JPH02264076A - ポリエステル繊維の処理方法及びポリエステル繊維とニトリル基含有高飽和共重合体ゴムとの接着方法 - Google Patents

ポリエステル繊維の処理方法及びポリエステル繊維とニトリル基含有高飽和共重合体ゴムとの接着方法

Info

Publication number
JPH02264076A
JPH02264076A JP1021998A JP2199889A JPH02264076A JP H02264076 A JPH02264076 A JP H02264076A JP 1021998 A JP1021998 A JP 1021998A JP 2199889 A JP2199889 A JP 2199889A JP H02264076 A JPH02264076 A JP H02264076A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
latex
polyester fiber
copolymer rubber
nitrile group
highly saturated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1021998A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2627554B2 (ja
Inventor
Hiroshi Kuki
久木 博
Osamu Mori
修 森
Motofumi Onoe
尾上 元文
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zeon Corp
Original Assignee
Nippon Zeon Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Zeon Co Ltd filed Critical Nippon Zeon Co Ltd
Priority to JP1021998A priority Critical patent/JP2627554B2/ja
Priority to US07/471,270 priority patent/US5122397A/en
Priority to DE69009784T priority patent/DE69009784T2/de
Priority to EP90300970A priority patent/EP0381457B1/en
Priority to KR1019900001110A priority patent/KR950006871B1/ko
Publication of JPH02264076A publication Critical patent/JPH02264076A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2627554B2 publication Critical patent/JP2627554B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/693Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with natural or synthetic rubber, or derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/04Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
    • C08J5/06Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material using pretreated fibrous materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2321/00Characterised by the use of unspecified rubbers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Reinforced Plastic Materials (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はポリエステル繊維の処理方法及びこれによって
得られるポリエステル繊維並びにポリエステル繊維とニ
トリル基含有高飽和共重合体ゴムとの接着方法及びこれ
によって得られる繊維とゴムとの複合体に関する。
〔従来の技術〕
自動車用タイミングベルト、ボリリブドベルト、コンベ
アーベルト、ホース、ダイヤフラム等には、繊維とゴム
との複合体が用いられている。そのためのゴムとしては
、従来、耐油性アクリロニトリル−ブタジェン共重合体
ゴム(NBR)が用いられてきたが、近年、自動車の排
ガス規制対策、自動車の軽量化のためのエンジンルーム
の小型化、及び騒音対策のためのエンジンルームの密閉
化等に対応して、耐熱性が要求されるようになったため
、最近では耐熱性と耐油性とを兼ね備えたニトリル基含
有高飽和共重合体ゴムが賞月されるようにな、っている
、このニトリル基含有高飽和共重合体ゴムを用いて繊維
との複合体を製造する場合において、繊維としてナイロ
ン繊維、レーヨン繊維或はアラミド繊維を用いるときは
、これらの繊維をニトリル基含有高飽和共重合体ゴムラ
テックスで処理することにより高い接着力を有する前記
複合体が得られる。ところが、繊維としてポリエステル
繊維を用いるときには、ベルト成型品の製造時の接着力
(初期接着力)は十分なものの、繊維の前処理の条件や
繊維をラテックスで浸漬処理した後の処理温度条件によ
っては高温下での使用後における接着力(耐熱接着力)
に再現性がないなどの問題があり、ニトリル基含有高飽
和共重合体ゴムラテックスによるポリエステル繊維処理
は工業的に必ずしも満足できる方法であるとはいえなか
った。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明者らは、ニトリル基含有高飽和共重合体ゴムとポ
リエステル繊維との初期接着力及び耐熱接着力に優れた
複合体を得るべく鋭意研究の結果、特定のラテックスを
主成分とする接着剤組成物を用いて特定の方法でポリエ
ステル繊維を処理することにより、この目的が達成され
ることを見出し、この知見に基いて本発明を完成するに
至った。
〔課題を解決するための手段〕
かくして本発明によれば、(イ)ビニルピリジン単位含
有量が20重量%以上、70重量%以下であるビニルピ
リジン−共役ジエン系共重合体ラテックス(A)とレゾ
ルシノール−ホルムアルデヒド樹脂とを主成分とする接
着剤組成物(AR)で処理し、次いで、(ロ)ヨウ素価
が120以下のニトリル基含有高飽和共重合体ゴムのラ
テックス(B)とレゾルシノール−ホルムアルデヒド樹
脂とを主成分とする接着剤組成物(BR)で処理するこ
とを特徴とするポリエステル繊維の処理方法及びこの方
法によって得られるポリエステル繊維、並びにニトリル
基含有高飽和共重合体ゴムとポリエステル繊維とを加硫
接着するに際し、ポリエステル繊維を前記方法で処理す
ることを特徴とするポリエステル繊維とゴムとの接着方
法及びこの方法によって得られるポリエステル繊維とニ
トリル基含有高飽和共重合体ゴムとの複゛合体が提供さ
れる。
本発明において用いられるビニルピリジン−共役ジエン
系共重合体ラテックス(A)を構成する共重合体は、2
0重量%以上、70fi量%以下のビニルピリジン単位
を有するものであればよいが、接着力の観点から好まし
くはビニルピリジン単位25〜60重量%、共役ジエン
単位40〜75重量%を含有するものであり、また、本
発明の効果を損なわない限り、40重量%以下のその他
の単量体単位を含有させることができる。
本発明に使用できる共役ジエンは、特に制限されないが
、その具体例として1例えば1.3−ブタジェン、イソ
プレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジェン、1.
3−ペンタジェン、ハロゲン置換ブタジェンなどの脂肪
族共役ジエンを示すことができる。これらの共役ジエン
は一種単独で用いてもよく、二種以上を併眉してもよい
本発明に使用するビニルピリジンとしては2−ビニルピ
リジンが望ましいが、その一部ないし全部を3−ビニル
ピリジン、4−ビニルピリジン、2−メチル−5−ビニ
ルピリジン、5−エチル−2−ビニルピリジンなどの一
種又は二種以上で代替することができる。
共役ジエン及びビニルピリジンと共重合可能な単量体と
しては、例えばスチレン、α−メチルスチレン、2−メ
チルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレ
ン、2,4−ジイソプロピルスチレン、2.4−ジメチ
ルスチレン、4−t−ブチルスチレン、5−し−ブチル
−2−メチルスチレン、モノクロロスチレン、ジクロロ
スチレン、モノフルオロスチレン、ヒドロキシメチルス
チレン等の芳香族ビニル化合物;アクリル酸、メタクリ
ル酸、クロトン酸、ケイ皮酸、イタコン酸、フマル酸、
マレイン酸、ブテントリカルボン酸などの不飽和カルボ
ン酸;アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリ
ル酸メチルなどの不飽和モノカルボン酸エステル;イタ
コン酸エチル、フマル酸ブチル、マレイン酸ブチルなど
の不飽和ジカルボン酸エステル;アクリル酸スルホエチ
ルナトリウム塩、メタクリル酸スルホプロピルナトリウ
ム塩、アクリルアミドプロパンスルホン酸等の不飽和ス
ルホン酸又はその塩;及ヒエチレン、プロピレン、アク
リロニトリル、塩化ビニルなどの脂肪族ビニル化合物な
どが例示され、これらの一種又は二種以上を使用するこ
とができる。
ビニルピリジン−共役ジエン系共重合体は、通常、乳化
重合によって製造されるが、これ以外の方法によるもの
でもよい。また、重合時における単量体の添加方法も特
に制限されず、使用する全単量体を重合容器に一括投入
して一段重合で製造してもよいし、一部の単量体を重合
させた後、残りの単量体を一括投入して重合を継続する
二段重合法等で製造してもよい、更には、一部の単量体
を重合させた後、残りの単量体を継続的或は断続的に添
加して重合する方法でもよい。
ラテックス(A)は、乳化重合法で直接製造してもよい
し、その他の方法で得られた共重合体の有機溶媒溶液を
転相して製造してもよい。
本発明において用いられるラテックス(B)を構成する
ニトリル基含有高飽和共重合体は、ヨウ素価が120以
下、初期接着力の観点から好ましくはヨウ素価100以
下のニトリル基含有重合体ゴムであれば特に制限されな
いが、通常はα、β−、β−ニトリル単位の含有量が1
0〜60重量%のものが用いられる。このようなニトリ
ル基含有高飽和共重合体ゴムは、直接ヨウ素価が120
以下の重合体として得られるものであってもよいし、共
役ジエンを多用する等によって得られるヨウ素価の高い
ニトリル基含有共重合体ゴムを水素化してヨウ素価を1
20以下としたものであってもよい。
ニトリル基含有高飽和共重合体ゴムの例としては、α、
β−不飽和不飽和シトリルー共役ジエン系共重合体ゴム
ジエン単位を水素化したもの;α、β−不飽和不飽和用
トリル−共役ジエンレン性不飽和単量体三元共重合体ゴ
ム及びこのゴムの共役ジエン単位を水素化したちの:α
、β−不飽和ニトリルーエチレン性不飽和単量体系共重
合体ゴム等を示すことができる。
本発明において使用されるニトリル基含有高飽和共重合
体ゴムラテックスを製造するために使用される単量体に
ついて説明する。
α、β−不飽和不飽和用トリルトリル基と重合可能な不
飽和結合とを含有するものであればよいが、その具体例
としてアクリロニトリル、メタクリロニトリルなどを示
すことができる。
共役ジエンとしては、ラテックス(A)に使用するもの
と同様のものが使用できる。
エチレン性不飽和単量体としてはアクリル酸、メタクリ
ル酸、イタコン酸、マレイン酸などの不飽和カルボン酸
及びその塩;(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アク
リル酸エチル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)ア
クリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸トリ
フルオロエチル、(メタ)アクリル酸テトラフルオロプ
ロピル、イタコン酸エチル、フマル酸ブチル、マレイン
酸ブチル、(メタ)アクリル酸メトキシメチル、(メタ
)アクリル酸エトキシエチル、(メタ)アクリル酸メト
キシエトキシエチルのような前記不飽和カルボン酸のエ
ステル;(メタ)アクリルアミド;N−メチロール(メ
タ)アクリルアミド、N、N’−ジメチロール(メタ)
アクリルアミド、N−エトキシメチル(メタ)アクリル
アミドのようなN−置換(メタ)アクリルアミド;(メ
タ)アクリル酸シアノメチル、(メタ)アクリル酸2−
シアノエチル、(メタ)アクリル酸1−シアノプロピル
、(メタ)アクリル酸2−エチル−6−シアノヘキシル
、(メタ)アクリル酸3−シアノプロピルなどの(メタ
)アクリル酸シアノアルキルエステル;フルオロエチル
ビニルエーテルなどのフルオロアルキルビニルエーテル
;ビニルピリジンなどが含まれる。
α、β−不飽和不飽和用トリル−エチレン性不飽和単量
体系共重合体ゴムては、エチレン性不飽和単量体の一部
をビニルノルボーネン、ジシクロペンタジェン、1.4
−へキサジエンのような非共役ジエンで置換して共重合
させてもよい。
これらの単量体の重合には通常の手法を用いることがで
きる。また、得られる共重合体ゴムの水素化も通常の方
法で行なうことができる。
このようなニトリル基含有高飽和共重合体ゴムの具体例
として、ブタジェン−アクリロニトリル共重合体ゴム、
イソプレン−ブタジェン−アクリロニトリル共重合体ゴ
ム、イソプレン−アクリロニトリル共重合体ゴムなどを
水素化したちの:ブタジエンーアクリル酸メチルーアク
リロニトリル共重合体ゴム、ブタジェン−アクリル酸−
アクリロニトリル共重合体ゴムなど及びこれらを水素化
したちの;ブタジェン−エチレン−アクリロニトリル共
重合体ゴム、アクリル酸ブチル−アクリル酸エトキシエ
チル−クロロ[2ビニル−アクリロニトリル共重合体ゴ
ム、アクリル酸ブチル−アクリル酸エトキシエチル−ビ
ニルノルボーネン−アクリロニトリル共重合体ゴムなど
が挙げられる。
ラテックス(B)は、溶液重合法等によって直接得た、
或は溶液重合に続いて水素化して得たニトリル基含有高
飽和共重合体ゴムから通常の転相法により製造してもよ
いし、乳化重合法で或は転相法で得たヨウ素価の高いニ
トリル基含有共重合体ゴムラテックスを水素化して製造
してもよい。転相法としては、例えば特開昭63−24
8879号公報に記載の方法を示すことができる。
本発明においては発明の趣旨を損なわない限りにおいて
、接着剤組成物(AR)及び/又は(BR)中のラテッ
クスの一部をスチレン−ブタジェン共重合体ゴムラテッ
クス及びその変性ラテックス、アクリロニトリル−ブタ
ジェン共重合体ゴムラテックス及びその変性ラテックス
、天然ゴムラテックス等のうちの一種又は二種以上で代
替することができる。
本発明で使用するレゾルシノール−ホルムアルデヒド樹
脂は、従来公知のもの(例えば特開昭55−14263
5号開示のものなど)が使用でき、特に制限されない。
また、接着力を高めるために従来から使用されている2
、6−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニルメチル)−
4−クロロフェノール等の化合物、イソシアネート、ブ
ロックトイソシアネート、エチレン尿素等を併用するこ
ともできる。
本発明において用いられる接着剤組成物(AR)及び(
B R)は、レゾルシノール−ホルムアルデヒド樹脂と
、それぞれラテックス(A)、(B)とを主成分とする
ものである0発明明嵯おいて用いられる接着剤組成物(
AR)又は(BR)においてレゾルシノール−ホルムア
ルデヒド樹脂の使用量は、それぞれに用いられるラテッ
クス(A)又は(B)の固型分ioo ii量部に対し
て10〜180重量部(乾燥型ff1)である。
本発明の方法において使用されるポリエステル繊維はポ
リエチレンテレフタレートを主成分とする線状高分子ポ
リエステルであれば特に制限はなく1例えば特公昭57
−50184号公報等に開示されているポリエステル繊
維等が挙げられ、通常、糸、コード、連続フィラメント
、布等の形態のものが使用されるが、その他の形態であ
ってもよい。
本発明においては、ポリエステル繊維は先ず、接着剤組
成物(AR)で処理され1次いで接着剤組成物(B R
)で処理される。
これらの接着剤組成物によるポリエステル繊維の処理方
法については特に制限はなく、公知のレゾルシノール−
ホルムアルデヒド樹脂−重合体ラテックス系接着剤組成
物を用いる場合と同様の方法を採用することができるが
、その方法の一例を示せば以下のとおりである。ポリエ
ステル繊維を、先ず、接着剤組成物(AR)で浸漬処理
し、必要ならば乾燥したのち、加熱処理する。加熱の条
件は。
特に限定されるものではなく、浸漬により付着した接着
剤組成物を反応定着させるのに十分な時間と温度であり
、通常、約140〜約250℃で数分間行なわれる。こ
の繊維を、次いで、接着剤組成物(BR)で浸漬処理し
、必要ならば乾燥したのち、加熱処理する。その条件は
接着剤組成物(AR)の場合と同様である。なお、ポリ
エステル繊維の浸漬処理に先立って、予め、繊維をイソ
シアネート溶液、エポキシ溶液又はこれらの混合液に浸
漬し、乾燥処理しておくことも可能である。この場合の
乾燥温度は、接着剤組成物浸漬後の乾燥温度以下とする
のが望ましい。
本発明において、接着剤組成物固形分の付着量は特に限
定されないが、通常、ポリエステル繊維に対して2〜2
0重量%、好ましくは3〜lO重量%である。ポリエス
テル繊維に付着させる接着剤組成物(AR)固形分と接
着剤組成物(BR)固形分との比率にも特に制限はない
が、通常、50:50〜80:20である。
このようにして得られた本発明のポリエステル繊維をニ
トリル基含有高飽和共重合体ゴムと加硫接着することに
より、本発明のニトリル基含有高飽和共重合体ゴムとポ
リエステル繊維との複合体が得られる。
本発明においてポリエステル繊維との複合体にポリエス
テル繊維の被着体として使用されるニトリル基含有高飽
和共重合体ゴムは、前記ラテックス(B)に用いられる
ニトリル基含有高飽和共重合体ゴムと同様のものが使用
される。
ニトリル基含有高飽和共重合体ゴムと本発明のポリエス
テル繊維との加硫接着の方法は特に限定されず、従来、
ゴムと繊維との加硫接着に採用されているのと同様の方
法が採用できる。具体的には、ゴムに加硫剤、充填剤等
の配合剤を添加して調製されたゴム配合物にポリエステ
ル繊維を埋め込んだ後、加硫することにより達成される
。加硫の条件は、通常、0.5〜10MPaの加圧下、
120〜180℃で1〜120分間である。
〔発明の効果〕
本発明のポリエステル繊維を用いて得られるニトリル基
含有高飽和共重合体ゴムとポリエステル繊維との複合体
は、優れた初期接着力を有すると共に、ポリエステル繊
維を(イ)ビニルピリジン単位含有量が20重量%以上
、70重量%以下であるビニルピリジン−共役ジエン系
共重合体ラテックス(A)とレゾルシノール−ホルムア
ルデヒド樹脂とを主成分とする接着剤組成物(AR)で
処理し、次いで、(ロ)ヨウ素価が120以下のニトリ
ル基含有高飽和共重合体ゴムのラテックス(B)とレゾ
ルシノール−ホルムアルデヒド樹脂とを主成分とする接
着剤組成物(B R)で処理したことによって、従来の
ポリエステル繊維を用いて得られる複合体に比べて、高
温下に長期間使用された後にも高い接着力を保持するこ
とができ、タイミングベルト、ポリリブドベルト等の用
途に適している。
〔実施例〕
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
なお、実施例、比較例及び参考側中の部及び%は特に断
りのないかぎり重量基準である。
(ラテックス(A)のvR製) 撹拌機付きオートクレーブに、第1表に記載の単量体混
合物合計100部、水150部、エチレンジアミン四酢
酸四ナトリウム塩0.1部、ラウリル硫酸ナトリウム5
部、重炭酸ナトリウム0.5部、1−ドデシルメルカプ
タン065部及び過硫酸カリウム0.3部を仕込み、攪
拌混合しながら60℃で反応させた6重合転化率95%
に達した時にハイドロキノン0.05部を添加して反応
を停止し、減圧にして未反応単量体を除去して、ラテッ
クスA−1〜A−6を得た。同様にして第1表記載の単
量体混合物を用いてラテックスC−1及びC−2を得た
(ラテックス(B)の調製) 乳化重合アクリロニトリル−ブタジェン共重合体ゴム(
NBR1結合アクリロニトリル量37%)をメチルイソ
ブチルケトンに溶解し、パラジウム−カーボン触媒を用
いてNBR中のブタジェン部分を水素化してヨウ素価8
0の水素化NBRを得た。
この水素化NBR80部を540部のメチルエチルケト
ン/シクロヘキサン(50150容量%)の混合溶媒に
溶解した。得られた溶液に、ホモミキサー(特殊機化工
業!!!M型)での撹拌下、水酸化カリウムでpHを1
1.5に調製した濃度15%のオレイン酸カリウム水溶
液32部と水600部を添加したのち、12000回転
/分で10分間撹拌して乳化させた。生成した乳化液か
らスチームストリッピングにより溶媒を除去し、ついで
エバポレーターを用いて濃縮し、固形分濃度が約30%
のラテックスを得た。更に室温で10000回転/分で
16分間遠心分gi(国産遠心器製タイプH251)に
付して、固形分濃度40%のラテックスB−1を得た。
同様にしてヨウ素価28の水素化NBRから固形分濃度
40%のラテックスB−2を得た。
また、固形分濃度的30%のNBRラテックス(NBR
のヨウ素価248、結合アクリロニトリル量37%)を
乳化重合により調製した。これをラテックスD−1とす
る。
(接着剤組成物(AR)の調製) レゾルシノール16.6部、ホルマリン水溶液(37%
濃度)14.6部、水酸化ナトリウム1.3部を水33
3.5部に溶解し、撹拌下に25℃で2時間反応させた
得られた液の中へラテックス(A)を100部添加し、
撹拌下に25℃で200時間反応せた。次いでバルカボ
ンドE (VulcabondE、  Vulnax社
製品)を社製部添加した。この水溶液を固型分濃度20
%に調整してラテックス(A)に対応する接着剤組成物
(AR)を得た。
(接着剤組成物(BR)の調製) レゾルシノール11部、ホルマリン水溶液(37%濃度
)16.2部、水酸化ナトリウム0.3部を水238.
5部に溶解し、撹拌下に25℃で6時間反応させた。
得られた液の中へラテックス(B)100部、アンモニ
ア水(14%濃度)22.6部、水47.9部を添加し
、撹拌下に25℃で200時間反応せてラテックスCB
)に対応する接着剤組成物(B R)を得た。
(被着用ゴム配合物の調製) 第2表に示す配合処方に従って、ニトリル基含有高飽和
共重合体ゴムと配合剤とをロール上で混疎し、約2.5
mmの厚さのゴム配合物のシートを作製した。
第2表 配合処方 注)(1)日本ゼオン■製品:ヨウ素価28゜結合アク
リロニトリルff136% 実施例1 ラテックスA−4を用いて得られた接着剤組成物AR−
4を用いて試験用シングルコードディッピングマシンで
ポリエステルコード(構造1100d/2x3)を浸漬
処理したのち245℃で1分間熱処理を行った。得られ
たコードを更に続けて接着剤組成物BR−1液で浸漬処
理したのち245℃で1分間熱処理を行った。
このように(て得られたポリエステルコードを、第2表
の配合処方により調製したゴム配合物に埋め込み長さ8
11II11で埋め込み、プレス圧5MPa、150℃
で30分間加硫して繊維とゴムとの複合体を得た。
得られた複合体についてASTM−D−2630に準拠
してコード剥離試験を行なって初期接着力を測定した。
同様にして得られた複合体を120℃で168時間空気
オーブン中で熱処理したあとのコード剥離試験を行なっ
て耐熱接着力を求めた。結果を第3表に示す(実験番号
2)。
比較例1及び2 ラテックスA−4による浸漬処理又はラテツクスB−1
による浸漬処理のいずれかを行なわないほかは実施例1
と同様にして複合体を作製し、これらについて実施例1
と同様にして初期接着力及び耐熱接着力を求めた。結果
を第3表に併せて示す(実験番号1及び3)。
第3表の結果から、接着剤組成物(AR)及び(BR)
で処理されたポリエステルコードを用いるときは優れた
初期接着力及び耐熱接着力を有する複合体が得られるの
に対して、接着剤組成物(AR)又は(BR)のいずれ
かのみで処理されたポリエステルコードを用いて得られ
た複合体は初期接着力及び/又は耐熱接着力に劣ること
が分かる。
実施例2 実施例1と同様の方法で、ラテックスA−1、A−2、
A−5及びA −6カらツレぞし′rl製シタ接着剤組
成物AR−1、AR−2,AR−5及びAR−6とラテ
ックスB−1から調製した接着剤組成物BR−1とを用
いて浸漬処理されたポリエステルコードを得た。これら
のポリエステルコードと第2表の配合処方により調製し
たゴム配合物とから実施例1と同様にして複合体を得た
。これらの複合体について実施例1と同様にしてコード
剥離試験を行ない、初期接着力及び耐熱接着力を測定し
た。その結果を第4表に示す(実験番号5〜8)。
比較例3及び4 ラテックスA−1に代えてラテックスC−1又はC−2
を用いるほかは実施例2と同様にして複合体を作製し、
初期接着力及び耐熱接着力を求めた。結果を第4表に併
せて示す(実験番号4及び9)。
第4表の結果から、ビニルピリジン単位含有量が20重
量%以上、70重量%以下のラテックスから調製された
接着剤組成物で処理されたポリエステルコードを用いる
ときは優れた初期接着力及び耐熱接着力を有する複合体
が得られるのに対して、ビニルピリジン単位含有量が2
0重量%未満又は70重量%超のラテックスから調製し
た接着剤組成物を用いるときは、得られる複合体の耐熱
接着力が劣ることが分かる。
実施例3 実施例1と同様の方法で、接着剤組成物AR−3と接着
剤組成物BR−1とを又は接着剤組成物AR−4と接着
剤組成物BR−2とを用いて浸漬処理されたポリエステ
ルコードを得た。これらのポリエステルコードと第2表
の配合処方により調製したゴム配合物とから実施例1と
同様にして複合体を得た。これらの複合体について実施
例1と同様にしてコード剥離試験を行ない、初期接着力
及び耐熱接着力を測定した。その結果を第5表に示す(
実験番号10及び11)。
比較例5 ラテックスB−4に代えてラテックスD−1を用いるほ
かは実施例3と同様にして複合体を作製し、初期接着力
及び耐熱接着力を求めた。結果を第5表に併せて示す(
実験番号12)。
第5表 第5表の結果から、接着剤組成物(AR)及び(B R
)で処理された本発明のポリエステルコードを用いると
きは優れた初期接着力及び耐熱接着力を有する複合体が
得られるのに対して、接着剤組成物(B R)に代えて
ヨウ素価120を超えるニトリル基含有共重合体ゴムの
ラテックスからO1製された接着剤組成物を用いたとき
は、得られる複合体の初期接着力及び耐熱接着力が劣る
ことが分かる。
実施例4及び比較例6 ポリエステルコードを接着剤組成物に浸漬した後の熱処
理温度を230℃とするほかは実施例1と同様にして得
た繊維とゴムとの複合体について、実施例1と同様にし
て初期接着力及び耐熱接着力を求めたところ、いずれも
再現性よく優れた結果が得られた。一方、ポリエステル
コードを接着剤組成物に浸漬した後の熱処理温度を上記
と同様にするほかは比較例2と同様にして得た繊維とゴ
ムとの複合体について同様の実験を行なったところ、初
期接着力については再現性良好であったものの、耐熱接
着力の測定結果は大きくバラついて再現性がなかった。
特許出願人 日本ゼオン株式会社

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)(イ)ビニルピリジン単位含有量が20重量%以
    上、70重量%以下であるビニルピリジン−共役ジエン
    系共重合体ラテックス(A)とレゾルシノール−ホルム
    アルデヒド樹脂 とを主成分とする接着剤組成物(AR)で処理し、次い
    で、(ロ)ヨウ素価が120以下のニトリル基含有高飽
    和共重合体ゴムのラテ ックス(B)とレゾルシノール−ホルムアルデヒド樹脂
    とを主成分とする接着剤組成物 (BR)で処理することを特徴とするポリエステル繊維
    の処理方法。
  2. (2)請求項(1)の方法で処理したことを特徴とする
    ポリエステル繊維。
  3. (3)ニトリル基含有高飽和共重合体ゴムとポリエステ
    ル繊維とを加硫接着するに際し、ポリエステル繊維を請
    求項(1)の方法で処理することを特徴とするポリエス
    テル繊維 とゴムとの接着方法。
  4. (4)請求項(3)の方法を用いて加硫接着したことを
    特徴とするポリエステル繊維とニト リル基含有高飽和共重合体ゴムとの複合体。
JP1021998A 1989-01-31 1989-01-31 ポリエステル繊維の処理方法及びポリエステル繊維とニトリル基含有高飽和共重合体ゴムとの接着方法 Expired - Fee Related JP2627554B2 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1021998A JP2627554B2 (ja) 1989-01-31 1989-01-31 ポリエステル繊維の処理方法及びポリエステル繊維とニトリル基含有高飽和共重合体ゴムとの接着方法
US07/471,270 US5122397A (en) 1989-01-31 1990-01-26 Method of treating polyester fibers, polyester fibers treated by said method, and composite composed of said polyester fibers and nitrile group-containing highly saturated copolymer rubber
DE69009784T DE69009784T2 (de) 1989-01-31 1990-01-30 Verfahren zur Behandlung von Polyesterfasern, die so behandelten Polyesterfasern und Verbundmaterial aus diesen Polyesterfasern und Nitrilgruppen enthaltendes hochgesättigtes Kopolymergummi.
EP90300970A EP0381457B1 (en) 1989-01-31 1990-01-30 Method of treating polyester fibers, polyester fibers treated by said method, and composite composed of said polyester fibers and nitrile group-containing highly saturated copolymer rubber
KR1019900001110A KR950006871B1 (ko) 1989-01-31 1990-01-31 폴리에스테르 섬유의 처리 방법, 그 방법에 의해 처리된 폴리에스테르 섬유 및 그 폴리에스테르 섬유와 니트릴기-함유 고포화 공중합체 고무로 구성된 복합 재료

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1021998A JP2627554B2 (ja) 1989-01-31 1989-01-31 ポリエステル繊維の処理方法及びポリエステル繊維とニトリル基含有高飽和共重合体ゴムとの接着方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02264076A true JPH02264076A (ja) 1990-10-26
JP2627554B2 JP2627554B2 (ja) 1997-07-09

Family

ID=12070690

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1021998A Expired - Fee Related JP2627554B2 (ja) 1989-01-31 1989-01-31 ポリエステル繊維の処理方法及びポリエステル繊維とニトリル基含有高飽和共重合体ゴムとの接着方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5122397A (ja)
EP (1) EP0381457B1 (ja)
JP (1) JP2627554B2 (ja)
KR (1) KR950006871B1 (ja)
DE (1) DE69009784T2 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2750464B2 (ja) * 1990-01-30 1998-05-13 日本ゼオン株式会社 繊維―ゴム複合体の製造方法
JP3496292B2 (ja) * 1994-09-30 2004-02-09 日本ゼオン株式会社 ニトリル基含有高飽和共重合体ゴムと繊維との複合体
JP3754132B2 (ja) * 1996-07-09 2006-03-08 日本板硝子株式会社 ゴム補強用繊維処理剤、補強用繊維、およびゴム補強物
JP4668788B2 (ja) * 2003-06-09 2011-04-13 株式会社カネカ 変性エポキシ樹脂の製造方法
EP2325237A1 (de) 2009-11-19 2011-05-25 LANXESS Deutschland GmbH Feinteilige stabile Suspensionen funktionalisierter, ganz oder teilweise hydrierter Nitrilkautschuke
CN107850095A (zh) * 2015-07-14 2018-03-27 株式会社普利司通 流体压致动器
EP3387931B1 (de) 2017-04-10 2020-07-15 ARLANXEO Deutschland GmbH Vulkanisierbare zusammensetzung enthaltend hxnbr-latex und polyfunktionales epoxid

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB778102A (en) * 1955-02-25 1957-07-03 Styrene Products Ltd Improvements in and relating to adhesive compositions and polymeric products for usetherein
US3051594A (en) * 1958-06-28 1962-08-28 Canadian Ind Polymethylene terephthalate fiber coated with polymerized triallyl cyanurate
US3240649A (en) * 1960-11-21 1966-03-15 Burlington Industries Inc Bonding neoprene to polyethylene terephthalate fibers
US3190764A (en) * 1961-06-28 1965-06-22 Goodyear Tire & Rubber Method of bonding a rubbery composition to a reinforcing element
US3222238A (en) * 1962-05-22 1965-12-07 Du Pont Process for bonding rubber to linear condensation polyester structures
DE1288062B (ja) * 1963-06-17 1969-01-30
US3868985A (en) * 1971-03-10 1975-03-04 Firestone Tire & Rubber Co Process of adhering polyester textile material to rubber and the products produced thereby
US4016119A (en) * 1975-01-22 1977-04-05 The General Tire & Rubber Company Lignin sulfonate for glass cord adhesives
US4255486A (en) * 1979-10-11 1981-03-10 Marion Darrah Methods and means for improvings resin bonds between substrates, and materials therefor and products therefrom
US4285756A (en) * 1980-07-07 1981-08-25 The General Tire & Rubber Company Adhesion of polyamide or polyester cords to EPDM rubber
US4405746A (en) * 1981-02-27 1983-09-20 Ppg Industries, Inc. Aqueous, adhesive coating composition with a non-self-crosslinkable elastomer for use with filamentary materials
US4409055A (en) * 1981-12-17 1983-10-11 The General Tire & Rubber Company Adhesion of rubber to aramid cords
JPS6013869A (ja) * 1983-07-05 1985-01-24 Nippon Zeon Co Ltd ゴムと繊維の接着剤組成物
JPH0742448B2 (ja) * 1985-03-12 1995-05-10 日本ゼオン株式会社 ゴム配合物と繊維との接着方法
EP0285094B2 (en) * 1987-03-31 1998-06-17 Nippon Zeon Co., Ltd. Adhesive for bonding rubber to fibers

Also Published As

Publication number Publication date
EP0381457B1 (en) 1994-06-15
DE69009784T2 (de) 1994-09-22
EP0381457A2 (en) 1990-08-08
KR950006871B1 (ko) 1995-06-23
EP0381457A3 (en) 1990-12-27
JP2627554B2 (ja) 1997-07-09
US5122397A (en) 1992-06-16
KR900011936A (ko) 1990-08-02
DE69009784D1 (de) 1994-07-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3601550B2 (ja) 接着剤組成物およびゴムと繊維との複合体
JP3601544B2 (ja) 接着剤組成物及びゴムと繊維との複合体
US7396884B2 (en) Hydrogenated nitrile butadiene rubber
JPH0252649B2 (ja)
JPH02264076A (ja) ポリエステル繊維の処理方法及びポリエステル繊維とニトリル基含有高飽和共重合体ゴムとの接着方法
JPS61207442A (ja) ゴム配合物と繊維との接着方法
JP2750464B2 (ja) 繊維―ゴム複合体の製造方法
JP3266976B2 (ja) ゴムと繊維との接着剤組成物及びゴムと繊維との複合体
US5159010A (en) Adhesive compositions for adhering organic synthetic fibers to nitrile group-containing highly saturated copolymer rubbers, method for treating organic synthetic fibers using same, and method for adhering organic synthetic fibers to rubbers using same
TW200300788A (en) A Method and composition for bonding fibers to rubbers
JPH02229273A (ja) ポリエステル繊維の処理方法及びポリエステル繊維とニトリル基含有高飽和共重合体ゴムとの接着方法
JPH11140404A (ja) 接着剤、ゴムと帆布との複合体、および歯付ベルト
US3516897A (en) Adhesive for bonding a reinforcing element to a rubbery composition
JPH03220373A (ja) ポリエステル繊維の処理方法、該方法で処理したポリエステル繊維及び該ポリエステル繊維とニトリル基含有高飽和共重合体ゴムとの複合体
JPH0291135A (ja) ニトリル基含有高飽和重合体ゴムラテックス及び該重合体ゴムとポリエステル繊維との接着剤
JPH02160882A (ja) ニトリル基含有高飽和重合体ゴムとポリエステル繊維との接着方法
JP2529582B2 (ja) ポリエステル繊維とゴムとの接着方法
JPH0441580A (ja) ゴムとガラス繊維コードとの接着剤組成物ならびに該接着剤組成物にて被覆されたゴム補強用ガラス繊維コード
WO2003082939A1 (fr) Latex, traitement d'un fluide pour le rendre adhesif, elements fibreux, et composites d'elements fibreux et d'elements de caoutchouc vulcanise
JPS6126629A (ja) ゴムと繊維の接着剤組成物
WO2023030423A1 (zh) 纤维表面处理的环保浸渍体系及其制备方法和浸渍处理方法
JPH07107109B2 (ja) ラテックス組成物及び接着剤組成物
JPH0726209A (ja) 接着方法
JPH02264077A (ja) ポリエステル繊維の処理方法及びポリエステル繊維とゴムとの接着方法
JP3077308B2 (ja) ポリエステル繊維及びポリエステル繊維とニトリル基含有高飽和共重合体ゴムとの複合体

Legal Events

Date Code Title Description
S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees