦＴＩＲスペクト
ルを測定した。
第２図にＸ線照射に伴うＦＴＩＲスペクトルの変化を示
す、Ａ線からＤ線に示すように、いずれもＸ線照射にと
もなって３３００ｃｍ−’（≡ＣＨの吸収）の吸収が減
少して、新たに１６５０ｃｍ−１（Ｃ≡Ｃの吸収）の吸
収が増加していることより（−ＣＨ≡ＣＨ−）ｎの結合
３（ポリアセチレン結合）を持つポリアセチレンが生成
されたことが証明された。即ち第１図（ａ）に示すよう
な分子配列状態からから第１図（ｂ）に示すような反応
、即ちポリアセチレンが製造されたことが明かとなった
。
す、Ａ線からＤ線に示すように、いずれもＸ線照射にと
もなって３３００ｃｍ−’（≡ＣＨの吸収）の吸収が減
少して、新たに１６５０ｃｍ−１（Ｃ≡Ｃの吸収）の吸
収が増加していることより（−ＣＨ≡ＣＨ−）ｎの結合
３（ポリアセチレン結合）を持つポリアセチレンが生成
されたことが証明された。即ち第１図（ａ）に示すよう
な分子配列状態からから第１図（ｂ）に示すような反応
、即ちポリアセチレンが製造されたことが明かとなった
。
以上の結果より、アセチレン基を有する化学吸着膜はＸ
線照射することいより、第１図に示すような放射線重合
過程を経てポリアセチレンを生成することが確認された
。
線照射することいより、第１図に示すような放射線重合
過程を経てポリアセチレンを生成することが確認された
。
一方、エネルギーが高い電子線（ガンマ線も同じ効果が
ある）を用いても、やはり同様の反応が確認された。な
お、この様にして製造されたポリアセチレンは、従来触
媒法で製造されていたポリアセチレン誘導体に比べ、酸
素を含む雰囲気中でも、熱や圧力あるいは紫外線などに
たいして著しく安定であった。
ある）を用いても、やはり同様の反応が確認された。な
お、この様にして製造されたポリアセチレンは、従来触
媒法で製造されていたポリアセチレン誘導体に比べ、酸
素を含む雰囲気中でも、熱や圧力あるいは紫外線などに
たいして著しく安定であった。
以上の、実施例では、シラン系界面活性剤であるＣＨ≡
Ｃ−（ＣＨ２） ｌツー５ｉＣＩ３を用いた単分子膜に
ついてのみ示したが、分子内にアセチレン（ＣＥＣ）基
を含み化学吸着が可能なものであれば、生成されるポリ
アセチレンの化学構造は異なるが、同様の方法が利用出
来ることは明らかであろう。
Ｃ−（ＣＨ２） ｌツー５ｉＣＩ３を用いた単分子膜に
ついてのみ示したが、分子内にアセチレン（ＣＥＣ）基
を含み化学吸着が可能なものであれば、生成されるポリ
アセチレンの化学構造は異なるが、同様の方法が利用出
来ることは明らかであろう。
発明の効果
本発明の方法を用いることにより、導電性や非線形光学
効果の非常に優れ安定なポリアセチレンのポリマを高能
率に製造できる。なお、この方法によると、理論的には
共役系が連続して数ｍｍ或は数ｃｍ以上の長さを持つ直
鎖状の超高分子量のポリアセチレンの製造も可能である
ため、非線形光学効果を利用したデバイスの製作には極
めて有効である。また、今後さらに原料となるジアセチ
レン誘導体モノマの種類や製造条件を適正化することに
より、共役系が連続して数十ｃｍ或は数ｍ以上の長さを
持つ直鎖状で超高分子量の安定なポリアセチレンの製造
も可能になると思われるため、この方法で冷却を必要と
しない有機超電導物質の製造が可能となる。
効果の非常に優れ安定なポリアセチレンのポリマを高能
率に製造できる。なお、この方法によると、理論的には
共役系が連続して数ｍｍ或は数ｃｍ以上の長さを持つ直
鎖状の超高分子量のポリアセチレンの製造も可能である
ため、非線形光学効果を利用したデバイスの製作には極
めて有効である。また、今後さらに原料となるジアセチ
レン誘導体モノマの種類や製造条件を適正化することに
より、共役系が連続して数十ｃｍ或は数ｍ以上の長さを
持つ直鎖状で超高分子量の安定なポリアセチレンの製造
も可能になると思われるため、この方法で冷却を必要と
しない有機超電導物質の製造が可能となる。
第１図は本発明のポリアセチレン製造工程の工程概念図
であり、ポリアセチレン生成に於ける反応の概念を示す
図、第２図はＸ線照射に伴うポリアセチレン生成過程確
認の為の、ＦＴＩＲによる分析結果を示す図である。 １・・・基板、２・・・単分子吸着膜、３・・・ポリア
セチレン結合。 城 −
であり、ポリアセチレン生成に於ける反応の概念を示す
図、第２図はＸ線照射に伴うポリアセチレン生成過程確
認の為の、ＦＴＩＲによる分析結果を示す図である。 １・・・基板、２・・・単分子吸着膜、３・・・ポリア
セチレン結合。 城 −
Claims (1)
- アセチレン（Ｃ≡Ｃ）基およびクロルシラン基（−Ｓ
ｉＣｌ）を含む物質を溶解させた非水系有機溶媒中に表
面が親水性の基板を浸漬し、前記基板表面に前記アセチ
レン（Ｃ≡Ｃ）基およびクロルシラン基（−ＳｉＣｌ）
を含む物質を化学吸着させる工程と、Ｘ線、電子線また
はガンマ線等の放射線を用いてを照射して前記物質を重
合させることを特徴としたポリアセチレンの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26204387A JPH0627139B2 (ja) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | ポリアセチレンの製造方法 |
| US07/256,619 US4968524A (en) | 1987-10-16 | 1988-10-12 | Process for producing a polyacetylene |
| DE88117139T DE3882881T2 (de) | 1987-10-16 | 1988-10-14 | Verfahren zur Herstellung eines Polyacetylen- oder Polydiacetylenfilms. |
| EP88117139A EP0312100B1 (en) | 1987-10-16 | 1988-10-14 | Process for producing a polyacetylene or polydiacetylene film |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26204387A JPH0627139B2 (ja) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | ポリアセチレンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01104608A true JPH01104608A (ja) | 1989-04-21 |
| JPH0627139B2 JPH0627139B2 (ja) | 1994-04-13 |
Family
ID=17370235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26204387A Expired - Lifetime JPH0627139B2 (ja) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | ポリアセチレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0627139B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5017975A (en) * | 1988-07-15 | 1991-05-21 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Organic electronic device with a monomolecular layer or multi-monomolecular layer having electroconductive conjugated bonds |
| JPH03179746A (ja) * | 1989-05-11 | 1991-08-05 | Nec Corp | 半導体装置 |
| CN109912740A (zh) * | 2018-06-29 | 2019-06-21 | 郑州轻工业学院 | 一种聚苯乙炔的制备方法 |
-
1987
- 1987-10-16 JP JP26204387A patent/JPH0627139B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5017975A (en) * | 1988-07-15 | 1991-05-21 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Organic electronic device with a monomolecular layer or multi-monomolecular layer having electroconductive conjugated bonds |
| JPH03179746A (ja) * | 1989-05-11 | 1991-08-05 | Nec Corp | 半導体装置 |
| CN109912740A (zh) * | 2018-06-29 | 2019-06-21 | 郑州轻工业学院 | 一种聚苯乙炔的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0627139B2 (ja) | 1994-04-13 |
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